DE3828513A1 - Photoresist stripper contg. alkanolamine and di:methyl-imidazolidone - or di:methyl-tetra:hydro-pyrimidinone free from toxic hazard - Google Patents
Photoresist stripper contg. alkanolamine and di:methyl-imidazolidone - or di:methyl-tetra:hydro-pyrimidinone free from toxic hazardInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue Ablösemittel für Fotoresists auf Basis eines aprotischen polaren organischen Lösungsmittels und einer organischen Base.The invention relates to novel release agents for photoresists based on an aprotic polar organic solvent and an organic base.
Als Fotoresists werden üblicherweise fotostrukturierbare organische Polymermaterialien bezeichnet, die in photolithographischen Prozessen und verwandten Techniken eingesetzt werden, beispielsweise bei der Herstellung von Druckplatten, von gedruckten elektrischen Schaltungen und Leiterplatten oder in der Mikroelektronik bei der Herstellung von integrierten Halbleiterbauelementen.As photoresists are usually photo-structurable organic polymer materials referred to in photolithographic Processes and related techniques used be, for example, in the production of Printing plates, of printed electrical circuits and printed circuit boards or in microelectronics at the Production of integrated semiconductor devices.
Bei der Herstellung von integrierten mikroelektronischen Halbleiterbauelementen wird das Halbleitersubstratmaterial mit dem Fotoresist beschichtet; durch bildmäßiges Belichten der Fotoresistschicht und anschließendes Entwickeln werden dann positive oder negative Fotoresistreliefstrukturen erhalten. Diese dienen als Maske für die eigentlichen Strukturierungsprozesse am Halbleitersubstrat wie Ätzen, Dotieren, Beschichten mit Metallen, anderen Halbleiter- oder auch Isolatormaterialien. Danach werden die Fotoresistmasken in der Regel wieder entfernt. Durch eine Vielzahl derartiger Prozeßzyklen entstehen auf dem Substrat die Schaltungsstrukturen der Mikrochips. In the production of integrated microelectronic Semiconductor devices becomes the semiconductor substrate material coated with the photoresist; by imagewise Exposing the photoresist layer and then developing then become positive or negative photoresist relief structures receive. These serve as a mask for the actual structuring processes on the semiconductor substrate such as etching, doping, coating with metals, other semiconductor or insulator materials. After that the photoresist masks are usually removed again. Through a variety of such process cycles arise on the substrate the circuit structures of Microchips.
Für den Prozeßschritt der Ablösung des Fotoresist vom Substrat werden spezielle Lösungsmittel - in der Fachsprache Fotoresist-Stripper - benötigt, die heute einer Reihe von hohen Ansprüchen genügen müssen. Grundvoraussetzung für brauchbare Ablösemittel ist, daß sie den Fotoresist rasch und rückstandfrei vom Substrat entfernen ohne hierbei das Substrat anzugreifen. Sie sollten dabei bereits bei niedrigen Temperaturen ausreichend effektiv arbeiten und im Falle der Notwendigkeit einer höheren Arbeitstemperatur, etwa bei Fotoresists, die bei hoher Temperatur nachgetrocknet wurden, nicht verdunsten oder sich anderweitig verändern. Die Ablösemittel sollten weiterhin mit Wasser mischbar sein, um sie im Sinne der Prozeßökonomie mit Wasser abspülen zu können. Ein wesentliches weiteres Erfordernis ist, daß Fotoresist-Stripper heute praktisch nur noch dann in technischen Produktionsprozessen einsetzbar sind, wenn sie darüber hinaus toxikologisch unbedenklich sowie umweltunschädlich oder zumindest problemlos zu entsorgen sind.For the process step of detaching the photoresist from Substrates become special solvents - in technical language Photoresist stripper - needed one today Series of high standards. prerequisite for useful release agents is that they Remove photoresist from the substrate quickly and without residue without attacking the substrate. they should already sufficient at low temperatures work effectively and in case of need of one higher working temperature, such as photoresists, at dried at high temperature, do not evaporate or otherwise change. The release agents should continue to be miscible with water to them in the sense of Process economy with water to rinse off. An essential Another requirement is that photoresist stripper today practically only in technical production processes can be used if they also toxicologically harmless and harmless to the environment or at least are easy to dispose of.
