DE3033764A1 - Cellulosereaktivfarbstoffe - Google Patents
CellulosereaktivfarbstoffeInfo
- Publication number
- DE3033764A1 DE3033764A1 DE19803033764 DE3033764A DE3033764A1 DE 3033764 A1 DE3033764 A1 DE 3033764A1 DE 19803033764 DE19803033764 DE 19803033764 DE 3033764 A DE3033764 A DE 3033764A DE 3033764 A1 DE3033764 A1 DE 3033764A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- acid
- dyes
- stands
- phenylenediamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
RfCHARDKNB
W/cienmayerstr 46
D-8000 MÜNCHEN Te/. 089/295.125
~ 8. SEP. 1P80
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Cellulosereaktivfarbstoffe
130017/0541
Die Erfindung bezieht sich auf Reaktivfarbstoffe und insbesondere auf Triazinylfarbstoffe, die als Brückengruppe
den Rest eines Orthophenylendxamins aufweisen.
Die Herstellung, von Cellulosereaktivfarbstoffen, deren
Struktur im wesentlichen wie folgt aussieht
CChrom - N(R) - α -]2 - N<B')N(R»)D
worin Chrom für den Rest einer chromophoren Verbindung steht; R, R' und R" für H oder Niederalkyl stehen; G
für einen s-rTriazinrest steht, der einen mit Cellulose
reaktiven Substituenten trägt, und N(R')N(Rn)D für das
Ν,Ν'-Diradikal eines Diamins steht, ist allgemein bekannt.
Viele aliphatische und aromatische Diamine sind für D verwendet worden. Siehe beispielsweise die GB-PSen 854432
und 1283771. Vielfach wurden auch gegebenenfalls substituierte Phenylendiamine verwendet. Hierbei handelt es
sich nahezu immer um die meta- oder para-Isomeren, jedoch
zeigen jüngere Veröffentlichungen - JA-PAen 78/060935 und 77/085585 und DE-OS 2 658 268 - die Verwendung von
ortho-Phenylendiaminen.
Es wurde nunmehr eine neue Klasse von Reaktivfarbstoffen gefunden, die sich von ortho-Pheriylendiaminen ableiten
und die oftmals mit einer guten Färbekraft und guten Aufbaueigenschaften
verknüpft sind.
Gemäß der Erfindung werden also Cellulosereaktivfarbstoffe vorgeschlagen, die in Form der freien Säure die Formel
130017/0541
- sr -.
- B - If(
N(RO
D
—N(E")
aufweisen, worin
A für Trisulfonaphthyl steht, X
B für
wobei X=H, CH3, OCH3 oder COOH und Y-H, CH3, OCH3,
NHCOCH3, NHCONH2 oder NHCOOC2H5; oder
SO_H
steht, .
R, R1 und R" jeweils unabhängig voneinander für H,
CH3 oder C2H5 stehen; T für Cl, Br, F, SO3H oder einer
quaternären Arrcmoniumgruppe steht; und
D für
Vm
wobei Z * H, SO3H oder COOH, m.
Cl, CH3 oder OCH3J steht.
1 oder 2 und W=H,
130017/0541
303376Α
Beispiele für die Gruppe A sind 3,6,8-Triaulfonaphth-2-yl,
4,6,8-Trisulfonaphth-2-yl, 2,5,7-Trisulfonaphth-1-yl.
Beispiele für die Gruppe B sind 1,4-Phenylen, 2-Ureido-1,4-phenylen,
2-Acetylamino-1,4-phenylen, 2-Methyl-1,4-phenylen, 2-Methyl-5-methoxy-1,4-phenylen, 2,5-Dimethyl-1,4-phenylen,
3-Methyl-1,4-phenylen/ 2,5-Dimethoxy-1,4-phenylen,
2-Carboxy-i,4-phenylen, 2-Methoxy-1,4-phenylen,
3-Methoxy-1,4-phenylen, 6- und 7-Sulfo-1,4-naphthylen.
Der Ausdruck "quaternäre Ammoniumgruppe" in der obigen
Definition von T umfaßt jede Gruppe, die ein positiv geladenes Stickstoffatom aufweist, welches an den Triazin- r
kern gebunden ist und drei Substituentenbindungen aufweist, welche zu gesonderten Gruppen führen können, wobei zwei
oder drei derselben auch zu verschiedenen Atomen einer einzigen Gruppen führen können, so daß mit dem Stickstoffatom
ein heterocyclischer Ring gebildet wird. Der Ausdruck umfaßt so beispielsweise Trialkylammoniumgruppen,
wie z. B. die Trimethyl- oder Äthyl-dimethyl-ammonium-Gruppe,
und Pyridiniumgruppen. Es wird oftmals bevorzugt,, daß die Gruppe eine Carboxypyridiniumgruppe ist, beispielsweise
eine solche, die sich von Nicotinsäure ableitet.
