DE3140134A1 - Saure anionentensid-loesung von chitosan und deren verwendung in kosmetischen mitteln - Google Patents
Saure anionentensid-loesung von chitosan und deren verwendung in kosmetischen mittelnInfo
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Description
WELLA
Saure Anionentensid-Lösung von Chitosan und deren
Verwendung in kosmetischen Mitteln
Die vorliegende Erfindung betrifft die in den Ansprüchen wiedergegebenen Gegenstände.
Das Chitosan ist ein hochpolymeres Aminocellulosederivat
und befähigt, mit Säuren Salze zu bilden. Es wird durch alkalische Entacetylierung von Chitin hergestellt. Die
vollständige Entacetylierung ist schwierig, weil das
Alkali während der Reaktion nur unvollkommen in die
Chitinpartikel eindringt. Ein praktisch acetylfreies Chitin, nämlich reines Chitosan, kann nur durch wiederholte Alkalibehandlung oder durch Fraktionierung erhalten werden. Das Chitosan des Handels stellt daher
ein mehr oder weniger entacetyliertes Produkt mit einem
Chitosananteil von etwa 70 bis 90 Gew. % dar.
Durch Neutralisation der freien Aminogruppen des
Chitosans mit Säuren lassen sich die entsprechenden Salze erhalten. Säuren, die wasserlösliche Salze des
Chitosans ergeben, sind beispielsweise Salzsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure oder andere niedermolekulare anorganische oder organische Säuren.
Die wasserlöslichen Salze des Chitosans finden Anwendung als Additive in der Papier- und Textilindustrie,
als Koagulantien für Suspensionen und als Cheliermittel für Schwermetalle. Darüberhinaus sind auch einige
medizinische Anwendungen für wasserlösliche Chitosan
salze, zum Beispiel in dem Buch "Chitin" von Muzarelli,
Pergamon Press, Oxford 1977, beschrieben. Schließlich
ist die Verwendung von wasserlöslichen Chitosansal zen,
insbesondere da sie den Charakter von kationischen Harzen haben, als festigender und konditionierender
Bestandteil von Haarbehandlungsmitteln, auf dem Gebiet der Kosmetik bekannt. So ist aus der deutschen Patentschrift
2 627 419 ihre Verwendung in Mitteln zur Festigung der Frisur bekannt, während die deutsche Offenlegungsschrift
2 754 796 ihren Einsatz in Haarkur- und Haarwaschmitteln beschreibt. In wäßrigen oder wäßrigalkoholischen Lösungen von Chitosan mit den genannten
Säuren bilden sich jedoch in Gegenwart von üblichen anionischen Tensiden, wie Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten,
Alkylsulfonaten, Alkylarylsulfonaten,
Alkylsulfosuccinaten und den Alkalisalzen langkettiger
Fettsäuren, unlösliche Chitosan-Salze. Die wertvollen
Eigenschaften des Chitosans können daher für Mittel auf der Basis solcher anionischen Tenside, wie zum Beispiel
Textil- und Haushaltsreinigungsmittel, Körperreinigungsmittel, Shampoos oder Haarkonditionierungsmittel,
nicht genutzt werden.
Es bestand daher die Aufgabe, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen von Chitosansalzen zur Verfügung zu
stellen, bei denen in Gegenwart von üblichen anionischen Tensiden keine unlöslichen Chitosansalze ausfallen und
die es daher ermöglichen, Chitosan auch in anionentensidhaltige Mittel einzuarbeiten.
Hierzu wurde nun gefunden, daß saure wäßrige oder wäßrigalkoholische Lösungen eines Salzes von Chitosan,
dadurch gekennzeichnet, daß das 35
Anion des Salzes ein Tensid-Anion der allgemeinen Formel I 5
^R-X- (CH2CH2O)n - yJ (I)
10 wobei R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-
oder Alkylenrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt,
X eine der Gruppen
15 - 0 -
Il
-C-O-
0 20
C - NR1 - (R1 = H, Alkyl- oder Hydroxy
alkyl rest mit 1 bis 4 C-Atomen)
0 -
bedeutet, η eine ganze Zahl von 1 bis 100, vorzugsweise
4 bis 20, ist und Y einen der Reste
30 - (CH2)m COO "(Hi = I bis 4) '
- SO3 0
35 darstellt, ist, die Erfindungsaufgabe erfüllen.
