DE3430805A1 - MICROBICIDAL AGENTS - Google Patents
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Description
EAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk Konzernverwaltung RPEAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk Group Administration RP
Patentabteilung Bas/ABc on A j IP IQQ APatent Department Bas / ABc on A j IP IQQ A
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten Salzen des 3-Keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxids als Mikrobizide, vor allem als Fungizide und Bakterizide.The present invention relates to the use of known salts of 3-keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide as microbicides, especially fungicides and bactericides.
Die Verwendung der Salze des 3-Keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxids als Süßstoffe, z.B. das Monoethanolamin-Salz, ist bereits bekannt (vgl. z.B. US-PS 3 325 475).The use of the salts of 3-keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide as sweeteners, e.g. the monoethanolamine salt, is already known (cf. e.g. U.S. Patent 3,325,475).
Weiterhin sind 3-Alkenyloxy-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxide, wie z.B. das 3-Allyloxy-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid, bekannt, ebenso wie ihre Wirkung auf dem Pflanzenschutzgebiet, vor allem als Reisfungizide (vgl. Jap. Pat. 7 014 301; CA. 73:45500 m) .Furthermore, 3-alkenyloxy-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxides, such as 3-allyloxy-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide, known, as well as their effect in the plant protection area, especially as rice fungicides (cf. Jap. Pat. 7 014 301; CA. 73: 45500 m).
Die Wirkung dieser Stoffe kann jedoch unter gewissen Bedingungen in .einigen Anwendungsbereichen nicht immer völlig befriedigend sein.However, the effect of these substances may not be effective in some areas of application under certain conditions always be completely satisfying.
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η-η-
Weiterhin sind quarternäre Ammoniumverbindungen des 3-Keto-2H, SH-i^-benzisothiazol-i^-dioxids, wie Dimethylalkyl-benzyl-ammonium-Verbindunge^als auch Salze bekannt. Sie sind vielseitig anwendbar, so als Desinfektionsmittel und als Fungizide auf dem Pflanzenschutzsektor (vgl. US-PS 3 280 137, Jp. 52 105-216 und Jp 4 8022-624).Furthermore, quaternary ammonium compounds of 3-keto-2H, SH-i ^ -benzisothiazol-i ^ -dioxids, such as dimethylalkylbenzyl-ammonium compounds, are as also known as salts. They can be used in many ways, for example as disinfectants and as fungicides in the crop protection sector (See U.S. Patent 3,280,137, Jp. 52 105-216 and Jp 4 8022-624).
Es wurde gefunden, daß die z.B. als Süßstoffe bekannten " Salze des 3-Keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazol-i,1-dioxids der Formel (I)It has been found that the substances known, for example, as sweeteners " Salts of 3-keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazole-i, 1-dioxide der Formula (I)
(D(D
in welcherin which
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R und R gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, für Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls 1- bis 3-fach durch Hydroxy und/oder 1- bis 3-fach durch Amino substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für durch Carboxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro und Chlor substituiertes Phenyl, für Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlen-R and R can be the same or different and for hydrogen, for alkyl with 1 to 18 carbon atoms, for alkyl with 1 to 6 carbon atoms, optionally 1 to 3 times by hydroxyl and / or 1 to 3 times by amino, for alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted by carboxy, for optionally substituted one to three times, identically or differently by nitro and chlorine Phenyl, for cycloalkyl with 5 or 6 carbons
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stoffatomen, für gegebenenfalls ein- bis vierfach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato- ' men oder Hydroxy substituierte, gegebenenfalls gesättigte oder ungesättigte Heterocyclen mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, wie Stickstoff und Sauerstoff, und insgesamt mit 5 oder 6 Ringgliedern stehen,substance atoms, for one to fourfold if necessary substituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms or hydroxy, optionally saturated or unsaturated heterocycles with 1 to 3 identical or different heteroatoms, like nitrogen and oxygen, and have a total of 5 or 6 ring members,
R3 für Wasserstoff, für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen-,
stoffatomen, für NH-, für
NHR 3 for hydrogen, for alkyl with 1 to 6 carbon atoms, for NH-, for
NH
-C-NH2, für Benzyl oder für Hydroxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, oder-C-NH 2 , represents benzyl or represents hydroxyalkyl having 1 to 3 carbon atoms, or
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R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an dem sie stehen, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, wie Stickstoff oder Sauerstoff, enthalten kann und gegebenenfalls durch Ketogruppen oder ankondensierte 5- oder 6-Ringe und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann,R and R together with the nitrogen atom on which they are attached form a 5- or 6-membered ring, which may optionally contain further heteroatoms, such as nitrogen or oxygen and optionally by keto groups or fused 5 or 6 rings and / or Alkyl with 1 to 4 carbon atoms can be substituted,
fungizide und bakterizide Eigenschaften besitzen.have fungicidal and bactericidal properties.
Überraschenderweise zeigen die Salze des 3-Keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxids der allgemeinen Formel (I) eine höhere mikrobizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannte Verbindung, das 3-Allyloxy-Surprisingly, the salts of 3-keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide of the general formula (I) a higher microbicidal effectiveness than the compound known from the prior art, the 3-allyloxy
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1,2-benzisothiazol-i,1-dioxid, welches eine Verbindung gleicher Wirkungsrichtung ist.1,2-benzisothiazole-i, 1-dioxide, which is a compound same direction of action.
