DE3127785A1 - Verfahren zum oxydieren von kohle mit sauerstoff als oxydationsmittel in fluessiger phase - Google Patents
Verfahren zum oxydieren von kohle mit sauerstoff als oxydationsmittel in fluessiger phaseInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
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Description
DR. STEPHAN G. BESZEDES PATENTANWALT
8060 DACHAU*BEI MÖNCHEN
postfach nee
ZUGELASSENER VERTRETER AUCH BEIM EUROPAISCHEN PATENTAMT
PROFESSIONAL REPRESENTATIVE ALSO BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE
Konto-Nr. 1 368 71
spirkaase Dschau-Indersdorf (BLZ 700 515 40)
(VIA Bayerische Landesbank
P 1 472 Patentansprüche und Beschreibung
zur Patentanmeldung
BZESBÄSIÄK
QJatabanya, Ungarn
"betreffend
Verfahren zum Oxydieren von Kohle mit
Sauerstoff als Oxydationsmittel in flüssiger Phase
Beschreibung j
Die Erfindung betrifft ein besseres Verfahren zum j
Oxydieren von Kohle mit Sauerstoff als Oxydationsmittel in !
flüssiger Phase zur chemischen Verwertung der Kohle.
Bekanntlich kann Kohle im natürlichen oder vorbehandelten \
(zum Beispiel verkokten) Zustand durch in flüssiger Phase ' vorgenommene Oxydation zu in der chemischen Technik beziehungsweise
Industrie verwertbaren Oxydationsprodukten,
zum Beispiel Alkoholen, Aldehyden, Carbonsäuren, Polycarbon- ', säuren und Phenolen, umgewandelt werden. Die bekannten Ver- i fahren können je nachdem, mit welchem Oxydationsmittel gearbeitet wird, in 2 Gruppen eingeteilt werden. Gemäß der
einen Gruppe wird als Oxydationsmittel Sauerstoff verwendet, ', während die Verfahren der anderen Gruppe mit sonstigen ■ Oxydationsmitteln arbeiten. . ;
zum Beispiel Alkoholen, Aldehyden, Carbonsäuren, Polycarbon- ', säuren und Phenolen, umgewandelt werden. Die bekannten Ver- i fahren können je nachdem, mit welchem Oxydationsmittel gearbeitet wird, in 2 Gruppen eingeteilt werden. Gemäß der
einen Gruppe wird als Oxydationsmittel Sauerstoff verwendet, ', während die Verfahren der anderen Gruppe mit sonstigen ■ Oxydationsmitteln arbeiten. . ;
Bei den der ersten Gruppe angehörenden bekannten Verfahren wird die Kohle in einem alkalisch-wäßrigen Medium
oxydiert. Die bekannten Verfahren weichen in erster Linie
in den Verfahrensparametern (wie Temperatur und Druck) voneinander ab. Gemäß der französischen Patentschrift 1 347 213
wird die Oxydation zum Beispiel unter einem Druck von 85 bar
und bei einer Temperatur von 260°C vorgenommen und unter ■ diesen Bedingungen werden als Produkt 34,3 Gew.-% Polycarbonsäuren, 6,75 Gew.-% Oxalsäure und 53,7 Gew.-% Kohlendioxyd,
bezogen auf den Ausgangskohlenstoff gehalt der Kohle, erhalten. ;
oxydiert. Die bekannten Verfahren weichen in erster Linie
in den Verfahrensparametern (wie Temperatur und Druck) voneinander ab. Gemäß der französischen Patentschrift 1 347 213
wird die Oxydation zum Beispiel unter einem Druck von 85 bar
und bei einer Temperatur von 260°C vorgenommen und unter ■ diesen Bedingungen werden als Produkt 34,3 Gew.-% Polycarbonsäuren, 6,75 Gew.-% Oxalsäure und 53,7 Gew.-% Kohlendioxyd,
bezogen auf den Ausgangskohlenstoff gehalt der Kohle, erhalten. ;
Bei den der zweiten Gruppe angehörenden bekannten Ver- '
fahren ißt der Sauerstoff ganz oder teilweise durch andere ; Oxydationsmittel, zum Beispiel durch Hypochlorite oder Chlor,
ersetzt. Derartige Verfahren sind in den deutschen Patent- : Schriften 841 140, 864 992 und 879 103 beschrieben. Als
ersetzt. Derartige Verfahren sind in den deutschen Patent- : Schriften 841 140, 864 992 und 879 103 beschrieben. Als
flüssige Phase wird Wasser oder eine wäßrige Lauge verwendet.