Die erfindungsgemäßen Lösungen sind beispielsweise wie folgt erhältlich:
5
5
Nach einer Herste!1ungsvariante wird das Chitosan in
einer, in bezug auf die freien Aminogruppen des Chitosans, etwa eine äquimolare Menge des Tensids der
Formel II
10
10
-X- (CH2CH2O)n - Y - H (II)
wobei R, X, η und Y die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, enthaltenden wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen
Lösung gelöst.
Nach einer anderen Herste!!ungsvariante gibt man eine,
in bezug auf die freien Aminogruppen des Chitosans, etwa äquimolare Menge eines Salzes der Formel III
- X - (CH2CH2O)n - YJ M * (III)
wobei R5 X, η und Y die vorstehend angegebene Bedeutung
haben und M ein Alkali-, Ammonium- oder Alkanolammoniumion
darstellt, zu einer wäßrigen oder wäßrigalkoholischen
Lösung eines Salzes von Chitosan mit einer niedermolekularen anorganischen oder organischen
Säure.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Lösungen nach dieser Variante geeignete Salze des Chitosans mit
3K0134
niederen anorganischen oder organischen Säuren sind beispielsweise Salze des Chitosans mit Salzsäure,
Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure und Bernsteinsäure.
Geeignete Tenside der Formel II zur Herstellung der erfindungsgemäßen Chitosansalz-Lösungen sind beispielsweise
Fettalkoholpolyglykolethercarbonsäuren der
Formel R-O-(C2H4O)n-CH2-COOH, Alkylphenolpolyglykolethercarbonsäuren
der Formel R-C5H4-O-(C2H4O) -CH2-COOH
(insbesondere mit R = Octyl , Nonylj, Fettal koholpolyglykolethersulfonsäuren der Formel
R-O-(C2H4O) -SO3H sowie Fettalkylamidopolyglykolether-
sulfate der Formel RCONR^(C2H4O)n-SO3H, wobei R und r"
die vorstehend genannte Bedeutung haben und η vorzugsweise 4 bis 20 ist. Für die erfindungsgemäße Verwendung
besonders geeignete Tenside sind zum Beispiel die unter der Handelsbezeichnung AKYPO vertriebenen Produkte der
Firma Chem-Y, Bodegraven, Niederlande, wie Laurylalkohol-polyglykolethercarbonsäure
mit durchschnittlich 4,5 Ethylenoxidgruppen pro Molekül (AKYPO RLM 45), mit
10 Ethylenoxidgruppen im Molekül (AKYPO RLM 100), - mit 13 Ethylenoxidgruppen im Molekül (AKYPO RLM 130),
und mit 16 Ethylenoxidgruppen im Molekül (AKYPO RLM
160). Ein weiteres Beispiel ist die Verbindung Cetylalkohol-polyglykolethercarbonsäure
mit 8 Ethylenoxidgruppen im Molekül (AKYPO RCS 80).
Besonders geeignet sind ferner Kokosfettsäureamidpolyglykolethersulfate,
insbesondere solche mit 10 Ethylenoxidgruppen im Molekül.
Das zur Herstellung der Lösungen verwendbare Chitosan
kann in reiner Form vorliegen oder auch ein beliebiges
3H0134
handelsübliches, teilweise entacetyliertes, Produkt
sein, wobei der Anteil an freien Aminogruppen im Chitosan im allgemeinen etwa bei 70 bis 90 % liegt.
Die aus Chitosan und einem Tensid der Formel II in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung erhältlichen
Chitosansalze können in den Lösungen im Prinzip in jeder beliebigen Menge enthalten sein. Aus Gründen der
Löslichkeit ist jedoch ein Gehalt von 0,05 bis etwa 10,0 Gew. % des Chitosansalzes, bezogen auf die Menge
des eingesetzten Chitosans, vorzuziehen.
Als Alkohole zur Herstellung der wäßrig-alkoholischen
Lösungen kommen insbesondere alle niedermolekularen
aliphatischen ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht.
Entsprechende, für eine kosmetische Verwendung geeignete,Alkohole sind zum Beispiel Ethanol, n-Propanol ,
i-Propanol, Ethylenglykol , 1,2-Proylenglykol , 1,3-Propylenglykol
und Glycerin.
Die hier beschriebenen wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen
Lösungen von Chitosansal zen können als 'filmbildende
Komponente mit ausgezeichneten hautpflegenden und haarkonditionierenden
Eigenschaften in kosmetischen Mitteln eingesetzt werden. Die enthaltenen Chitosansalze weisen
die hervorragenden Eigenschaften der in der deutschen Offenlegungsschrift 2 754 796 und in der deutschen
Patentschrift 2 627 419 beschriebenen einfachen Chitosansalze
auf, können jedoch - im Gegensatz zu den dort beschriebenen Salzen - auch gemeinsam mit bekannten
und üblichen anionischen Tensiden, wie zum Beispiel Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten, Alkylsulfonaten,
Alkylarylsulfonaten, Alkylsulfosuccinaten und Salzen
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von Fettsäuren, eingesetzt werden. Neben diesen und anderen bekannten anionischen Tensiden kann als Tensid-Komponente
auch ein, über die zur Salzbildung mit Chitosan erforderliche Menge hinausgehender, Überschuß
eines Tensides der allgemeinen Formel II dienen. In Gegenwart von Anionentensiden werden im allgemeinen
stabile klare Lösungen oder dispers-trübe Präparate erhalten.
Die Chitosansalz-Lösungen der Erfindung können daher
in allen kosmetischen Mitteln eingesetzt werden, in denen ihre filmbildende, haarkonditionierende und hautpflegende
Eigenschaft erwünscht ist. Solche kosmetischen Mittel sind zum Beispiel Haarkur-, Haarspül- und Haarwaschmittel,
Duschgele, Einlegemittel, Farbfestiger, Tönungsfestiger und Sprühfestiger. Gegenstand der Erfindung
sind daher auch kosmetische Mittel mit einem Gehalt an den vorstehend beschriebenen Chitosansalz-Lösungen.
Die hier beschriebenen Chitosansalz-Lösungen sowie die
unter ihrer Verwendung erhaltenen kosmetischen Mittel weisen einen pH-Wert im sauren Bereich, insbesondere im
Bereich von 2 bis 6, auf. Die kosmetischen Mittel sollen die Chitosansalz-Lösung in einer Menge enthalten, die ausreicht,
um eine hautpflegende Wirkung, eine haarkonditionierende
Wirkung oder eine Verstärkung der mechanischen Festigkeit des Haares zu bewirken. Dies ist im allgemeinen
bei einem Gehalt des Chitosansalzes von etwa 0,01 bis 5,0 Gew. %, bezogen auf die Menge des eingesetzten
Chitosans in den kosmetischen Mitteln, der Fall.
Außer den neuen Chitosansalz-Lösungen können die Mittel
gegebenenfalls zusätzlich auch andere kosmetische Harze,
wie zum Beispiel Polyvinylpyrrolidon, Vinyl pyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisate
sowie Misch- und Pfropf-
polymerisate von Vinylacetat und einer ungesättigten Carbonsäure, wie !Crotonsäure * enthalten. Als Tenside können
die erfindungsgemäßen Mittel außer anionischen Tensiden
auch nicht-ionische, kationische oder amphotere Tenside enthalten. Bei Mitteln in Shampooform beträgt die
Gesamtkonzentration der Tenside im allgemeinen zwischen 5 und 50 Gew. %.
Die kosmetischen Mittel gemäß der Erfindung können darüberhinaus selbstverständlich alle üblicherweise in
der Kosmetik verwendeten herkömmlichen Bestandteile,
wie Verdickungsmittel, zum Beispiel Fettsäurealkanolamide,
Carboxymethylcellulose, Hydroxymethylcellulose,
Ester von Polyolen mit langer Kette und natürliche Gummistoffe, Konservierungsmittel wie Methyl-phydroxybenzoat
und Formaldehyd sowie weiterhin Farbstoffe, Pigmente und Parfümöle oder auch niedermolekulare
anorganische oder organische Salze wie NaCl, Na„S0.
oder Natriumacetat, enthalten. Ebenfalls ist es möglich, diese Mittel mit Hilfe eines Zerstäubers.beziehungsweise
anderer geeigneter Sprühvorrichtungen oder im Gemisch mit üblichen Treibgasen,aus einem Druckbehälter zu versprühen.
· Die nachstehenden Beispiele sollen den Gegenstand der
Erfindung weiter erläutern:
I. Beispiele für die Herstellung der Chitösansalz-Lösungen
3,77 g zu 80 % entacetyliertes Chitosan werden in einer
Lösung von 11,32 g Laurylalkoholpolyglykolethercarbonsäure
mit 16 Ethylenoxidgruppen im Molekül
3H0134
(ΑΚΥΡΟ RLM 160) in einem Gemisch aus 9,43 g Isopropanol
und 75,48 g Wasser unter Rühren gelöst. Es werden 100 g einer viskosen, klaren, wäßrig-alkoholischen Chitosansalz-Lösung
mit einem pH von 3,6 erhalten. ·
In einer Lösung bestehend aus 10,0 Isopropanol, 14,2 g Laurylalkoholpolyglykolethercarbonsäure mit durchschnittlich
4,5 Ethylenoxidgruppen pro Molekül (AKYPO RLM 45), 0,5 g Polyoxyethylenglycerin-monoisostearat (Handelsprodukt TAGAT I der Firma Goldschmidt, Essen) und 73,3 g
Wasser werden unter Rühren 2,0 g zu 80 % entacetyliertes
Chitosan gelöst. Man erhält 100 g einer klaren, sauren wäßrig-alkoholisehen Chitosansalz-Lösung.
0,53 g zu 80 % entacetyliertes Chitosan werden in einem
Gemisch, bestehend aus 6,2 g Cetylalkoholpolyglykolethercarbonsäure
mit 8 Ethylenoxidgruppen im Molekül (AKYPO RCS 80), 0,53 g Isopropanol, 0,26 g Polyoxyethyl
englyceri n-monoisostearat (Handelsprodukt TAGAT I der Firma Goldschmidt, Essen) und 39,68 g Wasser, gelöst.
Nach der Zugabe von 52,80 Isopropanol zu der erhaltenen trüben Lösung,entstehen 100 g einer klaren, sauren wäßrigalkoholischen Chitosansalz-Lösung.
Beispiel 4
4,0 g zu 80 % entacetyliertes Chitosan werden in einer Lösung, bestehend aus 12,0 g Laurylalkoholpolyglykolethercarbonsäure mit 10 Ethylenoxidgruppen im Molekül (AKYPO RLM 100), und 84,2 g
4,0 g zu 80 % entacetyliertes Chitosan werden in einer Lösung, bestehend aus 12,0 g Laurylalkoholpolyglykolethercarbonsäure mit 10 Ethylenoxidgruppen im Molekül (AKYPO RLM 100), und 84,2 g
Wasser, unter geringer Erwärmung gelöst. Nach dem Abfiltrieren von unlöslichen Teilchen werden 100 g einer
3U0134
klaren wäßrigen Chitosansalz-Lösung, die einen pH-Wert
von 4,1 aufweist, erhalten. 5
Eine Lösung, bestehend aus 10 g des Natriumsalzes von
Kokosfettsäureamid-polyglykolethersulfat mit 10
Ethylenoxidgruppen im Molekül in 75 g Wasser, wird mit Hydrogenchlorid auf einen pH von 2,0 eingestellt. Zu
dieser Lösung werden 20 g Isopropanol gegeben. In der
nun vorliegenden Lösung werden unter Rühren 2,0 g zu 80 % entacetyliertes Chitosan aufgelöst. Nach dem Abfiltrieren
geringer Mengen unlöslicher Bestandteile wird eine klare, saure wäßrig-alkoholische Chitosan-.
salz-Lösung erhalten.
Diese Lösung kann auch erhalten werden, indem 2,0 g eines zu 80 % entacetylierten Chitosans in 75,0 g
einer 0,02 molaren wäßrigen Hydrogenchloridlösung gelöst werden. Zu dieser Lösung gibt man 20,0 g Isopropanol.
Schließlich werden .in der entstandenen wäßrig-alkoholischen Lösung von Chitosan-hydrochlorid
10,0 g des Natriumsalzes von Kokosfettsäureamidpolyglykolethersulfat,
mit 10 Ethylenoxidgruppen im Molekül, unter Rühren gelöst und die unlöslichen Anteile abfiltriert.
II..Beispiele für kosmetische Mittel ·
Beispiel A klares Shampoo
Ein Gemisch, bestehend aus 50 g einer Lösung nach Beispiel 1, 11,2 g Laurylalkoholpolyglykolethercarbonsäure
mit 4,5 Ethylenoxidgruppen pr0 Molekül (AKYPO
RLM 45), 0,2 g Parfümöl und 0,1 g Farbstoff, wird
mit einer 10 %-igen wäßrigen Natronlaugelösung auf
einen pH-Wert von 4,0 eingestellt. Man erhält ein
klares Shampoo mit guten Wasch- und Pflegeeigen-, schäften.
60 g einer Chitosansalz-Lösung nach Beispiel 1 werden
unter Rühren mit 40 g einer 28 %-igen wäßrigen Lösung von Natriumlaurylpolyglykolethersulfat, mit durchschnittlich 2,5 Ethylenoxidgruppen pro Molekül, vermischt. Nach der Zugabe von 5,5 g Natriumhydroxid
löst sich der zunächst entstandene Niederschlag dispers
auf. Durch Zugabe von 0,1 g Parfümöl, 0,05 g eines
Farbstoffes und 1,0 g eines Trübungsmittels wird ein Shampoo erhalten, das gute Wascheigenschaften aufweist, dem Haar Glanz und eine gute Kämmbarkeit sowie
einen guten Griff verleiht.
Beispiel C klare Haarspülung
In 96,0 g einer Chitosansalz-Lösung nach Beispiel 4
werden 3 g Natriumchlorid, 0,5 g Parfümöl und 0,5 g Farbstoff gelöst.
Das erhaltene klare Haarspülmittel, wird nach der Haarwäsche angewendet und verleiht dem Haar, nach dem Ausspülen mit Wasser und dem Trocknen des Haares, eine
gute Kämmbarkeit. Die Frisur hat gleichzeitig eine lockere Stabilität erhalten.
Beispiel D gelförmiger Haarfestiger Ein Gemisch, bestehend aus 15,0 g einer wäßrigen
Chitosansalz-Lösung nach Beispiel 4S 6,0 g einer 50 %-igen wäßrigen Lösung eines Copolymerisates aus 20 %
3U0134
nol j 0,4 g ParfUmöl und O1I g Farbstoff, wird in einem
Gefäß erhitzt.
Gefäß 30 Minuten lang auf eine Temperatur von 50 0C
Man erhält einen gelförmigen Haarfestiger, der sich
beim Einmassieren in das nasse Haar verflüssigt und ausgezeichnete festigende und pflegende Eigenschaften
aufweist.
Alle in der vorliegenden Anmeldung angegebenen Prozentzahlen stellen Gewichtsprozente dar.
Claims (11)
1./Saure wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösung eines
Salzes von Chitosan, dadurch gekennzeichnet
, daß das Anion des Salzes- ein Tensid-Anion der allgemeinen Formel I
- (CH2CH2O)n - υΊ (I)
wobei R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl
oder Alkylenrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, X eine der Gruppen
- O O
- c - ο -
- C - NR-1 - (R1 = H, Alkyl- oder Hydroxy-
alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen)
25
bedeutet, η eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist und 3Q Y einen der Reste
(Vm (m = 1 bis
- SO3 6
darstellt, ist.
2. Lösung nach Anspruch 1, erhältlich durch Auflösen von Chitosan in einer, in bezug auf die freien
Aminogruppen des Chitosans, eine etwa äquimolare Menge des Tensids der Formel II
5
-X- (CH2CH2O)n - Y - H (II)
wobei R, X, η und Y die im Patentanspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, enthaltenden wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung.
3. Lösung nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH von
2 bis 6 aufweist.
4. Lösung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Anzahl der im
Tensid-Anion der Formel I enthaltenen Ethylenoxid-Gruppen 4 bis 20 beträgt.
5. Lösung nach den Ansprüchen 1 bis 4, -dadurch,
gekennzeichnet, daß das aus Chitosan und einem Tensid der Formel II erhältliche Chitosan-Salz
in einer Menge von 0,05 bis 10,0 Gew. %, bezogen
auf die Menge des eingesetzten Chitosans, enthalten ist.
6. Lösung nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß das Tensid-Anion die Formel
35
35
CH3 - (CH2J11 - 0 - (CH2CH2O)n - CH2 -
COO
wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 100 bedeutet, aufweist.
7. Lösung nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet., daß das Tensid-Anion
die Formel
R-C-NH- (CH0CH0O) - SO-
den ο
10
wobei R einen Kokosfettalkylrest und η eine ganze
Zahl von 1 bis 100 bedeuten, aufweist.
8. Lösung nach den Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß das Tensid-Anion
die Formel
R-(Oh0 - (CH2CH2O)n - coo
wobei R einen Nonyl- oder Oktylrest und η eine ganze
Zahl von 4 bis 20 bedeutet, aufweist,
25 .
9. Verwendung der Lösung nach den Ansprüchen 1 bis 8
in einem kosmetischen Mittel.
10. Kosmetisches Mittel, mit einem Gehalt an einer Lösung nach Anspruch 1 bis 8, dadurch ge -kennzeichnet, daß es das Salz des
Chitosans in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gew. %, bezogen auf die Menge des eingesetzten Chitosans,
enthält.
35
11. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Haarbehandlungsmittel
ist.
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