Die erfindungsgemäße Verwendung der Salze des 3-Keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazol-dioxids stellt somit eine Bereicherung der Technik dar.The use according to the invention of the salts of 3-keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazole dioxide is thus an enrichment of technology.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Salze des 3-Keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxids sind durch die Formel (I) allgemein definiert.The salts of 3-keto-2H to be used according to the invention, 3H-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxides are generally defined by the formula (I).
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei denenPreference is given to compounds of the formula (I) in which
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R und R gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, für Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl, Ethyl, η- und iso-Propyl, n-, see, tert.- und iso-Butyl, Neopentyl, iso-Octyl, Dodecyl, Tetradecyl und Stearyl, für Hydroxylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2-Hydroxyethyl, für Aminoalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2-Aminoethyl, für Carboxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, insbesondere Carboxymethyl, 2-Car- · boxyethyl und 1-Carboxyethyl-, für gegebenenfalls ein- oder zweifach, gleich oder verschieden durch Nitro und Chlor substituiertes Phenyl, insbesondere 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl und 2,6-Dichlorphenyl, für Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gegebenenfalls ein- bis vierfach durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einbis vierfach durch Hydroxy substituierte, gegebenenfallsR and R are identical or different and represent hydrogen, for alkyl having 1 to 18 carbon atoms, in particular for methyl, ethyl, η- and iso-propyl, n-, see, tert.- and iso-butyl, neopentyl, iso-octyl, dodecyl, Tetradecyl and stearyl, for hydroxylalkyl with 1 to 3 carbon atoms, in particular 2-hydroxyethyl, for Aminoalkyl with 1 to 3 carbon atoms, in particular 2-aminoethyl, for carboxyalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, especially carboxymethyl, 2-car · boxyethyl and 1-carboxyethyl, for optionally one or phenyl which is twice, identically or differently substituted by nitro and chlorine, in particular 3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl and 2,6-dichlorophenyl, for cyclopentyl or cyclohexyl, for optionally one to four times by alkyl having 1 to 3 carbon atoms or one to four times substituted by hydroxy, optionally
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ΛΟΛΟ
gesättigte oder ungesättigte fünf- oder sechsgliedrige Heterocyclen mit 1 bis 3 Stickstoff und/oder Sauerstoff-' atomen, insbesondere der Pyridin-, Pyrimidin-, 4-Methylpyrimidin-, 1,2,4-Triazol-, 1,2,3-Triazol-, Tetrahydropyran- und Tetrahydroxytetrahydropyranrest, stehen odersaturated or unsaturated five- or six-membered heterocycles with 1 to 3 nitrogen and / or oxygen- ' atoms, especially the pyridine, pyrimidine, 4-methylpyrimidine, 1,2,4-triazole, 1,2,3-triazole, tetrahydropyran and tetrahydroxytetrahydropyran radical, stand or
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R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an dem sie stehen, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Stickstoff- oder Sauerstoffatome enthalten kann und gegebenenfalls durch Ketogruppen oder ankondensierte Fünf- oder Sechsringe und/oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, insbesondere der Morpholin-, Imidazol-, 2-Methylimidazol-, Pyrazol-, Imidazolodin-, 2-iso-Propyl-3-methyl-imidazolodin-, Piperidin-, Pyrazan-, 1-Methylpyrazan-, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-keto-piperidin-, Tetrahydrooxazol-, Tetrahydro-2-isopropyloxazol- und Pyrrolrest, undR and R together with the nitrogen atom on which they are attached represent a five- or six-membered saturated one or form unsaturated ring which may optionally contain further nitrogen or oxygen atoms and optionally by keto groups or condensed Five or six rings and / or alkyl with 1 to 3 carbon atoms can be substituted, in particular the Morpholine, imidazole, 2-methylimidazole, pyrazole, imidazolodine, 2-iso-propyl-3-methyl-imidazolodine, Piperidine, pyrazane, 1-methylpyrazane, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 2,2,6,6-tetramethyl-4-keto-piperidine, tetrahydrooxazole, tetrahydro-2-isopropyloxazole and pyrrole radical, and
R3 für Wasserstoff, für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, η- und iso-Propyl, n-, see-, tert.- und iso-Butyl, Penty1 und Hexyl, für Amino, für Benzyl, für Hydroxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2-Hydroxyethyl, fürR 3 for hydrogen, for alkyl with 1 to 6 carbon atoms, in particular methyl, ethyl, η- and iso-propyl, n-, sea-, tert- and iso-butyl, penty1 and hexyl, for amino, for benzyl, for Hydroxyalkyl with 1 to 3 carbon atoms, especially 2-hydroxyethyl, for
NH
-C-NH2 steht.NH
-C-NH 2 .
