DE3200932A1

DE3200932A1 - HAIR COSMETIC AGENT

Info

Publication number: DE3200932A1
Application number: DE19823200932
Authority: DE
Inventors: Yoshiaki Abe; Takeo Okumura; Hiroshi Watanabe; Hiromi Yamamoto
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1981-01-19
Filing date: 1982-01-14
Publication date: 1982-08-19
Also published as: GB2091102B; GB2091102A; FR2498076B1; DE3200932C2; AT392414B; SG16485G; ATA17082A; FR2498076A1; HK42885A; CH650921A5; MY8500898A

Description

Die Erfindung betrifft das Gebiet der Kosmetik und insbesondere ein haarkosmetisches Mittel mit einem Gehalt eines speziellen α-Monoglyceryläthers. Der Ausdruck "haarkosmetisches Mittel" bezeichnet alle für die Haarbehandlung bestimmten Kosmetika, z.B. Haarspülmittel, Haarbehandlungsmittel, Haartonikum, Haarkonditioniermittelj-Pomaden, Haarstift, Haaröl, Haarcremes, Haarflüssigkeiteri, Haarsprays, Frisierflüssigkeiten oder dergl..The invention relates to the field of cosmetics, and more particularly a hair cosmetic agent with a content of a special α-monoglyceryl ether. The expression "hair cosmetic Means "means all cosmetics intended for hair treatment, e.g. hair rinsing agents, hair treatment agents, Hair tonic, hair conditioning agent, pomades, Hair stick, hair oil, hair creams, hair fluids, Hair sprays, hairdressing liquids or the like.

Herkömmliche Haarkosmetika haben die folgenden Nachteile. Die bekannten Haarspülmittel umfassen als wirksame Komponente quaternäre Ammoniumsalze, wie· Distearyldimethylammoniumchlorid. Sie dienen dazu, dem Haar Weichheit, Glattheit und antistatische Eigenschaften und ähnliche Eigenschaften zu verleihen. Die Verwendung quaternärer Ammoniumsalze allein ist Jedoch im Hinblick auf Weichheit und Glattheit nicht befriedigend. Zur VerbesserungConventional hair cosmetics have the following disadvantages. The known hair washing agents contain quaternary ammonium salts, such as distearyldimethylammonium chloride, as an effective component. They are used to give the hair softness, smoothness and anti-static properties and the like To give properties. The use of quaternary ammonium salts alone is, however, in terms of softness and smoothness unsatisfactory. For improvement

dieser Eigenschaften verwendet man daher üblicherweise öle, z*B. höhere Alkohole_t .Glyceride, Flüssigparaffine oder dergl.; hierdurch erhält man bei Verwendung in Kombination mit quaternären Ammoniumsalzen emulgierende Dispersionssysteme. Oils with these properties are therefore usually used, e.g. higher alcohols _t .glycerides, liquid paraffins or the like; this gives emulsifying dispersion systems when used in combination with quaternary ammonium salts.

Quaternäre Ammoniumsalze sind nun aber nicht geeignet zur stabilen Emulgierung und Dispergierung von ölen in Mengen, welche ausreichen, um die angestrebten Wirkungen zu erzielen. Es wurden daher zahlreiche Versuche unternommen, um emulgierende Dispersionssysteme dieser Art stabil zu halten. Zu diesem Zweck wurden nichtionische oberflächenaktive Mittel mit hoher Hydrophilizität einverleibt. Nichtionische oberflächenaktive Mittel mit einem hohen Maß an hydrophilen Eigenschaften verschlechtern nun aber den SpUleffekt, und daher kann man bei Haarspülmittein, welche ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel in Kombination mit quaternären Ammoniumsalzen und ölen enthalten, den gewünschten SpUleffekt nicht beobachten. Ferner zeigen die bekannten Haarspülmittel keine befriedigenden Spüleffekte im Hinblick auf Weichheit, Glattheit und antistatische Eigenschaften des Haars.Quaternary ammonium salts are now not suitable for stable emulsification and dispersion of oils in quantities sufficient to achieve the desired effects. Numerous attempts have therefore been made to keep emulsifying dispersion systems of this type stable. For this purpose, nonionic surfactants having high hydrophilicity have been incorporated. Nonionic surfactants with a high level of hydrophilic properties now worsen the rinse effect, and therefore you can use hair detergents which contain a nonionic surfactant in combination with quaternary ammonium salts and oils, do not observe the desired flushing effect. Furthermore, the known hair washing agents are unsatisfactory Rinsing effects with regard to softness, smoothness and antistatic properties of the hair.

Andererseits besteht der Wunsch, dem Haar günstige Frisiereigenschaften zu geben sowie einen Glanz, ein glattes Gefühl bei Berührung und eine Affinität. Aus diesem Grund werden andere Haarkosmetika angewendet, z.B. Haartonikum, Haarkonditioniermittel, Pomade, Haarstifte, Haaröl, Haarcreme, Haarflüssigkeiten oder dergl.. Diese enthalten beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie flüssiges Paraffin, Squalan oder dergl., sowie tierische und pflanzliche öle, synthetische Öle, wie 2-Octyldodecylmyristat, Isopropylmyristat oder dergl., und öle für Kosmetika, wie Lanolin. Diese öle haben jedoch die folgenden Nachtelle.On the other hand, there is a desire to have favorable styling properties for the hair as well as a shine, a smooth feel to the touch and an affinity. For this reason other hair cosmetics are used, e.g. hair tonic, hair conditioning agent, pomade, hair pencils, hair oil, hair cream, Hair fluids or the like. These contain, for example, hydrocarbons, such as liquid paraffin, Squalane or the like, as well as animal and vegetable oils, synthetic oils such as 2-octyldodecyl myristate, isopropyl myristate or the like, and oils for cosmetics such as lanolin. However, these oils have the following drawbacks.

(1) Kohlenwasserstoffe sind nichtpolare Öle. Wenn sie auf das Haar aufgebracht werden, so resultiert ein unangenehmer Griff, und dieser verbleibt auf dem Haar, da das Haar eine unzureichende Affinität für Wasser aufweist. Solche. Kohlenwasserstoffe sind beim Waschen schwer entfernbar. Darüberhinaus kommt es bei Berührung zwischen dem Haar und Textilien zur Hinterlassung von Flecken auf der Kleidung. Soweit flüssige Paraffine niedriger Viskosität verwendet werden, besteht die Gefahr einer Hautirritation,, . '(1) Hydrocarbons are non-polar oils. When applied to the hair, it results an uncomfortable grip, and this remains on the hair because the hair has insufficient affinity for water. Such. Hydrocarbons are difficult to remove when washing. In addition, there is a contact between hair and textiles to stain clothing. So much for liquid paraffins of low viscosity are used, there is a risk of skin irritation ,,. '

(2) Tierische und pflanzliche öle sowie synthetische öle sind zwar polare Öle, zeigen aber dennoch keine ausreichende Affinität für Wasser, so daß dem Haar keine ausreichende Feuchtigkeit zugeführt wird. Daher können dem Haar auf diese Weise keine ausreichend glatten Eigenschaften verliehen werden. Wenn man diese öle zur Herstellung· von Haartonika oder Haarflüssigkeiten verwendet, so muß man große Mengen eines solubilisierenden Mittels verwenden oder eine Auflösung dieser öle zu einer alkoholischen Lösung hoher Konzentration herbeiführen, uin ihre unzureichenden hydrophilen Eigenschaften auszugleichen» Diese Maßnahmen sind jedoch unter dem Gesichtspunkt der Irritation der Kopfhaut, welche sogar zu Entzündungen führen kann,, problematisch.(2) Animal and vegetable oils as well as synthetic ones Although oils are polar oils, they nevertheless do not show sufficient affinity for water, so that the hair does not have any sufficient moisture is supplied. Therefore, the hair cannot have sufficiently smooth properties in this way be awarded. If you use these oils for the production of hair tonics or hair liquids, then you must one can use large amounts of a solubilizing agent or dissolve these oils to an alcoholic one Bring a solution of high concentration to compensate for its inadequate hydrophilic properties »This Measures are, however, from the point of view of irritation of the scalp, which even lead to inflammation can be, problematic.

(3) Lanolin und dessen Derivate sind hydrophil. Da es sich hierbei um ein Naturprodukt handelt, kann nicht immer mit einer ausreichenden und stabilen Bedarfsdeckung gerechnet werden. Darüberhinaus bestehen Probleme hinsichtlich Färbung und Geruch. Außerdem liegen diese Materialien gewöhnlich in Form einer Paste hoher Viskosität vor. Sie sind daher klebrig und verursachen bei Berührung ein unangenehmes Gefühl. Auf diese Weise unterliegt die Anwendung erheblichen Beschränkungen. Darüberhinaus wurde in jüngster Zeit auf die Gefahr einer Allergie hingewiesen. (3) Lanolin and its derivatives are hydrophilic. Since this is a natural product, it cannot A sufficient and stable coverage of requirements can always be expected. In addition, there are problems with Color and smell. In addition, these materials are usually in the form of a high viscosity paste. They are therefore sticky and feel uncomfortable to the touch. In this way, the Applying significant restrictions. In addition, was recently pointed out the risk of allergy.

