DE3826681A1 - N-substituierte azole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen - Google Patents

N-substituierte azole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen

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DE3826681A1
DE3826681A1 DE19883826681 DE3826681A DE3826681A1 DE 3826681 A1 DE3826681 A1 DE 3826681A1 DE 19883826681 DE19883826681 DE 19883826681 DE 3826681 A DE3826681 A DE 3826681A DE 3826681 A1 DE3826681 A1 DE 3826681A1
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Description

Die vorliegende Erfindung neue N-substituierte Azole der allgemeinen Formel I
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
A ein gegebenenfalls substituierter heteroaromatischer Rest mit 6 Ringgliedern und 1, 2 oder 3 Stickstoffatomen im Ring,
R¹ Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₃-Alkyl und
Q ein gegebenenfalls substituierter Azolrest der Formel IIa bis IIe
in denen
R³ bis R¹² Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₃-C₁₀-Cycloalkyl oder Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₃-Halogenalkoxy substituiert ist, bedeuten.
Außerdem betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindung I, Schädlingsbekämpfungsmittel, die die Verbindung I als Wirkstoffe enthalten, sowie ein Verhalten zur Bekämpfung von Schädlingen.
In der japanischen Patentanmeldung JP 55/28923 sind substituierte Azole als fungizide Wirkstoffe beschrieben. Außerdem sind aus EP-A-1 32 606 N-substituierte Azole als insektizide und akarizide Wirkstoffe bekannt, deren Wirkung jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, zu wünschen übrig läßt.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue N-substituierte Azole I mit verbesserter Wirkung bereitzustellen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten neuen N-substituierten Azole sowie Verfahren zu deren Herstellung gefunden. Ferner wurde gefunden, daß sich die Verbindungen I hervorragend zur Bekämpfung von Schädlingen eignen.
Die Verbindungen I sind nach folgender Methode erhältlich:
Die Umsetzung erfolgt zwischen einem Phenol III und einem N-Methylazol IV in Gegenwart einer Base im Temperaturbereich von (-20) bis 250°C, vorzugsweise von 20 bis 120°C nach folgender Reaktionsgleichung:
Anstelle des Phenols III plus Base kann auch das Phenolatanion von III direkt mit IV umgesetzt werden.
In der obigen Gleichung bedeutet der Rest Y eine Abgangsgruppe, wie beispielsweise einen Sulfonsäurerest oder ein Halogen. Unter den Sulfonsäureresten sind Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl und p-Toluolsulfonyl, unter den Halogenen sind Chlor und Brom bevorzugt; besonders bevorzugt wird Chlor.
Die Phenole III sind zum Teil aus CH-A-6 52 714, Res. Disc. 214, 32 (1982) und DE-A-33 20 534 bekannt, oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die N-Methylazole IV sind zum Teil aus Heterocycles 24, 2233-2237 (1986) bekannt oder können nach der dort beschriebenen Methode gemäß folgender Reaktionsgleichung hergestellt werden:
Man setzt normalerweise mindestens äquivalente Mengen einer Base, zu III und/oder IV zu, kann aber diese auch im Überschuß oder gegebenenfalls auch als Lösungsmittel verwenden. Als Basen eignen sich beispielsweise Hydroxide von Alkali- und Erdalkalimetallen wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid. Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetallen wie Natriummethylat, Natriumethylat, Calciummethanolat oder Kalium-tert.- butylat; Alkali- oder Erdalkalimetallhydride wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid; Alkali- oder Erdalkalicarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Calciumcarbonat; aliphatische Amine wie Dimethylamin, Triethylamin oder Diisopropylamin; heterocyclische Amine wie Piperidin, Piperazin oder Pyrrolidin; aromatische Amine wie Pyridin oder Pyrrol und gegebenenfalls auch Alkyllithium-Verbindungen wie n-Butyllithium.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Hierzu eignen sich beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe wie n-Pentan, n-Hexan, das Hexan-Isomerengemisch und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, die Xylole und deren Isomerengemische, Benzin, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol und Isopropanol; Ether wie Diethyl-, Di-n-butylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone wie Aceton, Methylethylketon und Methylisopropylketon; Nitrile wie Acetonitril und Propionitril; aprotische dipolare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Pyridin. Auch Gemische dieser Stoffe können als Lösungs- und Verdünnungsmittel verwendet werden.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen I nach der vorstehend beschriebenen Methode setzt man die Ausgangsstoffe üblicherweise in stöchiometrischem Verhältnis ein. Ein Überschuß des einen oder anderen kann in Einzelfällen aber durchaus vorteilhaft sein.
Die Umsetzungen verlaufen gewöhnlich oberhalb von -20°C mit ausreichenden Geschwindigkeiten. 120°C müssen im allgemeinen nicht überschritten werden. Da sie in einigen Fällen unter Wärmeentwicklung verlaufen, kann es von Vorteil sein, Kühlmöglichkeiten vorzusehen.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Versetzen mit Wasser, Trennen der Phasen und Säulenchromatographie. Die neuen Verbindungen der Formel I fallen teilweise in Form farbloser oder schwach bräunlich gefärbter, zäher Öle an, die sich durch längeres Erwärmen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperatur ("Andestillieren") von den letzten flüchtigen Anteilen befreien und auf diese Weise reinigen lassen. Erhält man die Verbindungen der Formel I in kristalliner Form, so kann ihre Reinigung durch Umkristallisieren erfolgen.
Die Substituenten in Formel I haben im einzelnen folgende Bedeutungen:
A ein gegebenenfalls substituierter heteroaromatischer Rest mit 6 Ringgliedern und 1, 2 oder 3 Stickstoffatomen im Ring, beispielsweise der Formeln Va bis Ve
in denen
R² gleich oder verschieden ist und für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, Cyano oder Nitro steht und
n eine Zahl von 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2,
bedeutet, wobei als Heteroaromaten Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, und insbesondere Pyridin-2-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl und Pyrazin-2-yl bevorzugt sind und als Reste R² unabhängig voneinander
  • - Wasserstoff,
  • - Halogen wie Fluor, Chlor und Brom, bevorzugt Fluor und Chlor,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, insbesondere unverzweigtes Alkyl wie Methyl und Ethyl oder verzweigtes Alkyl wie Isopropyl, Isobutyl und sec.-Butyl,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₃-Halogenalkyl, insbesondere Fluor- und Chloralkyl wie Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluoroethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl und 2,2,2-Trichloroethyl,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Isopropyloxy,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₃-Halogenalkoxy, insbesondere Fluor- und Chloralkoxy wie Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluoroethoxy und Pentafluoroethoxy,
  • - C₃-C₆-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, insbesondere Cyclopropyl,
  • - Cyano,
  • - Nitro,
bevorzugt sind;
R¹ - Wasserstoff,
- Halogen wie Fluor, Chlor und Brom, bevorzugt Fluor und Chlor,
- unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₃-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl und Isopropyl,
R³-R¹² unabhängig voneinander
  • - Wasserstoff,
  • - Halogen, bevorzugt Fluor und Chlor,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₈-Alkyl, bevorzugt unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, besonders bevorzugt C₁-C₂-Alkyl wie Methyl und Ethyl,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Halogenalkyl, bevorzugt C₁-C₂-Fluor- und Chloralkyl, besonders bevorzugt Trifluormethyl und Trichlormethyl,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₈-Alkoxy, bevorzugt unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkoxy, besonders bevorzugt C₁-C₂-Alkoxy wie Methoxy und Ethoxy,
  • - C₃-C₁₀-Cycloalkyl, bevorzugt C₃-C₆-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl,
  • - Aryl, bevorzugt Phenyl, 1-Naphthyl und 2-Naphthyl, besonders bevorzugt Phenyl,
  • - ein- bis dreifach durch Halogen substituiertes Aryl, bevorzugt durch Fluor oder Chlor monosubstituiertes Phenyl wie 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl,
  • - ein- bis dreifach durch unverzweigts oder verzweigtes C₁-C₈-Alkyl substituiertes Aryl, bevorzugt durch unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkyl monosubstituiertes Phenyl, besonders bevorzugt durch C₁-C₂-Alkyl monosubstituiertes Phenyl wie 4-Methylphenyl und 4-Ethylphenyl,
  • - ein- bis dreifach durch unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₈-Alkoxy substituiertes Aryl, bevorzugt durch unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₂-Alkoxy monosubstituiertes Phenyl, besonders bevorzugt durch C₁-C₂-Alkoxy monosubstituiertes Phenyl wie 4-Methoxyphenyl und 4-Ethoxyphenyl,
  • - ein- bis dreifach durch unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Aryl, bevorzugt durch C₁-C₂-Fluor- und Chloralkoxy monosubstituiertes Phenyl, besonders bevorzugt durch Trifluormethoxy und Trichlormethoxy monosubstituiertes Phenyl, wie 4-Trifluormethoxyphenyl und 4-Trichlormethoxyphenyl.
Die n-substituierten Azole der allgemeinen Formel I sind geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Plutella maculipennis (Kohlschabe), Leucoptera coffeella (Kaffeemotte), Hyponomeuta malinellus (Apfelbaumgespinstmotte), Argyresthia conjugella (Apfelmotte), Sitotroga cerealella (Getreidemotte), Phthorimaea operculella (Kartoffelmotte), Capus reticulana (Apfelschalenwickler), Sparganothis pilleriana (Springwurm), Cacoecia murinana (Tannentriebwickler), Tortrix viridana (Eichenwickler), Clysia ambiguella (Heu- und Sauerwurm), Evetria buoliana (Kieferntriebwickler), Polychrosis botrana (Bekreuzter Traubenwickler), Cydia pomonella (Obstmade), Laspeyresia molesta (Pfirsichtriebbohrer), Laspeyresia funebrana (Pflaumenwickler), Ostrinia nubilalis (Maiszünsler), Loxostege sticticallis (Rübenzünsler), Ephestia kuehniella (Mehlmotte), Chilo suppressalis (Reisstengelbohrer), Galleria mellonella (Wachsmotte), Malacosoma neustria (Ringelspinner), Dendrolimus pini (Kiefernspinner), Thaumotpoea ptiycampa (Pinieprozessionsspinner), Phalera bucephala (Mondfleck), Cheimatobia brumata (Kleiner Frostspanner), Hibernia defoliaria (Großer Frostspanner), Bupalus piniarius (Kiefernspanner), Hyphantria cunea (Weißer Bärenspinner), Agrotis segetum (Wintersaateule), Agrotis ypsilon (Ypsiloneule), Barathra brassicae (Kohleule), Cirphis unipuncta (Heerwurm), Prodenia litura (Baumwollraupe), Laphygma exigua (Rüben-Heerwurm), Panolis flammea (Forleule), Earias insulana (Baumwollkapselwurm), Plusia gamma (Gammaeule), Alabama argillacea (Baumwollblattwurm), Lymantria dispar (Schwammspinner), Lymantria monacha (Nonne), Pierus brassicae (Kohlweißling), Aporia crataegi (Baumweißling);
aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Blitophaga undata (Schwarzer Rübenaaskäfer), Melanotus communis (Drahtwurm), Limonius californicus (Drahtwurm), Agriotes lineatus (Saatschnellkäfer), Agriotes obscurus (Humusschnellkäfer), Agrilus sinuatus (Birnbaum-Prachtkäfer), Meligethes aeneus (Rapsglanzkäfer), Atomaria linearis (Moosknopfkäfer), Epilachna varivestis (Mexikanischer Bohenkäfer), Phylloptertha horticola (Junikäfer), Popillia japonica (Japankäfer), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha hippocastani (Waldmaikäfer), Amphimallus solstitialis (Brachkäfer), Crioceris aspargi (Spargelhähnchen), Lema melanopus (Getrreidehähnchen), Leptinotarsa decemlineata (Kartoffelkäfer), Phaedon cochleariae (Meerrettich-Blattkäfer), Phyllotreta nemorum (Kohlerdfloh), Chaetocnema tibialis (Rübenflohkäfer), Phylloides chrysocephala (Raps-Flohkäfer), Diabrotica 12-punctata (Südlicher Maiswurzelwurm), Cassida nebulosa (Nebliger Schildkäfer), Bruchus lentis (Linsenkäfer), Bruchus rufimanus (Pferdebohnenkäfer), Bruchus pisorum (Erbsenkäfer), Sitona lineatus (Liniierter Blattrandkäfer), Ortiorrhynchus salcatus (Gefurchter Lappenrüßler), Ortiorrhynchus ovatus (Erdbeerwurzelrüßler), Hylobies abietis (Großer Brauner Rüsselkäfer), Byctiscus betulae (Rebenstecher), Anthonomus pomorum (Apfelblütenstecher), Anthonomus grandis (Kapselkäfer), Ceuthorrhynchus assimilis (Kohlschotenrüßler), Ceuthorrynchus napi (Großer Kohltriebrüßler), Sitophilus granaria (Kornkäfer), Anisandrus dispar (Ungleicher Holzborkenkäfer), Ips typographus (Buchdrucker), Bastophagus piniperda (Gefurchter Waldgärtner);
aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Lycoria pectoralis, Mayetiola destuctor (Hessenfliege), Basineura brassicae (Kohlschoten-Gallmücke), Contarinia tritici (Gelbe Weizen-Gallmücke), Haplodiplosis equestris (Sattelmücke) Tipula plaudose (Wiesenschnacke), Tipula oleacea (Kohlschnacke), Dacus cucurbitae (Melonenfliege), Dacus oleae (Olivenfliege), Ceratitis capitata (Mittelmeerfruchtfliege), Rhagoletis cerasi (Kirschfruchtfliege), Rhagoletis pomonella (Apfelmade), Anastrepha ludens (Mexikanische Fruchtfliege), Oscinella frit (Fritfliege), Phorbia coarctata (Brachfliege), Phorbia antiqua (Zwiebelfliege), Phorbia brassicae (Kleine Kohlfliege), Pegomya hysocyami (Rübenfliege), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (Gelbfiebermücke), Aedes vexans, Tabanus bovinus (Rinderbremse), Tipula paludose (Wiesenschnacke), Musca domestica (Stubenfliege), Fannia canicularis (Kleine Stubenfliege), Muscina stabulans, Glossina morsitans (Tsetse-Fliege), Oestrus ovis, Chrysomya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilia cuprina, Licilia sericata, Hypoderma lineata;
aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rose (Rübenblattwespe), Hoplocampa minuta (Pflaumensägewespe), Monomorium pharaonis (Pharaoameise), solenopsis geminata (Feuerameise), Atta sexdens (Blattschneiderameise);
aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Nezara viridula (Grüne Reiswanze), Eurygaster integriceps (Asiatische Getreidewanze), Blissus leucopterus (Chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok-Wanze), Dysdercus intermedius (Baumwollwanze), Piesma quadrata (Rübenwanze), Lygus pratensis (Gemeine Wiesenwanze);
aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Perkinsiella saccharicida (Zuckerrohrzikade), Nilparvata lugens (Braune Zikade), Empoasca fabae (Kartoffelzikade), Psylla mali (Apfelblattsauger), Psylla piri (Birnblattsauger), Trialeurodes vaporariorum (Weiße Fliege), Aphis fabae (Schwarze Bohnenlaus), Aphis pomi (Grüne Apfellaus), Aphis sambuci (Holunderblattlaus), Aphidula nasturtii (Kreuzdornblattlaus), Cerosipha gossypii (Gurkenblattlaus), Sappaphis mali (Rosige Apfellaus), Sappaphis mala (Mehlige Birnblattlaus), Dyasphis radicola (Mehlige Apfelfaltenlaus), Brachycaudus cardui (Große Pflaumenblattlaus), Brevicoryne brassicae (Kohlblattlaus), Phorodon humuli (Hopfenblattlaus). Rhopalomyzus ascalonicus (Zwiebellaus), Myzodes persicae (Grüne Pfirsichlaus), Myzus cerasi (Schwarze Sauerkirschenlaus), Dysaulacorthum pseudosolani (Gefleckte Kartoffellaus), Acyrhosiphon onobrychis (Grüne Erbsenlaus), Macrosiphon rosae (Große Rosenblattlaus), Megoura viciae (Wickenlaus), Schizoneura lanuginosa (Birnenblattlaus), Pemphigus bursarius (Salatwurzellaus), Dreyfusia nordmannianae (Tanntrieblaus), Dreyfusia piceae (Weißtannenstammlaus), Adelges laricis (Rote Fichtengallenlaus), Viteus vitifolii (Reblaus);
aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis;
aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Forficula auricularia (Gemeiner Ohrwurm), Acheta domestica (Heimchen), Gryllotalpa gryllotalpa (Maulwurfsgrille), Tachycines asynamorus (Gewächshausheuschrecke), Lousta migratoria (Wanderheuschrecke), Stauronotus maroccanus (Marrokkanische Wanderheuschrecke), Schistocerca peregrina (Wanderheuschrecke), Nomacris septemfasciata (Wanderheuschrecke), Melanoplus spretus (Felsengebirgsheuschrecke), Melanoplus femur-rubrum (Rotbeinige Heuschrecke), Blatta orientalis (Küchenschabe), Blattella germanica (Deutsche Schabe), Periplaneta americana (Amerikanische Schabe), Blabera gigantes (Riesenschabe).
Zur Klasse der Arachnoidea gehören Spinnentiere (Acarina) beispielsweise Ixodes ricinus (Holzbock), Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplusum, Tetranychus telarius, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Brybia praetiosa.
Zur Klasse der Nematoden zählen beispielsweise Wurzelgallennematoden, z. B. Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanaica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostociensis, heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus curvitatus sowie Tylenchorrhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus rubustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodrus primitivus.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können als Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbare Pulver (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkali, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolaglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granualte z. B. Umhüllungs- und Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
Beispiele für Formulierungen sind:
  • I. 5 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.2 werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • II. 30 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.2 werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
  • III. 10 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.13 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure- N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
  • IV. 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.13 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
  • V. 80 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.2 werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%. Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff beträgt unter Freilandbedingungen 0,001 bis 10, insbesondere 0,1 bis 2, vorzugsweise 0,01 bis 1 kg/ha.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1 1-[4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy)phenoxymethyl]-4,5-dichlorimidazol (Verbindung Nr. 1.2)
Zu 0,6 g 100%igem Natriumhydrid in 20 ml trockenem Dimethylformamid tropft man bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 4,9 g 4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy)phenol in 40 ml trockenem Dimethylformamid. Anschließend rührt man noch 30 Minuten bei 50°C nach und tropft bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 4,2 g 1-Chlormethyl-4,5-dichlorimidazol in 20 ml trockenem Dimethylformamid zu. Man rührt 2 Stunden bei 60°C und über Nacht bei Raumtemperatur (ca. 20°C) nach. Zur Aufarbeitung rührt man in 200 ml Eiswasser ein und extrahiert die Lösung 3mal mit Methyl-tert.-butylether. Die organische Phase wird mit 5%iger Natronlauge und Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum verdampft. Das erhaltene Rohprodukt wird aus Toluol umkristallisiert. Man erhält 6,6 g 1-[4-(6-Chlor-2-pyridinyloxy)phenoxymethyl]-4,5-dichlorimidazol mit Fp.: 94 bis 98°C.
Beispiel 2 1-[4-(3,6-Dimethyl-2-pyrazinyloxy)phenoxymethyl]-4,5-dichlorimidazol- (Verbindung 1.13)
Zu 1,3 g 80%igem Natriumhydrid in 30 ml trockenem Dimethylformamid tropft man bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 7,8 g 4-(3,6-Dimethyl-2-pyrazinyloxy)phenol in 20 ml trockenem Dimethylformamid. Anschließend rührt man 1 Stunde bei 70°C nach und tropft dann 6,68 g 1-Chlormethyl-4,5-dichlorimidazol in 30 ml trockenem Dimethylformamid zu Anschließend rührt man 8 Stunden bei 70°C und über Nacht bei Raumtemperatur (ca. 20°C) nach. Zur Aufarbeitung rührt man in 200 ml Essigester ein, wäscht 2mal mit Wasser, 4mal mit 5%iger Natronlauge und 2mal mit gesättigter Natriumchloridlösung. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum verdampft. Das erhaltene Rohprodukt wird mit n-Hexan zur Kristallisation gebracht. Man erhält 8,9 g 1-[4-(3,6-Dimethyl-2-pyrazinyloxy)phenoxymethyl]-4,5-dichlorimidazol- mit Fp.: 84 bis 85°C.
Entsprechend dieser Herstellvorschriften können die in den folgenden Tabellen 1 bis 5 beschriebenen Verbindungen Ia bis Ie hergestellt werden. Die Substitutionsstelle am Heteroaromaten ist jeweils durch einen Punkt gekennzeichnet.
Die ohne Angabe physikalischer Kenngrößen in den nachstehenden Tabellen 1 bis 5 aufgeführten Verbindungen Ia bis Ie können aus entsprechenden Vorprodukten ohne weiteres erhalten werden und lassen eine gleichartige Wirkung erwarten.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5

Claims (5)

1. N-substituierte Azole der allgemeinen Formel I in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:A ein gegebenenfalls substituierter heteroaromatischer Rest mit 6 Ringgliedern und 1, 2 oder 3 Stickstoffatomen im Ring,
R¹ Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₃-Alkyl und
Q ein gegebenenfalls substituierter Azolrest der Formel IIa bis IIe in denenR³ bis R¹² Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₃-C₁₀-Cycloalkyl oder Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₃-Halogenalkoxy substituiert ist, bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der N-substituierten Azole der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Phenole der Formel III mit einem N-Methylazol der Formel IVY-CH₂-Q (IV)in der Y eine Abgangsgruppe bedeutet, in Gegenwart einer Base oder das Phenolatanion von (III) direkt mit dem N-Methylazol (IV) umsetzt.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend ein N-substituiertes Azol gemäß Anspruch 1 neben hierfür üblichen Trägerstoffen.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 95 Gew.-% eines N-substituierten Azols der Formel I enthält.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge und/oder die von Schädlingen freizuhaltenden Flächen und/oder Räume mit einer für Schädlinge wirksamen Menge eines N-substituierten Azols der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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