DE3918135A1 - Sulfierte alkenylglykoside als tenside - Google Patents
Sulfierte alkenylglykoside als tensideInfo
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Description
Die Erfindung betrifft sulfierte Alkenylglykoside, ein Verfahren
zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als oberflächenaktive
Verbindungen.
In jüngerer Zeit gewinnen oberflächenaktive Alkyl- bzw. Alkenylglykoside,
bei denen es sich um Acetale aus Zuckern und längerkettigen
Alkoholen mit 8 bis 20 C-Atomen handelt, oder deren
ethoxylierte Derivate als nichtionische Tenside in Wasch- und
Reinigungsmitteln an Bedeutung. In der Patentanmeldung
WO 88/01 640 (PCT/US 87/02 174) wird bereits vorgeschlagen, derartige
Fettalkylglykoside mit einem Alkylrest von 6 bis 30 Kohlenstoffatomen
und 1 bis 10 Glykose-Einheiten, die sich von Zuckern
mit 5 bis 6 C-Atomen ableiten, wobei sowohl der Alkylrest
als auch die Glykose-Einheiten mehrfach ethoxyliert sein können,
in anionische Sulfate zu überführen, wobei die anionische Sulfat-Gruppe
ein Substituent der Glykose-Einheiten ist.
Aus der europäischen Patentanmeldung 1 86 242 sind sulfatierte
Glykoside bekannt, in denen der Glykosid-Anteil aus 1 bis 10
Glykose-Einheiten besteht und sich von Zuckern mit 5 bis 6 C-
Atomen ableitet. Die aliphatischen Kohlenwasserstoffreste, die
auch ungesättigt sein können, weisen 6 bis 32 C-Atome auf. Diese
sulfatierten Verbindungen werden zur Verflüssigung von
Kohleslurries verwendet.
Aufgabe der Erfindung waren neue Aniontenside, die durch Sulfieren
von Alkenylglykosiden hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend sulfierte Alkenylglykoside
mit einem Sulfat : Sulfonat-Verhältnis von 7 : 3 bis
1 : 1, erhalten durch Umsetzung von Alkenylglykosiden der allgemeinen
Formel (I)
R-O(CqH₂qO)m-(G)p (I)
mit Sulfat- und Sulfonat-Gruppen einführenden Sulfieragentien,
wobei G ein Symbol ist, das für eine Glykose-Einheit steht, die
sich von einem Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ableitet, m
eine Zahl zwischen 0 und 30 und p eine Zahl zwischen 1 und 10
ist, q einen Wert zwischen 2 und 4 besitzt, R einen geradkettigen
Alkenylrest mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Doppelbindungen
darstellt und die Sulfat- und Sulfonat-Gruppen als
Säure oder als wasserlösliche Salze von Alkali- oder Erdalkalimetallkationen,
Ammoniumionen bzw. quartären Aminresten vorliegen.
Die Glykose-Einheit G stammt von den üblichen Aldosen bzw. Ketosen
ab. Vorzugsweise werden wegen der besseren Reaktionsfähigkeit
die reduzierend wirkenden Saccharide, die Aldosen, verwendet.
Unter den Aldosen kommt wegen ihrer leichten Zugänglichkeit und
Verfügbarkeit in technischen Mengen insbesondere die Glucose in
Betracht. Die als Ausgangsstoffe besonders bevorzugt eingesetzten
Alkenylglykoside sind daher die Alkenylglucoside.
Die Indexzahl p ist eine beliebige Zahl zwischen 1 und 10; sie
gibt den Oligomerisierungsgrad, d. h. die Verteilung von Monoglykosiden
und Oligoglykosiden an. Während p in einer gegebenen
Verbindung immer eine ganze Zahl sein muß und hier vor allem die
Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes
Alkenylglykosid-Verfahrensprodukt eine analytisch ermittelte
rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt.
Vorzugsweise hat der mittlere Oligomerisierungsgrad p einen Wert
von 1,1 bis 3,0.
Der Alkenylrest R leitet sich von geradkettigen Alkoholen mit 16
bis 24, vorzugsweise 18 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3,
vorzugsweise 1 bis 2 Doppelbindungen ab.
Typische geeignete Alkohole sind dementsprechend Palmitoylalkohol,
Gadoleylalkohol, Erucylalkohol, Linoleyl- und Linolenylalkohol
sowie technische Fraktionen, die neben den genannten ungesättigten
Alkoholen auch Anteile an gesättigten Alkoholen enthalten
können und die aus pflanzlichen Ölen, beispielsweise Palmöl, Sojabohnenöl,
Sonnenblumenöl, Leinöl oder Rüböl, oder aus tierischen
Fetten, zum Beispiel aus nicht hydriertem Rindertalg, gewonnen
werden. Der Einsatz von technischem Oleylalkohol mit Iodzahlen
im Bereich von 85 bis 96 und Mischungen aus Oleyl- und
Cetylalkohol mit Iodzahlen im Bereich von 50 bis 130 ist besonders
bevorzugt.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Alkenylglykoside sind gegebenenfalls
alkoxyliert. Der Wert für m liegt zwischen 0 und 30, vorzugsweise
zwischen 0 und 10. q ist eine Zahl zwischen 2 und 4,
wobei die Zahl 2 bevorzugt wird.
Verfahren zur Herstellung dieser Alkenylglykoside werden beispielsweise
in den US-amerikanischen Patentschriften
35 47 828 und 38 39 318 beschrieben.
Die Sulfierung der Alkenylglykoside kann nach bekannten Methoden
erfolgen, beispielsweise durch Umsetzung der Glykoside mit
Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Oleum, Amidosulfonsäure oder
Schwefeltrioxid, wobei insbesondere gasförmiges Schwefeltrioxid
bevorzugt ist. Die Sulfierung kann in üblichen Sulfierreaktoren
durchgeführt werden, insbesondere vom Typ der Dünnschicht- oder
Fallfilmrektoren, wobei im Sinne einer schonenden Reaktionsführung
eine rasche Verteilung der Reaktionspartner und eine
schnelle Abführung der Reaktionswärme erreicht wird.
Ein geeignetes Verfahren zur Umsetzung von Alkenylglykosiden (I)
mit gasförmigem Schwefeltrioxid umfaßt beispielsweise folgende
Verfahrensschritte:
- a) Das Alkenylglykosid (I) wird bei Raumtemperatur in einem wasserfreien aprotischen Lösungsmittel, beispielsweise 1,2-Dichlorethan, Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid, gelöst, so daß eine etwa 1-molare Lösung entsteht.
- b) Die Einleitung von gasförmigem Schwefeltrioxid, das beispielsweise durch Erhitzen von Oleum hergestellt und durch Zumischung eines inerten Gases, wie Stickstoff, oder eines inerten Gasgemisches, wie Luft, auf eine Konzentration von 3 bis 10 Vol.-% verdünnt wird, erfolgt bei Temperaturen zwischen 5 und 80°C, wobei Temperaturen von 20 bis 40°C bevorzugt sind. Die einzuleitende Schwefeltrioxid-Menge ist so zu bemessen, daß das molare Verhältnis von Alkenylglykosid (I) : Schwefeltrioxid zwischen 1 : 1 und 1 : 1,8, vorzugsweise zwischen 1 : 1,1 und 1 : 1,5 liegt. Um ein starkes Schäumen der Reaktionsmischung zu vermeiden, kann ein Entschäumer in Mengen von 0,01 bis 0,04 Gew.-% zugegeben werden.
- c) Anschließend wird das Rohprodukt mit verdünnter Natronlauge neutralisiert und hydrolyisiert, beispielsweise durch mehrstündiges, vorzugsweise 2- bis 4stündiges Erhitzen auf 90 bis 100°C, wodurch die entstandenen Zwischenprodukte (Sultone), die üblicherweise bei der Addition von Schwefeltrioxid an Doppelbindungen erhalten werden, in die Endprodukte überführt werden.
- d) Die Abreicherung an Wasser und Lösungsmitteln erfolgt destillativ, beispielsweise bei einem Druck zwischen 15 und 25 Torr und einer Temperatur zwischen 40 und 55°C mittels eines Rotationsverdampfers bzw. eines Dünnschicht- oder Fallfilmverdampfers.
Der Restgehalt an unsulfiertem Alkenylglykosid (I) im Verfahrensprodukt
beträgt im allgemeinen 0 bis 8, vorzugsweise 0 bis
6 Gew.-%. Der Sulfierungsgrad liegt vorzugsweise zwischen 90 und
100%.
Bei der Sulfierung der Alkenylglykoside (I) nach dem oben beschriebenen
Verfahren findet neben der Sulfatierung der OH-
Gruppen im Glykose-Teil auch eine Sulfonierung an den Doppelbindungen
im Alkenylrest R statt.
Die erfindungsgemäßen Produkte, bei denen es sich praktisch immer
um Mischungen handelt, enthalten Verbindungen, die durch die
allgemeine Formel (II) dargestellt werden können,
R′-O(CqH₂qO)m-(G)p(OSO₃X)n (II)
wobei G, m, p und q wie in Formel (I) definiert sind, n die Werte
1 bis (3p+1) und R′ den aus R in Formel (I) hervorgegangenen sulfonierten
Rest mit 16 bis 24, vorzugsweise 18 bis 22 Kohlenstoffatomen
bedeuten. Der sulfonierte Rest R′ trägt Sulfo- und
Hydroxyl-Gruppen und weist gegebenenfalls noch Doppelbindungen
auf. Er umfaßt ebenso solche Reste, die sich in einem nachgeschalteten
Reaktionsschritt formal durch Wasserabspaltung aus dem
Sulfo- und Hydroxyl-Gruppen tragenden Rest ergeben. X ist in
Formel (II) ein Kation aus der Gruppe der Wasserstoff-, Alkali-
oder Erdalkalimetallkationen und Ammoniumionen bzw. quartären
Aminresten.
Die an die Glykose-Einheiten gebundenen Sulfatgruppen weisen eine
statistische Verteilung über den gesamten Saccharidanteil der
Verbindung auf.
Die Alkenylglykoside (I) fallen bei ihrer Synthese verfahrensbedingt
in Gemischen an, die weitere Bestandteile wie Polyglykose,
Restfettalkohol und gegebenenfalls Niedrigalkylglykoside, die einen
Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen besitzen, enthalten können.
Sulfierungsprodukte dieser weiteren Bestandteile, d. h. also sulfatierte
Polyglykosen, sulfatierte Niedrigalkylglykoside und
sulfatierte Fettalkohole können ebenfalls Bestandteile der
erfindungsgemäßen Produkte sein.
In der Praxis bestehen die Alkenylglykoside der Formel (I) häufig
aus Gemischen, die auch gesättigte Alkylglykoside enthalten, da
sie aus Mischungen von ungesättigten und gesättigten Alkoholen
hergestellt werden. Somit umfassen die erfindungsgemäßen Produkte
auch Produktgemische, die sulfatierte Glykoside mit einem Alkylrest
ohne Sulfo-Gruppe enthalten. DerAnteil der sulfatierten
Alkylglykoside beträgt bis zu 50 Gew.-%, bezogen auf das Produktgemisch.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Produktgemische
verfahrensbedingt bei einem Einsatz von Schwefeltrioxid im Überschuß
anorganische Sulfate enthalten.
Die erfindungsgemäßen Produkte bilden im erkalteten Zustand eine
wachsartige Masse, die - falls gewünscht - in an sich bekannter
Weise in wäßrige Pasten mit Aktivsubstanzgehalten zwischen 45 und
60% überführt werden kann. Soweit es für den weiteren Verwendungszweck
erforderlich ist, können sie ferner im Verlauf der
Neutralisation in an sich bekannter Weise durch Zusatz von 2 bis
5 Gew.-% Wasserstoffperoxid (35%ig) oder Natriumhypochlorit gebleicht
werden.
Vorzugsweise enthält das Produktgemisch sulfierte Alkenylglucoside
gemäß Formel (II), die zu 50 bis 100 Gew.-% aus einfach ungesättigten
Alkenylglucosiden gemäß Formel (I) hervorgehen und
die sich bis zu 50 Gew.-% aus mehrfach ungesättigten Alkenylglucosiden
gemäß Formel (I) ableiten und in denen p zwischen 1
und 6 liegt, n die Werte p bis (p+1) aufweist und m 0 ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Produktgemisch
40 bis 80 Gew.-% sulfierte Alkenylglucoside (II), die
sich von einfach ungesättigten Alkenylglucosiden (I) ableiten, 3
bis 30 Gew.-% sulfierte Alkenylglucoside (II), die sich von
mehrfach ungesättigten Alkenylglucosiden (I) ableiten, und 2 bis
50 Gew.-% sulfatierte Alkylglucoside, wobei für alle Glucoside p
zwischen 1 und 6 liegt, n die Werte p bis (p+1) aufweist und m 0
ist.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Produktgemisch
Alkenylglucoside (II), die durch Sulfierung von
Oleylglucosid oder Elaidylglucosid erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen sulfierten Alkenylglykoside besitzen oberflächenaktive
Eigenschaften und können als oberflächenaktive
Aniontenside beispielsweise in Textilwaschmitteln und Reinigungsmitteln
für harte Oberflächen, aber auch für tensidhaltige
kosmetische Mittel verwendet werden.
Es wurden 764 g (2,85 Mol) Oleylalkohol und 90 g (0,5 Mol)
wasserfreie Glucose unter starkem Rühren bei einem Vakuum von
15 Torr auf 120°C erhitzt. Dazu wurde eine Lösung von 1,1 g
(5,6 mMol) Paratoluolsulfonsäure (Monohydrat) in 40 g (0,15 Mol)
Oleylalkohol kontinuierlich zugegeben und anschließend weitere
3,5 Stunden gerührt. Innerhalb dieser Zeit destillierten 9 ml
Reaktionswasser ab. Das Reaktionsgemisch wurde mit Stickstoff
belüftet, auf ca. 90°C abgekühlt und durch Zugabe von 0,4 g Magnesiumoxid
neutralisiert.
Nach der Abdestillation des überschüssigen Fettalkohols (730 g)
bei einem Vakuum von 0,01 bis 0,05 mbar wurden 165 g Oleylglucosid
erhalten.
Produktkenndaten: OH-Zahl 588, Iodzahl 44,4,
restlicher Fettalkohol nach GC-Analyse: 5,5%.
Es wurden 71 g (0,13 mol) des unter a) hergestellten Oleylglucosids
bei 25°C unter intensivem Rühren in 150 ml 1,2-Dichlorethan
gelöst. Das gelöste Edukt wurde in einen 500 ml fassenden Sulfierreaktor
mit Mantelkühlung und Gaseinleitungsrohr überführt
und bei 30°C mit 13 g (0,17 Mol) gasförmigem Schwefeltrioxid
umgesetzt, das aus einer entsprechenden Menge 65%igem Oleum
mittels eines Stickstoffstromes freigesetzt und innerhalb von 12
Minuten in die Lösung eingeleitet wurde. Um ein starkes Schäumen
der Reaktionsmischung zu verhindern, wurden 0,02 Gew.-% des Entschäumers
Dehydran K® (Markenname der Fa. Dehydag) zugesetzt.
Das rohe Sulfierprodukt wurde in 50 ml Wasser eingerührt, mit 7 g
(0,17 Mol) Natriumhydroxid in 100 ml Wasser neutralisiert und
anschließend 2 Stunden bei 95°C hydrolysiert. Danach wurden Wasser
und Lösungsmittel bei einer Temperatur von 45°C und einem
Druck von 18 Torr am Rotationsverdampfer destillativ entfernt.
Zurück blieben 84 g einer zähfließenden, hellgelben Masse, die
durch folgende analytische Daten charakterisiert wurde:
sulfierte Anteile insgesamt | ||
97,2 Gew.-% | ||
unsulfierte Anteile | 0,3 Gew.-% | |
anorganisches Sulfat, | 2,4 Gew.-% | |
berechnet als Na₂SO₄ @ | Wasser | <0,1 Gew.-% |
mittleres Molgewicht | 689 g/mol | |
Sulfierungsgrad | 99,6% | |
Sulfat : Sulfonat | 60 : 40 |
Der Aniontensidgehalt, d. h. die Summe aus organisch gebundenem
Sulfat und Sulfonat sowie die unsulfierten Anteile wurden nach
den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart 1959-1984, H-III-10 bzw.
G-III-6b bestimmt.
Beispiel 1 b) wurde mit 16 g (0,2 Mol) Schwefeltrioxid wiederholt.
Das rohe Sulfierprodukt wurde anschließend mit 8 g (0,2
Mol) Natriumhydroxid neutralisiert und wie oben vorbeschrieben
aufgearbeitet.
Kenndaten des Produktes (Bestimmung wie in Beispiel 1):
sulfierte Anteile insgesamt | ||
97,9 Gew.-% | ||
unsulfierte Anteile | 0,1 Gew.-% | |
anorganisches Sulfat, | 1,9 Gew.-% | |
berechnet als Na₂SO₄ @ | Wasser | <0,1 Gew.-% |
mittleres Molgewicht | 689 g/mol | |
Sulfierungsgrad | 99,8% | |
Sulfat : Sulfonat | 55 : 45 |
Beispiel 1 b) wurde mit 71 g (0,13 Mol) Elaidylglucosid (Herstellung
analog zu Beispiel 1 a); Iodzahl 42,1, OH-Zahl 586)
wiederholt.
Kenndaten des Produktes (Bestimmung wie in Beispiel 2):
sulfierte Anteile insgesamt | ||
91,2 Gew.-% | ||
unsulfierte Anteile | 5,6 Gew.-% | |
anorganisches Sulfat, | 3,1 Gew.-% | |
berechnet als Na₂SO₄ @ | Wasser | <0,1 Gew.-% |
mittleres Molgewicht | 687 g/mol | |
Sulfierungsgrad | 92,8% | |
Sulfat : Sulfonat | 68 : 32 |
Claims (11)
1. Sulfierte Alkenylglykoside mit einem Sulfat : Sulfonat-Verhältnis
von 7 : 3 bis 1 : 1, erhalten durch Umsetzung von
Alkenylglykosiden der allgemeinen Formel (I)
R-O(CqH₂qO)m-(G)p (I)mit Sulfat- und Sulfonat-Gruppen einführenden Sulfierreagentien,
wobei G eine Glykose-Einheit, die sich von einem
Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ableitet, m eine Zahl
zwischen 0 und 30, p eine Zahl zwischen 1 und 10, q einen
Wert zwischen 2 und 4 und R einen geradkettigen Alkenylrest
mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Doppelbindungen
darstellen und die Sulfat- und Sulfonat-Gruppen als Säuren
oder als wasserlösliche Salze von Alkali- oder Erdalkalimetallkationen,
Ammoniumionen bzw. quartären Aminresten vorliegen.
2. Erzeugnis nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es
Produkte der allgemeinen Formel (II)
R′-O(CqH₂qO)m-(G)p(OSO₃X)n (II)enthält, wobei G, m, p und q wie in (I) definiert sind, n die
Werte 1 bis (3p+1) und R′ den aus R hervorgegangenen sulfonierten
Rest mit 16 bis 24, vorzugsweise 18 bis 22 Kohlenwasserstoffatomen
bedeuten und X ein Kation aus der Gruppe
der Wasserstoff-, Alkali- oder Erdalkalimetallkationen und
Ammoniumionen bzw. quartären Aminresten darstellt.
3. Erzeugnis nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß es als weitere Bestandteile sulfatierte Polyglykosen,
sulfatierte Fettalkohole und gegebenenfalls sulfatierte
Niedrigalkylglykoside enthält.
4. Erzeugnis nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß es bis zu 50 Gew.-% Alkylglykoside
enthält.
5. Erzeugnis nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an (I) im Endprodukt 0
bis 8, vorzugsweise 0 bis 6 Gew.-% beträgt.
6. Erzeugnis nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß die Glykose-Einheit eine
Glucose-Einheit ist.
7. Erzeugnis nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es
sulfierte Alkenylglucoside gemäß Formel (II) enthält, die zu
50 bis 100 Gew.-% aus einfach ungesättigten Alkenylglucosiden
(I) und bis zu 50 Gew-% aus mehrfach ungesättigten Alkenylglucosiden
(I) hervorgehen und in denen p zwischen 1 und 6
liegt, n die Werte p bis (p+1) aufweist und m 0 ist.
8. Erzeugnis nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 40
bis 80 Gew.-% sulfierte Alkenylglucoside (II), die sich von
einfach ungesättigten Alkenylglucosiden (I) ableiten, 3 bis
30 Gew.-% sulfierte Alkenylglucoside (II), die sich von
mehrfach ungesättigten Alkenylglucosiden (I) ableiten, und 2
bis 50 Gew.-% sulfatierte Alkylglucoside enthält, wobei für
alle Glucoside p zwischen 1 und 6 liegt, n die Werte p bis
(p+1) aufweist und m 0 ist.
9. Erzeugnis nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es
Alkenylglucoside (II) enthält, die durch Sulfierung von
Oleylglucosid oder Elaidylglucosid erhalten werden.
10. Verfahren zur Sulfierung von Alkenylglykosiden der allgemeinen
Formel (I)
R-O(CqH₂qO)m-(G)p (I)mit Sulfat- und Sulfonat-Gruppen einführenden Sulfierreagentien,
wobei G eine Glykose-Einheit, die sich von einem Zucker
mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ableitet, m eine Zahl zwischen
0 und 30, p eine Zahl zwischen 1 und 10, q einen Wert zwischen
2 und 4 und R einen geradkettigen Alkenylrest mit 16
bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Doppelbindungen darstellen,
gekennzeichnet durch die folgenden Schritte:
- a) Herstellung einer vorzugsweise 1-molaren Lösung der Alkenylglykoside (I) in einem wasserfreien aprotischen Lösungsmittel bei Raumtemperatur;
- b) Einleitung von gasförmigem Schwefeltrioxid, das durch Zumischung eines inerten Gases oder eines inerten Gasgemisches auf eine Konzentration von 3 bis 10 Vol.-% verdünnt worden ist, bei Temperaturen zwischen 5 und 80°C, wobei Temperaturen von 20 bis 40°C bevorzugt sind und die einzuleitende Schwefeltrioxid-Menge so zu bemessen ist, daß das molare Verhältnis von Alkenylglykosid (I) : Schwefeltrioxid zwischen 1 : 1 und 1 : 1,8, vorzugsweise zwischen 1 : 1,1 und 1 : 1,5 liegt;
- c) anschließende Neutralisation des Rohproduktes mit verdünnter Natronlauge und Hydrolyse über mehrere, vorzugsweise 2 bis 4 Stunden bei 90 bis 100°C;
- d) destillative Abreicherung an Wasser und Lösungsmitteln bei einem Druck zwischen 15 und 25 Torr und einer Temperatur zwischen 40 und 55°C mittels eines Rotationsverdampfers bzw. eines Dünnschicht- oder Fallfilmverdampfers.
11. Verwendung von sulfierten Alkenylglykosiden der allgemeinen
Formel (II)
R′-O(CqH₂qO)m-(G)p(OSO₃X)n (II)wobei G, m, p und q wie in (I) definiert sind, n die Werte 1
bis (3p+1) und R′ den aus R hervorgegangenen sulfonierten
Rest mit 16 bis 24, vorzugsweise 18 bis 22 Kohlenwasserstoffatomen
bedeuten und X ein Kation aus der Gruppe
der Wasserstoff-, Alkali- oder Erdalkalimetallkationen und
Ammoniumionen bzw. quartären Aminresten darstellt, als oberflächenaktive
Aniontenside in Textilwaschmitteln, Reinigungsmitteln
für harte Oberflächen und tensidhaltigen kosmetischen
Mitteln.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3918135A DE3918135A1 (de) | 1989-06-03 | 1989-06-03 | Sulfierte alkenylglykoside als tenside |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3918135A DE3918135A1 (de) | 1989-06-03 | 1989-06-03 | Sulfierte alkenylglykoside als tenside |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3918135A1 true DE3918135A1 (de) | 1990-12-13 |
Family
ID=6381998
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3918135A Withdrawn DE3918135A1 (de) | 1989-06-03 | 1989-06-03 | Sulfierte alkenylglykoside als tenside |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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