Als Beispiele für die Aminkomponente seien beispielhaft genannt:The following are examples of the amine component:
Le A 23 326Le A 23 326
Methylamin, Diethylamin, Triethylamin, Methylethylamin* Isopropylamin, Neopentylamin, Stearylamin, Cyclopentyl- amin, Cyclohexylamin, 2-Aminopyridin, 3-Amino-1,2,4-triazol, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Piperazin, Imidazol, Pyrazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, Imidazolin, 2-Isopropylimidazolin, 2-Isopropyloxazolidin, N-Methylpiperidin, N-Methylpiperazin, Ν,Ν'-Dimethylpiperazin, N-Methylpyrrolidin, Hexahydro-1H-azepin, 1,4,5,6-Tetrahydro-1,2-dimethylpyrimidin, Triethylendiamin, 1H-Benzimidazol, 1 ,S-Diazabicyclo-^^oZ-non-S-en, 1,8-Diazabicyclo-/5.4.07-undec-7-en, 2,2,6,6-Tetramethyl- . piperidin-4-on, Aminoethanol, 1-Hydroxy-methyl-amin, 2-Amino-2-desoxyglucose, Glucosylamin, 1-Amino-1-desoxysorbit, Trishydroxyethylamin, Ethylendiamin, Hydrazin oder Guanidin.Methylamine, diethylamine, triethylamine, methylethylamine * Isopropylamine, neopentylamine, stearylamine, cyclopentylamine, Cyclohexylamine, 2-aminopyridine, 3-amino-1,2,4-triazole, Morpholine, piperidine, pyrrolidine, piperazine, imidazole, pyrazole, 1,2,4-triazole, 1,2,3-triazole, imidazoline, 2-isopropylimidazoline, 2-isopropyloxazolidine, N-methylpiperidine, N-methylpiperazine, Ν, Ν'-dimethylpiperazine, N-methylpyrrolidine, hexahydro-1H-azepine, 1,4,5,6-tetrahydro-1,2-dimethylpyrimidine, Triethylenediamine, 1H-benzimidazole, 1, S-diazabicyclo - ^^ oZ-non-S-en, 1,8-diazabicyclo- / 5.4.07-undec-7-en, 2,2,6,6-tetramethyl-. piperidin-4-one, aminoethanol, 1-hydroxy-methyl-amine, 2-amino-2-deoxyglucose, glucosylamine, 1-amino-1-deoxysorbitol, Trishydroxyethylamine, ethylenediamine, hydrazine or guanidine.
Sind in einer der Aminkomponenten mehrere Aminofunktionen enthalten, so können sowohl Mono- als auch Dioder Polysaccharinate isoliert werden.There are several amino functions in one of the amine components contain, both mono- and di- or polysaccharinates can be isolated.
Zu den als Aminkomponente einzusetzenden Stoffen gehören auch die sogenannten blockierten Amine, die in wäßrigen oder alkoholischem Medium in Amin und Blockierungskomponente zerfallen. Beispiele hierfür sind N-Trimethylsilylmorpholin, Hexamethyldisilazan, Piperidin-N-carbonsäuretriazolid, Methyl-(4-nitrophenyloxycarbonyl)-amin. Demgemäß sind die üblichen hydrolysierbaren Blodkierungsgruppen wie Imidazolylcarbonyl-, Pyrazolylcarbonyl- oder Triazoly!carbonyl-, Phenoxycarbonyl- oderThe substances to be used as amine components also include the so-called blocked amines, which are present in aqueous or alcoholic medium disintegrate into amine and blocking component. Examples are N-trimethylsilylmorpholine, Hexamethyldisilazane, piperidine-N-carboxylic acid triazolide, Methyl (4-nitrophenyloxycarbonyl) amine. Accordingly, the usual ones are hydrolyzable Blocking groups such as imidazolylcarbonyl, pyrazolylcarbonyl or triazolyl carbonyl, phenoxycarbonyl or
I - A 73 326I - A 73 326
W -W -
AtAt
4-Nitrophenoxycarbonyl-, Trialkylsilyl geeignet für Amine.4-nitrophenoxycarbonyl-, trialkylsilyl suitable for amines.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Salze des 3-Keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxids der Formel (I) sind bekannt. Man erhält sie z.B. , wenn man 3-Keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid der Formel (II)The salts of 3-keto-2H to be used according to the invention, 3H-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide of the formula (I) are known. They are obtained, for example, if 3-keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide of the formula (II)
(II)(II)
mit Aminen der Formel (III)with amines of the formula (III)
(III)(III)
in welcherin which
R bis R die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, wie beispielsweise Wasser, Alkohole oder Dimethylformamid·, bei erhöhten Temperaturen, insbesondere zwischen 4O0C und 700C vermischt /vgl. z.B. Jap. 13 076 (1965); Jap. 15 634 (1963); ÜS-Pat. 3 325 475).R to R have the meaning given above, optionally in the presence of a suitable solvent, such as water, alcohols or dimethylformamide · mixed at elevated temperatures, in particular between 4O 0 C and 70 0 C / see. e.g. Jap. 13,076 (1965); Yep 15,634 (1963); ÜS-Pat. 3,325,475).
Le A 23 326Le A 23 326
Die Salze sind auch in Abwesenheit von Lösungsmitteln durch Verrühren, Verschmelzen oder bei gasförmigen Amin-Komponenten durch Begasung herstellbar.The salts are also available in the absence of solvents by stirring, melting or in the case of gaseous amine components can be produced by fumigation.
In einer besonderen Ausführungsform bei Einsatz der blockierten Amine, müssen Lösungsmittel, wie Wasser oder Alkohole, als Reaktionspartner anwesend sein.In a particular embodiment when using the blocked amines, solvents such as water or Alcohols, be present as reactants.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet, insbesondere als Fungizide und Bakterizide.The active ingredients which can be used according to the invention have a strong microbicidal action and can be used for control can be used in practice by undesirable microorganisms. The active ingredients are for use as pesticides suitable, especially as fungicides and bactericides.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.Fungicidal agents in crop protection are used to control Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacterxaceae und Streptomycetaceae eingesetzt. Bactericidal agents are used in crop protection to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacterxaceae and Streptomycetaceae are used.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe falle, genannt:Some pathogens causing fungal and bacterial diseases that are included under the generic terms listed above fall, called:
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Le A 23 326Le A 23 326
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola, Uromyces-Arten, wie beispielsweise UromycesPlasmopara species, such as Plasmopara viticola, Uromyces species, such as, for example, Uromyces
appendiculatus,. Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerothecaappendiculatus ,. Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca
fuliginea,fuliginea,
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis, Podosphaera-Arten, wie beispielsweise PodosphaeraVenturia species, such as, for example, Venturia inaequalis, Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera
_ leucotricha,_ leucotricha,
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise PhytophthoraPhytophthora species, such as, for example, Phytophthora
infestans,infestans,
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis, Puceinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita, Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum, Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oderErysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis, Puceinia species, such as, for example, Puccinia recondita, Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum, Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or
avenae,avenae,
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum, Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries, Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas oryzae, Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise XanthomonasSeptoria species, such as Septoria nodorum, Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries, Xanthomonas species, such as, for example, Xanthomonas oryzae, Pseudomonas species, such as, for example, Xanthomonas
lachrymans,lachrymans,
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora, Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae", Pellicularia-Arten, wie beispielsweise PelliculariaErwinia species, such as, for example, Erwinia amylovora, Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae ", Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia
sasakii,sasakii,
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium), Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise LeptosphaeriaPyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres (Conidia form: Drechslera, Syn: Helminthosporium), Leptosphaeria species, such as Leptosphaeria
nodorum, Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolusnodorum, Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus
sativus,sativus,
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium) und Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canes-(Conidia form: Drechslera, Syn: Helminthosporium) and Cercospora species, such as Cercospora canes-
cens.cens.
Le A 23 326Le A 23 326
duyou
Die gute Pflanzenverträglichkeit, der Wirkstoffe in den ' zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Kon- ' zentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance, the active ingredients in the ' for the control of plant diseases necessary concentrations allows a treatment of above-ground Parts of plants, of vegetation and seeds, and of the soil.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.The active ingredients which can be used according to the invention can be used in the usual formulations are transferred, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, Pastes, granulates, aerosols, finest encapsulation in polymeric substances and in coating compounds for seeds, as well ULV formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit ver-These formulations are produced in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or Dispersants and / or foam-generating agents. In the case of using water as an extender For example, organic solvents can also be used as auxiliary solvents be used. The main liquid solvents that can be used are: aromatics, such as Xylene, toluene or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water. With ver
Le A 23 326Le A 23 326
flüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und ■ Methylcellulose.liquid gaseous extenders or carriers are liquids that are meant, which with normal Temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well Butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. The following can be used as solid carrier materials: e.g. natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, Attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic Powdered rock, such as highly dispersed silica, aluminum oxide and silicates. As solid carriers for Granules are possible: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, Sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic flours and granules organic material such as sawdust, coconut shells, corn on the cob, and tobacco stalks. As an emulsifying and / or Foaming agents come into question: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, Aryl sulfonates and protein hydrolysates. Possible dispersants are: e.g. lignin sulphite waste liquors and ■ Methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Further additives can be mineral and vegetable oils.
Le A 23 326Le A 23 326
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.There can be dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic Dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Selektiv-Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren.The active ingredients which can be used according to the invention can be used in the Formulations are present as a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides, acaricides and selective herbicides, as well as in mixtures with fertilizers and growth regulators.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.The active ingredients which can be used according to the invention can be used as such, in the form of their formulations or those thereof prepared application forms, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, foams, Suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules, can be applied. the It is used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, atomizing, scattering, dusting, Foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients using the ultra-low-volume method or the active ingredient preparation or the active ingredient inject yourself into the ground. The seeds of the plants can also be treated.
Bei· der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einemWhen treating parts of plants, the concentrations of the active substance in the application forms in one
ι ρ Α 23 326ι ρ Α 23 326
größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %.can be varied in a larger area. They generally lie between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.In the treatment of seeds, amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed are generally used, preferably 0.01 to 10 g.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 %, am Wirkungsort erforderlich.When treating the soil are active ingredient concentrations from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02%, required at the site of action.
Besonders hervorzuheben ist die gute Wirkung gegen die den Feuerbrand erzeugenden Erreger Erwinia amylovora; mit gutem Erfolg werden sie auch zur Bekämpfung von Reiskrankheiten, wie beispielsweise den Erreger der Reisfleckenkrankheit (Pyricularia orycae) oder den Erreger der Bakteriose an Reis (Xanthomonas orycae) eingesetzt. Weiterhin ist die gute Wirkung bei der Bekämpfung von Getreidekrankheiten, verursacht zum Beispiel durch £bchliobo7.us satigrus oder Pyrenophora teres, hervorzuheben. Particularly noteworthy is the good action against the fire blight causing pathogen Erwinia amylovora; with good success they are also used to combat rice diseases, such as the causative agent of rice spot disease (Pyricularia orycae) or the pathogen the bacteriosis in rice (Xanthomonas orycae) used. Furthermore, the good effect in combating cereal diseases, caused for example by £ bchliobo7.us satigrus or Pyrenophora teres, to be emphasized.
Le A 23 326Le A 23 326
Als Vergleichssubstanzen werden die folgenden Verbindungen herangezogen:The following compounds are used as comparison substances used:
0-CH2-CH=CH2 0-CH 2 -CH = CH 2
^s^-s' (A) ^ s ^ -s' (A)
)2 ) 2
3 χ Cu(OH)2.CuCl2 oder3 χ Cu (OH) 2 .CuCl 2 or
Cl (B)Cl (B)
Le A 23 326Le A 23 326
Pyricularia-Test (Reis) / protektivPyricularia test (rice) / protective
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylary!polyglykoletherSolvent: 12.5 parts by weight acetone Emulsifier: 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung"einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.For the production of "an appropriate preparation of the active substance 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount of solvent and the concentrate is diluted with water and the specified amount of emulsifier to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % rel. Luftfeuchtigkeit und 250C aufgestellt.To test for protective effectiveness, young rice plants are sprayed with the active compound preparation until they are dripping wet. After the spray coating has dried off, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. The plants are then in a greenhouse at 100% rel. Humidity and 25 0 C set up.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.The disease infestation is evaluated 4 days after the inoculation.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z.B. die Verbindungen gemäß folgender Beispiele:In this test, e.g. the connections according to the following examples:
Le A 23 326Le A 23 326
Tabelle A Pyricularia-Test (Reis) / protektiv Table A Pyricularia test (rice) / protective
WirkstoffeActive ingredients
Wirkstoffkonzentra tion in % Krankheitsbefall in % der unbehandelten KontrolleActive ingredient concentration in% Disease infestation in% of untreated control
(A)(A)
0,0250.025
(bekannt)(known)
,NH-CH3-CH-NH2 , NH-CH 3 -CH-NH 2
SOSO
CH.CH.
0,0250.025
SO,SO,
0,0250.025
so.so.
0,025 ~*2'm2 0.025 ~ * 2 'm 2
Le A 23 326Le A 23 326
- W-- W-
Tabelle A (Fortsetzung) Pyricularia-Test (Reis) / protektiv Table A (continued) Pyricularia test (rice) / protective
WirkstoffeActive ingredients
Wirkstoffkonzentra
tion in %Active ingredient concentration
tion in%
Krankheitsbefall in % der unbehande1ten KontrolleDisease incidence in% of untreated control
0,0250.025
H . NH-H . NH-
0,0250.025
SOSO
,NH, NH
■Ö■ Ö
0,025 100.025 10
0,0250.025
CöCO
NHNH
'SO1 'SO 1
0,0250.025
Le A 23 326Le A 23 326
13 - «τ -13 - «τ -
Tabelle A (Fortsetzung) Pyricularia-Test (Reis) / protektiv Table A (continued) Pyricularia test (rice) / protective
WirkstoffeActive ingredients
Wirkstoffkonzentra
tion in %Active ingredient concentration
tion in%
Krankheitsbefall in % der unbehandelten KontrolleDisease infestation in% of the untreated control
H ,N.H, N.
N HN H
0,0250.025
[O[O
H.H.
0,0250.025
IfIf
NH.N (CH2-CH2OH)3 NH.N (CH 2 -CH 2 OH) 3
■so,■ so,
0,0250.025
\j\ j
NH .NH.
SO,SO,
IiIi
0,0250.025
/ \ -N-CH/ \ -N-CH
3 0,0253 0.025
1010
Le A 23Le A 23
-W--W-
Tabelle A (Fortsetzung) Pyricularia-Test (Reis) / protektiv Table A (continued) Pyricularia test (rice) / protective
WirkstoffeActive ingredients
Wirkstoffkonzentra
tion in %Active ingredient concentration
tion in%
Krankheitsbefall in % der unbehandelten KontrolleDisease infestation in% of the untreated control
0,0250.025
H CH-H CH-
0,0250.025
SOn SO n
NH · Γ ΝNH · Γ Ν
0,0250.025
0,0250.025
A 23 326 A 23 326
Tabelle A (Fortsetzung) Table A (continued)
Pyricularia-Test (Reis) / protektivPyricularia test (rice) / protective
WirkstoffeActive ingredients
Wirkstoffkonzentra tion in %Active ingredient concentration in%
Krankheits befall in % der unbehandelten KontrolleDisease incidence in% of the untreated control
0,0250.025
1010
JlH. CH3 (CH2)17-NH2 JlH. CH 3 (CH 2 ) 17 -NH 2
SO.SO.
0,0250.025
1010
OT x I7~~N OT x I7 ~~ N
X ^N ^ X ^ N ^
0,0250.025
2020th
so2 / yso 2 / y
CH3 CH 3
CH (CH3) 0,025CH (CH 3 ) 0.025
1010
Le A 23 326Le A 23 326
Pyricularia-Test (Reis) / systemischPyricularia test (rice) / systemic
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 12.5 parts by weight acetone Emulsifier: 0.3 parts by weight alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung_einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser1 und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount of solvent and the concentrate is diluted with water 1 and the stated amount of emulsifier to the desired concentration.
Zur Prüfung auf systemische Eigenschaften werden 40 ml der Wirkstoffzubereitung auf Einheitserde gegossen, in der junge Reispflanzen angezogen wurden. 7 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Danach verbleiben die Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 250C und einer rel. Luftfeuchtigkeit von 100 % bis zur Auswertung.To test for systemic properties, 40 ml of the active compound preparation are poured onto standard soil in which young rice plants were grown. 7 days after the treatment, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. The plants then remain in a greenhouse at a temperature of 25 ° C. and a rel. Humidity of 100% up to the evaluation.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.The disease infestation is evaluated 4 days after the inoculation.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z.B. die Verbindungen gemäß folgender Beispiele:In this test, e.g. the connections according to the following examples:
Le A 23 326Le A 23 326
WirkstoffeActive ingredients
Aufwandmenge
in mg Wirkstoff pro
cmApplication rate
in mg of active ingredient per
cm
Krankheitsbefall in % der unbehandelten KontrolleDisease infestation in% of the untreated control
0-CH2-CH=CH2 0-CH 2 -CH = CH 2
(A) 100(A) 100
CH--CH-NH. 100CH - CH-NH. 100
100100
100100
2222nd
Le A 23Le A 23
Tabelle B (Fortsetzung) Pyricularia-Test (Reis) / systemisch Table B (continued) Pyricularia test (rice) / systemic
WirkstoffeActive ingredients
Aufwandmenge in mg Wirkstoff pro 100 cmApplication rate in mg of active ingredient per 100 cm
Krankheitsbefall in % der unbehandelten KontrolleDisease infestation in% of the untreated control
100100
3030th
/ SO./ SO.