Es wurden somit intensive Untersuchungen durchgeführt, um Materialien zu finden, welche bei Anwendung in Haarkosmetika diese Nachteile nicht aufweisen und alle Anforderungen, welche ah Haarkosmetika gestellt werden müssen, erfüllen. Es wurde festgestellt, daß (1) spezielle a-Monoalkylglycerylather die obigen Anforderungen erfüllen, (2) daß diese Äther selbst keine Hautirritation verursachen und dem Haar Feuchtigkeit zuführen, so daß dieses glatt wird, wobei (3) insbesondere im Falle eines Haarspülmittels ein ausgezeichneter Haarspüleffekt erzielt wird, und zwar selbst dann, wenn man die Äther allein einverleibt.Intensive studies have thus been carried out in order to To find materials that do not have these disadvantages when used in hair cosmetics and meet all requirements, which hair cosmetics must be provided. It has been found that (1) specific α-monoalkyl glyceryl ethers meet the above requirements, (2) that these ethers themselves do not cause skin irritation and adding moisture to the hair so that it becomes smooth, (3) particularly in the case of a hair rinse an excellent hair rinsing effect is obtained even when the ethers are incorporated alone.

Es ist somit Aufgabe der Erfindung, Haarkosmetika zu schaffen, welche dem Haar eine gute Weichheit, Glattheit und antistatische Eigenschaften verleihen, und zwar in höherem Maße als herkömmliche Mittel.It is therefore the object of the invention to create hair cosmetics, which give the hair good softness, smoothness and antistatic properties, to a higher degree Dimensions than conventional means.

Es ist ferner. Aufgabe der Erfindung, Haarkosmetika zu schaffen, welche als wesentliche Komponente Glyceryläther eines speziellen Typs enthalten, die mit Wasser kompatibel sind und keine nachteiligen Wirkungen in bezug auf die menschliche Haut oder das menschliche Haar zeigen.It is further. The object of the invention to create hair cosmetics which contain glyceryl ether as an essential component of a special type which are compatible with water and have no adverse effects on the show human skin or hair.

Es ist ferner Aufgabe der Erfindu-ig, Haarkosmetika zu schaffen, welche in stabilem, emulgiertem Zustand verbleiben, selbst wenn man quaternäre Ammoniumsalze einverleibt.It is also an object of the invention to provide hair cosmetics create which remain in a stable, emulsified state even when incorporating quaternary ammonium salts.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Haarkosmetika gelöst, welche 0,1 bis 30 Gew.% eines α-Mono-(methyl-verzweigt-alkyl)-glyceryläthers der folgenden allgemeinen Formel (I) enthaltenThis object is inventively achieved by hair cosmetics containing 0.1 to 30 wt.% Of an α-mono (methyl-branched alkyl) -glyceryläthers the following general formula (I)

ROCH₂CH(Oh)CH₂OH (I)ROCH ₂ CH (Oh) CH ₂ OH (I)

worin R für eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit Methylverzweigung und mit 12 bis 2k Kohlenstoffatomen steht.wherein R stands for a saturated hydrocarbon group with methyl branching and with 12 to 2k carbon atoms.

₍c a ο «■ ·«■ · · · ₍ ca ο «■ ·« ■ · · ·

»» β» α »οο»» Β »α» οο

Die erfindungsgemäß eingesetzten α-Μοηο-(methyl-verzweigtalkyl)-glyeerylather sind neue Verbindungen. Sie können beispielsweise hergestellt werden durch Umsetzung eines Alkylhalogenids der.Formel R-X, wobei X für ein Halogenatom steht und R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Alkalimetallalkoholat von Isopropylidenglycerin auf üblichem Wege unter Gewinnung von 2,3-o-Isopropyliden-1-o-methylverzweigt-alkyl-glycerylather und nachfolgende Hydrolyse.The α-Μοηο- (methyl-branched-alkyl) glyceryl ethers used according to the invention are new connections. For example, they can be produced by implementing a Alkyl halide der.Formula R-X, where X is a halogen atom and R has the meaning given above, with an alkali metal alcoholate of isopropylidene glycerol customary route to obtain 2,3-o-isopropylidene-1-o-methyl-branched-alkyl-glyceryl ether and subsequent hydrolysis.

Unter diesen α-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glycerylathern sind diejenigen der Formel (I) bevorzugt, in denen R für ©ine Gruppe der folgenden Formel (II) stehtAmong these α-mono- (methyl-branched-alkyl) -glyceryl ethers those of the formula (I) are preferred in which R represents a group of the following formula (II)

CH₃-(CH₂)_m-CH-(CH₂)_n (II) CH₃ CH ₃ - (CH ₂ ) _m -CH- (CH ₂ ) _n (II) CH ₃

worin m eine ganze Zahl von 2 bis 14 bedeutet und η ©ine ganze Zahl von 3 bis 11 und wobei m + η für eine ganze Zahl von 9 bis 21 und vorzugsweise von 11 bis 17 steht. Besonders bevorzugt ist ein Gemisch von Gruppen, welches zu mehr als 75% aus einer Gruppe der Formel (II), bei der die Anzahl der Kohlenstoffatome 18 beträgt und m eine ganze Zahl von 6.bis 8 bedeutet, besteht.where m is an integer from 2 to 14 and η © ine integer from 3 to 11 and where m + η for an integer Number from 9 to 21 and preferably from 11 to 17. A mixture of groups which is more than 75% from a group of the formula (II) in which the number of carbon atoms is 18 and m is one Whole number from 6 to 8 means consists.

Die a-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glycerylather sind bei Zimmertemperatur flüssig und chemisch stabil, da sie.frei • von Doppelbindungen sind sowie frei von Esterbindungen oder dergl., und wirken auf die Haut nicht irritierend. Ein typischer α-Μοηο-(methylverzweigt-alkyl)-glyoerylather hat die folgenden physikalischen Eigenschaften.The α-mono- (methyl-branched-alkyl) -glyceryl ethers are at Liquid at room temperature and chemically stable because it is free • from double bonds and free from ester bonds or the like, and do not have an irritating effect on the skin. A typical α-Μοηο- (methyl-branched-alkyl) -glyoeryl ether has the following physical properties.

Methylverzweigte Alkyl- Fp. Spezifische Viskosität gruppe QC Dichte (50⁰C) (50⁰G) Methyl-branched alkyl- m.p. specific viscosity group QC density (50 ⁰ C) (50 ⁰ G)

bestehend hauptsächlich ausconsisting mainly of

einer Gruppe der Formel (II),a group of the formula (II),

wobei m - 7 und η = 8 23 0,912 856where m - 7 and η = 8 23 0.912 856

Die erfindungsgemäßen Haarkosmetika können in üblicher Weise hergestellt werden, wpbei man 0,1 bis 30 Gew.% (im folgenden einfach als "%" bezeichnet) eines Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glyceryläthers verwendet und diesen mit anderen, bekannten Ingredient!en für Kosmetika vermischt und die Mischung durcharbeitet. Im folgenden soll die Herstellung der Haarkosmetika näher erläutert werden.The hair cosmetics according to the invention can be produced in the usual way, for example 0.1 to 30% by weight (hereinafter referred to simply as "%") of a mono- (methyl-branched-alkyl) -glyceryl ether and these with other, well-known ingredients for cosmetics mixed and worked the mixture through. The production of the hair cosmetics is explained in more detail below will.

(1) Herstellung eines Haarspülmittels(1) Manufacture of a hair rinse

Bei der Herstellung von Haarspülmitteln kann man die α-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glyceryläther allein verwenden. Wenn man sie jedoch in Kombination mit quaternären Ammoniumsalzen verwendet, so können noch günstigere Haarspüleffekte erzielt werden. Ein Haarspülmittel kann dadurch hergestellt werden, daß man einen α-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glycerylather allein bereitstellt oder in Kombination mit einem quaternären Ammoniumsalz und sodann den Äther oder das Gemisch des Äthers mit dem Ammoniumsalz in Wasser auflöst oder, falls erforderlich, in einem anderen zweckentsprechenden Lösungsmittel, wie Alkohol, Propylenglykol, Glycerin oder dergl.. Es ist in diesem Falle bevorzugt, den pH einer 5%igen Lösung des Äthers auf 3 bis 8 einzustellen. In diesem Falle hat der pH den gleichen Wert wie bei üblichen Haarspülmitteln. Hierzu kann man organische Säuren verwenden, wie Citronensäure, Milchsäure oder dergl., sowie anorganische Säuren, wie Phosphorsäure, Salzsäure oder dergl., sowie anorganische alkalische Verbindungen, wie Natriumhydroxid, organische alkalische Verbindungen, wie Triäthanolamin, oder dergl..In the manufacture of hair detergents you can use the Use α-mono- (methyl-branched-alkyl) -glyceryl ether alone. However, if you combine them with quaternaries If ammonium salts are used, even more favorable hair rinsing effects can be achieved. A hair conditioner can do this be prepared by using an α-mono- (methyl-branched-alkyl) -glyceryl ether provides alone or in combination with a quaternary ammonium salt and then dissolves the ether or the mixture of the ether with the ammonium salt in water or, if necessary, in another Appropriate solvent, such as alcohol, propylene glycol, glycerin or the like .. It is in this case preferably to adjust the pH of a 5% solution of the ether to 3 to 8. In this case the pH is the same Value as with conventional hair detergents. Organic acids such as citric acid or lactic acid can be used for this purpose or the like, and inorganic acids such as phosphoric acid, hydrochloric acid or the like, and inorganic alkaline acids Compounds such as sodium hydroxide, organic alkaline compounds such as triethanolamine, or the like.

Wenn man einen a-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glyceryläther allein verwendet, so kann der Gehalt desselben im Bereich von 0,1 bis 30% und vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 15% liegen. Wenn man andererseits diese Verbin-If you have an α-mono- (methyl-branched-alkyl) -glyceryl ether when used alone, the content thereof can be in the range of 0.1 to 30%, and preferably in the range of 0.5 to 15%. On the other hand, if one

ΊΟΊΟ

dung in Kombination mit einem quaternären Ammoniumsalz¹¹ verwendet, so wird der Äther vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20% und speziell in einer Menge von 0,5 Ms 5% verwendet, wobei die Menge des Ammoniumsalzes vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 20% und speziell im Bereich von 0,5 bis 5% liegt. Es ist ungünstig, in Kombination mit dem quaternären Amraoniumsalz weniger als 0,1% des Äthers zu verwenden, da befriedigende Ergebnisse unter diesen Bedingungen nicht erhalten werden können. Andererseits fuhren größere Mengen, welche 20% übersteigen, zu Schwierigkeiten hinsichtlich der Stabilität des Mittels.If used in combination with a quaternary ammonium salt ¹¹ , the ether is preferably used in an amount of 0.1 to 20% and especially in an amount of 0.5 Ms 5%, the amount of the ammonium salt preferably being in the range of 0, 1 to 20% and especially in the range from 0.5 to 5%. It is unfavorable to use less than 0.1% of the ether in combination with the quaternary ammonium salt, since satisfactory results cannot be obtained under these conditions. On the other hand, larger amounts exceeding 20% lead to difficulties in terms of the stability of the agent.

Quaternäre Ammoniumsalze sind beispielsweise Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III)Examples of quaternary ammonium salts are compounds of the following general formula (III)

V /^R3V / ^R 3

^R2 ^R 2

X" (III)X "(III)

Dabei stehen einer oder zwei der Reste R^, R₂» FU und R^ unabhängig für langkettige Alkylgruppen oder langkettige Hydroxyalky!gruppen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei die anderen Rest© für Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Benzy!gruppe oder eine Polyoxyäthylengruppe stehen, in welch letzterer die Gesamtmenge der addierten Mole unterhalb 10 liegt, und wobei X ein Halogenatom oder eine Alkylsulfatgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeutet. Bevorzugte Beispiele dieser Salze sind Distearyldimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammonium-metasulfat, N-Stearyl-M,N,N-tri-(polyoxyäthylen)-ammoniumchlorid (Addition von insgesamt 3 Mol), Cetyltriäthylammoniumbromid, Stearyldiraethylaramoniurachlorid und dergl.. Diese können allein oder in Kombination eingesetzt wer-: den.One or two of the radicals R ^, R _2, FU and R ^ independently stand for long-chain alkyl groups or long-chain hydroxyalkyl groups with 8 to 20 carbon atoms, the other radicals for alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms, hydroxyalkyl groups with 1 to 3 Carbon atoms, a benzy group or a polyoxyethylene group, in which the latter the total amount of moles added is below 10, and where X denotes a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 to 2 carbon atoms. Preferred examples of these salts are distearyldimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium metasulfate, N-stearyl-M, N, N-tri- (polyoxyethylene) -ammonium chloride (addition of a total of 3 mol), cetyltriethylammonium bromide, stearyldiraethylaramoniurachloride and the combination will.

Dem Haarspülmittel kann man ferner, falls erforderlich, ein öl zusetzen, z.B. einen, höheren Fettalkohol, Lanolinöl, Ester, flüssiges Paraffin oder dergl., sowie Verdikr kungsraittel, wie Hydroxyäthylcellulose, Äthylcellulose, Hydroxypropylcellulose und dergl.., sowie Bakterizide, Duftstoffe oder derglIf necessary, an oil can also be added to the hair rinse, e.g. a higher fatty alcohol, lanolin oil, Esters, liquid paraffin or the like., As well as Verdikr kungsraittel, such as hydroxyethyl cellulose, ethyl cellulose, Hydroxypropyl cellulose and the like, as well as bactericides, Fragrances or the like

(2) Herstellung eines Haartonikums, eines Haarkonditioniermittels, von Pomade, eines Haarstifts, eines Haaröls, einer Haarcreme, einer Haarflüssi.gkeit, eines Haarsprays, einer FrisierIotion, eines Haarbehandlungsmittels oder dergl.(2) Production of a hair tonic, a hair conditioning agent, of pomade, a hair stick, a hair oil, a hair cream, a hair liquid, a hairspray, a FrisierIotion, a hair treatment agent or the like.

Diese Haarkosraetika können auf übliche Weise hergestellt werden, wobei man den Ester in definierten Mengen zusammen mit bekannten haarkosmetischen Ingredientien einsetzt. Beispiele bekannter haarkosmetischer Ingredientien sind ölige Basen, erweichende Mittel, Geliermittel, verschiedene Emulgiermittel, Duftstoffe, Konservierungsmittel, wie p-Hydroxybenzoat, Antioxidantien, wie Butylhydroxyanisol, färbende Stoffe, wie Farbstoffe, kühlwirkende Mittel, wie Menthol, Bakterizide, wie Hinokitlol, Netzmittel, wie Propylenglykol, und Lösungsmittel, wie Alkohol, Wasser oder dergl.. Diese Ingredientien können in zweckentsprechender Weise ohne spezielle Begrenzungen zugesetzt werden. Die so erhaltenen Haarkosmetika sind frei von verschiedensten Nachteilen, welche sich von bekannten ölen ableiten. Darüberhinaus haben diese Haarkosmetika ausgezeichnete Eigenschaften hinsichtlich der Hautirritation und hinsichtlich des Griffs bei praktischer Anwendung.These hair cosmetics can be prepared in the usual way using the ester in defined amounts together with known hair cosmetic ingredients. Examples known hair cosmetic ingredients are oily bases, emollients, gelling agents, various Emulsifiers, fragrances, preservatives such as p-hydroxybenzoate, antioxidants such as butylhydroxyanisole, coloring substances such as dyes, cooling agents such as menthol, bactericides such as hinokitlol, wetting agents such as Propylene glycol, and solvents such as alcohol, water or the like. These ingredients can be used in appropriate Way can be added without any special limitations. The hair cosmetics obtained in this way are free of the most varied Disadvantages derived from known oils. In addition, these hair cosmetics are excellent Properties with regard to skin irritation and with regard to the handle when used in practice.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen näher erläutert. Die Herstellung des als Ausgangsmaterial verwendeten Alkohols wird in den Referenzbeispielen erläutert.The invention is explained in more detail below with the aid of examples and comparative examples. The manufacture of the Alcohol used as a starting material is in the Reference examples explained.

Referenzbej spl el, _:1 Reference bej spl _el: 1

In einen 20 1 Autoklaven gibt man 4770 g Isopropylisostearat (Emery 2310; U.S. Emery Co., Ltd.) sowie 239 g •Kupfer-Chrom-Katalysator (Nikki K.K.). Dann wird Wasserstoffgas unter einem Druck-von 150 kg/cm eingeleitet und das Reaktionsgemisch wird auf 275⁰C erhitzt. Nach der Hydrierung unter einem Druck von 150 kg/cm bei 275°C während etwa 7 h wird das Reaktionsprodukt abgekühlt und der zurückbleibende Katalysator wird abgekühlt, wobei man 3500 g eines Rohprodukts erhält. Dieses wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei man 3300 g des farblosen, transparenten Isostearylalkohols als Destillat bei 80 bis 167°C/0,6 mmHg erhält. Der so erhaltene Isostearylalkohol (ein methylverzweigter Stearylalkohol) hat einen Säurewert von 0,05» einen Verseif üngswert von 5*5 und einen Hydroxy!wert von 181,4. Die IR-Analyse (flüssig ger Film) zeigt Absorptionen bei 3340 und 1055 cm" und die NMR-Analyse (CCl^ als Lösungsmittel) zeigt eine Absorption bei ei 3,50 (breites T, -CH₂-OH). Die Hauptkomponenten dieses Alkohols erweisen sich bei gaschromatographischer Analyse als aus etwa 15% eines Alkohols bestehend, dessen Alky!gruppe insgesamt 18 Kohlenstoffatome aufweist, wobei der Rest der Alkohole 14 bis 16 Kohlenstoff a tome aufweist. Die verzweigten Alkylgruppen der jeweiligen Alkohole sind in der Nähe des mittleren Bereichs der jeweiligen Alkylhauptkette positioniert.4770 g of isopropyl isostearate (Emery 2310; US Emery Co., Ltd.) and 239 g of copper-chromium catalyst (Nikki KK) are placed in a 20 l autoclave. Then hydrogen gas is introduced under a pressure of 150 kg / cm and the reaction mixture is heated ^{to 275 ° C.} After hydrogenation under a pressure of 150 kg / cm 2 at 275 ° C. for about 7 hours, the reaction product is cooled and the remaining catalyst is cooled to obtain 3500 g of a crude product. This is distilled under reduced pressure, 3300 g of the colorless, transparent isostearyl alcohol being obtained as a distillate at 80 to 167 ° C./0.6 mmHg. The isostearyl alcohol obtained in this way (a methyl-branched stearyl alcohol) has an acid value of 0.05, a saponification value of 5 * 5 and a hydroxyl value of 181.4. The IR analysis (liquid ger film) shows absorptions at 3340 and 1055 cm "and the NMR analysis (CCl ^ as solvent) shows an absorption at ei 3.50 (broad T, -CH ₂ -OH). The main components of this Gas chromatographic analysis shows that the alcohol consists of about 15% of an alcohol, the alkyl group of which has a total of 18 carbon atoms, the remainder of the alcohols having 14 to 16 carbon atoms the respective alkyl main chain positioned.

Referenzbeispiel 2Reference example 2

(l) Ein 5 1 Reaktionsbehälter wird mit einem Thermometer, einem Rückflußkühler, einem Tropftrichter, einem Stickstoffeinleitungsrohr und einem Rührer ausgerüstet. 2444 g Isostearylalkohol des Vergleichsbeispiels 1 werden in den Behälter gegeben. Thionylchlorid wird aus einem Tropftrichter unter Rühren und unter einem Stick-(l) A 5 1 reaction vessel is fitted with a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel, equipped with a nitrogen inlet tube and a stirrer. 2444 g of isostearyl alcohol of the comparative example 1 are added to the container. Thionyl chloride is poured from a dropping funnel with stirring and under a stick

stoffgasstrom eingetropft. Das Reaktionsgeraisch entwickelt Wärme und es wird gleichzeitig ein Gas erzeugt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt in einem anfänglichen Stadium der Reaktion auf 31⁰C. Sodann wird die Temperatur allmählich gesenkt und bis hinab zu etwa 18°C, während die Menge des Thionylchlorids gesteigert wird. Nun wird das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von etwa 40⁰C erwärmt, gefolgt von einer fortgesetzten Eintropfung von Thionylchlorid. Nachdem die Gasentwicklung nachläßt, wird die Reaktionsgemischung auf 70 bis 80⁰C erwärmt, worauf wiederum heftig Gas entwickelt wird. Danach wird noch weiteres Thionylchlorid eingetropft. Das Eintropfen von Thionylchlorid wird zu einem Zeitpunkt abgebrochen, zu dem keine Gasentwicklung mehr feststellbar ist. Die Gesamtmenge des eingetropften Thionylchlorids beträgt 2200 g. Das Reaktionsprodukt wird abgekühlt und dann noch während etwa 1 h ständig bei 70 bis 80⁰C gerührt.substance gas stream dropped in. The reaction device develops heat and a gas is generated at the same time. The temperature of the reaction mixture increases at an initial stage of the reaction at 31 ⁰ C. Then the temperature is gradually lowered, and down to about 18 ° C, while the amount of thionyl chloride is increased. The reaction mixture is now warmed to a temperature of about 40 ^° C., followed by continued dropwise addition of thionyl chloride. After gas evolution subsides, the Reaktionsgemischung is heated to 70 to 80 ⁰ C, after which turn violent gas is developed. Then more thionyl chloride is added dropwise. The dropwise addition of thionyl chloride is stopped at a point in time at which no further evolution of gas can be detected. The total amount of thionyl chloride dropped is 2200 g. The reaction product is cooled and then continuously stirred ^{at 70 to 80 ° C. for about 1 hour.}

Das Reaktionsprodukt wird abgekühlt und destilliert, um Destillate mit niedrigem Siedepunkt (in der Hauptsache nichtumgesetztes Thionylchlorid) bei 40 bis 50⁰C zu ent- · fernen. Der Rückstand wird in Eis gekühlt, wobei Eisstücke portionsweise unter Rühren zugegeben werden. Nachdem die heftige Gasentwicklung beendet ist, gibt man Äther hinzu, gefolgt von einer Zugabe von Wasser. Dabei wird ausreichend gerührt. Die Ätherphase wird abgetrennt und mit Natriumbicarbonat neutralisiert. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert. Sodann destilliert man unter vermindertem Druck 2217 g Isostearylchlorid bei 103 bis 163°C/O,1 bis 1,0 mmHg.
IR (flüssiger Film): 725, 650 cm"¹ The reaction product is cooled and distilled to distillates having low boiling point (mainly unreacted thionyl chloride) at 40 to 50 ⁰ C corresponds to distant ·. The residue is cooled in ice, with pieces of ice being added in portions with stirring. After the vigorous evolution of gas has ceased, ether is added, followed by the addition of water. Sufficient stirring is used. The ether phase is separated off and neutralized with sodium bicarbonate. Then the solvent is distilled off. 2217 g of isostearyl chloride are then distilled under reduced pressure at 103 to 163 ° C./0.1 to 1.0 mmHg.
IR (liquid film): 725,650 cm " ¹

NMR (CCl₄): 6 3,50 (T, -CH₂Cl),NMR (CCl ₄ ): 6 3.50 (T, -CH ₂ Cl),

320Ό932320Ό932

*βο* βο

(ii) Ein 5 .1 Reaktionsbehälter wird mit einem Thermometer, einem Rührer, einem Tropftrichter und einer Dean-Stark-Falle ausgerüstet. Der Reaktionsbehälter wird mit 798 g Isopropylldenglycerin beschickt sowie mit 1500 ml Xylol, 340 g 93&Lgem Natriumhydroxid und 300 g Wasser. Sodann wird unter Rühren und unter Rückfluß auf 130 bis 14O°C erhitzt. Das überdestillierte Wasser/Xylol-Gemisch wird in die Dean- Stark-Falle abgegeben, wo das Wasser vom Gemisch abgetrennt wird. Das Wasser wird auf diese Weise aus dem Reaktionssystem gezogen und das Xylol wird in das Reaktionssystem zurückgeführt. Nach dem Erhitzen unter Rückfluß während etwa 16 h und zu einem.Zeitpunkt, zu dem keine Wasserabscheidung mehr beobachtet werden kann, gibt man 777 g Isostearylchlorid der Stufe (i) tropfenweise während 30 min hinzu. Nach beendeter Eihtropfung wird das Reaktionsgemisch noch während etwa 9 h auf 130 bis 140⁰C am Rückfluß erhitzt, um die Reaktion zu vervollständigen. Nach dem Abkühlen wird das im Reaktionsbehälter abgeschiedene Natriumchlorid abgeklärt und das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält 800 g eines Destillats bei 176 bis 206°C/0,25 bis 0,50 mmHg. Als Destillat erhält man 2,3-o-Isopropyliden-1-o-isostearyl-glyceryläther. IR (flüssiger Film)·. 120 bis 1260, 1050 bis. 1120 cm"¹ (ii) A 5 .1 reaction vessel is equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and Dean-Stark trap. The reaction vessel is charged with 798 g of isopropyl deneglycerol as well as 1500 ml of xylene, 340 g of 93% sodium hydroxide and 300 g of water. The mixture is then heated to 130 ° to 140 ° C. with stirring and under reflux. The distilled water / xylene mixture is discharged into the Dean-Stark trap, where the water is separated from the mixture. The water is thus drawn out of the reaction system and the xylene is returned to the reaction system. After heating under reflux for about 16 hours and at a point in time at which no more water separation can be observed, 777 g of isostearyl chloride from stage (i) are added dropwise over 30 minutes. After completion Eihtropfung the reaction mixture is for about 9 hours at 130 to 140 ⁰ C heated to reflux to complete the reaction. After cooling, the sodium chloride deposited in the reaction vessel is clarified and the solvent is distilled off under reduced pressure. 800 g of a distillate are obtained at 176 to 206 ° C. / 0.25 to 0.50 mmHg. The distillate obtained is 2,3-o-isopropylidene-1-o-isostearyl glyceryl ether. IR (liquid film) ·. 120 to 1260, 1050 to. 1120 cm " ¹

(C-O-Streckschwingungen)
NMR (CCl₄)J / 3,1. bis 4,2 (M, -CH₂-O-CH₂CH-CH₂). ·(CO stretching vibrations)
NMR (CCl ₄ ) J / 3.1. to 4.2 (M, -CH ₂ -O-CH ₂ CH-CH ₂ ). ·

CH, CH, .CH, CH,.

(iii) Ein 5 1 Reaktionsbehälter wird mit einem Rührer, einem'Thermometer und einem Rückflußkühler ausgerüstet und mit .11.03 g Isopropyliden-isostearylglycery leather der Stufe (ii) beschickt, gefolgt von einer Zugabe von 1500 ml Äthanol und 2000 ml 0,1N Schwefelsäure. Das(iii) A 5 l reaction vessel is equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser and charged with .11.03 g of isopropylidene-isostearylglycery leather of stage (ii), followed by an addition of 1500 ml of ethanol and 2000 ml of 0.1N sulfuric acid. That

Geniisch wird bei 80 bis 85⁰C am Rückfluß unter Rühren ge- · halten. 10 h nach Beginn des Erhitzens wird das Reaktionssystem gaschromatographisch untersucht. Es wird auf diese Weise bestätigt, daß die Hydrolyse des Äthers vollständig ist. Das Reaktionssystem wird nun abgekühlt und stehengelassen, wobei es sich in eine ölige Phase und eine wäßrige Phase trennt. Die wäßrige Phase wird mit Äther extrahiert, und der Extrakt wird mit der Ölphase kombiniert. Nun gibt man wäßrige Natriumbicarbonatlösung hinzu,.um die verbleibende Säure zu neutralisieren. Die organische Phase wird abgetrennt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, gefolgt von einem Erhitzen und Trocknen während 3 h bei 100⁰C/0,1 mraHg. Man erhält 900 g. α-Mono-(isostearyl)-glycerylather in Form einer farblosen, transparenten Flüssigkeit.
IR (flüssiger Film): 3400, 1050 bis 114O cm"¹ NMR (CCl₄) ι 6 3,2 bis 3,8 (M, -CH₂-O-CH₂-CH-CH₂)Geniisch overall · is at 80 to 85 ⁰ C under reflux with stirring hold. 10 hours after the start of heating, the reaction system is examined by gas chromatography. It is thus confirmed that the hydrolysis of the ether is complete. The reaction system is then cooled and left to stand, separating into an oily phase and an aqueous phase. The aqueous phase is extracted with ether and the extract is combined with the oil phase. Aqueous sodium bicarbonate solution is then added in order to neutralize the remaining acid. The organic phase is separated and the solvent distilled under reduced pressure, followed by heating and drying for 3 h at 100 ⁰ C / 0.1 mraHg. 900 g are obtained. α-Mono- (isostearyl) -glyceryl ether in the form of a colorless, transparent liquid.
IR (liquid film): 3400, 1050 to 114O cm " ¹ NMR (CCl ₄ ) ι 6 3.2 to 3.8 (M, -CH ₂ -O-CH ₂ -CH-CH ₂ )

OH OHOH OH

Säurewert: 0,08; Verseifungswert:. 0,36; Hydroxy!wert: 313,8; Jodwert: 0,32.Acid value: 0.08; Saponification value :. 0.36; Hydroxy! Value: 313.8; Iodine value: 0.32.

