DE3715424C2 - Use of a fatty oil from Helianthus annuus for the production of fatty acid monoglycerides - Google Patents
Use of a fatty oil from Helianthus annuus for the production of fatty acid monoglyceridesInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung eines fetten Öles aus He lianthus annuus mit einem Ölsäuregehalt von 78 bis 92 Gew.-% und einem Linolsäuregehalt von 2 bis 8 Gew.-%, jeweils bezogen auf enthaltende Gesamtfettsäuren, Rest (auf 100 Gew.-%) gege benenfalls Palmitinsäure und Stearinsäure sowie bis zu 1 Gew.-% Fettsäuren aus der von Myristin-, Palmitolein-, Lino len-, Arachin-, Eikosen- und Erucasäure gebildeten Gruppen un ter Ausschluß von Anreicherungsschritten bezüglich des Ölsäu regehaltes zur Herstellung von Fettsäure-Monoglyceriden durchThe invention relates to the use of a fatty oil from He lianthus annuus with an oleic acid content of 78 to 92% by weight and a linoleic acid content of 2 to 8 wt .-%, respectively containing total fatty acids, balance (to 100 wt .-%) gege if necessary, palmitic acid and stearic acid and up to 1 % By weight of fatty acids from that of myristic, palmitoleic, lino len-, arachin, eicosenic and erucic acid groups formed un Exclusion of enrichment steps with respect to the Ölsäu content for the production of fatty acid monoglycerides
- a) Umesterung in Gegenwart von Glycerin odera) transesterification in the presence of glycerol or
- b) durch Fettspaltung und Umsetzung der erhaltenen Spaltfettsäure mit Glycerin.b) by lipolysis and reaction of the obtained Split fatty acid with glycerin.
Es ist bekannt, durch Umesterung von fetten Ölen mit Glycerin in Gegenwart von Katalysatoren Monoglyceride und Diglyceride herzustellen. Die größte wirtschaftliche Bedeutung haben dabei Glycerinmono- und -distearat (GMS) und Glycerinmono- und -dioleat (GMO).It is known by transesterification of fatty oils with glycerol in the presence of catalysts monoglycerides and diglycerides manufacture. The greatest economic importance here Glycerol mono- and distearate (GMS) and glycerol mono- and -dioleate (GMO).
GMS wird durch Glycerinolyse von Glycerin-tristearat bzw. von gehärteten Fetten, die mindestens 55% Stearinsäure enthalten, in kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Verfahren herge stellt, da das Ausgangsmaterial durch Härtung von Fetten und Ölen leicht zugänglich ist. GMO dagegen wird üblicherweise durch Veresterung von Ölsäure mit Glycerin hergestellt, da das für die Glycerinolyse erforderliche Glycerin-trioleat tech nisch nur über mehrere Stufen herstellbar ist.GMS is produced by glycerolysis of glycerol tristearate or of hydrogenated fats containing at least 55% stearic acid, Herge in continuous or batch processes As the starting material is hardened by fats and Oils are easily accessible. GMO, on the other hand, becomes common produced by esterification of oleic acid with glycerol, as the Glycerol trioleate tech required for glycerolysis nisch can only be produced over several stages.
Die zur Veresterung mit Glycerin verwendete Ölsäure wird durch Anreicherung (Lösemittel- oder Umnetzverfahren) der in Talg spaltfettsäure enthaltenen Ölsäure gewonnen. Diesen Anreiche rungsverfahren sind allerdings prinzipielle Grenzen gesetzt. Technisch kommen daher lediglich 65 bis 70%ige Ölsäuren für die GMO-Herstellung zum Einsatz.The oleic acid used for the esterification with glycerol is Enrichment (solvent or Umnetzverfahren) of the in Talg obtained fatty acid contained oleic acid. This enrichment principle, however, there are fundamental limits. Technically come therefore only 65 to 70% oleic acids for the GMO production is used.
Fettsäure-Monoglyceride werden hauptsächlich in der Nahrungs mitteltechnik als Emulgatoren eingesetzt. Sie sollen daher eine möglichst große Oxidationsbeständigkeit aufweisen, die durch Gehalte an mehrfach ungesättigten Fettsäuren, insbeson dere Linolsäure, herabgesetzt ist.Fatty acid monoglycerides are mainly used in food mitteltechnik used as emulsifiers. You should therefore have the highest possible oxidation resistance, the by levels of polyunsaturated fatty acids, in particular lower linoleic acid is degraded.
Es wurde nun gefunden, daß fette Öle mit der eingangs be schriebenen Zusammenfassung aus bestimmten Sonnenblumen (He lianthus annuus)-Arten, wie sie z. B. aus der US-PS 46 27 192 bekannt sind, ohne die nach dem Stand der Technik üblichen Aufbereitungsverfahren sich für die Herstellung von Fettsäure-Mo noglyceriden durch an sich bekannte Umesterung in Gegenwart von Glycerin oder Fettspaltung und Umsetzung der erhaltenen Spaltfettsäure mit Glycerin einsetzen lassen. It has now been found that fatty oils with the be written abstract from certain sunflowers (He lianthus annuus) species, such as B. from US-PS 46 27 192 are known, without the usual in the prior art Processing methods are used for the production of fatty acid mo Noglycerides by per se known transesterification in the presence of glycerol or lipid cleavage and reaction of the obtained Use split fatty acid with glycerine.
Überraschenderweise hat sich herausgestellt, daß Fettsäure-Mo noglyceride auf Basis dieser fetten Öle verbesserte anwen dungstechnische Eigenschaften zeigen. So ist die oxidative Be ständigkeit im Vergleich zu üblichen Fettsäure-Monoglyceriden deutlich größer. Dies ist insofern überraschend, da der Gehalt an mehrfach ungesättigten Fettsäuren in den erfindungsgemäß erhaltenen Fettsäure-Monoglyceriden vergleichbar hoch wie bei denjenigen aus Talgspaltfettsäure gewonnenen ist. Weiterhin weisen die erfindungsgemäß erhaltenen Fettsäure-Monoglyceride gegenüber denjenigen aus dem Stand der Technik verbesserte Emulgatoreigenschaften auf. Schließlich ist es als überra schend anzusehen, daß sich bei Verwendung von fetten Ölen der eingangs genannten Art Fettsäure-Monoglyceride erhalten las sen, die Oxidationsbeständigkeit, Geruchs-, Geschmacks- und Farbneutralität sowie gute Emulgiereigenschaften aufweisen, ohne daß die als Ausgangsmaterialien verwendeten fetten Öle vor der Umsetzung irgendwelchen Anreicherungsschritten unter zogen werden müssen.Surprisingly, it has been found that fatty acid mo Noglycerides based on these fatty oils improved applications show technical properties. So is the oxidative Be durability compared to conventional fatty acid monoglycerides significantly larger. This is surprising insofar as the content polyunsaturated fatty acids in the invention obtained fatty acid monoglycerides comparable high as in those obtained from tallow fatty acid. Farther have the fatty acid monoglycerides obtained according to the invention improved over those of the prior art Emulsifier properties on. Finally, it is considered surprising to look at the fact that when using fatty oils of the type mentioned above fatty acid monoglycerides obtained las sen, the oxidation resistance, odor, taste and Have color neutrality and good emulsifying properties, without the fatty oils used as starting materials before the implementation of any enrichment steps below must be withdrawn.
Da die als Ausgangsmaterialien verwendeten fetten Öle Natur stoffe sind, sind die Anteile ihrer Hauptkomponenten gewissen Schwankungen unterworfen. Typischerweise weisen die fetten Öle bzw. die daraus erfindungsgemäß erhaltenen Fettsäure-Monogly ceride hinsichtlich der Fettsäuren die folgenden Schwankungs breiten auf:Because the fatty oils used as starting materials are nature are the components of their main components are certain Subject to fluctuations. Typically, the fatty oils or the fatty acid monoglyl obtained therefrom according to the invention ceride with regard to fatty acids the following fluctuation spread:
Ölsäure: 78 bis 92 Gew.-%
Linolsäure: 2 bis 10 Gew.-%
Palmitinsäure: 2 bis 5 Gew.-%
Stearinsäure: 2 bis 7 Gew.-%Oleic acid: 78 to 92% by weight
Linoleic acid: 2 to 10% by weight
Palmitic acid: 2 to 5% by weight
Stearic acid: 2 to 7% by weight
Die erfindungsgemäß unter Verwendung der obengenannten fetten Öle hergestellten Glycerinmonooleate weisen Monoestergehalte von 40 bis 60% auf, die sich auf üblichem Wege, z. B. durch Molekulardestillation, auf einen Monoestergehalt von 90% und darüber steigern lassen.The invention using the above-mentioned fatty Oils produced Glycerinmonooleate have Monoestergehalte from 40 to 60%, which can be found in the usual way, eg. B. by Molecular distillation, to a monoester content of 90% and increase it.
Das unter der erfindungsgemäßen Verwendung von fetten Ölen der obengenannten Zusammensetzung hergestellte GMO wurde im Ranci maten gegen einen aus fraktionierter Ölsäure nach dem klassi schen Verfahren hergestelltes GMO hinsichtlich seiner Oxida tionsstabilität geprüft. Der Rancimat ist ein in der Nahrungsmittelindustrie weit verbreitetes Analysengerät zur Prüfung der Oxidationsstabilität ungesättigter Öle.The under the inventive use of fatty oils of GMO prepared in the above composition was in Ranci mats against a fractionated oleic acid according to the classi GMO with regard to its oxida tion stability tested. The Rancimat is a in the food industry widely used analyzer for testing the oxidation stability of unsaturated oils.
Bei der Analyse wird bei erhöhter Temperatur (100 bis 120°C) durch eine definierte Probenmenge ein konstanter Luftstrom ge leitet; die bei der Oxidation entstehenden flüchtigen Verbin dungen werden in einem Kondensationsgefäß anhand der elektri schen Leitfähigkeit derselben bestimmt. Die Zeit bis zur Bil dung von flüchtigen, elektrisch leitenden Oxidationsprodukten wird als Induktionszeit bezeichnet.In the analysis, at elevated temperature (100 to 120 ° C) by a defined amount of sample a constant air flow ge passes; the volatile compounds formed during the oxidation are in a condensation vessel based on the electrical conductivity of the same determined. The time to Bil tion of volatile, electrically conductive oxidation products is called induction time.
Für das erfindungsgemäß hergestellte GMO wurde eine Induk tionszeit von 4 h, für das aus Talgspaltfettsäure gewonnene eine solche von 2 h gemessen.For the GMO produced according to the invention was an Induk tion time of 4 h, for the tallow-fats obtained from tallow such a measured from 2 h.
Zusätzlich wurden Geruch und Geschmack nach einer 10-Punkte- Skala bewertet. 10 Punkte bedeuten ein geschmacks- und ge ruchsneutrales, 1 Punkt ein völlig unbrauchbares Produkt. Zur Verwendung in der Nahrungsmittelindustrie sollten Öle minde stens eine Punktzahl von 6 aufweisen. Die Farbe wurde im Lovi bond-Farbmeßgerät mit einer 5 1/4′′-Küvette gemessen.In addition, the smell and taste after a 10-point Scale rated. 10 points mean a taste and ge odorless, 1 point a completely unusable product. to Use in the food industry should reduce oils at least have a score of 6. The color was in Lovi Bond colorimeter measured with a 5 1/4 "cuvette.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 zu sammengefaßt. The results obtained are given in Table 1 below briefly sums.
Für das erfindungsgemäß erhaltene GMO ergeben sich deutliche sensorische und, wenn auch etwas schwächer ausgeprägt, farb liche Vorteile.Significant results for the GMO obtained according to the invention sensory and, though somewhat weaker, color Liche benefits.
Für die erfindungsgemäß beschriebenen Fettsäure-Monoglyceride ergeben sich entscheidende anwendungstechnische Vorteile, da die Möglichkeiten der GMO-Verwendung zur Herstellung von Emul sionen, beispielsweise von Speisefettemulsionen als Kälber milch-Ersatz (Milchaustauscher) oder von hoch wasserhaltigen Margarinen oder anderen fetthaltigen Brotaufstrichen sowie von technisch anzuwendenden Emulsionen (z. B. für Brotschneidemaschinen) durch zu geringe Oxidations stabilität bzw. sensorische Beeinträchtigungen bisher stark eingeschränkt gewesen sind.For the fatty acid monoglycerides described according to the invention arise decisive application advantages, since the possibilities of GMO use for the production of Emul tions, for example of edible fat emulsions as calves Milk substitute (milk substitute) or high water content Margarines or other fatty spreads and of technically applicable emulsions (eg for bread slicing machines) due to insufficient oxidation stability or sensory impairments so far strong have been restricted.
Das folgende Vergleichsbeispiel demonstriert die vorzügliche
Eignung der unter Verwendung von fetten Ölen gemäß der obigen
Zusammensetzung erhaltenen Monoglyceride für die Emulsionsher
stellung:
0,5 Gew.-Teile Emulgator aus Talgspaltfettsäure und gemäß der
Erfindung wurden bei 40°C in jeweils 35 Gew.-Teilen Sojaöl ge
löst. Anschließend wurde unter Rühren in langsamem Strahl 64,5
Gew.-Teile Wasser hinzugegeben. Schließlich wurde die Voremul
sion in einem Hochdruckhomogenisator 2× bei 120 bar feinhomo
genisiert.The following comparative example demonstrates the excellent suitability of the monoglycerides for the emulsion preparation obtained by using fatty oils according to the above composition:
0.5 parts by weight of emulsifier of tallow and according to the invention were dissolved at 40 ° C in each case 35 parts by weight of soybean oil. Subsequently, 64.5 parts by weight of water was added with stirring in a slow stream. Finally, the Voremul sion was genisiert 2 × at 120 bar feinhomo in a high pressure homogenizer.
Die Stabilität der erhaltenen Emulsionen wurde nach Stehenlas sen von jeweils 100 ml frisch hergestellter Emulsion im gradu ierten Zylinder nach 24 h und nach 8 Tagen durch visuelle Be urteilung bzw. durch Extraktion von 25 ml-Schichten mit Pe trolether bestimmt, wobei die 25 ml-Schichten jeweils von un ten entnommen und mit Petrolether ausgeschüttelt wurden. Die organischen Phasen wurden abgetrennt, der Petrolether ver dampft und der Rückstand (=Fettgehalt) gewogen.The stability of the resulting emulsions became stable after standing 100 ml freshly prepared emulsion in the gradu after 24 hours and after 8 days by visual inspection judgment or by extraction of 25 ml layers with Pe trolether determined, the 25 ml layers each of un were removed and shaken with petroleum ether. The organic phases were separated, the petroleum ether ver evaporated and the residue (= fat content) weighed.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengefaßt. The results are summarized in the following Table 2.
Wie sich aus der Tabelle 2 ergibt, weist das Glycerinmonooleat gemäß der Erfindung überlegene Emulgatoreigenschaften gegen über demjenigen gemäß Stand der Technik auf.As can be seen from Table 2, the glycerol monooleate according to the invention superior emulsifier properties against above that of the prior art.
Die Herstellung eines Glycerinmonooleats unter erfindungsge mäßer Verwendung eines fetten Öles wird im folgenden anhand eines bevorzugten Ausführungsbeispiels näher erläutert.The preparation of a glycerol monooleate under erfindungsge Moderate use of a rich oil is explained below a preferred embodiment explained in more detail.
Das Sonnenblumenöl wies gemäß gaschromatografischer Auswertung die folgende Zusammensetzung der Fettsäureanteile auf:The sunflower oil showed according to gas chromatographic evaluation the following composition of fatty acid moieties:
688 g Sonnenblumenöl der obigen Zusammensetzung wurden mit 290 g 99,5%igem Glycerin in einen 2 l-Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer, Destillationsaufsatz und externer Heizung vorgelegt und unter Stickstoff auf 265°C erhitzt. Nach dem Er reichen dieser Temperatur werden 0,05 Vol.-% 50%ige Natron lauge zugesetzt. Die Reaktion war nach 5 bis 10 min beendet (Klarwerden des Kolbeninhaltes). Das Reaktionsprodukt wurde abgekühlt, bei 200°C mit Phosphorsäure neutralisiert und bei 100°C ca. 10 min stehengelassen. Das überschüssige Glycerin wurde abgezogen; anschließend wurde 3× mit ca. 200 ml heißer gesättigter NaCl-Lösung bei 95°C gewaschen. Nach dem Trocknen bei 90 bis 100°C im Wasserstrahlvakuum wurde unter Zusatz von 1% Filterhilfsmittel filtriert. 688 g of sunflower oil of the above composition were with 290 g of 99.5% glycerol in a 2 l three-necked flask with Stirrer, thermometer, distillation head and external heating submitted and heated to 265 ° C under nitrogen. After the He range of this temperature will be 0.05 vol .-% 50% sodium hydroxide lye added. The reaction was completed in 5 to 10 minutes (Clarification of the contents of the flask). The reaction product was cooled, neutralized at 200 ° C with phosphoric acid and at 100 ° C allowed to stand for about 10 minutes. The excess glycerin was deducted; then it became 3 times hotter with about 200 ml saturated NaCl solution at 95 ° C. After drying at 90 to 100 ° C in a water jet vacuum was added with the addition of Filtered 1% filter aid.
Man erhielt ein Ölsäure-Monoglycerid mit folgenden Kenndaten:An oleic acid monoglyceride was obtained with the following characteristics:
Säurezahl: 1,3
Verseifungszahl: 163
Jodzahl: 74
OH-Zahl: 239
Glyceringehalt: 0,6 Gew.-%
Monoglyceridgehalt: 60 Gew.-%Acid number: 1.3
Saponification number: 163
Iodine Number: 74
OH number: 239
Glycerol content: 0.6% by weight
Monoglyceride content: 60% by weight
Claims (1)
- a) Umesterung in Gegenwart von Glycerin oder
- b) durch Fettspaltung und Umsetzung der erhaltenen Spaltfettsäure mit Glycerin.
- a) transesterification in the presence of glycerol or
- b) by lipolysis and reaction of the resulting split fatty acid with glycerol.
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Legal Events
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