DE3535862A1 - Fungizide mittel auf imidazo-pyrrolo-pyridin-derivat-basis - Google Patents
Fungizide mittel auf imidazo-pyrrolo-pyridin-derivat-basisInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten
Imidazo-pyrrolo-pyridinen als Fungizide.
Bestimmte Imidazo-pyrrolo-pyridine und deren Verwendung
als Herbizide sind bereits bekannt (vgl. z. B. EP
1 33 309).
Weiterhin ist bekannt, daß organische Schwefelverbindungen,
wie beispielsweise das Zink-ethylen-1,2-bis-(dithiocarbamat)
fungizide Eigenschaften besitzen (vgl z. B.
K. H. Büchel "Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung"
S. 137; G. Thieme Verlag Stuttgart 1977).
Die Wirksamkeit dieser vorbekannten Schwefelverbindungen
ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und
Konzentrationen nicht immer in allen Anwendungsgebieten
völlig zufriedenstellend.
Es wurde nun gefunden, daß die bekannten Imidazo-
pyrrolo-pyridine der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R1 für Hydroxy oder Alkoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl oder für ein Äquivalent eines Metallkations steht und
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest stehen,
zur Verwendung als Fungizide geeignet sind.
R1 für Hydroxy oder Alkoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl oder für ein Äquivalent eines Metallkations steht und
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest stehen,
zur Verwendung als Fungizide geeignet sind.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren
Imidazo-pyrrolo-pyridine der allgemeinen Formel
(I) eine erheblich höhere fungizide Wirksamkeit, als die
aus dem Stand der Technik bekannten organischen Schwefelverbindungen,
wie beispielsweise das Zink-ethylen-
1,2-bis-(dithiocarbamat), welches eine wirkungsmäßig
naheliegende Verbindung ist.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Imidazo-pyrrolo-pyridine
sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R1 für Hydroxy oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetallkations steht und
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder für ein im Alkylteil geradkettiges oder verzweigtes Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen.
R1 für Hydroxy oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetallkations steht und
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder für ein im Alkylteil geradkettiges oder verzweigtes Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen.
Besonders bevorzugt sind Imidazo-pyrrolo-pyridine der
Formel (I), bei welchen
R1 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy oder n-Butoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, für ein Natrium- oder Kaliumion steht und
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für 1,4-Butandiyl, 1,5-Pentandiyl oder 1,6-Hexandiyl stehen.
R1 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy oder n-Butoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, für ein Natrium- oder Kaliumion steht und
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für 1,4-Butandiyl, 1,5-Pentandiyl oder 1,6-Hexandiyl stehen.
Im einzelnen seien die bei den Herstellungsbeispielen
beschriebenen Verbindungen genannt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Imidazo-pyrrolo-pyridine
sind bekannt (vgl. z. B. EP 1 33 309) und können nach
bekannten Verfahren hergestellt werden.
Man erhält sie z. B., wenn man Imidazo-pyrrolo-pyridine
der Formel (II),
in welcher
R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Hydroxyverbindungen der Formel (III)
R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Hydroxyverbindungen der Formel (III)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
bei Temperaturen zwischen 20°C und 150°C umsetzt (vgl. EP 1 33 309), und gegebenenfalls anschließend nach üblichen Verfahren mit Alkylierungsmitteln der Formel (IV)
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
bei Temperaturen zwischen 20°C und 150°C umsetzt (vgl. EP 1 33 309), und gegebenenfalls anschließend nach üblichen Verfahren mit Alkylierungsmitteln der Formel (IV)
in welcher
R2′ für Alkyl steht und
X für eine Abgangsgruppe wie beispielsweise Halogen (insbesondere Brom oder Iod) oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxysulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy (insbesondere Methoxysulfonyloxy oder p-Toluolsulfonyloxy) steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Acetonitril oder Methanol, und gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie beispielsweise Natriummethylat, bei Temperaturen zwischen 20°C und 100°C alkyliert oder nach üblichen Methoden beispielsweise mit Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxid gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Methanol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 80°C ein Salz bildet.
R2′ für Alkyl steht und
X für eine Abgangsgruppe wie beispielsweise Halogen (insbesondere Brom oder Iod) oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxysulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy (insbesondere Methoxysulfonyloxy oder p-Toluolsulfonyloxy) steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Acetonitril oder Methanol, und gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie beispielsweise Natriummethylat, bei Temperaturen zwischen 20°C und 100°C alkyliert oder nach üblichen Methoden beispielsweise mit Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxid gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Methanol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 80°C ein Salz bildet.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt (vgl.
z. B. EP 41 623). Die Ausgangsstoffe der Formeln (III)
und (IV) sind allgemein bekannte Verbindungen der
organischen Chemie.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide
Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten
Mikroorganismen, vor allem als Fungizide,
praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für die
Verwendung in Pflanzenschutzmitteln geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur
Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes,
Zygomecetes, Ascomycetes, Basidiomycetes,
Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung
von Pseudomonadaceae, Rhizobiceae, Enterobacteriaceae,
Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger
von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter
die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytopthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oulmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytopthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oulmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den
zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen
erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe lassen sich
mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Reiskrankheiten,
wie beispielsweise gegen den Erreger der Reisfleckenkrankheit
(Pyricularia oryzae) einsetzen.
Dabei zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe
gute systemische Wirksamkeit.