Beispiele für die Gruppe D sind 1,2-Phenylen, 4-Methyl~1,2-phenylen,
4-Methoxy-1,2-phenylen, 4-Sulfo-1,2-phenylen,
4-Carboxy-1,2-phenylen, 3,4-Dimethyl-1,2-phenylen, 4,5-Dimethyl-1,2-phenylen.
Bevorzugte Farbstoffe der Formel (I) sind diejenigen, die ein oder mehrere der folgenden Merkmale aufweisen:
(a) A steht für 3,6,8-Trisulfonaphth-2-yly
(b) B steht für 2-üreido- oder 2-Acetylamino-1,4-phenylen;
(c) T steht für F oder insbesondere Cl;
(d) R steht für H;
130017/0541
(e) eines der Symbole R' und RM steht für CH3 und das andere
steht für H oder beide stehen vorzugsweise für
H;
H;
(f) D ist so definiert, daß Z = H oder SO3H, in = 1 und W «*
H oder Methyl, d. h. also, daß sich der ortho-Phenylen-,
Sulfophenylen- oder Tolylenrest ergibt.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (I) vorgeschlagen, worin
T für Cl, Br oder F steht, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Diamin der Formel
(ID
H(R")H
mit zwei Mol einer Triazinylverbindung der Formel
A-N » N -B -N(B).
A-N » N -B -N(B).
(III)
Ϊ»
umsetzt, wobei A, B/ R, R1, R", W, Z und m die oben angegebenen
Bedeutungen besitzen und T1 für Cl, Br oder
F steht.
F steht.
Dieses Verfahren kann zweckmäßig dadurch ausgeführt werden, daß man die Reaktionsteilnehmer in einem wäßrigen
Medium, gegebenenfalls in Anwesenheit eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels, bei einer Temperatur
von 20 bis 6O0C rührt und dabei vorzugsweise den pH durch Zusatz eines säurebindenden Mittels, um den während Reaktion gebildeten Halogenwasserstoff zu neutralisieren, auf 5 bis 8 hält. Geeignete säurebindende Mittel sind Alkali-
Medium, gegebenenfalls in Anwesenheit eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels, bei einer Temperatur
von 20 bis 6O0C rührt und dabei vorzugsweise den pH durch Zusatz eines säurebindenden Mittels, um den während Reaktion gebildeten Halogenwasserstoff zu neutralisieren, auf 5 bis 8 hält. Geeignete säurebindende Mittel sind Alkali-
130017/0541
" ^ " " 303379*
metallhydroxide, -carbonate und -bicarbonate.
Beispiele für Diamine der Formel (II) sind: 1,2-Phenylendiamin, 4-Methyl-1,2-phenylendiamin, 4-Methoxy-1,2-phenylendiamin,
4-Sulfo-1,2-phenylendiamin, 4-Carboxy-1,2-phenylendiamin,
3-Methyl-1,2-phenylendiamin, 3,4-Dimethyl-1,2-phenylendiamin,
4,5-Dimethyl-1,2-phenylendiamin, N-Methyl-1,2-phenylendiamin, N,N1-Dimethyl-1,2-phenylendiamin.
Triazinylverbindüngen'der Formel (III) können in bequemer
Weise beispielsweise dadurch erhalten werden, daß man Cyanurchlorid bei 0 bis 200C in einem wäßrigen Medium mit einer
Aminoazoverbindung der Formel
A-N = N-B-- N(R)H (IV)
umsetzt. Diese Aminoazoverbindungen können ihrerseits durch eine herkömmliche Kupplungsreaktion mit dem Diazoniumsalz
eines Naphthylamine Α·ΝΗ2 und eines in para-Stellung kuppelnden
Amins BN(R)H erhalten werden.
Beispiele für Naphthylamine Α·ΝΗ2 sind:
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure, 2-Naphthylamin-4,6,8-
trisulfonsäure, 1-Naphthylamin-2,5,7-trisulfonsäure.
