DE3706088A1 - Reaction accelerators for anhydride-curable epoxy resins, and use thereof for encapsulating and covering optoelectronic components - Google Patents
Reaction accelerators for anhydride-curable epoxy resins, and use thereof for encapsulating and covering optoelectronic componentsInfo
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Abstract
Description
Transparente Reaktionsharzformstoffe für optoelektronische Bauelemente werden häufig hergestellt aus Epoxidharzen, Säure anhydriden und einem Metallsalzkatalysator zur Beschleunigung der Härtung. Üblicherweise verwendete Metallsalze, insbesondere die vielfach verwendeten Zinksalze, sind jedoch in reinen Säureanhydriden nicht ausreichend löslich, so daß die tech nischen Anforderungen hinsichtlich einer schnellen Härtung bei genügend tiefen Temperaturen nicht erfüllt werden.Transparent reactive resin molding materials for optoelectronic Components are often made from epoxy resins, acid anhydrides and a metal salt catalyst for acceleration the hardening. Commonly used metal salts, especially the frequently used zinc salts are, however, in pure Acid anhydrides are not sufficiently soluble, so that the tech requirements in terms of fast curing sufficiently low temperatures cannot be met.
Erfahrungsgemäß sind mehr als 1000 mg Zn in 100 g Anhydridhärter erforderlich, um eine ausreichende Reaktivität der Reaktions harzmischung zu erreichen. Die experimentell ermittelten Lös lichkeiten liegen aber zum Teil sogar weit darunter, wie nachfolgende Beispiele zeigen:Experience has shown that more than 1000 mg Zn in 100 g anhydride hardener required to have sufficient reactivity of the reaction to achieve resin mixture. The experimentally determined sol However, some of the options are far below how the following examples show:
Beispiele für Löslichkeiten in 100 g Methylhexahydrophthal säureanhydrid:Examples of solubilities in 100 g methylhexahydrophthal acid anhydride:
Zinkoctoat1,2 g 3,4 mmol 222 mg Zn Zinksalicylat0,3 g 0,7 mmol 46 mg Zn Zinkchlorid1,4 g 10 mmol 654 mg ZnZinc octoate 1.2 g 3.4 mmol 222 mg Zn Zinc salicylate 0.3 g 0.7 mmol 46 mg Zn Zinc chloride 1.4 g 10 mmol 654 mg Zn
Die Bestimmung der Löslichkeit von Zinkacetylacetonat und Zinkstearat bereitet experimentelle Schwierigkeiten, ist aber ebenfalls ungenügend. Determination of the solubility of zinc acetylacetonate and Zinc stearate is experimental, but it is also insufficient.
Bisher wurden homogene Härtermischungen unter Zurhilfenahme von Lösungsvermittlern hergestellt. So wird gemäß DE 26 42 465 C3 eine Härtermischung verwendet, die als lösungsvermittelnde Zusätze niedermolekulare saure Ester und organische Phosphite enthält. Dies gilt auch für die in der DE 30 16 097 A1 bean spruchten schnellhärtenden Epoxidharzmassen. Auch gemäß DD-PS 2 11 120 wird ein solches Lösungsvermittlersystem ver wendet. Gemäß der US-PS 33 64 159 und der GB-PS 10 94 086 werden phosphorhaltige Komponenten im Verein mit Metallsalzen eingesetzt.So far, homogeneous hardener mixtures with the help of Solubilizers manufactured. According to DE 26 42 465 C3 uses a hardener mixture that acts as a solubilizer Additions of low molecular acid esters and organic phosphites contains. This also applies to the bean in DE 30 16 097 A1 said fast curing epoxy resin compounds. Also according to DD-PS 2 11 120 such a solubilizer system is ver turns. According to US-PS 33 64 159 and GB-PS 10 94 086 become phosphorus-containing components in combination with metal salts used.
Die Verwendung von lösungsvermittelnden Zusätzen hat Nachteile. So erfordert die Herstellung von komplizierten Vorgemischen die Kontrolle mehrerer Ausgangssubstanzen. In der Regel ist auch ein Mischvorgang bei erhöhten Temperaturen für die Herstellung der Härterkomponente nötig. Ferner können bei der Herstellung von Härterkomponenten aus mehreren reaktiven Bestandteilen unkontrollierte chemische Reaktionen ablaufen. Die lösungs vermittelnden Substanzen sind beim Netzwerkaufbau zu berück sichtigen und bewirken z. B. einen Kettenabbruch, wenn sie monofunktionell reagieren, eine Aufweitung des Netzwerks, wenn sie mehrfunktionell sind. Dadurch tritt eine - meist unerwünschte - Absenkung der Glasumwandlungstemperatur ein.The use of solubilizing additives has disadvantages. For example, the production of complex premixes requires Control of several starting substances. Usually is too a mixing process at elevated temperatures for manufacturing the hardener component is necessary. Furthermore, in the manufacture of hardener components from several reactive components uncontrolled chemical reactions take place. The solution mediating substances must be taken into account when building the network see and effect z. B. a chain termination if they react monofunctionally, an expansion of the network if they are multifunctional. This causes one - mostly undesirable - lowering the glass transition temperature.
Aufgabe der Erfindung ist es, chemisch definierte und lösliche Zinksalze bereitzustellen, die die Herstellung transparenter Formstoffe aus unmodifizierten mit Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren härtbaren Epoxidharzmassen ermöglichen. Die Zink salze sollen ohne zusätzliche lösungsvermittelnde Substanzen sowohl in den Carbonsäureanhydriden als auch in dem reaktiven Epoxidharz gut löslich sein. Die nach der Aushärtung erhaltenen transparenten Formstoffe sollen eine hohe Glasumwandlungstem peratur aufweisen. The object of the invention is to provide chemically defined and soluble To provide zinc salts that make the production more transparent Molding materials from unmodified polybasic with anhydrides Allow carboxylic acid curable epoxy resin compositions. The zinc salts are said to contain no additional solubilizing substances both in the carboxylic anhydrides and in the reactive Epoxy resin should be readily soluble. The ones obtained after curing Transparent molded materials are said to have a high glass transition temperature have temperature.
Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß als Reaktionsbeschleuniger für die Härtung von Epoxidharzmassen mit Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren Zinksalze der allgemeinen FormelThe object is achieved in that as a reaction accelerator for the hardening of epoxy resin compounds with anhydrides polybasic Carboxylic acids zinc salts of the general formula
worin R ein Alkylrest, vorzugsweise mit ein bis fünf Kohlenstoff atomen ist, R₁ und/oder R₂ entweder Wasserstoff oder ein Organyl rest, vorzugsweise ein Alkylrest mit ein bis achtzehn Kohlen stoffatomen sind oder R und R₂ zusammen mit einen gesättigten oder aromatischen Ring bilden als Reaktionsbeschleuniger für die Härtung von Epoxidharzmassen mit Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren.wherein R is an alkyl radical, preferably having one to five carbon is atoms, R₁ and / or R₂ is either hydrogen or an organyl residue, preferably an alkyl residue with one to eighteen carbons are atoms or R and R₂ together with a saturated or form an aromatic ring as a reaction accelerator for the hardening of epoxy resin compounds with anhydrides polybasic Carboxylic acids.
Als besonders geeignet haben sich Zinksalze von Monoestern cyclischer 1.2-Dicarbonsäuren, wie z. B. Zink-monoethylphthalat, eine farblose, bei ca. 50°C erweichende amorphe Substanz der FormelZinc salts of monoesters have proven particularly suitable cyclic 1,2-dicarboxylic acids, such as. B. zinc monoethyl phthalate, a colorless amorphous substance softening at approx. 50 ° C formula
und Zink-monoethylhexahydrophthalat, eine farblose, bei Raum temperatur erweichende amorphe Substanz der Formeland zinc monoethyl hexahydrophthalate, a colorless, at room temperature-softening amorphous substance of the formula
erwiesen. Der gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ring kann auch alkylsubstituiert sein.proven. The saturated, unsaturated or aromatic ring can also be alkyl substituted.
Im Gegensatz dazu ist Zink-monoethylsuccinat, eine farblose kristalline Substanz (Fmp 123°C) der FormelIn contrast, zinc monoethyl succinate is a colorless crystalline substance (Fmp 123 ° C) of the formula
ungenügend löslich.insufficiently soluble.
Zinknaphthenat, eine gelblichbraune, hochviskose Flüssigkeit, die z. B. eine VerbindungZinc naphthenate, a yellowish brown, highly viscous liquid that e.g. B. a connection
enthält, und Zink-2-ethylhexanoat, eine schwachgelbe, hoch viskose Flüssigkeit der Formelcontains, and zinc 2-ethylhexanoate, a pale yellow, high viscous liquid of the formula
werden in der Technik als Härtungsbeschleuniger in Epoxidharz massen eingesetzt. Für die Herstellung von entmischungsstabilen Reaktionsharzmassen ist jedoch der Zusatz lösungsvermittelnder Substanzen notwendig. Im Gegensatz dazu sind die erfindungsge mäßen Zinkcarboylate ohne Zusätze entmischungsstabil löslich.are used in technology as curing accelerators in epoxy resin masses used. For the production of segregation-stable Reactive resin compositions, however, are more solvent-adding Substances necessary. In contrast, the fiction moderate zinc carboylates without additives, stable against segregation.
Die folgenden Ausführungen beziehen sich auf niedermolekulare Bisphenol-A-diglycidylether als Harzkomponente und Methylhexa hydrophthalsäure als Härterkomponente. The following statements refer to low molecular weight Bisphenol A diglycidyl ether as a resin component and methyl hexa hydrophthalic acid as hardener component.
Durch Messung der Gelierzeit bei 145°C konnte der große Einfluß der Zinkbeschleunigerkonzentration auf die Reaktivität von Epoxidharz-Säureanhydrid-Systemen verdeutlicht werden. Bei einem Metallsalzgehalt von 5%, 6,5%, 8% (0,70%, 0,91%, 1,2% Zink) im Härter ergeben sich Gelierzeiten von 6,21 Minu ten. Trotz ihrer raschen Härtung bei erhöhten Temperaturen haben die zinksalzbeschleunigten Epoxidharzsäureanhydridsysteme bei Raumtemperatur eine lange Gebrauchsdauer: Bei einer Mischung mit 7% Zinksalz im Anhydrid dauert die Viskositäts erhöhung auf das Doppelte bei 25°C länger als 24 Stunden.By measuring the gel time at 145 ° C the large Influence of the zinc accelerator concentration on the reactivity of epoxy resin acid anhydride systems. At a metal salt content of 5%, 6.5%, 8% (0.70%, 0.91%, 1.2% zinc) in the hardener, gelling times of 6.21 minutes result Despite their rapid hardening at elevated temperatures have the zinc salt accelerated epoxy resin anhydride systems a long service life at room temperature: Mixing with 7% zinc salt in the anhydride takes the viscosity increase to double at 25 ° C for more than 24 hours.
Die zur Aushärtung der beschriebenen Reaktionsharz-Grundsysteme empfehlenswerten Härtungszyklen liegen zwischen 24 Stunden bei 130°C und 0,5 Stunden bei 170°C. Die Grenze der möglichen Härtezeitverkürzung durch Temperaturerhöhung ist im Einzelfall dann gegeben, wenn die Abfuhr der Reaktionswärme von Δ H=340 J/g nicht in ausreichendem Maße erfolgt und das Gießharz sich somit selbst aufheizt.The recommended curing cycles for curing the basic reaction resin systems described are between 24 hours at 130 ° C and 0.5 hours at 170 ° C. The limit of the possible shortening of the hardening time due to an increase in temperature is given in individual cases if the heat of reaction of Δ H = 340 J / g is not dissipated sufficiently and the casting resin thus heats up itself.
Durch Messung der Tg (Glasumwandlungstemperatur) der Formstoffe wurde festgestellt, daß zunächst mit steigendem Gehalt an er findungsgemäß verwendeten Zinksalzen die Tg ansteigt. So steigt z. B. die Tg bis zu einem Maximum von 153°C an bei einem Gehalt von ca. 5% Zn-Salz (0,70% Zn) im Härter. Bei großen Zn-Konzen trationen fällt er wieder leicht ab. Die erfindungsgemäßen Zinksalze können in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Harzmischung zugegen sein.By measuring the Tg (glass transition temperature) of the molding materials, it was found that the Tg initially increased with increasing content of the zinc salts used according to the invention. So z. B. the Tg up to a maximum of 153 ° C at a content of about 5% Zn salt (0.70% Zn) in the hardener. With large Zn concentrations, it drops slightly again. The zinc salts according to the invention can be present in an amount of 0.5 to 10% by weight, based on the resin mixture.
Eine besonders günstige Reaktionsbeschleunigung wurde erreicht, wenn das Zinksalz in einer Menge von 1,5 bis 5 Gew.-% bezogen auf die Harzmischung zugegen ist.A particularly favorable reaction acceleration was achieved when the zinc salt is present in an amount of 1.5 to 5% by weight is present on the resin mixture.
Mit den erfindungsgemäßen Zinksalzen, die sowohl in Epoxid harzen als auch in Säureanhydriden mehrbasischer Carbonsäure, selbst noch in hohen Konzentrationen gut löslich sind, ist es somit möglich, ausreichend beschleunigte, unmodifizierte Epoxid harzsysteme herzustellen. Diesen können auch die üblichen Zusatzstoffe, wie z. B. Flexibilisatoren, optische Aufheller, Haftvermittler, Trennmittel, Farbstoffe zugesetzt werden.With the zinc salts according to the invention, both in epoxy resins as well as in acid anhydrides of polybasic carboxylic acid, are readily soluble even in high concentrations, it is thus possible, sufficiently accelerated, unmodified epoxy to manufacture resin systems. These can also be the usual ones Additives such as B. flexibilizers, optical brighteners, Adhesion promoters, release agents, dyes are added.
Die Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung von mit den erfindungsgemäßen Zinksalzen als Reaktionsbeschleuniger ver setzten Epoxidharzformmassen zum Vergießen von optoelektro nischen Bauelementen und nachfolgender Härtung.The invention also relates to the use of the Zinc salts according to the invention as reaction accelerators use epoxy resin molding compounds for casting optoelectro African components and subsequent hardening.
Mit den erfindungsgemäßen Zinksalzen versetzte Epoxidharzform stoffe können mechanisch und elektrisch hochwertige farblos transparente vergilbungsstabile Formstoffe hergestellt werden. Sie sind auch noch bei thermisch oxidativer Belastung aus reichend vergilbungsstabil. Sie werden daher mit besonderem Vorteil zum Verguß von optoelektronischen Bauteilen, wie z. B. LEDs, Displays und Fototransistoren eingesetzt.Epoxy resin form mixed with the zinc salts according to the invention fabrics can be mechanically and electrically high quality colorless transparent, yellowing-resistant molded materials can be produced. They are still out even under thermal oxidative stress sufficiently stable against yellowing. You will therefore be special Advantage for potting optoelectronic components, such as. B. LEDs, displays and photo transistors are used.
Geeignete mit Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren, insbeson dere Dicarbonsäuren, härtbare Epoxidharze, sind solche auf der Basis von Bisphenol-A und Bisphenol-F sowie cycloaliphatische Epoxidharze wie Diglycidylester von Hexahydrophthalsäure oder 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3′, 4′-epoxycyclohexancarboxylat.Suitable polyhydric carboxylic acids with anhydrides, in particular their dicarboxylic acids, curable epoxy resins, are such the base of bisphenol-A and bisphenol-F as well as cycloaliphatic Epoxy resins such as diglycidyl ester of hexahydrophthalic acid or 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3 ', 4'-epoxycyclohexane carboxylate.
Geeignete Anhydride mehrbasischer Carbonsäuren sind z. B. Methylhexahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Pyromellith säureanhydrid, Trimellithsäureanhydrid, Benzophenontetracarbon säureanhydrid oder Mischungen der genannten Anhydride.Suitable anhydrides of polybasic carboxylic acids are e.g. B. Methyl hexahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, Tetrahydrophthalic anhydride, phthalic anhydride, pyromellite acid anhydride, trimellitic anhydride, benzophenonetetracarbon acid anhydride or mixtures of the anhydrides mentioned.
Für die Darstellung von Zink-monoethylphthalat (III) und Zink monoethylhexahydrophthalat (IV) wurden zwei Verfahren ausge arbeitet, die auf wohlfeilen Ausgangsmaterialien beruhen. Das erste Verfahren ist in den Ausführungsbeispielen erläutert. Die zweite Darstellungsmethode basiert auf der direkten Umsetzung von Zinkacetat mit dem Halbester.For the preparation of zinc monoethyl phthalate (III) and zinc monoethylhexahydrophthalate (IV), two methods were selected works, which are based on cheap raw materials. The first method is explained in the exemplary embodiments. The second presentation method is based on direct implementation of zinc acetate with the half ester.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated by the following examples explained.
120 g (600 mmol) Hexahydrophthalsäuremonoethylester (käufliches Produkt, eventuell unkristallisiert) werden bei Raumtemperatur mit 25%iger Natronlauge neutralisiert. Zu dieser Lösung werden tropfenweise 39,5 g (290 mmol) Zinkchlorid in 50 ml Wasser zu gegeben. Die Lösung über dem ausgefallenen Zinksalz wird ab dekantiert, das Zinksalz wird in Methylenchlorid aufgenommen, mehrfach mit Wasser gewaschen und die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Eindampfen hinterbleibt 120 g (258 mmol) des Zinksalzes (89% der Theorie) des Hexahydrophthalsäuremonoethylesters der Formel120 g (600 mmol) of monoethyl hexahydrophthalate (commercially available Product, possibly uncrystallized) at room temperature neutralized with 25% sodium hydroxide solution. Become this solution Dropwise 39.5 g (290 mmol) of zinc chloride in 50 ml of water given. The solution over the precipitated zinc salt is removed decanted, the zinc salt is taken up in methylene chloride, washed several times with water and the organic phase over Dried sodium sulfate. After evaporation remains 120 g (258 mmol) of the zinc salt (89% of theory) of the Hexahydrophthalic acid monoethyl ester of the formula
Analyse:Analysis:
berechnetC 51,8, H 6,47, Zn 14,1% gefundenC 49,8, H 6,70, Zn 14,1%calculated C 51.8, H 6.47, Zn 14.1% found C 49.8, H 6.70, Zn 14.1%
IR- und NMR-Spektrum stimmen mit der Strukturvorstellung überein. IR and NMR spectra agree with the structure match.
6 g des Zinksalzes werden in 100 g Methylhexahydrophthalsäure anhydrid gelöst (5 h Rühren bei Raumtemperatur). Es entsteht eine farblose Lösung mit einer Viskosität von 75 mPas.6 g of the zinc salt are in 100 g of methylhexahydrophthalic acid anhydride dissolved (5 h stirring at room temperature). It arises a colorless solution with a viscosity of 75 mPas.
Es ist möglich, Lösungen des Zinksalzes herzustellen, die bis zu 40 g Zinksalz in 100 g Anhydrid enthalten. Die Reaktivität einer Harzmischung steigt dadurch an (Maßstäbe für die Reakti vität einer Harzmischung sind die Gelierzeit, der Viskositäts- und der Widerstandsanstieg dieser Mischung, jeweils bei vor gegebener, konstanter Temperatur gemessen).It is possible to prepare solutions of the zinc salt that are up to 40 g zinc salt in 100 g anhydride. The reactivity a resin mixture thereby increases (standards for the reacti resin mixture are the gel time, the viscosity and the resistance increase of this mixture, each at before given constant temperature).
100 g eines niedermolekularen Bisphenol-A-diglycidylethers mit dem Epoxidwert 0,566 mol/100 g werden mit 96 g obiger Härter komponente vermischt. Es entsteht ein Gießharz mit einer Aus gangsviskosität von 450 mPas (25°C). Die Zeit bis zur Viskosi tätsverdoppelung beträgt 6 h bei 40°C. Die Gelierzeit bei 145°C ist 4 min.100 g of a low molecular weight bisphenol A diglycidyl ether with the epoxy value 0.566 mol / 100 g with 96 g of the above hardener component mixed. A cast resin with an out is created initial viscosity of 450 mPas (25 ° C). The time to viscose doubling of the time is 6 h at 40 ° C. The gel time at 145 ° C is 4 min.
Mit diesem Harz wurden Leadframes mit jeweils 25 Bauteilen der Leuchtdiode LD 57 C vergossen und 18 min bei 145°C angehärtet und 12 h bei 150°C ausgehärtet. Es entstanden funktionsfähige Bauteile, die sich im Test etwa wie solche verhielten, die mit einem in der Fertigung verwendeten Harz vergossen wurden. Das ausgehärtete Harz hat eine Glasumwandlungstemperatur von 150 bis 155°C (DSC).This resin was used to make lead frames with 25 components each Shed light emitting diode LD 57 C and hardened at 145 ° C for 18 min and cured at 150 ° C for 12 h. Functional ones emerged Components that behaved in the test like those that with were cast in a resin used in manufacturing. The cured resin has a glass transition temperature of 150 up to 155 ° C (DSC).
Entsprechend den Ausführungen in Beispiel 1 wird Phthalsäure monoethylester anstelle von Hexahydrophthalsäuremonoethylester eingesetzt. Es entsteht 78% der Theorie des Zinksalzes. According to the statements in Example 1, phthalic acid monoethyl ester instead of hexahydrophthalic acid monoethyl ester used. 78% of the theory of zinc salt is created.
Analyse: Zn 13,8% (Theorie 14,4%)Analysis: Zn 13.8% (theory 14.4%)
IR- und NMR-Spektrum stimmen mit der Strukturvorstellung über ein.IR and NMR spectra agree with the structure a.
Die übrigen Angaben aus Beispiel 1 gelten auch für die mit dem Zinksalz aus Beispiel 2 hergestellten Reaktionsharzmassen und Formstoffe.The remaining details from example 1 also apply to those with the Zinc salt from Example 2 prepared reaction resin compositions and Molding materials.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873706088 DE3706088A1 (en) | 1987-02-25 | 1987-02-25 | Reaction accelerators for anhydride-curable epoxy resins, and use thereof for encapsulating and covering optoelectronic components |
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| DE19873706088 DE3706088A1 (en) | 1987-02-25 | 1987-02-25 | Reaction accelerators for anhydride-curable epoxy resins, and use thereof for encapsulating and covering optoelectronic components |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE3706088A1 true DE3706088A1 (en) | 1988-09-08 |
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|---|---|---|---|
| DE19873706088 Withdrawn DE3706088A1 (en) | 1987-02-25 | 1987-02-25 | Reaction accelerators for anhydride-curable epoxy resins, and use thereof for encapsulating and covering optoelectronic components |
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| DE (1) | DE3706088A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19518706A1 (en) * | 1995-05-22 | 1996-11-28 | Lre Relais Und Elektronik Gmbh | Protecting opto-electronic semiconductor components mounted on circuit board |
| US7009008B1 (en) * | 1999-08-04 | 2006-03-07 | Osram Gmbh | Transparent liquid resin material for SMT-enabled led-applications at higher temperatures and higher luminosities |
-
1987
- 1987-02-25 DE DE19873706088 patent/DE3706088A1/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE19518706C2 (en) * | 1995-05-22 | 1998-09-10 | Lre Technology Partner Gmbh | Process for the protection of optoelectronic semiconductor components on circuit carriers |
| US7009008B1 (en) * | 1999-08-04 | 2006-03-07 | Osram Gmbh | Transparent liquid resin material for SMT-enabled led-applications at higher temperatures and higher luminosities |
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