DE3616577C2 - Neue Organosilanverbindungen - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft eine neue Organosilanverbindung
und insbesondere eine Klasse neuer, bisher nicht bekannter
Organosilanverbindungen, die Fluor enthalten. Die
Organosilanverbindungen der Erfindung sind mit verschiedenen
Sorten fluorhaltiger Gummimaterialien und Kunststoffen
kompatibel und vermischbar. Sie dienen dabei
als Vernetzer oder Klebehilfsstoff.
In der Organosilanchemie sind verschiedene Sorten von
fluorhaltigen Organosilanverbindungen bekannt, so z. B.
aus der US-PS 28 92 859
fluorhaltige Alkoxysilane mit 2,2,2-Trifluorethoxy-
Gruppen. Diese Stoffe sind als Additive für Flammschutzmittel
und Gleitmittel geeignet. Die außer der
2,2,2-Trifluorethoxy-Gruppe an das Siliciumatom gebundenen
übrigen Reste sind ausschließlich aliphatische gesättigte
Kohlenwasserstoffreste oder Alkylreste, z.B. Methyl-,
Ethyl- und Isopropylreste.
Angesichts dieses Standes der Technik liegt der Erfindung
die Aufgabe zugrunde, neue Organosilanverbindungen zu
schaffen, die insbesondere als Vernetzer oder Klebehilfsstoffe
für verschiedene Sorten von fluorhaltigen Gummimaterialien
oder Kunststoffen geeignet sind.
Die neuen Organosilanverbindungen der Erfindung lassen sich
als Verbindungsklasse durch folgende allgemeine Formel darstellen:
RSi(OCH2CF3)3. (1)
In obiger Formel ist R ein Wasserstoffatom, ein einwertiger
ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2
bis 20 Kohlenstoffatomen, ein einwertiger Arylrest oder ein
einwertiger organischer Rest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen,
der mindestens ein durch eine Kohlenstoffsiliziumbrücke an
das Siliziumatom gebundenes Heteroatom wie Sauerstoff, Halogen,
Schwefel oder Stickstoff enthält.
Ein Beispiel für einen einwertigen, ungesättigten aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest im Sinne obiger Formel ist der
Vinylrest und der Allylrest. Ein Beispiel für einen einwertigen
Arylrest im Sinne von Formel (1) ist der Phenylrest
und der Tolylrest. Als Beispiele für einen einwertigen
organischen Rest mit einem Heteroatom, das über eine
Kohlenstoffsiliziumbrücke an das Siliziumatom gebunden ist,
können der 3-Glycidyloxypropyl-, 3-Methacryloxypropyl-,
3-Chorpropyl-, 3-Mercaptopropyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-
und 2-Cyanoethylrest genannt werden.
Spezifische Beispiele von Organosilanverbindungen gemäß
obiger Definition sind:
(A) Tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel HSi(OCH2CF3)3;
(B) Vinyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel CH2=CHSi(OCH2CF3)3;
(C) Phenyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel C6H5Si(OCH2CF3)3;
(D) 3-Glycidyloxypropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel
(A) Tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel HSi(OCH2CF3)3;
(B) Vinyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel CH2=CHSi(OCH2CF3)3;
(C) Phenyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel C6H5Si(OCH2CF3)3;
(D) 3-Glycidyloxypropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel
(E) 3-Methacryloxypropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan
mit der Formel CH2=C(CH3)-CO-O(CH2)3Si(OCH2CF3)3;
(F) 3-Chlorpropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel Cl(CH2)3Si(OCH2CF3)3;
(G) 3-Mercaptopropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel HS(CH2)3Si(OCH2CF3)3;
(H) 3,3,3-Trifluorpropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel CF3CH2CH2Si(OCH2CF3)3; und
(I) 2-Cyanoethyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel NC-CH2CH2Si(OCH2CF3)3.
(F) 3-Chlorpropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel Cl(CH2)3Si(OCH2CF3)3;
(G) 3-Mercaptopropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel HS(CH2)3Si(OCH2CF3)3;
(H) 3,3,3-Trifluorpropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel CF3CH2CH2Si(OCH2CF3)3; und
(I) 2-Cyanoethyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel NC-CH2CH2Si(OCH2CF3)3.
Die Organosilanverbindungen der Erfindung können beispielweise
durch Umsetzung eines Trichlorsilans mit der Formel
RSiCl3 und 2,2,2-Trifluorethylalkohol mit der Formel
CF3CH2OH nach folgender Reaktionsgleichung hergestellt
werden, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat:
RSiCl3 + 3 CF3CH2OH→RSi(OCH2CF3)3 + 3 HCl.
Der 2,2,2-Trifluorethylalkohol sollte mindestens in einer
Menge von 3,0 mol, vorzugsweise in einer Menge von 3,2
bis 4,0 mol pro Mol der Trichlorsilanverbindung angewendet
werden. Die Reaktionstemperatur sollte mit der Art des
Restes R abgestimmt werden. Wenn R beispielweise ein
siliziumgebundenes Wasserstoffatom ist, sollte die Reaktionstemperatur
im Bereich zwischen -15 und -10°C liegen;
wenn R ein substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest
ist, sollte die Reaktionstemperatur im Bereich
zwischen 10°C und Raumtemperatur liegen.
Die neuen Organosilanverbindungen sind in nahezu idealer
Weise mischbar und kompatibel mit Fluorkohlenwasserstoffpolymerisaten,
wie z.B. Gummimaterialien und Kunststoffen
auf Kohlenwasserstoffbasis. Daher können die Stoffe als
Klebehilfsmittel in Form von Additiven Fluorkohlenwasserstoffpolymerisaten
zur Unterstützung beim Verkleben des
Fluorkohlenwasserstoffpolymerisates mit anderen Materialien
zugesetzt werden. Die Organosilanverbindungen können aber
auch als geruchlose Vernetzungsmittel bei Raumtemperatur
aushärtbaren Fluorsilicongummis zugesetzt werden. Sie können
daher die bereits bekannten Acetoxysilanvernetzer für
Fluorsilicongummis, die bei Raumtemperatur aushärtbar sind,
ersetzen.
Die folgenden Beispiele sollen Darstellung und Charakterisierung
der Organosilanverbindungen der Erfindung illustrieren.
200 g (1,47 mol) Trichlorsilan HSiCl3 werden in einem Rundkolben
vorgelegt; bei -15°C werden 590 g (5,9 mol)
2,2,2-Trifluorethylalkohol im Laufe von 2 h zugetropft,
wobei der durch die Reaktion gebildete gasförmige Chlorwasserstoff
kontinuierlich mit einem Sauggebläse aus dem
Reaktionsgemisch abgezogen wird. Nach Beendigung des Zutropfens
des 2,2,2-Trifluorethylalkohols wird der noch im
Reaktionsgemisch verbliebene Chlorwasserstoff so vollständig
wie möglich durch Anlegen eines Vakuums entfernt und
anschließend das Gemisch im Kolben einer Destillation unter
Normaldruck unterworfen. Man erhält so 340 g einer Flüssigkeit
mit einem Siedepunkt von 136°C.
Das Produkt wird einer Elementaranalyse, einer mit einem
Massenspektrometer gekoppelten GC-Analyse, IR-Spektroskopie
und NMR-Spektroskopie unterzogen. Man erhält damit
die unten angegebenen Resultate, die belegen, daß es sich
bei dem zu identifizierenden Stoff um Tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-
silan handelt. Die oben angegebene Ausbeute entspricht
70,7% der Theorie bezogen auf als Ausgangsmaterial
verwendete Trichlorsilan.
GC-MS-Analyse(Molekulargewicht)
Gef.: 326 Ber.: 326
Gef.: 326 Ber.: 326
IR-Spektrum: 2,250 cm-1 (-Si-H)
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4, mit CHCl3 als innerer Standard)
4,53 (s, 1H, Si-H)
4,05 - 4,20 (q, 6H, SiOCH2CF3)
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4, mit CHCl3 als innerer Standard)
4,53 (s, 1H, Si-H)
4,05 - 4,20 (q, 6H, SiOCH2CF3)
Zu einer Menge von 200 g (2,0 mol) 2,2,2-Trifluorethylalkohol
werden in einem Rundkolben 80,8 g (0,5 mol) Vinyltrichlorsilan
getropft, wobei der durch die Reaktion gebildete
Chlorwasserstoff kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch
durch Einleiten eines mäßigen Stickstoffstromes
als Trägergas abgezogen wird. Nach Vervollständigung des
Zutropfens der Silanverbindung wird das Reaktionsgemisch
weiter 6 h bei 15°C zur Vervollständigung der Reaktion
gerührt. Nach Austreiben des Chlorwasserstoffs wird trockener
Harnstoff dem Reaktionsgemisch zur Neutralisierung
verbliebener Spuren von Chlorwasserstoff zugesetzt. Dann
wird filtriert, um das Gemisch von Harnstoff und dessen
Hydrochlorid zu befreien; das Filtrat wird einer Destillation
unter Normaldruck unterworfen, wobei 129 g einer
Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 151°C erhalten werden.