Auch bei diesen Verfahren entsteht . neben in der chemischen
Technik beziehungsweise Industrie nutzbaren Produkten, zum Beispiel Polycarbonsäuren, immer eine bedeutende Menge
Kohlendioxyd (20 bis 60 Gew.-%, bezogen auf den Kohlenstoffgehalt der Kohle).
Der gemeinsame Nachteil sämtlicher bekannten Verfallren
besteht demnach darin, daß ein bedeutender Teil des Kohlenstoffgehaltes der Kohle zu weder technisch beziehungsweise
industriell noch thermisch nutzbarem Kohlendioxyd umgesetzt wird, wodurch einerseits die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens
schlecht ist und sich andererseits der Verlust wertvoller Energieträger ergibt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, unter Behebung der Nachteile des Standes der Technik ein zum Oxydieren von
Kohle mit Sauerstoff als Oxydationsmittel in flüssiger Phase, durch welches ein höherer Grad der Umwandlung des Kohlenstoffgehaltes
der Kohle zu in der chemischen Technik beziehungsweise Industrie nutzbaren Produkten mit günstiger
Energiebilanz erzielt werden kann, zu schaffen.
Das Obige wurde überraschenderweise durch die Erfindung erreicht.
In eigenen Versuchen wurde nämlich überraschenderweise
festgestellt, daß nicht verwertbare Qxydationsprodukte, das heißt Kohlendioxyd und Kohlenoxyd, nur in unbedeutender
Menge (0,5 bis 8 Gew.-%, bezogen auf die umgesetzte Kohlenstoff menge) gebildet werden und die nicht umgesetzte Kohle
in unveränderter Form oder mit erhöhtem Heizwert als thermisch gut verwertbares Produkt zurückbleibt, wenn bei der mit Sauerstoff
in flüssiger Phase vorgenommenen Oxydation der Kohle
dem Reaktionsgemisch 1 oder mehr Cooxydationsreaktionsteilnehmer,
und zwar flüssige[rj Kohlenwasserstoff(e) oder Sauerstoffderivat(e)
von Kohlenwasserstoffen {beziehungsweise sauerstoffhaltige£r] Kohlenwasserstoff(e)} oder deren Gemische
zugesetzt wird beziehungsweise werden. Dies bietet die Möglichkeit, die Oxydation der Kohle in flüssiger Phase
wirtschaftlicher und mit außerordentlich günstiger Energiebilanz vorzunehmen.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Oxydierai
von Käue mifc Sauerstoff als Gxyo^tdcDsmLttel in flüssiger Phase, gegebenenfalls
in Gegenwart von Wasser, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß das Oxydieren in Gegenwart von 1 oder
mehr flüssigen Kohlenwasserstoff(en) und/oder Sauerstoffderivat
(en) von Kohlenwasserstoffen als Cooxydationsreaktionsteilnehmer(n) durchgeführt wird, wobei im Falle des
Arbeitens in Gegenwart von Wasser der pH-Wert der homogenen Losung aus Wasser und CooxydationsreaktionsteilnehmerCn) im
schwach sauren Bereich (5 bis 6) gehalten wird.
Im erfindungsgemäßen Verfahren kann als Oxydationsmittel
reiner Sauerstoff verwendet werden, es ist jedoch aus wirtschaftlichen
Gesichtspunkten vorteilhafter, den Sauerstoff in Form von sauerstoffhaltigen Gasgemischen, zum Beispiel
Luft oder an Sauerstoff angereicherter Luft, zu verwenden.
Unter dem Ausdruck "Oxydation in flüssiger Phase"' ist hier in Übereinstimmung mit dem einschlägigen Fachschrifttum
ein Verfahren, bei dem die Oxydation in einem flüssigen Medium vorgenommen wird, zu verstehen. Als flüssiges
Medium kann der Cooxydationsreaktionsteilnehmer selbst dienen, es ist jedoch wie bereits erwähnt auch möglich,
als flüssiges Medium dem System zugesetztes Wasser mit zu
Beispiele für im erfindungsgemäßen Verfahren als Cooxydationsreaktionsteilnehmer
eins,etzbare flüssige Kohlenwasserstoffe beziehungsweise Sauerstoffderivate von Kohlenwasserstoffen
sind flüssige aliphatische "beziehungsweise cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexan, Cyclohexan,
n-Nonan, n-Decan, Decahydronaphthalin (Dekalin) und ^Decahydronaphthalin (Tetralin) sowie ihre höheren Homologe,
flüssige alkylaromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol,
Xylol und Äthylbenzol sowie ihre Homologe, flüssige aromatische. Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Naphthalin, flüssige
Kohlenwasserstoffgemische, wie Benzin, Eetroleum und Dieselöl, flüssige aliphatische, cycloaliphatische und aromatische
Ketone, wie Methylethylketon, Aceton, Cyclohexanon, Acetophenon und Benzophenon, flüssige aliphatische, cycloaliphatische,
aliphatisch-aromatische und aromatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, n-Butanol, Isopropanol, Cyclohexanol,
Benzylalkohol und Phenylethylalkohol, flüssige Äther und cyclische Äther, wie Dioxan und Tetrahydrofuran, und flüssige
aliphatische und aromatische Carbonsäuren, wie Essigsäure, Propionsäure und ölsäure. Der Ausdruck 1TlUSSXg" bedeutet,
daß die Cooxydationsreaktionsteilnehmer bei Zimmertemperatur flüssig sind.
A3s Cooxydationsteilnehmer wird beziehungsweise werden besonders
bevorzugt Λ oder mehr NebenpröcCüfcfe(e) und/oder Abfallstoff
(e) der Kohlenwassers%©f£=^beziehungsweise Erdölindustrie
verwendet.
Zweckmäßig werden im erfindungsgemäßen Verfahren 3 bis 6'.
flüssiges Medium je kg Kohle verwendet.
Der Druck und die Temperatur müssen im erfindungsgemäßen Verfahren so gewählt werden, daß immer zumindest ein Teil
der verwendeten flüssigen Stoffe im flüssigen Aggregatzustand
^n ™ lZteiUiait Wird daS °W·*«* *·* ^peraturen von
160 bis 240 C durchgeführt. Bei Verwendung des Sauerstoffes in Form von Luft oder an Sauerstoff angereicherter Luft als
Oxydationsmittel wenden als Partialdruck des Sauerstoffes
zweckmäßig 0,6 bis 2 MPa gewählt; im lalle von Luft entspricht dieser Wert einem Gesamtdmck von 3 bis 10 MPa. !fach einer
vorteilhaften Ausfuhrungsfora des erfindungsgemäßen Verfahrens
wird das Oxydieren mit dem Saugstoff in Porm von Luft bei
Temperaturen von 160 bis 24O0C und unter DrScken von
3 bis 6 MPa durchgeführt.
Wi« bereits erwähnt besteht im erfindungsgemäßen Verfahren .
das flüssige Medium entweder ausschließlich aus dem flüssigen Cooxydationsreaktiöngteilnehmer oder enthält zusätzlich noch
Wasser. Zws Einstellen des schwach sauren pH-Wertes können
dem flüssigen Medium ttLaegaieauven öder organische SuIfon- - ■
sauren zugesetzt Werden, am zweckmäßigsten ist Jedoch die Ter- :
Wendung Von Carbonsäuren, weil diese gleichzeitig als Co-
oxydationsreaktiöasteilnehmef dienen. Das Verhältnis zwischen j
Wasser und flüssigem beziehungsweise flüssigen Cooxydations- '*
reaktionsteilnehmeif(n) soll zweckmäßig so gewählt werden, i
daß die Lösung homogen ist. Hach eigenen Erfahrungen führen j
weder Emulsionea aaeh Mehrphasensysteme zu besonders guten Er- J
gebniseen. 4
?as^^wlchtsverhältnis der Kohle aum ^öaiehungsweise zu
den flüssigen^se-^rdationsiieäktionßteilnehmerCn) kann innerhalb
eines breite» Bereiches variiert werden. Wenn als flüssiges Medina aussctelSi§§fe_der beziehungsweise die Co-Oxydationsteilnehmer
eingesetzt wirTb'e^Äagsweise werden,
wird zweckmäßig ein Gewiohfcsverhlltnis von Kohle zum beziehungsweise
zu den flüssiges öeoxydationsreaktionsteilnehmer(n) von 1 ; 3 bis 1 : 6 verwendet, Wenn jedoch als
flüssiges Medium ein solGhes, welches auch Wasser enthält,
eingesetzt wird, können auch geringere Cooxydationsreaktionsteilnehmermengen, zum Beispiel 50 bis 200 g je kg Kohle,
zweckmäßig verwendet werden.
Die Zusammensetzung des Produktgemisches kann außer durch entsprechende Wahl von Art und Menge des Cooxydationsreaktionsteilnehmers
beziehungsweise der Cooxydationsreaktionsteilnehmer auch durch .Änderung der Reaktionsbedingungen
und durch Verwendung von Katalysatoren gesteuert werden. Es wurde zum Bespiel beobachtet, daß durch Erhöhen der
Reaktionstemperatur beziehungsweise -dauer der Anteil der Polycarbonsäuren im Produktgemisch vergrößert wird. Zur
Erhöhung des Anteiles der Polycarbonsäuren kann beziehungsweise können im Reaktionsgemisch auch Co++-und/oder Mn++-
-Ionen und Br~-Ionen enthaltende Salze 01e Co++- und/oder
Mn++-Ionen und Br~-Ionen können in Form eines einzigen alle
diese enthaltenden Salzes oder von mehr jeweils nur einen Teil dieser Ionen enthaltenden Salzen eingesetzt werden)
oder Vanadiumpentoxyd verwendet werden. Nach einer speziellen
vorteilhaften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird daher zum Erhöhen des Anteiles der Polycarbonsäuren im
beim Oxydieren erhaltenen Produkt gemisch das Oxydieren in
Gegenwart von Vanadiumpentoxyd oder Co++- und/oder Mn++-Ionen
und Br~-Ionen enthaltenden Salzen durchgeführt. Als Katalysator ist Vanadiumpentoxyd besonders bevorzugt.
Das erfindungsgemäße Verfahren bringt durch die Gegenwart
des beziehungsweise der flüssigen Cooxydationsreaktionsteilnehmerrs]
bei der Oxydation der Kohle, in der flüssigen Phase die folgenden Vorteile mit sich:
a) Die Oxydation der Kohle bleibt praktisch bei der Bildung der Carbonsäuren und Polycarbonsäuren stehen
und dadurch entstehen technisch beziehungsweise
— 9 —
industriell nicht nutzbare höher oxydierte Produkte (wie Kohlenoxyd und Kohlendioxyd) nur in verschwindend
geringen Mengen.
b) Der beziehungsweise die Cooxydationsreaktionsteilnehmer
nimmt beziehungsweise nehmen am Oxydationsvorgang teil. Durch geeignete Wahl von Menge und Art
des Oooxydationsreaktionsteilnehmers beziehungsweise der Ooosydationsreaktionsteilnehmer kann daher die
Zusammensetzung des Produktgemisches gesteuert werden. Als Beispiel sei erwähnt, daß bei Verwendung von
Acetophenon als Oooxydationsreaktionsteilnehmer verhältnismäßig
viel Benzoesäure entsteht, während bei Verwendung von Äthanol als Cooxydationsreaktionsteilnehmer
die Hauptbestandteile des Produktgemisches aromatische Oxoverbindungen sind*
c) Bei Verwendung der Nebenprodukte und/oder Abfallstoffe
der Kohlenwasserstoff- beziehungsweise Erdölindustrie können aus technisch beziehungsweise industriell kaum
verwertbaren Stoffen chemisch gut verwertbare Produkte erhalten werden.
d) Der Überschuß des Oooxydationsreaktionsteilnehmers
beziehungsweise der OooxydationsreaktionsteilneLmer kann als Extraktionsmedium zur Extraktion einzelner
Bestandteile des Produktgemisches dienen.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher
erläutert;
Als Ausgangsstoff wurden 50 g von Pelsögalla herstammende
Kohle der Qualität A 0,1 bis A 0,2 verwendet. Die Kohle hatte
- 10 -
2778
die folgenden charakteristischen Parameter:
Kohlenstoffgehalt 65 Gew.-%
Feuchte 11,1 Gew.-%
Asche 17 »9 Gew.-96
Schwefel 6,9 Gew.-%
Heizwert 20 600 kJ/kg
Diese Kohle wurde unter den folgenden Bedingungen oxydiert:
Reaktionszeit 400 Minuten Temperatur 190°C Gewichtsverhältnis von Kohle zu flüssigem
Medium 1:6 Oxydationsmittel Luft Druck 6 MPa partieller 02~Druck 0,7 MPa
Lufteinblasgeschwindigkeit 2 000-cmVMinute.
Die Art und Menge der zu den einzelnen Versuchen verwendeten Cooxydationsreaktionsteilnehmer sowie die erhaltenen
Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
- 11 -
- 11 Tabelle
Parameter | 1 | 4 | 85 | Beispiel | 2 | 3 | 4 | t * |
Acetophenon | Wasser : Essig | Wasser : Essig | Wasser : Aceto | » * »t ♦ * » · |
||||
Zusammensetzung des | säure : Acetophenon | säure : Acetophenon | phenon | * * ν · t » > 1 * » 1 M 1 |
||||
flüssigen Mediums | 6 | 1:1: 0,5 | 1:1: 0,5 | 2,5 : 0,4 | 1 » 1 1 9 |
|||
- | 0,2 g Natrimbromd 0,2 g EobalfcCCO-acetab |
0,3 S Vanadium- pent oxy d |
♦ · # * * · |
|||||
Katalysator | :*"co* | |||||||
Restkohle in Gew.-%; | 50 | 50 | 50 | |||||
bezogen auf den Koh lenstoff der Ausgangs |
||||||||
kohle | ||||||||
r_-chwefelgehalt der | 3,4 | |||||||
liestkohle in Gew.-% | ||||||||
- 12 Fortsetzung der Tabelle
Parameter | 1 | Beispie 2 |
1 3 |
4 |
Zucai..—ciiset^ung des flüssigen Mediums |
Acetophenon | Wasser : Essig säure : Acetophenon 1:1; 0,5 |
Wasser : Essig säure : Acetophenon 1 : 1 : 0,5 |
Wasser : Aceto phenon 2,5 : 0,4 |
Wasserlösliches End produkt in Gew.-%, "bezogen auf die umge setzte Kohlenstoff- menge |
43,5 | 52 ■ | 67 | 79 |
Polycarbonsäuren ins gesamt in Gew.-%, be zogen auf die umge setzte Kohlenstoff menge |
14,5 | 13,3" | 18,1 | 26,3 : |
- 13 -
Parameter | 1 |
Beispie
2 |
1 3 |
4 |
^usamiiiönsetzung des rilissisen Mediums |
Acetophenon |
Wasser : Essig
säure : Acetophenon 1:1.: 0,5 |
Wasser : Essig
säure : Acetophenon 1:1: 0,5 |
Wasser : Aceto phenon - 2,5 : 0,4 |
Kohlendioxyd in Gew.-%, "bezogen auf die umgesetzte Kohlenstoffmenge |
1,75 | 4,9 | 6,0 | 6,4 ■ |
Aus den Daten der obigen Tabelle geht hervor, daß beim erfindungsgemäßen
Verfahren sich nur sehr wenig Kohlendioxyd bildet. Aus dem Vergleich der Daten der Beispiele 1 und 4
ist festzustellen, daß im Falle der Verwendung von Wasser im flüssigen Medium eine verhältnismäßig geringe Cooxydationsreaktionsteilnehmermenge
zum Erreichen der gewünschten Wirkung genügt. Aus dem Vergleich der Daten der. Beispiele 2 und
ist ersichtlich, daß die Menge der wasserlöslichen Endprodukte der Reaktion und innerhalb derer der Anteil der Polycarbonsäuren
größer wird, wenn als Katalysator Br~- und Co +-Ionen verwendet werden. Ein Vergleich der Daten der Beispiele
3 und 4 lehrt, daß Vanadiumpentoxyd als Katalysator
die Bildung der Polycarbonsäuren besonders begünstigt. Wie die Daten zeigen, wird das Verhältnis von umgesetzter zu
nicht umgesetzter Kohle durch die Katalysatoren kaum beeinflußt, die Katalysatoren wirken nur auf die Zusammensetzung
des Produktgemisches.
