DE3246474A1 - EMULSIFIER COMPOSITION - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Emulgiermittel-Zusammensetzung. Die Erfindung betrifft insbesondere eine Emulgiermittel-Zusammensetzung, die ein spezifisches Phosphat oder ein Salz desselben umfaßt und dabei gleichzeitig eine ausgezeichnete Fähigkeit zur Stabilisierung der Emulgierung und ein gutes Gefühl bei der Berührung sowie eine geringe Reizwirkung gegenüber dem Körper und speziell gegenüber der Haut gewährleistet.The present invention relates to an emulsifier composition. The invention particularly relates to an emulsifier composition which has a specific Phosphate or a salt thereof while having excellent stabilizing ability the emulsification and feel good to the touch as well as a low irritant effect on the body and especially on the skin.
Allgemein können Verbindungen, welche als Emulgiermittel verwendet werden, grob in zwei Gruppen eingeteilt werden, und zwar in eine Gruppe hydrophiler Emulgiermittel, die eine hohe Löslichkeit in Wasser oder einen hohen HLB-Wert aufweisen, und in eine Gruppe lipophiler Emulgiermittel,In general, compounds that are used as emulsifiers can be roughly divided into two groups, namely in a group of hydrophilic emulsifying agents that have a high solubility in water or a high HLB value have, and in a group of lipophilic emulsifiers,
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welche eine hohe Löslichkeit in öl oder einen niedrigen HLB-Wert haben. Emulgiermittel der ersten Gruppe werden herkömmlicherweise hauptsächlich zur Stabilisierung von Emulsionen vom O/W-Typ verwendet, während die der letzteren Gruppe für Emulsionen vom W/O-Typ verwendet werden. In diesem Zusammenhang sei jedoch darauf hingewiesen, daß die zu emulgierenden Öle in ihren Eigenschaften stark variieren, und zwar abhängig von dem Typ des Öls,und somit der erforderliche Pegel des HLB ebenfalls von dem Typ des Öls abhängt. Demgemäß gelingt es kaum, hydrophile Emulgiermittel allein oder lipophile Emulgiermittel allein zu verwenden, und es ist allgemein üblich, Mischungen beider Emulgiermittel-Typen einzusetzen, um einen zweckentsprechenden Pegel des HLB-Werts einzustellen. Speziell wenn die zu emulgierenden öle als Gemisch vorliegen, ist eine derartige allgemeine Verfahrensweise gebräuchliche Praxis.which has a high solubility in oil or a low one Have HLB value. Emulsifiers of the first group conventionally used mainly for stabilizing O / W type emulsions, while those of the latter Group can be used for emulsions of the W / O type. In this context, however, it should be pointed out that the properties of the oils to be emulsified are strong vary depending on the type of oil, and thus the required level of HLB also depends on that Type of oil depends. Accordingly, it is hardly possible to use hydrophilic emulsifiers alone or lipophilic emulsifiers alone, and it is common practice to use mixtures of both types of emulsifiers to make one set the appropriate level of the HLB value. Especially if the oils to be emulsified are available as a mixture, such a general procedure is common practice.
Die herkömmlicherweise eingesetzten, hydrophilen Emulgiermittel sind beispielsweise oberflächenaktive Mittel, umfassend anionische oberflächenaktive Mittel, wie Alkalimetallsalze der Fettsäuren, Alkylsulfate und dergl., und nichtionische oberflächenaktive Mittel, erhalten durch Äthylenoxid-Addition, wie Polyoxyäthylen-alkylather, Polyoxyäthylen-fettsäureester, Polyoxyäthylen-sorbitanfettsäureester und dergl.. Andererseits umfassen die oleophilen Emulgiermittel beispielsweise nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie Sorbitan-fensäureester, Glycerin-fettsäureester und dergl..The hydrophilic emulsifying agents conventionally used are, for example, surface active agents including anionic surfactants such as alkali metal salts of fatty acids, alkyl sulfates and the like., and nonionic surface-active agents, obtained by addition of ethylene oxide, such as polyoxyethylene alkyl ethers, Polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester and the like. On the other hand, the oleophilic emulsifying agents include, for example, nonionic surface active agents Agents such as sorbitan fatty acid esters, glycerol fatty acid esters and the like ..
Ein bekanntes Verfahren der Herstellung von Emulgiermittel-Zusammensetzungen, welche unterschiedliche HLB-Werte aufweisen, wird in weitem Umfang zur Emulgierung bei der Herstellung von Kosmetika vom Emulsionstyp, wie Cremes,A known method of making emulsifier compositions, which have different HLB values, is widely used for emulsification in the Manufacture of emulsion-type cosmetics such as creams,
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Lotionen und dergl., genutzt. Bei diesem Verfahren werden hydrophile Emulgiermittel, welche erhalten wurden durch die Vereinigung von Fettsäure-triäthanolaminsalzen und Äthylenoxid-addierten, nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln, vermischt mit oleophilen Emulgiermitteln, wie Glycerin-fettsäureestern, eingesetzt.Lotions and the like., Used. In this procedure will be hydrophilic emulsifiers obtained by combining fatty acid triethanolamine salts and Ethylene oxide added nonionic surfactants mixed with oleophilic emulsifiers such as Glycerol fatty acid esters, used.
Man nimmt jedoch an, daß Äthylenoxid-addierte, nichtionische oberflächenaktive Mittel Formalin, Dioxan und dergl. als Verunreinigungen enthalten und diese Verunreinigungen bei dem lebenden Körper eine allergische Reaktion auslösen. Es ist ferner bekannt, daß anionische oberflächenaktive Mittel im allgemeinen eine hohe Hautreizwirkung aufweisen und daher als Emulgiermittel nicht bevorzugt sind. Demgemäß werden im Falle der Verwendung der anionischen oberflächenaktiven Mittel Alkalimetallsalze der Fettsäuren eingesetzt, die den Vorzug einer relativ geringen Hautreizungswirkung aufweisen. In diesem Fall wird jedoch ein anderer Nachteil dahingehen!beobachtet, daß die resultierende Emulsion alkalisch gemacht wird.It is believed, however, that ethylene oxide-added nonionic surfactants formalin, dioxane and the like. Contain as impurities, and these impurities cause an allergic reaction in the living body trigger. It is also known that anionic surfactants are generally highly irritating to the skin and are therefore not preferred as emulsifying agents. Accordingly, in the case of use of the anionic surfactants used alkali metal salts of fatty acids, which have the preference of a relative have a low skin irritation effect. In this case, however, another disadvantage is observed! that the resulting emulsion is made alkaline.
Mit anderen Worten bedeutet das, daß die Kosmetika vom Emulsionstyp, bei denen diese bekannten Emulgiermittel verwendet werden, im Hinblick auf die sichere Anwendung nicht vollständig zufriedenstellend sind.In other words, it means that the cosmetics are dated Type of emulsion using these known emulsifying agents from the viewpoint of safe use are not completely satisfactory.
Es ist andererseits bekannt, daß im lebenden Körper eine Gruppe von Verbindungen vorkommt, welche eine Oberflächenaktivität aufweisen und Phospholipide genannt werden. Diese Verbindungen spielen eine wichtige Rolle als Hauptbestandteile der Membranen des lebenden Körpers. Typische Beispiele der Phospholipide umfassen Glycerophospholipide, wie Phosphatidylcholin (Lecithin), Phosphatidyl-On the other hand, it is known that a group of compounds which have surface activity exist in the living body and are called phospholipids. These compounds play an important role as the main components of the membranes of the living body. Typical examples of the phospholipids include glycerophospholipids, like phosphatidylcholine (lecithin), phosphatidyl-
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Z-,3474Z-, 3474
-y-ς.-y-ς.
äthanolamin (Cephalin), Phosphatidylserin und dergl.. Da es sich bei diesen Phospholipiden um in vivo-Komponenten handelt, stellen diese Verbindungen oberflächenaktive Materialien dar, die gegenüber dem lebenden Körper mit hoher Sicherheit angewendet werden können» Lecithin ist beispielsweise industriell als Emulgiermittel genutzt worden. Da diese Verbindungen jedoch natürlichen Ursprungs sind, weisen sie verschiedene Verunreinigungen auf und unterliegen in der für natürliche Materialien typischen Qualität im Verlauf der Zeit einer Zersetzung. Darüber hinaus kann die Struktur, beispielsweise einer Fettsäurezusammensetzung, nicht je nach Wunsch verändert werden. Das bedeutet, daß ihr HLB-Wert nicht frei gewählt werden kann. Ferner ist es bekannte daß zur Erzielung von emulgierten Kosmetika, welche bei Verwendung ein gutes Gefühl gewährleisten, relativ hydrophile Öle oder polare Öle in zufriedenstellender Weise als Ölphase verwendet werden. Die Emulgierung von polaren Ölen ist jedoch vergleichsweise schwierig und eine ausreichende Emulsionsstabilität kann im Falle der Verwendung von schwach oberflächenaktiven Materialien, wie Lecithin, nicht erzielt werden.Ethanolamine (Cephalin), Phosphatidylserine and the like .. Da If these phospholipids are in vivo components, these compounds constitute surface-active materials which can be used with a high degree of certainty against the living body »Lecithin is for example been used industrially as an emulsifier. However, since these compounds are of natural origin are, they have various impurities and are subject to those typical of natural materials Quality over the course of time of decomposition. In addition, the structure, for example a fatty acid composition, cannot be changed as desired. This means that your HLB value cannot be chosen freely can. It is also known that to obtain emulsified Cosmetics that ensure a good feeling when used, relatively hydrophilic oils or polar oils in can be used satisfactorily as the oil phase. However, the emulsification of polar oils is comparative difficult and a sufficient emulsion stability can in the case of the use of weakly surface-active Materials such as lecithin cannot be obtained.
Es ist demgemäß Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Emulgiermittel oder eine Emulgiermittel-Zusammensetzung zu schaffen, welche eine gute Emulsionsstabilität gewährleistet und gegenüber dem menschlichen Körper ein Höchstmaß an Sicherheit bei der Anwendung bietet. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man als Emulgiermittel ein Phosphat gemäß der allgemeinen Formel (I) und/It is accordingly an object of the present invention to provide a To create emulsifiers or an emulsifier composition which ensures good emulsion stability and offers the highest level of safety in use with respect to the human body. This task is achieved according to the invention in that one is used as an emulsifier a phosphate according to the general formula (I) and /
oder (II)or (II)
RCHoCHCH9OP-OX. (I)RCHoCHCH 9 OP-OX. (I)
OH OX2 OH OX 2
BAD OBIGiNALBAD OBIGiNAL
32^847432 ^ 8474
OHOH
(H)(H)
RCH2CHCH2O
OHRCH 2 CHCH 2 O
OH
verwendet, bei denen alle Reste R gleich oder verschieden sein können und eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxy- oder Alkenyloxygruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten; X1 und XP unabhängig voneinander für ein Gegenion stehen, ausgewählt unter Wasserstoff, Alkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, welches eine Alkylgruppe, enthaltend 1 bis 5 Kohlenstoff atome, aufweist, und Alkanolamin, welches eine Hydroxyalkylgruppe, enthaltend 2 oder 3 Kohlenstoffatome, aufweist.used in which all radicals R can be identical or different and denote an alkyl or alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkyloxy or alkenyloxy group having 8 to 20 carbon atoms; X 1 and X P independently represent a counterion selected from hydrogen, alkali metal, ammonium, alkylammonium, which has an alkyl group containing 1 to 5 carbon atoms, and alkanolamine, which has a hydroxyalkyl group containing 2 or 3 carbon atoms.
Das heißt, mit der vorliegenden Erfindung wird ein Emulgiermittel oder eine Emulgiermittel-Zusammensetzung geschaffen, die eines oder mehrere der durch die allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) dargestellten Phosphate umfaßt.That is, the present invention becomes an emulsifier or an emulsifier composition comprising one or more of the following are provided by the general Contains formulas (I) and / or (II) represented phosphates.
Im folgenden wird die Erfindung anhand der Zeichnungen näher erläutert; es zeigen:In the following the invention will be explained with reference to the drawings explained in more detail; show it:
Fig. 1 ein H-NMR-Spektrum einer erfindungsgemäßen Verbindung (Verbindung der Formel I, bei der R = 919);1 shows an H-NMR spectrum of a compound according to the invention (compound of the formula I in which R = 919 );
Fig. 2 ein ^C-NMR-Spektrum der gleichen, oben angegebenen Verbindung; undFig. 2 is a 1 C-NMR spectrum of the same, above specified connection; and
Fig. 3 ein IR-Spektrum dieser Verbindung.Fig. 3 is an IR spectrum of this compound.
Die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten und durch die Formeln (I) und/oder (II) dargestellten Phosphate können in die folgenden beiden Gruppen von Verbindungen eingeteilt werden.The phosphates used in the present invention and represented by the formulas (I) and / or (II) can be classified into the following two groups of compounds.
BAD ORIGINAL-ORIGINAL BATHROOM
:ΐ· 2 ^ S 4 7: ΐ · 2 ^ S 4 7
(1) Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkenylphosphate gemäß den allgemeinen Formeln (Ia) und/oder (Ila):(1) hydroxyalkyl or hydroxyalkenyl phosphates according to the general formulas (Ia) and / or (Ila):
R1CHpCHCHpOP-OX. (Ia)R 1 CHpCHCHpOP-OX. (Ia)
OH OX2 OH OX 2
R.CHpCHCHpO OH \^ 0R.CHpCHCHpO OH \ ^ 0
P-OX. (Ila)P-OX. (Ila)
R1CH2CHCH2O OHR 1 CH 2 CHCH 2 O OH
wobei R., das gleich oder verschieden sein kann, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeutet und X. und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben.where R., which can be identical or different, denotes an alkyl or alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms and X. and X 2 have the meanings given above.
(2) Alkyl- oder Alkenylglycerinätherphosphate gemäß den allgemeinen Formeln (Ib) und/oder (lib):(2) alkyl or alkenyl glycerol ether phosphates according to the general formulas (Ib) and / or (lib):
R2OCH2CHCH2OP-OX1 (Ib)R 2 OCH 2 CHCH 2 OP-OX 1 (Ib)
OHOH
r2och2chch2or 2 och 2 chch 2 o
Oh n^Oh n ^
P-OX1 (lib)P-OX 1 (lib)
R2OCH2CHCH2O OHR 2 OCH 2 CHCH 2 O OH
wobei R2, das gleich oder verschieden sein kann, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet.where R 2 , which can be the same or different, denotes an alkyl or alkenyl group having 8 to 20 carbon atoms.
Die Herstellung der Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkenylphosphate gemäß den allgemeinen Formeln (Ia) und/oderThe preparation of the hydroxyalkyl or hydroxyalkenyl phosphates according to the general formulas (Ia) and / or
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
32434743243474
(IIa) ist nicht kritisch. Beispielsweise können die Verbindungen synthetisiert werden, indem man eine Alkylepoxyverbindung oder eine Alkenylepoxyverbindung mit Phosphorsäure zur Herstellung eines Phosphats umsetzt, und zwar gemäß dem folgenden Reaktionsschema, und anschließend das Phosphat mit einer zweckentsprechenden Base neutralisiert. (IIa) is not critical. For example, the connections can be synthesized by reacting an alkyl epoxy compound or an alkenyl epoxy compound with phosphoric acid to produce a phosphate, according to the following reaction scheme, and then neutralize the phosphate with an appropriate base.
0 00 0
R.CH5-CHCH5+HOP-OH » R. CHoCHCH5OPOHR. CH5-CHCH5 + HOP-OH »R. CHoCHCH 5 OPOH
1^\/^t '12, 2,1 ^ \ / ^ t '12, 2,
O OH OH OHO OH OH OH
Das Salz kann hergestellt werden, indem man das Phosphat und ein alkalisches Mittel zur Neutralisation oder Einstellung des pH-Wertes getrennt in ein Reaktionsgefäß eingibt. In diesem Zusammenhang sei erwähnt, daß es zur Herstellung einer Emulsion bevorzugt ist, ein nascierendes Emulgierverfahren zu verwenden, bei dem das Phosphat in Form einer Säure zugesetzt wird und die Emulgierung bewirkt wird, während ein alkalisches Mittel zugesetzt wird.The salt can be made by adding the phosphate and an alkaline agent for neutralization or adjustment enter the pH separately in a reaction vessel. In this context it should be mentioned that it is used for To prepare an emulsion, it is preferred to use a nasal emulsification process in which the phosphate in the form of an acid is added and emulsification is effected while an alkali agent is added.
Typische Beispiele der Verbindungen (a) bis (f), die auf diese Weise erhalten werden, sind zusammen mit ihren Eigenschaften in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt.Typical examples of the compounds (a) to (f) based on thus obtained are shown in Table 1 below, along with their properties.
(a) C9H19CH2CHCH2OP-OK(a) C 9 H 19 CH 2 CHCH 2 OP-OK
OH OH OOH OH O
(b) C11H23CH2CHCH2OP-ONa(b) C 11 H 23 CH 2 CHCH 2 OP-ONa
OH OH OOH OH O
(c) C15H31CH2CHCH2OP-OK(c) C 15 H 31 CH 2 CHCH 2 OP-OK
OH OHOH OH
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
4.4th
Il -+ (d) C1 ,H--, CH,CHCH-OP-OHN (C5H1-OH) - II - + (d) C 1 , H--, CH, CHCH-OP-OHN (C 5 H 1 -OH) -
±JZ/Zi I ZD ± JZ / Zi I ZD JJ
OH OHN(C2H5OH)3 OH OHN (C 2 H 5 OH) 3
(e) C1-(H01-CH-CHCH0OP-ONa. _(e) C 1 - (H 01 -CH-CHCH 0 OP-ONa. _
IJ ZD Zl IIJ ZD Zl I
OH OCH2CHCH2C13H25 OHOH OCH 2 CHCH 2 C 13 H 25 OH
(f) C13H27CH2CHCH2OP-OK(f) C 13 H 27 CH 2 CHCH 2 OP-OK
OH OCH2CHCH2C13H27 OHOH OCH 2 CHCH 2 C 13 H 27 OH
Probe a b c d e f_ Sample abc de f_
Aussehen w.P. w.P. w„P„ w.P«. w.P. w.P.Appearance w.P. w.P. w "P" w.P ". w.P. w.P.
Geruch wenig wenig wenig wenig wenig wenigOdor little little little little little little
Löslichk.
in WasserSolubility
in water
(250C) gut gut gut gut gut gut(25 0 C) good good good good good good
pH (196) 5,3 5,4 6,5 7,5 5,2 5,8 w.P. = weißes PulverpH (196) 5.3 5.4 6.5 7.5 5.2 5.8 w.P. = white powder
Das Herstellungsverfahren der Alkyl- oder Alkenylglyceryl· ätherphosphat-Verbindungen der allgemeinen Formeln (Ib) und/oder (lib) ist ebenfalls nicht kritisch. Beispielsweise werden Alkyl- oder Alkenylglycidyläther mit Phosphorsäure gemäß den folgenden Reaktionsgleichungen umgesetzt: The manufacturing process of alkyl or alkenyl glyceryl ether phosphate compounds of the general formulas (Ib) and / or (lib) is also not critical. For example alkyl or alkenyl glycidyl ethers are reacted with phosphoric acid according to the following reaction equations:
BAD QRIGiNALBAD QRIGiNAL
/to/ to
ο , οο, ο
Il IiIl II
R-OCH -CHCH +HOP-OH —> R.OCH^CHCH-OPOH O OH OH OHR-OCH -CHCH + HOP-OH -> R.OCH ^ CHCH-OPOH O OH OH OH
Ιί
2R2-OCH2-CH-CH2+HOP-OH ».Ιί
2R 2 -OCH 2 -CH-CH 2 + HOP-OH ».
O OHO OH
R9OCH9CHCH9O OR 9 OCH 9 CHCH 9 OO
Δ λ\ ι \ ιί Δ λ \ ι \ ιί
OH P-OHOH P-OH
R OCH9CHCH O
OHR OCH 9 CHCH O
OH
Die resultierenden Alkyl- oder Alkenylglycerylätherphosphate werden erforderlichenfalls mit zweckentsprechenden alkalischen Mitteln neutralisiert. Die Salze können gebildet werden, indem man die Phosphate und ein alkalisches Mittel gesondert zur Neutralisation oder Einstellung des pH-Wertes in das Reaktionsgefäß gibt. Bei einer bevorzugten Ausführungsform wird ein nascierendes Emulgierverfahren verwendet, bei dem das Phosphat in Form einer Säure zum Zeitpunkt der Herstellung einer Emulsion zugesetzt wird und die Emulgierung bewirkt wird, während man ein alkalisches Mittel zusetzt.The resulting alkyl or alkenyl glyceryl ether phosphates are neutralized with appropriate alkaline agents if necessary. The salts can be formed by adding the phosphates and an alkaline agent separately for neutralization or adjustment the pH value in the reaction vessel. In a preferred embodiment, a nasal emulsification process is used used in which the phosphate is added in the form of an acid at the time of making an emulsion and emulsification is effected while adding an alkali agent.
Typische Phosphatverbindungen, die gemäß dem obigen Herstellungsverfahren erhalten werden, sind im folgenden angegeben. Ihre Eigenschaften sind in Tabelle 2 aufgeführt.Typical phosphate compounds obtained according to the above manufacturing process are given below. Their properties are shown in Table 2.
BAD OBIGlNALBATHROOM OBIGlNAL
- λ/- A4* - λ / - A4 *
g) C10H01-OCH0CHCH0OP-ONag) C 10 H 01 -OCH 0 CHCH 0 OP-ONa
I Z. ZD /.ι I Z. ZD /.ι \\
OH - OH .OH OH .
h) C1 ρ H-, ^OCH0CHCH-OP-OK OH OHh) C 1 ρ H-, ^ OCH 0 CHCH-OP-OK OH OH
i) C1 -,H01-OCH0CHCH-OP-O- [HN+ (C-Hc0H) , OH 0" (HN+ (C2H5OH)i) C 1 -, H 01 -OCH 0 CHCH-OP-O- [HN + (CH c 0H), OH 0 "(HN + (C 2 H 5 OH)
Ii j) C12H25OCH2CHCH2OP-ONa Ii j) C 12 H 25 OCH 2 CHCH 2 OP-ONa
OH OCH2 OH OCH 2
OHOH
(k) C18H37OCH2CHCH2OP-OK(k) C 18 H 37 OCH 2 CHCH 2 OP-OK
OH OCH2CHCH2OC18H37 OHOH OCH 2 CHCH 2 OC 18 H 37 OH
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
* \- - - Ψ i> »
* \
Die Emulgiermittel-Zusammensetzung, welche die Phosphatverbindungen (I) und/oder (II) gemäß der Erfindung umfaßt, ist gegenüber der Haut mit einem hohen Maß an Sicherheit anwendbar und kann auf einen gewünschten Pegel des HLB-Wertes eingestellt werden, und zwar indem man lipophile Emulgiermittel in Kombination je nach den Erfordernissen des Falls verwendet. Dadurch können ölige Komponenten in dem System in einem breiten Mengenbereich gehalten werden. Daneben ist die erfindungsgemäße Emulgiermittel-Zusammensetzung mit dem weiteren Vorteil verknüpft, daß sie in weitem Umfang sowohl für Emulsionen vom W/O-Typ als auch für Emulsionen vom O/W-Typ verwendet werden kann.The emulsifier composition containing the phosphate compounds (I) and / or (II) according to the invention is against the skin with a high degree of safety applicable and can be adjusted to a desired level of HLB by lipophilic emulsifiers are used in combination depending on the needs of the case. This can cause oily Components in the system are kept in a wide range of quantities. In addition, the emulsifier composition according to the invention is associated with the further advantage that they are widely used for both emulsions of the W / O type as well as for emulsions of the O / W type can be.
Die erfindungsgemäße Emulgiermittel-Zusammensetzung weist einen derartig breit anwendbaren Stabilisierungseffekt auf, daß es nicht nur auf den Gebieten der Arzneimittel-, Kosmetika-und Nahrungsmittelindustrien eine große Nützlichkeit hat, sondern darüber hinaus auch auf fast allen Gebieten der Faser- , Metall-, Agrikultur- und Kunstharz-Industrien. Vor allem eignet sich die Zusammensetzung jedoch für die Verwendung auf dem technischen Gebiet der Kosmetika und Medikamente, welche direkt auf die HautThe emulsifier composition according to the invention has such a broadly applicable stabilizing effect that it is not only in the fields of pharmaceuticals, Cosmetics and food industries of great utility but also in almost all areas of the fiber, metal, agricultural and synthetic resin industries. Above all, however, the composition is suitable for use in the technical field of Cosmetics and medicines that apply directly to the skin
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
i 43 . i 43.
aufgebracht werden. Im folgenden wird eine Ausführungsform auf dem Gebiet der Kosmetika näher erläutert.be applied. The following is an embodiment in the field of cosmetics explained in more detail.
Auf dem Gebiet der Kosmetika und verwandter Artikel ist die Sicherheit bei der Anwendung, insbesondere gegenüber der Haut, das wichtigste Erfordernis, und es ist demgemäß notwendig, eine zweckentsprechende Auswahl des Gegenions in der Phosphatverbindung zu treffen«. Falls die Gegenionen X1 und X2 in der Phosphatverbindung gemäß den allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) beide Wasserstoff sind, wird die Acidität zu hoch- Falls beide Ionen ein Alkalimetallion sind, wird andererseits die Alkalitat zu hoch. Folglich sollten nicht beide Gegenionen Wasserstoff oder ein Alkalimetall sein. Durch Einstellung des pH-Wertes in einem Bereich von 4 bis 9* vorzugsweise 5 bis 7, kann eine derartige Steuerung erreicht werden.In the field of cosmetics and related articles, safety in application , particularly to the skin, is the most important requirement, and accordingly it is necessary to properly select the counterion in the phosphate compound ”. If the counter ions X 1 and X 2 in the phosphate compound according to the general formulas (I) and / or (II) are both hydrogen, the acidity becomes too high. On the other hand, if both ions are an alkali metal ion, the alkalinity becomes too high. Hence, both counterions should not be hydrogen or an alkali metal. Such control can be achieved by setting the pH in a range from 4 to 9 *, preferably 5 to 7.
Die Gegenionenspecies sollten vorzugsweise Natrium, Kalium, Triäthanolammoniums, Ammonium und Wasserstoff sein.The counterion species should preferably be sodium, potassium, triethanolammonium, ammonium and hydrogen.
Unter den verschiedenen Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkenylpho sphatverbindungen der Formeln (Ia) und/oder (Ha) werden vor allem Kombinationen von X1=H und X2=K, X1=H und X2=Na, X1=H und X2=Triäthanolamin„ X1=X2=Triäthanolamin und X1=H und X2=Ammonium bevorzugt verwendet.Among the various hydroxyalkyl or hydroxyalkenylphosphate compounds of the formulas (Ia) and / or (Ha), in particular combinations of X 1 = H and X 2 = K, X 1 = H and X 2 = Na, X 1 = H and X are mentioned 2 = triethanolamine "X 1 = X 2 = triethanolamine and X 1 = H and X 2 = ammonium preferably used.
Unter den Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkenylphosphatverbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (Ia) und'oder (Ha) werden die Hydroxyalkylphosphatsalze bevorzugt verwendet. Darüber hinaus hat R1 in den allgemeinen Formeln (la) und/oder (Ha) vorzugsweise 9 bis 15 Kohlenstoffatome. Among the hydroxyalkyl or hydroxyalkenyl phosphate compounds according to the general formulas (Ia) and 'or (Ha), the hydroxyalkyl phosphate salts are preferably used. In addition, R 1 in the general formulas (Ia) and / or (Ha) preferably has 9 to 15 carbon atoms.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
-. / _L-: ο 4 /4 -. / _L- : ο 4/4
Unter den verschiedenen Alkyl- oder "Alkenylglycerylätherphosphat-Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (Ib) und/oder (lib) sind die Alkylglycerylätherphosphate bevorzugt. Among the various alkyl or "alkenyl glyceryl ether phosphate compounds" According to the general formulas (Ib) and / or (lib), the alkyl glyceryl ether phosphates are preferred.
Die Gruppe R2 der Alkylglycerylätherphosphat-Verbindung sollte vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen sein.The group R 2 of the alkyl glyceryl ether phosphate compound should preferably be an alkyl group having 12 to 18 carbon atoms.
Die Phosphatverbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) können einzeln oder in Kombination in beliebigen Verhältnissen, abhängig von dem Typ eines zu emulgierenden Öls, eingesetzt werden [falls sie gemischt sind, beträgt das Gewichtsverhältnis von Verbindung der allgemeinen Formel (I) zu Verbindung der allgemeinen Formel (II) vorzugsweise 100/0 bis 20/80], Falls erforderlich, kann die Verbindung, vermischt mit oleophilen Emulgiermitteln, in beliebigen Verhältnissen verwendet werden.The phosphate compounds of the general formulas (I) and (II) can be used individually or in combination in any proportions, depending on the type of an oil to be emulsified [if they are mixed, is the weight ratio of compound to the general Formula (I) to compound of the general formula (II) preferably 100/0 to 20/80], If necessary, the Compound mixed with oleophilic emulsifiers can be used in any proportions.
Die verwendeten, 1:LPophilen Emulgiermittel sind nicht in kritischer Weise limitiert. Solche, welche Äthylenoxidgruppen enthalten, sind jedoch bevorzugt und umfassen beispielsweise Sorbitan-fettsäureester, Glycerin-fettsäureester, Saccharose-fettsäureester, Propylenglykol-fettsäureester und dergl. in Form von Mono- oder Diestern, deren Fettsäuregruppe 10 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist. Diese Ester werden einzeln oder in Kombination verwendet.The 1 used: L P o hydrophilic emulsifiers are not limited critically. However, those which contain ethylene oxide groups are preferred and include, for example, sorbitan fatty acid esters, glycerol fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, propylene glycol fatty acid esters and the like. In the form of mono- or diesters, the fatty acid group of which has 10 to 20 carbon atoms. These esters are used singly or in combination.
Emulgierte Kosmetika, bei denen die erfindungsgemäßen Emulgiermittel verwendet sind, können hergestellt werden, indem man auf herkömmliche Weise das Emulgiermittel und bekannte Kosmetikabestandteile, wie kosmetische Ölsubstrate, oberflächenaktive Mittel, Viskositätsmodifiziermittel, Medikamentenbestandteile, Konservierungsstoffe und andere Benetzungsmittel, verarbeitet.Emulsified cosmetics using the emulsifying agents of the present invention can be prepared by conventionally adding the emulsifier and known cosmetic ingredients, such as cosmetic oil substrates, surfactants, viscosity modifiers, drug ingredients, preservatives and other wetting agents, processed.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
Beispiele der kosmetischen,, öligen Substrate umfassen Kohlenwasserstoffe, wie flüssiges Paraffin., Paraffinwachs, Ceresin, Squalen und dergl.; Wachse, wie Bienenwachs , Sperma Ceti, Carnaubawachs und dergl.; natürliche tierische und pflanzliche Öle und Fette, wie Olivenöl, Tsubakiol, Jojobaöl, Lanolin und dergl»; und Silikonöle, Fettsäuren, höhere Alkhole"und Esteröle, die durch Umsetzung dieser Säuren und Alkohole erhalten wurden. Als oberflächenaktive Mittel seien erwähnt Polyoxyäthylenalkyläther, Polyoxyäthylen-fettsäureester, Polyoxyäthylensorbitan-fettsäureester, Polyoxyäthylen-sorbit-fettsäureester, Polyoxyäthylen-gehärtete Rizinusöle, Alkylsulfate, Polyoxyäthylen-alky!sulfate, Alky!phosphate, Polyoxyäthylen-alkylphosphate, Alkalimetallsalze von Fettsäuren und dergl.. Diese Mittel können bis zu einem Ausmaß zugesetzt sein, daß der Effekt der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt wird» Beispiele der Viskositätsmodifiziermittel umfassen hochmolekulargewichtige Verbindungen, wie Polyvinylalkohol, Carboxyviny!polymerisate, Carboxymethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Hydroxyäthylcellulose, Methylcellulose und dergl..; natürliche Gummi, wie Gelatine, Tragantgummi und dergl.; sowie Alkohole, wie Äthanol, Isopropanol und dergl.. Bei den Medikamentenbestandteilen handelt es sich um Bakterizide, Antiphlogistika, Vitamine und dergl.. Die Benetzungsmittel umfassen Propylenglykol, Glycerin, 1,3-Butylenglykol, Sorbit, Milchsäure, Natriumlactat, Natriumpyrrolidoncarbonat und dergl.. Die Konservierungsstoffe umfassen beispielsweise Paraoxybenzoate, Benzoesäure,- Natriumbenzoat, Sorbinsäure, Kaliumsorbat, Phenoxyäthanol und dergl..Examples of the cosmetic oily substrates include Hydrocarbons, such as liquid paraffin., Paraffin wax, Ceresin, squalene and the like; Waxes like beeswax , Sperma Ceti, Carnauba Wax, and the like; natural animal and vegetable oils and fats, such as olive oil, tsubakiol, jojoba oil, lanolin and the like; and silicone oils, Fatty acids, higher alcohols "and ester oils, which were obtained by reacting these acids and alcohols. As surface-active Means may be mentioned polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, Polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, Polyoxyethylene hardened castor oils, alkyl sulfates, Polyoxyethylene-alkyl sulfates, alkyl phosphates, polyoxyethylene alkyl phosphates, Alkali metal salts of fatty acids and the like. These agents can be added to an extent be that the effect of the present invention is not impaired »Examples of viscosity modifiers include high molecular weight compounds such as polyvinyl alcohol, carboxyviny! polymers, Carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose and the like; natural Gums such as gelatin, tragacanth and the like; and alcohols such as ethanol, isopropanol and the like .. In the Medicinal ingredients are bactericides, anti-inflammatory drugs, vitamins and the like. The wetting agents include propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, Sorbitol, lactic acid, sodium lactate, sodium pyrrolidone carbonate and the like .. The preservatives include, for example, paraoxybenzoates, benzoic acid, sodium benzoate, Sorbic acid, potassium sorbate, phenoxyethanol and the like.
Bevorzugte Zusammensetzungen eines emulgierten Kosmetikums gemäß einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind wie folgt.Preferred emulsified cosmetic compositions according to a first embodiment of the present invention are as follows.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
243474243474
46.46.
Bevorzugter Gehalt (Gew. 9^) Preferred content (wt. 9 ^)
kosmetisches Ölsubstrat 1-60 5-35 Emulgiermittel [allgemeine Formel (I) und/oder
(II)] 0,1 - 10 0,5 - 7cosmetic oil substrate 1-60 5-35 emulsifier [general formula (I) and / or
(II)] 0.1-10 0.5-7
(Gew. 96)salary
(Wt. 96)
Viskositätsmodifiziermittel oder dergl. 0-10 0-5Viscosity modifier or the like 0-10 0-5
Medikamentdrug
Benetzungsmittel 0-30 0-10Wetting agent 0-30 0-10
Konservierungsstoffe 0-1 0,02 - 1,0Preservatives 0-1 0.02-1.0
Wasser 25 - 95 40 - 90Water 25 - 95 40 - 90
Das Emulgiermittel kann gesondert hergestellt werden oder die Ausgangsmaterialien für das Emulgiermittel können direkt in die Kosmetikamasse bei ihrer Herstellung eingegeben werden.The emulsifier can be prepared separately or the starting materials for the emulsifier can be prepared directly be entered into the cosmetic mass during its manufacture.
Die emulgierten Kosmetika können in verschiedenen Formen hergestellt werden, umfassend beispielsweise Nachtcremes, Lotionen, Coldcremes, Reinigungscremes, Haarcremes, Fondcremes, Handcremes und dergl.. Es kann sich dabei entweder um Emulsionen vom o/w- oder vom W/O-Typ handeln.The emulsified cosmetics can be made in various forms including, for example, night creams, Lotions, cold creams, cleansing creams, hair creams, fond creams, hand creams and the like. It can be either to be emulsions of the o / w or of the W / O type.
Die auf diese Weise erhaltenen, emulgierten Kosmetika, die eine erste Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellen, zeigen eine ausgezeichnete Stabilität der Emulgierung und einen hervorragenden Hautschutzeffekt und fühlen sich angenehm an.The emulsified cosmetics obtained in this way, which are a first embodiment of the present invention, show excellent emulsification stability and skin protection effect and feel comfortable.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Synthesebeispielen und Verwendungsbeispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail below with reference to synthesis examples and examples of use.
In einen 1 1 Rundkolben, der mit einem Rückflußkühler, einem Thermometer, einem Tropftrichter und einem RührerIn a 1 1 round bottom flask equipped with a reflux condenser, thermometer, dropping funnel and stirrer
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
::: .3474 ::: .3474
- 47- 47
ausgerüstet ist, gibt man 296 g (3 Mol) 99,5 gew.tfige ο-Phosphorsäure und 500 ml η-Hexan. In dieses Gemisch werden 184 g 1,2-Epoxydodecan (Oxiranzahl = 304,5; 1,0 Mol) während 1,5h unter Rückfluß von n-Hexan (65 Ms 700C) eingetropft. Nach Beendigung des Zutropfens wird das Rühren unter Erhitzen auf 65 Ms 700C weitere 5 h fortgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung werden 500 ml Diäthyläther und 500 ml 1N Chlorwasserstoffsäure dem Reaktionsgemisch zugesetzt und miteinander vermischt. Die auf diese Weise erhaltene, gemischte Lösung wird in einen Trenntrichter überführt und zur Extraktion nichtreagierter Phosphorsäure in die saure, wäßrige Phase der Chlorwasserstoff säure geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt und mit 500 ml 1/1ON Chlorwasserstoffsäure gewaschen. Anschließend wird das Lösungsmittel unter verringertem Druck abdestilliert, wobei man ein Gemisch eines Phosphats und einer nichtionischen Substanz erhält. Daraufhin wird das Gemisch mit einer äthanolischen Lösung von Kaliumhydroxid neutralisiert, um die Phosphatverbindung als Kaliumsalz auszufällenο Nach Entfernung des Äthanols durch Destillation wird das zurückbleibende, weiße Präzipitat in Stücke zerkleinert und mehrmals mit 500 ml heißem Aceton gewaschen, um die nichtionische Substanz daraus zu entfernen.296 g (3 mol) of 99.5% by weight ο-phosphoric acid and 500 ml of η-hexane are added. To this mixture 184 g of 1,2-epoxydodecane (oxirane = 304.5; 1.0 mole) during 1.5 hours under reflux of n-hexane (65 ms 70 0 C) was dropped. After the end of the dropwise addition, the stirring is continued for a further 5 h while heating to 65 Ms 70 ° C. After the reaction has ended, 500 ml of diethyl ether and 500 ml of 1N hydrochloric acid are added to the reaction mixture and mixed with one another. The mixed solution obtained in this way is transferred to a separatory funnel and shaken into the acidic, aqueous phase of the hydrochloric acid to extract unreacted phosphoric acid. The organic phase is separated off and washed with 500 ml of 1/1ON hydrochloric acid. The solvent is then distilled off under reduced pressure to obtain a mixture of a phosphate and a nonionic substance. The mixture is then neutralized with an ethanolic solution of potassium hydroxide in order to precipitate the phosphate compound as the potassium salt. After the ethanol has been removed by distillation, the remaining white precipitate is crushed into pieces and washed several times with 500 ml of hot acetone to remove the nonionic substance from it.
Anschließend wird die feste Phase durch Filtration abgetrennt und unter verringertem Druck getrocknet. Man erhält das Kaliumsalz des Phosphats. Das Kaliumsalz wird in 1 6N Chlorwasserstoffsäure aufgelöst und auf diese Weise angesäuert. Das resultierende Phosphat wird mit 500 ml Diäthyläther extrahiert und die organische Phase wird mit 500 ml 1/1ON Chlorwasserstoffsäure gewaschen. Anschließend wird das Lösungsmittel unter verringertem Druck abdestilliert, wobei man 256 g des gereinigten Phosphats erhält.The solid phase is then separated off by filtration and dried under reduced pressure. You get the potassium salt of phosphate. The potassium salt is in 1 6N hydrochloric acid dissolved and acidified in this way. The resulting phosphate is 500 ml Extracted diethyl ether and the organic phase is washed with 500 ml of 1/1ON hydrochloric acid. Afterward the solvent is distilled off under reduced pressure to obtain 256 g of the purified phosphate.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
243474243474
Die Säurezahl des Phosphats (mg Kali uriiydr oxid, erforderlich zur Neutralisation von 1 g der Probe bis zum ersten Äquivalenzpunkt = AV1 = 175,2; mg Kaliumhydroxid, erforderlich für den zweiten Äquivalenzpunkt = AVp = 350,2) zeigt, daß ein Monoester erhalten wurde. Die Ausbeute beträgt 80%, bezogen auf den Glycidyläther, mit einem Wassergehalt von 12%.The acid number of the phosphate (mg potassium hydroxide, required to neutralize 1 g of the sample up to the first equivalence point = AV 1 = 175.2; mg potassium hydroxide, required for the second equivalence point = AVp = 350.2) shows that a monoester is was obtained. The yield is 80%, based on the glycidyl ether, with a water content of 12%.
Die Elementaranalyse wird folgendermaßen durchgeführt. Das gereinigte Phosphat wird wiederum in einer Äthanollösung von Kaliumhydroxid aufgelöst, um ein Dikaliumsalz zu erhalten. Das Salz wird durch Filtration abgetrennt und unter verringertem Druck getrocknet.The elemental analysis is carried out as follows. The purified phosphate is in turn dissolved in an ethanol solution of potassium hydroxide to form a dipotassium salt to obtain. The salt is separated by filtration and dried under reduced pressure.
Elementaranalyse: für ci2H25°5PK2 berechnet: C 40,2% H 7,0% P 8,6% K 21,8% gefunden : 40,6 6,8 8,8 21,0Elemental analysis : calculated for c i2 H 25 ° 5 PK 2: C 40.2% H 7.0% P 8.6% K 21.8% found: 40.6 6.8 8.8 21.0
1H-NMR [CDCl,, Innenstandard: Tetramethylsilan (TMS)] Fit. 1;£ (TpM) 1 H-NMR [CDCI ,, internal standard: tetramethylsilane (TMS)] Fit. 1; £ (ppm)
0,87 (t, 3H, -CH3), 1,26 (br.s, 18H, -(CH2^9), 3,37-4,13 (br., 3H, -CH-CHp-O-)0.87 (t, 3H, -CH 3 ), 1.26 (br.s, 18H, - (CH 2 ^ 9 ), 3.37-4.13 (br., 3H, -CH-CHp-O -)
OHOH
13C-NMR (CDCl3, Innenstandard TMS) Fig. 2 13 C-NMR (CDCl 3 , internal standard TMS) Fig. 2
abfde cghh „ abfde cghh "
^^OP^^ OP
OH OH S (TpM): a 14,1; b 22,7; c 25,7; d 29,6; e 29,9;OH OH S (bpm): a 14.1; b 22.7; c 25.7; d 29.6; e 29.9;
f 32,1; g 32,3; h 70,7-72,5 IR (Film) Fig. 3f 32.1; g 32.3; h 70.7-72.5 IR (film) Figure 3
3400, 2900, 2840, 1460, 1160, 1000 cm*1.3400, 2900, 2840, 1460, 1160, 1000 cm * 1 .
In einen nit Rückflußkühler, Thermometer, Tropftrichter und Rührer ausgerüsteten 1 1 Rundkolben gibt man 277 gIn a nit reflux condenser, thermometer, dropping funnel 1 l round bottom flask equipped with a stirrer is added to 277 g
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
(2,8 Mol) 99%ige ο-Phosphorsäure und 250 ml Diäthyläther. In das Gemisch werden 231 g Laurylglycidylather (Oxiranzahl = 225,8; 0,93 Mol) während 1 h unter Rückfluß des Diäthyläthers (35-400C) eingetropft. Nach Beendigung de& Zutropfens wird das Rühren unter Erhitzen auf 35 bis 4C0C weitere 3 h fortgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung werden 500 ml Diäthyläther und 500 ml 1N Chlorwasserstoffsäure dem Reaktionsgemisch zugesetzt und miteinander vermischt. Die auf diese Weise erhaltene, gemischte Lösung wird in einen Trenntrichter überführt und zur Extraktion nichtreagierter Phosphorsäure in die saure, wäßrige Phase der Chlorwasserstoffsäure geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt und mit 500 ml 1/Ί0Ν Chlorwasserstoff säure gewaschen. Anschließend wird das Lösungsmittel unter verringertem Druck abdestilliert. Man erhält 410 g einer Mischung aus einem Phosphat und einer nichtionischen Substanz.(2.8 mol) 99% ο-phosphoric acid and 250 ml diethyl ether. In the mixture to 231 g Laurylglycidylather (oxirane = 225.8; 0.93 mol) was dropped for 1 hour under reflux of diethyl ether is (35-40 0 C). After completion de & dropwise addition, stirring with heating at 35 to 4C 0 C is continued for another 3 h. After the reaction has ended, 500 ml of diethyl ether and 500 ml of 1N hydrochloric acid are added to the reaction mixture and mixed with one another. The mixed solution obtained in this way is transferred to a separatory funnel and shaken into the acidic, aqueous phase of hydrochloric acid to extract unreacted phosphoric acid. The organic phase is separated off and washed with 500 ml of 1 / Ί0Ν hydrochloric acid. The solvent is then distilled off under reduced pressure. 410 g of a mixture of a phosphate and a nonionic substance are obtained.
Anschließend wird das Gemisch mit einer äthanolischen Lösung von Kaliumhydroxid neutralisiert, um die Phosphatverbindung als Kaliumsalz auszufällen. Nach Entfernung des Äthanols durch Destillation wird das zurückbleibende, weiße Präzipitat in Stücke zerkleinert und mehnrals mit 500 ml heißem Aceton gewaschen, um die nichtionische Substanz daraus zu entfernen. Anschließend wird der Feststoff durch Filtration abgetrennt und unter verringertem Druck getrocknet. Man erhält 328 g des Kaliumsalzes des Pho sphats.The mixture is then mixed with an ethanolic solution neutralized by potassium hydroxide to precipitate the phosphate compound as the potassium salt. After removing the Ethanol by distillation, the remaining white precipitate is crushed into pieces and mixed with several 500 ml of hot acetone was washed to remove the nonionic substance therefrom. Then the solid becomes separated by filtration and dried under reduced pressure. 328 g of the potassium salt are obtained Pho sphats.
Das Kaliumsalz wird in 1 1 6N Chlorwasserstoffsäure aufgelöst und auf diese Weise angesäuert. Das resultierende Phosphat wird mit 500 ml Diäthyläther extrahiert, und die organische Phase wird mit 500 ml 1/1ON Chlorwasserstoffsäure gewaschen. Daraufhin wird das Lösungsmittel unterThe potassium salt is dissolved in 1 l of 6N hydrochloric acid and acidified in this way. The resulting phosphate is extracted with 500 ml of diethyl ether, and the organic phase is mixed with 500 ml of 1/1ON hydrochloric acid washed. Thereupon the solvent is taking
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
,!■ i_ -:■ Ö ,! ■ i_ -: ■ Ö
verringertem Druck abdestilliert, und man erhält 275 g des gereinigten Phosphats. Die Säurezahl des Phosphats (mg Kaliumhydroxid, erforderlich zur Neutralisation von 1 g der Probe bis zum ersten Äquivalenzpunkt = AV1 = 151,0; mg Kaliumhydroxid, erforderlich für den zweiten Äquivalenzpunkt = AV2 = 302,6) zeigt, daß ein Monophosphat erhalten wurde. Die Ausbeute beträgt 80% (bezogen auf den Glycidyläther, mit einem Wassergehalt vonDistilled off under reduced pressure, and 275 g of the purified phosphate are obtained. The acid number of the phosphate (mg potassium hydroxide, required to neutralize 1 g of the sample up to the first equivalence point = AV 1 = 151.0; mg potassium hydroxide, required for the second equivalence point = AV 2 = 302.6) shows that a monophosphate has been obtained became. The yield is 80% (based on the glycidyl ether, with a water content of
Es wurde festgestellt, daß diese Verbindung ausschließlich aus einer Phosphorverbindung besteht, und zwar nach folgender Verfahrensweise: Nach Methylveresterung mit Diazomethan, Trimethylsilylierung mit BSTFA (N,O-Bis-trimethylsilyl-trifluoracetamid) wird die resultierende Verbindung mittels Gaschromatographie (Flammenphotometer und Wasserstoffflammenionisationsdetektor) untersucht.It has been found that this compound consists exclusively of a phosphorus compound according to the following Procedure: After methyl esterification with diazomethane, trimethylsilylation with BSTFA (N, O-bis-trimethylsilyl-trifluoroacetamide) the resulting compound is determined by gas chromatography (flame photometer and hydrogen flame ionization detector).
Darüber hinaus weist die Phosphatverbindung nach Trimethylsilylierung mit BSTFA ein CI-Massenspektrum auf, das als Molekulargewicht einen Hauptpeak (m/e = 556) aufweist. Dieser Wert stimmt überein mit dem theoretischen Wert der trimethylsilylierten Phosphatverbindung.In addition, the phosphate compound exhibits trimethylsilylation with BSTFA a CI mass spectrum which has a main peak (m / e = 556) as molecular weight. This value agrees with the theoretical value of the trimethylsilylated phosphate compound.
Die Elementaranalyse wird folgendermaßen durchgeführt. Das gereinigte Phosphat wird wiederum in einer äthanolischen Lösung von Kaliumhydroxid aufgelöst, um ein Dikaliumsalz zu erhalten. Das Salz wird durch Filtration abgetrennt und unter verringertem Druck getrocknet.The elemental analysis is carried out as follows. The purified phosphate is in turn dissolved in an ethanolic solution of potassium hydroxide to form a dipotassium salt to obtain. The salt is separated by filtration and dried under reduced pressure.
Elementaranalyse: für 0"..,-H^1Og2 berechnet: C 43,2% H 7,596 P 7,4% K 18, gefunden : 43,5 7,9 7,1 18,0Elemental analysis: for 0 ".., - H ^ 1 Og 2 calculated: C 43.2% H 7.596 P 7.4% K 18, found: 43.5 7.9 7.1 18.0
^ Λ7. ^ Λ 7.
1H-NMR [CDCl3, Innenstandard: Tetramethylsilan ((MS)] 8 (TpM): 0,87 (t, 3H, -CH3), 1,27 (br.s, 2OH, -(cS2^10^ 3»26-4,27 (br., 7H,-CH2-O-CH2-CH-CH2-O) 1 H-NMR [CDCl 3 , internal standard: tetramethylsilane ((MS)] 8 (TpM): 0.87 (t, 3H, -CH 3 ), 1.27 (br.s, 2OH, - ( c S2 ^ 10 ^ 3 »26-4.27 (br., 7H, -CH 2 -O-CH 2 -CH-CH 2 -O)
13C-NMR (CDCl,, Innenstandard TMS) n 13 C-NMR (CDCl ,, internal standard TMS) n
ab^gde dcfi hhh „ab ^ gde dcfi hhh "
C^^OPOHC ^^ OPOH
OH OHOH OH
S (TpM): a 14,1 j b 22,7; c 26,2; d 29,5; e 29,8; f 29,8; g32,0; h 66,6-71,0; i 72,0 IR (Film) S (bpm): a 14.1 jb 22.7; c 26.2; d 29.5; e 29.8; f 29.8; g32.0; h 66.6-71.0; i 72.0 IR (film)
3300, 2900, 2840, 1460, 1000 cm"1.3300, 2900, 2840, 1460, 1000 cm " 1 .
Beispiel 1example 1
Eine 10%ige Lösung jeder der Verbindungen (a) bis (f) gemäß der vorliegenden Erfindung und Vergleichsprodukte werden in einem Pflastertest mit dichtem Pflaster untersucht, und zwar während 24 h bei drei Gruppen von Meerschweinchen, wobei jede Gruppe aus 6 Meerschweinchen besteht. Nach Entfernung der Pflaster wird die Intensität der Hautreaktion nach 24 h bewertet, und zwar in sieben Bewertungsstufen, welche Rötung (+, +, ++), ödem (+, +, ++) und negative Reaktion (-) umfassen. fl-n, "+", "+»und "++" werden mit 0, 0,5, 1,0 bzw. 2,0 bewertet. Die Gesamtbewertung hinsichtlich Rötung und ödem wird festgestellt, und es wird ein Durchschnitts-Reizwert berechnet, wobei es sich um einen Durchschnittswert der 6 Meerschweinchen handelt. Auf diese Weise wird die Hautreizungswirkung der Verbindungen verglichen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.A 10% solution of each of the compounds (a) to (f) according to the present invention and comparative products are tested in a patch test with a dense patch for 24 hours on three groups of guinea pigs, each group consisting of 6 guinea pigs. After removing the plaster, the intensity of the skin reaction is assessed after 24 hours, namely in seven assessment levels, which include redness (+, +, ++), edema (+, +, ++) and negative reaction (-). fl - n , "+", "+» and "++" are rated as 0, 0.5, 1.0 and 2.0, respectively, and the overall rating for redness and edema is noted and an average irritation score is made which is an average of the 6 guinea pigs, and thus the skin irritation effects of the compounds are compared, and the results are shown in Table 3.
BAD ORiGiNALBAD ORiGiNAL
Verbindungen wertExamined average irritation
Connections worth
reaktionenDifferent skin
reactions
Schädigung,Aus-
zehrungserious
Damage
consumption
sulfonatSodium dodecylbenzene
sulfonate
Auszehrungmoderate damage,
Emaciation
sulfonatSodium-a-dodecen-
sulfonate
Schädigung,Aus-
zehrungminor
Damage
consumption
äthylensulfatSodium lauryl polyoxy
ethylene sulfate
Glanzminor
shine
Aus den obigen Ergebnissen wird deutlich, daß die herkömmlichen, anionischen aktiven Mittel bei Verwendung als hydrophile Emulgiermittel ein beträchtliches Ausmaß an Hautreizungswirkung zeigen. Demgegenüber weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen nur eine geringe oder überhaupt keine Reizwirkung auf.From the above results, it is clear that the conventional anionic active agents, when used as hydrophilic emulsifiers exhibit a significant degree of skin irritation. In contrast, the invention Compounds have little or no irritating effect.
Es wird ein Emulgiermittel vom O/W-Typ der folgenden Zusammensetzung hergestellt, um den pH und die Stabilität des Emulgiermittels zu bestimmen.It becomes an O / W type emulsifier of the following composition made to determine the pH and stability of the emulsifier.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
31. -r 531. -r 5
Testöl 25 Gew.96Test oil 25 wt. 96
Testemulgiermittel 4Test emulsifier 4
Wasser 71Water 71
Die Emulgierung wird mittels einer Phaseninversionsemulgierung bewirkt, bei der ein Testöl und ein Testemulgiermittel vermischt und auf 700C erhitzt werden. Dazu wird Wasser von 7O0C allmählich unter Rühren zugesetzt. Bei einigen der Experimente wurde, wie in den Ergebnissen gemäß Tabelle 4 angegeben ist, ein nascierendes Emulgierverfahren verwendet, bei dem ein nicht neutralisiertes Testemulgiermittel und ein Testöl zusammengemischt werden und zur Emulgierung eine wäßrige Lösung eines alkalischen Mittels zugesetzt wird, um ein Gegenion bereitzustellen. Die resultierenden Emulsionen werden einen Monat bei 200C und bei 400C stehengelassen und ihre Stabilität wird gemäß dem folgenden Bewertungsstandard bewertet:The emulsification is effected by means of a phase inversion in which a test oil and a Testemulgiermittel mixed and heated to 70 0 C. For this purpose, water is gradually added from 7O 0 C with stirring. In some of the experiments, as shown in the results shown in Table 4, a nasal emulsification method was used in which an unneutralized test emulsifier and a test oil are mixed together and an aqueous solution of an alkaline agent is added to emulsify to provide a counterion. The resulting emulsions are left to stand for one month at 20 ° C. and at 40 ° C. and their stability is assessed according to the following evaluation standard:
(Standard der Stabilität)(Standard of stability)
keine Trennungno separation
+ geringfügige Trennung der Ölkomponente+ slight separation of the oil component
++ Trennung in zwei Phasen, umfassend die Cremephase und die Drainagephase++ Separation into two phases, including the cream phase and the drainage phase
+++ Trennung in drei Phasen, umfassend die Cremephase, die Drainagephase und die kombinierte Phase+++ Separation in three phases, including the cream phase, the drainage phase and the combined phase
++++ Verschwinden der Cremephase und Trennung in Öl und Wasser++++ Disappearance of the cream phase and separation in oil and water
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
TestölTest oil
Test-Test-
emulgier-emulsifying
Mittelmiddle
Octyldodecanol pH Stabilität^. Octyldodecanol pH stability ^.
20° C20 ° C
Gemisch aus Verbindung (b) 6, gem.Tabelle 1 und Monoglyce- + ridstearat(Mischverhältn.1 /1)Mixture of compound (b) 6 according to Table 1 and monoglyceride + ridestearate (mixing ratio 1/1)
Gemisch aus Verbindung (c) und (f) gem.Tabelle 1 (Mischverhältnis 1/1) + Mixture of compound (c) and (f) according to Table 1 (mixing ratio 1/1) +
Gemisch aus Verbindung (f) gem.Tab.1 und Monoglyceridstearat(Mischverh.i/i) Mixture of compound (f) according to Table 1 and monoglyceride stearate (mixing ratio i / i)
6,66.6
6,5 Vergleichsverbindungen 6.5 comparison compounds
Gemisch aus Triäthanolaminstearat u.Monoglycerid-Mixture of triethanolamine stearate and monoglyceride
stearat (Mischverh.1/I)+ 8,4stearate (mixing ratio 1 / I) + 8.4
Gem.aus Polyoxyäthylen(20)-sorbitanmonostearat und Monoglyceridstearat(Mischverh.1/1)6,4 Made from polyoxyethylene (20) sorbitan monostearate and monoglyceride stearate (mixing ratio 1/1) 6.4
Gem.aus Polyoxyäthylen(20)-oleyläther und Monoglyceridstearat(Mischverh.1/i) Made from polyoxyethylene (20) oleyl ether and monoglyceride stearate (mixing ratio 1 / i)
Gem.aus Kaliummyristat und Monoglyceridstearat (Mischverh. 1/1) + Made from potassium myristate and monoglyceride stearate (mixing ratio 1/1) +
LecithinLecithin
6,06.0
8,4 6,7 Olivenöl8.4 6.7 olive oil
Stabilität 20°C 40°CStability 20 ° C 40 ° C
6,56.5
6,6 6,66.6 6.6
8,28.2
6,3 6,06.3 6.0
8,5 6,88.5 6.8
+ emulgiert mittels einer nascierenden Emulgierung+ emulsified by means of a nasal emulsification
Die Testergebnisse zeigen, daß die Phosphatsalze, also die erfindungsgemäßen Verbindungen, eine ausgezeichnete Emulsionsfähigkeit als hydrophile Emulgiermittel aufweisen, d.h. daß sie polare und nichtpolare Öle gleich gut oder besser zu emulgieren vermögen als Alkalimetallsalze von Fettsäuren und Äthylenoxid-addierte, nichtionische oberflächenaktive Mittel, welche herkömmlicherweise für die gleichen Zwecke eingesetzt werden. Die resultierenden Emulsionen können schwach sauer eingestellt werden.The test results show that the phosphate salts, so the compounds according to the invention have excellent emulsifying properties as hydrophilic emulsifying agents, i.e. that they are able to emulsify polar and non-polar oils as well or better than alkali metal salts of fatty acids and ethylene oxide added, nonionic surface-active Means which are conventionally used for the same purposes. The resulting emulsions can be set slightly acidic.
Aus den Beispielen 1 und 2 wird ferner deutlich, daß die Verwendung der erfindungsgemäßen Phosphatverbindungen eine leichte Herstellung von Emulsionen gewährleistet, die eine hohe Sicherheit bei der Anwendung bieten.From Examples 1 and 2 it is also clear that the use of the phosphate compounds according to the invention is a easy production of emulsions ensures that offer a high level of safety in use.
Beispiel 5Example 5
Handcreme (O/W-Typ)Hand cream (O / W type)
(1) nicht-neutralisiertes Produkt der(1) non-neutralized product of the
Verbindung (f) von Tabelle 1 1,9 Gew.#Compound (f) from Table 1 1.9 wt. #
(2) Monoglyceridstearat 2,0(2) monoglyceride stearate 2.0
(3) Stearinsäure 8,0(3) stearic acid 8.0
(4) Steary!alkohol 2,0(4) Steary alcohol 2.0
(5) Squalen 3,0(5) squalene 3.0
(6) Bienenwachs 0,5(6) beeswax 0.5
(7) Olivenöl 5,0(7) olive oil 5.0
(8) Butyl-p-oxybenzoat 0,1(8) butyl p-oxybenzoate 0.1
(9) Methyl-p-oxybenzoat 0,1(9) methyl p-oxybenzoate 0.1
(10) Glycerin 4,0(10) Glycerin 4.0
(11) Natriumhydroxid 0,1(11) sodium hydroxide 0.1
(12) Parfüm geeignete Menge(12) Perfume suitable amount
(13) gereinigtes Wasser Rest(13) purified water remainder
Die Bestandteile (1) bis (8) werden auf 700C erhitzt undThe components (1) to (8) are heated to 70 0 C and
miteinander vermischt. Eine Mischung von (9) bis (11) und (13) wird gesondert auf 7O0C erhitzt und allmählich zumixed together. A mixture of (9) to (11) and (13) separately at 7O 0 C and gradually heated
BAD ORIGINAL-ORIGINAL BATHROOM
dem Gemisch von (1) bis (8) zur Emulgierung zugesetzt. Schließlich wird (12) zugegeben und eingemischt, gefolgt von Abkühlen und Abfüllen in einen Behälter.added to the mixture of (1) to (8) for emulsification. Finally (12) is added and mixed in, followed of cooling and filling into a container.
Beispiel 4Example 4
Coldcreme (0/W-Typ)Cold cream (0 / W type)
(1) nicht-neutralisiertes Produkt der Verbindung (b) von Tabelle 1 2,9(1) Unneutralized product of compound (b) of Table 1 2.9
(2) Sorbitan-sesquioleat 2,0(2) Sorbitan sesquioleate 2.0
(3) flüssiges Paraffin 25,0(3) liquid paraffin 25.0
(4) Octyldodecanol 10,0(4) Octyldodecanol 10.0
(5) Bienenwachs 2,0(5) beeswax 2.0
(6) Vaseline 6,0(6) Vaseline 6.0
(7) Cetanol 2,0(7) cetanol 2.0
(8) Butyl-p-oxybenzoat 0,1(8) butyl p-oxybenzoate 0.1
(9) Methyl-p-oxybenzoat 0,1(9) methyl p-oxybenzoate 0.1
(10) Glycerin 5,0(10) Glycerin 5.0
(11) Propylenglykol 5,0(11) propylene glycol 5.0
(12) Parfüm geeignete Menge(12) Perfume suitable amount
(13) gereinigtes Wasser Rest(13) purified water remainder
Die Bestandteile (1) bis (8) werden auf 700C erhitzt und vermischt. Getrennt wird ein Gemisch aus (9) bis (11) und (13) auf 7O0C erhitzt und allmählich zu der Mischung aus (1) bis (8) zur Emulgierung zugesetzt. Schließlich wird (12) zugegeben und eingemischt, gefolgt von Abkühlen und Abfüllen in einen Behälter.Components (1) to (8) are heated to 70 ° C. and mixed. A mixture of (9) to (11) and (13) is separated heated to 7O 0 C and gradually added to the mixture of (1) to (8) for emulsification. Finally, (12) is added and mixed in, followed by cooling and filling into a container.
Eine 10%ige Lösung jeder der Verbindungen (g) bis (k) gemäß der vorliegenden Erfindung und vier Vergleichsprodukte werden dem Pflastertest mit dichtem Pflaster unterworfen, und zwar unter Verwendung einer Gesamtzahl von drei Gruppen Meerschweinchen, wobei jede aus 6 Meer-A 10% solution of each of compounds (g) through (k) according to the present invention and four comparative products are subjected to the plaster test with dense plaster, using a total of three groups of guinea pigs, each consisting of 6 guinea pigs
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
schweinchen besteht. Der Test wird 24 h durchgeführt. Nach Entfernung der Pflaster wird die Intensität der Hautreaktion nach 24 h bewertet, und «zwar in sieben Stufen, umfassend Rötung (+, +, ++), ödem (+, +, ++) und negative Reaktion (-). "-", "+", "+" und "++" werden mit 0, 0,5, 1,0 bzw. 2,0 bewertet. Die Gesamtbewertung hinsichtlich Rötung und Chemosis wird festgestellt, und es wird ein Durchschnitts-Reizwert berechnet, wobei es sich um einen Durchschnittswert der 6 Meerschweinchen handelt. Auf diese Weise wird die Hautreizungswrrkung der Verbindungen verglichen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.piggy exists. The test is carried out for 24 hours. After removing the plaster, the intensity of the skin reaction is assessed after 24 hours, namely in seven stages, including redness (+, +, ++), edema (+, +, ++) and negative reaction (-). "-", "+", "+" and "++" are marked with Rated 0, 0.5, 1.0 and 2.0, respectively. The overall rating for redness and chemosis is noted and it an average irritation value is calculated, which is an average value of the 6 guinea pigs. In this way the skin irritation effects of the compounds are compared. The results are in Table 5 listed.
Reizwert tionenSample Average Other Skin Reactions
Irritation values
dig. ,Auszehrungserious shame
dig. , Emaciation
Auszehrungminor damage.,
Emaciation
sulfatSodium lauryl polyoxyethylene
sulfate
Aus den obigen Ergebnissen wird deutlich, daß die bekann-From the above results it is clear that the known
oberfiächenten, anionischen aktiven Mittel, welche als hydrophile Emulgiermittel verwendet wurden, einen wesentlichen Grad an Hautreizungswirkung aufweisen. Andererseits zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen einen sehr viel geringeren Grad der Hautreizung.surface, anionic active agents, which act as hydrophilic Emulsifiers used have a substantial degree of skin irritation. On the other hand, they show Compounds of the invention have a much lower degree of skin irritation.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
32A647432A6474
j NACH<3~RE!QHTJ j AFTER <3 ~ RE! QH TJ
Es wird eine Emulsion vom O/W-Typ der folgenden Zusammensetzung hergestellt, um den pH und die Stabilität der Emulsion im Verlauf der Zeit zu bestimmen.It becomes an O / W type emulsion of the following composition to determine the pH and stability of the emulsion over time.
Testöl (Olivenöl) 25 Gew.% Test oil (olive oil) 25% by weight.
Testemulgiermittel 4Test emulsifier 4
Wasser 71Water 71
Die Emulsion wird hergestellt mittels eines Phaseninversionsemulgierungsverfahrenß, bei dem das Testöl und das Testemulgiermittel zusammengemischt und auf 700C erhitzt werden und die Mischung allmählich mit Wasser von 700C unter Rühren versetzt wird. Wie aus Tabelle 6 und den dort zusammengestellten Ergebnissen hervorgeht, wurde bei einigen der Experimente das sog. nascierende Emulgierungsverfahren verwendet, bei dem nicht-neutralisierte Testemulgiermittel mit Testölen vermischt wurden und die Mischung mit einer wäßrigen Lösung eines, alkalischen Mittels zur Bereitstellung eines Gegenions versetzt wurde, so daß die Neutralisation während der Emulgierung bewirkt wird. Die resultierenden Emulsionen werden bei 20 und 400C einen Monat stehengelassen und ihre Stabilität wird gemäß dem folgenden Standard bewertet.The emulsion is prepared by means of a Phaseninversionsemulgierungsverfahrenß, wherein the test oil and the Testemulgiermittel mixed together and heated to 70 0 C and the mixture is gradually added to water at 70 0 C with stirring. As can be seen from Table 6 and the results summarized there, the so-called nascent emulsification process was used in some of the experiments, in which non-neutralized test emulsifiers were mixed with test oils and the mixture was admixed with an aqueous solution of an alkaline agent to provide a counterion so that neutralization is effected during emulsification. The resulting emulsions are left to stand at 20 and 40 ° C. for one month and their stability is evaluated according to the following standard.
(Bewertungsstandard für die Stabilität) keine Trennung(Evaluation standard for stability) no separation
+ geringfügige Trennung der Olkomponente+ minor separation of the oil component
++ Trennung in zwei Phasen, umfassend die Cremephase und die Drainagephase++ Separation into two phases, including the cream phase and the drainage phase
+++ Trennung in drei Phasen, umfassend die Cremephase, die Drainagephase und die kombinierte Phase+++ Separation into three phases, comprising the cream phase, the drainage phase and the combined phase
++++ Verschwinden der Cremephase und Trennung in zwei Phasen einschließlich der Ölphase und der wäßrigen Phase++++ Disappearance of the cream phase and separation into two phases including the oil phase and the aqueous phase phase
BAD ORIGINAtBAD ORIGINAt
246474246474
TestemulgiennittelTest emulsifiers
pH Stabilität 20wCpH stability 20 w C
Gemisch aus Verbindung (g) von Tabelle 1 und Monoglyceridstearat (Mischverhältnis 1/1)* 6,5 Mixture of compound (g) from Table 1 and monoglyceride stearate (mixing ratio 1/1) * 6.5
Gemisch aus Verbindungen (g) und (d)Mixture of compounds (g) and (d)
von Tabl. 1 (Mischverhältnis 1/1) 6,4from table 1 (mixing ratio 1/1) 6.4
Gemisch aus Verbindung (h) von Tabelle 1 und Monoglyceridstearat (Mischverhältnis 1/1) 6,6Mixture of compound (h) from Table 1 and monoglyceride stearate (mixing ratio 1/1) 6.6
Gemisch aus Triäthanolaminstearat-Monoglyceridstearat(MJa;hverh.i/i)+ 8,2Mixture of triethanolamine stearate monoglyceride stearate (MJa; hverh.i / i) + 8.2
Gemisch aus Polyoxyäthylen(20)-sorbitanmonostearat und Monoglyceridstearat (Mischverh.1/1) 6,3Mixture of polyoxyethylene (20) sorbitan monostearate and monoglyceride stearate (mixing ratio 1/1) 6.3
Gemisch aus Polyoxyäthylen(20)-oleylather und Monoglyceridstearat (Mischverhältnis 1/1) 6,0Mixture of polyoxyethylene (20) oleyl ether and monoglyceride stearate (mixing ratio 1/1) 6.0
Gemisch aus Kaliummyristat und Monoglyceridstearat (Mischverh.i/1)+ 8,5Mixture of potassium myristate and monoglyceride stearate (mixing ratio i / 1) + 8.5
+ Emulgierung mittels des nascierenden Emulgierungsverfahrens + Emulsification using the nasal emulsification process
Die Ergebnisse des Tests zeigen, daß die Alkylglycerylätherphosphate, bei denen es sich um die erfindungsgemäßen Verbindungen handelt, eine ausgezeichnete Emulgierungsfähigkeit als hydrophile Emulgiermittel aufweisen und daß ihre Emulgierungskraft gleich oder größer ist als die von Alkalimetallsalzen von Fettsäuren und Äthylenoxid-addierten, nichtionischen aktiven Mitteln, welche herkömmlicherweise für die gleichen Zwecke eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Mittel dienen darüber hinaus dazu, die Emulsion schwach sauer einzustellen.The results of the test show that the alkyl glyceryl ether phosphates, which are the compounds of the present invention, excellent emulsifiability as hydrophilic emulsifying agents and that their emulsifying power is equal to or greater than those added by alkali metal salts of fatty acids and ethylene oxide, nonionic active agents conventionally used for the same purposes will. The agents according to the invention also serve to make the emulsion slightly acidic.
BAD .ORIGINALBATH ORIGINAL
- 30. - 30.
Wie aus den Beispielen 5 und 6 deutlich wird, ermöglicht die Verwendung der erfindungsgemäßen Alkylglycerylätherphosphate die leichte Herstellung von Emulsionen, die mit hoher Sicherheit angewendet werden können.As is clear from Examples 5 and 6, made possible the use of the alkyl glyceryl ether phosphates according to the invention, the easy preparation of emulsions with high security can be applied.
Beispiel 7Example 7
Handcreme (O/W-Typ)Hand cream (O / W type)
(1) nicht-neutralisiertes Produkt von
Verbindung (g) der Tabelle 1 1,9(96)(1) non-neutralized product of
Compound (g) of Table 1 1.9 (96)
(2) Monoglyceridstearat 1,5(2) monoglyceride stearate 1.5
(3) Stearinsäure 8,0(3) stearic acid 8.0
(4) Squalen · 4,0(4) squalene x 4.0
(5) Stearylalkohol 1,5(5) stearyl alcohol 1.5
(6) Butyl-p-oxybenzoat 0,1(6) butyl p-oxybenzoate 0.1
(7) Methyl-p-oxybenzoat 0,1(7) methyl p-oxybenzoate 0.1
(8) Dipropylenglykol 5,0(8) Dipropylene glycol 5.0
(9) Natriumhydroxid 0,1(9) sodium hydroxide 0.1
(10) Parfüm 0,1(10) perfume 0.1
(11) gereinigtes Wasser Rest(11) purified water remainder
Die Bestandteile (1) bis (6) werden auf 7O°C erhitzt und miteinander vermischt. Getrennt wird eine Mischung von (7), (8), (9) und (11) auf 700C erhitzt und allmählich zu der Mischung von (1) bis (6) für die Emulgierung zugesetzt. Schließlich wird (10) zu der Emulsion gegeben und gut eingemischt, gefolgt von Abkühlen und Einfüllen-in einen Behälter.Ingredients (1) to (6) are heated to 70 ° C. and mixed with one another. Separately, a mixture of (7), (8), (9) and (11) is heated to 70 ° C. and gradually added to the mixture of (1) to (6) for emulsification. Finally, (10) is added to the emulsion and mixed well, followed by cooling and pouring into a container.
Beispiel 8
Reinigungscreme (O/W-Typ) Example 8
Cleansing Cream (O / W type)
(1) Verbindung (h) von Tabelle 1 2,8 (%) (1) Compound (h) of Table 1 2.8 (%)
(2) Sorbitan-sesquioleat 2,2(2) Sorbitan sesquioleate 2.2
(3) flüssiges Paraffin 25,0(3) liquid paraffin 25.0
(4) Octyldodecylmyristat 15,0(4) Octyldodecyl myristate 15.0
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
24 624 6
4 64 744 64 74
< 34,<34,
(5) Cetanol 2,0(5) cetanol 2.0
(6) Bienenwachs 1,0(6) beeswax 1.0
(7) Ceresinwachs 1,5(7) Ceresin wax 1.5
(8) Propyl-p-oxybenzoat 0,2(8) Propyl p-oxybenzoate 0.2
(9) Propylenglykol 5,0(9) propylene glycol 5.0
(10) 1,3-Butandiol 5,0(10) 1,3-butanediol 5.0
(11) Parfüm 0,1(11) perfume 0.1
(12) gereinigtes Wasser Rest(12) purified water remainder
Die Bestandteile (1) bis (8) werden auf 700C erhitzt und vermischt. Getrennt wird eine Mischung aus (9), -(1Q) und (12) auf 700C erhitzt und allmählich zu dem Gemisch aus (1) bis (8) für die Emulgierung zugesetzt. Schließlich wird (11) zugesetzt und eingemischt, gefolgt von Abkühlen und Einfüllen in einen Behälter.Components (1) to (8) are heated to 70 ° C. and mixed. Separately, a mixture of (9), - (10) and (12) is heated to 70 ° C. and gradually added to the mixture of (1) to (8) for emulsification. Finally, (11) is added and mixed in, followed by cooling and pouring into a container.
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Claims (2)
nach Anspruch 1 zur Herstellung von emulgierten Kosmetika. 2. Use of the emulsifier composition
according to claim 1 for the production of emulsified cosmetics.
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