DE3886296T2 - Optischer Gegenstand, hergestellt aus thermoplastischem amorphem Polyesterharz. - Google Patents
Optischer Gegenstand, hergestellt aus thermoplastischem amorphem Polyesterharz.Info
- Publication number
- DE3886296T2 DE3886296T2 DE88112796T DE3886296T DE3886296T2 DE 3886296 T2 DE3886296 T2 DE 3886296T2 DE 88112796 T DE88112796 T DE 88112796T DE 3886296 T DE3886296 T DE 3886296T DE 3886296 T2 DE3886296 T2 DE 3886296T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- aromatic ring
- carbon atoms
- diol
- dicarboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 40
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title description 18
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title description 18
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 title description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 title description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 24
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229920006230 thermoplastic polyester resin Polymers 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 11
- -1 Poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 10
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 7
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- BHEIMYVOVVBWRL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(CO)C1=CC=CC=C1 BHEIMYVOVVBWRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XEDJJCRGHSVDKQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(CO)CC1=CC=CC=C1 XEDJJCRGHSVDKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEXYBIYJFKLLHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-phenylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)C1=CC=CC=C1 WEXYBIYJFKLLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHTYDZPRYLZHX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dihydroxyphenyl)benzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C=2C(=CC=C(O)C=2)O)=C1 PFHTYDZPRYLZHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYFLUQAQUWSIPQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyphenyl)phenyl]acetic acid Chemical compound C1=CC(CC(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1O UYFLUQAQUWSIPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLWIPPZWFZGHEU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 SLWIPPZWFZGHEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZMZEERAUFNSOV-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)CC1=CC=CC=C1 BZMZEERAUFNSOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OITHYNKCAWXFRR-UHFFFAOYSA-N 2-benzylbutanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CC(C(Cl)=O)CC1=CC=CC=C1 OITHYNKCAWXFRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LODRGECCKZZTEQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CC1=CC=CC=C1 LODRGECCKZZTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAEJSNFTJMYIEF-UHFFFAOYSA-N 2-benzylpropanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 JAEJSNFTJMYIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTOFKXZQQDSVFH-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsuccinic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 GTOFKXZQQDSVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDEAZJJSARLKAO-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-phenylpropanedioic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 KDEAZJJSARLKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJWUEJOPKFYFQD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-phenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1O ZJWUEJOPKFYFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKFEGVRKSVWDG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenylbutane-1,4-diol Chemical compound OCCC(CO)(C)C1=CC=CC=C1 UIKFEGVRKSVWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQVXSSDWCRHKPX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 ZQVXSSDWCRHKPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLAWEKSPGNGPNZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-phenylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 MLAWEKSPGNGPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCZPZFNQQFXPT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,2-propanediol Chemical compound OCC(O)(C)C1=CC=CC=C1 LNCZPZFNQQFXPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGRVMTDADJLWDP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 SGRVMTDADJLWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPBDZXFJDMJLIB-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)C1=CC=CC=C1 BPBDZXFJDMJLIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSZJLXSVGVDPMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 VSZJLXSVGVDPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIGUSNIFPVCARD-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-phenylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)(CCO)C1=CC=CC=C1 QIGUSNIFPVCARD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLWWPGGRMOAPHW-UHFFFAOYSA-N 4-(2-carboxy-2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 PLWWPGGRMOAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRINRBMNRPAWNE-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxy-2-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)CC1=CC=C(O)C=C1 IRINRBMNRPAWNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFEWXDOYPCWFHR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LFEWXDOYPCWFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGQXRFJBELFIIQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)-1-phenylpropan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(C=1C=CC(=CC=1)C(O)=O)(C)CC1=CC=CC=C1 LGQXRFJBELFIIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LITAGWUVTKCGJR-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)-4-phenylbutan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(C=1C=CC(=CC=1)C(O)=O)(C)CCC1=CC=CC=C1 LITAGWUVTKCGJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTIVNIYHLYBMEV-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylbutan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(=CC=1)C(O)=O)(CC)CC1=CC=CC=C1 KTIVNIYHLYBMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUKMWXLEZOCRSO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)CC1=CC=CC=C1 DUKMWXLEZOCRSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEWYWMGTGCLTCJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylbutan-2-yl]benzoic acid Chemical compound CC(CCC1=CC=CC=C1)(C1=CC=C(O)C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(O)=O OEWYWMGTGCLTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPSREXVOKPFREI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylbutan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)CCC1=CC=CC=C1 ZPSREXVOKPFREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXYCQKXYYCOAY-UHFFFAOYSA-N 4-[carboxy(phenyl)methyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 YMXYCQKXYYCOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXWZDRGHHRXEGE-UHFFFAOYSA-N 4-[hydroxy(phenyl)methyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 NXWZDRGHHRXEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QATSOLLSVDVSAL-UHFFFAOYSA-N 4-[hydroxy(phenyl)methyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QATSOLLSVDVSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N dimethyl benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1 VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- HPGJOUYGWKFYQW-UHFFFAOYSA-N diphenyl benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 HPGJOUYGWKFYQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- XIWBCMGFBNMOMY-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)malonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 XIWBCMGFBNMOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical group C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- WWYDYZMNFQIYPT-UHFFFAOYSA-N ru78191 Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 WWYDYZMNFQIYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
- Die Erfindung bezieht sich auf optische Gegenstände, hergestellt aus thermoplastischem amorphen Polyesterharz. Genauer gesagt bezieht sich die Erfindung auf optische Gegenstände, wie optische Scheiben und optische Linsen, die aus amorphem Polyesterharz mit aromatischen Ringen in der Hauptkette und der Seitenkette der sich wiederholenden Einheiten bzw. der Struktureinheiten hergestellt sind. Die optischen Gegenstände weisen eine gute Wärmebeständigkeit, eine gute Beständigkeit gegenüber einer Aufnahme von Feuchtigkeit und gute optische Eigenschaften auf.
