DE3918135A1

DE3918135A1 - Sulfierte alkenylglykoside als tenside

Info

Publication number: DE3918135A1
Application number: DE3918135A
Authority: DE
Inventors: Bernd Dr Fabry; Karlheinz Dr Hill; Michael Schaefer
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1989-06-03
Filing date: 1989-06-03
Publication date: 1990-12-13

Description

Die Erfindung betrifft sulfierte Alkenylglykoside, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als oberflächenaktive Verbindungen.

In jüngerer Zeit gewinnen oberflächenaktive Alkyl- bzw. Alkenylglykoside, bei denen es sich um Acetale aus Zuckern und längerkettigen Alkoholen mit 8 bis 20 C-Atomen handelt, oder deren ethoxylierte Derivate als nichtionische Tenside in Wasch- und Reinigungsmitteln an Bedeutung. In der Patentanmeldung WO 88/01 640 (PCT/US 87/02 174) wird bereits vorgeschlagen, derartige Fettalkylglykoside mit einem Alkylrest von 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und 1 bis 10 Glykose-Einheiten, die sich von Zuckern mit 5 bis 6 C-Atomen ableiten, wobei sowohl der Alkylrest als auch die Glykose-Einheiten mehrfach ethoxyliert sein können, in anionische Sulfate zu überführen, wobei die anionische Sulfat-Gruppe ein Substituent der Glykose-Einheiten ist.

Aus der europäischen Patentanmeldung 1 86 242 sind sulfatierte Glykoside bekannt, in denen der Glykosid-Anteil aus 1 bis 10 Glykose-Einheiten besteht und sich von Zuckern mit 5 bis 6 C- Atomen ableitet. Die aliphatischen Kohlenwasserstoffreste, die auch ungesättigt sein können, weisen 6 bis 32 C-Atome auf. Diese sulfatierten Verbindungen werden zur Verflüssigung von Kohleslurries verwendet.

Aufgabe der Erfindung waren neue Aniontenside, die durch Sulfieren von Alkenylglykosiden hergestellt werden.

Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend sulfierte Alkenylglykoside mit einem Sulfat : Sulfonat-Verhältnis von 7 : 3 bis 1 : 1, erhalten durch Umsetzung von Alkenylglykosiden der allgemeinen Formel (I)

R-O(C_qH₂_qO)_m-(G)_p (I)

mit Sulfat- und Sulfonat-Gruppen einführenden Sulfieragentien, wobei G ein Symbol ist, das für eine Glykose-Einheit steht, die sich von einem Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ableitet, m eine Zahl zwischen 0 und 30 und p eine Zahl zwischen 1 und 10 ist, q einen Wert zwischen 2 und 4 besitzt, R einen geradkettigen Alkenylrest mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Doppelbindungen darstellt und die Sulfat- und Sulfonat-Gruppen als Säure oder als wasserlösliche Salze von Alkali- oder Erdalkalimetallkationen, Ammoniumionen bzw. quartären Aminresten vorliegen.

Die Glykose-Einheit G stammt von den üblichen Aldosen bzw. Ketosen ab. Vorzugsweise werden wegen der besseren Reaktionsfähigkeit die reduzierend wirkenden Saccharide, die Aldosen, verwendet. Unter den Aldosen kommt wegen ihrer leichten Zugänglichkeit und Verfügbarkeit in technischen Mengen insbesondere die Glucose in Betracht. Die als Ausgangsstoffe besonders bevorzugt eingesetzten Alkenylglykoside sind daher die Alkenylglucoside.

Die Indexzahl p ist eine beliebige Zahl zwischen 1 und 10; sie gibt den Oligomerisierungsgrad, d. h. die Verteilung von Monoglykosiden und Oligoglykosiden an. Während p in einer gegebenen Verbindung immer eine ganze Zahl sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkenylglykosid-Verfahrensprodukt eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise hat der mittlere Oligomerisierungsgrad p einen Wert von 1,1 bis 3,0.