Darüberhinaus zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren
Stoffe auch bakterizide Wirksamkeit.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen
für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen,
wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä.,
sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden
verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen
in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphtaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene
oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren
Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid,
sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe
sowie Butan, Propan, Stickstoff
und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden,
Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit
oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie
hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate;
als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine
wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie
synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material
wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln;
als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen
in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-
Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage:
z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine,
und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen
in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen
vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Bakteriziden,
Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen
Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und
Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten
Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B.
durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen,
Injizieren, Verschlämmen, Verstreichen, Stäuben,
Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen
oder Inkrustieren.
Bei der Anwendung als Fungizide können die Wirkstoffkonzentrationen
bei der Behandlung von Pflanzenteilen in den Anwendungsformen
in einem größeren Bereich variiert werden.
Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%,
vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut,
vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen
von 0,00001 bis 1,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis
0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforderlich.
24,3 g (0,1 Mol) 3-Isopropyl-3-methyl-5H-imidazo-
[1′,2′:1,2]-pyrrolo-[3,4b]-pyridin-2-(3H),5-dion in 300 ml
Methanol werden 36 Stunden unter Rückfluß erhitzt, im
Vakuum eingeengt, der Rückstand in Essigester aufgenommen,
mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, im
Vakuum vom Lösungsmittel befreit und durch Verrühren mit
Ether kristallisiert. Das so erhaltene Produkt läßt sich
aus Ligroin/Isopropanol umkristallisieren.
Man erhält 17,3 g (63% der Theorie) an Verbindung der
oben angegebenen Struktur mit einem Schmelzpunkt von
149°C.
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen
Herstellungsangaben erhält man die folgenden Imidazo-pyrrolo-
pyridine:
In dem folgenden Anwendungsbeispiel wurde die nachstehend
aufgeführte Verbindung als Vergleichssubstanz
eingesetzt:
Zink-ethylen-1,2-bis-(dithiocarbamat)
(bekannt aus K. H. Büchel "Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung"
S. 137, Thieme Verlag Stuttgart 1977).
Pyricularia-Test (Reis) /systemisch
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die
gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf systemische Eigenschaften werden 40 ml
der Wirkstoffzubereitung auf Einheitserde gegossen, in
der junge Reispflanzen angezogen wurden. 7 Tage nach
der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen
Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert.
Danach verbleiben die Pflanzen in einem Gewächshaus
bei einer Temperatur von 25°C und einer rel. Luftfeuchtigkeit
von 100% bis zur Auswertung.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des
Krankheitsbefalls.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber
dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z. B.
die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele:
1 und 3.
Claims (7)
1. Verwendung von Imidazo-pyrrolo-pyridinen der Formel
(I)
in welcher
R1 für Hydroxy oder Alkoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl oder für ein Äquivalent eines Metallkations steht und
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest stehen,
als Fungizide.
R1 für Hydroxy oder Alkoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl oder für ein Äquivalent eines Metallkations steht und
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest stehen,
als Fungizide.
2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin
in der Formel (I)
R1 für Hydroxy oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder für ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetallkations steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder für ein im Alkylteil geradkettiges oder verzweigtes Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
als Fungizide.
R1 für Hydroxy oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder für ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetallkations steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder für ein im Alkylteil geradkettiges oder verzweigtes Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
als Fungizide.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin
in der Formel (I)
R1 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy oder n-Butoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, für ein Natrium- oder ein Kaliumion steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für 1,4-Butandiyl, 1,5-Pentandiyl oder 1,6-Hexandiyl stehen,
als Fungizide.
R1 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy oder n-Butoxy steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, für ein Natrium- oder ein Kaliumion steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für 1,4-Butandiyl, 1,5-Pentandiyl oder 1,6-Hexandiyl stehen,
als Fungizide.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet,
daß man Imidazo-pyrrolo-pyridine der Formel
(I) auf Pilze und/oder ihren Lebensraum einwirken
läßt.
5. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1, worin in
der Formel (I)
R1 für Hydroxy steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl und
R4 für iso-Propyl stehen,
als Fungizid.
R1 für Hydroxy steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl und
R4 für iso-Propyl stehen,
als Fungizid.
6. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1, worin in
der Formel (I)
R1 für Methoxy steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl und
R4 für iso-Propyl stehen,
als Fungizid.
R1 für Methoxy steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Methyl und
R4 für iso-Propyl stehen,
als Fungizid.
7. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1, worin in
der Formel (I)
R1 für Methoxy steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 und R4 für Methyl stehen,
als Fungizid.
R1 für Methoxy steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 und R4 für Methyl stehen,
als Fungizid.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853535862 DE3535862A1 (de) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | Fungizide mittel auf imidazo-pyrrolo-pyridin-derivat-basis |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19853535862 DE3535862A1 (de) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | Fungizide mittel auf imidazo-pyrrolo-pyridin-derivat-basis |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE3535862A1 true DE3535862A1 (de) | 1987-04-09 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19853535862 Withdrawn DE3535862A1 (de) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | Fungizide mittel auf imidazo-pyrrolo-pyridin-derivat-basis |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE3535862A1 (de) |
-
1985
- 1985-10-08 DE DE19853535862 patent/DE3535862A1/de not_active Withdrawn
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| 8130 | Withdrawal |