Der so erhaltene Stoff wird einer Elementaranalyse und
einer GC-Analyse mit MS-Kopplung unterzogen. Es werden
IR-Spektren und NMR-Spektren aufgenommen. Aus den weiter
unten angegebenen Resultaten der Analysen zeigt sich, daß
der erhaltene Stoff Vinyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-
silan ist. Die oben angegebene Ausbeute entspricht 73,3%
der Theorie bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete
Vinyltrichlorsilan.
GC-MS-Analyse(Molekulargewicht)
Gef.: 352 Ber.: 352
Gef.: 352 Ber.: 352
IR-Spektrum:
1,600 cm-1 (-CH=CH2)
1,800 cm-1 (CH=CH2)
1,300 cm-1 (-CH2-CF3)
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4, mit CHCl3 als innerer Standard)
5,68 - 6,44 (m, 3H, CH2=CHSi)
4,02 - 4,28 (q, 6H, SiOCH2CF3)
1,600 cm-1 (-CH=CH2)
1,800 cm-1 (CH=CH2)
1,300 cm-1 (-CH2-CF3)
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4, mit CHCl3 als innerer Standard)
5,68 - 6,44 (m, 3H, CH2=CHSi)
4,02 - 4,28 (q, 6H, SiOCH2CF3)
Das Herstellungsverfahren für Phenyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-
silan ist im wesentlichen das gleiche Verfahren,
wie es in Beispiel 2 beschrieben ist, wobei 52,9 g (0,25 mol)
Phenyl-trichlorsilan und 100 g (1,0 mol) 2,2,2-Trifluorethylalkohol
als Reaktanten verwendet werden. Man erhält 92,6 g
einer Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 100°C unter
Normaldruck.
Das Produkt wird einer Elementaranalyse und einer mit einem
Massenspektrum gekoppelten GC-Analyse unterworfen. Es werden
IR-Spektren und NMR-Spektren aufgenommen. Die erhaltenen
Resultate sind unten dargestellt; ihnen kann entnommen
werden, daß die zu identifizierende Verbindung Phenyl-
tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan ist. Die oben angegebene
Ausbeute entspricht 72,4% der Theorie bezogen auf das als
Ausgangsmaterial verwendete Phenyl-trichlorsilan.
GC-MS-Analyse(Molekulargewicht)
Gef.: 402 Ber.: 402
Gef.: 402 Ber.: 402
IR-Spektrum
1,595 cm-1 (C6H5-Si)
1,435 cm-1 (C6H5-Si)
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4 mit CHCl3 als innerer Standard)
7,56 - 7,92 (m, 5H, C6H5-Si-)
4,24 - 4,48 (q, 6H, SiOCH2CF3)
1,595 cm-1 (C6H5-Si)
1,435 cm-1 (C6H5-Si)
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4 mit CHCl3 als innerer Standard)
7,56 - 7,92 (m, 5H, C6H5-Si-)
4,24 - 4,48 (q, 6H, SiOCH2CF3)
Eine Mischung aus 22,7 g (0,2 mol) Allylglycidylether,
50 g Toluol und 0,015 g einer Lösung von Chlorplatinsäure
in Isopropanol, wobei die Lösung der Chlorplatinsäure etwa
2,0 Gew.-% Platin enthält, wird auf 80°C aufgeheizt.
50 g (0,015 mol) Tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan werden
im Verlauf von etwa 2 h zugetropft. Nach Vervollständigung
des Zutropfens des Silans wird das Reaktionsgemisch weitere
8 h auf 80 bis 90°C unter Rühren zur Vervollständigung der
Reaktion erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch einer
Vakuumdestillation unterworfen, wobei 60 g einer Flüssigkeit
mit einem Siedepunkt von 115°C bei 4 mbar erhalten
werden.
Das Produkt wird einer Elementaranalyse und einer GC-MS-
Analyse unterzogen. Außerdem werden NMR-Spektren aufgenommen.
Die weiter unten angegebenen Resultate zeigen,
daß es sich bei dem zu identifizierenden
Stoff um
3-Glycidyloxypropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan
handelt. Die oben angegebene Ausbeute entspricht 88,9%
der Theorie bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete
Tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan.
GC-MS-Analyse(Molekulargewicht)
Gef.: 440 Ber.: 44026
Gef.: 440 Ber.: 44026
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl₄ mit CHCl₃ als
innerer Standard)
In Analogie zu Ausführungsbeispiel 2 werden 91 g (0,35 mol)
3-Methacryloxypropyl-trichlorsilan und 140 g (1,4 mol)
2,2,2-Trifluorethylalkohol umgesetzt. Das Reaktionsgemisch
wird analog zu Ausführungsbeispiel 2 aufgearbeitet. Man erhält
so 118 g einer Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von
134°C bei 6,5 mbar.
Das so erhaltene Produkt wird einer Elementaranalyse und
einer GC-MS-Analyse unterzogen. Es werden IR-Spektren und
NMR-Spektren aufgenommen. Man erhält die weiter unten angegebenen
Resultate, aus denen sich ergibt, daß der zu
identifizierende Stoff 3-Methacryloxypropyl-tris-(2,2,2-
trifluorethoxy)-silan ist. Die oben angegebene Ausbeute
entspricht 74,8% der Theorie bezogen auf das als Ausgangsmaterial
verwendete 3-Methacryloxypropyl-trichlorsilan.
GC-MS-Analyse(Molekulargewicht)
Gef.: 452 Ber.: 452
Gef.: 452 Ber.: 452
IR-Spektrum
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4 mit CHCl3 als
innerer Standard)
5,50 (s, 1H, CH₂=C)
6,04 (S, 1H, CH₂=C)
5,50 (s, 1H, CH₂=C)
6,04 (S, 1H, CH₂=C)
162 g (0,75 mol) 3-Chlorpropyl-trichlorsilan und 300 g
(3,0 mol) 2,2,2-Trifluorethylalkohol werden in der in Ausführungsbeispiel 2
beschriebenen Weise umgesetzt und aufgearbeitet.
Man erhält 217 g einer Flüssigkeit mit einem
Siedepunkt von 123°C bei 39 mbar.
Das so erhaltene Produkt wird einer Elementaranalyse und
einer GC-MS-Analyse unterzogen. Es werden NMR-Spektren
aufgenommen. Die weiter unten aufgeführten Resultate zeigen,
daß es sich bei der zu identifizierenden Verbindung
um 3-Chlorpropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan handelt.
Die oben angegebene Ausbeute entspricht 71,3% der Theorie
bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete 3-Chlor-
propyl-trichlorsilan.
GC-MS-Analyse(Molekulargewicht)
Gef.: 403 Ber.: 403
Gef.: 403 Ber.: 403
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4, mit CHCl3 als
innerer Standard)
In einem Rundkolben werden 90 g (0,22 mol) 3-Chlorpropyl-
tris(2,2,2-trifluorethoxy)-silan und 19,9 g (0,26 mol)
Thioharnstoff gegeben und das Reaktionsgemisch unter Rühren
auf 80 bis 90°C 24 h erhitzt. Es bildet sich hierbei
ein Thiuroniumsalz, in das gasförmiger Ammoniak 15 h lang
eingeleitet wird. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und
das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält
15 g einer Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 86°C
bei 6,5 mbar.
Das erhaltene Produkt wird einer Elementaranalyse und
einer GC-MS-Analyse unterzogen. Es werden IR-Spektren und
NMR-Spektren aufgenommen. Die weiter unten angegebenen
Resultate zeigen, daß es sich bei dem zu identifizierenden
Stoff um 3-Mercaptopropyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-
silan handelt.
GC-MS-Analyse(Molekulargewicht)
Gef.: 400 Ber.: 400
Gef.: 400 Ber.: 400
IR-Spektrum
2,580 cm-1 (-SH)
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4, mit CHCl3 als innerer Standard)
2,580 cm-1 (-SH)
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4, mit CHCl3 als innerer Standard)
151 g (0,65 mol) 3,3,3-Trifluorpropyl-trichlorsilan und
260 g (2,6 mol) 2,2,2-Trifluorethylalkohol werden in der
in Ausführungsbeispiel 2 beschriebenen Weise umgesetzt
und aufgearbeitet. Man erhält so 198 g einer Flüssigkeit
mit einem Siedepunkt von 107°C bei 65 mbar.
Das Produkt wird einer Elementaranalyse und einer GC-MS-
Analyse unterzogen. Es werden NMR-Spektren aufgenommen.
Die erhaltenen Resultate sind weiter unten dargestellt;
ihnen kann entnommen werden, daß es sich bei der zu identifizierenden
Verbindung um 3,3,3-Trifluorpropyl-tris-
(2,2,2-trifluorethoxy)-silan handelt. Die oben angegebene
Ausbeute entspricht 70,5% der Theorie bezogen auf das als
Ausgangsmaterial verwendete 3,3,3-Trifluorpropyl-trichlor-
silan.
GC-MS-Analyse(Molekulargewicht)
Gef.: 422 Ber.: 422
Gef.: 422 Ber.: 422
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4, mit CHCl3 als
innerer Standard)
142 g (0,75 mol) 2-Cyanoethyl-trichlorsilan und 300 g
(3,0 mol) 2,2,2-Trifluorethylalkohol werden in der in Ausführungsbeispiel 2
beschriebenen Weise umgesetzt und aufgearbeitet.
Man erhält so 202 g einer Flüssigkeit mit einem
Siedepunkt von 98°C bei 4 mbar.
Das Produkt wird einer Elementaranalyse und einer GC-MS-
Analyse unterzogen. Es werden IR-Spektren und NMR-Spektren
aufgenommen. Die weiter unten dargestellten Resultate zeigen,
daß es sich bei der zu identifizierenden Verbindung
um 2-Cyanoethyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan handelt.
Die oben angegebene Ausbeute entspricht 71,4% der Theorie
bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Cyanoethyl-
trichlorsilan.
GC-MS-Analyse(Molekulargewicht)
Gef.: 379 Ber.: 379
Gef.: 379 Ber.: 379
IR-Spektrum:
2,250 cm-1 (-(≡N)
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4, mit CHCl3 als innerer Standard)
2,250 cm-1 (-(≡N)
NMR-Spektrum (δ-Werte, ppm, in CCl4, mit CHCl3 als innerer Standard)
Claims (11)
1. Organosilanverbindung entsprechend folgender allgemeiner
Formel
RSi(OCH2CF3)3,wobei R ein Wasserstoffatom, ein einwertiger ungesättigter
aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20
Kohlenstoffatomen, ein einwertiger Arylrest oder ein
einwertiger organischer Rest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen,
der zumindest ein durch eine Kohlenstoff-Siliziumbrücke
mit dem Siliziumatom verbundenes Heteroatom
enthält, ist.
2. Organosilanverbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß das Heteroatom Sauerstoff, Halogen, Schwefel oder
Stickstoff ist.
3. Organosilanverbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Organosilanverbindung Tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-
silan mit der Formel HSi(OCH2CF3)3 ist.
4. Organosilanverbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Organosilanverbindung Vinyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-
silan mit der Formel CH2=CHSi(OCH2CF3)3
ist.
5. Organosilanverbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Organosilanverbindung Phenyl-tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-
silan mit der Formel C6H5Si(OCH2CF3)3 ist.
6. Organosilanverbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Organosilanverbindung 3-Glycidyloxypropyl-
tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel
ist.
7. Organosilanverbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Organosilanverbindung-3-Methacryloxypropyl-
tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel
CH2=C(CH3)-CO-O(CH2)3Si(OCH2CF3)3 ist.
8. Organosilanverbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Organosilanverbindung 3-Chlorpropyl-tris-
(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel
Cl(CH2)3Si(OCH2CF3)3 ist.
9. Organosilanverbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Organosilanverbindung 3-Mercaptopropyl-tris-
(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel
HS(CH2)3Si(OCH2CF3)3 ist.
10. Organosilanverbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Organosilanverbindung 3,3,3-Trifluorpropyl-tris-
(2,2,2-trifluorethoxy)-silan mit der Formel
CF3CH2CH2Si(OCH2CF3)3 ist.
11. Organosilanverbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Organosilanverbindung 2-Cyanoethyl-tris-(2,2,2-
trifluorethoxy)-silan mit der Formel NC-CH2CH2Si(OCH2CF3)3
ist.
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