Bekannte Ablösemittel enthalten beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, polare organische Lösungsmittel wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, Alkanolamine wie Mono-, Di- oder Triethanolamin, Glykolether und -ester wie Ethylenglykolmonoethylether oder Ethoxyethylacetat, starke organische Basen wie Tetramethylammoniumhydroxid, Ketone wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon, cyclische Ether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan oder starke Säuren wie Schwefelsäure- Wasserstoffperoxid-Gemische.Known release agents contain, for example, chlorinated Hydrocarbons such as methylene chloride, polar organic Solvents such as dimethylformamide or N-methylpyrrolidone, Alkanolamines such as mono-, di- or triethanolamine, Glycol ethers and esters such as ethylene glycol monoethyl ether or ethoxyethyl acetate, strong organic bases such as tetramethylammonium hydroxide, Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone or cyclohexanone, cyclic ethers such as tetrahydrofuran or dioxane or strong acids such as sulfuric acid Hydrogen peroxide mixtures.
Aus dieser repräsentativen Übersicht von Fotoresist- Stripperbestandteilen läßt sich unschwer ersehen, daß praktisch alle hieraus hergestellten Ablösemittel nur Kompromißlösungen darstellen, die eben keineswegs alle heutigen Anforderungen erfüllen können. Entweder sind entsprechende Ablösemittel bei niedrigen Temperaturen nicht ausreichend aktiv, so daß Badtemperaturen von ca. 75°C oder mehr erforderlich sind, wobei Probleme durch Verdunstung oder Zersetzung und durch Angriff empfindlicher Substrate auftreten, oder anwendungstechnisch günstigere Gemische enthalten giftige oder zumindest toxikologisch bedenkliche Bestandteile. In EP 2 19 789 werden Ablösemittel für Fotoresists beschrieben, die aus Gemischen von wasserlöslichen Aminoverbindungen und Propylenglykolderivaten wie etwa Gemische aus 2-(2-Aminoethylamino)ethanol und Tripropylenglykolmethylether bestehen und denen günstige anwendungstechnische Eigenschaften zugeschrieben werden. Propylenglykolderivate gelten derzeit zwar als toxikologisch weniger bedenklich als etwa Ethylenglykolderivate. Aufgrund im Tierversuch festgestellter fototoxischer Wirkungen muß ihnen trotzdem noch ein nicht unerhebliches Gefährdungspotential unterstellt werden.From this representative overview of photoresist Stripper components can be easily seen that virtually all release agents prepared therefrom only Compromise solutions that by no means all meet today's requirements. Either are appropriate release agents at low temperatures not sufficiently active, so that bath temperatures of approx. 75 ° C or more are required, with problems caused by Evaporation or decomposition and more vulnerable to attack Substrates occur, or application technology cheaper Mixtures contain toxic or at least toxicological questionable components. EP 2 19 789 discloses release agents described for photoresists, consisting of mixtures of water-soluble Amino compounds and propylene glycol derivatives such as mixtures of 2- (2-aminoethylamino) ethanol and Tripropylene glycol methyl ether exist and which favorable be attributed to performance properties. Propylene glycol derivatives are currently considered toxicological less alarming than, for example, ethylene glycol derivatives. Based on animal toxotoxic phototoxic Nevertheless, effects still have a significant impact on them Risk potential be assumed.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Ablösemittel für Fotoresists zu entwickeln, die eine hohe Wirksamkeit besitzen und die die Nachteile der bekannten Fotoresist-Stripper möglichst nicht aufweisen.The invention therefore an object of the invention, new release agents for photoresists to develop a high Possessing the effectiveness and the disadvantages of the known Avoid photoresist stripper.