Zusammenfassung
Claims (5)
-
- 2.)PatentansprücheVerfahren zum Oxydieren von Kohle mit Sauerstoff als Oxydationsmittel in flüssiger Phase, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man das Oxydieren in Gegenwart von 1 oder mehr flüssigen Kohlenwasserstoff(en) und/oder Sauerstoffderivat(en) von Kohlenwasserstoffen als Gooxydationsreaktionsteilnehmer(n) durchführt, wobei man im Falle des Arbeitens in Gegenwart von Wasser den pH-Wert der homogenen Lösung aus Wasser und GooxydationsreaktionsteilnehaerCa) im schwach sauren Bereich hält«,Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Cooxydationsreaktionsteilnehmer 1 oder mehr Nebenprodukt(e) und/oder Abfallstoff(e) der Kohlenwasserstoff- 'beziehungsweise Erdölindustrie verwendet»
- 3·) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2? dadurch gekennzeichnet, daß man 3 bis 6 kg flüssiges Medium je kg Kohle verwendet .
- 4.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3? dadurch gekennzeichnet, daß man das Oxydieren mit dem Sauerstoff in Form von Luft bei Temperaturen von 160 bis 2400C und unter Drücken von 3 bis 6 MPa durchführt=
- 5.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Erhöhen des Anteiles der Polycarbonsäuren im beim Oxydieren erhaltenen Produktgemisch das Oxydieren in Gegenwart von Vanadiumpentoxyd oder Co++- und/oier Mn++-Ionen und Br~-Ionen enthaltenden Salzen durchfahrt.Beschreibung
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU175580A HU187302B (en) | 1980-07-14 | 1980-07-14 | Process for chemical utilizing carbon with oxidizing in liquide phase |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3127785A1 true DE3127785A1 (de) | 1982-06-24 |
Family
ID=10956025
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19813127785 Withdrawn DE3127785A1 (de) | 1980-07-14 | 1981-07-14 | Verfahren zum oxydieren von kohle mit sauerstoff als oxydationsmittel in fluessiger phase |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD201691A5 (de) |
DE (1) | DE3127785A1 (de) |
GB (1) | GB2082171B (de) |
HU (1) | HU187302B (de) |
PL (1) | PL128608B1 (de) |
-
1980
- 1980-07-14 HU HU175580A patent/HU187302B/hu unknown
-
1981
- 1981-07-13 DD DD23171581A patent/DD201691A5/de unknown
- 1981-07-13 PL PL23217881A patent/PL128608B1/pl unknown
- 1981-07-13 GB GB8121535A patent/GB2082171B/en not_active Expired
- 1981-07-14 DE DE19813127785 patent/DE3127785A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL128608B1 (en) | 1984-02-29 |
DD201691A5 (de) | 1983-08-03 |
GB2082171A (en) | 1982-03-03 |
HU187302B (en) | 1985-12-28 |
PL232178A1 (de) | 1982-03-15 |
GB2082171B (en) | 1984-11-21 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination |