DE3318762A1 - N- (2-METHYL-5-CHLORPHENYL) -N-METHOXYACETYL-3-AMINO-1,3-OXAZOLIDIN-2-ON AND THIS CONTAINING FUNGICIDAL COMPOSITIONS - Google Patents
N- (2-METHYL-5-CHLORPHENYL) -N-METHOXYACETYL-3-AMINO-1,3-OXAZOLIDIN-2-ON AND THIS CONTAINING FUNGICIDAL COMPOSITIONSInfo
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Description
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.V. SCHMIED-KOWARZIK · dr. P. WEINHOLD · dr. P. BARZ · München ;. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL- dipl-ing. S. SCHUBERT- Frankfurt.V. SCHMIED-KOWARZIK dr. P. WEINHOLD · dr. P. BARZ · Munich ;. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL- dipl-ing. S. SCHUBERT- Frankfurt
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Case: K.3093Case: K.3093
Montedison S.p.A. Foro Bonaparte 31 Mailand / Italien Montedison SpA Foro Bonaparte 31 Milan / Italy
N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N—methoxyacetyl-3-amino-l,3-oxazolidin-2-on und dieses enthaltende, fungizide ZusammensetzungenN- (2-Methyl-5-chlorophenyl) -N-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-one and fungicidal compositions containing them
ι, ft«« » «. α- .ο λ e « « ΟΟΊΟ ^7 Γ* *"")ι, ft «« »«. α- .ο λ e «« ΟΟΊΟ ^ 7 Γ * * "")
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Verbindung, nämlich N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N-methoxyacetyl-3-amino-l,3-oxazolidin-2-on, deren Verwendung bei der Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Nutzpflanzen sowie die fungiziden Zusammensetzungen, die sie als aktiven Bestand • teil enthalten.The present invention relates to a fungicidal Compound, namely N- (2-methyl-5-chlorophenyl) -N-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-one, their use in combating fungal infections in crops as well the fungicidal compositions that they contain as the active ingredient.
: In der BE-PS "885 117 werden fungizide· Verbindungen der Klas· se von N-Aryl-N-acyL-3-amino-l,3-oxazolidin-2-onen beschrieben, zu der auch die Verbindungen der folgenden allgemeinen Forme 1 gehörenIn the BE-PS "fungicidal · compounds of Klas · se from N-aryl-N-acyl-3-amino-l, 3-oxazolidin-2-ones described, which also includes the compounds of the following general coliforms 885,117 1 belong
C = OC = O
(D(D
N-C- CH0 - OCH-„ ζ j N -C- CH 0 - OCH- "ζ j
1212th
χη welcher R, R und R , die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halcgenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten. χη which R, R and R, which are the same or different from one another are, a hydrogen atom, a halogen atom, a Denote an alkyl or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
Während der Untersuchungen der in der obigen Patentschrift genannten Verbindungen, insbesondere der Verbindungen der Formel (I) wurde festgestellt, daß die Stellung der Substi-During the investigations in the above patent named compounds, in particular the compounds of the formula (I), it was found that the position of the substituents
12
tuenten R, R und R auf dem aromatischen Ring von besonderer Bedeutung ist, und daß von den Verbindungen der Formel (I),
in denen mindestens eine der o-Stellungen unsubstituiert ist und die eine gute fungizide Wirksamkeit besitzen, insbesondere
die Verbindung N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N-methoxyacetyl-3-amino-l,3-oxazolidin-2-on
überraschenderweise eine de deutlich überlegene fungizide Aktivität besitzt.12th
tuenten R, R and R on the aromatic ring is of particular importance, and that of the compounds of the formula (I) in which at least one of the o-positions is unsubstituted and which have a good fungicidal activity, in particular the compound N- ( Surprisingly, 2-methyl-5-chlorophenyl) -N-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-one has a clearly superior fungicidal activity.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist daher die Verbindung N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N-methoxyacetyl-S-amino-ljS-oxazo lidin-2-on der FormelThe aim of the present invention is therefore the compound N- (2-methyl-5-chlorophenyl) -N-methoxyacetyl-S-amino-ljS-oxazo lidin-2-one of the formula
C = OC = O
(II) OCH^(II) OCH ^
Die Verbindung II hat eine besonders hohe fungizide Aktivität und kann als solche oder in Form einer geeigneten Zusammensetzung bei der Bekämpfung von Pilzinfektionen in landwirtschaftlichen Nutzpflanzen verwendet werden.The compound II has a particularly high fungicidal activity and can be used as such or in the form of a suitable composition in the control of fungal infections in agricultural Crops are used.
Daher ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindungen die Verwendung der Verbindung II zum Schutz landwirtschaftlicher Kulturen vor dem angriff phytopathogener Fungi und die fungiziden, die Verbindung II als aktiven Bestandteil enthaltenden Zusammensetzungen.Therefore, another object of the present inventions is that Use of compound II to protect agricultural crops from attack by phytopathogenic fungi and the fungicidal, compositions containing compound II as an active ingredient.
Die Herstellung der Verbindung II erfolgt nach den bereits in der BE-PS 885 117 beschriebenen Reaktionen. Wiederholt man das dort beschriebene Verfahren, ausgehend von 2-Methyl-5-chlorphenylhydrazin, dann erhält man die Verbindung II in guter Ausbeute in Form eines dicken Öles mit einem Brechungsindex ^50 = 1,5375 bei 500C. Nach Kristallisation aus Ethylacetat plus Ligroin erhielt man die Verbindung II in Form eines weißen kristallinen Feststoffes mit einem F. von 69-70°The preparation of the compound II takes place according to the reactions already described in BE-PS 885 117. Repeating the process described there, starting from 2-methyl-5-chlorophenyl, then yields the compound II in good yield as a thick oil having a refractive index ^ 50 = 1.5375 at 50 0 C. After crystallization from ethyl acetate plus Ligroin, the compound II was obtained in the form of a white crystalline solid with a mp of 69-70 °
IR Analyse (Hauptabsorptionsbänder): 2930, 1775, 1710,IR analysis (main absorption bands): 2930, 1775, 1710,
1490, 1410, 1130 und 1035 cm'1490, 1410, 1130 and 1035 cm '
Wie bereits erwähnt, besitzt die Verbindung II eine hohe fungizide Aktivität, die sich insbesondere gegen Fungi der Klasse der Phycomyceten richtet. Aus den folgenden Beispieler geht hervor, daß die fungizide Aktivität der Verbindung II den anderen Verbindungen der Formel I, in welchen mindestens eine der o-Stellungen des aromatischen Ringes unsubstituiert ist, oder Verbindungen,; in denen beide o-Stellungen nicht substituiert sind, deutlich überlegen istAs already mentioned, the compound II has a high fungicidal activity, which is particularly effective against fungi Class of Phycomycetes. From the following example it appears that the fungicidal activity of the compound II the other compounds of the formula I in which at least one of the o-positions of the aromatic ring is unsubstituted, or compounds; in which both o-positions are not substituted, is clearly superior
Die Verbindung II ist mit den Pflanzen, die vor dem Angriff phytopathOgener Fungi geschützt werden sollen, vollständig verträglich und zeigt eine geringere Phytotoxizität als viele der in der oben genannten BE-PS beschriebenen Verbindungen. Die Verbindung entwickelt kurative sowie präventive Wirkung und zeigt erhebliche systemische Eigenschaften. Aufgrund all dieser Eigenschaften kann die Verbindung II sowohl zur Verhütung eines Angriffs der Nutzkulturen durch wichtige phytapathogene Fungi, die insbesondere zu folgenden Arten gehören: Peronospora, Phytophthora, Plasmopara, Pseudoperonospora und Pythium, sowie zur Heilung von Erkrankungen verwendet werden, die durch diese Fungi verursacht werden.The compound II is with the plants before the attack phytopathOgenic fungi should be protected completely tolerated and shows a lower phytotoxicity than many of the compounds described in the above-mentioned BE-PS. The compound develops curative and preventive effects and shows significant systemic properties. Because of All of these properties can be used by the compound II both to prevent an attack on the useful crops by important phytapathogenic fungi, in particular of the following species include: Peronospora, Phytophthora, Plasmopara, Pseudoperonospora and Pythium, as well as used for curing diseases caused by these fungi.
Aufgrund der besonderen Aktivität dieser Verbindung sind sehr geringe Anwendungsdosen ausreichend, die in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie z.B. die Art der zu schützenden Kultur, Art und Ausmaß der vorauszusehenden oder erfolgten Pilzinfektion, klimatische (Witterungs-) Faktoren und Umweltbedingungen, zwischen 1 bis 100 g/ha betragen können. Für praktische Zwecke sind Zusammensetzungen zweckmäßig, die den aktiven Bestandteil enthalten und vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden.Due to the special activity of this compound are very low application doses are sufficient, depending on various factors, such as the type of to be protected Culture, type and extent of the foreseeable or existing fungal infection, climatic (weather) factors and environmental conditions, can be between 1 and 100 g / ha. For practical purposes, compositions are suitable that contain the active ingredient and dilute with water before use.
Gemäß der üblichen Formulierungspraxis können mit der Verbindung II als aktivem Bestandteil Zusammensetzungen in Form eines flüssigen oder emulgierbaren Konzentrates, trockenen Oder benetzbaren Pulvers usw. hergestellt werden. Diese Zusammensetzungen enthalten neben Verbindung II inerte flüssige oder feste Träger und wahlweise andere Zusätze, wie Emulgato-■.'■; ren, oberflächenaktive Mittel, Netzmittel, Suspendierungs-In accordance with standard formulation practice, the compound II as the active ingredient compositions in the form of a liquid or emulsifiable concentrate, dry Or wettable powder, etc. can be made. These compositions contain, in addition to compound II, inert liquid or solid carriers and optionally other additives, such as emulsifiers. ren, surfactants, wetting agents, suspending agents
mittel usw. * K) *medium etc. * K) *
Gegenenfalls kann man die fungiziden Zusammensetzungen auch mit anderen aktiven,in der Landwirtschaft wirksamen und mit Verbindung II verträglichen Substanzen mischen, wie Herbizid' Düngemittel, Biostimulatoren, andere Fungizide usw.If necessary, the fungicidal compositions can also be used with others who are active, active in agriculture and with Mix compound II compatible substances, such as herbicide ' Fertilizers, bio-stimulators, other fungicides, etc.
Als besonders zweckmäßig für spezielle Anwendungsarten erweist sich die Koformulierung der Verbindung II mit anderen, sog. "Deck"-Fungiziden. Diese Fungizide gehören zu den folgenden Klassen: Alkylen-bis-dithiocarbamate, Kupfersalze oder -oxide, N-Halogenalkylthio-imide; Beispiele dieser Fungizide sind die unter den folgenden generic names bekannten Verbindungen; Zineb, Maneb, Mancozeb, Nabam, Kupferoxychloric Captan, Captfol, Folpet usw.The co-formulation of compound II with other, so-called "deck" fungicides. These fungicides belong to the following classes: alkylene-bis-dithiocarbamates, copper salts or oxides, N-haloalkylthio-imides; Examples of these fungicides are those known under the following generic names Links; Zineb, Maneb, Mancozeb, Nabam, Kupferoxychloric Captan, Captfol, Folpet, etc.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung. The following examples illustrate the present invention.
Kurative Wirkung gegen Plasmppara viticola bei Reben Allgemeines Verfahren:Curative effect against Plasmppara viticola in vines General procedure:
Blätter von Reben cv. Dolcetto, die in Topfen in einer konditionierten Umgebung von 25 0C und 60% relativer Feuchtigkeit gezüchtet wurden, wurden auf der Unterseite mit einer wässrigen Suspension von Konidien von Plasmopara viticola (B. & C.) Berl et de Toni (200 000 Konidien/ml) besprüht. Nach einer Verweilzeit von 24 Stunden in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung bei 210C wurden die Pflanzen in drei Gruppen unterteilt. Die Pflanzen jeder Gruppe wurden dann durch Besprühen beider Blattseiten mit dem in einer wässrigacetonischen Lösung (Aceton = 20 VoI^-VS^^^iJzwi^J Tage nach dem Infektionsdatum behandelt. Nach beendeter Inkubationszeit von 7 Tagen wurde aus Ausmaß der Infektion nach einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet.Leaves of vines cv. Dolcetto, which were grown in pots in a conditioned environment of 25 ° C. and 60% relative humidity, were on the underside with an aqueous suspension of conidia from Plasmopara viticola (B. & C.) Berl et de Toni (200,000 conidia / ml) sprayed. After a residence time of 24 hours in a moisture-saturated environment at 21 ° C., the plants were divided into three groups. The plants of each group were then treated by spraying both leaf sides with that in an aqueous acetone solution (acetone = 20 VolI ^ -VS ^^^ iJzwi ^ J days after the date of infection. After the end of the incubation period of 7 days, the extent of infection was determined on a scale rated from 100 (for a healthy plant) to 0 (for a fully infected plant).
33137623313762
2.2.
In der folgenden Tabelle 1 sind die Daten der kuratiyen Akti vität der Verbindung II gegen P. viticola im Vergleich zu Daten von weiteren 7 Verbindungen (A, B, C, D, E, F und G) der Formel I aufgeführt. Die Daten der Tabelle I zeigen deutlich, daß die Verbindung II eine den Vergleichsverbindungen deutlich überlegene fungizide Aktivität aufweist« Außerdem ist die fungizide Aktivität der Verbindung' II auch absolut hoch, weil noch äußerst niedrige Dosen (0,0005 %) dieser Ver-In the following table 1 are the dates of the curatiyen Akti vity of compound II against P. viticola compared to data from a further 7 compounds (A, B, C, D, E, F and G) of formula I listed. The data in Table I clearly show that Compound II is one of the comparative compounds has clearly superior fungicidal activity «In addition, the fungicidal activity of the compound 'II is also absolute high because extremely low doses (0.0005%) of this
•jo bindung eine volle Aktivität zeigen (mit einer 100-%igen Verringerung der Fungusinfektion).• jo binding show full activity (with a 100% Reduction in fungus infection).
Kurative Aktivität gegen P. viticola bei Reben in den angegebenen Dosen, ausgedrückt als % Verminderung der FungivsinfektionCurative activity against P. viticola on vines at the indicated doses, expressed as% reduction the fungus infection
0,005dose
0.005
0,001in %
0.001
Kurative Wirkung gegen Peronospera tabacina bei Tabakpflanzen
Allgemeines Verfahren:
Blätter von Tabakpflanzen, cv. Burley, die in Topfen in einer
konditionieren Umgebung gezüchtet wurden, wurden auf der Blattunterseite mit einer wässrigen Suspension der Konidien
von Peronospera tabacina Adam (200 000 Konidien/Ml) besprüht.
Nach einer Verweilzeit von 6 Stunden in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden die Tabakpflanzen in zwei Gruppen
unterteilt und zur Inkubation des Fungus in einer konditionierte Umgebung von 200C und 70 % rel. Feuchtigkeit gestellt.
Nach 24 bzw. 48 Stunden vom Zeitpunkt der Infektion erfolgte die jeweilige Behandlung der ersten und zweiten Gruppe, indem
beide Blattseiten mit dem Testprodukt in wässrig-acetonischer Lösung (Aceton = 20 VoI".-%) besprüht wurden. Nach der Inkuba-Curative effect against Peronospera tabacina in tobacco plants General procedure:
Leaves of tobacco plants, cv. Burley, which were grown in pots in a conditioned environment, were sprayed on the underside of the leaf with an aqueous suspension of the conidia of Peronospera tabacina Adam (200,000 conidia / ml). After a residence time of 6 hours in a moisture-saturated environment, the tobacco plants were divided into two groups and, for incubation of the fungus, in a conditioned environment of 20 ° C. and 70% rel. Moisture put. After 24 or 48 hours from the time of infection, the respective treatment of the first and second groups was carried out by spraying both sides of the leaf with the test product in an aqueous-acetone solution (acetone = 20% by volume).
tion.ei'/c?i.t von 6 Tayon wurde das Auismaß der Infektion nach einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet.tion. e i '/ c? it of 6 Tayon the Auismaß of the infection on a scale of 100 is rated (for a healthy plant) to 0 (for a completely infected plant).
In der folgenden Tabelle 2 sind die Daten der kurativen Aktivität gegen P. tabacina der Verbindung II im Vergleich zu 7 anderen Verbindungen der Formel I (Abis G) aufgeführt. Daraus ist ersichtlich, daß die Verbindung II eine gegenüber de ι Vergleichverbindungen deutlich überlegene fungizide Aktivität besitzt und daß diese vom absoluten Standpunkt aus äußerst hoch ist, weil auch sehr niedrige Dosen (0,0005 %) noch immer eine vollständige Aktivität zeigen (100-%ige Verminderung der Pungusinfektion).In the following table 2 the data of the curative activity against P. tabacina of the compound II are in comparison with 7 other compounds of the formula I (Abis G) listed. From it it can be seen that the compound II has a fungicidal activity which is clearly superior to the comparison compounds and that this is extremely high from the absolute point of view because very low doses (0.0005%) are still there show full activity (100% reduction in Pungus infection).
Kurative Aktivität gegen P. tabacina bei den angegebenen Dosen, ausgedrückt als % Verminderung der ■ FungusinfektionCurative activity against P. tabacina at the indicated doses, expressed as a% reduction in ■ Fungal infection
0,005dose
0.005
' 0,001in %
'0.001
Präventive Wirkung gegen Plasmopara viticola bei Reben Allgemeines Verfahren:Preventive effect against Plasmopara viticola in vines General procedure:
Rebenblätter von cv. Dolcetto, die in einer konditionieren Umgebung in Topfen gezüchtet wurden, wurden auf der Blattober seite mit dem in einer wässrig-acetonischen Lösung von 20 % Aceton (V0I./V0I.) gelösten Testprodukt besprüht. Dann wurden die Pflanzen in eine konditionierte Umgebung gestellt. Zwei Serien von Pflanzen wurden getrennt auf ihren Blattunterseite nach 1 bzw. 7 Tagen vom Tag der Behandlung mit einer wässrige Suspension von Plasmopara viticola Konidien (200 000 Koni-Vine leaves from cv. Dolcetto that in a condition Surroundings grown in pots were on the leaf top side sprayed with the test product dissolved in an aqueous acetone solution of 20% acetone (V0I./V0I.). Then were put the plants in a conditioned environment. Two series of plants were separated on their underside of leaves after 1 or 7 days from the day of treatment with an aqueous suspension of Plasmopara viticola conidia (200,000 cones
ΐ ϊ a ie κ « ■? * * *j (tΐ ϊ a ie κ «■? * * * j (t
ο a- * φ * j- ? * fl ι» * a ΐ »a t> * i * ο * * ^_ i ο a- * φ * j-? * fl ι »* a ΐ » a t> * i * ο * * ^ _ i
dien/ml) besprüht; nach 24-stündiger Verweil zeit in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden sie zurück in die konditionierte Umgebung gestellt. Nach 7-tägiger Inkubationszeit wurde das Ausmaß der Infektion gemäß einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet.diene / ml) sprayed; after a 24-hour dwell time in one They were returned to the moisture-saturated environment conditioned environment. After an incubation period of 7 days, the extent of the infection was determined on a scale of 100 (for a healthy plant) to 0 (for a fully infected one Plant).
Die Verbindung II zeigte eine den in Tabelle 1 aufgeführten Vergleichsverbindungen überlegene, präventive Wirkung. Weiter • hin ist die präventive Wirkung der Verbindung gegen P. viti-■cöla . auch absolut äußerst hoch, weil noch sehr geringe Dosen (0,005 %) eine vollständige Inhibierung (100 %) der Fungusinfektion ergab, sowohl, wenn die künstliche Infizierung nach 1 Tag und nach 7 Tagen nach der Behandlung erfolgte Be i s ρ i e 1 4 Compound II showed a preventive action which was superior to the comparative compounds listed in Table 1. Further • is the preventive effect of the compound against P. viti- ■ cöla. also extremely high in absolute terms, because very low doses (0.005%) still resulted in complete inhibition (100%) of the fungus infection, both if the artificial infection occurred after 1 day and after 7 days after the treatment Be is ρ ie 1 4
Präventive Wirkung gegen Peronospera tabacinä bei Tabak Allgemeines Verfahren:Preventive effect against Peronospera tabacinä in tobacco General procedure:
In Töpfen in einer konditionierten Umgebung gezüchtete Tabakpflanzen,, cv. Burley, wurden durch Besprühen beider Blattseiten mit dem Testprodukt in einer wässrig-acetonischen Lösung von 20 % Aceton (Vol./Vol.) behandelt. Zwei Serien der Pflanzen wurden nach 1 Tag bzw. 7 Tagen durch Besprühen der Blattunterseite mit einer wässrigen Suspension von Peronospora tabacinä Adam Konidien (200 000 Konidien/ml) behandel Nach 6-stündiger Verweilzeit in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden die behandelten Pflanzen in eine bei 2O0C und 70 % rel. Feuchtigkeit konditionierte Umgebung zur Fungus inkubation gestellt.Tobacco plants grown in pots in a conditioned environment, cv. Burley, were treated by spraying both sides of the leaf with the test product in an aqueous-acetone solution of 20% acetone (v / v). Two series of the plants were treated after 1 day and 7 days by spraying the underside of the leaves with an aqueous suspension of Peronospora tabacinä Adam conidia (200,000 conidia / ml) 0 C and 70% rel. Humidity conditioned environment provided for fungus incubation.
Nach 6-tägiger Inkubationszeit wurde das Ausmaß der Infektion nach einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet. Auch bei diesem Test zeigt die Verbindung II eine den Vergleichsverbindungen von Tabelle 1 deutlich überlegene fungizide Aktivität (vgl. Beispiel 1). Außerdem ist die präventive Wirkung gegen P. tabacinä der Verbindung II auch absolut äußerst hoch weil die Verbindung auch bei Verwendung sehr niedriger Doson (d.h. 0,0005 %) eine Fungusinfektion (100 % Verminderung)After an incubation period of 6 days, the extent of the infection was determined on a scale from 100 (for a healthy plant) to 0 (for a fully infected plant). In this test too, compound II shows one of the comparison compounds from Table 1 clearly superior fungicidal activity (see. Example 1). Besides, the preventive effect against P. tabacinä of the compound II also absolutely extremely high because the compound even with the use of a very low dose (i.e. 0.0005%) a fungus infection (100% reduction)
ι υ /ι υ /
-W-W
vollständig inhibiert, ob nun die künstliche Infizierung 1 Ta oder 7 Tage nach der Behandlung erfolgt.completely inhibited whether the artificial infection is 1 Ta or 7 days after treatment.
Die folgenden Beispiele beziehen sich auf fungizide Zusammensetungen, die die Verbindung II allein oder in Verbindung mit Mancozeb als aktiven Bestandteil enthalten (Trivialname für Zink- und Mangen-ethylen-bis-dithiocarbamat). In den folgenden Beispielen wurden die folgenden Abkürzungen verwendet: DMF = N,N-DimethylformamidThe following examples relate to fungicidal compositions, which contain the compound II alone or in conjunction with mancozeb as an active ingredient (common name for zinc and manganese ethylene bis-dithiocarbamate). In the following In the examples, the following abbreviations were used: DMF = N, N-dimethylformamide
Xylol - handelsübliche Mischung von Xylolisomeren Ca-DBS = Calcium-dodecylbenzolsulfonat, z.B. das Produkt "Emulson AG/CaLv—'der ROL-MontedisonXylene - commercial mixture of xylene isomers Ca-DBS = calcium dodecylbenzenesulfonate, e.g. the product "Emulson AG / CaL v - ' from ROL-Montedison
COH-ETO = Polyoxyethyliertes hydriertes Rizinusöl, z.B. das Produkt "Emulsion COH^-'der ROL-MontedisonCOH-ETO = polyoxyethylated hydrogenated castor oil, e.g. that Product 'Emulsion COH ^ -' of ROL-Montedison
SO-ETO = polyoxyethyliertes Sorbitan-oleat, z.B. das ProduktSO-ETO = polyoxyethylated sorbitan oleate, e.g. the product
Emulsion 2o-0M^der ROL-Montedison NF-ETO = polyoxyethyliertes Nonlyphenol, z.B. das ProduktEmulsion 2o-0M ^ of ROL-Montedison NF-ETO = polyoxyethylated nonlyphenol, e.g. the product
Emulsion Io B ^ der ROL-Montedison 20Na-DSS = Natriumdialkylsulfosuccinat, z.B. das ProduktEmulsion Io B ^ of ROL-Montedison 20Na-DSS = sodium dialkyl sulfosuccinate, e.g. the product
Madeol V40®der ROL-MontedisonMadeol V40® by ROL-Montedison
Na-LS = Natriumlignosulfonat, z.B. das Produkt Ultrazine Νίκ der Firma Borregard oder das produkt Betrax derNa-LS = sodium lignosulfonate, e.g. the product Ultrazine Νίκ from Borregard or the Betrax product
Firma Cartiere di Tolmezzo
25Na-NS = Natrium-alkylnaphthalinsulfonat, z.B. die ProdukteCartiere di Tolmezzo company
25Na-NS = sodium alkylnaphthalene sulfonate, e.g. the products
Madeo ^ ®Madeo ^ ®
Madeol W 90 ^ und Madeol 934® der ROL-Montedison.Madeol W 90 ^ and Madeol 934® from ROL-Montedison.
Zusammensetzung im emulgierbaren Konzentrat (EC) Bestandteile Gew. -% Composition in the emulsifiable concentrate (EC) Ingredients% by weight
3OA - Verbindung II 5 bis 403OA - Compound II 5 to 40
B - Lösungsmittel 40 bis 90 'B - solvent 40 to 90 '
C - oberflächenaktives Mittel 5 bis 20 Geeignete Lösungsmittel B sind: aromatische und alkyl-aromatische Kohlenwasserstoffe, Ketone, Ester, DMF und Mischungen derselben.C - surfactant 5 to 20 Suitable solvents B are: aromatic and alkyl-aromatic Hydrocarbons, ketones, esters, DMF and mixtures thereof.
Geeignete oberflächenaktive Mittel C sind: polyoxyethyliertes Nonylphenol, polyoxyethylierte Triglyceride, polyoxyethyliert Fettsäuren, Natrium-, Calcium- oder Triethanolanunoniumdodecyl· benzolsulfonat und Mischungen derselben.Suitable surfactants C are: polyoxyethylated Nonylphenol, polyoxyethylated triglycerides, polyoxyethylated Fatty acids, sodium, calcium or triethanolanunonium dodecyl benzenesulfonate and mixtures thereof.
» τι ^ a *»Τι ^ a *
Die Herstellung der Zusammensetzungen erfolgte durch Lösen der Verbindung II im Lösungsmittel und anschließendes Einmischen des oberflächenaktiven Mittels. Die folgende Tabelle 3 zeigt Beispiele der Zusammensetzungen im emulgierbaren Konzentrat.The compositions were prepared by dissolving of the compound II in the solvent and then mixing in the surfactant. The following table 3 shows examples of the compositions in the emulsifiable concentrate.
--.-■"■ Tabelle 3 --.- ■ "■ Table 3
-"'..- Zusammensetzung im emulgierbaren Konzentrat- "'..- Composition in the emulsifiable concentrate
Zusammensetzung im benetzbaren Pulver (WP)Composition in wettable powder (WP)
Bestandteil Gew.-%Ingredient% by weight
Ä - Verbindung II 5 bis 50Ä - Compound II 5 to 50
B - Netzmittel 0,5 bis 5B - wetting agent 0.5 to 5
C- Suspendierungsmittel 1 bis 5
D -Träger 40 bis 93,5C- suspending agents 1 to 5
D beam 40 to 93.5
Geeignete Netzmittel B sind; polyoxyethyliertes Nonlyphenol, Natriumalkylnaphthalinsulfonat, Natrium-dialkylsulfosuccinat und Mischungen derselben.Suitable wetting agents B are; polyoxyethylated nonlyphenol, sodium alkylnaphthalene sulfonate, sodium dialkyl sulfosuccinate and mixtures thereof.
Geeignete Suspendierungsmittel C sind: Natrium-, Calcium- oder Aluminiumlignosulfonat, Natriumalkylnaphthalinsulfonat kondensiert mit Formaldehyd, Maleinsäureanhydrid-Diisobutylen Copolymerisate und Mischungen derselben.Suitable suspending agents C are: sodium, calcium or aluminum lignosulfonate, sodium alkylnaphthalene sulfonate condensed with formaldehyde, maleic anhydride diisobutylene Copolymers and mixtures thereof.
Geeignete Träger D sind: Diatomeenerde, Kaolin, CaCO_, SiO2
und Mischungen derselben.
Die Herstellung der Zusammensetzungen in Form benetzbarer Pulver erfolgte durch Vermählen der Mischung der Bestandteile
in einer geeignete Mühle bis zur angegebenen Toi]chengröße.Suitable carriers D are: diatomaceous earth, kaolin, CaCO_, SiO 2 and mixtures thereof.
The compositions in the form of wettable powders were prepared by grinding the mixture of the constituents in a suitable mill to the stated size of the bowl.
Die folgende Tabelle 4 gibt die Zusammenfiel y.ung benetzbarer Pulver.The following table 4 gives the coincidence of wettability Powder.
O \J i U / \J O \ J i U / \ J
- Vh -- Vh -
Tabelle 4 Zusammensetzung in Form benetzbarer PulverTable 4 Composition in the form of wettable powders
Bestandteil Zusammensetzung in Gew.-%Ingredient Composition in% by weight
1 2 3 4 51 2 3 4 5
—■■ -- ■■ -
A) Verbindung IIA) Compound II
B) Na-DSS B) Na-NSB) Na-DSS B) Na-NS
B) NF-ETOB) NF-ETO
C) Na-LS 10C) Na-LS 10
D) KaolinD) kaolin
D) Diatomeenerde D) SiO2 Beispiel 7 D) Diatomaceous earth D) SiO 2 Example 7
Zusammensetzung in Form benetzbarer Pulver aus Verbindung II in Verbindung mit MancozebComposition in the form of wettable powders from Compound II in conjunction with Mancozeb
Bestandteile Gew.-%Components% by weight
A- Verbindung II 3 bis 8A- connection II 3 to 8
B - Mancozeb 65B - Mancozeb 65
C- Netzmittel 0,5 bis 5C-wetting agent 0.5 to 5
D - Suspendierungsmittel 1 bis 5D - suspending agents 1 to 5
E - Träger 17 bis 30,5E - beam 17 to 30.5
Geeignete Netzmittel, Suspendierungsmittel und Träger sind oben in Beispiel 6 aufgeführt.Suitable wetting agents, suspending agents and carriers are listed in Example 6 above.
Die Herstellung der Zusammensetzungen erfolgte nach dem in Beispiel 6 beschriebenen Verfahren. In der folgenden Tabelle 5 ist die Zusammensetzung der benetzbaren Pulver angegeben.The compositions were prepared according to the method described in Example 6. In the following table 5 shows the composition of the wettable powders.
Bestandteil Zusammensetzung in Gew.-%Ingredient Composition in% by weight
12 3 412 3 4
A) Verbindung II 6 3 4 8A) Compound II 6 3 4 8
B) Mancozeb 65 65 65 65B) Mancozeb 65 65 65 65
C) Na-DSS 2 - 5 0,5C) Na-DSS 2-5 0.5
C) Na-NS - 2,5 1 1C) Na-NS - 2.5 1 1
C) NF-ETO - - - 0,5 'C) NF-ETO - - - 0.5 '
D) Na-LS 5 3 23D) Na-LS 5 3 23
E) Kaolin 18 26,5 - 16 E) Diatomeenerde - 23 E) SiO0 4 - - 6E) Kaolin 18 26.5 - 16 E) Diatomaceous earth - 23 E) SiO 0 4 - - 6
*t Ö ft* t Ö ft
■ Zusammensetzungen in" Form Konzentrierter Suspensionen aus Ver
bindung II zusammen mit Mancozeb
Bestandteil Gew.-%■ Compositions in the form of concentrated suspensions from compound II together with mancozeb
Ingredient% by weight
Ä - Verbindung II 1,5 bis 4Ä - Compound II 1.5 to 4
B- Mancozeb 32,5B- Mancozeb 32.5
C- oberflächenaktiv.Mittel 5 bis 20C- surface active. Medium 5 to 20
. D - Lösungsmittel 43,5; bis 61. D - solvent 43.5; to 61
Geeignete oberflächenaktive Mittel und Lösungsmittel sind in Beispiel 5 aufgeführt.Suitable surfactants and solvents are in Example 5 listed.
Die Herstellung, der Zusammensetzungen erfolgte durch Lösen von Verbindung II im Lösungsmittel und Einmischen des oberflächenaktiven Mittels. In der erhaltenen Mischung wurde Mancozeb unter Rühren bis zur Erzielung einer homogenen Mischung suspendiert. In der folgenden Tabelle ·6 "sind- Beispiele der Zusammensetzung konzentrierter Suspensionen aus Verbindung II mit Mancozeb aufgeführt.The compositions were prepared by dissolving of compound II in the solvent and mixing in the surface-active Means. Mancozeb was added to the obtained mixture with stirring until a homogeneous mixture was obtained suspended. In the following table * 6 "are examples the composition of concentrated suspensions of compound II with mancozeb listed.
Zusammensetzung in Form konzentrierter Suspensionen Bestandteil . Zusammensetzung in Gew.-%Composition in the form of concentrated suspensions ingredient. Composition in% by weight
D) Cyclohexanon - - - 10D) Cyclohexanone - - - 10
Die Zusammensetzungen der Beispiele 5 bis 8 wurden im Freien gegen Plasmopara viticola an Reben gegen fungizide Wirksamkei· getestet. Alle Zusammensetzungen zeigten gemäß der hohen Aktivität der Verbindung II in Laboratoriumsversuchen eine ausgezeichnete fungizide Aktivität.The compositions of Examples 5 to 8 were outdoors against Plasmopara viticola on vines against fungicidal activity. tested. All compositions showed one according to the high activity of Compound II in laboratory tests excellent fungicidal activity.
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