DE3504073C2 - - Google Patents

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DE3504073C2
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von bekannten 2-Arylamino-4,6- dichlor-s-triazinen aus Cyanurchlorid und einem praktisch wasserunlöslichen Arylamin.
Es ist bereits bekannt, daß man 2-Arylamino-4,6-dichlor- s-triazine erhält, wenn man Cyanurchlorid mit Arylaminen in wäßrigem Medium umsetzt. Um die Reaktion günstig beeinflussen zu können, wurden verschiedene wasserlösliche Hilfsstoffe zugesetzt. So wird z. B. beschrieben, daß man Aceton und Natriumhydroxyd zusetzt (vgl. US-PS 27 20 480). Weiterhin ist bekannt, daß man die Arylamine in Form von wasserlöslichen Salzen, z. B. als Hydrochloride, einsetzt (vgl. DE-OS 16 70 675) oder daß man Metallsalze von Ligninsulfonsäuren zusetzt (vgl. US-PS 28 20 032). Die Reaktion verläuft relativ schnell und in guten Ausbeuten
Diesen bekannten Verfahren im wäßrigen Medium haften aber eine Reihe von Nachteilen an. So beträgt die Produktreinheit nur wenig über 90%, so daß die Produkte im allgemeinen erst nach weiteren Reinigungsvorgängen, wie Umkristallisation, Verwendung finden können. Weiterhin erfolgt die Herstellung in relativ großer Verdünnung (weniger als 100 g Cyanurchlorid-Einsatz auf 1 l Wasser), so daß sich eine schlechte Raum-Zeit-Ausbeute ergibt. Schließlich sind die eingesetzten Hilfsstoffe nur schwierig aus dem Prozeßabwasser zu entfernen, so daß Abwasserprobleme auftauchen.
Weiterhin ist bekannt, daß die Umsetzung auch in wasserfreiem Medium in wasserunlöslichen Lösungsmitteln, wie Toluol, durchführbar ist (vgl. US-PS 30 74 946). Für diese Umsetzung werden aber lange Reaktionszeiten bei teilweise schlechten, d. h. sehr schwankenden Ausbeuten benötigt.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es nun, einen Hilfsstoff zur Verfügung zu stellen, der bei gleichbleibend hoher Reaktionsgeschwindigkeit und hoher Ausbeute eine höhere Produktreinheit, eine geringere Verdünnung des Reaktionsgemisches und eine leichte Abtrennung des Hilfsstoffs aus dem Prozeßabwasser ermöglicht.
Es wurde gefunden, daß man 2-Arylamino-4,6-dichlor-s- triazine der Formel (I)
in welcher
R¹für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituierten Arylrest steht und R²für Wasserstoff oder Alkyl steht,
aus Cyanurchlorid der Formel (II)
mit einem praktisch wasserunlöslichen Arylamin der Formel (III)
in welcher R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C in besonders günstiger Weise, vor allem in höherer Reinheit, nach einem Verfahren erhält, dadurch das man die Reaktion in Wasser bei einem sauren pH-Wert in Gegenwart eines praktisch wasserunlöslichen organischen Lösungsmittels durchführt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß gemäß der erfindungsgemäßen Umsetzung von Cyanurchlorid mit einem praktisch wasserunlöslichen Arylamin in wäßrigen Medium die Reaktion in Gegenwart eines praktisch wasserunlöslichen organischen Lösungsmittels günstig beeinflußt wird, weil man in Hinblick auf den Stand der Technik nicht erwarten konnte, daß ein im Reaktionsmedium unlöslicher Stoff günstig ins Reaktionsgeschehen eingreifen würde, zumal bekannt war, daß die vorliegende Umsetzung durchaus auch allein in wasserunlöslichen Lösungsmitteln durchführbar ist (vgl. US-PS 30 74 946), wobei lange Reaktionszeiten benötigt wurden bei teilweise schlechten Ausbeuten, d. h. sehr schwankenden Ausbeuten, wie bereits beschrieben.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist eine Reihe von Vorteilen auf. So wird bei gleichbleibend hoher Reaktionsgeschwindigkeit und hoher Ausbeute eine höhere Produktreinheit erzielt. Außerdem wird die Raum-Zeit- Ausbeute durch die geringere Verdünnung des Reaktionsgemisches erhöht und durch die leichte Abtrennung des Hilfsstoffs, d. h. des praktisch wasserunlöslichen organischen Lösungsmittels, aus dem Prozeßabwasser werden Abwasserprobleme vermieden.
Verwendet man Cyanurchlorid und o-Chloranilin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
In der Formel (I) stehen
R¹vorzugsweise für einen gegebenenfalls ein bis fünffach, insbesondere ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, und Isopropyl, n-, sek, Iso- und tert. Butyl, Halogen, wie Fluor Chlor, Brom, Jod, insbesondere Chlor, Nitro, Cyan, Alkoxy mit 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Halogenalkyl mit 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie z. B. Fluor, Chlor, wie z. B. Trifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Chlor- 2-fluorethyl, substituierten Phenyl- oder Naphthylrest und R²vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.
Das Cyanurchlorid der Formel (II) ist altbekannt und großtechnisch herstellbar ebenso wie die Arylamine der Formel (III), für die folgende Beispiele genannt seien:
Anilin, α-Naphthylamin, β-Naphthylamin, p-Methylanilin, o-Methylanilin, o-Ethylanilin, 2,4-Dimethylanilin, o-Chloranilin, m-Chloranilin, p-Chloranilin, p-Bromanilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2-Methyl-3-chloranilin, 4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 4-Cyanoanilin, 4-Methoxyanilin, 2-Methoxyanilin, p-(β-Chlorethyl) -anilin, N-Methylanilin, N-Methyl-2,5-dichloranilin, N-Ethylanilin.
Als Hilfsstoffe kommen alle praktisch wasserlöslichen organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylole, Ethylbenzol, Chlorbenzol, Toluol, Hexan, Ligroin, Cyclohexan und Ethylenchlorid.
Die Umsetzung wird bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C vorgenommen, vorzugsweise zwischen 0°C und 60°C.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
Die Umsetzung wird im sauren Bereich, vorzugsweise bei einem pH-Wert der wäßrigen Phase zwischen 4 und -1 durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man ungefähr äquimolare Mengen an Cyanurchlorid und einem praktisch wasserunlöslichen Arylamin in Wasser mit einem sauren pH-Wert unter Anwesenheit eines praktisch wasserunlöslichen organischen Lösungsmittels um. Ein geringer Überschuß des Arylamins (1 bis 2%) schadet nicht. Die durch das Einbringen von Cyanurchlorid in Wasser entstehende geringe Säuremenge reicht für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens im allgemeinen aus. Es kann jedoch auch noch eine zusätzliche Säure, z. B. Salzsäure, in der wäßrigen Phase gelöst werden. Durch den bei der Reaktion entstehenden Chlorwasserstoff steigt die Säurekonzentration in der wäßrigen Phase stark an. Dieses ist für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht von Nachteil. Es kann jedoch auch so vorgegangen werden, daß die entstehende Säure während der Reaktionszeit bis auf einen Rest mit einer Base, z. B. Natronlauge, neutralisiert wird.
Zur Vermeidung von Nebenreaktionen besteht die bevorzugte Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens darin, daß man das Arylamin während einer Zeitspanne von 10 bis 60 Minuten zwischen ±0 und +40°C zur übrigen Reaktionsmischung gibt. Trotz dieser relativ niedrigen Temperatur ist in der Regel nur eine Reaktionszeit von 1/2 bis 1 Stunde notwendig. Durch Anheben der Reaktionstemperatur nach erfolgter Zugabe des Arylamins bis maximal zum Siedepunkt der Reaktionsmischung kann die erforderliche Reaktionszeit weiter verkürzt werden. Zum Schluß kann das Produkt, evtl. nach vorhergehender Neutralisation der Reaktionsmischung oder auch nach Abdestillation des organischen Lösungsmittels, durch Filtration und Trocknung isoliert werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Stoffe können als Fungizide verwendet werden (vgl. z. B. US-PS 27 20 480).
Die folgenden Beispiele veranschaulichen das erfindungsgemäße Verfahren und zeigen in Verbindung mit den Vergleichsbeispielen noch einmal den unerwarteten Einfluß, den die Zugabe eines praktisch wasserunlöslichen organischen Lösungsmittels zur wäßrigen Reaktionsmischung hat.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
272,0 g Cyanurchlorid (Gehalt < 99%), 1000 ml Wasser und 275 ml Toluol werden bei 5°C vorgelegt. Dabei nimmt die wäßrige Phase einen pH-Wert von 3,5 an. Ohne zu kühlen oder zu heizen werden in 30 Minuten 188,2 g o-Chloranilin zugegeben, wobei die Temperatur auf 30°C steigt. Anschließend stellt man innerhalb 1 Stunde durch Zugabe von 45%iger Natronlauge einen pH-Wert von 7 ein, wobei die Temperatur bis auf 55°C ansteigt. Anschließend wird innerhalb von 15 Minuten auf 20°C abgekühlt. Das Produkt wird abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 60°C im Wasserstrahlvakuum getrocknet. Man erhält 396,5 g 2-(2-Chlorphenylamino)-4,6-dichlor-s-triazin mit einem Schmelzpunkt von 159°C und einem Gehalt von 98,9%, was einer Ausbeute von 97,5% (bezogen auf 99%iges Cyanurchlorid) entspricht.
Aus dem Filtrat wird die organische Phase durch Phasenscheidung abgetrennt. Sie enthält 4,2 g gelöstes Produkt und kann in den nächsten Ansatz zurückgeführt werden, so daß sich die Ausbeute auf 98,5% erhöht.
Beispiel 2
272,0 g Cyanurchlorid, 730 ml Wasser und 552 ml Toluol werden bei 5°C in einem Rührbecherglas vorgelegt.
Ohne zu kühlen oder zu heizen werden in 15 Minuten 188,2 g o-Chloranilin zugegeben. Man rührt 25 Minuten nach und läßt dabei die Temperatur bis 35°C ansteigen. Anschließend wird innerhalb von 30 Minuten auf 20°C abgekühlt. Das Produkt wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und bei 60°C im Wasserstrahlvakuum getrocknet. Man erhält 333,6 g 2-(2-Chlorphenylamino)- 4,6-dichlor-s-triazin mit einem Gehalt von 97,8%, was einer Ausbeute von 81,1% entspricht.
Aus dem Filtrat wird die organische Phase durch Phasenscheidung abgetrennt. Sie enthält 14,1 g gelöstes Produkt und kann in den nächsten Ansatz zurückgeführt werden, so daß sich die Ausbeute auf 84,6% erhöht.
Beispiel 3
Durchführung und Ansatz wie Beispiel 2, man rührt jedoch 45 Minuten nach und hebt dabei die Temperatur bis auf 60°C an. Man erhält 367,0 g Produkt mit einem Gehalt von 98,1%, was einer Ausbeute von 89,5% entspricht.
Die organische Phase des Filtrats enthält 10,6 g gelöstes Produkt, so daß sich bei ihrer Rückführung die Ausbeute auf 92,1% erhöht.
In den nachfolgenden Vergleichsbeispielen A und B werden die Bedingungen wie in Beispiel 2 beschrieben eingehalten, nur wird in Beispiel A nur Wasser und in Beispiel B nur Toluol verwendet. In Beispiel A ist der Gehalt des Produktes bei gleichbleibender Ausbeute um 5% niedriger als in Beispiel 1. In Beispiel B sind Gehalt und Aubeute wesentlich niedriger als in Beispiel 2.
Vergleichsbeispiel A
272,0 g Cyanurchlorid und 1282 ml Wasser werden bei 5°C vorgelegt. Ohne zu kühlen oder zu heizen werden in 15 Minuten 188,2 g o-Chloranilin zugegeben. Man rührt 25 Minuten nach und läßt dabei die Temperatur bis auf 35°C ansteigen. Anschließend wird innerhalb von 30 Minuten auf 20°C abgekühlt. Das Produkt wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und bei 60°C im Wasserstrahlvakuum getrocknet. Man erhält 372,8 g Produkt mit einem Gehalt von nur 92,8%, was einer Ausbeute von 86,0% entspricht.
Vergleichsbeispiel B
272,0 g Cyanurchlorid und 1282 ml Toluol werden bei 5°C vorgelegt. Ohne zu kühlen oder zu heizen werden in 15 Minuten 188,2 g o-Chloranilin zugegeben. Man rührt 25 Minuten nach und läßt dabei die Temperatur bis auf 35°C ansteigen. Anschließend wird innerhalb von 30 Minuten auf 20°C abgekühlt. Das Produkt wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und bei 60°C im Wasserstrahlvakuum getrocknet. Man erhält 275,4 g Produkt mit einem Gehalt von nur 57,8%, was einer Ausbeute von 39,6% entspricht.
Aus dem Filtrat wird die organische Phase durch Phasenscheidung abgetrennt. Sie enthält 56,0 g gelöstes Produkt und kann in den nächsten Ansatz zurückgeführt werden. Es ergibt sich eine Gesamtausbeute von lediglich 53,5%.

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-4,6- dichlor-s-triazinen der Formel (I) in welcherR¹für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituierten Arylrest steht und R²für Wasserstoff oder Alkyl steht, durch Umsetzungvon Cyanurchlorid der Formel (II) mit einem praktisch wasserunlöslichen Arylamin der Formel (III) in welcher R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, bei Temperaturen zwischen 0° und 100°C, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Wasser mit einem sauren pH-Wert in Gegenwart eines praktisch wasserunlöslichen organischen Lösungsmittels durchführt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) R¹für einen gegebenenfalls ein- bis fünffach, gleich oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Nitro, Cyan, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatome, Halogen und Halogenalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest steht und R²für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) R¹für eine gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Nitro, Cyan, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Chlor- und Fluoratomen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest steht und R²für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Cyanurchlorid der Formel (II) in äquimolaren Mengen mit Arylaminen der Formel (III) umgesetzt wird.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0°C und 60°C erfolgt.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als praktische wasserunlösliches organisches Lösungsmittel gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe verwendet werden.
7. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß als praktisch wasserunlösliches organisches Lösungsmittel Toluol verwendet wird.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert der wäßrigen Phase zwischen 4 und 1 liegt.
DE19853504073 1985-02-07 1985-02-07 Verfahren zur herstellung von 2-arylamino-4,6-dichlor-s-triazinen Granted DE3504073A1 (de)

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