Der Alkenylrest R leitet sich von geradkettigen Alkoholen mit 16 bis 24, vorzugsweise 18 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3, vorzugsweise 1 bis 2 Doppelbindungen ab.

Typische geeignete Alkohole sind dementsprechend Palmitoylalkohol, Gadoleylalkohol, Erucylalkohol, Linoleyl- und Linolenylalkohol sowie technische Fraktionen, die neben den genannten ungesättigten Alkoholen auch Anteile an gesättigten Alkoholen enthalten können und die aus pflanzlichen Ölen, beispielsweise Palmöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumenöl, Leinöl oder Rüböl, oder aus tierischen Fetten, zum Beispiel aus nicht hydriertem Rindertalg, gewonnen werden. Der Einsatz von technischem Oleylalkohol mit Iodzahlen im Bereich von 85 bis 96 und Mischungen aus Oleyl- und Cetylalkohol mit Iodzahlen im Bereich von 50 bis 130 ist besonders bevorzugt.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Alkenylglykoside sind gegebenenfalls alkoxyliert. Der Wert für m liegt zwischen 0 und 30, vorzugsweise zwischen 0 und 10. q ist eine Zahl zwischen 2 und 4, wobei die Zahl 2 bevorzugt wird.

Verfahren zur Herstellung dieser Alkenylglykoside werden beispielsweise in den US-amerikanischen Patentschriften 35 47 828 und 38 39 318 beschrieben.

Die Sulfierung der Alkenylglykoside kann nach bekannten Methoden erfolgen, beispielsweise durch Umsetzung der Glykoside mit Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Oleum, Amidosulfonsäure oder Schwefeltrioxid, wobei insbesondere gasförmiges Schwefeltrioxid bevorzugt ist. Die Sulfierung kann in üblichen Sulfierreaktoren durchgeführt werden, insbesondere vom Typ der Dünnschicht- oder Fallfilmrektoren, wobei im Sinne einer schonenden Reaktionsführung eine rasche Verteilung der Reaktionspartner und eine schnelle Abführung der Reaktionswärme erreicht wird.

Ein geeignetes Verfahren zur Umsetzung von Alkenylglykosiden (I) mit gasförmigem Schwefeltrioxid umfaßt beispielsweise folgende Verfahrensschritte:

a) Das Alkenylglykosid (I) wird bei Raumtemperatur in einem wasserfreien aprotischen Lösungsmittel, beispielsweise 1,2-Dichlorethan, Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid, gelöst, so daß eine etwa 1-molare Lösung entsteht.
b) Die Einleitung von gasförmigem Schwefeltrioxid, das beispielsweise durch Erhitzen von Oleum hergestellt und durch Zumischung eines inerten Gases, wie Stickstoff, oder eines inerten Gasgemisches, wie Luft, auf eine Konzentration von 3 bis 10 Vol.-% verdünnt wird, erfolgt bei Temperaturen zwischen 5 und 80°C, wobei Temperaturen von 20 bis 40°C bevorzugt sind. Die einzuleitende Schwefeltrioxid-Menge ist so zu bemessen, daß das molare Verhältnis von Alkenylglykosid (I) : Schwefeltrioxid zwischen 1 : 1 und 1 : 1,8, vorzugsweise zwischen 1 : 1,1 und 1 : 1,5 liegt. Um ein starkes Schäumen der Reaktionsmischung zu vermeiden, kann ein Entschäumer in Mengen von 0,01 bis 0,04 Gew.-% zugegeben werden.
c) Anschließend wird das Rohprodukt mit verdünnter Natronlauge neutralisiert und hydrolyisiert, beispielsweise durch mehrstündiges, vorzugsweise 2- bis 4stündiges Erhitzen auf 90 bis 100°C, wodurch die entstandenen Zwischenprodukte (Sultone), die üblicherweise bei der Addition von Schwefeltrioxid an Doppelbindungen erhalten werden, in die Endprodukte überführt werden.
d) Die Abreicherung an Wasser und Lösungsmitteln erfolgt destillativ, beispielsweise bei einem Druck zwischen 15 und 25 Torr und einer Temperatur zwischen 40 und 55°C mittels eines Rotationsverdampfers bzw. eines Dünnschicht- oder Fallfilmverdampfers.

Der Restgehalt an unsulfiertem Alkenylglykosid (I) im Verfahrensprodukt beträgt im allgemeinen 0 bis 8, vorzugsweise 0 bis 6 Gew.-%. Der Sulfierungsgrad liegt vorzugsweise zwischen 90 und 100%.

Bei der Sulfierung der Alkenylglykoside (I) nach dem oben beschriebenen Verfahren findet neben der Sulfatierung der OH- Gruppen im Glykose-Teil auch eine Sulfonierung an den Doppelbindungen im Alkenylrest R statt.

Die erfindungsgemäßen Produkte, bei denen es sich praktisch immer um Mischungen handelt, enthalten Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (II) dargestellt werden können,

R′-O(C_qH₂_qO)_m-(G)_p(OSO₃X)_n (II)

wobei G, m, p und q wie in Formel (I) definiert sind, n die Werte 1 bis (3p+1) und R′ den aus R in Formel (I) hervorgegangenen sulfonierten Rest mit 16 bis 24, vorzugsweise 18 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten. Der sulfonierte Rest R′ trägt Sulfo- und Hydroxyl-Gruppen und weist gegebenenfalls noch Doppelbindungen auf. Er umfaßt ebenso solche Reste, die sich in einem nachgeschalteten Reaktionsschritt formal durch Wasserabspaltung aus dem Sulfo- und Hydroxyl-Gruppen tragenden Rest ergeben. X ist in Formel (II) ein Kation aus der Gruppe der Wasserstoff-, Alkali- oder Erdalkalimetallkationen und Ammoniumionen bzw. quartären Aminresten.

Die an die Glykose-Einheiten gebundenen Sulfatgruppen weisen eine statistische Verteilung über den gesamten Saccharidanteil der Verbindung auf.

Die Alkenylglykoside (I) fallen bei ihrer Synthese verfahrensbedingt in Gemischen an, die weitere Bestandteile wie Polyglykose, Restfettalkohol und gegebenenfalls Niedrigalkylglykoside, die einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen besitzen, enthalten können. Sulfierungsprodukte dieser weiteren Bestandteile, d. h. also sulfatierte Polyglykosen, sulfatierte Niedrigalkylglykoside und sulfatierte Fettalkohole können ebenfalls Bestandteile der erfindungsgemäßen Produkte sein.

In der Praxis bestehen die Alkenylglykoside der Formel (I) häufig aus Gemischen, die auch gesättigte Alkylglykoside enthalten, da sie aus Mischungen von ungesättigten und gesättigten Alkoholen hergestellt werden. Somit umfassen die erfindungsgemäßen Produkte auch Produktgemische, die sulfatierte Glykoside mit einem Alkylrest ohne Sulfo-Gruppe enthalten. DerAnteil der sulfatierten Alkylglykoside beträgt bis zu 50 Gew.-%, bezogen auf das Produktgemisch.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Produktgemische verfahrensbedingt bei einem Einsatz von Schwefeltrioxid im Überschuß anorganische Sulfate enthalten.

Die erfindungsgemäßen Produkte bilden im erkalteten Zustand eine wachsartige Masse, die - falls gewünscht - in an sich bekannter Weise in wäßrige Pasten mit Aktivsubstanzgehalten zwischen 45 und 60% überführt werden kann. Soweit es für den weiteren Verwendungszweck erforderlich ist, können sie ferner im Verlauf der Neutralisation in an sich bekannter Weise durch Zusatz von 2 bis 5 Gew.-% Wasserstoffperoxid (35%ig) oder Natriumhypochlorit gebleicht werden.

Vorzugsweise enthält das Produktgemisch sulfierte Alkenylglucoside gemäß Formel (II), die zu 50 bis 100 Gew.-% aus einfach ungesättigten Alkenylglucosiden gemäß Formel (I) hervorgehen und die sich bis zu 50 Gew.-% aus mehrfach ungesättigten Alkenylglucosiden gemäß Formel (I) ableiten und in denen p zwischen 1 und 6 liegt, n die Werte p bis (p+1) aufweist und m 0 ist.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Produktgemisch 40 bis 80 Gew.-% sulfierte Alkenylglucoside (II), die sich von einfach ungesättigten Alkenylglucosiden (I) ableiten, 3 bis 30 Gew.-% sulfierte Alkenylglucoside (II), die sich von mehrfach ungesättigten Alkenylglucosiden (I) ableiten, und 2 bis 50 Gew.-% sulfatierte Alkylglucoside, wobei für alle Glucoside p zwischen 1 und 6 liegt, n die Werte p bis (p+1) aufweist und m 0 ist.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Produktgemisch Alkenylglucoside (II), die durch Sulfierung von Oleylglucosid oder Elaidylglucosid erhalten werden.

Die erfindungsgemäßen sulfierten Alkenylglykoside besitzen oberflächenaktive Eigenschaften und können als oberflächenaktive Aniontenside beispielsweise in Textilwaschmitteln und Reinigungsmitteln für harte Oberflächen, aber auch für tensidhaltige kosmetische Mittel verwendet werden.

Beispiele Beispiel 1 a) Herstellung von Oleylglucosid im Labormaßstab

Es wurden 764 g (2,85 Mol) Oleylalkohol und 90 g (0,5 Mol) wasserfreie Glucose unter starkem Rühren bei einem Vakuum von 15 Torr auf 120°C erhitzt. Dazu wurde eine Lösung von 1,1 g (5,6 mMol) Paratoluolsulfonsäure (Monohydrat) in 40 g (0,15 Mol) Oleylalkohol kontinuierlich zugegeben und anschließend weitere 3,5 Stunden gerührt. Innerhalb dieser Zeit destillierten 9 ml Reaktionswasser ab. Das Reaktionsgemisch wurde mit Stickstoff belüftet, auf ca. 90°C abgekühlt und durch Zugabe von 0,4 g Magnesiumoxid neutralisiert.

Nach der Abdestillation des überschüssigen Fettalkohols (730 g) bei einem Vakuum von 0,01 bis 0,05 mbar wurden 165 g Oleylglucosid erhalten.

Produktkenndaten: OH-Zahl 588, Iodzahl 44,4, restlicher Fettalkohol nach GC-Analyse: 5,5%.

b) Sulfierung von Oleylglucosid mit einem 30%igen Überschuß an Schwefeltrioxid

Es wurden 71 g (0,13 mol) des unter a) hergestellten Oleylglucosids bei 25°C unter intensivem Rühren in 150 ml 1,2-Dichlorethan gelöst. Das gelöste Edukt wurde in einen 500 ml fassenden Sulfierreaktor mit Mantelkühlung und Gaseinleitungsrohr überführt und bei 30°C mit 13 g (0,17 Mol) gasförmigem Schwefeltrioxid umgesetzt, das aus einer entsprechenden Menge 65%igem Oleum mittels eines Stickstoffstromes freigesetzt und innerhalb von 12 Minuten in die Lösung eingeleitet wurde. Um ein starkes Schäumen der Reaktionsmischung zu verhindern, wurden 0,02 Gew.-% des Entschäumers Dehydran K® (Markenname der Fa. Dehydag) zugesetzt. Das rohe Sulfierprodukt wurde in 50 ml Wasser eingerührt, mit 7 g (0,17 Mol) Natriumhydroxid in 100 ml Wasser neutralisiert und anschließend 2 Stunden bei 95°C hydrolysiert. Danach wurden Wasser und Lösungsmittel bei einer Temperatur von 45°C und einem Druck von 18 Torr am Rotationsverdampfer destillativ entfernt. Zurück blieben 84 g einer zähfließenden, hellgelben Masse, die durch folgende analytische Daten charakterisiert wurde:

sulfierte Anteile insgesamt
97,2 Gew.-%
unsulfierte Anteile	0,3 Gew.-%
anorganisches Sulfat,	2,4 Gew.-%
berechnet als Na₂SO₄ @	Wasser	<0,1 Gew.-%
mittleres Molgewicht	689 g/mol
Sulfierungsgrad	99,6%
Sulfat : Sulfonat	60 : 40

Der Aniontensidgehalt, d. h. die Summe aus organisch gebundenem Sulfat und Sulfonat sowie die unsulfierten Anteile wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart 1959-1984, H-III-10 bzw. G-III-6b bestimmt.

Beispiel 2 Sulfierung von Oleylglucosid mit einem 50%igen Überschuß an Schwefeltrioxid

Beispiel 1 b) wurde mit 16 g (0,2 Mol) Schwefeltrioxid wiederholt. Das rohe Sulfierprodukt wurde anschließend mit 8 g (0,2 Mol) Natriumhydroxid neutralisiert und wie oben vorbeschrieben aufgearbeitet.

Kenndaten des Produktes (Bestimmung wie in Beispiel 1):

sulfierte Anteile insgesamt
97,9 Gew.-%
unsulfierte Anteile	0,1 Gew.-%
anorganisches Sulfat,	1,9 Gew.-%
berechnet als Na₂SO₄ @	Wasser	<0,1 Gew.-%
mittleres Molgewicht	689 g/mol
Sulfierungsgrad	99,8%
Sulfat : Sulfonat	55 : 45

Beispiel 3 Sulfierung von Elaidylglucosid mit 30%igem Überschuß an Schwefeltrioxid

Beispiel 1 b) wurde mit 71 g (0,13 Mol) Elaidylglucosid (Herstellung analog zu Beispiel 1 a); Iodzahl 42,1, OH-Zahl 586) wiederholt.

Kenndaten des Produktes (Bestimmung wie in Beispiel 2):

sulfierte Anteile insgesamt
91,2 Gew.-%
unsulfierte Anteile	5,6 Gew.-%
anorganisches Sulfat,	3,1 Gew.-%
berechnet als Na₂SO₄ @	Wasser	<0,1 Gew.-%
mittleres Molgewicht	687 g/mol
Sulfierungsgrad	92,8%
Sulfat : Sulfonat	68 : 32

Claims

1. Sulfierte Alkenylglykoside mit einem Sulfat : Sulfonat-Verhältnis von 7 : 3 bis 1 : 1, erhalten durch Umsetzung von Alkenylglykosiden der allgemeinen Formel (I) R-O(C_qH₂_qO)_m-(G)_p (I)mit Sulfat- und Sulfonat-Gruppen einführenden Sulfierreagentien, wobei G eine Glykose-Einheit, die sich von einem Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ableitet, m eine Zahl zwischen 0 und 30, p eine Zahl zwischen 1 und 10, q einen Wert zwischen 2 und 4 und R einen geradkettigen Alkenylrest mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Doppelbindungen darstellen und die Sulfat- und Sulfonat-Gruppen als Säuren oder als wasserlösliche Salze von Alkali- oder Erdalkalimetallkationen, Ammoniumionen bzw. quartären Aminresten vorliegen.

2. Erzeugnis nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Produkte der allgemeinen Formel (II) R′-O(C_qH₂_qO)_m-(G)_p(OSO₃X)_n (II)enthält, wobei G, m, p und q wie in (I) definiert sind, n die Werte 1 bis (3p+1) und R′ den aus R hervorgegangenen sulfonierten Rest mit 16 bis 24, vorzugsweise 18 bis 22 Kohlenwasserstoffatomen bedeuten und X ein Kation aus der Gruppe der Wasserstoff-, Alkali- oder Erdalkalimetallkationen und Ammoniumionen bzw. quartären Aminresten darstellt.

3. Erzeugnis nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als weitere Bestandteile sulfatierte Polyglykosen, sulfatierte Fettalkohole und gegebenenfalls sulfatierte Niedrigalkylglykoside enthält.

4. Erzeugnis nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es bis zu 50 Gew.-% Alkylglykoside enthält.

5. Erzeugnis nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an (I) im Endprodukt 0 bis 8, vorzugsweise 0 bis 6 Gew.-% beträgt.

6. Erzeugnis nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Glykose-Einheit eine Glucose-Einheit ist.

7. Erzeugnis nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sulfierte Alkenylglucoside gemäß Formel (II) enthält, die zu 50 bis 100 Gew.-% aus einfach ungesättigten Alkenylglucosiden (I) und bis zu 50 Gew-% aus mehrfach ungesättigten Alkenylglucosiden (I) hervorgehen und in denen p zwischen 1 und 6 liegt, n die Werte p bis (p+1) aufweist und m 0 ist.

8. Erzeugnis nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 40 bis 80 Gew.-% sulfierte Alkenylglucoside (II), die sich von einfach ungesättigten Alkenylglucosiden (I) ableiten, 3 bis 30 Gew.-% sulfierte Alkenylglucoside (II), die sich von mehrfach ungesättigten Alkenylglucosiden (I) ableiten, und 2 bis 50 Gew.-% sulfatierte Alkylglucoside enthält, wobei für alle Glucoside p zwischen 1 und 6 liegt, n die Werte p bis (p+1) aufweist und m 0 ist.

9. Erzeugnis nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es Alkenylglucoside (II) enthält, die durch Sulfierung von Oleylglucosid oder Elaidylglucosid erhalten werden.

10. Verfahren zur Sulfierung von Alkenylglykosiden der allgemeinen Formel (I) R-O(C_qH₂_qO)_m-(G)_p (I)mit Sulfat- und Sulfonat-Gruppen einführenden Sulfierreagentien, wobei G eine Glykose-Einheit, die sich von einem Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ableitet, m eine Zahl zwischen 0 und 30, p eine Zahl zwischen 1 und 10, q einen Wert zwischen 2 und 4 und R einen geradkettigen Alkenylrest mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Doppelbindungen darstellen, gekennzeichnet durch die folgenden Schritte:

a) Herstellung einer vorzugsweise 1-molaren Lösung der Alkenylglykoside (I) in einem wasserfreien aprotischen Lösungsmittel bei Raumtemperatur;
b) Einleitung von gasförmigem Schwefeltrioxid, das durch Zumischung eines inerten Gases oder eines inerten Gasgemisches auf eine Konzentration von 3 bis 10 Vol.-% verdünnt worden ist, bei Temperaturen zwischen 5 und 80°C, wobei Temperaturen von 20 bis 40°C bevorzugt sind und die einzuleitende Schwefeltrioxid-Menge so zu bemessen ist, daß das molare Verhältnis von Alkenylglykosid (I) : Schwefeltrioxid zwischen 1 : 1 und 1 : 1,8, vorzugsweise zwischen 1 : 1,1 und 1 : 1,5 liegt;
c) anschließende Neutralisation des Rohproduktes mit verdünnter Natronlauge und Hydrolyse über mehrere, vorzugsweise 2 bis 4 Stunden bei 90 bis 100°C;
d) destillative Abreicherung an Wasser und Lösungsmitteln bei einem Druck zwischen 15 und 25 Torr und einer Temperatur zwischen 40 und 55°C mittels eines Rotationsverdampfers bzw. eines Dünnschicht- oder Fallfilmverdampfers.

11. Verwendung von sulfierten Alkenylglykosiden der allgemeinen Formel (II) R′-O(C_qH₂_qO)_m-(G)_p(OSO₃X)_n (II)wobei G, m, p und q wie in (I) definiert sind, n die Werte 1 bis (3p+1) und R′ den aus R hervorgegangenen sulfonierten Rest mit 16 bis 24, vorzugsweise 18 bis 22 Kohlenwasserstoffatomen bedeuten und X ein Kation aus der Gruppe der Wasserstoff-, Alkali- oder Erdalkalimetallkationen und Ammoniumionen bzw. quartären Aminresten darstellt, als oberflächenaktive Aniontenside in Textilwaschmitteln, Reinigungsmitteln für harte Oberflächen und tensidhaltigen kosmetischen Mitteln.