Beispiele für in para-Stellung kuppelnde Amine B»N(R)H
sind:
Anilin, 3-Acetylaminoanilin, 3-üreidoanilin, 3-Methylanilin,
2-Methylanilin, 2,5-Dimethylanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin,
2-Methoxyanilin, 3-Methoxyanilin, 3-Acetylamino-6-methoxyanilin,
N-Methylanilin, N-Äthylanilin, 3-Methyl-N-äthylanilin,
1-Naphthylamin-6- (und -7-) sulfonsäure.
130017/05A1
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
der Farbstoffe der Formel (I), worin T für Cl, Br oder F steht, welches dadurch ausgeführt wird, daß
man eine Aminoazoverbindung der Formel (IV) oben mit einer Ditriaziny!verbindung der Formel
Vm
umsetzt, wobei R\ R", T , Z, W und m die oben angegebenen
Bedeutungen besitzen.
Dieses Verfahren wird am zweckmäßigsten mit denjenigen Verbindungen der Formel (V) ausgeführt, worin Z für COOH
oder insbesondere SO3H steht, um der Verbindung eine
Wasserlöslichkeit zu verleihen. Dieses Verfahren wird üblicherweise unter ähnlichen Bedingungen ausgeführt, wie
sie oben für die Umsetzung des Diamins (II) mit der Triaziny !verbindung (III) beschrieben sind.
Die Ditriaziny!verbindungen (V) können dadurch erhalten
werden, daß man Diamine der Formel (II) mit einem Trihalogentriazin,
z. B. Cyanurchlorid, bei 0 bis 200C umsetzt. Diese Reaktion wird in der Großtechnik am zweckmäßigsten
in einem wäßrigen Medium ausgeführt, sofern die Anwesenheit einer wasserlöslichmachenden Gruppe am Diamin
erwünscht ist.
v.1 300 1 7/054 t>WGiAf
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
von Farbstoffen der Formel (I), worin T für
SO3H oder eine quaternäre Ammoniumgruppe steht, welches
dadurch ausgeführt wird, daß man einen Farbstoff der
Formel (I), worin T für Cl, Br oder F steht, mit einem :
SO3H oder eine quaternäre Ammoniumgruppe steht, welches
dadurch ausgeführt wird, daß man einen Farbstoff der
Formel (I), worin T für Cl, Br oder F steht, mit einem :
Alkalimetallhydrogensulfit oder der entsprechenden ter- j
tiären Amin- oder Pyridinverbindung umsetzt. Eine sol- j
ehe Reaktion wird normalerweise in einem wäßrigen Medium 1
bei 30 bis 1000C ausgeführt. !
Die durch die obigen Verfahren hergestellten Farbstoffe
können in herkömmlicher Weise isoliert werden, beispielsweise durch Sprühtrocknen oder durch Ausfällen und Abfiltrieren. '
können in herkömmlicher Weise isoliert werden, beispielsweise durch Sprühtrocknen oder durch Ausfällen und Abfiltrieren. '
Die Farbstoffe sind oben in Form ihrer freien Säure dar- ',
gestellt und können manchmal als solche isoliert werden. ·
Es hat sich jedoch üblicherweise als zweckmäßig erwiesen, t
die Farbstoffe in Form von Salzen, vorzugsweise Alkalime- j
tallsalzen, insbesondere Natriumsalzen, zu isolieren. ι
\ ■ . I
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können zum Färben einer j großen Reihe von Textilmaterialien verwendet werden, wel- j
ehe Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten, wie z. B. Wolle,
Seide, synthetische Polyamide und natürliche oder regenerierte Cellulose, wie z. B. Baumwolle oder Viscoserayon,
wobei herkömmliche Verfahren zum Färben solcher Materialien
mit wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen angewendet werden.
Beispielsweise werden sie im Falle von Cellulose vorzugsweise gemeinsam mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel aufgebracht, wie z. B. Natriumhydroxid, -carbonat,
-phosphat, -silicat oder -bicarbonat, welches auf das Cellulose textilmaterial vor, während oder nach dem Aufbringen
des Farbstoffs angewendet werden kann.
wobei herkömmliche Verfahren zum Färben solcher Materialien
mit wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen angewendet werden.
Beispielsweise werden sie im Falle von Cellulose vorzugsweise gemeinsam mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel aufgebracht, wie z. B. Natriumhydroxid, -carbonat,
-phosphat, -silicat oder -bicarbonat, welches auf das Cellulose textilmaterial vor, während oder nach dem Aufbringen
des Farbstoffs angewendet werden kann.
Die erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffe eignen sich vorzüglich als Reaktivfarbstoffe für Cellulose. Sie ergeben
gefärbte Textilien mit einer guten Wasch- und Lichtechtheit.
gefärbte Textilien mit einer guten Wasch- und Lichtechtheit.
130017/0641
ORIGINAL INSPECTED
■ Al 3933764
Sie zeichnen sich üblicherweise durch eine gute Farbkraft
und durch ein hohes Farbaufbauvermögen aus. In dieser letzten Eigenschaft zeigen sie in unerwarteter
Weise gegenüber nahe verwandten bekannten Farbstoffen eine Überlegenheit.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind
und die Prozentangaben in Gewicht/Volumen in g/100 ml ausgedrückt sind.
Zu einer neutralen Lösung von 19,8 Teilen des Trinatriumsalzes
von 2,4'-2",4"-DiChIOrO-S-triazin-6"-ylamino-2'-ureidophenylazonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
(hergestellt gemäß Beispiel 43 der GB-PS 970 475) in 300 Teilen Wasser mit 2O0C werden 1,59 Teile 3,4-Diaminotoluol und
dann 3,7 Teile Natriumbicarbonat zugegeben, worauf die Lösung über Nacht bei 2O0C gerührt wird. Die Kondensation
ist dann zu Ende. Das Gemisch wird mit 10 % (G/V) Natriumchlorid behandelt, worauf die Ausfällung abfiltriert und
dann getrocknet wird.
Die so erhaltene Farbstoffzusammensetzung enthält 0,92
Atome hydrolysierbares Chlor je anwesende Azogruppe. Wenn sie gemeinsam mit einer Behandlung mit einem säurebindenden
Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufgebracht wird, dann zeigt sie vorzügliche Aufbaueigenschaften
und ergibt starke rötlich-gelbe Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Waschen und Licht.
Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele von neuen erfindungsgemäßen Farbstoffen, welche dadurch erhalten
werden, daß man 1 Mol der in der zweiten Spalte aufgeführten Farbstoffbase mit 1 Mol des in der dritten Spalte
130017/0541
aufgeführten Trihalogenotriazins kondensiert und 1 Mol
der so erhaltenen Dihalogenotriazinylverbindung mit 1/2 Mol des in der vierten Spalte der Tabelle angegebenen
1,2-Phenylendiamin kondensiert. Der Farbton des Farb-.
Stoffs auf Cellulose ist in der fünften Spalte der Tabelle angegeben.
130017/0541
Beispiel | Farbstoffbase | Ttihalogenotriazin | 1,2-Phenylen- diamin |
Farbton |
2 | 2-4 * -Amino-2' -ureidophenyl- | Cyanurchlorid | 1, 2-H>enylend i amin | rötlich |
azonaphthalin-3,6,8- | gelb | |||
trisulfonsäure | ||||
[ : 3 | H | Cyanurbranid | m | η |
: 4 : 5 |
K 2-4'-Amino-2'-acetylamino- phenylazonaphthalin-3 ,6,8- txisulfonsäure |
Cyanurchlorid | 4-Sulfo-1,2-pheny- lendiamin 1,2-Phenylendiamin |
H H |
: 6 | ■ | 3,4-Diaminotoluol | M | |
7 | 2-4' -Anino-2' -aoetylandno- phenylazonaphthalin-4,6,8- trisialfonsäure |
■ | η | N |
8 | m | 1,2-Phenylendiamin | η | |
9 | 2-4' -Aniino-3' -methoxy-5f - acÄtylamiiK>phenylazo- naphthalin-3,6,8-trisulfon- säure |
m | Il | W |
Beispiel | Farbstoffbase | Trihalogenotriazin | 1,2-Phenylenr diamin . |
Farbton |
10 | 2-4'-Ämino-2'-ureidophenyl- azonaphthalin-4,6,8-tri- sulfansäure |
Cyanurchlorid | 1,2-Phenylendiamin | rötlich gelb |
N | η | 4~Mstho3!y—1 / 2—pheny^ lendiamin |
n | |
12 | i-Amino-4-3·,6',e'-trisulfo- naphth-2'-ylazonaphthalin- 6-sulfonsäure |
