DE3245047A1 - Aliphatische alkohole und ester und ihre verwendung als parfumbestandteile - Google Patents

Aliphatische alkohole und ester und ihre verwendung als parfumbestandteile

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DE3245047A1 DE19823245047 DE3245047A DE3245047A1 DE 3245047 A1 DE3245047 A1 DE 3245047A1 DE 19823245047 DE19823245047 DE 19823245047 DE 3245047 A DE3245047 A DE 3245047A DE 3245047 A1 DE3245047 A1 DE 3245047A1
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Description

PATENTANWÄLTE /2
dr. V. SCHMIED-KOWARZiK · dr. P. WEINHOLD · dr. P. BARZ · München DIPL.-ING. G. DAN N EN BERG· de. D. GUDEL- dipl-ing. S. SCHUBERT· Frankfurt
ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT
FIRMENICH S.A..
1, route de 1'Aire
Case Postale 239
CH-1211 Gendve 8 / Schweiz
SlEGFRiEDSTRASSE 8 βΟΟΟ MÜNCHEN 4©
TELEFON« «089t 335024+ 335025
TELEGRAMME: WIRPATENTE TELEXt 52J5679 "
Cases 2750
Aliphatische Alkohole und Ester und ihre Verwendung als Parfumbestandteile
Aliphatische Alkohole und Ester und ihre Verwendung als Parfumbestandteile
Die Erfindung betrifft neue aliphatische Alkohole und Ester der Formel
R1 (D
CH--Z—C-OX
2 ι ο
mit einer Einfach- oder Doppelbindung an der durch die gepunktete Linie angezeigten Stelle, wobei: Z einen zweiwertigen Ethylen-, Ethenyl- oder Ethinylrest bedeutet;
X ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest darstellt, der sich von einem linearen oder verzweigten niederen Kohlenwasserstoff der Formel R-CO ableitet, wobei R ein Wasserstoff atom oder eine niedere Alkylgruppe ist, und
1 2
R und R gleich oder unterschiedlich Wasserstoff oder lineare oder verzweigte Alkylreste sind.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser Verbindungen zur Verleihung, Verbesserung oder Modifizierung der Dufteigenschaften von Parfumes und parfümierten Produkten sowie Parfumzusammensetzungen, die eine Verbindung der Formel (I) als Wirkstoff enthalten.
Es ist bereits eine Anzahl von Verbindungen mit gewisser struktureller Beziehung zu den erfindungsgemäßen Verbindungen bekannt, darunter z.B.:
a.
5,7,7-Trimethy1-oct-2-ennitril
(US-PS 3 531 510)
.CN
C.
CHO
5,7„7-Trimethyl-oct-3-ennitril
(US-PS 3 531 510)
Ester von 3-Methylen-5,5-dimethyl-hexanol
(DE-OS 2 108 805)
Aldehyd TMH
(Herstellers Dragoco, Holzminden, Deutsehland)
Die Verbindungen a) und b) besitzen einen Geruch, der an *! Gewürznelke oder Iris erinnert, und entwickeln erdige, frische und grüne Noten. Der Ester c) besitzt einen Geruch, der in Abhängigkeit von dem Substituenten R von pfefferminzartig bis blumig, Iris-ähnlich, fruchtig oder holzig variiert. Der Aldehyd TMH besitzt einen frischen, grünen, aldehydischen Geruch, der an Kräuter, Blumen und Ozon erinnert. .
Es wurde nunmehr entdeckt, daß die Verbindungen (I) besonders wertvolle Dufteigenschaften entwickeln, die sich von den bekannten Analogen unterscheiden. Aufgrund ihrer Ge-
w * - ♦
„ν V » -
-V-ί
ruchseigenschaften werden sie dazu verwendet, fruchtige und insbesondere birnenähnliche Duftnoten oder Ambrette-, holzige , blumige und balsamartige Duftnoten zu verleihen, zu verbessern oder zu modifizieren. Die niederen Alkylreste R enthalten vorzugsweise 1-6 C-Atome.
Bevorzugte Verbindungen (I) sind solche, bei denen R und
2
R C -C -Alkylgruppen sind, insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl. Unter diesen Verbindungen ist 5,7,7-Trimethyloctylpropionat ein besonders wertvolles Produkt, dessen fruchtige, birnenähnliche Note besonders interessant ist. Aufgrund seiner guten Stabilität gegenüber sauren Reagentien, Oxidantien und anderen üblichen Bestandteilen der verschiedenen Anwendungsmedien eignet sich der Ester hervorragend dazu, die verschiedensten Artikel, wie Seifen, Shampoos, Lippenstifte, Puder und flüssige Detergentien zu parfümieren.
Zu diesem Zweck können die Verbindungen (I) innerhalb eines breiten Konzentrationsbereichs angewandt werden. Bereits Konzentrationen in der Größenordnung von etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, können eine ausgeprägte Wirkung entfalten. Die Konzentrationen können aber auch bis zu 20 oder sogar 30 % betragen, nämlich bei der Herstellung von Parfumkonzentraten bzw. "coeurs". Hierbei versteht es sich von selbst, daß die Konzentrationen sehr viel niedriger liegen können, wenn die Verbindungen (I) zum Parfümieren von Artikeln, wie z.B. Seifen oder Kosmetika, verwendet werden.
Spezielle Verbindungen (I) sind:
_ —— Ί R1
CH9-Z-C-OX
I,
R2 		(I)
5
10
Tabelle I Z - CH (TH R2
Ά1 · H
|X = R-CO R - H.
1. C2H5= H H
2. H H .H
' 3« CH3 H
ISO-C3H7 H H
JX = Hj CH3
5. .CH3 ISO-C3H7
6. CH3 H
7. CH3 CH3
8. C3H7 H
9. C2H5
9b. H
I Zs-CH-CH- X = R-CO H H
CH3 H
L. ^s«7 H		 R2
R R1 10.
Π.
12.
Tabelle II XXX
BAD ORIGINAL
-χ- S
R R1 R2
X = R-CO
13. H CH3 H
14. CH3 CH3 H
15. C2H5 CH3 H
X = H
16. H H
17. ■ CH3 CH3
18. CH3 H
19. ISO-C3H7 CH3
20. C3H7 H
21. C2H5 H
22. C2H5 C2H5
X = R-CO C2H5 _ R2
23. CH3
Tabelle III 24. H R1 H
25. H
R |X = H H H
26. H
27. H H
28. H
29. H CH3
30. CH3 !30-C3H7
31.
32.
33.		 CH3 H
CH3 CH3
C2H5
H
C3H7
C2H5
C2H5
C2H5
PAD ORIGINAL
Die in den Tabellen I bis III genannten Verbindungen werden folgendermaßen hergestellt:
I. 5,7 1 7-Trimethyloctylpropionat
Das Herstellungsverfahren für diese Verbindung läßt sich in dem folgenden Reaktionsschema darstellen:
OH
Cl -5
ic. R. Äcado Sei. 290 207 (1980)]
b.
OH
(C2H5CO)2O
a, 11,2 g (0,2 Mol) Prop-1-in-3-ol, -1,0 g Hydroxylaminhydrochlorid und 1,4 g Cu~Cl werden zu einer Lösung von 14,6 g KOH (0,26 M) in 80 ml Ethanol gegeben. Das erhaltene Gemisch wird 10 Minuten kräftig gerührt, worauf man 87,9 g 2~Chlormethyl-4,4-dimethylpent-1-en (technisch;
0,4 M reines Produkt) zugibt» Die Zugabe verläuft exotherm und das Gemisch wird die ganze Zeit (45 Minuten) bei 25 bis 320C gehalten, während das Rühren über Nacht fortgesetzt wird. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird mit 30
bis 50°C-Petrolether aufgenommen, nacheinander mit Wasser,' 10 % HCl und nochmals mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Nach dem Trocknen und Eindampfen wird der erhaltene Rückstand destilliert, wobei man 16,6 g (Ausbeute 45 %) 5-(2,2-Dimethylpropyl)-5-hexen-2-in-1-öl erhält.
IR : 3320, 3080, 2250, 16*0 und 910 cm"1 ;
NMR : 0.92 (9H, s); 2.0 (2H, s); 2.98 (2H, s); 4.31 (2H, s); 4.82 (s) ^nd 5.22 (m)
(2H) 6 ppm ;
MS : M+ = 166(0.1); m/e : 151(1), 133(3), 123(1), 105(2), 91(11), 79(2), 67(1), 57(100),
41(24), 39(7).
b) 3,32 g (20 mM) 5-(2,2-Dimethylpropyl)-5-hexen-2-in-1-ol werden mit 4,5 g (35 mM) Propionsäureanhydrid und 0,2 ml konzentrierter H-PO. verestert. Das Gemisch wird mit Ether aufgenommen, dann mit zwei Fraktionen einer 2 N NaOH gewaschen, mit Wasser neutralisiert, getrocknet und konzentriert. Die Kolbendestillation bei 6,65 Pa ergibt 4,4g (Ausbeute 70 %) 5-(2,2-Dimethylpropyl)-5-hexen-2-inylpropionat.
IR : 3080, 2250, 1740, 1640u.nd 910 cm"1 ;
NMR : 0.9 (9H, s); 1.98 (2H, s) ; 2.10-2.55 (2H, m); 2.98 (2H, s); 4.7 (2H, m);
4.82 and 5.22 (2H, s und m) δ ppm ;
MS: M+ = 222(0.1); m/e : 205(0.1), 179(0.1), 166(10), 151(4), 133(11), 123(2), 110(21), 92(21), 91(45), 77(3), 65(2), 57(100), 41(22).
c) 1,11 g (5 mM) 5-(2,2-Dimethylpropyl)-5hexen-2-inylpropionat in 50 ml Ethanol werden in Gegenwart von 0,4 g 10 % Palladium-auf-Aktivkohle hydriert. Nach Adsorption der theoretischen Wasserstoffmenge wird das Gemisch über Diatomeenerde filtriert, konzentriert und destilliert (13,3 Pa), wobei man 0,85 g (Ausbeute 80 %) 5,7,7-Trimethyloctylpropionat erhält.
IR: 1740 cm"1 j
NMR (60 MHz 5 CDCi3) χ 0«9Q (9HS s) j efa*a 0.91 (3H9 ds 3=6 Hz) % 3Λ7 (2HS q, . 3=7 Hz)} 4d (2HS t, 3=6 Hz) δ ppm j
MS i m/e : 213(1), 173(1), 139(2), 126(0), Ui(I)9 9S(IS), 83(32), 75(40), 57(100), 41(19).
