DE3138702A1 - Novel carbamates - Google Patents
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Abstract
Description
Neue CarbamateNew carbamates
Die vorliegende Erfindung betrifft N-Carbonylimidazolyl-N-methylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.The present invention relates to N-carbonylimidazolyl-N-methylcarbamate, Process for their production and their use in pest control.
Die N-Carbonylimidazolyl-N-methylcarbamate haben die Formel worin R1 und R2 je Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten.The N-carbonylimidazolyl-N-methylcarbamates have the formula where R1 and R2 are each hydrogen or C1-C4-alkyl.
Die Cl-C4-Alkylgruppen sind: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.- oder tert.Butyl, vorzugsweise aber Methyl oder Aethyl.The Cl-C4-alkyl groups are: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-, i-, sec- or tert-butyl, but preferably methyl or ethyl.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden: In der Formel II haben R1 und R2 die für die Formel I angegebene Bedeutung. -In der Formel III steht X für ein Halogenatom, insbesondere.The compounds of the formula I can be prepared by methods known per se, for example as follows: In formula II, R1 and R2 have the meanings given for formula I. In formula III, X is a halogen atom, in particular.
für ein Chloratom.for a chlorine atom.
Das Verfahren wird bei einer Reaktionstemperatur zwischen -500C und +1300C, vorzugsweise zwischen lOCC und +lOO0C, bei normalem oder leicht erhöhtem Druck und in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels vorgenommen.The process is carried out at a reaction temperature between -500C and + 1300C, preferably between IOCC and + 1000C, with normal or slightly increased Pressure and in the presence of a solution inert to the reactants or diluent made.
Als geeignete Basen für das Verfahren kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridine und Dialkylaniline ferner Hydroxide; Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-tert.butylat und Natriummethylat in Betracht.Tertiary ones, in particular, are suitable bases for the process Amines, such as trialkylamines, pyridines and dialkylanilines, and also hydroxides; Oxides, carbonates and bicarbonates of alkali and alkaline earth metals as well as alkali metal alcoholates such as e.g. potassium tert-butoxide and sodium methylate.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Di-iso-propyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole; und Ketone wie Aceton, Methyläthylketon und Cyclohexanon.Suitable solvents or diluents are, for example, ethers and ethereal ones Compounds such as diethyl ether, di-iso-propyl ether, dioxane, tetrahydrofuran; aliphatic and aromatic hydrocarbons, especially benzene, toluene, xylenes; and ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt bzw. können analog bekannten Methoden hergestellt werden.The starting materials of the formulas II and III are known or can be prepared analogously to known methods.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Schädlingen an Tieren und Pflanzen. So haben diese Verbindungen fungizide und pflanzenregulatorische Eigenschaften.The compounds of the formula I are suitable for combating pests on animals and plants. So these compounds have fungicidal and plant regulatory Properties.
Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und Zecken, z.B. der Ordnung Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.The compounds of the formula I are particularly suitable for combating of insects, phytopathogenic mites and ticks, e.g. of the order Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera and Hymenoptera.
Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel 1 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Bauswollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).In particular, compounds of the formula 1 are suitable for combating plant damaging Insects, in particular plant-damaging feeding insects, in ornamental and useful plants, especially in cotton crops (e.g. against Spodoptera littoralis and Heliothis virescens) and vegetable cultures (e.g. against Leptinotarsa decemlineata and Myzus persicae).
In diesem Zusammenhang ist hervorzuheben, dass die genannten Verbindungen sichsowohldurch eine stark ausgeprägte systemische als auch Kontakt-Wirkung gegen saugende Insekten insbesondere gegen saugende Insekten der Ordnung Homoptera und vor allem gegen Insekten der Familie Aphididae (wie z.B. Aphis fabae, Aphis craccivora und Myzus persicae), welche sich mit bekannten Mitteln nur schwierig bekämpfen lassen, auszeichnen.In this context, it should be emphasized that the compounds mentioned both through a strongly pronounced systemic and contact effect against sucking insects, in particular against sucking insects of the order Homoptera and especially against insects of the Aphididae family (such as Aphis fabae, Aphis craccivora and Myzus persicae), which are difficult to control with known means, distinguish.
Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen, wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven. Daneben zeichnen sich die Verbindungen der Formel I durch eine breite ovizide und ovilarvizide Wirkung aus.Active ingredients of the formula I also show a very beneficial effect against Flies such as Musca domestica and mosquito larvae. In addition, the connections stand out of formula I by a broad ovicidal and ovilarvicidal action.
Darüber hinaus besitzen die Verbindungen der Formel I eine wertvolle Wirkung gegen pflanzenparasitäre Nematoden sowie gegen ektoparasitäre Milben und Zecken z.B. der Familien Ixodidae, Argasidae und Dermanyssidae.In addition, the compounds of the formula I have a valuable one Action against plant-parasitic nematodes and against ectoparasitic mites and Ticks e.g. of the families Ixodidae, Argasidae and Dermanyssidae.
Die Verbindungen der Formel I werden in unveränderter Form oder vorzugsweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und werden daher z.B. zu Emulsionskonzentraten, Suspensionskonzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulver, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, auch Verkapselungen in z.B. polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen werden gleich wie die Art der Mittel je nach den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.The compounds of the formula I are used in unchanged form or, preferably used together with the auxiliaries customary in formulation technology and are therefore e.g. emulsion concentrates, suspension concentrates, directly sprayable or dilutable solutions, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders, Dusts, granulates, also encapsulations in e.g. polymeric substances in well-known Way processed. The application methods such as spraying, misting, dusting, Scattering or pouring will be the same as the type of funds depending on the ones sought Chosen according to goals and the given circumstances.
Die Formulierungen d.h. die den Wirkstoff der Formel I enthaltenden Mittel, Zubereitungen und Zusammensetzung werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie z.B. mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Substanzen (Tenside). Als Lösungsmittel können in Page kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C8 bis C12, wie z.B.The formulations i.e. those containing the active ingredient of the formula I. Means, preparations and compositions are produced in a known manner, e.g. by intimately mixing and / or grinding the active ingredients with extenders, such as with solvents, solid carriers, and optionally surface-active substances Substances (surfactants). The following solvents can be used in Page: Aromatic hydrocarbons, preferably the fractions C8 to C12, e.g.
Xylolgemische oder substituierte Naphthaline, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Aether und Ester, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe, z.B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolinit, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen wie z.B. Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit und Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien z.B. Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur wie insbesondere Dolomit bis hin zu zerkleinerten Pflanzenrückständen verwendet werden.Xylene mixtures or substituted naphthalenes, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, alcohols and glycols and their ethers and esters, Ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide or dimethylformamide, as well as water. As solid carriers, e.g. for dust and dispersible powders, natural rock flour are usually used, such as calcite, talc, kaolinite, montmorillonite or attapulgite. To improve the Physical properties can also include highly dispersed or highly dispersed silica absorbent polymers are added. As granular, adsorptive granulate carriers Porous types such as pumice stone, broken bricks, sepiolite and bentonite come as non-sorptive carrier materials e.g. calcite or sand are possible. In addition, can a variety of pre-granulated materials of inorganic or organic nature such as dolomite in particular, through to crushed plant residues will.
Als oberflächenaktive Substanzen kommen je nach der Polarität des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/ oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.As surface-active substances come depending on the polarity of the The active ingredient of the formula I to be formulated is nonionic, cationic and / or anionic Surfactants with good emulsifying, dispersing and wetting properties are suitable. Under Surfactants are also to be understood as meaning mixtures of surfactants.
Geeignete kationaktive Tenside sind beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Cetyltrimethyl-ammonium-bromid. Geeignete anionaktive Tenside sind z.B. Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure oder Orthophosphorsäure, wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie z.B. Natrium- und Calciumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium-und Ammoniumligninsulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und ein Gemisch aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonat sowie Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat. Geeignete nichtionogene Tenside sind beispielsweise die Kondensationsprodukte von Aethylenoxid mit Fettalkoholen, wie z.B. Oleylalkohol oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie z.B. Octylphenol, Nonylphenol und Octylkresol. Andere nicht-ionische Mittel sind unter anderem Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte dieser Teilester mit Aethylenoxid und Lecithine.Suitable cationic surfactants are, for example, quaternary ammonium compounds, such as cetyl trimethyl ammonium bromide. Suitable anion-active surfactants are e.g. Soaps, salts of aliphatic monoesters of sulfuric acid or orthophosphoric acid, such as sodium lauryl sulfate, Sulfonated aromatic salts Compounds such as sodium and calcium dodecylbenzenesulfonate, sodium, calcium and Ammonium lignosulfonate, butylnaphthalene sulfonate and a mixture of the sodium salts of diisopropyl and triisopropyl naphthalene sulfonate and sodium diisobutyl naphthalene sulfonate. Suitable nonionic surfactants are, for example, the condensation products of Ethylene oxide with fatty alcohols, such as oleyl alcohol or cetyl alcohol, or with Alkyl phenols such as octyl phenol, nonyl phenol and octyl cresol. Other non-ionic Means include partial esters, which are derived from long-chain fatty acids and hexitanhydrides derive the condensation products of these partial esters with ethylene oxide and lecithins.
Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen nichtionogenen, anion-und kationaktiven Tenside sind u.a. in folgender Publikation beschrieben.The nonionic, anionic and common in formulation technology Cation-active surfactants are described in the following publication, among others.
'NC Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ringewood, New Jersey, 1979.'NC Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual "MC Publishing Corp., Ringewood, New Jersey, 1979.
Die formulierten Mittel enthalten in der Regel 0,1 bis 99 %, insbesondere 0,1 bis 95 X, Wirkstoff der Formel I, 1 bis 99,9 z eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25 X, insbesondere 0,1 bis 25 z eines Tensides.The formulated agents usually contain 0.1 to 99%, in particular 0.1 to 95%, active ingredient of the formula I, 1 to 99.9% of a solid or liquid additive and 0 to 25%, in particular 0.1 to 25%, of a surfactant.
Während für den Handel eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, kommen in der Regel eher verdünnte Mittel zur praktischen Anwendung.While concentrated resources are preferred for trading, as a rule, rather dilute means are used in practice.
Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel, sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.The agents can also contain other additives such as stabilizers, defoamers, Viscosity regulators, binders, adhesives, as well as fertilizers or other active ingredients included to achieve special effects.
Formulierungsbeispiele für flüssige Wirkstoffe der Formel I (% n Gewichtisprozent) Emulsions-Konzentrate a) Wirksstoff 20 % Ca-Dodecylbenzolsulfonat 5 Z Ricinusöl-polyglykoläther (36 Mol AeO) 5 % Xylolgemisch 70 % b) Wirkstoff 40 Z Ca-Dodecylbenzolsulfonat 8 X Tributylphenol-polyglykoläther (30 Mol AeO) 12 Z Cyclohexanon 15 z Y.ylolgemisch 25 % c) Wirkstoff 50 % Tributylphenol-Polyglykoläther 4,2 % Calcium-Dodecylbenzolsulfonat 5,8 % Cyclohexanon 20 % Xylolgemisch 20 Z Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Formulation examples for liquid active ingredients of the formula I (% n percent by weight) Emulsion concentrates a) Active ingredient 20% calcium dodecylbenzenesulfonate 5 Z castor oil polyglycol ether (36 mol AeO) 5% xylene mixture 70% b) active ingredient 40 Z Ca-dodecylbenzenesulfonate 8 X tributylphenol polyglycol ether (30 mol AeO) 12 Z cyclohexanone 15 z Y.ylene mixture 25% c) Active ingredient 50% tributylphenol polyglycol ether 4.2% calcium dodecylbenzenesulfonate 5.8% cyclohexanone 20% xylene mixture 20 Z From such concentrates can through By diluting with water emulsions of any desired concentration can be made.
Lösungen a) Wirkstoff 80 % Aethylenglykolmonomethyläther 20 % b) Wirkstoff 10 z Polyäthylenglykol 400 70 % N-Methyl-2-pyrrolidon 20 z c) Wirkstoff 5 z Epoxydiertes Kokosnussöl 1 % Benzin (Siedegrenzen 160-1900C) 94 % d) Wirkstoff 95 z Epoxydiertes Kokosnussöl 5 % Diese Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.Solutions a) Active ingredient 80% ethylene glycol monomethyl ether 20% b) Active ingredient 10 z polyethylene glycol 400 70% N-methyl-2-pyrrolidone 20 z c) active ingredient 5 z Epoxidized coconut oil 1% petrol (boiling point 160-1900C) 94% d) active ingredient 95 z Epoxidized Coconut Oil 5% These solutions are for use in the form of the smallest Suitable for drops.
Granulate a) Wirkstoff 5 Kaolin 94 % Hochdisperse Kieselsäure 1 z b) Wirkstoff 10 % Attapulgit 90 % Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschliessend im Vakuum eingedampft.Granules a) Active ingredient 5 kaolin 94% highly disperse silica 1 z b) Active ingredient 10% attapulgite 90% The active ingredient is dissolved in methylene chloride, sprayed onto the carrier and the solvent then evaporated in vacuo.
Stäubemittel a) Wirkstoff 2 % Hochdisperse Kieselsäure 1 % Talkum 97 % b) Wirkstoff 5 % Hochdisperse Kieselsäure 5 % Kaolin 90 % Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit dem Wirkstoff erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel.Dusts a) Active ingredient 2% highly disperse silica 1% talc 97% b) Active ingredient 5% Highly disperse silica 5% Kaolin 90% By thorough mixing the carrier materials with the active ingredient, ready-to-use dusts are obtained.
Formuiierungsbeispiele für feste Wirkstoffe der Formel I - = Gewichtsprozent) Spritzpulver a) Wirkstoff 20 X Na-Ligninsulfonat 5 X Na-Laurylsulfonat 3 Z Kieselsäure 5 X Kaolin 67 X b) Wirkstoff 60 % Na-Ligninsulfonat 5 % Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat 6 % Octylpheno Ipolyglykoläther (7-8 Mol AeO) 2 % Hochdisperse Kieselsäure 27 % Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeignetenMühlegut vermahlen. Man erhält Spritzpu-lver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.Formulation examples for solid active ingredients of the formula I - = weight percent) Wettable powder a) Active ingredient 20 X Na lignin sulfonate 5 X Na lauryl sulfonate 3 Z silica 5 X kaolin 67 X b) active ingredient 60% sodium lignin sulfonate 5% sodium diisobutyl naphthalene sulfonate 6% octylphenol polyglycol ether (7-8 mol AeO) 2% highly disperse silica 27% The active ingredient is mixed well with the additives and placed in a suitable mill grind. Spray powder is obtained which can be mixed with water to form any desired suspensions Allow concentration to dilute.
Emulsions-Konzentrat Wirkstoff 10 % Octylphenylpo lyglykoläther (4-5 Mol AeO) 3 % Ca-Dodecylbenzolsulfonat 3 Z Ricinusölpolyglyko läther (36 Mol AeO) 4 % Cyclohexanon 30 z Xylolgemisch 50 z Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Emulsion concentrate active ingredient 10% octylphenyl polyglycol ether (4-5 Mol AeO) 3% calcium dodecylbenzenesulfonate 3 Z castor oil polyglycol ether (36 mol AeO) 4% Cyclohexanone 30 z Xylene mixture 50 z This concentrate can be diluted emulsions of any desired concentration can be made with water.
Stäubemittel a) Wirkstoff 5 Z Talkum 95 z b) Wirkstoff 8 % Kaolin 92 Z Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit den Trägern vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermahlen wird.Dust a) Active ingredient 5 Z Talc 95 z b) Active ingredient 8% kaolin 92 Z Ready-to-use dusts are obtained by mixing the active ingredient with the carrier mixed and ground on a suitable mill.
Extruder Granulat Wirkstoff 10 % Na-Ligninsulfonat 2 % Carboxymethylcellulose 1 % Kaolin 87 % Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschliessend im Luftstrom getrocknet.Extruder granulate active ingredient 10% sodium lignin sulfonate 2% carboxymethyl cellulose 1% Kaolin 87% The active ingredient is mixed with the additives, ground and moistened with water. This mixture is extruded and then in a stream of air dried.
Umhüllungs-Granulat Wirkstoff 3 % Polyäthylenglykol 3 % Kaolin 94 % Der fein gemahlene-Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyäthylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.Coating granulate active ingredient 3% polyethylene glycol 3% kaolin 94 % The finely ground active ingredient is added to the polyethylene glycol in a mixer moistened kaolin applied evenly. In this way you get dust-free Coating granules.
Suspension-Konzentrat Wirkstoff 40 X Aethylenglykol 10 % Nonylphenylpolyglykoläther (15 Mol AeO) 6 % Na-Ligninsulfonat 10 z Carboxymethylcellulose 1 % 37 %ige Formaldehyd-Lösung 0,2 % Silikonöl in Form einer 75 eigen Emulsion 0,8 % Wasser 32 z Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können.Suspension concentrate active ingredient 40 X ethylene glycol 10% nonylphenyl polyglycol ether (15 mol AeO) 6% Na lignin sulfonate 10 z carboxymethyl cellulose 1% 37% formaldehyde solution 0.2% silicone oil in the form of a 75 own emulsion 0.8% water 32 z The finely ground Active ingredient is intimately mixed with the additives. A suspension concentrate is obtained, from which by diluting with water suspensions of any desired concentration can be produced.
Beispiel 1: Herstellung von N-( l-Imidazolylcarbonyl) -N-methyl-2, 2-dimethyl-dihydrobenzofuranyl-(7)-carbamat 2,83 g N-Chlorocarbonyl-N-methyl-2 , 2-dimethyldihydrobenzofuranyl- (7) -carbamat werden in 50 ml Chloroform gelöst. In diese Lösung tropft man unter Rühren ein Gemisch aus 0,68 g Imidazol und 1,53 g Triäthylamin zu. Das Reaktionsgemisch wird zehn Stunden bei 20"C und zwei Stunden bei 40 bis 50"C gerührt. Die gebildeten Salze werden mit Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen der organischen Schicht über Natriumsulfat und dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man die Verbindung der Formel 250 mit einer Refraktion von ND : 1,5420. Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: Beispiel 2: Insektizide Frassgift-Wirkung: Spodoptera littoralis, Dysdercus fasciatus und Heliothis virescens Baumwollpflanzen wurden mit einer Versuchs lösung, enthaltend 50, 100, 200 oder 400 pp der zu prüfenden Verbindung, besprüht.Example 1: Preparation of N- (l-imidazolylcarbonyl) -N-methyl-2,2-dimethyl-dihydrobenzofuranyl- (7) -carbamate 2.83 g of N-chlorocarbonyl-N-methyl-2,2-dimethyldihydrobenzofuranyl- (7 ) carbamate are dissolved in 50 ml of chloroform. A mixture of 0.68 g of imidazole and 1.53 g of triethylamine is added dropwise to this solution while stirring. The reaction mixture is stirred at 20 "C. for ten hours and at 40 to 50" C. for two hours. The salts formed are washed out with water. After drying the organic layer over sodium sulfate and distilling off the solvent, the compound of the formula is obtained 250 with a refraction of ND: 1.5420. The following connections are also established in the same way: Example 2: Insecticidal feed poison effect: Spodoptera littoralis, Dysdercus fasciatus and Heliothis virescens cotton plants were sprayed with a test solution containing 50, 100, 200 or 400 pp of the compound to be tested.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Pflanzen je mit Larven der Spezies Spodoptera littoralis (L3-Stadium), Dysdercus fasciatus (L4) oder Helothis virescens (L3) besetzt. Man verwendete pro Versuchsverbindung und pro Test-Spezies zwei Pflanzen, und eine Auswertung der erzielten Abtötungsrate erfolgte nach 2, 4, 24 und 48 Stunden.After the covering had dried on, the plants each had larvae of the species Spodoptera littoralis (L3 stage), Dysdercus fasciatus (L4) or Helothis virescens (L3) occupied. One used per test compound and per test species two plants, and an evaluation of the mortality rate achieved was carried out after 2, 4, 24 and 48 hours.
Der Versuch wurde bei 24"C und 60 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.The experiment was carried out at 24 ° C. and 60% relative humidity.
Innerhalb der oben angegebenen Konzentrationsgrenzen zeigten Verb in dungen gemäss dem Herstellungsbeispiel 1 100 %ige Wirkung gegen Larven der Spezies Spotoptera littoralis, Dysdercus fasciatus und Heliothis virescens.Within the concentration limits given above, Verb in preparations according to preparation example 1 100% action against larvae of the species Spotoptera littoralis, Dysdercus fasciatus and Heliothis virescens.
Beispiel 3: Insektizide Kontakt-Wirkung: Myzus persicae In Wasser angezogene Pflanzen (Vicia fabae) wurden vor dem Versuchsbeginn je mit ca. 200 Individuen der Spezies Myzus persicae besiedelt.Example 3: Insecticidal Contact Effect: Myzus persicae In Water Before the start of the experiment, plants (Vicia fabae) were grown with about 200 individuals each colonized by the species Myzus persicae.
Die so behandelten Pflanzen wurden 3 Tage später mit einer Lösung enthaltend 10 oder 1 ppm der zu prüfenden Verbindung aus 30 cm Distanz bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Verbindung und pro Konzentration zwei Pflanzen, und eine Auswertung der erzielten Abtötungsrate erfolgte nach weiteren 24 Stunden.The plants treated in this way were treated with a solution 3 days later containing 10 or 1 ppm of the compound to be tested from a distance of 30 cm to dripping wet sprayed. Two plants were used per test compound and per concentration, and an evaluation of the mortality rate achieved was carried out after a further 24 hours.
Innerhalb der oben angegebenen Konzentrationsgrenzen zeigten Verbindungen gemäss Beispiel 1 eine 10 %ige Wirkung gegen Insekten der Spezies Myzus persicae.Compounds showed within the concentration limits given above according to Example 1, a 10% activity against insects of the species Myzus persicae.
Beispiel 4: Insektizide systemische Wirkung: Aphis craccivora Bewurzelte Bohnenpflanzen wurden in Töpfe, welche 600 ccm Erde enthalten, verpflanzt. Anschliessend wurden 50 ml einer Versuchs lösung enthaltend 25 ppm, 5 ppm bzw. 1 ppm der zu prüfenden Verbindung direkt auf die Erde gegossen.Example 4: Insecticidal Systemic Action: Aphis craccivora Rooted Bean plants were transplanted into pots containing 600 cc of soil. Afterward 50 ml of a test solution containing 25 ppm, 5 ppm and 1 ppm of the test solution were used Compound poured directly onto the earth.
Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis craccivora) gesetzt und die Pflanzen mit einem unten zugeschnürten Plastikzylinder überstülpt, um die Läuse vor einer eventuellen Kontakt- oder Gaswirkung der Testsubstanz zu schützen.After 24 hours, aphids were found on the above-ground parts of the plant (Aphis craccivora) and the plants with a plastic cylinder tied at the bottom slipped over to protect the lice from any contact or gas effect of the test substance to protect.
Die Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn. Pro Konzentrationsdosis Testsubstanz wurden zwei Pflanzen, je eine in einem separaten Topf, verwendet. Der Versuch wurde bei 250C und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.The destruction achieved was evaluated 24 and 48 hours later Start of experiment. For each concentration dose of test substance, two plants, one each in a separate pot, used. The experiment became more relative at 250C and 70% Humidity carried out.
Innerhalb der oben angegebenen Konzentrationsgrenzen zeigten Verbindungen gemäss Beispiel 1 eine 100 %ige systemische Wirkung gegen Insekten der Spezies Aphis craccivora.Compounds showed within the concentration limits given above according to Example 1, a 100% systemic action against insects of the Aphis species craccivora.
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0156255A2 (en) * | 1984-03-24 | 1985-10-02 | BASF Aktiengesellschaft | N-((2,3-dihydrobenzofuran)-2-yl)-azolyl ureas and fungicides containing them |
EP0185257A1 (en) * | 1984-12-18 | 1986-06-25 | Bayer Ag | Carbamoylated oxamide-acide esters containing azole, method for their preparation, and their use as plant protecting agents |
-
1981
- 1981-09-29 DE DE19813138702 patent/DE3138702A1/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0156255A2 (en) * | 1984-03-24 | 1985-10-02 | BASF Aktiengesellschaft | N-((2,3-dihydrobenzofuran)-2-yl)-azolyl ureas and fungicides containing them |
EP0156255A3 (en) * | 1984-03-24 | 1988-12-14 | BASF Aktiengesellschaft | N-((2,3-dihydrobenzofuran)-2-yl)-azolyl ureas and fungicides containing them |
EP0185257A1 (en) * | 1984-12-18 | 1986-06-25 | Bayer Ag | Carbamoylated oxamide-acide esters containing azole, method for their preparation, and their use as plant protecting agents |
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