Referenzbeispiel 3Reference example 3

(i) Ein 3 1 Reaktionsbehälter wird mit einem Thermometer, einem Rückflußkühler und einem Tropftrichter sowie mit einem Rührer ausgerüstet und mit 250 g (0,93 mol) •Isostearylalkohol des Referenzbeispiels 1 beschickt, gefolgt von 2 ml Bortrifluorid-Diäthyläther-Komplex bei Zimmertemperatur unter Rühren. Die Mischung wird auf 85° C erhitzt und 150 g (1,63 mol) Epichlorhydrin werden während etwa 2 h mit dem Tropftrichter eingetropft. Es findet eine exotherme Reaktion statt und das Reaktionssystem wird so weit abgekühlt, daß die Temperatur des Gemisches im Be-(i) A 3 1 reaction vessel is fitted with a thermometer, equipped with a reflux condenser and a dropping funnel as well as a stirrer and with 250 g (0.93 mol) • Isostearyl alcohol of Reference Example 1 charged, followed by 2 ml of boron trifluoride-diethyl ether complex at room temperature while stirring. The mixture is heated to 85 ° C and 150 g (1.63 mol) of epichlorohydrin are during added dropwise with the dropping funnel for about 2 h. An exothermic reaction takes place and the reaction system becomes cooled so far that the temperature of the mixture in the

reich von 100 bis 11O⁰C liegt. Die Reaktionstemperatur wird auf diesem Wert gehalten. Nach beendetem Eintropfen wird die Mischung 3 h auf 10O⁰C unter Rühren gehalten. Die gasChromatograph!sehe Analyse zeigt, daß das Verhältnis von nichtumgesetztem Alkohol zu Isostearylchlor-.hydrinäther nahezu 1:3 beträgt.is ranging from 100 to 11O ⁰ C. The reaction temperature is kept at this value. After completion of dropwise addition, the mixture is kept 3 h at 10O ⁰ C with stirring. The gas chromatograph analysis shows that the ratio of unreacted alcohol to isostearyl chlorohydrin ether is almost 1: 3.

(ii) Ohne vorherige Isolierung des Isostearylchlorhydrinäthers wird das Produktgemisch der Stufe (i) gerührt und es werden 400 g einer wäßrigen 40#igen Natriurachloridlösung und anschließend 400 g tert.-Butylalkohol durch den Tropftrichter eingetropft. Nach beendetem Eintropfen wird die Mischung kontinuierlich am Rückfluß erhitzt, und zwar unter Rühren während 2 h bei 80°C. Gleichzeitig mit dem Beginn der Rückflußbehandlung beginnt sich Natriumchlorid auszuscheiden und im Verlauf der Zeit steigt die Menge des ausgeschiedenen Natriumchlorids. Die Reaktion wird gaschromatographisch verfolgt. Sie wird gestoppt, sobald der Chlorhydrinäther vollständig verschwunden ist. Das ausgeschiedene Natriumchlorid wird abfiltriert und das Filtrat stehengelassen, wobei es sich in eine ölige Phase und eine wäßrige Phase trennt. Die Ölphase wird unter vermindertem Druck destilliert, um das . Lösungsmittel abzutrennen. Man erhält zunächst 50 g des nichtumgesetzten Alkohols unddann 170 g Isostearylglycidyläther als Destillat bei 160 bis 170°C/0,4 mmHg. IR (flüssiger Film) 1250, 110, 920, 845 cm'J NMR (CCl₄): £2,3 bis 3,7 (M, -CH₂^O-CH₂-CiT-CH₂).(ii) Without prior isolation of the isostearyl chlorohydrin ether, the product mixture from stage (i) is stirred and 400 g of an aqueous 40% sodium chloride solution and then 400 g of tert-butyl alcohol are added dropwise through the dropping funnel. After the end of the dropping in, the mixture is heated continuously to reflux, with stirring at 80 ° C. for 2 hours. At the same time as the start of the reflux treatment, sodium chloride begins to precipitate, and the amount of sodium chloride precipitated increases over time. The reaction is followed by gas chromatography. It is stopped as soon as the chlorohydrin ether has completely disappeared. The precipitated sodium chloride is filtered off and the filtrate is left to stand, whereupon it separates into an oily phase and an aqueous phase. The oil phase is distilled under reduced pressure to obtain the. Separate solvents. First 50 g of the unreacted alcohol and then 170 g of isostearyl glycidyl ether are obtained as a distillate at 160 to 170 ° C / 0.4 mmHg. IR (liquid film) 1250, 110, 920, 845 cm'J NMR (CCl ₄ ): £ 2.3 to 3.7 (M, -CH ₂ ^ O-CH ₂ -CiT-CH ₂ ).

(iii) Ein 3 1 Reaktionsbehälter wird mit einem Rühren, einem Thermometer, einem Rückflußkühler und einem Tropftrichter ausgerüstet und mit 140 g Isostearylglycidyläther der Stufe (ii) und mit 400 ml Diäthylenglykol-Dimethyläther beschickt. Die Mischung wird gerührt und 800 ml 0,5N Schwefelsäure werden eingetropft. Nach been-(iii) A 3 1 reaction vessel is equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser and a Equipped dropping funnel and with 140 g of isostearyl glycidyl ether stage (ii) and with 400 ml of diethylene glycol dimethyl ether loaded. The mixture is stirred and 800 ml of 0.5N sulfuric acid are added dropwise. After finished

detem Eintropfen wird die Mischung auf 100 bis 11O⁰C erhitzt, gefolgt von einer kontinuierlichen Erhitzung und Rühren bei der gleichen Temperatur während etwa 8 h. Die gaschromatographische Analyse zeigt, daß der Glycidyläther vollständig verschwunden ist. Das Reaktionsprodukt wird abgekühlt und' stehengelassen. · Es trennt sich dabei in eine Ölphase und eine wäßrige Phase. Die wäßrige Phase wird mit Äther extrahiert und der Extrakt mit der Ölphase vereinigt. Natriumblcarbonat wird zugegeben, um die verbleibende Säure zu neutralisieren. Die ölphase wird abgetrennt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, gefolgt von einem Erhitzen und Trocknen bei 100⁰C/0,1 mmHg während 3 h. Man erhält 120 g einer farblosen, transparenten Flüssigkeit. Diese Flüssigkeit zeigt bei der gaschromatographischen Analyse, im IR-Spektrum und im NMR-Spektrum die gleichen Charakter!stika wie der a-Mono-(isostearyl)-glycerylather des ReferenzbeispielsDETEM dropwise addition, the mixture is heated to 100 to 11O ⁰ C, followed by a continuous heating and stirring at the same temperature for about 8 h. Gas chromatographic analysis shows that the glycidyl ether has completely disappeared. The reaction product is cooled and left to stand. · It separates into an oil phase and an aqueous phase. The aqueous phase is extracted with ether and the extract is combined with the oil phase. Sodium carbonate is added to neutralize the remaining acid. The oil phase is separated and the solvent distilled under reduced pressure, followed by heating and drying at 100 ⁰ C / 0.1 mmHg for 3 hours. 120 g of a colorless, transparent liquid are obtained. In the gas chromatographic analysis, in the IR spectrum and in the NMR spectrum, this liquid shows the same characteristics as the α-mono- (isostearyl) -glyceryl ether of the reference example

Beispiel 1example 1

Es werden verschiedene Haarspülmittel der nachfolgenden Zusammensetzungen hergestellt und ihre Wirkung wird ausgewertet durch Messung der Kräfte beim Kämmen des Haars unter nassen und trockenen Bedingungen. Die Ergebnisse . sind in Tabelle 1 zusammengestellt.Various hair washing agents of the following compositions are prepared and their effects are evaluated by measuring the forces involved in combing the hair in wet and dry conditions. The results . are compiled in Table 1.

Zusammensetzung fc Composition fc

kationisches oberflächenaktives Mittel 2,0cationic surfactant 2.0

a-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glycerylather [der allgemeinen Formel (II), wobei m = 7 und η = 8 gilt) oder Vergleichsverbindung derα-mono- (methyl-branched-alkyl) -glyceryl ethers [of the general formula (II), where m = 7 and η = 8 applies) or comparative compound of

Tabelle 1] .2,0Table 1] .2.0

Wasser · 96,0Water 96.0

Messung der KämmkraftMeasurement of the combing force

Es werden jeweils 20 g Haar mit 15 cm Länge von japanischen Frauen verwendet. Das Haar wurde nie zuvor einer20 g of hair each 15 cm in length are used by Japanese women. Hair never became one before

320.0332320.0332

• ν m · · ·• ν m · · ·

Kaltwellenbehandlung, Bleichbehandlung oder dergl. unterzogen. In 500 ml Wasser werden 10 g des Jeweiligen Haarspülmittels aufgelöst. Die Lösung wird 30 see bei 40°C gehalten, das Haarbündel wird 30 see eingetaucht und dann unter laufendem Wasser während 30 see gespült. Danach wird es mit einem Tuch getrocknet. Das mit dem Handtuch getrocknete, halbtrockene Haarbündel enthält etwa 0,7 g Feuchtigkeit/g Haar. Ferner wird ein Haarbündel nachfolgend mit Hilfe eines Haartrockners während etwa 5 min getrocknet, und zwar bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von etwa 0,1 g Wasser/1 g Haar. Beide Haarbündel werden der Messung unterworfen. Dabei wird die Kämmlast unter Verwendung eines Spannungsmeßgeräts (20°C) gemessen. Es werden jeweils zwanzig Bündel der Messung unterzogen und die Durchschnittsmeßwerte werden zur Ermittlung der Kämmkraft errechnet.Subjected to cold wave treatment, bleaching treatment or the like. 10 g of the respective hair rinse are dissolved in 500 ml of water. The solution is 30 seconds at 40 ° C held, the hair bundle is immersed for 30 seconds and then rinsed under running water for 30 seconds. Thereafter it is dried with a cloth. The towel-dried, semi-dry hair bundle contains about 0.7 g Moisture / g hair. Furthermore, a hair bundle is then dried with the aid of a hair dryer for about 5 minutes, up to a moisture content of about 0.1 g water / 1 g hair. Both bundles of hair become the Subject to measurement. The combing load is used a voltmeter (20 ° C) measured. Twenty bundles are each subjected to the measurement and the Average measured values are calculated to determine the combing force.

ErgebnisseResults

Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen eine ausgezeichnete Wirkung hinsichtlich der Kämmkraft,' und zwar sowohl bei trockenem als auch bei halbnassem Haar.The results are shown in Table 1. the Agents according to the invention show an excellent effect in terms of combing force, 'both at dry as well as half-wet hair.

Tabelle 1Table 1

Kationisches oberfläCationic surface α-Mono-(methvlver- Kämmkraftα-mono- (methvlver- combing force -- 107107 (κ)(κ) chenaktives Mittelactive agent zweigt-alkyl)-gly- trockenbranched-alkyl) -gly- dry α-Mono-(isostearyl)-α-mono- (isostearyl) - naüwell eerylather' odereerylather 'or glycerylatherglyceryl ether 9898 Vergleichsverbind.Comparison connection α-Monooleylglyce-α-monooleylglyce- Erfindunginvention _tt rylatherrylather Cetyltrimethylammo-.Cetyltrimethylammo-. α-Mono-(isostearyl)-α-mono- (isostearyl) - StearinsäuremonoStearic acid mono 275275 niumchloridnium chloride glycerylatherglyceryl ether glyc er idglyc he id 111111 Distearyltrimethyl-Distearyl trimethyl a-Mono-(isostearyl)-a-mono- (isostearyl) - 185185 ammoniumchloridammonium chloride ditodito glycerylatherglyceryl ether 7676 Vergleichcomparison α-Monooleylglyceryl-α-monooleylglyceryl- 299299 C etyItrimethylammo-C etyItrimethylammo- ätherether niumchloridnium chloride . -. - Stearinsäuremono-Stearic acid mono- 196196 206206 ItIt a-Monooleylglyceryl-a-monooleylglyceryl- glyceridglyceride ätherether 217217 156156 IlIl Stearinsäuremonoglyce-Stearic acid monoglyce ridrid 198198 283283 Distearyldimethyl-Distearyldimethyl ammoniumchloridammonium chloride 171171 nn a-Monooleylglyceryl-a-monooleylglyceryl- ätherether 249249 179179 IlIl Stearinsäuremonoglyce-Stearic acid monoglyce ridrid 256256 175175 Heptylbenzyldimethyl-Heptylbenzyldimethyl- ammoniumchloridammonium chloride 297297 ηη 251251 317317 IlIl 271271 291291 IlIl 311311 288288 365365 -- 323323 __ 305305 Beispiel 2Example 2

Es werden verschiedene α-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glyceryläther der Formel (II) mit verschiedenen n- und m-Various α-mono- (methyl-branched-alkyl) -glyceryl ethers are used of the formula (II) with different n- and m-

- ab- away

• ·• ·

9 Λ 9 Λ

verwendet,' um Haarspülmittel der folgenden Zusammensetzung herzustellen. Die Kämmkraft wird gemäß Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt. · .used 'to make hair conditioners of the following composition to manufacture. The combing force is measured according to Example 1. The results are shown in Table 2. ·.

Zusammensetzungcomposition Tabelle 2Table 2 Vergleichcomparison JLJL •• ItIt ,0, 0 CetyltrimethylammoniumchloridCetyl trimethyl ammonium chloride Mittel Nr. Formel (II) KämmkraftAgent No. Formula (II) Combing Force 1 " . 1 6 1751 ". 1 6 175 2,2, 00 ,0, 0 α-Μοηο-(methylverzweigt-alkyl)-α-Μοηο- (methyl-branched-alkyl) - m η trockenm η dry Erfindunginvention glyeerylätherglyeeryl ether 2 7 6 1052 7 6 105 2,2, 00 ,0, 0 Wasserwater 3 9 6 1043 9 6 104 96,96, 00 t-7t-7 4 ' 11 6 1214 '11 6 121 ,0, 0 Beispiel 3Example 3 ,2, 2 Haarspülmittel mit CremekonsistenzHair rinse with cream consistency naßwet Mengelot A. DlstearyltrimethylammoniumchlorldA. Dlstearyltrimethylammonium chloride B. StearyltrimethylammoniumchloridB. stearyl trimethyl ammonium chloride 201201 Restrest C. cc-Mono-(isostearyl)-glyceryläther [in For-C. cc-mono- (isostearyl) -glyceryl ether [in For- mel(II) gilt m = 7, η * 8]mel (II) applies m = 7, η * 8] 115115 D. HydroxyäthylcelluloseD. Hydroxyethyl cellulose 110110 E. GlycerinE. glycerin .129.129 F. CitronensäureF. Citric Acid JLJL 11 11 22 00 55 00 G. Farbstoff geeigneteG. Dye Appropriate H. ParfümH. Perfume I. WasserI. Water

Das Wasser wird auf 70⁰C erhitzt und unter Rühren mit den Komponenten D, G und F versetzt. Nach Auflösung wird die Lösung mit einem Gemisch der Komponenten A, B, C und D,The water is ^{heated to 70 °} C. and components D, G and F are added while stirring. After dissolution, the solution is mixed with a mixture of components A, B, C and D,

2Λ2Λ

welches zuvor auf 7O⁰C erwärmt wurde, versetzt. Die Mischung wird unter Rühren abgekühlt und mit der Komponente H bei 45⁰C versetzt und dann wird die Mischung auf 3O⁰C abgekühlt. Man erhält auf diese Weise ein Haarspülmittel. "Das erfindungsgemäße Mittel zeigt ausgezeichnete Eigenschaften sowie eine vorzügliche Stabilität.which was previously ^{heated to 7O 0} C, added. The mixture is cooled with stirring and treated with component H at 45 ⁰ C and then the mixture at 3O ⁰ C is cooled. A hair rinse is obtained in this way. "The agent according to the invention shows excellent properties and excellent stability.

Beispiel 4Example 4

Transparentes Haarspülmittel % ■ Transparent hair detergent % ■

A. Cetyltrimethylammoniumchlorid 1,0A. Cetyltrimethylammonium chloride 1.0

B. a-Mono-(isostearyl)-glyceryläther [in Formel (II) gilt m = 7, η = 8] 2,5B. a-Mono- (isostearyl) -glyceryl ether [in formula (II) m = 7, η = 8] 2.5

C. Äthanol 10,0C. Ethanol 10.0

D. Hydroxymethylpropylcellulose 0,5D. Hydroxymethylpropyl cellulose 0.5

E. Polyoxyäthylen-gehärtetes RizinusölE. Polyoxyethylene hardened castor oil

(80 E.O.) . 0,5(80 E.O.). 0.5

P. Parfüm geeignete MengeP. Perfume appropriate amount

G. Farbstoff "G. dye "

H. Wasser . RestH. water. rest

Die Komponente G wird in dem Wasser aufgelöst und ein Gemisch der Komponenten A, B, C, D, E und P wird unter Rühren zugegeben. Man erhält ein Mittel mit ausgezeichneten Eigenschaften und guter Lagerungsstabilität..The component G is dissolved in the water and a mixture of the components A, B, C, D, E and P is taken under Stirring added. A composition with excellent properties and good storage stability is obtained.

Beispi.el 5Example for 5

Haarspülmittel Gev.% Hair Rinse%

Spülwirkstoff (Tabelle 3) 2,5Rinsing agent (Table 3) 2.5

Wasser 97,5Water 97.5

Die obigen Komponenten werden gleichförmig vermischt.The above components are mixed uniformly.

SpülbehandlungRinsing treatment

Haar, welches in üblicher Weise gewaschen wurde, wird in eine wäßrige Lösung von jeweils 5% des Haarspülmittel.^Hair that has been washed in the usual way is in an aqueous solution of 5% of the hair detergent. ^

während 5 min eingetaucht, sodann während 1 min unter laufendem Wasser gespült, mit einem Handtuch getrocknet und unter Bedingungen konstanter Temperatur und konstanter Feuchtigkeit (2O⁰C, 65% relative Feuchtigkeit) . während 24 h getrocknet.immersed min during 5, then rinsed for 1 min under running water, dried with a towel and under conditions of constant temperature and constant humidity (2O ⁰ C, 65% relative humidity). dried for 24 h.

Auswertungevaluation

(1) Weichheit des Haars(1) Softness of the hair

Das Biegemoment des gespülten Haars (40 bis 50 >u) wird mit einem Biegeraoment-Meßgerät gemessen (Modell KES-FZ, K.K.Kato Tekko-sho) und es wird' jeweils der Mittelwert aus zehn Messungen gewonnen. .The bending moment of the rinsed hair (40 to 50> u) becomes measured with a bending torque measuring device (model KES-FZ, K.K. Kato Tekko-sho) and the mean value of ten measurements is obtained. .

(2).HaarfUhltest(2) .Hair feel test

Das gespülte Haar wird von einer Gruppe von je zehn Experten ausgewertet. Die Bewertung erfolgt gemäß folgender Bewertungstabelle:The rinsed hair is done by a group of ten experts evaluated. The evaluation is carried out according to the following evaluation table:

+2 sehr gut+2 very good

+1 gut 0 mäßig+1 good 0 moderate

-1 schlecht.-1 bad.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgeführt.The results are shown in Table 3.

Tabelle 5Table 5

WirkstoffActive ingredient Haarweich
stellung (gem)Hair soft
position 0,40.4 Gefühls.aus-
wertungFeeling.
evaluation Erfindunginvention 1,01.0 α-Μοηο-(methylverzweigt-alkyl)-
glyceryläther .des Referenzbei
spiels 1 .α-Μοηο- (methyl-branched-alkyl) -
glyceryl ether .des reference at
game 1. 0,20.2 0,80.8 +1,7 -+1.7 - α-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-
glyceryläther des Referenzbei-r
spiels 2α-mono- (methyl-branched-alkyl) -
glyceryl ether of the reference at r
game 2 0,20.2 +1,5+1.5 Vergleichcomparison 0,9.0.9. a-Monooleylglycerylather
(Celakylalkohol)α-monooleyl glyceryl ether
(Celakyl alcohol) 0,8 ■0.8 ■ +0,2+0.2 Distearyldimethylammoniumchlorid 0,2Distearyldimethylammonium chloride 0.2 +1,0+1.0 Ölsäure-monoglyceridOleic acid monoglyceride +0,2+0.2 Stearinsäure-monoglyceridStearic acid monoglyceride -0,1-0.1 SorbitanmonooleatSorbitan monooleate -0,3-0.3 BlindprobeBlank sample Wasserwater -0,7 .-0.7. Beispiel 6Example 6

2 Gew.96 α-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glycerylather des Referenzbeispiels 1, 1,5$ Cetylalkohol und 96,5% Wasser werden erhitzt und bei 70⁰C vermischt und sodann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Zweckentsprechende Mengen eines Parfüms und eines Farbstoffs werden zugesetzt. Auf diese Weise erhält man ein Haarspülmittel. Das Haar wird vor dem Waschen mit diesem Haarspülmittel behandelt und dann gewaschen. Man beobachtet sodann einen ausgezeichneten Haarspüleffekt nach dem Waschen.2 Gew.96 α-mono (methyl-branched alkyl) -glycerylather of Reference Example 1, 1.5 $ cetyl alcohol and 96.5% water are heated and mixed at 70 ⁰ C and then cooled to room temperature. Appropriate amounts of a perfume and a colorant are added. In this way a hair rinse is obtained. The hair is treated with this hair conditioner before washing and then washed. An excellent hair rinsing effect is then observed after washing.

Beispiel 7Example 7

Es werden verschiedene Haarcremes mit den Zusammensetzungen der Tabelle 4 hergestellt. Diese enthalten a-Mono-(isostearyl)-glyceryläther bzw. Vergleichsverbindungen. Die Wirkungen hinsichtlich Hautirritation und hinsichtlich des Gefühls werden in praktischen Versuchen ausge-Various hair creams with the compositions of Table 4 are produced. These contain α-mono- (isostearyl) -glyceryl ether or comparison compounds. The effects in terms of skin irritation and in terms of of feeling are demonstrated in practical experiments.

IO 0IO 0

--er ---er -

wertet. Für den Test werden Meerschweinchen verwendet. Diese werden in drei Gruppen zu je drei Tieren eingeteilt. Die jeweilige Haarcreme wird an vier aufeinanderfolgenden Tagen'auf einen Hautbereich aufgetragen und die behandelte Hautstelle wird offengelassen. Am 5. Tag wird die Intensität der Hautreaktion untersucht. Die Auswertung erfolgt gemäß nachfolgendem Standard:evaluates. Guinea pigs are used for the test. These are divided into three groups of three animals each. The respective hair cream is applied to a skin area on four consecutive days and the treated The skin area is left open. On the 5th day, the intensity of the skin reaction is examined. The evaluation takes place according to the following standard:

keine Reaktion (-)no reaction (-)

Rötung · (+)Redness (+)

Chemose (++)··■Chemosis (++) ·· ■

Die Auswertung des Fühltests erfolgt mit einer Gruppe von 2ehn Experten gemäß folgendem Standard:. (+2) sehr gut; (+1) gut; (O) mäßig; (-1) schlecht. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 4 und 5 aufgeführt.The evaluation of the feeling test is carried out with a group of two experts according to the following standard: (+2) very good; (+1) good; (O) moderate; (-1) bad. The results are shown in Tables 4 and 5.

Haarcreme ^₁₁ Hair cream ^ ₁₁

Testverbindungen . 4Test connections. 4th

flüssiges Paraffin " 10liquid paraffin "10

Bienenwachs . 3 . ·Beeswax. 3. ·

Cetanol ' ■ .2Cetanol '■ .2

Polyoxyäthylen-sorbitan-monostearat· 3Polyoxyethylene sorbitan monostearate 3

Methylparaben 0,1Methyl paraben 0.1

Butylparaben · .0,1Butyl Paraben · .0.1

Wasser ■ Rest.Water ■ rest.

Tabelle 4Table 4

Testverbindungen Hautirritation Test compounds skin irritation

Erfindunginvention

cc-Mono(isostearyl)-glyceryl~ äther [in Formel (II) gilt· m = 7, η = 8]cc-mono (isostearyl) -glyceryl ~ ether [in formula (II), m = 7, η = 8]

a-Mono-(isopalmityl)-glyceryläther [in Formel (II) gilt m = 7, η = 6]α-mono- (isopalmityl) glyceryl ether [in formula (II) m = 7, η = 6]

Vergleichcomparison

cc-Honooleylglycery läther (Celakylalkohol)cc-Honooleylglycery läther (Celakyl alcohol)

Ölsäure-monoglyceridOleic acid monoglyceride

Stearinsäure-monoglycerid Sorbitan-monooleat WasserStearic acid monoglyceride Sorbitan monooleate water

(i)(i)

Andere Hautänderungen Other skin changes

keine Änderungenno changes

kleine Kosmetikstücke beobachtet observed small cosmetic items

äußerst intensive Hautreaktion extremely intense skin reaction

geringer Glanzlow gloss

keine Änderungno change

Tabelle 5 . S Table 5 . S.

.Testverbindungen Frisier- Frisurer- Klebrig- Glanz Spreiz- 3erüh- Härte J^?.Test connections hairdresser- hairdresser- sticky- shine spreading- 3erüh- hardness J ^?

barkeit haltung keit ' barkeit rungavailability attitude 'availability

Erfindung ■ Invention ■

a-I-!ono-(isostearyl)-glycery lather α-Μοηο-(isopalmityl)-glycerylather Vergleich aI-! ono- (isostearyl) -glycery lather α-Μοηο- (isopalmityl) -glycerylather comparison

α-MonoοleyIglyeerylather(Celakylalkohol) α-MonoοleyIglyeerylather (Celakylalcohol)

ölsäure-monoglycerid Sorbitan-monooleat
Sorbitan-sesquioleat Stearinsäure-monoglyceridoleic acid monoglyceride sorbitan monooleate
Sorbitan sesquioleate stearic acid monoglyceride

(Bemerkung 1) Die Zahlen in der Tabelle zeigen Durchschnittsbewertungen von zehn Personen. ι
(Bemerkung Z) In der Spalte "Klebrigkeit" sind die negativen Werte besser als die positiven.(Note 1) The numbers in the table show average ratings from ten people. ι
(Note Z) In the "Stickiness" column, the negative values are better than the positive.

+1 ,8+1, 8 +1,2+1.2 -0,9-0.9 +1,6+1.6 +0,3+0.3 +1 ,8+1, 8 -0-0 ,2, 2 +1 »β .+1 »β. +0,9+0.9 ■ -1,1■ -1.1 +1,0+1.0 . +0,2. +0.2 +1 ,6+1, 6 00 ,0, 0 -1,1-1.1 +1,2+1.2 +1,1+1.1 +0,1+0.1 +0,2+0.2 +0,2+0.2 -1-1 ,4, 4 +1,4+1.4 +1,1+1.1 +1,8+1.8 -0,1-0.1 +0,1+0.1 +0,1+0.1 -0-0 ,2, 2 +0,1+0.1 +0,2+0.2 +0,1+0.1 -1,3-1.3 +0,2+0.2 +1 ,4+1, 4 +0+0 ,2, 2 +0,2+0.2 +0,9+0.9 +0,9+0.9 -0,9-0.9 -0,1-0.1 -1,1-1.1 -0-0 ,1,1 -1,8-1.8 -1,4-1.4 -1,1-1.1 -1,8-1.8 -1,2-1.2 +0,2+0.2 -1-1 ,1,1

OB tOB t

Man erkennt, daß die Haarcremes der Erfindung mit einem Gehalt an α-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glyceryläthem eine geringere Hautirritation zeigen als bekannte Haarcremes sowie ferner zu einer Verbesserung der Frisierbarkeit führen sowie zu einem besseren Glanz und mit geringerer Klebrigkeit verbunden sind.It can be seen that the hair creams of the invention with a Content of α-mono- (methyl-branched-alkyl) -glyceryl ether show less skin irritation than known hair creams and also lead to an improvement in manageability lead and are associated with better gloss and less stickiness.

B ei spiel 8Eg game 8

HaarcremeHair cream

(Zusammensetzung) % (Composition) %

(1) (x-Monq-(isostearyl)-glycerylather 12,5 ..(1) (x-Monq- (isostearyl) -glyceryl ether 12.5 ..

(2) Polyoxyäthylen-stearyläther 1,5(2) Polyoxyethylene stearyl ether 1.5

(3) Bienenwachs 1,0 (3) beeswax 1.0

(4) Parfüm · geeignete Menge(4) Perfume · suitable amount

(5) Konservierungsstoff " (6)-Wasser Rest(5) preservative "(6) -water remainder

(Herstellung)(Manufacture)

Die Komponenten (1) bis (3)» (5) und (6) werden gemischt und auf 70⁰C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Komponente (4) zugesetzt. Die erhaltene Haarcreme zeigt ausgezeichnete Frisiereigenschaften und das behandelte Haar fühlt sich angenehm an..The components (1) to (3) "(5) and (6) are mixed and heated to 70 ⁰ C. After cooling, component (4) is added. The hair cream obtained shows excellent styling properties and the treated hair feels pleasant.

Beispiel 9Example 9

Haartonikum .Hair tonic.

(Zusammensetzung) % (Composition) %

(1) Äthanol . ·. . 50,00(1) ethanol. ·. . 50.00

(2) Hinokitiol 0,05(2) hinokitiol 0.05

(3) Menthol 0,1(3) menthol 0.1

(4) a-Mono-(isostearyl)-glyceryläther 1,5(4) α-Mono- (isostearyl) -glyceryl ether 1,5

(5) Parfüm geeignete Menge(5) Perfume suitable amount

(6) Färbemittel »(6) dye »

(7) Wasser Rest(7) residual water

- ay- - ay-

(Herstellung)(Manufacture)

Die Komponenten .(1) bis (7)'werden bei Zimmertemperatur vermischt. Das Haartonikum macht das Haar glatt und das behandelte Haar .fühlt sich angenehm an.Components. (1) to (7) 'are at room temperature mixed. The hair tonic makes the hair smooth and the treated hair feels comfortable.

Beispiel 10
Haarflüssigkeit (Haarwasser) Example 10
Hair fluid (hair tonic)

(Zusammensetzung) ffi (Composition) ffi

(1) Äthanol " 45,0(1) ethanol "45.0

(2) α-Mono-(isostearyl)-glycerylather. . 12,0(2) α-mono- (isostearyl) glyceryl ethers. . 12.0

(3) P.ropylenglykol " 2,0(3) P. propylene glycol "2.0

(4) Parfüm geeignete Menge(4) Perfume suitable amount

(5) Farbstoff .·»(5) dye. · »

(6) gereinigtes Wasser Rest(6) purified water remainder

(Herstellung)(Manufacture)

■ Die Komponenten (1) bi3 (6) werden vermischt. Das Haarwasser zeigt ausgezeichnete Frisiereigenschaften und das behandelte Haar fühlt sich angenehm an.■ The components (1) to 3 (6) are mixed. The hair tonic shows excellent styling properties and the treated hair feels pleasant.

Beispiel 11 · Example 11

HaarcremeHair cream

(Zusammensetzung) .· fo (Composition). · Fo

(1) α-Mono-(isopalmityl)-glycerylather . 14,0(1) α-Mono- (isopalmityl) glyceryl ether. 14.0

(2) Polyoxyäthylen-stearylather ■ 1,5(2) Polyoxyethylene stearyl ether ■ 1.5

(3) Bienenwachs · 1,0(3) beeswax x 1.0

(4) Parfüm ' geeignete Menge(4) Perfume 'appropriate amount

(5) konservierungsstoff "(5) preservative "

(6) Wasser ' " Rest(6) water '"rest

(Herstellung)(Manufacture)

Die Komponenten (1) bis (3), (5) und (6) werden vermischt .und auf 70⁰C erhitzt. Nach dem Abkühlen gibt man die Kornponent.e (4) hinzu. Daß Produkt zeigt ausgezeichnete Fri-Mixing the components (1) to (3), (5) and (6) .and heated to 70 ⁰ C. After cooling down, add the Kornponent.e (4). The product shows excellent freshness

siereigenscbaften und das behandelte Haar fühlt sich angenehm an.They are smooth and the treated hair feels comfortable.

Beispiel 12
Haartonikum Example 12
Hair tonic

(Zusammensetzung) % (Composition) %

(1) Äthanol . · 50,0(1) ethanol. · 50.0

(2) Hinokitiol 0,05 O) Menthol 0,1(2) hinokitiol 0.05 O) menthol 0.1

(4) α-Mono-(isopalmityl)-glycerylather 1,0(4) α-Mono- (isopalmityl) glyceryl ether 1.0

(5) Parfüm ■ geeignete Menge(5) perfume ■ suitable amount

(6) Farbstoff "(6) dye "

(7) Wasser . Rest(7) water. rest

(Herstellung)(Manufacture)

Die Komponenten (1) bis (7) werden bei Zimmertemperatur vermischt. Das mit diesem Mittel behandelte Haar ist glatt und fühlt sich angenehm an.Components (1) to (7) are mixed at room temperature. The hair treated with this agent is straight and feels comfortable.

Claims

PatentansprücheClaims

1. · Haarkosmetikum, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 0,1 bis 30 Gew.% eines α-Mono-(methylverzweigtalkyl)-glyceryläther.s der allgemeinen Formel (I)1. Hair cosmetic, characterized by a content 0.1 to 30% by weight of an α-mono- (methyl branched alkyl) glyceryl ether of the general formula (I)

R-OCH₂CH(OH)CH₂OH (I)R-OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OH (I)

wobei R eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit Methylverzweigung und mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet.where R is a saturated methyl branched hydrocarbon group and having 12 to 24 carbon atoms.

2. Haarkosmetikum nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R in der Formel (I) eine Gruppe der folgenden allgemeinen Formel (II) ist2. Hair cosmetic according to claim 1, characterized in that that the radical R in the formula (I) is a group of the following general formula (II)

CH₃-(CH₂)_m-CH-(CH₂)_n (II) OH₅ CH ₃ - (CH ₂ ) _m -CH- (CH ₂ ) _n (II) OH ₅

wobei m eine ganze Zahl von 2 bis 14 bedeutet, η eine ganze Zahl von 3 bis 11 und m + η eine ganze Zahl von 9 bis 21.where m is an integer from 2 to 14, η an integer from 3 to 11 and m + η an integer from 9 until 21.

3. Haarkosmetikum nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der α-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glycerylather in einer Menge von 0,5 bis 20 Gew.?i5, bezogen auf das Haarkosmetikum, vorliegt..3. Hair cosmetic according to one of claims 1 or 2, characterized in that the α-mono- (methyl-branched-alkyl) glyceryl ether is present in an amount of 0.5 to 20% by weight, based on the hair cosmetic.

4. Haarkosmetikum nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Haarspülmittel vorliegt,4. Hair cosmetic according to one of claims 1 to 3, characterized in that it is present as a hair rinse,

5. Haarkosmetikum nach Anspruch 4, gekennzeichnet durch5. Hair cosmetic according to claim 4, characterized by

(A) 0,1 bis 20 Gew.% mindestens eines quaternären Ammoniumsalzes der allgemeinen Formel (III)(A) 0.1 to 20 wt.% Of at least one quaternary ammonium salt of the general formula (III)

32008323200832

38Γ-38Γ-

• ο. ·· · ·» ^ον • ο. ·· · · » ^ον

(III)(III)

R/R /

wobei einer oder zwei der Reste R,,, R₂, R^ und R- unabhängig als langkettige Alkylgruppe. oder als langkettige Hydroxyalkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen vorliegen und wobei die anderen Rest, unabhängig für Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen oder für Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Benzylgruppen oder Polyoxyäthylengruppen mit einer Gesamtmenge der Additionsmole von weniger als 10, und wobei X ein Halogenatom oder einen Alkylsulfatrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeutet_y und durchwhere one or two of the radicals R ,,, R ₂ , R ^ and R- independently as a long-chain alkyl group. or as a long-chain hydroxyalkyl group with 8 to 20 carbon atoms and where the other radicals independently represent alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms or hydroxyalkyl groups with 1 to 3 carbon atoms, benzyl groups or polyoxyethylene groups with a total amount of the addition moles of less than 10, and where X a halogen atom or an alkyl sulfate radical having 1 to 2 carbon atoms means _y and through

(B) 0,1 bis 20 Gew.% eines α-Mono-(methylverzweigt-alkyl)-glyceryläthers der allgemeinen Formel (I)(B) 0.1 to 20% by weight of an α-mono- (methyl-branched-alkyl) -glyceryl ether of the general formula (I)

R-OCH₂CH(OH)CH₂OH (I)R-OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OH (I)

wobei R einen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit Methylverzweigung und mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet.where R is a saturated hydrocarbon radical with a methyl branch and having 12 to 24 carbon atoms.

6. Haarkosmetikum nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein quaternäres Ammoniumsalz in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.% vorliegt und daß der Glyceryläther in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.% vorliegt, jeweils bezogen auf das Gesamtmittel.6. Hair cosmetic according to claim 5, characterized in that at least one quaternary ammonium salt in an amount of 0.5 to 5 wt.% Is present and that the Glyceryl ether is present in an amount of 0.5 to 5% by weight, each based on the total mean.

7· Haarspülmittel nach einem der Ansprüche 5 oder G, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R in der Formel (I) eine Gruppe der folgenden allgemeinen Formel (II) ist7 · Hair rinsing agent according to one of claims 5 or G, characterized in that the radical R in the formula (I) is a group of the following general formula (II)

- 89--CH₃-(CH₂)_m-CH-(CH₂)_n-(II) - 89 - CH ₃ - (CH ₂ ) _m -CH- (CH ₂ ) _n - (II)

CH,CH,

wobei' m für eine ganze Zahl von 2 bis 1A-; η für eine gan- . ze Zahl von 3 bis 11 und m .+ η für eine ganze Zahl von 9 bis 21 stehen.where 'm is an integer from 2 to 1A-; η for a whole. ze number from 3 to 11 and m. + η stand for an integer from 9 to 21.

8. Haarkosmetikum nach einem der Ansprüche 2 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß R für ein -Gemisch der Rest der Formel (II) steht, wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome 18 beträgt und wobei m für eine ganze Zahl von 6 bis 8 steht.8. Hair cosmetic according to one of claims 2 or 7, characterized in that R is a mixture of the remainder of the formula (II), the number of carbon atoms being 18 and where m is an integer from 6 to 8.