NH . NH.NH. NH.
100100
3030th
ισισ
NHNH
SO2 SO 2
N HN H
NHNH
100100
100100
2020th
2020th
Le A 23 326Le A 23 326
S3S3
Tabelle B (Fortsetzung) Pyricularia-Test (Reis) / systemisch Table B (continued) Pyricularia test (rice) / systemic
WirkstoffeActive ingredients
Aufwandmenge in mg Wirkstoff pro 100 ein Krankheitsbefall in % der unbehandelten KontrolleApplication rate in mg of active ingredient per 100 Disease infestation in% of the untreated control
100 20100 20
1N
H 1 N
H
100 20100 20
NH .NH.
100 20100 20
NH . N(CIL-CR3OH),NH. N (CIL-CR 3 OH),
100 10100 10
Le A 23 326Le A 23 326
Tabelle B (Fortsetzung) Pyricularia-Test (Reis) / systemisch Table B (continued) Pyricularia test (rice) / systemic
WirkstoffeActive ingredients
Aufwandjnenge in mg Wirkstoff oro 100 cmApplication amount in mg of active ingredient or 100 cm
Krankheitsbefall in % der unbehandelten KontrolleDisease infestation in% of the untreated control
eded
1 N 1 N
100100
fH3f H 3
-N-CH.-N-CH.
100100
NH. 0 N-CH-NH. 0 N-CH-
soso
\_y\ _y
100100
LOTLOT
NHNH
CHCH
CH.CH.
N CH H CH3 N CH H CH 3
100100
Le A 23Le A 23
- 26 - - 26 -
Tabelle B (Fortsetzung) Pyricularia-Test (Reis) / systemisch Table B (continued) Pyricularia test (rice) / systemic
WirkstoffeActive ingredients
Aufwandmenge in mg Wirkstoff pro 100 cmApplication rate in mg of active ingredient per 100 cm
Krankheitsbefall in % der unbehandelten KontrolleDisease infestation in% of the untreated control
100100
CHCH
100100
100100
CH3-(CH2) 17-CH 3 - (CH 2 ) 17 -
100100
2020th
Le A 23 326Le A 23 326
B (Fortsetzung)B (continued)
Pyricularia-Test (Reis) / systemischPyricularia test (rice) / systemic
WirkstoffeActive ingredients
Aufwandmenge in mg Wirkstoff pro 100 cm Krankheitsbefall in % der unbehandelten KontrolleApplication rate in mg of active ingredient per 100 cm of disease in% of the untreated control
N.N.
N
HN
H
-NH.-NH.
100100
et!et!
NH . N NV„NH. NN V "
/ / V* 3/ / V * 3
SO, CH3 JSO, CH3 J
CH(CH3)2 CH (CH 3 ) 2
100100
Le A 23 326Le A 23 326
Xanthomonas oryzae-Test / Bakteriose / Reis / systemischXanthomonas oryzae test / bacteriosis / rice / systemic
Lösungsmittel: 121,25 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 3,75 Gewichtsteile Alkylary!polyglykolether Solvent: 121.25 parts by weight acetone Emulsifier: 3.75 parts by weight alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung · vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. For the production of an appropriate preparation of the active substance 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and diluted the concentrate with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf systemische Eigenschaften werden 100 ml der Wirkstoffzubereitung auf Einheitserde gegossen, in der junge Pflanzen angezogen wurden. 3 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension von Synthomonas oryzae durch Stichverletzung inokuliert. Danach verbleiben die Pflanzen 14 Tage bis zur Auswertung in einem Gewächshaus bei 24 bis 260C und 70 bis 80 % rel. Luftfeuchtigkeit.To test for systemic properties, 100 ml of the active compound preparation are poured onto standard soil in which young plants were grown. 3 days after the treatment, the plants are inoculated by stab wounds with an aqueous suspension of Synthomonas oryzae. The plants then remain in a greenhouse at 24 to 26 ° C. and 70 to 80% rel. For 14 days until they are evaluated. Humidity.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test z.B. die Verbindungen gemäß folgender Beispiele:In this test, e.g. the connections according to the following examples:
Le A 23 326Le A 23 326
Xanthomonas oryzae-Test / Bakteriose / ReisXanthomonas oryzae test / bacteriosis / rice
systemischsystemic
WirkstoffeActive ingredients
Aufwandmenge in mg Wirkstoff pro 100 cm2 Application rate in mg of active ingredient per 100 cm 2
Krankheitsbefall in % der unbehandelten Kontrolle systemischSystemic disease incidence in% of the untreated control
OCH2CH=CH2 OCH 2 CH = CH 2
(A)(A)
O- (bekannt)O- (known)
1010
H . 0 N-CH-H . 0 N-CH-
1010
Le A 23 326Le A 23 326
Erwinia amylovora-Test / Bakteriose / Apfel systemischErwinia amylovora test / bacteriosis / apple systemic
Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylary!polyglykoletherSolvent: 49 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung " vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. For the production of an appropriate active ingredient preparation " 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and diluted the concentrate with water to the desired concentration.
Zur Prüfung au^ systemische Eigenschaften wird die Wirkstoff zubereitung auf Einheitserde gegossen, in der junge Pflanzen angezogen wurden. 3 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen durch übersprühen mit einer wäßrigen Suspension von Erwinia amylovora inokuliert. Nach einer 48-stündigen Inkubation bei 100 % rel. Luftfeuchtigkeit verbleiben die Pflanzen 8 Tage bis zur Auswertung in einer Klimakammer bei 240C und 70-80 % rel. Luftfeuchtigkeit. To test its systemic properties, the active ingredient preparation is poured onto standard soil in which young plants were grown. 3 days after the treatment, the plants are inoculated by spraying them with an aqueous suspension of Erwinia amylovora. After a 48 hour incubation at 100% rel. Humidity, the plants remain in a climatic chamber at 24 ° C. and 70-80% relative humidity for 8 days until evaluation. Humidity.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z.B. die Verbindungen gemäß folgender Beispiele:In this test, for example, show a clear superiority in effectiveness compared to the prior art Connections according to the following examples:
Le A 23 326Le A 23 326
- Vt - - Vt -
Tabelle DTable D.
Erwinia amylovora-Test / Bakteriose / Apfel systemischErwinia amylovora test / bacteriosis / apple systemic
Wirkstoffe Aufwand- Krankheitsbefall menge in in % der unbehanmg Wirk- delten Kontrolle stoff pro 100 cm2 Active substances Effort-disease infestation amount in% of the untreated active control substance per 100 cm 2
3 Cu(OH)2 . CuCl2 oder3 Cu (OH) 2 . CuCl 2 or
Cu2(OH)3 Cl (B)Cu 2 (OH) 3 Cl (B)
(bekannt) 10(known) 10
8080
0-CH2-CH=CH2 0-CH 2 -CH = CH 2
(A)(A)
(bekannt)(known)
NH. NH.NH. NH.
SO-SO-
5050
2020th
Le A 23Le A 23
Tabelle D . (Fortsetzung) Erwinia amylovora-Test / Bakteriose / Apfel systemisch Table D. (Continued) Erwinia amylovora test / bacteriosis / apple systemic
WirkstoffeActive ingredients
Aufwandmenge in
mg Wirkstoff
pro 100 cm2 Application rate in
mg of active ingredient
per 100 cm 2
Krankheitsbefall in % der unbehandelten KontrolleDisease infestation in% of the untreated control
H .H .
NH.NH.
CH.CH.
1010
1515th
NH . HN=CNH. HN = C
NH.NH.
NH, 10NH, 10
1010
Le A 23 326 Le A 23 326
Erwinia amylovora-Test / Bakteriose / Apfel protektivErwinia amylovora test / bacteriosis / apple protective
Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile Aceton Amulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 49 parts by weight of acetone. Amulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. For the production of an appropriate preparation of the active substance 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and diluted the concentrate with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch übersprühen mit einer wäßrigen Suspension von Erwinia amylovora inokuliert. Nachoeiner 48-stündigen Inkubation bei 100 % rel. Luftfeuchtigkeit verbleiben die Pflanzen 8 Tage bis zur Auswertung in . einer Klimakammer bei 240C und 70-800C rel. Luftfeuch* " tigkeit.To test for protective effectiveness, young plants are sprayed with the active compound preparation until they are dripping wet. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated by spraying them with an aqueous suspension of Erwinia amylovora. After incubation for 48 hours at 100% rel. The plants remain in humidity for 8 days until evaluation. a climatic chamber at 24 0 C and 70-80 0 C rel. Humidity.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigten in diesem Test z.B. die Verbindungen gemäß dem folgenden Beispielen:In this test, e.g. the compounds according to the following examples:
Le A 23 326Le A 23 326
- c34 -- c34 -
Tabelle ETable E.
Erwinia amylovora-Test / Bakteriose / Apfel protektivErwinia amylovora test / bacteriosis / apple protective
WirkstoffeActive ingredients
Wirkstoffkonzentra tion in %Active ingredient concentration in%
Krankheitsbefall in % der unbehandelten KontrolleDisease infestation in% of untreated control
-CH2-CH-CH2 -CH 2 -CH-CH 2
0,0250.025
7070
(A)(A)
(bekannt)(known)
so„so"
SO.SO.
0,0250.025
2020th
NH.NH.
0,0250.025
Le A 23Le A 23
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.The following examples are intended to explain the invention further.
H . H-N-C-^-iso / 2 3/H . H-N-C - ^ - iso / 2 3 /
SOSO
183 g (1 Mol) 3-Keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid werden mit 59 g Isopropylamin (gasförmig) oder einer 59 g Isopropylamin enthaltenden wäßrigen Lösung in 200 ml n-Butanol auf 600C erhitzt. Nach 10 Min. werden die Lösungsmittel destillativ entfernt und man erhält 242 g des Salzes als öl (100 % der Theorie).183 g (1 mole) of 3-keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide are with 59 g isopropyl amine (gas) or a 59 g aqueous solution containing isopropylamine in 200 ml of n-butanol at 60 0 C heated. After 10 minutes, the solvents are removed by distillation and 242 g of the salt are obtained as an oil (100% of theory).
183 g (1 Mol) 3-Keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid und 86 g (1 Mol) Piperidin werden in einem heizbaren Zwangsmischer bei 50°C so lange vermischt, bis eine Probe im IR-Spektrum die Verschiebung der SO2-Bande auf unter 1400 cm"1 zeigt (1350-1380). Das,;1 Produkt fällt als öl an (268 g, 100 % der Theorie).183 g (1 mol) of 3-keto-2H, 3H-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide and 86 g (1 mol) of piperidine are mixed in a heatable compulsory mixer at 50 ° C until a sample in IR spectrum the displacement of the SO 2 -band to less than 1400 cm "1 is (1350-1380). the product is obtained as oil ,; 1 at (268 g, 100% of theory).
Le A 23 326Le A 23 326
183 g (1 Mol) 3~Keto-2H, 3H-t,2-benzisothiazol-1,1-dioxid und 219 g (3 Mol) n-Butylamin werden unter Rühren auf 600C erhitzt. Nach 10 Minuten wird der Überschuß an Butylamin (146 g) abdestilliert, wobei das Salz als farbloser Feststoff vom Schmp. 880C zurückbleibt (256 g, 100 % der Theorie).183 g (1 mol) 3-keto-2H, 3H-t, 2-benzisothiazole-1,1-dioxide and 219 g (3 mol) n-butylamine are heated to 60 ° C. with stirring. After 10 minutes, the excess is distilled off (146 g) of butylamine, wherein the salt (256 g, 100% of theory) as a colorless solid of mp. 88 C 0 remains.
Analog den vorbeschriebenen Beispielen können die Verbindungen der FormelAnalogously to the examples described above, the compounds of the formula
R1 R 1
N-R2 13NR 2 13
(D(D
hergestellt werden, worin die Aminkomponente die folgenden Amine sind:can be prepared, wherein the amine component are the following amines:
Le A 23 326Le A 23 326
Le A 23 326Le A 23 326
R1
N-R2 R 1
NR 2
Schmelzpunkt /°c7. der Endverbindung der Formel (I)Melting point / ° c7. the final compound of formula (I)
215215
NH 190NH 190
öloil
130130
Öloil
235235
N(CH2CH2OH)3 ölN (CH 2 CH 2 OH) 3 oil
Schmelzpunkt /J5C/ der Endverbindung' der Formel (I)Melting point / J 5 C / of the end compound 'of the formula (I)
öloil
°2N\° 2 N \
192192
Cl-/ \- NH.Cl- / \ - NH.
178178
ClCl
165165
ci_^. Wnh.ci_ ^. Wnh.
192192
Le A 23 326Le A 23 326
■OH■ OH
κ/κ /
HO 'HO '
I—OHI-OH
; CH(CH3J2 ; CH (CH 3 J 2
Le A 23 326Le A 23 326
R Schmelzpunkt /°C/R melting point / ° C /
• 2 der Endverbindung• 2 of the end connection
7"R der Formel (I)7 " R of the formula (I)
R3 R 3
t\> OH - t \> OH -
öloil
HO — ' β1 HO - ' β1
CH3 CH 3
Qf)Qf)
a·* I ritt titt «■* Va · * I ritt titt «■ * V
LH,·LH,
CH3 CH 3
0. .N-CH3 öl 0. .N-CH 3 oil
R Schmelzpunkt /7C? R melting point / 7 C?
^_R2 der Endverbindung'^ _ R 2 of the end connection '
ι der Formel (I)ι of the formula (I)
R3 R 3
148148
CmCm
226226
,NH, NH
210210
CH3NH2 157CH 3 NH 2 157
C2H5NH2 148C 2 H 5 NH 2 148
11-C3H7NH2 13711-C 3 H 7 NH 2 137
X-C3H7-NH2 ÖlXC 3 H 7 -NH 2 oil
8888
öloil
(C2H5)3N öl(C 2 H 5 ) 3 N oil
32112 öl 32112 oil
CH3-(CH2) 17NH2 ölCH 3 - (CH 2 ) 17 NH 2 oil
Le A 23 326Le A 23 326
0 NH0 NH
Le A 23 326Le A 23 326
R1 R 1
• 2• 2
N-R ιNO ι
R3 R 3
Schmelzpunkt /7C? der Endverbindung der Formel (I)Melting point / 7 C? the final compound of formula (I)
186186
1/2 HN JiH1/2 HN JiH 249249
ην~Λη 248 ην ~ Λη 248
N /N /
öloil
CHCH
225225
4* -4 * -
R1 R 1
N-R2 NR 2
R3 R 3
Schmelzpunkt /°C/-der Endverbindung der Formel (I)Melting point / ° C / of the end compound of the formula (I)
HN N-CHHN N-CH
3 161 3 161
182182
147147
121121
N-NN-N
190190
--^TVc3 - ^ TVc 3
H3C-N N-CH. 130H 3 CN N-CH. 130
Le A 23 326Le A 23 326
Le A 23Le A 23
R1 N-R2 R 1 NR 2
R3 Schmelzpunkt /5c7 der Endverbindung der Formel (I)R 3 melting point / 5 c7 of the end compound of formula (I)
co 160 co 160
H2N-CH2COONa 240H 2 N-CH 2 COONa 240
CH3-CH-COONa NH2 Df L 201CH 3 -CH-COONa NH 2 D f L 201
H2N-CH2CH2COONa 186H 2 N-CH 2 CH 2 COONa 186
Claims (6)
-C-NH2 steht.NH
-C-NH 2 .
-C-NH2 steht.NH
-C-NH 2 .
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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