1. 5-Methylen-7,7-dimethyloct.ylpropionat
20 mM S-Methylen-VfT-dimethyloctanol werden bei Raiomtemperatur unter Stickstoff mit 4 ml Propionsaureanhydrid und einigen Tropfen konzentrierter H3PO4 vermischt. Das Gemisch wird mit Ether aufgenommen, mit 2 N NaOH und dann mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Durch Trocknen, Konzentrieren und Destillieren erhält man den gewünschten Ester in einer Ausbeute von 89 %.
IR ί 3080, 1760, 164O9 900 cm"1 j
NMR i 0.91 (9H, s); 1.92 (2H5 s); 3o94-4o22 (2H, m) j 4.71und' 4.S3 (2H, m) δ ppm MS: M+ = 226( »OJ) ? m/e s 152(7), 137(3), 123(0.5), 109(1), 96(56), 81(36), 68(13), 57(100), 41(29), 29(36).
Der Ester besitzt einen fruchtigen, birnenähnlichen Duft.
2. 5,7,7-Trimethyloctylformiat
Die Herstellung erfolgt wie bei dem entsprechenden Propionatester.
BAD ORIGINAL
IR :1720 cm"1}
NMR (60 MHz ; CDCl3): 0.88 (9H, s); 0.92 (3H, d) ; 4.19 (2H, t, 3=6 Hz);
8.05 (IH, s) 6 ppm ;
MS : m/e : 1*5(1), 99(5), 83(19), 69(7), 57(100), 56(31), 41(19), 29(7).
Blumiger Duft.
2. 5-Methylen-7,7-dimethyloctylformiat
20 mM 5-Methylen-7,7-dimethyloctanol werden mit 6 ml konzentrierter Ameisensäure verestert. Die Reaktion erfolgt bei Raumtemperatur unter Stickstoff durch 24stündiges Vermischen und Rühren der Bestandteile. Das Gemisch wird mit Ether aufgenommen, mit 2N NaOH und dann mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Das gewünschte Produkt wird durch Trocknen, Konzentrieren und Destillieren unter vermindertem Druck erhalten.
IR : 3080, 1720, 16*0, 900 cm"1 ;
NMR : 0.91 (9H, s); 1.93 (2H, s); 4.03-4.31 (2H, m); 4.65-4.91 (2H, m); 8.04 (IH, s) δ ppm ;
MS : M+= 198(1); m/e : 183(1), 165(0.1), 152(1), 142(1), 123(0.1), 109(1), 96(25), 81(18), 68(6), 57(100), 41(27).
3. 5,7,7-Trimethyloctylacetat
Die Herstellung erfolgt wie bei dem entsprechenden Propionatester.
35
BAD
5 IR ϊ 1740 cm"1; i) 5 2o03 (3H9 s) 5 4.08 (2H91,
NMR (60 MHz j CDCl3) ; QM (9H, s) j 0=90 (3H9 <
3=6 Hz) 6 ppm } 69(20),.57(100), 56(44),
MS ; m/e : 159(2), 139(2), Ii 1(1), 98(21), 83(40),
10 41(43)^9(11).
3. 5-Methylen-^7,7 -dimethyloctylacetat
15 IR s 3080, 1740, 1640, 900 cm""15 j 4=65-4=90 (2H, m) a ppm ;
NMR s 0.91 (9H, s) 5 2.04 (3H, s); 3.92-4«20 (2H, m) 1), 109(1),-96(70), 21(42),
MS ; M+ = 212O 0.1) j m/e s 152(9), 137(3), 123(Oo
68(20), 57(100), 43(43).
20
Blumiger Duft.
4. 5,7,7-Trimethyloctylisobutyrat
25 . IR : 1740 cm"1; 1=4 Hz) j L19 (6H, d, 3=7 Hz) j
NMR (60 MHz, CDCl3) : 0.89 (9H9 s) j 0=92 (3H, d,:
2.3-2.8 (IH, m); 4.09 (2H, t, 3=6 Hz) δ ppm MS : m/e s 186(3), 139(1), 111(1), 98(19), 89(59), 71(24), 57(100), 56(84), 43(39).
30
35
- η
6,8,8-Trimethyl-2-nonanol
JMgCH
3 OH
:IR : 3320 cm"1;
NMR : 0.98 (9H, s); 1.21 (3H, d, J=6 Hz) j 3.68-4.05 (IH, m) 6 ppm ; MS : M+= 186( ^0.1); m/e : 171(1), 153(1), 141(0.1), 129(1), 112(15), 97(18), 83(16),
69(19), 56(100), 41(22).
6. 2,6,8,8-Tetramethyl-2-nonanol
OH
IR : 3350 cm"1;
NMR (60 MHz, CDCl3): 0.88 (9H, s); 0.92 (3H, d); 1.22 (6H, s) 6 ppm ; MS : m/e : 185(1), 126(1), 111(5), 97(3), 83(2), 69(13), 59(100), 57(32), 41(8), 29(3).
Grüner und kräuterartiger Duft.
7. 2,3,7,9,9-Pentamethyl-3--decanol
2.
Pd(C)
IR : 3350-cm"1 j
NMR : 0.88 (9H, s) ; LOS (3H, s) 6 ppm }
MS ι M+ = 228U0J); m/e s 213(0.1), 185(3), 167(1), 154(2), 139(0.5), 125(2), IH(S)5 97(5), 87(39), 71(20), 57(100), 43(26), 29(9).
Etwas blumiger Duft.
8. 8,10,1O-Trimethyl-4-undecanol
H-
Pd(C)
OH
IR 5 3330 cm"15
NMR s 0,89 (9H, s) 5 0o9 (3H, d) j 3.42-3.78 (H, m) ö ppm ;
MS : m/e : 196(0.1), 181(0.1), 171(2), 153(QoI), 140(8), 125(2), 115(11), 97(18), 83(17), 69(20), 57(100), 56(25), 55(36)s 41(23).
Balsamartiger und blumiger Duft.
BAD ORIGINAL
- a-
5 9. 3,7,9,g-Tetramethyl-B-decanol
OH
OH
H2
Pd(C)
-1
IR : 33*0 cm x; NMR : 0.88 (9H, s); 1.10 (3H, s) δ ppm ;
MS : M+ = 21*( 5-0.1); m/e : 192(7), 181(9), 163(6), 135(39), 125(15), 107(51), 93(15), 79(H), 69(11), 57(100),
Blumig, fruchtiger, etwas holziger Duft
9b. 5,7,7-Trimethyloctanol
IR : 3300 cm"1;
NMR (60 MHz): 0.91 (9H, s) ; .et»* 0.92-0.93 (3H, d, J=:etwa 6 Hz);
3,67 (2H, t, J=6 Hz) δ ppm ; MS : m/e : 157(1), 115(3), 97(7), 83(16), 69(7), 57(100), 41(21), 29(7).
10. 5-Methylen-7 , 7-dimethyloct-2-enylformiat
Veresterung
OC(O)H
IR ϊ 3080, 1730, 1640, 900 cm=11
NMR : 0.92 (9H9 s) } L96 (2H5 s) \ 2JT-23h (2H, m) j 4.61-4.92 (4H, m) f
5.56-5»Sl (2H9 m) j S.08 (H5 s) 6 ppm 5 MS s M* = 196(0.1) ; m/e s 183(0J), 164(0J), 150(3), 135(3), 121(0,1), 107(2),
94(25), 79(35), 67(2), 57(100), 41(37). Etwas fruchtiger Duft.
11. 5-Methylen-7f7-dimethyloct-2-enylacetat
— OH Veresterung
-OC(O)CH.
IR : 30S0, 17*0, 1640, 900 cm"1; .
NMR ϊ 0.92 (9H9 s) 51.97 (2HS s); 2»06 (3H, s); 2.7S-2o9S (2H, m) 5 *.56-4.96(4H, m) 5
5.57-5.83 (2H, m) 6 ppm °,
MS : M+ = 210 U QJ); m/e ; 168(0.5), 150(5), 135(7), 121(0.5), 107(*), 9^(59), 79(66),)
67W, 57(100), «(47).
BAD ORIGINAL
5 12. 5-Methylen-7,7-dimethyloct-2-enylpropionat
Xt
— OH Veresterung «f*i*v^%Wvk,— OC(O)C2H5
IR : 3080, 17*0, 16*0, 900 cm"1;
NMR : 0.91 (9H, s); 1.92 (2H, s); 2.10-2.55 (2H, m); 2.70-2.94 (2H, m); 15 4.52-4.95 (*H, m); 5.31-5.7* (2H, m) 6 ppm ;
MS : M+ = 228(^0.1); m/e : 168(0.1), 150(5),_135(13), 121(0.5), 107(10), 9*(**), 79(2.5), 67(2), 57(100), *1(27).
Fruchtiger, birnenähnlicher Duft. 20
13. 6-Methylen-8,8-dimethylnon-3-en-2-ylformiat
H+
25 ^^x^^vwv/ Veresterung
^OH \>C(0)H
IR : 3080, 1730, 16*0, 900 cm"1; 30 NMR : 0.91 (9H, s); 1.35 (3H, d, 3=7 Hz); 1.92 (2H, s) j 2.68-2.88 (2H, m);
*.72-*.93 (2H, m); 5.30-5.68 (3H, m); 8.03 (H, s) δ ppm ; MS : M+ = 210U0.1); m/e : 191(0.1), 16*(6), 1*9(1), 135(0.1), 121(1), 108(15), 93(30), 79(10), 67(2), 57(100), *6(29), *Ί(36).
Vielfältiger Duft.
BAD ORIGINAL
5 14« 6-Methylen-8 , 8-dimethylnon-3-en-2-ylacetat
ν Veresterung
10 \ OH "OC(O)CH3
IR ; 3080, 1740, 1640, 900 cm"1;
NMR : 0.92 (9H9 s); 1.27 (3H, d, J=7 Hz) ; 1.96 (2H9 s) j 2.0 (3H, s); 2.89-2.99 15 (2H,m)■; 4.68-4.92 (2H, m) ; 535-5 J6 (3H m) δ ppm ■;
MS : M+ = 224( >0Λ) j m/e : 182(0.5), 164(10), 169(6), 135(1), 121(3), 108(45), 93(74), 79(25), 71(9), 57(100), 43(65).
Vielfältiger Duft.
15. 6-Methylen-8 , 8-dimethylnon-3-en-2-ylpropionat
25 ^>^. ^sS. / Veresterung
"OH Oc(O)C2H5
IR s 3080, 1740, 1640, 900 cm"1 j. .
30 NMR s 0.93 (9H, s); 1.31 (3H9 d, 3=6 Hz) °, 1.97 (2H9 s) 5 2oQ7=2o56 (2H9 m) 5
2.78-2.98 (2H,m) 3 4.6S-4.93 (2H9 m) 5 5.36-5.72 (3H9 m) 6 ppmj
MS : M+ = 238( »0.1) 5 m/e s 182(0.5), 164(7), 149(4)9 135(I)9 121(2), 108(34),
93(54), 79(16), 68(5), 57(100), 41(28). 35
Fruchtiger, birnenähnlicher Duft=
BAD ORIGINAL
- 2v
16. 5-Methylen-7f7-dimethyloct-2-enol (eis und trans)
OH
LiAlH
"1;
OH
IR : 3310, 3080, 1640, 980 und 900 cm"
NMR : 0.92 (9H, s); 1.93 (2H, s) ; 2.72-2.92 (2H, m); 4.0i-4.4(2H, m) ;
4.72-4.93 (2H, m); 5.57-5.&1 (2H, m) 6 ppm ; MS : M+= 168(0.1); m/e : 150(0.1), 135(1), 123(0.1), 112(1), 94(13), 79(32),
67(1), 57(100), 41(28).
Das entsprechende cis-Isomer wird erhalten durch Reduktion desselben Alkohols mit einem Lindlar-Katalysator«
IR : 3320, 3080, 1640 und 900 cm : ;
NMR : 0.92 (9H, s); 1.97 (2H, s); 1.76-1.92 (2H, m); 4.12-4.28 (2H, m);
4.68-4.91 (2H, m); 5.21-5.80 (2H, m) 6 ppm j MS : M+ = 168(0.1); m/e : 150(1), 135(1), 121(0,1), 107(1), 94(28), 79(37), 67(1),
57(100), 41(31).
17. 6-Methylen-2,8,8-trimethylnon-3-enol (eis und trans)
Lindlar
5 eis- Isomer
IR ; 3330, 3090, 164G und 910 cm"1 ;
NMR ϊ 0.92 (9H9 s); L36 (6H9 s); L9S (2HS s) | 341 (2H, d91=3 Hz); 4.75(s) and 4.87(m) (2H) j 5.12-5.71 (2H, m) ö ppm j .
MS s M* = 196(0.1); m/e s 178(7), 163(4), 1Φ9((Μ), 135(0o5)? 121(56), I07(6Q), 93(15), 79(11), 69(10), 57(100)s 41(35), 29(21).
Fruchtiger, blumiger Duft.
trans-Isomer (Redulction mit LiAlH.):
IR ! 3330, 3090,, 1640, 975 und 910 cm"1 ; .
NMR : 0.93 (9H, s); 1.33 (6H1 s) j ϊ»98 (2H, s) 5 2»7S (2Hsd,3=2Hz); 4.73(s)' und
4.85(m) (2H)} 5.51-5.71 (2HS m) 6 ppm ?
MS : M+ = I96U0J) ; m/e s ISI(S)5 163(1), 153(0.1), 138(1), 122(24), 107(39)s 93(12), 82(10), 69(8), 57(100), 43(40), 41(31), 29(17).
25 Holziger Duft.
18. 6-Methylen--8r8-dimethylnon-3-en-2--ol (eis und trans)
χ; ,
30 , ^- 0Η
H-2
Zn/^ wn Lindlar
IR s 3330, 3090, 16*0 "^ 910 cm""1 ; 35
NMR s 0o9i (9H, s) j 1.21 (3H5 d9 a=3 Hz) 5 1.94 (2H9 s) ? 2.81 (2H,d), 4.32-4.68 UH, m); 4.69-4.88 (2H, m) i 5.32-5.62 (2H1 m) 6 ppm ;
MS: M+= 182(0.1) 5 m/e s 164(2), 149(1), 135(04), 121(I)5 108(27), 93(46)s 71(6), 57(100), 41(31), 29(19).
ORIGINAL
Das entsprechende trans-Derivat wird erhalten durch Reduktion desselben acetylenischen Alkohols mit LiAlH..
IR ί 3330, 3080, 1640, 900 cm*1;
NMR : 0.92 (9H, s); 1.27 (3H, d, 3=7 Hz); 1.92 (2H, s); 2.68-2.92 (2H, m); 4.18-4.52 (H, m); 4.68-4.92 (2H, m); 5.49-5.70 (2H, m) δ ppm ; MS : M+= 182(0.1); m/e: 164(0.5), 149(1), 137(0.1), 123(1), 108(28), 93(42), 79(16), 71(14), 57(100), 41(29), 29(18).
15 Blumiger Duft.
19. 7-Methylen-2,3,9,9-tetramethyldec-4-en-3-ol (eis- und trans)
χ;
^^^S*r Lindlar
25 IR : 3450, 3090, 1640, 910 cm"1 ;
NMR : 0.92 (9H, s); 0.92 (6H, d, J=2 Hz) ; 1.28 (3H, s); 1.98 (2H, s); 3.12 (2H, m);
5.15-5.70 (2H, m) 6 ppmj MS : M+ = 224( <0.1); m/e : 206(4), 191(1), 181(22), 163(15), 149(1), 135(3),
125(29), 107(41), 93(10), 79(15), 71(11), 57(100), 43(61), 41(34), 29(17).
Holziger Duft, Quittenmarmelade.
Das entsprechende trans-Isomer wird erhalten durch Reduktion desselben acetylenischen Alkohols mit LiAlH .
5 IR : 3330, 3090, 1640, 990 und 910 cm" ;
NMR ϊθ.92 (9H, s), L2S (3H, s) i.L98 (2H, s) ? 4»73(s)und 4.86(m) (2H) j 5."5I- -
5.71 (2H, m) 6 ppm j MS ί M+ = 224( < 0.1) 5 m/e s 206(2), 191(0.5), 181(46), 165(4), 149(1), 135(6),
125(31), 107(30), 97(12), 83(15),. 71(27), 57(10O)9 43(85),. 41(48), 31(51).
Fruchtiger, holziger Duft. 15 20. 8-Methylen-10y10-dimethylundec-5-en-4-ol (eis und trans
"OH
Lindlar
IR : 3330, 3080, 1640, 900 cm"1 %
NMR ! 0.92 (9H, s) j 1.98 (2H9 s) % 2.77-2.95 (2H, m) 5 4=20-4.61 (H, m); 25 4.68-4.96 (2H,m)j 5.41-5.69 (2H,m) β ppm-j
MS ί M+ = 210(0.1) ι m/e s 192(3), 177(1), 167(1), 149(2), 136(14), JL21(7)S 107(13), 93(44), 79(16), 71(15), 57(100), 43(22), 41(33).
Holziger Duft.
Das entsprechende trans-Isomer wird erhalten durch Reduktion desselben acetylenisch Alkohols mit LiAlEL.
IR : 3330, 3080, 1640, 990 und 900 cm λ ;
NMR : 0.92 (9Η, s); 1.9* (2H, s); 2.70-2.86 (2H, s); 3.90-4.28 (H, m); #.68-4.92
(2H, m); 5Λ7-5.71 (2H, m) 6 ppm ;
MS: M+ = 210(0.1); m/e : 192(0.5), 177(0.5), 167(2), 149(2), 136(9), 121(9), 107(14), 93(34), 79(17), 71(19), 57(100), 43(20), 41(29).
21. 7-Methylen-3,9,9-trimethyldec-4-en-3-ol
OH
Lindlar
HO
-1
IR : 3330, 3090, 1640 ^ 910 cm
NMR : 0.92 (9H, s) ; 1.96 (2H, s); 2.83 (2H, d, 3=3 Hz) ; 4.21-4.53 (IH, m) ; 4.75(s)
und 4.87(m) (2H); 5.12-5.75 (2H, m) 6 ppm ;
MS : M+ = 196(0.1); m/e : 178(4), 163(1), 149(2), 140(0,5), 122(17), 107(16), 93(49), 79(16), 69(8), 57(100), 41(38), 29(31).
22. 7-Methylen-9 , 9-dimethyl-3~ethyldec-4-en-3-ol
x^^
H.
Lindlar
IR s 3460, 3080, 1640, 900 cm4 ;
NMR , 0.92 (9H, s), 1.98 (2H, s), 3.01-3.23 (2H5 m) , 4.70-4.97 (2H, m) ,
5.37-5,65 (2H, m) 6 ppm j
MS : M- = 22« i>0,l), m/e , 206(9), 195(16), 177(9)/167(0,5), 149(25), 139(19),
12.1(31), 107(12), 93(10), 79(12), 69(7), 57(100), 41(26),
23 · 5-Methylen-7 , 7-dimethyloct-2-in-1~yl-propionat
5^
(C2H5CO)2O
IR j 3080, 225O5 1740, 1640 und 910 cmi \
NMR j 0.9 (9H, s) j 1.98 (2H, s) j 2olO-2o55 (2HS m) I 2o9S(2H, s) 5 4.7 (2H, m) j
4.82(s)and5.22(m)*(2H) 6 ppm;
MS ϊ M+ = 222(0J); m/e % 205(0ol)s 179(OcI)9 166(10), 151(4), 133(11), 123(2), 110(21), 92(21), 91(45), 77(3), 65(2), 57(100), 41(22)»
Geiaüseähnlicher, würziger Duft.
24. 5-Methylen-7 , 7-dimethyloct-2-in-1-yl-acetat
•OH
Veresterung
OC(O)CH
IR : 3080, 22*0, 1740, 1640, 900 cm*1; NMR : 0.92 (9H, s); 1.98 (2H, s); 2.07 (3H, s); 2.98 (breits); 4.62-4.75
(2H, m); 4.83-5.12 (2H, m) 6 ppm ; MS : M+ = 208(0.1); m/e : 193(0.1), 166(2), 152(13), 133(8), 123(2), 120(45), 91(71), 77(3), 65(3), 57(100), 43(44).
25. 5-Methylen-7/7-dimethyloct-2-in-1-ylformiat
• 5^
Veresterung /"^
■°B X^
OC(O)H
IR : 3080, 2240, 1730, 1640, 900 cm'1 ; NMR : 0.92 (9H, s); 2.0 (2H, s); 3.0 (2H,breit s); 4.72-4.88 (3H1 m);
5.22 (H, m); 8.06 (H, s) 6 ppm ; MS : M+ = 194(0.1); m/e: 179(0.1), 165(0.1) 151(1), 133(6), 123(1), 105(2), 91(20), 77(2), 65(1), 57(100), 41(22).
26. 5-Methylen-7,7-dimethyloct-2-in-1-öl
OH
Φ OH
IR : 3320, 3080, 225O9 1640und 910 cm"1 j
NMR : 0.92 (9H, s) 5 2.0 (2H, s) 5 2»98 (2H, s) 5 431 (2H, s) 5 4o82(s) und5,22(m) 6 ppm j MS : M* = 166(0.1) 5 m/e: 151(1), 133(3), 123(1), 105(2), 91(11), 79(2), 67(1), 57(100), 41(24), 39(7)o
Vielfältiger Duft.
27. 6-Methyl-8,S-dimethylnon-B-in-2-ol
OH
IR : 3320, 3080, 2250, 1640 und 910 cm4 ; NMR s 0.92 (9H, s) 51Λ5 (3H, d} 3=3 Hz) 5 2.0 (2H, s) ; 2.98 (2H, m). 5 4=35-4o68
(IH, m) 5 4.81 and 5.21 (2H, m) 6 ppm ; MS : M+ = ISO(OJ); m/e % 165(0.2), 1^7(6), 133(GoI)9 119(0J)1 106(16), 91(39), 79(3), 66(2), 57(100), 43(18), 41(27), 29(18).
28. 6-Methylen-2 , 8 , 8-trimethylnon-3-in-2-ol
OH
Cl +
IR : 3350, 3080, 2250, 16*0, 900 cm"1;
NMR : 0.92 (9H, s); 1.52 (6H, s); 2.0 (2H, s); 2.97 (2H, s); 4.82(s)und.
5.2Km) (2H) δ ppm; MS : M+= 194U0.1); m/e : 179(0.1), 161(1), 133(1), 120(39), 105(35), 91(6), 80(8), 67(2), 57(100), 43(31), 29(19).
Fruchtiger Duft. 29. 7-Methylen-2,3,9,9-tetramethyldec-4-in-3-ol
IR : 3400, 3080, 2250, 1640, 910 cm"1;
NMR : 0.91 (9H, s); 1.07 (6H, d); 1.47 (3H, s); 2.0 (2H, s); 2.98 (2H, m);
4.8 Ks) ?und5.21(m) (2H) δ ppm ;
25 MS : M+ = 222U0.1); m/e : 204(0.5), 189(0.5), 179(47), 165(1), 151(3), 133(18), 123(99), 105(9), 91(6), 79(4), 69(6), 57(100), 43(87), 29(19).
Holziger, fruchtiger Duft. 30 30. 8-Methylen-1 0,1 0-dimethylundec-5-iTi-4-ol
0B
IR : 3320, 30S0, 2250, 16*0 and 910 cnT1 ; NMR ; 0.91 (9H9 s); 2*0 (2H, s) j 2.98 (2H, m) j 4.45 (IH, m) 5 *.81(s) £?nd
5.21(m) (2H) δ ppm; MS : M+ = 208(0.1); m/e : 193(I)9 175(3), 1*7(1), 134(15), 119(18), 106(22), 105(20), 91(1S), 79(11), 71(5), 57(100), *1(31).
31. 7-Methylen-3 , 9,9-trimethyldec-4-in-3-ol
IR s 3350, 3080, 2250, 16*0, 900 cm"1; NMR s 0.92 (9H9 s) 5 l.*9 (3H, s) j 2.0 (2H, s); 2o9S (2H9 s) 5 *.81(s)
5.22(m) (2H) δ ppm ;
MS : M+ = 208(0J) 5 m/e % 193(0.1), 179(24), 161(0.5) % 151(0,5), 13*(50), 105(13), 91(7), 79(7), 73(S), 57(100), *3(56), 29(2«}).
Blumiger Duft.
32. 7-Methylen-9 , 9-dimethyl-3-ethyldec-4-in-3-ol
Cl+
0H
IR : 3370, 3080, 22*0, 164O9 900 cm"1 %
NMR 5 0.93 (9H, s); 2.0 (2H, s), 3.0 (2H, s) 5 *oS2(s) and 5.22(m) (2H) δ ppm MS : M+ = 222(0J); m/e % 204(0.1), 193(3';), 175(0.I)9 161(0J)9 148(20), 137(63), 119(8), 105(3), 91(5), 79(3)9 69(2), 57(100), 41(22), 29(29). Holziger, irisähnlicher Duft.
- 30
33. 7-Methylen-9,9-dimethyldec-4-in-3-ol
ei + ^ 0H J ■* 0H
IR : 3350, 3080, 2250, 1640, 900 cm"1;
NMR : 0.92 (9H, s); 2.0 (2H, s); 3.0 (2H, s); 4.21-4.55 (H, m); ».8Ks) und 5.25(m) (2H) δ ppm ;
MS: M+ = 194(0.1); m/e : 179(1), 161(4), 147(1), 133(1), 120(21), 105(34), 91(11), 79(14), 69(1), 57(100), 41(27), 29(23).
Vielfältiger Duft.
Beispiel 1
100 g Seifenschnitzel werden durch Schneiden einer handelsüblichen Seife (Procter & Gamble, Cincinnati, Ohio, USA)
hergestellt und mit 1 g 5,7,7-Trimethyloctylpropionat vermischt, bis eine homogene Masse entsteht. Die übliche Behandlung dieser Masse besteht darin, sie unter gelindem Erwärmen zu schmelzen. Nach dem Abkühlen wird die Seifenmassen zu Barren geschnitten, die auf ihren Duft unter-
sucht werden. Das Experten-Gremium erklärte, daß die Seife einen fruchtigen Charakter vom Birnentyp besitzt.
Beispiel
Sin Eau de Cologne für Kinder wird durch Vermischen der folgenden Bestandteile hergestellt (Gewichtsteile):
Süßorangenöl 400
Citronenöl 300
Bergamotteöl 100
Neroli Bigarade 50
Synthetisches Lavendelöl 30
Synthetisches bulgarisches
Rosenöl		 20
900
Durch Versetzen von 90 g dieser Grundzusammensetzung mit 10g 5,7,7-Trimethyloctylpropionat erhält man eine neue Zusammensetzung, deren süßer und fruchtiger Duft ausgeprägter ist als bei der Grundzusammensetzung■»
Beispiel
Eine Parfum-Grundzusammensetzung vom Typ "Grüner Apfel" wird hergestellt durch Vermischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile)s
10% 1* 300
Jasmonacetal 200 cis-o-tert.-Butylcyclohexylacetal 200
Ethylenbrassylat 50
Geranylaceton 40
Phenylethanol 30
*1)
ß-Damascon 1% 20
Velouton 1)2) 20
Ethylacetoacetat 20
trans-2-Hexanol 10% * 10
890
* in Diethylphthalat
1) Ursprung: Firmenich SA
2) Trimethylpentylcyclopentanon
Eine neue Zusammensetzung wird hergestellt durch Zugabe von 11g 5,1,7-Trimethyloctylpropionat zu 89 g der obigen Grundzusammensetzung. Diese neue Zusammensetzung ist harmonischer und besitzt eine Note von reifem Apfel, der der Grundzusammensetzung einen angenehmeren Charakter
verleiht und sie für parfümierte Shampoos und Seifen besonders geeignet macht.

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    Aliphatische Alkohole und Ester der Formel
    CH2-Z-C-OX
    mit einer Einfach- oder Doppelbindung an der durch die gepunktete Linie angegebenen Stelle, wobei; Z einen zweiwertigen Ethylen-, Ethenyl- oder Ethinylrest bedeuten;
    X ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest darstellt, der sich von einem linearen oder verzweigten niederen Kohlenwasserstoff der Formel R-CO ableitet, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe ist,
    12
    und R und R gleich oder unterschiedlich Wasserstoffatome oder lineare oder verzweigte Alkylreste sind.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Methyl- oder Ethylgruppe ist.
  3. 3. 5,7,7-Trimethyloctylacetat.
  4. 4. 5,7,7-Trimethyloctylpropionat.
    5. 6-Methylen-non-3-en-2-olo
    BAD ORIGINAL
    _ 2_
  5. 5
  6. 6. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Verleihung, Verbesserung oder Modifizierung der Dufteigenschaften von Parfxones und parfümierten Produkten.
    10
  7. 7. Parfumzusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis
    BAD ORIGINAL
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0269999A2 (de) * 1986-12-03 1988-06-08 BASF Aktiengesellschaft Neue aliphatische Alkohole und Ester, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
US4758548A (en) * 1986-07-05 1988-07-19 Basf Aktiengesellschaft Novel aliphatic aldehydes and their preparation
WO1993003001A1 (de) * 1991-08-03 1993-02-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Trimethylhexanal-derivate, deren herstellung und verwendung
US9045404B2 (en) 2009-08-06 2015-06-02 Dsm Ip Assets B.V. Process for the manufacture of 2-pentyn-1-ol

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2108805A1 (de) * 1970-02-19 1971-08-26 N V Chemische Fabnek Naarden, Naarden (Niederlande) Verfahren zur Herstellung einer Duftstoffzusammensetzung

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4406810A (en) * 1981-07-06 1983-09-27 International Flavors & Fragrances Inc. Use of Prins reaction products of diisobutylene in augmenting or enhancing the aroma of detergents

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2108805A1 (de) * 1970-02-19 1971-08-26 N V Chemische Fabnek Naarden, Naarden (Niederlande) Verfahren zur Herstellung einer Duftstoffzusammensetzung

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4758548A (en) * 1986-07-05 1988-07-19 Basf Aktiengesellschaft Novel aliphatic aldehydes and their preparation
EP0269999A2 (de) * 1986-12-03 1988-06-08 BASF Aktiengesellschaft Neue aliphatische Alkohole und Ester, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
EP0269999A3 (en) * 1986-12-03 1989-05-17 Basf Aktiengesellschaft Aliphatic alcohols and esters, their preparation and use as flavouring agents
WO1993003001A1 (de) * 1991-08-03 1993-02-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Trimethylhexanal-derivate, deren herstellung und verwendung
US9045404B2 (en) 2009-08-06 2015-06-02 Dsm Ip Assets B.V. Process for the manufacture of 2-pentyn-1-ol

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