DE3625355A1 - Benzophenonether-ester und ein verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyesterfaerbungen unter verwendung von benzophenonether-estern - Google Patents

Benzophenonether-ester und ein verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyesterfaerbungen unter verwendung von benzophenonether-estern

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DE3625355A1 DE19863625355 DE3625355A DE3625355A1 DE 3625355 A1 DE3625355 A1 DE 3625355A1 DE 19863625355 DE19863625355 DE 19863625355 DE 3625355 A DE3625355 A DE 3625355A DE 3625355 A1 DE3625355 A1 DE 3625355A1
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Description

Die Erfindung betrifft neue Benzophenonether-ester und ein Verfahren zum Färben von textilem Polyestermaterial mit Dispersionsfarbstoffen unter Verwendung von Benzophenonether-estern zur Verbesserung der Lichtechtheit sowie die Verwendung dieser Benzonphenon-derivate beim Färben von textilem Polyestermaterial.
Aus der DE-AS 11 56 760 ist beispielsweise ein Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyesterfärbungen bekannt, bei dem man die Fasern in einem siedenden wäßrigen Färbebad, das neben dem Farbstoff noch Alkylether des 2,2′,4,4′-Tetrahydroxybenzophenons enthält, behandelt. Bei diesem Verfahren zieht das Benzophenon-Derivat zusammen mit dem Farbstoff auf die Faser auf. Die so gefärbte Faser weist bei der Belichtung in einem Belichtungsgerät (beispielsweise Xenotest oder Fadeometer) eine im Vergleich zu einer ohne Zusatz des Tetrahydroxybenzophenon-Derivats gefärbten Faser bessere Lichtechtheit auf.
Die in der DE-AS 11 56 760 beschriebenen Verbindungen weisen jedoch eine Reihe von Nachteilen auf: aufgrund ihrer Eigenfarbe verschieben sie insbesondere bei brillanten Färbungen der Farbton und trüben die Färbung mehr oder weniger stark ab. Das Aufziehvermögen auf die textilen Gebilde ist nicht erschöpfend genug, so daß das Abwasser der Färbereien mit organischen Verbindungen belastet wird. Außerdem neigen die genannten Verbindungen bei einer im Anschluß an den Färbeprozess üblicherweise durchgeführten thermischen Nachbehandlung zur Sublimation.
Aus der US-PS 36 76 471 ist bekannt, daß 2,4-Dihydroxibenzophenon-Derivate als Lichtstabilisatoren von Kunststoffen, Polymeren wie z. B. Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyester oder Polyamide verwendet werden können. Es hat daraus nicht nahe gelegen, derartige Verbindungen in einem System aus Farbstoffen und textilem Polyestermaterial zur Stabilisierung der Farbstoffe einzusetzen.
Aufgabe der Erfindung ist es, für die Verbesserung der Lichtechtheit von Färbungen mit Dispersionsfarbstoffen auf Polyester Stoffe zur Verfügung zu stellen, die gut auf Polyester aufziehen, eine geringe Sublimationstendenz zeigen und die die Färbungen insbesondere hinsichtlich ihrer Brillanz nicht oder nur geringfügig beeinträchtigen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst mit einem Verfahren zum Färben von textilem Polyestermaterial mit Dispersionsfarbstoffen unter gleichzeitiger Verwendung von Benzophenonderivaten zur Verbesserung der Lichtechtheit, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Färbebädern ein Benzophenonderivat der Formel I
in der für
R ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und für
m die Zahl 0, 1 oder 2, für
n die Zahl 2, 3 oder 4 und für
R2 ein gegebenenfalls durch Hydroxy oder C1- bis C4-Alkoxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, ein Cycloalkylrest mit 3 bis 6 C-Atomen im Ring, ein Rest aus der Gruppe der Formeln
wobei R3, R4 und R5 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer oder zwei der Reste R3 bis R5 Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Trifluormethyl, einer der Reste R3 bis R5 Phenyl oder Phenoxy und q die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, oder für R2 ein gegebenenfalls substituierter 5- oder 6-gliedriger ungesättigter heterocyclischer Ring stehen, zusetzt, sowie in der Verwendung der Benzophenonderivate der Formel I zur Verbesserung der Lichtechtheit von gefärbtem textilem Polyestermaterial.