Überraschend wurde nun gefunden, daß Ablösemittel für Fotoresists auf BasisSurprisingly, it has now been found that release agents for Photoresists based
- (a) eines aprotischen polaren organischen Lösungsmittels und(a) an aprotic polar organic solvent and
- (b) einer organischen Base,(b) an organic base,
die als Komponente (a) 45-65 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon oder 1,3- Dimethyltetrahydro-2-(1H)-pyrimidinon und als Komponente (b) 55-35 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel Ias component (a) 45-65 wt .-% of at least one of Compounds 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone or 1,3- Dimethyltetrahydro-2- (1H) -pyrimidinone and as a component (B) 55-35 wt .-% of at least one compound of formula I.
H₂N-C n H2n -X-C m H2m -OH (I)H₂N-C n H 2 n -XC m H 2 m -OH (I)
worin eine Einfachbindung, O oder NH und n, m die Zahlen 1 bis 4 bedeuten, enthalten, hinsichtlich praktisch aller wesentlicher Kriterien den bekannten Fotoresist- Strippern erheblich überlegen sind.wherein a single bond, O or NH and n , m represent the numbers 1 to 4, are substantially superior to the known photoresist strippers with respect to virtually all of the essential criteria.
Gegenstand der Erfindung sind daher die wie vorstehend charakterisierten Ablösemittel für Fotoresists.The invention therefore relates to the above characterized release agent for photoresists.
Die erfindungsgemäßen Ablösemittel setzen sich qualitativ im wesentlichen aus Komponente (a), nämlich einem aprotischen polaren organischen Lösungsmittel und Komponente (b), nämlich einer organischen Base, zusammen. Als Komponente (a) fungieren die an sich bekannten Verbindungen 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und 1,3-Dimethyltetrahydro- 2-(1H)-pyrimidinon. Diese Verbindungen können in dem erfindungsgemäßen Ablösemittel einzeln oder auch im Gemisch vorliegen. Besonders bevorzugt ist 1,3-Dimethyl- 2-imidazolidinon. Als Komponente (b) fungieren Aminoverbindungen der Formel I. Formel I repräsentiert Alkanolamine, in denen die Alkylengruppe auch durch ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe unterbrochen sein kann, mit insgesamt 2-8 C-Atomen. Die Alkylengruppen können dabei geradkettig oder auch verzweigtkettig sein. Typische Verbindungen der Formel I sind Ethanolamin 3-Amino-1-propanol, 3-Amino-2-propanol, 2-(2-Aminoethylamino) ethanol, 2-(2-Aminoethoxy)ethanol. Diese Verbindungen können ebenfalls einzeln oder auch im Gemisch in den erfindungsgemäßen Ablösemitteln vorliegen. Besonders bevorzugt als Komponente (b) ist 2-(2-Aminoethylamino)- ethanol. The release agents of the invention are qualitatively essentially of component (a), namely a aprotic polar organic solvent and component (B), namely an organic base, together. Component (a) is the compounds known per se 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dimethyltetrahydro- 2- (1H) -pyrimidinone. These connections can in the release agent according to the invention individually or also present in the mixture. Particular preference is given to 1,3-dimethyl 2-imidazolidinone. Act as component (b) Amino compounds of the formula I. Formula I represents Alkanolamines in which the alkylene group is also by a Oxygen atom or an NH group be interrupted can, with a total of 2-8 C atoms. The alkylene groups can be straight-chain or branched-chain. Typical compounds of the formula I are ethanolamine 3-amino-1-propanol, 3-amino-2-propanol, 2- (2-aminoethylamino) ethanol, 2- (2-aminoethoxy) ethanol. These connections can also be used individually or mixed the release agents according to the invention are present. Especially preferred as component (b) is 2- (2-aminoethylamino) - ethanol.
Die erfindungsgemäßen Ablösemittel erhalten 45-65 Gew.-% an Komponente (a) und 55-35 Gew.-% an Komponente (b). Bevorzugt sind Gemische bestehend aus 50-60 Gew.-% Komponente (a) und 50-40 Gew.-% Komponente (b), wobei Komponente (a) vorzugsweise 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und Komponente (b) vorzugsweise 2-(2-Aminoethylamino) ethanol ist. Ein Gemisch aus 52 Gew.-% 1,3-Dimethyl- 2-imidazolidinon und 48 Gew.-% 2-(2-Aminoethylamino)ethanol stellt eine besonders bevorzugte Ausführungsform der erfindungsgemäßen Ablösemittel dar.The release agents according to the invention contain 45-65% by weight. to component (a) and 55-35 wt .-% of component (b). Preference is given to mixtures consisting of 50-60% by weight Component (a) and 50-40 wt .-% component (b), wherein Component (a) preferably 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and component (b) preferably 2- (2-aminoethylamino) ethanol is. A mixture of 52% by weight of 1,3-dimethyl 2-imidazolidinone and 48% by weight of 2- (2-aminoethylamino) ethanol represents a particularly preferred embodiment of the Detaching agent according to the invention.
Nach derzeitigem Kenntnisstand sind die erfindungsgemäßen Ablösemittel wie die zugrunde liegenden Bestandteile toxikologisch unbedenklich und daher problemlos zu handhaben und einfach zu entsorgen. Weiterhin sind sie wasserlöslich bzw. mit Wasser mischbar und erfüllen daher vorzüglich das Erfordernis, mit Wasser rückstandsfrei abspülbar zu sein. Als besonders überraschend zeigte sich die hohe Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Ablösemittel. Schon bei niedriger Badtemperatur, etwa bei Raumtemperatur, können innerhalb kurzer Zeit, typisch sind 5-7 Minuten, Fotoresists rückstandslos vom Substrat entfernt werden. Fotoresists, die aufgrund hoher Nachtrocknungstemperatur, beispielsweise 180-200°C, bekanntermaßen nur schwer abzulösen sind, lassen sich mit den erfindungsgemäßen Ablösemitteln bei erhöhter Badtemperatur, etwa zwischen 75 und 150°C, problemlos entfernen. Die Behandlungsdauer liegt hierbei typisch zwischen 3 und 6 Minuten. In ihrer Wirkung sind sie dabei den bekannten Fotoresist- Strippern, insbesondere jenen aus EP 2 19 789 erheblich überlegen. Der Grund für diese überlegene Wirksamkeit dürfte in einem unerwarteten synergistischen Effekt der Komponenten (a) und (b) innerhalb der erfindungsgemäßen quantitativen Zusammensetzungsbandbreite zu sehen sein. According to current knowledge, the invention Release agents as the underlying ingredients toxicologically harmless and therefore easy to handle and easy to dispose of. Furthermore, they are water-soluble or miscible with water and therefore fulfill especially the requirement to be residue-free with water to be rinsed off. It was particularly surprising the high effectiveness of the release agents according to the invention. Even at low bath temperature, about room temperature, can within a short time, typically 5-7 minutes, Photoresists removed from the substrate without residue become. Photoresists, which due to high post-drying temperature, for example 180-200 ° C, known are difficult to replace, can be with the invention Release agents at elevated bath temperature, about between 75 and 150 ° C, remove easily. The treatment duration This is typically between 3 and 6 minutes. In their effect they are the well-known photoresist Strippers, especially those from EP 2 19 789 considerably think. The reason for this superior effectiveness should result in an unexpected synergistic effect the components (a) and (b) within the inventive quantitative composition bandwidth be seen.
Aufgrund der hochliegenden Siedepunkte, überwiegend oberhalb von 160°C, der Bestandteile der erfindungsgemäßen Ablösemittel treten bei den üblichen Prozeßbedingungen praktisch keine Verdunstungsverluste auf, so daß lange Standzeiten der Stripperbäder gewährleistet sind.Due to the high boiling points, mostly above of 160 ° C, the components of the invention Release agents occur at the usual process conditions virtually no evaporation losses, so that long Service life of the stripper baths are guaranteed.
Empfindliche Substrate wie beispielsweise Aluminiumbeschichtungen werden von den erfindungsgemäßen Ablösemitteln auch bei längerer Zeit und erhöhter Temperatur nicht angegriffen.Sensitive substrates such as aluminum coatings be of the release agents of the invention even with longer time and elevated temperature not attacked.
Die erfindungsgemäßen Ablösemittel eignen sich im Prinzip zur Entfernung von beliebigen organischen Polymerbeschichtungen. Vorzugsweise dienen sie zur Ablösung von Fotoresists von Halbleitersubstraten bei der Herstellung mikroelektronischer Schaltungen, wobei praktisch alle üblichen Fotoresistmaterialien in Frage kommen können. Neben der bevorzugten Anwendung bei Positiv-Fotoresists auf Basis von Novolak-Harzen und lichtempfindlichen Chinondiazid-Verbindungen können sie auch bei strahlungsvernetzten Polymerschichten, wie sie mit Negativ- Fotoresists üblicher Art erhalten werden, sowie auch bei Fotoresists auf Polyimid-Basis erfolgreich eingesetzt werden. Die Anwendung kann nach allen gängigen Verfahren wie Tauch-, Sprüh- oder Puddle-Verfahren bei den hierfür üblichen Prozeßbedingungen erfolgen.The release agents according to the invention are suitable in principle for removal of any organic polymer coatings. Preferably, they serve for detachment of photoresists of semiconductor substrates in manufacture microelectronic circuits, being practical All conventional photoresist materials may be eligible. In addition to the preferred use in positive photoresists based on novolak resins and photosensitive They can also be added to quinone diazide compounds radiation-crosslinked polymer layers, such as those with negative Photoresists of the usual kind are obtained, as well also successful in polyimide-based photoresists be used. The application can after all common Procedures such as dipping, spraying or puddle method take place at the usual process conditions.
Die toxikologische Unbedenklichkeit und die vorzüglichen anwendungstechnischen Eigenschaften lassen die erfindungsgemäßen Ablösemittel zu einer wertvollen Bereicherung in der Fotoresisttechnologie werden. Toxicological safety and excellent application properties let the inventive release agent to a valuable Enrichment in photoresist technology will be.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Abkürzungen für die Bestandteile der Ablösemittel:In the following examples, the abbreviations for the components of the release agents:
Ein handelsüblicher Positiv-Fotoresist auf Basis von Diazochinon/Novolak (Selectilux®P 2100-30, Fa. E. Merck) wurde mit 5000 U/Min auf Silizium-Wafer aufgeschleudert und auf der Heizplatte bei 100°C eine Minute lang getrocknet. Die Schichtdicke wurde zu 1.25 µm bestimmt. Anschließend wurden die beschichteten Substrate im Ofen bei 200°C 30 Minuten lang nachgetrocknet.A commercially available positive photoresist based on Diazoquinone / Novolak (Selectilux® P 2100-30, E. Merck) was spun onto silicon wafers at 5000 rpm and dried on the hot plate at 100 ° C for one minute. The layer thickness was determined to be 1.25 μm. Subsequently, the coated substrates were in the oven dried at 200 ° C for 30 minutes.
Die Ablöseversuche wurden anschließend durch Eintauchen in auf 75°C temperierte, gerührte Bäder der jeweiligen zu testenden Lösemittelzusammensetzung durchgeführt. Nach jeweils 3 Minuten und 6 Minuten wurden die Substrate mit entionisiertem Wasser gespült und die Ablösewirkung auf die Resistschicht beurteilt.The detachment attempts were then by immersion in tempered to 75 ° C, stirred baths of the respective to be tested solvent composition. After 3 minutes and 6 minutes respectively, the substrates became rinsed with deionized water and the peel effect evaluated on the resist layer.
Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse: Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Nr. 1-5 sind erheblich wirksamer. Table 1 shows the results: The invention Compositions Nos. 1-5 are considerably more effective.
Es wurde wie in Beispiel 1 vorgegangen, nur mit dem Unterschied, daß der Fotoresist 30 Minuten lang bei 150°C nachgetrocknet wurde und die Ablöseversuche bei Raumtemperatur erfolgten. Es wurden für die zu testenden Zusammensetzungen die Zeit bis zur vollständigen Resistablösung ermittelt.The procedure was as in Example 1, only with the Difference that the photoresist at 150 ° C for 30 minutes was after-dried and the peel-off at room temperature were made. It was for the compositions to be tested the time to complete resist dissolution determined.
Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse: Mit allen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gelingt bereits bei Raumtemperatur die vollständige Entfernung des Fotoresist. Als optimal erweist sich Zusammensetzung Nr. 6.Table 2 shows the results: With all inventive Compositions succeed even at room temperature the complete removal of the photoresist. As optimal proves composition No. 6.
Die in Beispiel 2 als optimal ermittelte Formulierung Nr. 6 wurde wie in Beispiel 1 getestet. Der bei 200°C 30 Minuten lang nachgetrocknete Resist wurde bei einer Badtemperatur von 75°C innerhalb einer Minute vollständig entfernt.The formulation determined to be optimal in Example 2 No. 6 was tested as in Example 1. The at 200 ° C Resin that has been dried for 30 minutes was used in a Bath temperature of 75 ° C within one minute completely away.
Eine mit einem dünnen Aluminiumfilm beschichtete Glasplatte wurde 30 Minuten lang in Zusammensetzung Nr. 6 bei 130°C getaucht. Nach Abspülen mit entionisiertem Wasser war keinerlei Angriff auf die Metallschicht festzustellen.A glass plate coated with a thin aluminum film was in Composition # 6 for 30 minutes immersed at 130 ° C. After rinsing with deionized Water was no attack on the metal layer determine.
Eine Stahlplatte wurde mit einer 20 µm dicken Schicht einer photovernetzbaren Polyamidsäure-Methacrylatester- Formulierung (Selectilux® HTR 3, Fa. E. Merck) beschichtet und 30 Minuten lang bei 140°C getrocknet.A steel plate was coated with a 20 μm thick layer a photocrosslinkable polyamic acid-methacrylate ester Formulation (Selectilux® HTR 3, E. Merck) coated and dried at 140 ° C for 30 minutes.
Diese Schicht ließ sich durch 5minütiges Eintauchen in eine gerührte, auf 75°C erwärmte Mischung aus 52% DMI und 48% AEAE (Zusammensetzung Nr. 6) vollständig entfernen.This layer was allowed to soak in for 5 minutes a stirred mixture of 52% heated to 75 ° C DMI and 48% AEAE (Composition No. 6) completely remove.
Ein Silizium-Wafer wurde mit einer Polyamidsäure-Methacrylatester- Formulierung (Selectilux® HTR 3, Fa. E. Merck) beschichtet, bei 100°C getrocknet und bei 400°C 1 Stunde lang getempert. Die so erhaltene Polyimidschicht hatte eine Dicke von 4 µm und ließ sich durch 15minütiges Eintauchen in eine auf 130°C erwärmte Mischung aus 52% DMI und 48% AEAE (Zusammensetzung Nr. 6) vollständig entfernen.A silicon wafer was coated with a polyamic acid-methacrylate ester Formulation (Selectilux® HTR 3, E. Merck) coated, dried at 100 ° C and at 400 ° C for 1 hour long tempered. The polyimide layer thus obtained had a thickness of 4 microns and allowed to soak for 15 minutes in a heated to 130 ° C mixture of 52% DMI and completely remove 48% AEAE (Composition # 6).
Claims (5)
- (a) eines aprotischen polaren organischen Lösungsmittels und
- (b) einer organischen Base,
- (a) an aprotic polar organic solvent and
- (b) an organic base,
enthalten sind. characterized in that as component (a) 45-65 wt .-% of at least one of the compounds 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone or 1,3-dimethyltetrahydro-2- (1H) -pyrimidinone and as component (b) 55 -35% by weight of at least one compound of the formula I H₂N-C n H 2 n -XC m H 2 m -OH (I) in which X is a single bond, O or NH and n , m are the numbers 1 to 4,
are included.
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Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5472830A (en) * | 1994-04-18 | 1995-12-05 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Non-corrosion photoresist stripping composition |
| US5507978A (en) * | 1995-05-08 | 1996-04-16 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Novolak containing photoresist stripper composition |
| US5561105A (en) * | 1995-05-08 | 1996-10-01 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Chelating reagent containing photoresist stripper composition |
| EP0742493A1 (en) * | 1995-05-08 | 1996-11-13 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Benzothiazolylsuccinic acid containing photoresist stripper composition |
| US5597678A (en) * | 1994-04-18 | 1997-01-28 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Non-corrosive photoresist stripper composition |
| US5612304A (en) * | 1995-07-07 | 1997-03-18 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Redox reagent-containing post-etch residue cleaning composition |
| US5648324A (en) * | 1996-01-23 | 1997-07-15 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Photoresist stripping composition |
| US5665688A (en) * | 1996-01-23 | 1997-09-09 | Olin Microelectronics Chemicals, Inc. | Photoresist stripping composition |
| US5759973A (en) * | 1996-09-06 | 1998-06-02 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Photoresist stripping and cleaning compositions |
| US5780406A (en) * | 1996-09-06 | 1998-07-14 | Honda; Kenji | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| US5817610A (en) * | 1996-09-06 | 1998-10-06 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| US6030932A (en) * | 1996-09-06 | 2000-02-29 | Olin Microelectronic Chemicals | Cleaning composition and method for removing residues |
| WO2000033139A1 (en) * | 1998-12-03 | 2000-06-08 | Clariant International Ltd. | Photoresist stripper and method of stripping |
| US6140027A (en) * | 1998-12-31 | 2000-10-31 | Dongjin Semichem Co., Ltd. | Photoresist remover composition |
| US6413923B2 (en) | 1999-11-15 | 2002-07-02 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| WO2004085033A2 (en) * | 2003-03-21 | 2004-10-07 | Dow Global Technologies Inc. | Improved composition and method for removal of carbonyl sulfide from acid gas containing same |
| US6861210B2 (en) | 2001-05-21 | 2005-03-01 | Dongjin Semichen Co., Ltd. | Resist remover composition |
| US7015183B2 (en) | 2001-05-21 | 2006-03-21 | Dongjin Semichem Co., Ltd. | Resist remover composition |
| US8101561B2 (en) | 2009-11-17 | 2012-01-24 | Wai Mun Lee | Composition and method for treating semiconductor substrate surface |
| JP6160893B1 (en) * | 2016-09-30 | 2017-07-12 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | Resist stripper |
-
1988
- 1988-08-23 DE DE19883828513 patent/DE3828513A1/en not_active Withdrawn
Cited By (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5472830A (en) * | 1994-04-18 | 1995-12-05 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Non-corrosion photoresist stripping composition |
| US5597678A (en) * | 1994-04-18 | 1997-01-28 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Non-corrosive photoresist stripper composition |
| US5507978A (en) * | 1995-05-08 | 1996-04-16 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Novolak containing photoresist stripper composition |
| US5561105A (en) * | 1995-05-08 | 1996-10-01 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Chelating reagent containing photoresist stripper composition |
| EP0742495A1 (en) * | 1995-05-08 | 1996-11-13 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Chelating reagent containing photoresist stripper composition |
| EP0742493A1 (en) * | 1995-05-08 | 1996-11-13 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Benzothiazolylsuccinic acid containing photoresist stripper composition |
| EP0742494A1 (en) * | 1995-05-08 | 1996-11-13 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Novolak containing photoresist stripper composition |
| US5612304A (en) * | 1995-07-07 | 1997-03-18 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Redox reagent-containing post-etch residue cleaning composition |
| US5648324A (en) * | 1996-01-23 | 1997-07-15 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Photoresist stripping composition |
| US5665688A (en) * | 1996-01-23 | 1997-09-09 | Olin Microelectronics Chemicals, Inc. | Photoresist stripping composition |
| US5759973A (en) * | 1996-09-06 | 1998-06-02 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Photoresist stripping and cleaning compositions |
| US5780406A (en) * | 1996-09-06 | 1998-07-14 | Honda; Kenji | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| US5817610A (en) * | 1996-09-06 | 1998-10-06 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| US6020292A (en) * | 1996-09-06 | 2000-02-01 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| US6030932A (en) * | 1996-09-06 | 2000-02-29 | Olin Microelectronic Chemicals | Cleaning composition and method for removing residues |
| US6191086B1 (en) | 1996-09-06 | 2001-02-20 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Cleaning composition and method for removing residues |
| WO2000033139A1 (en) * | 1998-12-03 | 2000-06-08 | Clariant International Ltd. | Photoresist stripper and method of stripping |
| US6140027A (en) * | 1998-12-31 | 2000-10-31 | Dongjin Semichem Co., Ltd. | Photoresist remover composition |
| US6413923B2 (en) | 1999-11-15 | 2002-07-02 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| US7402552B2 (en) | 1999-11-15 | 2008-07-22 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| US7001874B2 (en) | 1999-11-15 | 2006-02-21 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
| US7015183B2 (en) | 2001-05-21 | 2006-03-21 | Dongjin Semichem Co., Ltd. | Resist remover composition |
| US6861210B2 (en) | 2001-05-21 | 2005-03-01 | Dongjin Semichen Co., Ltd. | Resist remover composition |
| AU2004224449B2 (en) * | 2003-03-21 | 2009-03-12 | Dow Global Technologies Inc. | Improved composition and method for removal of carbonyl sulfide from acid gas containing same |
| WO2004085033A3 (en) * | 2003-03-21 | 2005-04-21 | Dow Global Technologies Inc | Improved composition and method for removal of carbonyl sulfide from acid gas containing same |
| CN100411710C (en) * | 2003-03-21 | 2008-08-20 | 陶氏环球技术公司 | Improved composition and method for removal of carbonyl sulfide from acid gas containing same |
| WO2004085033A2 (en) * | 2003-03-21 | 2004-10-07 | Dow Global Technologies Inc. | Improved composition and method for removal of carbonyl sulfide from acid gas containing same |
| AU2004224449C1 (en) * | 2003-03-21 | 2009-08-13 | Dow Global Technologies Inc. | Improved composition and method for removal of carbonyl sulfide from acid gas containing same |
| US7857891B2 (en) | 2003-03-21 | 2010-12-28 | Dow Global Technologies Inc. | Composition and method for removal of carbonylsulfide from acid gas containing same |
| US8231713B2 (en) | 2003-03-21 | 2012-07-31 | Dow Global Technologies Llc | Composition and method for removal of carbonyl sulfide from acid gas containing same |
| US8518158B2 (en) | 2003-03-21 | 2013-08-27 | Dow Global Technologies Llc | Composition and method for removal of carbonyl sulfide from acid gas containing same |
| US8101561B2 (en) | 2009-11-17 | 2012-01-24 | Wai Mun Lee | Composition and method for treating semiconductor substrate surface |
| US8173584B2 (en) | 2009-11-17 | 2012-05-08 | Wai Mun Lee | Composition and method for treating semiconductor substrate surface |
| JP6160893B1 (en) * | 2016-09-30 | 2017-07-12 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | Resist stripper |
| WO2018061064A1 (en) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | Resist removal liquid |
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