DE3011968A1 - Verfahren zur gewinnung von huluponen aus lupulonen - Google Patents

Verfahren zur gewinnung von huluponen aus lupulonen

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    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
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    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
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Description

Verfahren zur Gewinnung von Huluponen aus Lupulonen
(Zusatz zu Patent (Patentanmeldung
P 29 20 765.6)
Die Erfindung betrifft eine Weiterbildung des Verfahrens gemäß dem Hauptpatent 2 920 765 mit der Aufgabe, bitter schmeckende Hulupone aus Lupulonen zu gewinnen.
Nach dem Hauptpatent (Patentanmeldung P 29 20 765.6)
wird ein isomerisiertes Hopfenprodukt dadurch gewonnen, daß Alphasäuren enthaltende Hopfenprodukte mit Adsorptionsmitteln versetzt werden und bei überkritischer Temperatur und bei 50 bis 80 bar in einem Druckbehälter behandelt werden. Das isomerisierte Produkt wird dabei in trockener Form dem Druckbehälter entnommen, die Kohlensäure, die die Isomerisierung verursacht, wirkt außerdem als Lösungs- und Reinigungsmittel, und die aus dem Druckbehälter austretende Kohlensäure enthält als gelöste Stoffe Hopfenöle, Hopfen-Weichharze, insbesondere Beta-Säuren und andere, nicht differenzierbare Weichharze. Unter ungünstigen Arbeitsbedingungen können auch noch kleine Mengen von Alphasäuren, die nicht isomerisiert wurden, in gelöster Form mit der Kohlensäure aus dem Druckbehälter abgeführt werden.
Gemäß der Erfindung wurde nun festgestellt, daß man durch Entspannen der aus dem Druckbehälter abgeführten Kohlensäure aus dem im Entspannungsbehälter ausgefallenen Base-Extrakt, der etwa zur Hälfte aus Lupulonen besteht, durch Zusatz eines Adsorptions- und Oxidationsmittels in Verbindung mit einer weiteren COp Druckbehandlung ein reines, bitter schmeckendes Hulupon-Produkt gewinnt, das direkt dem Bier oder anderen zu
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bitternden, auch alkoholfreien Getränken,allein oder zusammen mit anderen Bitterstoffen, z.B. mit isomerisierten Alpha-Säuren, die nach dem Verfahren des Hauptpatents gewonnen wurden, zugesetzt werden kann.
Die Lupulone oder Beta-Säuren sind die nicht bitter schmeckenden Hopfenharze, die beim Brauprozeß nicht isomerisiert und ungenutzt mi"C den Hopfentrebern verworfen werden. Quantitativ betrachtet ist der Lupulon-Anteil des Hopfens ähnlich groß wie der Humulon-Anteil, und es hat daher auch nicht an Versuchen gefehlt, die Lupulone entweder in der Brauerei selbst oder im Zusammenhang mit der Herstellung von Iso-Humulonen mit Hilfe von organischen Lösungsmitteln zu gewinnen und in bitter schmeckende Hulupone umzuwandeln.
Die DE-PS 941 965 beschreibt ein Verfahren, wo nach dem üblichen Hopfenkochen mit Würze die abgetrennten Hopfentreber mit einer geregelten Menge Sauerstoff oxidiert und in bitter schmeckende Weichharze überführt werden.
Die DE-AS 1 300 485 befaßt sich mit der Umwandlung der Lupulone in Hulupone, wobei die in einem organischen Lösungsmittel gelösten Hopfenharze durch eine verdünnte, wäßrige alkalische Lösung in eine lupulonhaltige Phase getrennt und durch Einleiten von Sauerstoff oxidiert werden.
Nach der DE-OS 2 217 135 werden Hulupone aus Lupulonen dadurch gewonnen, daß die in einem flüssigen alkalischen Milieu enthaltenen Hopfenharze unter Einwirkung von sichtbarem Licht mit Sauerstoff enthaltenden Gasen oxidiert werden*·
Nach der DE-AS 2 244 895 werden Lupulone katalytisch zu Huluponen oxidiert, indem als Katalysator fein verteilte Edelmetalle bzw. deren Oxide verwendet werden.
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Bei der hier vorgeschlagenen Arbeitsweise wurde auch in alkalischer, polarer Lösung durch Druckerhöhung bis 60 atü und Temperatursteigerung bi ca. 1000C eine Beschleunigung der Oxidation beobachtet. Jedoch infolge der ungesteuerten Reaktion nur eine Ausbeute von ca. 20?£ ungereinigten Hulupons gewonnen.
Alle genannten Verfahren haben jedoch den Nachteil, daß die erhaltenen Oxidations-Produkte auch unerwünschte Nebenprodukte mitenthalten und deswegen nicht unmittelbar dem Bier zugesetzt werden können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein bitter schmeckendes Hulupon-Produkt in verbesserter Ausbeute und ohne die Nachteile unerwünschter Nebenprodukte zu gewinnen, damit es direkt dem Bier oder einem anderen Getränk zugesetzt werden kann.
Diese Aufgabe wird durch das Verfahren gemäß Patentanspruch 1 gelöst.
Im einzelnen wird das erfindungsgemäße Verfahren wie folgt durchgeführt:
Der bei der Isomerisierung der Humulone gemäß Patent
(Patentanmeldung P 29 20 765.6) auf der Entspannungsseite gewonnene Base-Extrakt besteht im wesentlichen aus Hopfenölen, Beta-Säuren, nicht definierbaren Weichharzen, Estern und Wachsen. Durch stufenweises Entfernen werden die Hopfenöle in nahezu reiner Form von den übrigen Bestandteilen des Base-Extrakts abgetrennt.
Zweckmäßigerweise geschieht dies in einem nachgeschalteten zweiten Entspannungsbehälter, der mit Hilfe eines entsprechend eingestellten Entspannungsventils mit einem niedrigeren Druck
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als der erste Entspannungsbehälter die zirkulierende CO2 entspannt.
Nach beendeter Isomerisierung der Alphasäure gemäß dem Verfahren des Hauptpatents 29 20 765.6 und der Abtrennung der Hopfenöle im zweiten Entspannungsbehälter wird der Base-Extrakt aus dem Entspannungsbehälter 1 entnommen.
Anstelle des durch COp Extraktion gewonnenen Base-Extrakts können auch auf andere Art gewonnene Base-Extrakte, z.B. die bei der Isomerisierung mit Hilfe von organischen Lösungsmitteln anfallenden Base-Extrakte verwendet werden.
Um die Oberfläche des harzartigen Base-Extrakts zu vergrößern und die Salzbildung in Hulupate zu fördern, wird der Base-Extrakt mit Adsorptionsmittel·!! vermischt, wodurch ein pulverförmiger Extrakt entsteht.
Geeignete Adsorptionsmittel im Sinne dieser Erfindung sind alle gebräuchlichen Adsorbentien, wie z.B. Aktivkohle, aktiviertes Aluminiumoxid, Bleicherde, Na-Bentonit, Ca-Bentonit, Kieselgel, Kieselgur usw. Ferner die bekannten Alkali- und Erdalkalisalze bzw. deren Oxide oder Hydroxide, die durch Adhäsion unter Salzbildung von den Lupulonen bzw. Huluponen festgehalten werden. Hierzu gehören insbesondere auch ITapCO^, MgCO-,, CaCIp, Calcium- und Magnesiumoxid sowie Natrium und Kaliumhydroxid.
Der mit einem oder mehreren der vorgenannten Trägerstoffe vermischte Base-Extrakt wird ferner mit einem oder mehreren Oxidationsmitteln behandelt.
Oxidationsmittel im Sinne dieser Erfindung sind neben dem reinen Sauerstoff und dem Luftsauerstoff alle bekannten Oxidantien,soweit sie ohne nachteiligen Rückstand im Endprodukt für Lebensmittelzwecke verwendbar sind.
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Unter flüssiger COp im Sinne dieser Erfindung wird nicht nur in bezug auf Druck und Temperatur unterkritische Kohlensäure verstanden, sondern auch Kohlensäure, soweit sie nur in bezug auf ihre Temperatur unterkritisch (d.h. ab 31»3°C und tiefer) ist und durchaus auch höhere Drucke, als dem kritischen Druck von etwa 73 bar entspricht, haben kann (z.B, Druck 200 bar, Temperatur 28°C).
Unter überkritischer CO2 im Sinne dieser Erfindung wird Kohlensäure verstanden, die eine höhere Temperatur als 31 Ö°C und gleichzeitig einen höheren Druck als 73 bar besitzt.
Es war überraschend, daß erst durch die Einwirkung von flüssiger bzw. überkritischer COp die Bildung bitter schmeckender Hulupone, verbunden mit einer Reinigung dieser Hulupone von den unerwünschten und nicht definierbaren Weicharzen, Estern und Wachsen stattfindet.
Diese Umwandlung in bitter schmeckende Hulupone und deren Reinigung mit COp unter den erfindungsgemäßen Bedingungen war nicht zu erwarten, nachdem es bisher nur bekannt war, daß Roh-Hulupone aus Lupulonen in Gegenwart von Alkali und/oder Oxidationsmitteln gebildet werden, zumal CO2 weder ein Oxidationsmittel noch eine alkalisch reagierende Substanz ist.
Die erfindungsgemäße Druck-Behandlung mit CO2 stellt daher eine Umsetzung der Lupulone in bitter schmeckende Hulupone dar und schließt die Reinigung der gewonnenen Hulupone ein.
Der nach dem Verfahren der Erfindung vorbehandelte Base-Extrakt wird in den Extraktionsbehälter einer CO2 Hochdruckapparatur gebracht und dort mit flüssiger bzw. überkritischer COp behandelt. Durch ein druckgeregeltes Entspannungsventil wird kontinuierlich überschüssige CO2, die mit den "unerwünschten Weichharzen, Estern und Wachsen beladen ist, in ei-
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nen Entspannungsbehälier ausgetragen.
Durch die Einwirkung der zirkulierenden CO2 ist sichergestellt, daß am Ende der Extraktion nur noch die bitter schmeckenden Hulupone bzw. deren Salze mit den verwendeten Adsorptiongsnitteln im Extraktionsbehälter als pulverförmige Substanz vorliegen. Zweckmäßigerweise werden die dem Druckbehälter entnommenen, pulverförmigen Hulupone einer Feinzerkleinerung unterworfen und können anschließend allein oder in Mischung mit den nach dem Hauptpatent 20 29 765 gewonnenen Iso-Alphasäuren direkt dem fertigen Bier zugesetzt werden.
Die -Zugabe von äquivalenten Mengen Huluponen zum abfüllreifen Bier, verglichen mit der gleichen Menge Isohumulonen, zeigte keine signifikanten Unterschiede in der Reinheit des Geruchs, in der Reinheit des Geschmacks, in der Bitterintensität, in der Bitterqualität und auch nicht in der Vollmundigkeit des Bieres. Entsprechend ihrer Bitterintensität ergibt sich beim Zusatz von erfindungsgemäß gewonnenen Huluponen eine der Hulupongabe entsprechende Bitterstoffersparnis an Isohumulonen.
Mit den erfindungsgemäß gewonnenen Huluponen in Kombination mit den nach dem Hauptpatent gewonnenen Isohumulonen erhält man ein bierlösliches Bitterstoff produkt, das alle bitternden Geschmackseigenschaften des Naturhopfens besitzt.
Beispiel:
500 g entölter Base-Extrakt (ß-Säuregehalt h9% wfr) wird mit 500 g Na-Bentonit vermischt und anschließend 2 Std. im Druckbehälter bei einem Druck von 250 bar durch Ansaugen und Abblasen von Luft unter Einschaltung von zwei Entspannungsventilen behandelt.
Im Anschluß an die oxidative Behandlung wird der im Druckbehälter vorhandene pulverförmige Base-Extrakt durch Einleiten von überkritischer COp bei 70°C und einem COp Druck von
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350 bar 3 Std. lang behandelt.
Während dieser Behandlungszeit werden etwa alle 7 Sekunden portionsweise über ein Entspannungsventil die mit COp beladenen undefinierbaren Harze (Weichharze und Hartharze), Wachse und Ester in einen Entspannungsbehälter bei einem Druck von 50 bar und einer Temperatur von 210C abgeschieden.
Die im Entspannungsbehälter gewonnene gelbe, harzartige Masse ist nahezu frei von ß-Säuren, das im Druckbehälter verbleibende pulverförmige Produkt ist ebenfalls frei von ß-Säuren.
Beim Auflösen in Wasser zeigt das Filtrat des pulverförmigen Produkts einen intensiven, angenehm bitteren Geschmack, die Geschmacksträger wurden mittels DünnschichtChromatographie als Hulupone identifiziert.
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Claims (12)

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E Ast.rr.anu · Dr R. Koenigsberger DIpl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein JMTU^ PATENTANWÄLTE JUl I 968 München 2 ■ BräuhousstraBe 4 ■ Telefon Sammel-Nr. 225341 - Telegramme Zumpat ■ Telex 52997Θ 1/Li Dr.Adam Müller, St. Johann, Hallertau PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Gewinnung von Hopfen-Extrakten nach Patent (Patentanmeldung P 29 20 765.6), wobei Alphasäure enthaltende Hopfenprodukte, die gemahlene, gequetschte, gepreßte oder geplatzte Lupulinkörper enthalten oder in Form von Extrakten vorliegen, mit Adsorptionsmitteln versetzt werden, bei überkritischer Temperatur und bei 50 - 600 bar in einem geschlossenen Druckbehälter behandelt werden,
dadurch gekennzeichnet, daß das aus dem Druckbehälter austretende COp entspannt wird, wobei als Base-Extrakt insbesondere Hopfenöle und Lupulone ausfallen und die Lupulone nach Vermischen mit Adsorptionsmitteln durch anschließende Oxidation und CO2 Druckbehandlung in bitter schmeckende HuIupone umgewandelt und von unerwünschten Begleitstoffen gereinigt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die im Base-Extrakt enthaltenen Hopfenöle von den Lupulonen durch stufenweise Entspannung der CO2 abgetrennt v.'3rden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten Stufe auf 15 bis 50% des im Druckbehälter herrschenden Druckesund in der zweiten Stufe auf 50 bis 80% des Druckes der ersten Stufe entspannt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsmittel Luftsauerstoff verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsmittel bekannte Oxidantien verwendet werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß zur Reinigung der bitter schmeckenden Hulupone ein Zusatz von Adsorptionsmitteln zum Base-Extrakt erfolgt.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß zur Umwandlung der Lupulone in bitter schmeckende Hulupone und ihrer Reinigung eine CO2 Druckbehandlung mit kontinuierlicher Entspannung der CO2 durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß die Umwandlung der Lupulone in bitter schmeckende Hulupone und ihre Reinigung im Druckbehälter mit flüssiger CO2 und kontinuierlicher Entspannung der CO2 durchgeführt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Umwandlung der Lupulone in bitter schmeckende Hulupone und ihre Reinigung im Druckbehälter mit über-
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kritischer COg und kontinuierlicher Entspannung der CO2 durchgeführt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 9 gewonnenen Hulupone gegebenenfalls zusammen mit isomerisierten Iso-Alpha-Säuren einem zu bitternden alkoholhaltigen oder alkoholfreien Getränk zusetzt.
11. Hulupone, erhältlich nach dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 10.
12. Stoff, erhältlich nach dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 10.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3531577A1 (de) * 1984-09-04 1986-03-13 Kalamazoo Holdings, Inc., Kalamazoo, Mich. Praeparat und verfahren zur einbringung von hopfenaroma bzw. hopfengeschmacksbestandteile in bier

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3346776A1 (de) * 1983-12-23 1985-07-04 Hopfen-Extraktion Barth & Co, 8069 Wolnzach Verfahren zur extraktion von hopfeninhaltsstoffen
DE3632401A1 (de) * 1986-09-24 1988-04-07 Barth Raiser Hopfenextraktion Verfahren zur extraktion unpolarer inhaltsstoffe aus hopfen
JP3513877B2 (ja) * 1993-02-12 2004-03-31 サントリー株式会社 ホップの抽出物及びその製造方法、及び芳香性の高いビールの製造方法
US8158160B2 (en) * 2001-11-13 2012-04-17 Eric Hauser Kuhrts Anti-inflammatory cyclooxygenase inhibitors
CA2499992C (en) * 2002-09-23 2013-10-15 John I. Haas, Inc. Hop acids as a replacement for antibiotics in animal feed
CA2812755A1 (en) 2004-02-23 2005-09-29 Sss Acquisition, Llc Feeds containing hop acids and uses thereof as supplements in animal feeds
US8071136B2 (en) 2006-04-21 2011-12-06 Bioactives, Inc. Water-soluble pharmaceutical compositions of hops resins
CN101078000B (zh) * 2006-05-23 2010-06-09 北京理博兆禾酒花有限公司 用于从酒花或酒花浸膏中分离甲酸和乙酸油的装置及方法
WO2016038212A1 (en) * 2014-09-12 2016-03-17 Ifast Nv Method for producing beers stored, offered, served or consumed in uv-vis-transmittant bottles
MX2019012036A (es) * 2017-04-06 2019-12-05 Ifast Nv Produccion de huluponas y productos de huluponas.
CN113521795A (zh) * 2020-04-17 2021-10-22 郑长义 紫色山药活性物质的萃取方法与应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3531577A1 (de) * 1984-09-04 1986-03-13 Kalamazoo Holdings, Inc., Kalamazoo, Mich. Praeparat und verfahren zur einbringung von hopfenaroma bzw. hopfengeschmacksbestandteile in bier

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