Bevorzugt sind die Benzophenonderivate der folgenden Formel II
in denen R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Cyclohexylrest oder einen Rest aus der Gruppe
wobei p und q für die Zahlen 1 oder 2 stehen, bedeutet.
Die Verbindungen der Formeln 1 und 2 sind teilweise bekannt und teilweise noch nicht beschrieben.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch die neuen Benzophenonderivate der Formel III
in der für R ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl, R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und für m die Zahl 0, 1 oder 2, für n die Zahl 2, 3 oder 4 und für R2 ein durch Hydroxy- oder C1- bis C4-Alkoxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Rest aus der Gruppe
wobei R3, R4 und R5 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein oder zwei der Reste R2 bis R5 Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Trifluormethyl und q die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, mit der Einschränkung, daß wenigstens einer der Reste R3 bis R5 von Wasserstoff verschieden sein muß, oder für R2 ein gegebenenfalls substituierter 5- oder 6-gliedriger, ungesättigter heterocyclischer Ring stehen.
Von den Verbindungen der Formel III sind solche bevorzugt, in denen m die Zahl 0 und R1 ein Wasserstoffatom bedeuten, d. h. daß die Benzolringe keine zusätzlichen Substituenten tragen, und für n die Zahl 2 steht.
Als Alkylreste für R und R1 seien beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, n- und tert.-Butyl genannt. Bevorzugte Reste für R und R1 sind H und Methyl.
Als Reste R2 in der Formel I seien beispielhaft genannt:
C1- bis C12-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, 3-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, n-Hexyl, n-Heptyl, 1-Ethylpentyl, n-Octyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, 4-Dodecyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Hydroxy-2-methylpropyl, 3-Hydroxy-2-methylpropyl, 2-Hydroxy-butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl;
Cycloalkyl, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclpentyl oder Cyclohexyl; für
beispielsweise Phenyl, 2-, 3- und 4-Methylphenyl, 2-, 3- und 4-Ethylphenyl, 2-, 3- und 4-n- oder iso-Propylphenyl, 2-, 3- und 4-n oder tert.-Butylphenyl, 2,3-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,4-Dimethyl-6-tert.-butylphenyl, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3-Bromphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2-, 3- und 4-Methoxyphenyl, 2,3-Dimethoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl, 3,5-Dimethoxyphenyl, 2-Ethoxyphenyl, 4-Ethoxyphenyl, 2,3,4-Trimethoxyphenyl, 3,4,5-Trimethoxyphenyl, 4-Biphenyl, 4-Phenoxyphenyl; für
beispielsweise Benzyl, 2-, 3- und 4-Methylbenzyl, 4-Ethylbenzyl, 4-Isopropylbenzyl, 4-tert.-Butylbenzyl, 2-, 3- und 4-Chlorbenzyl, 2-, 3-und 4-Brombenzyl, 2-, 3- und 4-Methoxybenzyl, 2-, 3- und 4-Ethoxybenzyl, 3,4-Dimethoxy-benzyl, 3,5-Dimethoxybenzyl, 3,4,5-Trimethoxybenzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl; für
beispielsweise Phenoxymethyl, 2-, 3- und 4-Methylphenoxymethyl, 2-, 3- und 4-Ethylphenoxymethyl, 4-Isopropylphenoxymethyl, 4-n-Butylphenoxymethyl, 4-tert.-Butylphenoxymethyl, 2,3-Dimethylphenoxymethyl, 2,4-Dimethylphenoxymethyl, 2,5-Dimethylphenoxymethyl, 3,5-Dimethylphenoxymethyl, 3,4-Dimethylphenoxymethyl, 2-Methyl-4-tert.-butyl-phenoxymethyl, 3,4,5-Trimethoxyphenoxymethyl, 2,4,6-Trimethylphenoxymethyl, 2,6-Dimethyl-4-tert.-butylphenoxymethyl, 2-, 3- und 4-Chlorphenoxymethyl, 2-, 3- und 4-Bromphenoxymethyl, 2-, 3- und 4-Methoxyphenoxymethyl, 4-Ethoxyphenoxymethyl, 2-Methyl-4- chlorphenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, 4-Phenoxybutyl;
als heterocyclische Ringe beispielsweise Furyl-2, Furyl-3, 2,5-Dimethylfuryl-3, Thienyl-2, Thienyl-3, Pyridyl-2, Pyridyl-3, Pyridyl-4, 2-Chlorpyridyl-3.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (III)erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung eines Alkohols der Formel (IV)
in der R, m und n die für R, m und n der Formel (III) angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer Carbonsäure R2COOH, in der R2 die für R2 in Formel (III) angegebenen Bedeutungen aufweist, in einem inerten Lösungsmittel, insbesondere Toluol oder Xylol, in Gegenwart eines sauren Katalysators, insbesondere von Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder eines stark sauren Ionenaustauschers, bei Rückflußtemperaturen und Aufarbeitung in an sich üblicher Weise.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden in an sich üblicher Weise textile Materialien aus Polyestern, insbesondere aus Polyethylenterephthalaten, wie Polyethylenglykolterephthalat, gefärbt. Als solche kommen insbesondere Gebilde wie Fasern, Fäden, Flocken, Folien, Gewebe und Gewirke in Betracht. Sie können mit den üblichen Dispersionsfarbstoffen, die den bekannten Farbstoffklassen wie z. B. Azo, Anthrachinon-, Methin-, Chinophthalon- und Cumarin-Farbstoffen, angehören, nach an sich bekannten Methoden, wie z. B. das Hochtemperaturverfahren, das Thermosolverfahren oder das Carrierfärbeverfahren, gefärbt werden, wie z. B. dem "Ratgeber, Färben und Ausrüsten von Polyesterfasern und Polyesterfasermischungen", herausgegeben von der BASF Aktiengesellschaft 1974, entnommen werden kann. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Benzophenon-Derivate den Färbebädern in feinverteilter Form ggf. als Pulver- oder Flüssigzubereitung zugesetzt. Sie werden in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,3 bis 5 Gew.%, bezogen auf das Textilgut, eingesetzt.
Man erhält dabei Färbungen, die im Vergleich zu solchen ohne Zusatz der Benzophenon-Derivate sich im Farbton nicht oder kaum unterscheiden, aber eine deutlich verbesserte Lichtechtheit aufweisen, die auch höheren Anforderungen, wie sie z. B. im Automobilsektor für Sitzbezüge und dergleichen gestellt werden, gerecht werden können.
Als besondere Vorteile gegenüber bekannten Benzophenonderivaten gemäß der DE-AS 11 56 760 seien hervorgehoben, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen eine deutlich geringere Eigenfarbe aufweisen und damit den Farbton von Färbungen praktisch nicht beeinflussen. Während z. B. das 2,2′-Dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenon im Färbebad zu etwa 75% auszieht, erreichen die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen Aufziehgrade in der Größenordnung von 85 bis 95%. Bei den bekannten Verbindungen liegen die Sublimsationsverluste (30 sec., 190°C) bei 20 bis 25%, bezogen auf die aufgezogene Substanz, bei den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen unterhalb 10%.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile:
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 27,6 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 45,6 g 4-Methoxybenzoesäure und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 11 Stunden lang am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Petrolether verdünnt, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und mit wenig Methanol gewaschen. Das Nutschgut wird 1 Stunde lang mit 200 ml 5-%iger Sodalösung gerührt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 28,8 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 107-109°C.
ber.C 70,4   H 5,14   O 24,46 gef.C 69,9   H 5,4    O 24,2
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 60 ml Toluol, 15 g Phenylessigsäure und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 5 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Nach Zugabe von 10 ml 5-%iger Sodalösung dampft man zur Trockne und kristallisiert den Rückstand aus Isopropanol um, wobei man beim Abkühlen der Isopropanollösung 25 ml 5-%ige Sodalösung zusetzt. Nach nochmaligem Umkristallisieren aus Isopropanol und Waschen des Kristallisats mit Wasser erhält man 20 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 93-94°C.
ber.C 73,39   H 5,36   O 21,25 gef.C 73,4    H 5,5    O 21,4
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 10,3 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 50 ml Toluol, 9,1 g 3,4-Dimethoxybenzoesäure und 1 g p-Toluolsulfonsäure wird 13 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Anschließend dampft man zur Trockne, rührt den Rückstand mit 150 ml 5%iger Sodalösung und kristallisiert ihn anschließend zweimal aus Isopropanol unter Zusatz von Bleicherde um. Man erhält 3,1 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 106-108°C.
ber.C 68,24   H 5,25   O 26,51 gef.C 68,0    H 5,4    O 26,2
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 16,3 g 4-Methylbenzoesäure und 2 g p-Toluolsulfonsäure wird 24 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Anschließend dampft man unter vermindertem Druck zur Trockne und kristallisiert den Rückstand aus Isopropanol um, wobei man beim Abkühlen der Isopropanollösung 25 ml 5-%ige Sodalösung zusetzt. Man erhält nach nochmaliger Kristallisation aus Isopropanol und Waschen des Kristallisats mit Wasser 9,5 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 135-137°C.
ber. C 73,39   H 5,36   O 21,25 gef. C 73,1    H 5,6    O 21,3
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 43,5 g 3-Methylbenzoesäure und 2 g p-Toluolsulfonsäure wird 16 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Anschließend dampft man unter vermindertem Druck zur Trockne und verrührt den Rückstand mit 150 ml 5-%iger Sodalösung und kristallisiert ihn aus Isopropanol unter Zusatz von Bleicherde um. Man erhält 16,2 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 92-93°C.
ber. C 73,39   H 5,36   O 21,25 gef. C 72,9    H 5,4    O 21,3
Beispiel 6
Ein Gemisch aus 4,6 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 50 ml Toluol, 8,53 g 4-Chlor-phenylessigsäure und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 4 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Anschließend dampft man unter vermindertem Druck zur Trockne und kristallisiert den Rückstand aus Isopropanol um. Das Kristallisat wird zusammen mit weiteren aus der Mutterlauge isoliertem Produkt nochmals aus Isopropanol unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert. Man erhält 2,3 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 92-94°C.
ber. C 67,44   H 4,66   O 19,43   Cl 8,63 gef. C 67,1    H 4,8    O 19,8    Cl 8,4
Beispiel 7
Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 60 ml Toluol, 16,7 g Phenoxyessigsäure und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 5 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 4 erhält man 24,5 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 108-109°C.
ber. C 70,40   H 5,14   O 24,46 gef. C 70,4    H 5,4    O 24,3
Beispiel 8
Ein Gemisch aus 27,6 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 60 ml Toluol, 27 g Methoxyessigsäure und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 6 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Man dampft unter vermindertem Druck zur Trockne, nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf und wäscht die Methylenchloridphase zweimal mit 5-%iger Sodalösung und mit Wasser. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird die Methylenchloridphase unter vermindertem Druck entfernt. Man erhält die Verbindung der Formel I mit R2 = CH2OCH3 in Form eines Öls, das ohne weitere Reinigung in den Färbeprozeß eingesetzt wird.
ber. C 65,45   H 5,49   O 29,06 gef. C 65,5    H 5,9    O 28,6
Beispiel 9
Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 60 ml Toluol, 14,9 g 2-Methylbenzoesäure und 3 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 10 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 4 erhält man 22,8 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 91-93°C.
ber. C 73,39   H 5,36   O 21,25 gef. C 73,1    H 5,5    O 21,3
Beispiel 10
Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 25,8 g 2,4-Dimethoxybenzoesäure und 3 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 12 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Anschließend dampft man unter vermindertem Druck zur Trockne, verrührt den Rückstand mit 150 ml 5-%iger Sodalösung und kristallisiert nochmals aus Ethanol unter Zusatz von Aktivkohle um. Man erhält man 20,1 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 102-104°C.
ber. C 68,8   H 5,54   O 25,66 gef. C 68,4   H 5,7    O 25,7
Beispiel 11
Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 19,9 g 4-Methoxyphenylessigsäure und 3 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 6 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 10 erhält man 9,2 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 81-83°C.
ber. C 70,99   H 5,46   O 23,62 gef. C 70,9    H 5,7    O 23,6
Beispiel 12
Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 14,1 g Cyclohexancarbonsäure und 3 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 6 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 4 erhält man nach zweimaliger Kristallisation aus Isopropanol/Wasser unter Zusatz von Bleicherde 7,5 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 60-62°C.
ber. C 71,72   H 6,57   O 21,71 gef. C 71,9    H 6,8    O 21,6
Beispiel 13
Ein Gemisch aus 25,8 g 2-Hydroxy-4-(β-hydroxyethoxy)-benzophenon, 150 ml Toluol, 18 g Dihydrozimtsäure und 3 Tropfen konz. Schwefelsäure wird 6 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Nach Aufarbeitung analog Beispiel 10 erhält man 22,1 g der Verbindung der Formel I mit
vom Schmp. 75-77°C.
ber. C 73,83   H 5,68   O 20,49 gef. C 73,5    H 5,8    O 20,4
Anwendungsbeispiel 1
100 Teile eines Polyestergarns werden in einem Färbebad, das 1500 Teile Wasser, 0,6 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
1,8 Teile eines durch Anlagerung von 50 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol und anschließendes Sulfonieren erhaltenen Produktes als Färbehilfsmittel und 1,5 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung der Formel
enthält, behandelt.
Man beginnt bei 60°C, erhöht die Temperatur in 20 Minuten auf 130°C und färbt noch weitere 90 Minuten bei dieser Temperatur in einem HT-Färbeapparat.
Es wird eine Braunfärbung erhalten, die bei einer Belichtung im Xenotest unter feucht-heißen Bedingungen (z. B. Temperatur 75°C, relative Luftfeuchtigkeit 80%) deutlich lichtechter ist als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.
Anwendungsbeispiel 2
100 Teile eines Gewirkes aus Polyester werden in einem Färbebad, das 2500 Teile Wasser, 1,2 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
5 Teile eines Carriers auf Basis Salicylsäuremethylester und 2 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung der Formel
enthält, behandelt.
Man färbt während 90 Minuten bei Siedetemperatur und erhält eine rotbraune Färbung, die bei einem Belichtungstest im Fadeometer deutlich bessere Ergebnisse liefert als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.
Anwendungsbeispiel 3
Ein Polyestergewebe wird auf einem Dreiwalzenfoulard mit einer Färbeflotte getränkt, die in 1000 Teilen 25 Teile einer Mischung der feinverteilten Farbstoffe
20 Teile einer 20-%igen wäßrigen Lösung des Copolymeren aus Acrylsäure und Acrylamid, 25 Teile der feinverteilten Benzophenonverbindung
und 930 Teile Wasser enthält.
Nach dem Imprägnieren unter 60% Flottenaufnahme wird das Gewebe bei 120°C zwischengetrocknet und während 60 Sekunden bei 200°C thermosoliert.
Man erhält eine Graufärbung, die in der Lichtechtheit deutlich besser ist als eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.
Anwendungsbeispiel 4
Man führt eine Färbung aus analog Beispiel 2 unter Verwendung der Benzophenonverbindung der Formel
durch.
Man erhält eine rotbraune Färbung, die bei einem Belichtungstest im Fadeometer deutlich bessere Ergebnisse liefertals eine gleiche Färbung ohne den Zusatz der Benzophenonverbindung.

Claims (5)

1. Verfahren zum Färben von textilem Polyestermaterial mit Dispersionsfarbstoffen unter gleichzeitiger Verwendung von Benzophenonderivaten zur Verbesserung der Lichtechtheit, dadurch gekennzeichnet, daß man den Färbebädern ein Benzophenonderivat der Formel I in der für
R ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und für
m die Zahl 0, 1 oder 2, für
n die Zahl 2, 3 oder 4 und für
R2 ein gegebenenfalls durch Hydroxy oder C1- bis C4-Alkoxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, ein Cycloalkylrest mit 3 bis 6 C-Atomen im Ring, ein Rest aus der Gruppe der Formeln wobei R3, R4 und R5 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer oder zwei der Reste R3 bis R5 Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Trifluormethyl, einer der Reste R3 bis R5 Phenyl oder Phenoxy und q die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, oder für R2 ein gegebenenfalls substituierter 5- oder 6-gliedriger undgesättigter heterocyclischer Ring stehen, zusetzt.
2. Verfahren zum Färben von textilem Polyestermaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Färbebädern ein Benzophenonderivat der Formel II in der R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Cyclohexylrest oder einen Rest aus der Gruppe wobei p und q für die Zahlen 1 oder 2 stehen, bedeutet, zusetzt.
3. Verwendung von Benzophenonderivaten gemäß der im Anspruch 1 definierten Formel I beim Färben von textilem Polyestermaterial mit Dispersionsfarbstoffen zur Verbesserung der Lichtechtheit in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.%, bezogen auf das Textilgut.
4. Verwendung von Benzophenonderivaten der in Anspruch 2 definierten Formel II zum Färben von textilem Polyesterematerial mit Dispersionsfarbstoffen nach Anspruch 3.
5. Benzophenonderivate der Formel III in der für R ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl, R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und für m die Zahl 0, 1 oder 2, für n die Zahl 2, 3 oder 4 und für R2 ein durch Hydroxy oder C1- bis C4-Alkoxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Rest aus der Gruppe wobei R3, R4 und R5 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine oder zwei der Reste R2 bis R5 Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Trifluormethyl und q die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, mit der Einschränkung, daß wenigstens einer der Reste R3 bis R5 von Wasserstoff verschieden sein muß, oder für R2 ein gegebenenfalls substituierter 5- oder 6-gliedriger, ungesättigter heterocyclischer Ring stehen.
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ES198787110336T ES2038624T3 (es) 1986-07-26 1987-07-17 Esteres de benzofenoneteres y un procedimiento para la mejora de la solidez a la luz de tenidos de poliester con empleo de esteres de benzofenoneteres.
EP87110336A EP0254987B1 (de) 1986-07-26 1987-07-17 Benzophenonether-ester und ein Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyesterfärbungen unter Verwendung von Benzophenonether-estern
JP62181295A JPS6345236A (ja) 1986-07-26 1987-07-22 ペンゾフエノンエ−テルエステル及びポリエステル染色へのその使用
DK386387A DK386387A (da) 1986-07-26 1987-07-24 Benzophenonether-ester og fremgangsmaade til forbedring af lysaegtheden af polyesterfarvninger under anvendelse af benzophenonether-estere

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0309909A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-05 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyesterfärbungen unter Verwendung von Benzophenonetherestern und neue Benzophenonetherester

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3930516A1 (de) * 1989-09-13 1991-03-21 Riedel De Haen Ag Benzophenonether-ester, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur verbesserung der lichtstabilitaet von polyesterfaerbungen
DE4007765A1 (de) * 1990-03-12 1991-09-19 Basf Ag Verwendung von benzophenon-derivaten als lichtschutzmittel fuer aromatische polycarbonate und aromatische polyestercarbonate
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
RU2170943C2 (ru) 1995-06-05 2001-07-20 Кимберли-Кларк Уорлдвайд, Инк. Новые прекрасители
MX9710016A (es) 1995-06-28 1998-07-31 Kimberly Clark Co Colorantes novedosos y modificadores de colorante.
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
ATE215588T1 (de) 1995-11-28 2002-04-15 Kimberly Clark Co Lichtstabilisierte fabstoffzusammensetzungen
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
EP1062285A2 (de) 1998-06-03 2000-12-27 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Neonanoplaste hergestellt durch mikroemulsionstechnologie sowie tinten für den tintenstrahldruck
BR9906513A (pt) 1998-06-03 2001-10-30 Kimberly Clark Co Fotoiniciadores novos e aplicações para osmesmos
EP1100852A1 (de) 1998-07-20 2001-05-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Verbesserte tintenstrahldrucktinten-zusammensetzungen
DE69930948T2 (de) 1998-09-28 2006-09-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc., Neenah Chelate mit chinoiden gruppen als photoinitiatoren
US6368396B1 (en) 1999-01-19 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
US6537670B1 (en) * 2000-11-03 2003-03-25 Cytec Technology Corp. Bis(alkyleneoxybenzophenone) ultraviolet light absorbers
US6620362B1 (en) * 2002-06-14 2003-09-16 Nan Ya Plastics Corporation Method of manufacturing polyester fiber having improved light fastness
DE102009060851A1 (de) * 2009-12-30 2011-07-07 Emery Oleochemicals GmbH, 40589 Esterherstellung mit Nachbehandlung

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US970001A (en) * 1908-02-17 1910-09-13 Huff Electrostatic Separator Company Process of electrical separation.
US2920978A (en) * 1958-05-26 1960-01-12 Gen Aniline & Film Corp Stabilized polyester fibres
US3313866A (en) * 1965-10-11 1967-04-11 American Cyanamid Co Light-stabilized composition of resin and 2-hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenones and homopolymers thereof
US3676471A (en) * 1967-12-21 1972-07-11 Advance Prod Gmbh 4-(betahydroxyethoxy-2-hydroxy-benzophenones) and esters thereof
US3644485A (en) * 1969-04-14 1972-02-22 Eastman Kodak Co 2-hydroxy-4-(2 - hydroxyethoxy) benzophenone esters and their use as stabilizers
JPS4826841A (de) * 1971-08-12 1973-04-09
ES458152A1 (es) * 1976-04-30 1978-11-01 Hoechst Ag Procedimiento para colorear materiales textiles de fibras mixtas a base de fibras de celulosa y fibras sinteticas en un medio organico acuoso.
UST970001I4 (en) 1977-04-18 1978-05-02 Zannucci Joseph S Bichromophoric compounds as ultraviolet stabilizers for dyes on polyester fabrics
JPS56159372A (en) * 1980-05-13 1981-12-08 Sumitomo Chemical Co Dyeing of hydrophobic fiber
US4355080A (en) * 1981-03-02 1982-10-19 Eastman Kodak Company Polyester-acrylic composite sheet having improved weatherability
US4366207A (en) * 1981-03-09 1982-12-28 General Electric Company Polycarbonate resins stabilized with nitriles containing a 2-OH benzophenone group
JPS6128088A (ja) * 1984-07-17 1986-02-07 三菱レイヨン株式会社 ポリエステル繊維構造品の異色濃淡染色方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0309909A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-05 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyesterfärbungen unter Verwendung von Benzophenonetherestern und neue Benzophenonetherester

Also Published As

Publication number Publication date
EP0254987A2 (de) 1988-02-03
DK386387D0 (da) 1987-07-24
DK386387A (da) 1988-01-27
DE3777004D1 (de) 1992-04-09
JPS6345236A (ja) 1988-02-26
ES2038624T3 (es) 1993-08-01
EP0254987B1 (de) 1992-03-04
EP0254987A3 (en) 1989-08-02
US4789382A (en) 1988-12-06

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