DE3140238A1 - Polynitroalkyl-additive fuer fluessige kohlenwasserstoff-motortreibstoffe - Google Patents
Polynitroalkyl-additive fuer fluessige kohlenwasserstoff-motortreibstoffeInfo
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Description
3U0238
1A-3673
8GR70
8GR70
ROCKWELL INTERNATIONAL CORPORATION El Segundo, California, USA
Polynitroalkyl-Additive für flüssige Kohlenwasserstoff-
Motortrelbstoffe
Die Erfindung betrifft das Gebiet der Additive für Motortreibstoffe
auf Basis von flüssigen Kohlenwasserstoffen. Insbesondere betrifft die Erfindung flüssige Kohlenwasserstoff-Motortreibstoffe
mit einem Gehalt einer geringen Menge eines Polynitroalkyis der allgemeinen Formel
Die Verbrennungsvorgänge und die thermische Effizienz
von Motortreibstoffen haben in der Automobilindustrie
größte Bedeutung erlangt. Es ist von großer Wichtigkeit, aus diesen Treibstoffen eine maximale Energiemenge zu
gewinnen, und es ist ähnlich wichtig, diese Treibstoffe ohne Bildung von Luftverschmutzungsstoffen oder Ruß oder
dergl. vollständig zu verbrennen. Es wurde festgestellt, daß man Dieseltreibstoffen oder Treibstoffen auf Benzin-
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basis verschiedene Additive zusetzen kann, um die Verbrennungsgeschwindigkeit
zu erhöhen. Ferner kann durch solche Zusätze die Octanzahl von Benzin verbessert werden
oder die Cetanzahl von Dieseltreibstoff. Ferner kann die Verbrennungsqualität von Verbrennungskraftmaschinen
oder Stirling-Verbrennungsmotoren allgemein verbessert werden.
Ferner kann das Zündverhalten von Treibstoffen verbessert werden durch Zusatz von geringen Mengen bestimmter
Hilfsstoffe, welche als Zündbeschleuniger wirken. Mit
Hilfe solcher.Zusätze können die höherwertigen Dieseltreibstoffe
und Benzine verbessert werden, und auch minderwertige Treibstoffe können in ihrem Zündverhalten .wesentlich
verbessert werden, so daß der Bereich von verfügbaren Treibstoffen wesentlich erweitert wird. Auf diese
Weise können auch die minderwertigen Treibstoffe befriedigend verwendet werden.
Erfindungsgemäß wird eine Familie von Additiven für
flüssige Motortreibstoffe auf Kohlenwasserstoff-Basis geschaffen, welche bekannt sind als Polynitroalkyle oder
Polynitroalkane der folgenden allgemeinen Formel R1 -C (NO2)2*"R2· Besonders brauchbar sind gem-Dinitroalkyle,
bei denen R1 für eine niedere Alkylgruppe steht,
sowie Trinitromethyle, bei denen R1 für eine N02-Gruppe
steht, und Mischungen derselben. Hierdurch wird das Verbrennungsverhalten verbessert und der thermische Wirkungsgrad
wird verbessert und die in Verbrennungsmotoren und Motoren vom Sterling-Typ gebildeten Luftverschmutzungsstoffe
werden vermieden.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwassers to ff-Bas is. zu
'"" ·" 3U0238
schaffen, welcher Additive enthält, die zur Erhöhung der
Verbrennungseffizienz führen. Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, einen flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoff-Basis
zu schaffen, welcher Treibstoffadditive enthält, die den thermischen Wirkungsgrad verbessern.
Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, einen flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoff-Basis zu schaffen,
welcher Additive zur Verbesserung der Zündcharakteristika enthält. Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, einen flüssigen
Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoff-Basis zu schaffen, welcher Additive enthält zur Verringerung der
Bildung von zu Luftverschmutzung führenden Nebenprodukten während der Verbrennung. Ferner ist es Aufgabe der
Erfindung, einen flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoff-Basis zu schaffen, welche ein Additiv enthält,
das zur Steigerung der Octanzahl von Benzinen führt. Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, ein Additiv für einen
flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoff-Basis zu schaffen, welches den Cetanwert von Dieseltreibstoffen
erhöht.
Erfindungsgemäß wird eine Familie von Additiven für flüssigen
Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoffbasis geschaffen,
welche als Polynitroalkyle bekannt sind und die
folgende allgemeine Formel haben
1g
Bevorzugt sind gem-Dinitroalkyle der obigen Formel, bei
denen R^ für H oder eine Niederalkylgruppe steht, oder
die Trinitromethyle, wobei R* für -NO2 steht, oder Mischungen
derselben. Letztere Additive eignen sich vorzüg lich zur Verbesserung der Verbrennungseffizienz und zur
Verringerung der Luftverschmutzung bei Verbrennungskraft
maschinen und Motoren vom Stirling-Typ.
3U0238
Sowohl im Falle des gem-Dinitroalkyls als auch im Falle
des Trinitromethyls steht R2 für einen Rest, ausgewählt
aus der Gruppe Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, sekundäre Alkylather, Alkylester, Nitroalkyl, Nitratester und
Mischungen derselben. Diese Zusätze können Motortreibstoffen auf Kohlenwasserstoff-Basis in beliebiger Kombination
zugesetzt werden sowie ferner in Mengen von mehr als 0 bis weniger als etwa 1,0 Vol-%. Vorzugsweise
liegt die Menge im Bereich von etwa 0,2 bis 0,4 Vol-%.
Im Falle der gem-Dinitroalkyle steht R1 für H oder für
eine niedere Alky!gruppe, ausgewählt aus Methyl, Äthyl,
Propyl, Butyl und Mischungen derselben. Bevorzugte Alkyl= gruppen sind Methyl und Äthyl, wobei Methyl besonders bevorzugt
ist.
Bevorzugte Alkylgruppen^'slnd -CH, und -C2Hc und besonders bevorzugt ist -CH-X. Die besonders bevorzugten Trinitromethylalkyle
(Trlnitromethylalkane) können gemäß folgender Reaktion hergestellt werden:
KC(NO2), + CH3J » (NOg)3C CH3 + ICJo
In ähnlicher Weise können die gem-Dinitroalkyle auf folgende Weise hergestellt werden:
KC(NO2)2CH3 + CH3J » CH3(NO2)2C CH3 + KJ.
Bevorzugte Hydroxyalkylgruppen sind -CH2OH und -C2H^OHy
wobei -CH2OH speziell bevorzugt ist. Die bevorzugten Trinitromethyl-hydroxyalkane können nach folgender Reaktion
erhalten werden:
HC(N02)3 + CH2O >
(N02)3C CH2OH.
In ähnlicher Weise kann gem-Dinitroalkan nach folgender
Gleichung hergestellt Werdens
HC(NO2)2CH3 + CH2O » CH3(NO2)2CCH20H.
Bevorzugte· Cyanoalkylgruppen sind -CH2CN und -C2H
wobei -C2H^CN besonders bevorzugt ist. Die bevorzugten
Trinitromethyl-cyanoalkane können nach folgender Gleichung hergestellt werden:
HC (NO2) 3 + CH2 = CHCN » (NO2), CCH2CH2CN.
In ähnlicher Weise können die gem-Dinitro-cyanoalkane
erhalten werden:
HC(N02)2CH5 + CH2 = CHCN » CH3
Die bevorzugten sekundären Alkylather haben die allgemeine
Formel CH2=CHOR,, wobei FU eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
bedeutet. Die bevorzugten Trinitromethylsek.-alkylather
können nach folgender Reaktionsformel erhalten werden:
OR3 CH2 = CHOR3 + HC(NO2)3—>
CH5-C-C (NO2J3 .
H In ähnlicher Weise können gem-Dinitro-sek.-alkylather auf
folgendem Wege erhalten werden:
OR3
CH2 = CHOR3 + HC(NO2J2CH3 Ψ CH-C- C(NO2J2CH3.
Bevorzugte Alkylester haben die folgende allgemeine Formel R1C(NO2J2CH2CH2CO2R^, wobei R1 für H, eine niedere
Alkylgruppe oder Nitro steht und wobei R^ für einen Rest
steht, welcher ausgewählt ist aus der Gruppe Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, prim.-Alkylather, Nitroalkyl,
Nitratester und Mischungen derselben. Beispiele bevorzugter Trinitromethyl-alkylester können auf folgende Weise
erhalten werden:
■' ■·' ■■""* - 3H0-238
HOCH9CH, HC(NO2J3 + CH2 « CHCO2H-MNO2J3CCH2Ch2CO2H -—^ (NOg)3C(CHg)2CO2-CH2
u., x HOCH9CH9OH
HC(N02)3 + CH2 - CHCO2H-^(NOg)3CCH2CH2CO2H =► (NO
HOCH9CH9CN HC(NO2J3 + CH2 * CHCO2H-MNOg)3CCH2CH2CO2H *+*ά (NOg)3C
HOCH9CH9ONO9
HC(NO2J3.+ CH2 - CHCO2H-MNO2J3CCH2Ch2CO2H V* (HOg)3 C
HOCH2C(NO2J3
3 +CH2- CHC02H-MN02)3CCH2CH2C02H -<*-#"(NO2^C
In ähnlicher Weise können die gem-Dinitroalkyläther auf
folgendem Wege erhalten werden:
HC(NO2)2CH3+CH2=CHC02H -» CH
HOCH2CH3
HC(N02)2CH3+CH2=CHC02H
HOCH2CH2OH
CH3(NO2J2C(Ch2J2CO2(CH2J2OH
hc(no2j2ch3+ch2=chc02h ^ ch3i
HOCH2CH2CN
CH3(NO2)2C(CH2)2CO2(CH2)£CN
HC(N02)2CH3+CH2sCH2 CHCO2H >
CH3(NO2J2CCH2CH2CO2H
HOCH2CH2ONO2
! f CH3(NO2J2C(CH2J2CO2(CH2J2ONo2
HC(N02)2CH3+CH2=CH2 CHCO2H ^CH
HOCH2C(NO2J3
^ CH3(NO2 J 2C(CH2 J 2CO2CH2C(NO2 J
Claims (20)
1. Flüssiger Kohlenwasserstoff-Motortreibstoff, ge
kennzeichnet durch einen Gehalt einer Polynitroalkyl-Verbindung
der folgenden allgemeinen Formel
R1C(NO2J2R2
wobei R1 für H, -NO2 oder Niederalkyl steht oder für Mi
schungen derselben und wobei R2 für einen Rest steht,
welcher ausgewählt ist aus der Gruppe Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, sek.-Alkyläthergruppen, Alkylester,
Nitroalkyl, Nitratester-oder Mischungen derselben.
2. Motortreibstoff nach Anspruch 1, -dadurch gekennzeichnet,
daß R1 für -NO2 steht.
3. Motortreibstoff nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß R1 für Niederalkyl steht.
4. Motortreibstoff nach Anspruch 3» dadurch gekenn zeichnet, daß die Nlederalkylgruppe ausgewählt ist aus
Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl.
5. Motortreibstoff nach Anspruch 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Niederalkylgruppe Methyl ist.
6ο Motortreibstoff nach einem der Ansprüche 2 oder
3., dadurch gekennzeichnet, daß R2 ausgewählt ist aus
-CH* und -C2Hc und Mischungen derselben.
7. Motortreibstoff nach Anspruch 6, dadurch gekenn zeichnet, daß R2 für -CH, steht.
3U0238
8. Motortreibstoff nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß R2 ausgewählt ist
aus -CH2OH.und -C2H^OH und Mischungen derselben.
9. Motortreibstoff nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß R2 für -CH2OH steht.
10. Motortreibstoff nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß R2 ausgewählt ist
aus der Gruppe -CH2CN und -C2H^CN und Mischungen de ^selben.
.11. Motortreibstoff nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß R2 für -C2H^CN steht.
12. Motortreibstoff nach einem der Ansprüche 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet, daß R9 ausgewählt ist aus
der Gruppe der sek.-Alkylather der Formel CH-, - CHOR,,
wobei R-2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
ist sowie Mischungen derselben,
13·· Motortreibstoff nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder Mischungen derselben ist.
14. Motortreibstoff nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß R2 ausgewählt ist
aus der Gruppe der Alkylestergruppen der allgemeinen Formel -CH2CH2CO2R^, wobei R^ ausgewählt ist aus der Gruppe
Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, prim.-Alkylather, Nitroalkyl,
Nitratester und Mischungen derselben.
15. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R^ ausgewählt ist aus der Gruppe -CH, und
-C2H5 und Mischungen derselben.
31A0238
16. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R^ ausgewählt ist aus der Gruppe -CHoOH
und -C2H^OH und Mischungen derselben.
und -C2H^OH und Mischungen derselben.
17. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß Rr ausgewählt ist aus der Gruppe -CHpCN
und -C2H^CN und Mischungen derselben.
und -C2H^CN und Mischungen derselben.
18. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R^ ausgewählt ist aus der Gruppe der prim.=
Alkyläthergruppen und Mischungen derselben.
19. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
daß R^ ausgewählt 1st aus der Gruppe der Nitroalkyle
und Mischungen derselben.
20. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekenn= zeichnet, daß R^ ausgewählt ist aus der Gruppe der
Nitratestergruppen und Mischungen derselben.
Nitratestergruppen und Mischungen derselben.
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