DE3025449A1 - Neue tricyclische lactone und ihre verwendung als parfuemverleihende und aromamodifizierende bestandteile - Google Patents

Neue tricyclische lactone und ihre verwendung als parfuemverleihende und aromamodifizierende bestandteile

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DE3025449A1 DE19803025449 DE3025449A DE3025449A1 DE 3025449 A1 DE3025449 A1 DE 3025449A1 DE 19803025449 DE19803025449 DE 19803025449 DE 3025449 A DE3025449 A DE 3025449A DE 3025449 A1 DE3025449 A1 DE 3025449A1
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Description

PATENTANWÄLTE
DipL-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCH M !ED-KOWARZIK Dlpl.-ing. G. DANNENBERG ■ Dr. P. WEI NHOLD - Dr. D. GUDEL
335024 SIEGFRIEDSrRASSE 8
TELEFON, C089) 8Q0() MDNCHEN 4Q
Fall 2550 Wd /Sh
FIRMENICH S.A.
Genf / Schweiz
Neue tricyclische Lactone und ihre Verwendung als parfümverleihende und aromaraodifizierende Bestandteile
130012/0614
Die Erfindung betrifft das Gebiet der Parfümerie und das der Aromaindustrie. Im einzelnen befasst sie sich mit neuen tricyclischen Lactonen der Formel
die in der durch gestrichelte Linien angegebenen Stellung eine Einfach- oder Doppelbindung aufweisen, und darüberhinaus mit ihrer Verwendung als parfümverleihende oder aromamodifizierende Bestandteile. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf eine Parfüm- oder Aromakomposition, die die genannten Lactone als wirksame Bestandteile enthält.
Sowohl in der Parfümbranche als auch in der Aromaindustrie sind heute Bestrebungen im Gange, die es möglich machen sollen, die Verwendung neuer Chemikalien zum Ersatz von kostspieligen in der Natur vorkommender Rohmaterialien oder die Wiederherstellung von ursprünglichen organoleptischen Effekten mittels derselben ins Auge zu fassen. Unter den zahlreichen in den letzten Jahren synthetisch hergestellten Riechstoffen können als Beispiel die bi-, tri- oder polycyclischen Derivate des Decalins, ebenso das Bicyclo/~2 . 2 .1/heptan, Bicyclo/2 . 2 . 27octan, Cedren oder Caryophyllenderivate genannt werden.
Zum Beispiel wird sowohl die tricyclische Verbindung der Formel
auf dem Fachgebiet wegen ihres originellen blumigen und holzigen Geruchs sehr geschätzt - siehe z.B. Schweizerisches Patent No. 547 850 - als auch die Verbindung der Formel
1 3001 2/06U
αα°
die in der Parfümerie zum Entwickeln und Verstärken holziger und würziger Geruchsnoten verwendet wird - siehe Schweizerisches Patent No. 557 870- . Als weiteres Beispiel tricyclischer geruchstragender Verbindungen kann auch die Verbindung der Formel
zitiert werden, die sich durch ihre originelle Geruchsnote, die gleichzeitig süss, frisch, würzig und kräuterartig ist, auszeichnet - siehe z.B. DE-OS No. 28 26 302.
Trotz der in der Fachliteratur in grosser Fülle bekannten tricyclischen Verbindungen, besteht dennoch ein ständiger Bedarf, die "Palette" des Parfümeurs, bzw. des Aromatiseurs, durch das Entdecken neuer wirksamer Substanzen zu bereichern.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemässen tricyclischen Lactone, insbesondere das 10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo/"7.1.1.0 ' Jundec-2(7)-en-4-on und das 10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo/"7.1.1. 0 ' 7undecan-4-on besonders wertvolle Bestandteile zur Herstellung von sowohl Parfüm- als auch von Aromakompositionen sind.
Auf dem Gebiet der Parfümerie zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) durch ihre süsse, kräuterartige und leicht würzige, an Tabak, Honig und Tonkabohnen erinnernde Note aus. So können die genannten Verbindungen in der modernen Parfümerie ein weites Anwendungsgebiet finden, z.B. als Parfümierungsbestandteile zur Herstellung von fruchtigen, würzigen, lakton-
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artigen oder "fougere"-artigen Kompositionen, denen sie eine besondere Eleganz und Harmonie verleihen. Die Verbindungen der Formel (I) sind auch geeignet um z.B. Artikel wie Seifen, Waschmittel, Haushalts- oder kosmetische Produkte, Haar- oder Rasierwasser, Schampuns oder Schönheitscreme herzustellen.
Die Mengen der Verbindungen der Formel (I) die verwendet werden, um die oben erwähnten Effekte zu erzielen, können in weiten Grenzen schwanken und liegen im allgemeinen zwischen einem und 20 Gewichtsprozenten der betreffenden Komposition. Höhere oder niedrigere Konzentrationen als die oben angegebenen können auch verwendet werden, abhängig von dem besonderen Effekt, den man zu erzielen wünscht. Es muss noch hinzugefügt werden, dass das
2 7 10,lO-Dimethyl-S-oxa-tricyclo/V.1.1.0 ' 7undec-2(7)-en-4-on der bevorzugte Parfumierungsbestandteil der vorliegenden Erfindung ist.
Auf dem Gebiet der Aromen können die Verbindungen der Formel (I) wie folgt definiert werden: Sie zeichnen sich durch einen süssen, blumigen, holzigen, kräuter- und cumarinartigen Geschmack, bzw. Aroma, aus. So können sie vorteilhaft zur Herstellung verschiedenerlei künstlicher Aromen wie Karamel-, Nuss-, Kokosnuss-, Honig- oder Kakaoaromen, als auch von fruchtartigen Aromen, z.B. Kirschenaroma,verwendet werden. Die genannten Verbindungen können auch zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln, Tierfutter, Getränken, pharmazeutischen Präparaten oder Tabakprodukten verwendet werden.
Die verwendeten Mengen, die die oben erwähnten Geschmackseffekte erzielen, liegen im allgemeinen zwischen einem und 1000 TpM (Teilen pro Million), bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Materials. Im Falle einer Aromatisierung von Tabakprodukten liegen die Mengen im einzelnen zwischen etwa 100 und 200 TpM. Jedoch können höhere oder niedrigere Konzentrationen als die oben angegebenen verwendet werden, insbesondere,wenn ganz
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besondere Effekte erwünscht sind. Es muss noch hinzugefügt
2 7 werden, dass das 10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo/"7.1.1. 0 ' ] undec-2(7)-en-4-on der bevorzugte Aromatisierungsbestandteil ist.
2 7 10,lO-Dimethyl-o-oxa-tricyclo/^.1.1.0 ' Jundec-2(7)-en-4-on
2 7 und 10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo/"7.1.1.0 ' 7undecan-4-on sind beide neue Verbindungen und können leicht nach den bisher bekannten technischen Methoden aus 2-Carboäthoxy-nopinon als Ausgangsprodukt, wie es nachfolgend aufgeführt ist, hergestellt werden:
1) Reduktion
2) Hydrolyse
COOC2H5
2-Carboäthoxy-nopinon
Base
Methyl acryls.t 11 COOC7H5
COOCH-
Hydrolyse
-CO.
0 COOH
CCH3CO)70/CH3C00K
130012/06U
10,lO-Dimethyl-3-oxa-tri cyclo/7 .1.1. O2 ' 77undecan
30254Λ9
10,lO-Dimethyl-3-oxa-tricyclo/"7 . 1.1. 0 2 ' 7Jundec-2 (7) -
4-on
en-4-on
Das im obigen Verfahren als Ausgangsprodukt verwendete 2-Carboäthoxy-nopinon kann ohne Schwierigkeiten aus dem ß-Pinen nach seiner Umsetzung in Nopinon und nachfolgender Carboäthoxylierung hergestellt werden. Die Herstellung der neuen erfindungsgemässen Verbindungen wird in den folgenden Beispielen im einzelnen veranschaulicht (Temperaturen in Celsiusgraden).
Beispiel 1
10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo/~7.1.1.0"' '7undec-2 (7) -en-4-on a) 420 g (2,0 M) 2-Carboäthoxy-nopinon wurden zuerst in Gegenwart von 200 ml Methanol und 0,4 g Hydrochinon auf 40 erhitzt. 206 g (2,4 M) Methylacrylat wurden dann innerhalb einer Stunde zu der obigen Mischung hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde zuerst 30 Minuten bei 45 gerührt, anschliessend auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 40 ml Essigsäure neutralisiert und zuletzt mit 200 ml Wasser verdünnt. Nach Extraktion mit 800 ml Toluol, Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen über Na7SO., und fraktionnierter Destillation konnte man 502 g (85°s Ausbeute) einer Verbindung mit einem K.p. von 100-145°/0,1 Torr isolieren, die nach der folgenden Analyse als
COOC2H5
0 COOCH
identifiziert werden konnte.
IR: 2950, 1755, 1725-1710 cm
NMR: 0,96 (3H, s); 1,50 (2H, t); 1,38 (3H, s); 1,8-2,4 (4H,
m) ; 2,46 (3H, s); 2,50-2,95 (4H, m); 3,68 (3H, s);
4,26 (2H, qd) 6 ppm
130012/06U
MS: m/e= 138 (8), 122 (18), 107 (24), 95 (27), 87 (76), 67 (26), 55 (52), 41 (100).
b) 617 g (2,08 M) des obigen Diesters in 1500 ml Wasser wurden 6 Stunden lang in Gegenwart von 700 ml einer 30!igen wässrigen NaOH-Lösung auf 80 erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in eine Mischung aus 3000 ml Wasser und 450 g konzentrierter H2SO gegossen. Nach Extraktion mit 2000 ml Toluol, Waschen mit Wasser (1000 ml), Trocknen über Na2SO. und Eindampfen erhielt man 468 g Rohmaterial. Nach zweistündigem Trocknen bei 50 konnte man schliesslich 310 g (711 Ausbeute) 3-(4,4-Dimethyl-2-oxobicyclo/*3.1.1/heptyl) -propionsäure isolieren. Eine Analysenprobe wurde durch Umkristallisieren in einer Mischung von Petroläther (K.ρ. 80-100 ) und Toluol in einem Verhältnis von 1 : 1 gereinigt Smp. 90-93 .
IR: 3000, 1720 cm"1
NMR: 0,76 (3H, s); 1,55 (3H, s); 1,5-2,8 (verschiedene m); 10,4 (breites s) δ TpM.
c) 42 g (0,2 M) der obigen rohen Ketosäure wurden 6 Stunden lang bei Raumtemperatur in Gegenwart von 2 g Kaliumacetat in 100 ml Essigsäureanhydrid gerührt. Nach Eindampfen der flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck (10 Torr) wurde der erhaltene Rückstand in einer Hochvakuumdestillationsapparatur abdestilliert, wobei man unter anderem 15 g des nicht umgesetzten Ausgangsproduktes und 18 g (471 Ausbeute) der erwünschten Verbindung, die einen K.p. von 85-95°/0,05 Torr aufwies, erzielte.
Das im obigen Verfahren als Ausgangsprodukt verwendete 2-Carboäthoxy-nopinon wurde wie folgt hergestellt: 324 g (6,0 M) Natriummethoxyd wurden nach und nach zu einer Mischung von 414 g (3,0 M) Nopinon - siehe Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 90^ 1034 (1971) - , 1880 g (16 M) Aethylcarbonat und 2 0 ml wasserfreiem Aethanol innerhalb von 20 Minuten und bei einer Temperatur von 20-30 zugegeben. Die Reaktions-
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mischung wurde 7 Stunden auf 50°, dann 9 Stunden auf erhitzt, und schliesslich über Nacht bei Raumtemperatur gehalten. Nachdem das Ganze in eine Mischung von 600 ml Essigsäure und 2500 ml Wasser gegossen worden war, wurde das Reaktionsgemisch mit Aethylacetat (1500 ml) extrahiert. Nach Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen derselben über Na_SO., Eindampfen und anschliessender Destillation über eine VIGREUX-Kolonne konnte man 482 g (771 Ausbeute) der erwünschten Verbindung mit einem K.p. von 70-82°/0,l Torr isolieren.
Beispiel 2
10,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo/*7.1.1.0 ' yundecan-4-on 3,8 g (0,1 M) Natriumborhydrid warden in kleinen Mengen zu einer Mischung von 50 g (0,24 M) 3-(4,4-Dimethyl-2-oxobicyclo/S.l.iyheptyl-propionsäure - siehe Beispiel 1, Abschnitt b) - , 42,5 g einer ivässrigen 35°sigen Natriumhydroxydlösung und 375 ml Wasser in einem Zeitraum von 2 Stunden bei 25 hinzugegeben. Nachdem man das Ganze 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt hatte, erhitzte man das Reaktionsgemisch während 8 Stunden auf 50 , um es anschliessend auf 30 abzukühlen und es zuletzt in 90 ml einer wässrigen 25°aigen H2SO.-Lösung zu giessen. Nach weiterem 15 Minuten langen Erhitzen auf 80 wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und anschliessend mit 1500 ml Toluol extrahiert. Nach Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen derselben über Na0SO, und fraktionnierter Destillation
L 4
konnte man 13 g (2 81 Ausbeute) der erwünschten Verbindung mit einem K.p. von 110-114 /0,05 Torr isolieren.
Eine Analysenprobe wurde durch Umkristallisieren in Aethanol gereinigt. Smp. 57-60 .
NMR: 0,94 (3H, s); 1,22 (3H, s + IH, d); 1,48-2,75 (1OH, verschiedene m) ; 4,75 (IH, qd) δ TpM
MS: M+= 194 (40); m/e= 179 (20), 166 (27), 151 (18), 133 (40), 121 (42), 105 (58), 94 (89), 81 (100), 79 (75), 67 (36), 55 (65), 41 (90).
130012/06U
Beispiel 3
Eine Parfümgrundkomposition für ein Herren-"Eau de Toilette" wurde wie folgt hergestellt:
Bestandteile Gewichtsteile
Bergamottöl 240
VETYRISIA® 1^ 2 00
Lavendelöl 48/50 60
Zitronenöl (ohne Terpen) 50
Rect. Birkenteeröl lOlig* 50
Galbanumöl lOSig* 50
Hydroxycitronellal J 30
Rosmarinöl 30
Neroli Bigaradöl 20
Geranium Bourbonöl 2 0
Olibanum Resinoid 50%ig* 2 0
Eichenmoos absolut (entfärbt) 50$ig* 20
Levo-citronellol 20
FIXATEUR 404 3^ 101ig* 20
Muskatnussöl 15
Cubebenöl 5
Insgesamt 850
*in Diäthylphthalat
1) Herkunft: FIRMENICH SA
2) CYCLOSIA ® (FIRMENICH SAI
3) Herkunft: FIRMENICH SA (siehe S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Montclair N.J. 1969, Section 1391)
Die obige Grundkomposition, die sich durch einen angenehmen ledernen, würzigen und holzigen Charakter auszeichnet, ist besonders zur Herstellung von Herrenkosmetikpräparaten wie z.B. von "Eau de toilette" oder Rasierwasser geeignet.
Durch Zugabe von 15 Teilen 10,lO-Dimethyl-3-oxa-tricyclo
ο 7
/7.1.1.0 'Vundec-2(7)-en-4-on zu 85 Teilen der obigen Base erhielt man eine neue Parfümkomposition mit einer dominierenden würzigen Note und deren Gesamtgeruch als eleganter und
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harmonischer als der der erwähnten Base bezeichnet wurde.
Ein ähnlicher aber weniger ausgeprägter olfaktorischer Effekt konnte beobachtet werden, als im obigen Beispiel das 10,10-Di-
2 7
methyl-3-oxa-tricyclo/"7 .1.1. 0 ' 7undec-2 (7) -en-4-on durch das 10 , lO-Dimethyl-S-oxa-tricyclo/V . 1.1. 0 ' .7undecan-4-on ersetzt wurde. Jedoch wurden im letzteren Falle 30 Teile der erwähnten Verbindung zu 70 Teilen der obigen Grundkomposition hinzugegeben.
Beispiel 4
Die folgenden zwei Getränke wurden mit 10,lO-Dimethyl-3-oxa-tri-
2 7
cyclo/7.1.1.0 ' _7undec-2(7)-en-4-on wie nachfolgend aufgeführt, aromatisiert (Dosierung):
a) handelsübliche pasteurisierte Milch (2,5 TpM)
b) handelsüblicher Kirschensaft (3,0 TpM)
Die so aromatisierten (Test) Proben wurden dann durch Vergleich mit einem nicht aromatisierten (Kontroll) Material organoleptisch bewertet. Die Ergebnisse der durchgeführten Bewertung wurden wie folgt zusammengefasst:
a) verstärkte süsse Note, leicht karamelähnlich
b) intensiver süsser und fruchtiger Geschmack.
Ein ähnlicher, jedoch weniger ausgeprägter olfaktorischer Effekt konnte beobachtet werden, als im obigen Beispiel das 10,10-Di-
2 7
methyl-3-oxa-tricyclo/7.1.1.0 ' 7undec-2(7)-en-4-on durch das 10 ,10-Dimethyl-3-oxa-tricyclo/~7 .1.1. 0 ' 7undecan-4-on ersetzt wurde.
Beispiel 5
1,5 g einer liigen Lösung von 10,lO-Dimethyl-3-oxa-tricyclo
2 7
/7.1.1.0 ' 7undec-2 (7)-en-4-on in 95°sigem Aethanol wurden auf 100 g einer Mischung aus "American blend" Tabak gesprüht. Der auf diese Weise aromatisierte Tabak wurde zu Testzigaretten verarbeitet, die dann im Vergleich mit nicht aromatisierten Kontrollzigaretten organoleptisch bewertet wurden. Der zur Fabrikation der Kontrollzigaretten verwendete Tabak war zuvor mit 95ligem
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Aethanol behandelt worden.
Die Ergebnisse dieser Bewertung werden nachfolgend zusammengefasst:
1. Geruch des Tabaks vor dem Rauchen: kräuterartige Note, typischer Tabakgeschmack, intensiver als der der Kontrollprobe.
2. Geschmack und Aroma des Zigarettenrauchs: süsser, kräuterartiger, cumarinartiger Effekt, ausgeprägter als der der Kontrollprobe.
Ein ähnlicher, jedoch weniger hervortretender Effekt konnte beobachtet werden, als im obigen Beispiel das 10,10-Dimethyl-
2 7
S-oxa-tricyclo/^ . 1.1. 0 ' _7undec-2 (7) -en-4-on durch das
2 7 10,lO-Dimethyl-S-öxa-tricyclo/V.1.1.0 ' 7undecan-4-on ersetzt wurde.
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Claims (1)

  1. 3025U9
    Patentansprüche
    1. !Verbindungen der Formel
    die in der durch gestrichelte Linien angegebenen Stellung eine Einfach- oder Doppelbindung aufweisen.
    . 10 ,10-Dimethyl-S-oxa-tricyclo^ . 1.1. O2 ' Dundee-2 (7) -en-4-on.
    2 7
    3. 10, lO-Dimethyl-3-oxa-tricyclo^"/.1.1.0 ' 7undecan-4-on.
    4. Verwendung zum Modifizieren, Verbessern oder Verstärken der organoleptischen Eigenschaften von Parfümen, parfümierten Produkten, künstlichen Aromen, Nahrungsmitteln, Tierfutter, Getränken, pharmazeutischen Präparaten oder Tabakprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 einverleibt .
    5. Eine Parfüm- oder Aromakomposition, dadurch gekennzeichnet, dass sie als organoleptisch wirksamen Bestandteil eine Verbindung der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 enthält.
    6. Ein parfümierter Artikel, ein Nahrungsmittel, ein Tierfutter, ein Getränk, ein pharmazeutisches Präparat oder ein Tabakprodukt, dadurch gekennzeichnet, dass diese Produkte als organoleptisch wirksamen Bestandteil eine Verbindung der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 enthalten.
    13001 2/06U
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