m | 1/2-Phenylendiamin | η |
13 | 1-Amino-4-3',6',8'-trisulfo- naphth-2'-ylazonaphthalinr 7-sulfonsäure |
η ■ | 3,4-Diaminotoluol | n |
14 | 2-4' -Äniino-2' -ureidophenyl- azonaphthalin-3,6,8-trisulfon- säure |
Cyanurfluorid | π | m |
15 | n | 11 ?—*Ρϊ^ιύΊ ^nfli aim τι | m | |
co
cn
33
-α
m σ
Beispiel | Farbstoffbase | Trihalogenotriazin | 1,2-Phenylen- diarnin |
Farbton |
16 | 2-4-&nino-2 · -ureidophenyl- azonaphthalin-3, 6,8-trisulf an säure |
Cyanurchlorid | handelstibliches Ge misch von o-Otolylen- diaminen |
rötlich- gelb |
17 | M | 1 -Amino-2-N-methyl- aniinobenzol |
η | |
18 | 2-4' -Amino-3' -nethoxyphenyl- azonaphthalin-3,6,8-tris\alfan säure |
N | 1,2-Phenylendiamin | If |
19 | n | 4-Sulfo-1,2-rheny- lendiandn |
■ | |
20 | 2-4' -Ämino-3' -itiethDJ^-o' - methylphenylazonaphthalin- 3,6/8-trisulfansäure |
n | η | η |
21 | R | ■ | 1,2-Phenylendiamin | η |
22 | N | Il | 3,4-Dianilino- toluol |
η |
23 | N | H | 4-Carbo3cy-1/2- phenylendiamin |
R |
C?
-σ?
co σ ο
Beispiel | Farbstoffbase | Trihalogenotriazin | 1,2-Phenylen- diamin |
Farbton |
24 | 2-4'-Amino-2'-methoxyphenyl- azonaphthalin-4,6,8-tri- sulfohsäure |
Cyanurchlorid | 1,2-Phenylendiamin | rötlich- gelb |
25 | η | M | 2 , 3-Diandnotolüol | η |
26 | 2- 4-Amino-3' -nethylphenylazo- naphthalin-4,6,8-trisulf onsäur re |
n | 3/4-Diaminoanisol | " η |
27 | 2-4'-Ämino-2'-methylphenyl- azonaphthalin-3/6,8-tri- sulfonsäure |
It | 1,2-Phenylendiamin | η |
28 | H | η | 3,4-Diaminotoluol | η |
29 | H | η | 3,4-Diaminoanisol | H |
30 | Il | N | 4-Sulf ο-1j2-pheny- lendiamin |
η |
31 | η | Π | 4-SulfO-1 -antLno- 2-N-3Pnethylamino- benzol |
Il |
σ cn
2 ω -α m
3 m O
Beispiel | Earbstoffbase | Trihalogenotxiazin | 1,2-Phenylen- diamin |
Farbton • |
32 | 2-4 '-N-Methylandnqpbenyl- azonaphthalin-3,6,8- trisulfonsäure |
Cyanurchlorid | 1,2-Phenylendiamin | rötlich gelb |
33 | n | H | 3,4-Diaminotoluol | n |
34 | n | 4-Sulfo-l,2- phenylendiamin |
R | |
35 | 2-4' -Ainino-2', 5' -dirrethyl- phenylazanaphthalin-4,6,8- trisulfonsäure |
η | If | η |
36 | η | n | 2, 3-Diaminotoluol | η |
37 | 2-4' -Amino-2', 5' -dimethaxy- phenylazonaphthalin- 3,6,8-trisulfonsäure |
K | 1,2-Phenylendiainin | If |
38 39 |
2-4' -Ändno-2' -acetylamino- phenylazonaphthalin- 3,6,8-trisulfonsäure |
Cyanurbrcxtiid Cyanurchlorid |
η handelsübliches Ge- misch von o-Toly- lendiaminen |
M M |
Beispiel | Farbstoffbase | n - | Trihalogenotriazin | 1,2-Phenylen- diamin . |
Farbton | • |
■ 40 | 2-4' -Andno-2' -acetylamino- | Cyanvirchlorid | 5-Sulf o-1-amino- | rötlich | ||
phenylazonaphthalin- | 2-N-irethylamino- | gelb | ||||
3,6,8-trisulf ansäure | η | benzol | ||||
41 | 2-4' -Ämino-2' -acetylainino- | H | π | |||
phenylazonaphthalin-4,6,8- | 2-4'-N-Äthylamino-2'-methyl- | |||||
trisulfonsäure | E*enylazonaphthalin- | |||||
42 | 3,6,8-teisulfönsäure | H | 1 -Ajnino-2-N-msthyl- | n | ||
aniinobenzol | ||||||
43 | 2-4' -Ämino-2' -ureidophenyl- | m | η | H | ||
azonaphthalin-4,6,8-trisulfon- | ||||||
säure | ||||||
44 | m | 5-Sulf O-1-amino- | If | |||
2-N-methylamino- | ||||||
benzol | ||||||
45 | » | 4-Sulfo-1,2- | H | |||
iphenylendiamin | ||||||
46 | H | 1,2-Hienylendiamin | Il | |||
CaJ O O
cn
O 3?
cn
TJ
ιπ
Beispiel | Farbstoffbase | Trihalcjc^notriazin | 1,2-Phenylen- diantin |
Farbton |
47 | 2-4' -I^Äthylamijxjjphenyl- azonaphthalin-4,6,8-tri- sulf ansäure |
Cyaniorchlcarid | 3,4-Dianiinatoluol | rötlich gelb |
48 | 2-4' -Andno-2' -acetylamino- päienylazcaiaphthalin- 3 / 6,8-txis\ilfonsäure |
n | 4/5-Dimethyl-1,2- phenylendiamin |
η |
49 | H | H | 4-Methoxy-1,2- phenylendiamin |
H |
50 | n | If | 3,4-Dimethyl-1,2- phenylendiainin |
N |
51 | 2-4' -itaiinophenylazo- naphthalin-3,6,8-trisulf on- säure » |
n | 1 /2-Phenylenc3iamin | If |
52 | 2-4' -Aminophenylazo- naphthalin-4,6,8- txisulfonsäure |
M | 314-Diaminotoluol | N |
53 | 1-4' -Amino-2', 5' -diniethyl- phenylazo-2,5,7- trisulfonaphthalin |
m | 1,2-Phenylendiainin | H |
■o ω σ*
Beispiel | Farbstoffbase | Trihalogenotriazin | 1,2-Phenylen- diamin . |
Farbton |
54 | 1-4' -Ämino-2' -aeetylandro- phenylazo-2,5,7- trisulfonaphthalin |
Cyantirchlorid | 3 / 4-Diaminotolix>l | rötlich gelb |
55 | 1 -4' -Aniino-2' -ureidophenyl- azo-2,5,7-trisulfonaphthalin |
η | 4-Sulfo-1,2- phenylendiamin |
H |
56 | 2-4' -Amino-3' -carbaxyphenyl- azonaphthalin-3,6,8- trisulfonsäure |
■ | 1#2-Phenylendiamin | M |
57 | M | * | 3 , 4-DiaminotolviDl | η |
58 | 2-4f -Amino-3' -carbosiyphenyl- azonaphthalin-4,6,8- trisulfonsäure |
M | n | |
59 | Cyanurbranid | 4-Sulfo-1,2- phenylendiamin |
2 |
-zu-
Zu einer alkalischen Lösung von 2,1 Teilen des Natriumsalzes
von 4-Sulfo-1,2-phenylendiamin in 200 Teilen Wasser
(pH der Lösung « 11,0) wird eine Lösung von 3,7 Teilen
Cyanurchlorid in 30 Teilen Aceton zugegeben, und das Gemisch wird 3 Stunden bei 0 bis 50C gerührt, wobei der
pH durch Zusatz von 2N wäßriger Natriumcarbonatlösung auf 7 gehalten wird. 12,1 Teile des Trinatriumsalzes
von 2-4'-Amino-2'-ureidophenylazonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
werden zugegeben, und das Gemisch wird 20 Stunden bei 40 bis 5O0C gerührt, wobei der pH durch Zusatz
von 2N wäßriger Natriumcarbonatlösung auf 7 gehalten wird. Dann wird Kaliumchlorid (20 % G/V) zugegeben, das Gemisch
wird auf 200C abgekühlt und filtriert, und der Rückstand
auf dem Filter wird getrocknet.
Die so erhaltene Farbstoffzusammensetzung enthält 1 Atom 'hydrolysierbares Chlor jede anwesende Azogruppe. Wenn sie
gemeinsam mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufgebracht wird,
dann ergibt sie rötlich-gelbe Farbtöne, die mit denjenigen von Beispiel 4 identisch sind.
Zu einer Lösung von 7,2 Teilen des Hexanatriumsalzes des
Produkts von Beispiel 5 in 200 Teilen Wasser werden 2,9 Teile des Natriumsalzes von 3-Carboxypyridin zugegeben,
worauf das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei 85°C gerührt wird. Dann wird Natriumchlorid (20 % G/V) zugesetzt, das
Gemisch wird filtriert, und der Rückstand auf dem Filter wird getrocknet.
130017/0541 original inspected
- TA -
Wenn der so erhaltene Farbstoffe auf Cellulosetextilmaterialien
gemeinsam mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel aufgebracht wird, darin ergibt er
rötlich-gelbe Farbtöne mit einer guten Echtheit gegenüber Waschen und Licht.
Die folgenden Tabelle betrifft weitere Beispiele erfindungsgemäßer
Farbstoffe, die dadurch erhalten werden, daß man die 7,2 Teile des Produkts von Beispiel 5, die
in Beispiel 61 verwendet werden, durch eine äguimolare Menge der in der zweiten Spalte aufgeführten Verbindung
ersetzt, diee£ij£ Teile des Natriumsalzes von 3-Carboxypyridin
durch/äquimolare Menge des in der dritten Spalte
aufgeführten tertiären Amins ersetzt und die Reaktion unter den in der vierten Spalte der Tabelle angegebenen
Bedingungen durchführt. Der Farbton des Farbstoffs ist in der fünften Spalte der Tabelle angegeben.
ORIGINAL INSPECTHD
130017/0541
Beispiel | Bis-dichloro-s-triazinyl- Verbindung |
tertiäres Amin | Reaktionsbedingungen | Farbton |
62 | Produkt von Beispiel 1 | 3-Carboxypyri din | 3 Stunden bei 900C | rötlich-gelb |
63 | Produkt von Beispiel 4 | Irimethylainin | 15 Minuten bei 200C | η |
64 | Produkt von Beispiel 4 | 3-Carboxypyridin | 3 Stunden bei 85°C | m |
65 | Produkt von Beispiel 2 | 3-Carboxypyridln | 3 Stunden bei 85°C | » |
66 | Produkt von Beispiel 5 | Pyridin | 1 Stunde bei 800C | Λ |
67 | Produkt von Beispiel 8 | 3Kärboxypyridin | 3 Stunden bei 85°C | M |
68 | Produkt von Beispiel 2 | DABOO | 15 Minuten bei 20°C | R |
69 | Produkt von Beispiel 2 | Pyridin | 1 Stunde bei 900C | H |
70 | Produkt von Beispiel 2 | 4-Carboxypyr id in | 3 Stunden bei 85°C | If |
Claims (9)
- PatentansprücheJy Cellulosereaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säure die Formel (I)N-B- N(R)rv■N(R«) D -N(R")(Daufweisen, worinA für Trisulfonaphthy1 steht, B fürwobei X=H, CH3, OCH3 oder COOH und Y « H, CH3, OCH3, NHCOCH3, NHCONH2 oder NHCOOC2H5; odersteht;R, R9 und R" jeweils unabhängig voneinander für H, CH3 oder C3H5 stehen; T für Cl, Br, F, SO3H oder eine quaternäre Ammoniumgruppe steht; und D für130017/0541■' wobei Z=H, SO3H oder COOH, m » 1 oder 2 und W = H, Cl, CH3 oder OCH3; steht.
- 2. Farbstoffe nach Anspruch 1, worin A für 3,6,8-Trisulfonapth-2-yl steht.
- 3. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, worin B für 2-üreido- oder 2-Acetylamino-1,4-phenylen steht.
- 4. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin T für F oder Cl steht.
- 5. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R für H steht und eines der Symbole R1 und R" für H oder CH, und das andere für H steht.
- 6. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin Z für H oder SO3H steht, m für 1 steht und W für H oder Methyl steht.
- 7. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, worin T für Cl, Br oder F steht, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diamin der Formelmit sswei Mol einer Triazinyl verbindung der FormelA - N = N - B - NCrJLX'N>^ TtI ! (HDτ*130017/0541umsetzt, wobei A1B, R, R1, R", W, Z und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und T1 für Cl, Br und F steht.
- 8. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, worin T für Cl, Br oder F steht, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminoazoverbindung der FormelA-N = N - B - N(R)H (IV) mit einer Ditrxazinylverbindung der Formel T*N(R(V)N(R")T«umsetzt, wobei R1, R"1» T'' 2' w und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
- 9. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, worin T für SO3H oder eine quaternäre Ammoniumgruppe besteht, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der Formel (I), worin T für Cl, Br oder F steht, mit einem Alkalimetallhydrogensulfit oder der entsprechenden tertiären Amin- oder Pyridinverbindung umsetzt.TO. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Farben von Cellulosetextilmaterialien.130017/0541
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB7935503 | 1979-10-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3033764A1 true DE3033764A1 (de) | 1981-04-23 |
Family
ID=10508468
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19803033764 Withdrawn DE3033764A1 (de) | 1979-10-12 | 1980-09-08 | Cellulosereaktivfarbstoffe |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5661459A (de) |
AU (1) | AU6150080A (de) |
BE (1) | BE885648A (de) |
CS (1) | CS214844B2 (de) |
DE (1) | DE3033764A1 (de) |
ES (1) | ES494883A0 (de) |
FR (1) | FR2467230A1 (de) |
IT (1) | IT1132704B (de) |
NL (1) | NL8004866A (de) |
ZA (1) | ZA805007B (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0723586B2 (ja) * | 1984-02-20 | 1995-03-15 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維材料の染色法 |
JPH0723587B2 (ja) * | 1984-02-21 | 1995-03-15 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維材料の染色方法 |
JPH066676B2 (ja) * | 1985-07-09 | 1994-01-26 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
JP2572335B2 (ja) * | 1992-10-30 | 1997-01-16 | 住友化学工業株式会社 | セルロース系繊維材料の染色方法 |
GB0319234D0 (en) * | 2003-08-15 | 2003-09-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Fibre reactive azo dyes |
-
1980
- 1980-08-14 ZA ZA00805007A patent/ZA805007B/xx unknown
- 1980-08-15 AU AU61500/80A patent/AU6150080A/en not_active Abandoned
- 1980-08-28 NL NL8004866A patent/NL8004866A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-09-08 DE DE19803033764 patent/DE3033764A1/de not_active Withdrawn
- 1980-09-08 IT IT24534/80A patent/IT1132704B/it active
- 1980-09-08 ES ES494883A patent/ES494883A0/es active Granted
- 1980-10-09 CS CS806832A patent/CS214844B2/cs unknown
- 1980-10-10 FR FR8021754A patent/FR2467230A1/fr active Pending
- 1980-10-10 BE BE0/202421A patent/BE885648A/fr unknown
- 1980-10-13 JP JP14215480A patent/JPS5661459A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT8024534A0 (it) | 1980-09-08 |
ZA805007B (en) | 1981-08-26 |
FR2467230A1 (fr) | 1981-04-17 |
BE885648A (fr) | 1981-04-10 |
ES8106751A1 (es) | 1981-09-01 |
ES494883A0 (es) | 1981-09-01 |
JPS5661459A (en) | 1981-05-26 |
IT1132704B (it) | 1986-07-02 |
CS214844B2 (en) | 1982-06-25 |
NL8004866A (nl) | 1981-04-14 |
AU6150080A (en) | 1981-04-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2560422C2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE1117245B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE1235466B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen | |
EP0038296B1 (de) | Disazoverbindungen | |
DE2329135C3 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
DE3033764A1 (de) | Cellulosereaktivfarbstoffe | |
DE942345C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer direktziehender Azofarbstoffe | |
DE1267769B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Dis- und Tetrakis-azofarbstoffen | |
DE1225319B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
EP0026414B1 (de) | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien sowie die Amine an sich | |
DE69329171T2 (de) | Reaktivfarbstoffe, enthaltend eine 2,6-Difluoro-3,5-dichloropyridin-4-ylaminogruppe | |
DE1419795C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazoreaktivfarbstoffen | |
EP0113643A1 (de) | 1:2-Kobaltkomplexe von Disazofarbstoffen | |
DE3800692A1 (de) | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
EP0601416B1 (de) | Wasserlösliche Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
EP0115626A2 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
DE1961714C3 (de) | Schwermetallhaltige Bisformazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulosetextilmaterial | |
DE1644375C3 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilien | |
DE2305223A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
DE926506C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe der Stilbenreihe | |
DE1137155B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Tetrazaporphinfarbstoffe | |
DE1275232B (de) | Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsaeuregruppen und gegebenenfalls weitere wasserloeslichmachende Gruppen enthaltenden Azofarbstoffen | |
DE1219152B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE2623361A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
CH477534A (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |