DE3405334A1 - Novel allylamines, process for their preparation, and their use - Google Patents
Novel allylamines, process for their preparation, and their useInfo
- Publication number
- DE3405334A1 DE3405334A1 DE19843405334 DE3405334A DE3405334A1 DE 3405334 A1 DE3405334 A1 DE 3405334A1 DE 19843405334 DE19843405334 DE 19843405334 DE 3405334 A DE3405334 A DE 3405334A DE 3405334 A1 DE3405334 A1 DE 3405334A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- formula
- lower alkyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
- C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Description
Neue Allylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungNew allylamines, processes for their preparation and their uses
Die Erfindung betrifft neue Allylamine der allgemeinen Formel worin entweder a) R1 für eine Phenylgruppe, die durch eine niedere Alkylgruppe, Halogen, eine niedere Alkoxygruppe oder eine gegebenenfalls Phenyl enthaltende niedere Alkenylgruppe ein- oder mehrfach substituiert ist, R2 für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R3 für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R4 für eine Alkylgruppe, R5 für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und R6 für eine Gruppe der Formeln oder - C 2 C - R11 lid wobei R7 Wasserstoff, Halogen, die Trifluormethyl-, eine niedere Alkoxy-oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, R8, R9 und R10 je für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe stehen mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Substituenten R8, R9 oder R10 für eine Alkylgruppe steht, oder entweder R8 mit R9 oder R9 mit R10 eine -(CH2)n-Gruppe bilden, wobei n für eine ganze Zahl von 3 bis 6 steht, und Rll eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkenylgruppe oder eine in c-Stellung durch Hydroxy substituierte niedere Alkylgruppe bedeutet, stehen oder b) R1, R2, R5 und R6 obige Bedeutung besitzen und R3 mit R4 eine -(CH2)u-Gruppe bildet, wobei u für eine ganze Zahl von 3 bis 5 steht, und ihre Säureadditionssalze, sowie Verfahren zur Herstellung dieser organischen Verbindungen und ihrer Säureadditionssalze und deren Verwendung.The invention relates to new allylamines of the general formula wherein either a) R1 for a phenyl group which is monosubstituted or polysubstituted by a lower alkyl group, halogen, a lower alkoxy group or an optionally phenyl-containing lower alkenyl group, R2 for hydrogen or a lower alkyl group, R3 for hydrogen or a lower alkyl group, R4 for an alkyl group, R5 for hydrogen or a lower alkyl group and R6 for a group of the formulas or - C 2 C - R11 lid where R7 is hydrogen, halogen, the trifluoromethyl, a lower alkoxy or a lower alkyl group, R8, R9 and R10 each stand for hydrogen or an alkyl group, with the proviso that at least one of the substituents R8 , R9 or R10 is an alkyl group, or either R8 with R9 or R9 with R10 form a - (CH2) n group, where n is an integer from 3 to 6, and R11 is a lower alkyl or a lower alkenyl group or a lower alkyl group substituted by hydroxy in the c-position, or b) R1, R2, R5 and R6 have the above meanings and R3 and R4 form a - (CH2) u group, where u is an integer from 3 to 5, and their acid addition salts, as well as processes for the preparation of these organic compounds and their acid addition salts and their use.
Erfindungsgemäß gelangt man zu den Verbindungen der Formel 1, indem man a) eine Verbindung der Formel worin R1 bis R4 obige Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel worin 5 und R6 obige Bedeutung besitzen und A für eine abspaltbare Gruppe steht, oder eine Verbindung der Formel worin R, R1 bis R3 und A obige Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel worin R4 bis R6 obige Bedeutung besitzen, umsetzt, oder b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin R1, R2, R5 und R6 obige Bedeutung besitzen, R3I für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und R4I für eine Alkylgruppe stehen, in eine Verbindung der Formel worin R1, R2, R3I, R5 und R6 obige Bedeutung besitzen, die Gruppe R4I einführt, oder c) zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin R1, R4, R5 und R6 obige Bedeutung besitzen, eine Verbindung der Formel IVa mit einer Verbindung der Formel R1 - CHO VI worin R1 obige Bedeutung besitzt, unter den Bedingungen einer reduktiven Alkylierung umsetzt, und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.According to the invention, the compounds of the formula 1 are obtained by a) a compound of the formula in which R1 to R4 have the above meanings with a compound of the formula in which 5 and R6 have the above meanings and A stands for a removable group, or a compound of the formula wherein R, R1 to R3 and A have the above meaning with a compound of the formula in which R4 to R6 are as defined above, or b) for the preparation of compounds of the formula in which R1, R2, R5 and R6 have the above meanings, R3I stands for hydrogen or a lower alkyl group and R4I for an alkyl group, in a compound of the formula in which R1, R2, R3I, R5 and R6 have the above meanings, introduces the group R4I, or c) for the preparation of compounds of the formula in which R1, R4, R5 and R6 have the above meaning, a compound of the formula IVa with a compound of the formula R1 - CHO VI in which R1 has the above meaning, under the conditions of a reductive alkylation, and the resulting compounds of the formula I optionally into their Acid addition salts transferred.
Die erfindungsgemäße Variante a) kann beispielsweise in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel wie einem niederen Alkanol, beispielsweise Äthanol, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Benzol oder Toluol, einem cyclischen Äther wie Dioxan, oder einem Carbonsäuredialkylamid wie Dimethylformamid, durchgeführt werden. Die Reaktionsternperaturen liegen zwischen Raumtemperatur und Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei Raumtemperatur. Das Verfahren wird zweckmäßigerweise in Gegenwart eines Säurebindemittels, beispielsweise Alkalimetallkarbonat wie Natriumkarbonat durchgeführt.The variant a) according to the invention can, for example, in one under the reaction conditions inert solvent such as a lower alkanol, for example Ethanol, optionally mixed with water, an aromatic hydrocarbon such as benzene or toluene, a cyclic ether such as dioxane, or a carboxylic acid dialkylamide such as dimethylformamide. The reaction temperatures are between Room temperature and boiling point of the reaction mixture, preferably at room temperature. The process is expediently carried out in the presence of an acid binder, for example Alkali metal carbonate such as sodium carbonate.
Das Verfahren b) kann nach an sich bekannten Alkylierungsmethoden durchgeführt werden, z. B. durch direkte Alkylierung mit einem Alkylierungsmittel, z. B. mit einem Alkylhalogenid oder Schwefelsäureester, sowie auch durch Alkylierung mit einem Aldehyd und darauffolgender Reduktion. Diese reduktive Alkylierung kann beispielsweise ausgeführt werden, indem man eine Verbindung der Formel V in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z. B. in einem niederen Alkohol wie Methanol löst oder suspendiert, das entsprechende Aldehyd zusetzt, wobei man die Reaktion vorzugsweise bei erhöht-r Temperatur, insbesondere bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches ablaufen läßt, und anschließend nach an sich bekannten Methoden reduziert, beispielsweise mit einem komplexen Hydrid wie NaBH4 oder NaCNBH3, wobei das Lösungsmittel und der Temperaturbereich je nach Reduktionsart verschieden sein können. Bei einer direkten reduktiven Alkylierung dient z. B. Ameisensäure in der Reaktion gleichzeitig als Lösungsmittel und Reduktionsmittel. Die Reaktion wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, insbesondere bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt.Process b) can be carried out by alkylation methods known per se carried out be e.g. B. by direct alkylation with a Alkylating agents, e.g. B. with an alkyl halide or sulfuric acid ester, as well also by alkylation with an aldehyde and subsequent reduction. This reductive Alkylation can be carried out, for example, by adding a compound of Formula V in a solvent which is inert under the reaction conditions, e.g. Am a lower alcohol such as methanol dissolves or suspends the corresponding aldehyde added, the reaction preferably being carried out at an elevated temperature, in particular lets run off at the boiling point of the reaction mixture, and then after methods known per se reduced, for example with a complex hydride like NaBH4 or NaCNBH3, the solvent and the temperature range depending on Reduction type can be different. With a direct reductive alkylation serves z. B. formic acid in the reaction at the same time as solvent and reducing agent. The reaction is preferably carried out at an elevated temperature, especially at the boiling point of the reaction mixture carried out.
Die Verfahrensvariante c) kann durch Umsetzung einer Verbindung der Formel IVa mit einer Verbindung der Formel VI unter analogen Bedingun gen, wie sie bei Verfahren b) für die reduktive Alkylierung beschrieben sind, durchgeführt werden.Process variant c) can be carried out by converting a compound of the Formula IVa with a compound of the formula VI under conditions analogous to them are described in process b) for the reductive alkylation.
Die Verbindungen der Formel I können in ihre Säureadditionssalze überführt werden und umgekehrt.The compounds of the formula I can be converted into their acid addition salts and vice versa.
Bei der Herstellung der Verbindungen der Formel 1 können cis-trans-Isomerengemische erhalten werden, die nach an sich bekannten Methoden aufgetrennt werden können.In the preparation of the compounds of the formula 1, mixtures of cis-trans isomers can be used are obtained, which can be separated by methods known per se.
Die Verbindungen der Formel 1 besitzen vorteilhafte chemotherapeutische Eigenschaften, insbesondere zeigen sie bei lokaler oder oraler Anwendung eine antimykotische Wirkung. Diese Wirkung konnte durch Untersuchungen in vitro unter Verwendung verschiedener Gattungen und Arten von Myceten sowie in vivo am experimentellen Hautmykose-Modell am Meerschweinchen nachgewiesen werden. Die orale Wirksamkeit wurde in vivo am Meerschweinchen-Trichophytie-Modell in einem Dosisbereich ab ca. 50 bis 300 mg/kg Körpergewicht nachgewiesen.The compounds of formula 1 have advantageous chemotherapeutic properties Properties, especially when applied locally or orally, show an antifungal Effect. This effect was confirmed by in vitro studies using various Genera and species of mycetes as well as in vivo on the experimental skin mycosis model on the guinea pig be detected. Oral effectiveness was up in vivo on the guinea pig trichophytosis model in a dose range from approx. 50 to 300 mg / kg body weight detected.
Die Ausgangsverbindungen der Formel 111 sind teilweise neu und können erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel worin R1, R2 und R3 obige Bedeutung besitzen und Hal für Halogen steht, mit einer Verbindung der Formel R4 - NH2 VII worin R4 obige Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise umsetzt.The starting compounds of the formula III are partly new and can be obtained by adding a compound of the formula in which R1, R2 and R3 have the above meaning and Hal is halogen, is reacted in a manner known per se with a compound of the formula R4 - NH2 VII in which R4 has the above meaning.
Die Ausgangsverbindungen der Formel worin A, R5 und R11 obige Bedeutung besitzen, sind teilweise neu und können erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel VIII nach dem Schema umsetzt.The starting compounds of the formula in which A, R5 and R11 have the above meanings, some of them are new and can be obtained by adding compounds of the formula VIII according to the scheme implements.
Die Ausgangsverbindungen der Formel V sind teilweise neu und können z. B.Some of the starting compounds of the formula V are new and can z. B.
erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel worin R1, R2 und R1 obige Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel worin R5 und R6 obige Bedeutung besitzen, zu einer Verbindung der Formel worin R1, R2, R13, R5 und R6 obige Bedeutung besitzen, umsetzt und diese dann anschließend reduziert, z. B. mit einem komplexen Hydrid, wie NaBH4.can be obtained by making a compound of the formula wherein R1, R2 and R1 are as defined above, with a compound of the formula wherein R5 and R6 have the above meaning to a compound of the formula wherein R1, R2, R13, R5 and R6 have the above meaning, reacted and then reduced, z. B. with a complex hydride such as NaBH4.
Die Verbindungen der Formeln worin R1, R2 und u obige Bedeutung besitzen, können auch nach folgendem Reaktionsschema erhalten werden: In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.The connections of the formulas in which R1, R2 and u have the above meaning can also be obtained according to the following reaction scheme: In the following examples, which explain the invention in more detail but are not intended to limit its scope in any way, all temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel 1: (E)-N-Cinnamyl-N-methyl-(2, 3-dimethylbenzol)methanamin (Verfahren b): 1,8 g N-Cinnamyl-(2,3-dimethylbenzol)methanamin werden mit 5,9 ml 37 prozentiger wäßriger Formaldehydlösung in 80 ml Methanol 30 Minuten zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wird mit 2,7 g NaBH4 versetzt und 4 Stunden unter Erhitzen zum Rückfluß gerührt. Man dampft ein, nimmt mit Chloroform/Wasser auf, wäscht die organische Phase mit wäßriger NaHCO3-Lösung und Wasser, trocknet über Na2SO4 und dampft ein. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Toluol/Essigsäureäthylester (2/1) gereinigt. Man erhält ein farbloses Öl.Example 1: (E) -N-Cinnamyl-N-methyl- (2,3-dimethylbenzene) methanamine (Method b): 1.8 g of N-cinnamyl- (2,3-dimethylbenzene) methanamine are added to 5.9 ml 37 percent aqueous formaldehyde solution in 80 ml of methanol for 30 minutes under reflux heated. After cooling, 2.7 g of NaBH4 are added and the mixture is heated for 4 hours stirred to reflux. It is evaporated, taken up with chloroform / water, the washes organic phase with aqueous NaHCO3 solution and water, dried over Na2SO4 and evaporates. The crude product is purified by column chromatography on silica gel with toluene / ethyl acetate (2/1) cleaned. A colorless oil is obtained.
Beispiel 2: (E)-N-C innamyl-N-methyl-(2,6-dichlorbenzol)methanamin (Verfahren a) Zu 2,05 g 2,6-Dichlorbenzylbromid und 0,9 g Natriumkarbonat in 30 ml trockenem Dimethylformamid werden 1,25 g N-Cinnamylmethanamin, gelöst in 10 ml Dimethylformamid, zugetropft und das Gemisch 48 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Man dampft im Vakuum ein und nimmt mit Wasser/Essigsäureäthylester auf. Die organische Phase wird mit 1-prozentiger wäßriger Weinsäurelösung, gesättigter wäßriger NaHCO3- und gesättigter wäßriger NaCl-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und eingedampft. Man erhält ein farbloses Öl.Example 2: (E) -N-Cinnamyl-N-methyl- (2,6-dichlorobenzene) methanamine (Method a) To 2.05 g of 2,6-dichlorobenzyl bromide and 0.9 g of sodium carbonate in 30 ml of dry dimethylformamide are 1.25 g of N-cinnamylmethanamine, dissolved in 10 ml Dimethylformamide was added dropwise and the mixture was stirred at room temperature for 48 hours. It is evaporated in vacuo and taken up with water / ethyl acetate. The organic Phase is mixed with 1 percent aqueous tartaric acid solution, saturated aqueous NaHCO3- and saturated aqueous NaCl solution, dried over MgSO4 and evaporated. A colorless oil is obtained.
Beispiel 3: (E)-1-Cinnamyl-2-(2,3-dimethylphenyl)piperidin (Verfahren a): 2,5 g 2-(2,3-Dimethylphenyl)piperidin, 2,6 g Cinnamylbromid und 1,4 g Na2CO3 werden in 200 ml trockenem Dimethylformamid 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Hauptmenge des Lösungsmittels wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit Wasser/Essigsäureäthylester aufgenommen. Die organische Phase wird mit 1-prozentiger wäßriger Weinsäure, wäßriger NaHCO3- und gesättigter wäßriger NaCl-Lösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und eingedampft. Das so erhaltene Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Toluol/Essigsäureäthylester (4/1) gereinigt. Man erhält ein farbloses Öl.Example 3: (E) -1-cinnamyl-2- (2,3-dimethylphenyl) piperidine (method a): 2.5 g 2- (2,3-dimethylphenyl) piperidine, 2.6 g cinnamyl bromide and 1.4 g Na2CO3 are stirred in 200 ml of dry dimethylformamide for 15 hours at room temperature. Most of the solvent is distilled off in vacuo and the residue taken up with water / ethyl acetate. The organic phase becomes 1 percent washed with aqueous tartaric acid, aqueous NaHCO3 and saturated aqueous NaCl solution, dried over Na2SO4 and evaporated. The crude product thus obtained is subjected to column chromatography Purified on silica gel with toluene / ethyl acetate (4/1). A colorless one is obtained Oil.
Beispiel 4: (E)-N-Cinnamyl-N-methyl-(2,3-dimethyl-4-methoxybenzol)methanamin
(Verfahren c): Zu einer Lösung von 7.35 g N-Cinnamylmethanamin in 25 ml Methanol
werden 3,4 ml einer 5,8 N methanolischen HCI und anschließend 1.68 g 2,3 -Dimethy
l-4-methoxybenzaldehyd sowie 0.44 g NaBH3CN gegeben. Man läßt 5 Tage bei Raumtemperatur
rühren, dampft ein und nimmt mit 1 N wäßriger KOH/Diäthyläther auf. Die organische
Phase wird mit gesättigter wäßriger NaCl-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet
und eingedampft. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit
Toluol/Essigsäureäthylester (4/1) gereinigt. Man erhält ein farbloses ol, Analog,
wie in den Beispielen 1 bis 4 beschrieben, können auch folgende Verbindungen erhalten
werden:
Die als Ausgangsprodukte benötigten Substanzen können folgendermaßen erhalten werden: A) N-C innamyl-(2,3-dimethylbenzol)methanamin (für Beispiel 1): 2,9 g (2,3-Dimethylbenzol)methanamin und 2,64 g Zimtaldehyd werden in 60 ml Benzol 30 Minuten am Wasserabscheider zum Rückfluß erhitzt. Man dampft ein, nimmt mit 60 ml Methanol auf und gibt bei 500 portionsweise 1,5 g NaBH4 zu. Man erhitzt anschließend 20 Minuten zum Rückfluß, engt ein und nimmt den Rückstand mit Essigsäureäthylester auf. Nach Waschen mit wäßriger NaHCO3-Lösung wird über Na2SO4 getrocknet und eingedampft. Man erhält ein gelbes Öl.The substances required as starting products can be as follows obtained: A) N-C innamyl- (2,3-dimethylbenzene) methanamine (for example 1): 2.9 g of (2,3-dimethylbenzene) methanamine and 2.64 g of cinnamaldehyde are dissolved in 60 ml of benzene Heated to reflux for 30 minutes on a water separator. You evaporate, take with 60 ml of methanol and, at 500, add 1.5 g of NaBH4 in portions. It is then heated It is refluxed for 20 minutes and concentrated, and the residue is taken up in ethyl acetate on. After washing with aqueous NaHCO3 solution, it is dried over Na2SO4 and evaporated. A yellow oil is obtained.
1H-NMR (CDCl3): 7.0-7.5 (m, 8H); 6.2-6.7 (m, 2H); 3.84 (s, 2H); 3.50 (d, J = 6 Hz, 2H); 2.31 (s, 3H); 2.29 (s, 3H); 1.46 (s, 1H).1 H-NMR (CDCl3): 7.0-7.5 (m, 8H); 6.2-6.7 (m, 2H); 3.84 (s, 2H); 3.50 (d, J = 6 Hz, 2H); 2.31 (s, 3H); 2.29 (s. 3H); 1.46 (s, 1H).
B) 2-(2,3-Dimethylphenyl)piperidin für (Beispiel 3): Aus 2,6 g Mg und 20,5 g 3-Brom-o-xylol wird in Diäthyläther die Grignardverbindung hergestellt, das Lösungsmittel abgedampft und durch 50 ml Benzol ersetzt. Man erhitzt zum Rückfluß, gibt eine Lösung von 10 g 6-Methoxy-2,3,4,5-tetrahydropyridin in 10 ml Benzol zu und läßt 3 Stunden unter Rückfluß rühren. Nach Abkühlen wird mit wäßrigem NH4Cl versetzt und mit Diäthyläther ausgeschüttelt. Die Ätherphase wird mit 2 N HCI extrahiert, die wäßrige Phase mit NaOH alkalisch gemacht und mit Äther ausgeschüttelt. Nach Trocknen über Nu2504 wird eingedampft und das so erhaltene rohe 2-(2,3-Dimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridin sofort in 80 ml Äthanol mit 3,9 g NaBH4 reduziert (500, 1 Stunde). Man erhält ein farbloses Öl.B) 2- (2,3-Dimethylphenyl) piperidine for (Example 3): From 2.6 g of Mg and 20.5 g of 3-bromo-o-xylene, the Grignard compound is prepared in diethyl ether, the solvent evaporated and replaced with 50 ml of benzene. Heat to reflux, add a solution of 10 g of 6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydropyridine in 10 ml of benzene and leaves 3 hours stir under reflux. After cooling down, with aqueous NH4Cl and extracted with diethyl ether. The ether phase becomes extracted with 2 N HCl, the aqueous phase made alkaline with NaOH and washed with ether shaken out. After drying over Nu2504, it is evaporated and the resultant crude 2- (2,3-dimethylphenyl) -3,4,5,6-tetrahydropyridine immediately in 80 ml of ethanol with 3.9 g NaBH4 reduced (500, 1 hour). A colorless oil is obtained.
1H-NMR (CDCl3): 6.9-7.5 (m, 3H); 2.25 (s, 3H); 2.20 (s, 3H); 1.2-2.0 (m, 6H).1 H-NMR (CDCl3): 6.9-7.5 (m, 3H); 2.25 (s. 3H); 2.20 (s, 3H); 1.2-2.0 (m, 6H).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843405334 DE3405334A1 (en) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | Novel allylamines, process for their preparation, and their use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843405334 DE3405334A1 (en) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | Novel allylamines, process for their preparation, and their use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3405334A1 true DE3405334A1 (en) | 1985-08-22 |
Family
ID=6227759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19843405334 Withdrawn DE3405334A1 (en) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | Novel allylamines, process for their preparation, and their use |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3405334A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0254677A1 (en) * | 1986-07-08 | 1988-01-27 | Sandoz Ag | Antimycotic 6-phenyl-2-hexen-4-ynamines |
| WO2000009475A1 (en) * | 1997-05-13 | 2000-02-24 | Pola Chemical Industries, Inc. | Amine derivatives |
-
1984
- 1984-02-15 DE DE19843405334 patent/DE3405334A1/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0254677A1 (en) * | 1986-07-08 | 1988-01-27 | Sandoz Ag | Antimycotic 6-phenyl-2-hexen-4-ynamines |
| WO2000009475A1 (en) * | 1997-05-13 | 2000-02-24 | Pola Chemical Industries, Inc. | Amine derivatives |
| AU759266B2 (en) * | 1997-05-13 | 2003-04-10 | Pola Chemical Industries Inc. | Amine derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH426816A (en) | Process for the preparation of new alkoxypiperidine derivatives and their salts | |
| DE3147977A1 (en) | NEW ORGANIC COMPOUNDS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
| DE2424806A1 (en) | ANTI-COAGULANTIES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them | |
| AT200578B (en) | Process for the preparation of new N-aminoalkyl derivatives of azepines | |
| DE3405334A1 (en) | Novel allylamines, process for their preparation, and their use | |
| CH653028A5 (en) | BENZTHIOPHENALLYLAMINE COMPOUNDS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF. | |
| DE838892C (en) | Process for the preparation of quarreling ammonium compounds | |
| DE1695963A1 (en) | Cycloalkenamine-p-benzoquinone adducts and processes for their preparation | |
| DE3405332A1 (en) | Novel allylamines, process for their preparation, and their use | |
| CH645086A5 (en) | SPIROCYCLIC KETONES SUITABLE AS A PERFUME. | |
| DE1936452C3 (en) | Process for the preparation of 4,4-diphenylpiperidines | |
| CH625495A5 (en) | ||
| DE3405333A1 (en) | Novel allylamines, process for their preparation, and their use | |
| CH396941A (en) | Process for the preparation of new secondary amines | |
| DE3405330A1 (en) | Novel allylamines, process for their preparation, and their use | |
| AT205038B (en) | Process for the preparation of new 11-oxo-dibenzo- [b, f] -thia- [1] -aza- [4] -cycloheptadiene- [2,6] compounds which are substituted in the 10-position | |
| DE951630C (en) | Process for the preparation of 22-tertiary-aminobisnorcholanes unsaturated in the 20 (22) position | |
| AT204041B (en) | Process for the production of new phenthiazine derivatives | |
| EP0007516B1 (en) | 7-alpha-methyl-estrogens, process for their preparation and their use in further processing | |
| CH651838A5 (en) | 5-SILYL-PENT-2-EN-4-INYL-1-AMINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE. | |
| DE3027325A1 (en) | NEW PAPAVERINE CARBANION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
| DE2338409A1 (en) | 2-Aminobenzylamine derivs prepn. - by direct amination of 2-aminobenzyl derivs, used as secretolytics and anti-tussives | |
| DE1795811C2 (en) | N- (p-chlorophenyl) -N-alkyl-N'-benzoyl-ethylenediamines | |
| AT339277B (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW 11-AMINO-BENZO (B) BICYCLO (3,3,1) NONA-3,6A (10A) SERVES AND THEIR ACID ADDITION SALTS | |
| AT211829B (en) | Process for the preparation of new 3-aminothiophene-2-carboxylic acid esters and the corresponding free carboxylic acids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |