DE3436677C2 - - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Di(meth)acrylat von 4-Ethylcyclohexan der
allgemeinen Formel (I)
worin R für Acryloyl- oder Methacryloylgruppen steht, und ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Bei diesem Derivat handelt es sich um eine neue Substanz, die in einem Molekül jeweils
zwei Allylgruppen und (Meth)acrylgruppen aufweist. Daher ist sie als Vernetzungsmodifizierungsmittel
oder Härtungsbeschleuniger bei der Copolymerisation mit anderen Vinylmonomeren
und auch als Vernetzungshärtungsbeschleuniger für ungesättigte Polyester
geeignet.
Die Verbindungen sind 1-(oder 2)-Allyloxy-2-(oder 1)-acryloyloxy-4-[1-(oder 2)-
allyloxy-2-(oder 1)-(acryloyloxy)-ethyl]-cyclohexan und 1-(oder 2)-Allyloxy-2-(oder 1)-
methacryloyloxy-4-[1-(oder 2)-allyloxy-2-(oder 1)-(methacryloyloxy)-ethyl]-cyclohexan.
Die Verbindung der allgemeinen Formel (I) (die nachfolgend als Verbindung I bezeichnet
wird) kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden, indem man eine Verbindung
der allgemeinen Formel (II) (nachfolgend als Verbindung II bezeichnet), d. h. 1-
(oder 2-Allyloxy-2-(oder 1)-hydroxy-4-[1-(oder 2)-allyloxy-2-(oder 1-(hydroxy)-ethyl]-
cyclohexan mit Di(meth)acrylsäure oder einem Derivat davon verestert. Die Verbindung II erhält man durch
Ringöffnen der Oxiranringe von 4-Vinylcyclohexandioxid
in Gegenwart von Allylalkohol.
Wenn man die Veresterung unter Verwendung von (Meth)acrylsäure
durchführt, kann man als Katalysator entweder Schwefelsäure
oder p-Toluolsulfonsäure einsetzen. Weiterhin
ist als bei der Reaktion zu verwendender Polymerisationsinhibitor
ein Inhibitor geeignet, der leicht durch Waschen
mit einer wäßrigen alkalischen Lösung beseitigt
werden kann, bevorzugt beispielsweise Hydrochinon, Hydrochinonmonomethylether
oder, Kupfer(I)-chlorid.
Als azeotropes Lösungsmittel zur Entfernung des bei der
Veresterungsreaktion gebildeten Wassers aus dem System
kann man ein einfaches oder gemischtes organisches Lösungsmittel,
welches mit Wasser eine azeotrope Mischung
bildet, und mit Wasser im wesentlichen unmischbar ist,
einsetzen, beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, n-Hexan
oder Methylisobutylketon.
Es ist weiterhin möglich, die Verbindung I durch eine Umesterungsreaktion
der Verbindung II mit einem (Meth)-
acrylsäureester herzustellen. In diesem Fall bewirkt
man die Umesterungsreaktion in der Weise, daß man einen
an sich bekannten (Meth)acrylsäureester, wie einen Methyl-,
Ethyl-, Butyl-, n-Propyl- oder Isopropylester der
(Meth)acrylsäure, zusammen mit der Verbindung II in Gegenwart
des Polymerisationsinhibitors und des Katalysators
erhitzt und den gebildeten niedrigmolekularen Alkohol
aus dem System entfernt.
Als Polymerisationsinhibitor verwendet man in diesem
Fall Hydrochinon oder Hydrochinonmonomethylether,
wenn man Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure
als Katalysator bei der Umesterungsreaktion verwendet,
oder man setzt einen alkalischen Polymerisationsinhibitor
ein, beispielsweise p-Phenylendiamin oder Phenyl-β-
naphthylamin, wenn man einen alkalischen Katalysator,
wie metallisches Natrium oder Natriumalkoholat
verwendet.
Man beschickt ein Reaktionsgefäß, das mit einem Rückflußkühler,
einer Wasserabtrenneinrichtung und einem
Rührer ausgerüstet ist, mit 256 g der Verbindung II,
180 g Acrylsäure, 10 g p-Toluolsulfonsäure, 20 g Hydrochinonmonomethylether
und 400 ml Toluol und erhitzt
während 16 Stunden unter Rühren. Nach dem Abtrennen des
Wassers aus dem Toluol/Wasser-Destillat unter Verwendung
der Wasserabscheideeinrichtung führt man das Toluol
kontinuierlich in das Reaktionsgefäß zurück. Während
dieser Zeitdauer trennt man 36 g Wasser ab. Nach
Beendigung der Reaktion kühlt man das Produkt auf Raumtemperatur
ab, wäscht es zweimal mit 500 ml einer gesättigten
wäßrigen Natriumcarbonatlösung und wäscht anschließend
mit einer gesättigten Salzlösung bis zum Verschwinden
der alkalischen Reaktion. Dann gibt man 1 g
Hydrochinonmonomethylether zu und destilliert das Toluol
bei 80°C im Vakuum ab, wobei man 341 g der Verbindung
I erhält, in der R für Acryloylgruppen steht,
d. h. 1-(oder 2)-Allyloxy-2-(oder 1-)-acryloyloxy-4-
[1-(oder 2)-allyloxy-2-(oder 1-(acryloyloxy)-ethyl]-
cyclohexan.
In der Fig. 1 ist das Infrarotabsorptionsspektrum dieser
Substanz dargestellt.
Elementaranalyse: C₂₀H₂₈O₆:
Elementaranalyse: C₂₀H₂₈O₆:
Berechnet:C 65,92%, H 7,75%
Gefunden:C 65,41%, H 7,93%
Ähnlich der in Beispiel 1 beschriebenen Weise, mit dem
Unterschied, daß man anstelle der in Beispiel 1 eingesetzten
Acrylsäure 206 g Methacrylsäure verwendet und
die Aufheizzeit auf 20 Stunden verändert, erhält man
362 g der Verbindung I, in der R für Methacryloylgruppen
steht, d. h. 1-(oder 2)-Allyloxy-2-(oder 1)-methacryloyloxy-4-[1-(oder
2-allyloxy-2-(oder 1)-(methacryloyloxy)-ethyl]-cyclohexan.
Elementaranalyse: C₂₂H₃₂O₆:
Elementaranalyse: C₂₂H₃₂O₆:
Berechnet:C 67,32%, H 8,22%
Gefunden:C 67,10%, H 8,30%
Man beschickt ein Reaktionsgefäß, das mit einer Vigreux-
Fraktionierkolonne und zusätzlich einem Kapillarröhrchen
zum Einblasen von gasförmigem Stickstoff ausgerüstet
ist, mit 256 g der Verbindung II, 861 g Methylacrylat,
25 g Hydrochinonmonomethylether und 10 g p-Toluolsulfonsäure.
Man erhitzt die Materialien in einem Ölbad
zum Sieden und hält unter Rückflußsieden. Das gebildete
Methanol wird als azeotrope Mischung mit Methylacrylat
abdestilliert.
Nachdem die Reaktion während 10 Stunden durchgeführt
worden ist, destilliert man das überschüssige Methylacrylat
ab und kühlt das Produkt auf Raumtemperatur.
Man wäscht es zweimal mit 500 ml einer gesättigten wäßrigen
Natriumcarbonatlösung und dann mit einer gesättigten
Salzlösung bis zum Verschwinden der alkalischen Reaktion,
wonach man das Produkt über wasserfreiem Natriumsulfat
trocknet. In dieser Weise erhält man 319 g der
Verbindung I, in der R für Acryloylgruppen steht, d. h.
1-(oder 2)-Allyloxy-2-(oder 1-acryloyloxy-4-[1-(oder 2)-
allyloxy-2-(oder 1)-(acryloyloxy)-ethyl]-cyclohexan.
Elementaranalyse: C₂₀H₂₈O₆:
Elementaranalyse: C₂₀H₂₈O₆:
Berechnet:C 65,92%, H 7,75%
Gefunden:C 65,79%, H 7,80%
Claims (2)
1. Di(meth)acrylatderivat von 4-Ethylcyclohexan der allgemeinen Formel (I)
in der R für Acryloyl- oder Methacryloylgruppen steht.
2. Verfahren zur Herstellung eines Di(meth)acrylatderivats von 4-Ethylcyclohexan
der allgemeinen Formel (I)
in der R für Acryloyl- oder Methacryloylgruppen steht, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein Diol der allgemeinen Formel (II)
mit Acrylsäure, Methacrylsäure oder einem Derivat davon in an sich bekannter Weise
verestert.
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