- Kunststoffe weisen als industrielle Materialien eine ausgezeichnete Verarbeitbarkeit und Produktivität auf und wiegen nur wenig, weshalb aufgrund dieser ausgezeichneten Eigenschaften das Bedürfnis nach der Verwendung von Kunststoffen zunahm. Poly(methylmethacrylat) und Polycarbonate werden gegenwärtig hauptsächlich als Kunststoffe für optische Materialien verwendet.
- Poly(methylmethacrylat) weist ausgezeichnete optische Eigenschaften auf, aber eine unbefriedigende Wärmebeständigkeit und eine unbefriedigende Beständigkeit gegenüber einer Feuchtigkeitsaufnahme. Dementsprechend kommt es beispielsweise bei seiner Verwendung als optische Scheibe oft zu einer Deformation der Scheibe oder einer Deformation der Rillen. Im Gegensatz dazu weist ein Polycarbonat eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, aber eine schlechte Schmelzfließfähigkeit und Formbarkeit auf, und es tritt wegen der Verziehung beim Formen eine große Doppelbrechung auf. Ein Harz für ein optisches Material muß eine gute Wärmebeständigkeit, eine ausgezeichnete Transparenz und eine kleine Doppelbrechung aufweisen, aber ein Harz, das in der Lage ist, all diesen Ansprüchen zu genügen wurde bislang nicht entwickelt.
- Aus dem Stand der Technik sind aromatische Polyesterharze bekannt, beispielsweise beschrieben in: JP-A 60 38 423, US-A 3 351 624 oder US-A 4 279 803.
- In einer Schrift, der JP-A-61 149 901 werden solche aromatischen Polyesterharze verwendet, um ein Material für optische Instrumente mit einer überlegenen Wärmebeständigkeit, einem überlegenen Koeffizienten der Photoelastizität, einer überlegenen Formbarkeit, einer kleinen Restverformung im geformten Produkt und einer kleinen Doppelbrechung zu erhalten. Die JP-A-61 149 901 beschreibt ein Material für optische Instrumente, das ein Copolymer mit Struktureinheiten eines aromatischen Monomers vom Polyestertyp und eines aromatisches Polycarbonatmonomers umfaßt. Die Struktureinheiten vom Polyestertyp dieses bekannten Materials für ein optisches Instrument weisen nur in ihrer Hauptkette Benzolringe auf. Als Alternative dazu können sich die Polyesterstruktureinheiten von einem Diol ableiten, das sowohl in der Hauptkette als auch in einer oder zwei seiner Seitengruppe(n) Benzolringe aufweist. Die Benzolringe in der Kette und in den Seitengruppen sind an das gleiche Methylenkohlenstoffatom gebunden. So wird die die aromatischen Ringe innerhalb des Diolbestandteils umfassende Struktureinheit durch eine Phenyl(diphenylen)-methylen oder eine Diphenyl(diphenylen)- methylengruppe dargestellt. Die Dicarbonsäureeinheit des Polyesters enthält keinen aromatischen Ring. Ferner wird in dieser Schrift Polycarbonat als ein wesentlicher Bestandteil in der Copolymerzusammensetzung für das Material des Optischen Gegenstandes verwendet, namentlich von 80 bis 95 Mol-%. Das Polycarbonat ist jedoch mit den gleichen, vorstehend aufgezeigten Problemen behaftet.
- Die Versuche die erforderlichen Eigenschaften zu verbessern, um so einen ausgezeichneten optischen Gegenstand zur Verfügung zu stellen, insbesondere in Bezug auf die Doppelbrechung, sind noch immer nicht zufriedenstellend.
- Die Erfinder betrieben Forschungen zur Entwicklung eines optischen Materials mit hoher Leistung, das all die vorstehenden Erfordernisse erfüllt, und als Ergebnis wurde ein amorpher aromatischer Polyester mit einer spezifischen Struktur gefunden, der eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, eine ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber einer Feuchtigkeitsaufnahme, eine ausgezeichnete Transparenz, und eine kleine Doppelbrechung aufweist.
- In Einklang mit der Erfindung wird ein aus einem amorphen, thermoplastischen Polyesterharz hergestellter optischer Gegenstand zur Verfügung gestellt, wobei das amorphe thermoplastische Polyesterharz Struktureinheiten mit aromatischen Ringen umfaßt, die sich aus einer Dicarbonsäure und einem Diol ableiten, dadurch gekennzeichnet, daß eine der beiden Verbindungen, die Dicarbonsäure oder das Diol, jeder Struktureinheit in ihrer Hauptkette einen aromatischen Ring aufweist und die andere Verbindung einen aromatischen Ring in einer ihrer Seitengruppen aufweist, wobei jede sich wiederholende Einheit durch die nachstehende allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellt wird:
- wobei R&sub1; für eine Phenylengruppe steht, die einen Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen und einer Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R&sub2; und R&sub3; stehen jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Direkt- bzw. Einfachbindung, wobei die Summe der Kohlenstoffzahl von R&sub2; und R&sub3; bis zu 5 beträgt, R&sub4; steht für eine Phenyl- oder Benzylgruppe, die einen Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen und einer Alkylgruppe mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen, und R&sub5; steht für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
- Erfindungsgemäß wird eine Reduzierung der Doppelbrechung durch Einführung aromatischer Ringe in die Hauptkette und in die Seitenketten eines Polyesterharzes versucht und das Polymer durch Störung der Symmetrie der Polymerstruktur amorph gemacht, wodurch ein Polymer mit hoher Leistung, das die Eigenschaften des Polyesters, wie eine gute Wärmebeständigkeit und die Eigenschaft zu einer nur geringen Feuchtigkeitsaufnahme, beibehält, zur Verfügung gestellt werden kann. Die optischen Gegenstände der Erfindung schließen zum Beispiel ein: Optische Scheiben, optische Linsen, insbesondere Video- Scheiben, Datenträger (file-disk), Stablinsen, und Linsen für Brillen.
- Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen optischen Gegenstände verwendeten amorphen thermoplastischen Polyesterharze können ferner einen zweiten Typ von Polyesterharz einschließen, umfassend Struktureinheiten, abgeleitet von einer Dicarbonsäure und einem Diol, wobei mindestens eine der beiden Verbindungen, die Dicarbonsäure oder das Diol, einen aromatischen Ring in ihrer Hauptkette aufweist und die andere Verbindung einen aromatischen Ring in einer ihrer Seitenketten aufweist. Ein typisches Beispiel für diesen zweiten Typ von Polyesterharz ist ein Harz, in dem die Dicarbonsäure durch die nachstehende allgemeine Formel (III) oder das Diol durch die nachstehende allgemeine Formel (IV) dargestellt wird:
- oder eine Einfachbindung steht; R&sub7; und R&sub9; stehen für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlen-15 stoffatomen, R&sub8; und R&sub1;&sub0; stehen für eine Phenyl- oder Benzylgruppe, die einen Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen und einer Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, und
- wenn X eine Einfachbindung ist, steht R&sub6; für eine Phenyl- oder Benzylgruppe, die einen Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen und einer Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; und wenn X
- ist, dann steht R&sub6; für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. In diesem zweiten Typ von Polyesterharz sind das mit der Dicarbonsäure der allgemeinen Formel (III) umzusetzende Diol und die mit dem Diol der allgemeinen Formel (IV) umzusetzende Dicarbonsäure nicht besonders kritisch und können jede Struktur aufweisen.
- Ein anderer, dritter Typ von Polyesterharz, der zusätzlich als amorphes, thermoplastisches Polyesterharz in dem erfindungsgemäßen optischen Gegenstand enthalten sein kann, leitet sich von einer Hydroxycarbonsäure mit einem aromatischen Ring in ihrer Hauptkette und einem aromatischen Ring in einer ihrer Seitengruppen ab. Ein typisches Beispiel für solch einen dritten Typ von Polyesterharz ist eine Harz, in dem die Hydroxycarbonsäure durch die nachstehende allgemeine Formel (V) dargestellt wird:
- wobei X und R6 wie in Bezug auf die Formeln (III) und (IV) definiert sind und entweder Y oder Z für eine Hydroxylgruppe und das jeweils andere Symbol für eine Carboxylgruppe steht.
- Das amorphe thermoplastische Polyesterharz kann aus einer Struktur bestehen, die eine Kombination von mindestens zwei der vorstehend erwähnten drei Typen darstellt.
- Es ist bevorzugt, daß das erfindungsgemäße Polyesterharz mindestens 50 Mol-% der Struktureinheiten der Formel (I) oder (II) aufweist. Der zusätzliche zweite Polyesterharztyp ist bevorzugt so beschaffen, das mindestens 50 Mol-% der für die Herstellung des Polyesterharzes verwendeten Dicarbonsäure durch die Formel (III) dargestellt wird oder daß mindestens 50 Mol-% des für die Herstellung des Polyesterharzes verwendeten Diols durch die Formel (IV) dargestellt wird, und der zusätzliche dritte Polyesterharztyp ist bevorzugt so beschaffen, daß mindestens 50 Mol-% der für die Herstellung des Polyesterharzes verwendeten Hydroxycarbonsäure durch die Formel (V) dargestellt wird.
- Deshalb können die Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen thermoplastischen Polyesterharzes in die beiden nachstehenden Verfahren eingeteilt werden.
- (1) Ein Verfahren, in dem eine Dicarbonsäure mit einem aromatischen Ring in der Hauptkette und ein Diol mit einem aromatischen Ring in einer Seitengruppe verwendet werden.
- (2) Ein Verfahren, in dem ein Diol mit einem aromatischen Ring in der Hauptkette und eine Dicarbonsäure mit einem aromatischen Ring in einer Seitengruppe verwendet werden.
- Ferner kann das Verfahren zur Herstellung des dritten Polyesterharztyps, der gegebenenfalls in dem erfindungsgemäßen optischen Gegenstand enthalten ist, in die nachstehenden drei Verfahren eingeteilt werden:
- (A) Ein Verfahren, in dem eine Dicarbonsäure mit einem aromatischen Ring in der Hauptkette und einem aromatischen Ring in einer Seitenkette und ein Diol verwendet werden.
- (B) Ein Verfahren, in dem ein Diol mit einem aromatischen Ring in der Hauptkette und einem aromatischen Ring in einer Seitengruppe und eine Dicarbonsäure verwendet werden.
- (C) Ein Verfahren, in dem eine Hydroxycarbonsäure mit einem aromatischen Ring in der Hauptkette und einem aromatischen Ring in einer Seitengruppe verwendet wird.
- Die Verfahren (1) oder (2) können alleine oder in Kombination mit einem oder mehreren der Verfahren (A), (B) und (C) angewandt werden.
- Als die Dicarbonsäure mit einem aromatischen Ring in der Hauptkette kann erwähnt werden: Terephthalsäure, Isophthalsäure, Phthalsäure, Diphenyl-p,p'-dicarbonsäure, Diphenyl- m,m'-dicarbonsäure, Benzophenon-4,4'-dicarbonsäure und p-Phenylendiessigsäure.
- Als das Diol mit einem aromatischen Ring in der Seitenkette kann erwähnt werden: Phenylethylenglycol, 2-Phenyl-1,3- propandiol, 2-Methyl-2-phenyl-1,3-propandiol, 2-Ethyl-2- phenyl-1,3-propandiol, 2-Methyl-2-phenyl-1,4-butandiol, 2-Benzyl-1,3-propandiol, 2-Methyl-2-benzyl-1,3-propandiol und 2-Ethyl-2-benzyl-1,3-propandiol. Um ein amorphes Polymer mit hoher Wärmebeständigkeit zu erhalten, muß das Diol dieses Typs einen asymmetrischen Substituenten aufweisen und die Kohlenstoffanzahl des aliphatischen Kohlenwasserstoffs, der die Hauptkette bildet, muß bis zu 5 betragen.
- Als das Diol mit einem aromatischen Ring in der Hauptkette kann erwähnt werden: Hydrochinon, Resorcinol, 2,2-Bis- (4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis-(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyl )propan, 4,4'-Dihydroxybiphenol, 4,4'-Dihydroxybiphenylsulfon, 4,4'-Dihydroxybiphenylether, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfid, 4,4'-Dihydroxyphenylketon und 4,4'-Dihydroxybiphenylmethan.
- Als die Dicarbonsäure mit einem aromatischen Ring in einer Seitengruppe oder der Seitenkette kann erwähnt werden: Phenylmalonsäure, Methylphenylmalonsäure, Ethylphenylmalonsäure, Phenylbernsteinsäure, 2-Methyl-2-phenylbernsteinsäure, 2-Methyl-3-phenylbernsteinsäure, Benzylmalonsäure und Benzylbernsteinsaure. Um ein amorphes Polymer mit einer hohen Wärmebeständigkeit zu erhalten, muß die Dicarbonsäure dieses Typs einen asymmetrischen Substitueneten aufweisen und die Kohlenstoffanzahl des aliphatischen Kohlenwasserstoffs, der die Hauptkette bildet, bis zu 5 betragen.
- Als die Dicarbonsäure mit einem aromatischen Ring in der Hauptkette und einem aromatischen Ring in einer Seitengruppe oder der Seitenkette kann erwähnt werden: Phenylterephthalsäure, Phenylisophthalsäure, p-(Carboxybenzyl)benzoesäure, p-(Phenylcarboxyethyl)benzoesäure, 1-Phenyl-2,2-bis-(4-carboxyphenyl )propan und 1-Phenyl-3,3-bis-(4-carboxyphenyl)butan.
- Als das Diol mit einem aromatischen Ring in der Hauptkette und einem aromatischen Ring in einer Seitengruppe oder der Seitenkette kann erwähnt werden: Phenylhydrochinon, (4,4'- Dihydroxy)triphenylmethan, (p-Hydroxyphenyl)phenylmethanol, 2- (p-Hydroxyphenyl)-1-phenylethanol, 1-Phenyl-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan und 1-Phenyl-3,3-bis(4-hydroxyphenyl)butan.
- Als die Hydroxycarbonsäure mit einem aromatischen Ring in der Hauptkette und einem aromatischen Ring in einer Seitengruppe oder der Seitenkette kann erwähnt werden: Phenylhydroxybenzoesäure, (p-Carboxyphenyl)phenylmethanol, p-(Hydroxyphenyl)phenylessigsäure, 1-Phenyl-2-(4-hydroxyphenyl)-2-(4'- carboxyphenyl)butan und 1-Phenyl-3-(4-hydroxyphenyl)-3-(4'- carboxyphenyl)butan.
- Das Verfahren der Polykondensation zur Herstellung des amorphen thermoplastischen Polyesterharzes ist nicht besonders kritisch und ein herkömmliches Verfahren, wie das Hitze- Schmelz-Polykondensationsverfahren und das Lösungspolymerisationsverfahren, kann übernommen werden. Ein Salz eines Metalls, wie Antimon, Mangan, Zinn oder Titan oder ein tertiäres Amin kann als Katalysator für die Polykondensation verwendet werden. Außerdem kann eine geringe Menge einer anderen Dicarbonsäure oder eines Diols copolymerisiert werden.
- Das amorphe thermoplastische Polyesterharz kann gemäß herkömmlichen Verfahren zu dem vorgegebenen optischen Material verarbeitet werden. Das heißt der aromatische Polyester wird mittels Spritzgießens oder Formpressens entsprechend dem gewünschten Produkt, beispielsweise einer optischen Scheibe oder einer optischen Linse, zu einer vorgegebenen Form und Größe geformt, wobei das geformte Harz einer vorgegebenen Verarbeitung und einer Nachbehandlung unterzogen wird, wodurch der gewünschte optische Gegenstand erhalten werden kann.
- Das in der Erfindung verwendete thermoplastische Polyesterharz kann verschiedene Stabilisatoren enthalten, zum Beispiel einen Lichtstabilisator, wie ein Ultraviolettabsorptionsmittel, und einen Hitzestabiisator, wie ein Antioxidans.
- Ein erfindungsgemäßer optischer Gegenstand, der aus dem beschriebenen aromatischen Polyester besteht, weist eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, eine ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber einer Feuchtigkeitsaufnahme und ausgezeichnete optische Eigenschaften auf, und außerdem ist die Ausgewogenheit dieser Eigenschaften in diesem thermoplastischen Harz im Vergleich zu den optischen Materialien aus herkömmlichen Kunststoffen ausgezeichnet.
- Die Erfindung wird nun anhand der nachstehenden Beispiele erläutert, wobei die Lichtdurchlässigkeit, die Wasserabsorption und die Doppelbrechung gemäß den nachstehenden Verfahren gemessen wurden.
- Die Lichtdurchlässigkeit wurde mittels eines Kugelphotometers unter Verwendung einer Probe mit einer Dicke von 3 mm entsprechend JIS K-6714 gemessen.
- Die Absorption von Wasser bei 23ºC wurde für 24 Stunden unter Verwendung einer Probe mit einer Dicke von 3 mm und einem Durchmesser von 50 mm entsprechend JIS K-6911 gemessen.
- Eine Scheibe mit einer Dicke von 1,2 mm und einem Durchmesser von 130 mm wurde mittels Spritzgießens gebildet und der Wert des Gangunterschieds (retardation) der Scheibe wurde bei Raumtemperatur (20ºC) mittels eines mit einem Polarisationsmikroskops und einer Natriumlampe als Lichtquelle ausgerüsteten Senarmont-Kompensators gemessen.
- In einen mit einem Rührer ausgerüsteten Dreihalskolben wurden 50 Gewichtsteile Dimethylphthalat, 50 Gewichtsteile 2-Methyl-2-phenyl-1,3-propandiol und 0,01 Gewichtsteile Tetrabutoxytitan eingebracht und die Temperatur wurde über einem Zeitraum von 2 Stunden unter atmosphärischen Druck in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren von 200º auf 280ºC erhöht und das gebildete Methanol wurde mittels Destillation entfernt. Dann wurde die Temperatur über einen Zeitraum von einer Stunde auf 300ºC erhöht und während dieses Zeitraums wurde der Druck unter Herstellung von Bedingungen von 300ºC und 0,2 mm Hg allmählich reduziert. Unter diesen Bedingungen wurde die Umsetzung 1 Stunde lang unter Erhalt eines Polymers durchgeführt. Das erhaltene Polymer wurde entsprechend den üblichen Verfahren extrudiert und zu Pellets geformt und es wurde mittels Spritzgießens eine Probe zur Auswertung gebildet. Die Lichtdurchlässigkeit, Wasserabsorption und der Gangunterschied dieser Probe wurden gemessen und die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt. Man beachte, daß der in Chloroform gemessene 7 sp/c-wert des Polymers bei einer Konzentration von 0,5 g/dl 0,65 betrug.
- Polymere wurden unter Verwendung der in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, und die erhaltenen Polymere wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben geformt und beurteilt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt. Man beachte, daß alle "Teile" in der Tabelle Gewichtsteile sind, und daß die 7 sp/c-Werte der erhaltenen Polymere im Bereich von 0,63 bis 0,69 lagen. Dementsprechend wurde bewiesen, daß die Polymere eine gute Wärmebeständigkeit aufwiesen. Tabelle 1 Zusammensetzung des Ansatzes Lichtdurchlässigkeit(nm) Gangunterschied(nm) Wasserabsorptian(%) 50 Teile Dimethyl-terephthalat, 50 Teile 2-Methyl-2-phenyl-1,3-propandiol und 0,01 Teile Tetrabutoxytitan 45 Teile Dimethyl-terephthalat, 5 Teile Dimethylisophthalat, 50 Teile 2-Methyl- 2-phenyl-1,3-propandiol und 0,01 Teile Tetrabutoxytitan 47 Teile Dimethyl-terephthalat, 53 Teile 2-Ethyl-2-phenyl-1,3-propandiol und 0,01 Teile Tetrabutoxytitan 65 Teile Diphenyl-terephthalat, 35 Teile 2-Phenyl-1,2-propandiol und 0,01 Teile Tetrabutoxytitan 45 Teile Dimethyl-terephthalat, 55 Teile 3-Methyl-3-phenyl-1,5-pentandiol und 0,01 Teile Tetrabutoxytitan 47 Teile Dimethyl-terephthalat, 53 Teile 2-Methyl-2-benzyl 1,3-propandiol und 0,01 Teile Tetrabutoxytitan
- Zum Vergleich wurden im Handel erhältliches Poly(methylmethacrylat), Polycarbonat und Polystyrol auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben geformt und beurteilt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Kunststoffe Lichtdurchlässigkeit(%) Gangunterschied(nm) Wasseradsorption(%) Vergleichs-Bsp. Polystyrol Polycarbonat Poly(methylmethacryat)
- In einen mit einem Rührer ausgerüsteten Dreihalskolben wurden 69 Gewichtsteile Benzylbernsteinsäuredichlorid, 31 Gewichtsteile Hydrochinon, 500 Gewichtsteile Chloroform und 30 Gewichtsteile Pyridin eingebracht und die Polykondensation wurde 6 Stunden lang bei 10ºC in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren ausgeführt. Die Polymerisationsmischung wurde in eine beachtliche Methanolmenge gegeben, um ein Polymer auszufällen. Das Polymer wurde gewonnen, getrocknet und dann extrudiert und in die Form von Peletts gebracht. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurde eine Probe hergestellt und beurteilt. Die Lichtdurchlässigkeit betrug 86%, die Wasserabsorption 0,2% und der Gangunterschied 22 nm.
Claims (7)
1. Optischer Gegenstand, hergestellt aus amorphem
thermoplastischen Polyesterharz, umfassend sich wiederholende
Einheiten mit aromatischen Ringen, abgeleitet aus einer
Dicarbonsäure und einem Diol, dadurch gekennzeichnet, daß eine der
beiden Verbindungen, die Dicarbonsäure oder das Diol, jeder
sich wiederholender Einheit in der Hauptkette einen
aromatischen Ring aufweist und die andere Verbindung einen
aromatischen Ring in einer der Seitengruppen aufweist, wobei jede
sich wiederholende Einheit durch die nachstehende allgemeine
Formel I oder II dargestellt wird:
wobei R&sub1; für eine Phenylengruppe steht, die einen
Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus Halogenatomen und einer Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen, R&sub2; und R&sub3; stehen jeweils unabhängig voneinander
für eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine
Direktbindung, wobei die Summe der Kohlenstoffzahl von R&sub2; und
R&sub3; bis zu 5 beträgt, R&sub4; steht für eine Phenyl- oder
Benzylgruppe, die einen Substituenten tragen kann, ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen und einer
Alkylgruppe mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen, und R&sub5; steht für ein
Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen.
2. Optischer Gegenstand nach Anspruch 1, der ferner ein
amorphes thermoplastisches Harz umfaßt, umfassend sich
wiederholende Einheiten, die sich von einer Dicarbonsäure und
dem Diol ableiten, wobei mindestens eine der Verbindungen, die
Dicarbonsäure oder das Diol, einen aromatischen Ring in der
Hauptkette und einen aromatischen Ring in einer der
Seitengruppen aufweist.
3. Optischer Gegenstand nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die Dicarbonsäure durch die nachstehende
allgemeine Formel III dargestellt wird oder das Diol durch die
nachstehende allgemeine Formel IV dargestellt wird:
X steht dabei für
oder eine Direktbindung, R&sub7; und R&sub9; stehen für ein
Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen, R&sub8; und R&sub1;&sub0; stehen für eine Phenyl- oder
Benzylgruppe, die einen Substituenten tragen kann, ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen und einer
Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; und
wenn X eine Direktbindung ist, steht R&sub6; für eine Phenyl- oder
Benzylgruppe, die einen Substituenten tragen kann, ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomatomen und einer
Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen;
wenn X
ist, dann steht R&sub6; für ein Wasserstoffatom oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
4. Optischer Gegenstand nach einem der vorstehenden
Ansprüche, der ferner ein amorphes thermoplastisches
Polyesterharz umfaßt, umfassend sich wiederholende Einheiten, die sich
aus einer Hydroxycarbonsäure mit einem aromatischen Ring in
der Hauptkette und einem aromatischen Ring in einer der
Seitengruppen ableiten.
5. Optischer Gegenstand nach Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Hydroxycarbonsäure durch die nachstehende
allgemeine Formel V dargestellt wird:
wobei X und R&sub6; wie in Anspruch 3 definiert sind, und Y oder Z
für eine Hydroxylgruppe und das andere Symbol für eine
Carboxylgruppe steht.
6. Optischer Gegenstand nach einem der vorstehenden
Ansprüche, der eine optische Scheibe ist.
7. Optischer Gegenstand nach einem der Ansprüche 1 bis 5,
der eine optische Linse ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19526087 | 1987-08-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3886296D1 DE3886296D1 (de) | 1994-01-27 |
DE3886296T2 true DE3886296T2 (de) | 1994-04-28 |
Family
ID=16338180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE88112796T Expired - Fee Related DE3886296T2 (de) | 1987-08-06 | 1988-08-05 | Optischer Gegenstand, hergestellt aus thermoplastischem amorphem Polyesterharz. |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4910291A (de) |
EP (1) | EP0302516B1 (de) |
DE (1) | DE3886296T2 (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5938989A (en) * | 1997-01-24 | 1999-08-17 | Mems Optical, Inc. | Diffractive optical elements |
US5967881A (en) * | 1997-05-29 | 1999-10-19 | Tucker; Thomas N. | Chemical mechanical planarization tool having a linear polishing roller |
JP3532393B2 (ja) * | 1997-08-29 | 2004-05-31 | 大日本印刷株式会社 | 透過型スクリーン |
US6893095B2 (en) | 2002-05-15 | 2005-05-17 | Daimlerchrysler Corporation | Horizontally pivoting headrest for motor vehicle |
CN102143988B (zh) * | 2008-09-04 | 2013-01-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的2-芳基-2-烷基-1,3-丙二醇或取代的2-环己基-2-烷基-1,3-丙二醇在制造聚合物中的用途 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL227244A (de) * | 1957-04-26 | |||
US3291859A (en) * | 1963-08-12 | 1966-12-13 | Arthur V Tobolsky | Block copolymers formed by the reaction of an isocyanate-terminated polymer with a dual functional free radical initiator and an ethylenically unsaturated monomer |
US3423280A (en) * | 1964-09-18 | 1969-01-21 | Goodyear Tire & Rubber | Copolyester resins |
US3752802A (en) * | 1970-05-14 | 1973-08-14 | Pennwalt Corp | Mono azo compounds containing an acylating function |
US4025493A (en) * | 1975-09-29 | 1977-05-24 | Phillips Petroleum Company | Polyamides and polyesters from phenyl-substituted alkane dioic acids |
US4279803A (en) * | 1980-03-10 | 1981-07-21 | Celanese Corporation | Polyester of phenyl-4-hydroxybenzoic acid and 4-hydroxybenzoic acid and/or 6-hydroxy-2-naphthoic acid capable of forming an anisotropic melt |
JPS57208645A (en) * | 1981-06-19 | 1982-12-21 | Teijin Ltd | Transparent plastic board for information recording medium |
JPS6038423A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-02-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香族ポリエステル |
JPS6190343A (ja) * | 1984-10-09 | 1986-05-08 | Polyplastics Co | 光ディスク |
JPS61149901A (ja) * | 1984-12-25 | 1986-07-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 光学機器用素材 |
-
1988
- 1988-08-05 DE DE88112796T patent/DE3886296T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-08-05 US US07/228,459 patent/US4910291A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-05 EP EP88112796A patent/EP0302516B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4910291A (en) | 1990-03-20 |
EP0302516A3 (en) | 1989-05-10 |
EP0302516B1 (de) | 1993-12-15 |
EP0302516A2 (de) | 1989-02-08 |
DE3886296D1 (de) | 1994-01-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3855983T2 (de) | Ungeordnete Cycloolefincopolymer-Zusammensetzungen und deren Anwendung | |
DE69419357T2 (de) | Modifiziertes aromatisches Polycarbonat Harz und modifiziertes Phenol zu seine Herstellung | |
DE69508638T2 (de) | Copolyester enthaltende Kunststofffolie, Verfahren zu ihrer Herstellung und aus dieser Folie hergestellte Formteile | |
DE69323551T2 (de) | Polyester | |
DE2842004A1 (de) | Verfahren zur herstellung von modifizierten polycarbonat-formmassen | |
JPS6155117A (ja) | 光情報材料 | |
EP0003294B1 (de) | Verwendung von aromatischen Polyestern für optische Linsen | |
DE3886296T2 (de) | Optischer Gegenstand, hergestellt aus thermoplastischem amorphem Polyesterharz. | |
DE69018661T2 (de) | Harz mit hohem Brechungsindex. | |
DE3685692T2 (de) | Kunststofflinsen. | |
DE69122433T2 (de) | Polybromstyrol enthaltende flammhemmende thermotrope Polyestermischung und Formteile daraus | |
DE4017685A1 (de) | Leichtfliessende polycarbonat-, polyestercarbonat und polyesterformmassen | |
EP0321831A2 (de) | Verwendung von Mischungen aus Polycarbonaten und Styrolpolymerisaten als Substrate für optische Speicher | |
EP0264792B1 (de) | Thermoplastische Mischungen aus aromatischen Polycarbonaten und Polystyrolen und ihre Verwendung als Substrate für optische Datenspeicher | |
DE3521721A1 (de) | Linsenmaterial mit einem hohen brechungsindex und verwendung dieses materials zur herstellung von optischen linsen und linsensystemen | |
EP0527381B1 (de) | Verträgliche Polymermischungen mit thermoplastischen Polycarbonaten | |
CH660369A5 (de) | Copolymer fuer die herstellung von linsen mit hohem brechungsvermoegen und linsen auf basis dieses copolymers. | |
DE3686522T2 (de) | Optische platte. | |
EP0364796A2 (de) | Formmassen aus Polycarbonat-Mischungen hoher disperser Löslichkeit | |
EP0355642B1 (de) | Verwendung von Mischungen aus thermoplastischen Polycarbonaten und Copolymerisaten von Styrolen mit (Meth)-Acrylsäureestern als Substrate für optische Datenspeicher | |
EP0088286A1 (de) | Verstärkte Polyalkylenterephthalate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Formkörpern | |
EP0279287A2 (de) | Mischungen aus thermoplastischen Polycarbonaten und thermoplastischen Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren und ihre Verwendung als Substrate für optische Datenspeicher | |
JP3100828B2 (ja) | 改質芳香族ポリカーボネート樹脂およびその製造法 | |
EP0141140A1 (de) | Benzylidenmalonsäurepolyester, ihre Herstellung und die Verwendung derartiger Polyester zur UV-Stabilisierung von thermoplastischen Kunststoffen | |
EP0259753A2 (de) | Mischungen aus thermoplastischen Polycarbonaten und thermoplastischen Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisaten und ihre Verwendung als Substrate für optische Datenspeicher |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |