DE3005300A1 - Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen

Info

Publication number
DE3005300A1
DE3005300A1 DE19803005300 DE3005300A DE3005300A1 DE 3005300 A1 DE3005300 A1 DE 3005300A1 DE 19803005300 DE19803005300 DE 19803005300 DE 3005300 A DE3005300 A DE 3005300A DE 3005300 A1 DE3005300 A1 DE 3005300A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
production
plastics
electrically conductive
polyaromats
electrotechnics
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19803005300
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl.-Chem. Dr. Herbert 67190 Wattenheim Naarmann
Dipl.-Chem. Dr. Klaus 6710 Frankenthal Penzien
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19803005300 priority Critical patent/DE3005300A1/de
Priority to EP81100583A priority patent/EP0034273A3/de
Publication of DE3005300A1 publication Critical patent/DE3005300A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Materials By The Use Of Electric Means (AREA)
  • Tires In General (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Syntheses Collectiven, Vol. 1, (1979) Seiten 109 bis 110, Verlag John Wiley & Sons und "Naturwissenschaften" 3§_ (I969) Seiten 308 bis 313 herzustellen. Außerdem ist die Herstellung von Polyphenylenen durch stufenweise PoIy-20 kondensation nach R. Gehm und W. Kern aus "Makromolekulare Chemie" ]_ (1951) Seiten 46 öl bekannt, wobei besonders einheitliche para-verkettete methylsubstituierte Derivate erhalten werden, die nicht zusätzlich durch ortho- oder meta-verknüpfte Polymere verunreinigt sind.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, die an sich bekannten Effekte bei den Polyphenylene^ die stabellenförmig angeordnet sind entsprechend der Formel:
auf polycyclische Kohlenwasserstoffe, bei denen die Ringsysteme kondensiert oder anelliert sind, zu übertragen.
13003A/0296
3.0 0 5 3QQ
BASF Aktiengesellschaft - <r - O. Z. 0050/034292
-3-
""Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man den Polyaromaten unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit und von Sauerstoff, 0,5 bis 5 Gew.%, bezogen auf den eingesetzten Polyaromaten, an Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium oder deren Aminen zugesetzt werden. Nach bevorzugter Verfahrensweise wird Na, K, Rb, Cs oder deren Amine in Tetrahydrofuran, Dirnethoxyglykol, Anthrazen, Naphthalin oder 2-Methylstyrol, jeweils im Molverhältnis 1:1 bis 1:50, vorzugsweise 1:2 bis 1:3* zugesetzt.
Unter Polyaromaten werden höhermolekulare Produkte verstanden, die nicht linear aufgebaut und - entsprechend den in para-Stellung verknüpften Polyphenylenes, sondern sog. polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe sind und
^5 anellierte Benzolkerne enthalten - entsprechend den Angaben E. Clar "Aromatische Kohlenwasserstoffe" II. Auflage 1952, Springer Verlag, Heidelberg S. VI-II - und mehr als zwei Benzolkerne in polycyclischen System enthalten und Molgewichte zwischen 300 und 3000, vorzugsweise zwischen
20 400 und 1500 enthalten.
Bevorzugte polycyclische Kohlenwasserstoffe sind: Tetraphenylen, 1,2,7,8-Dibenzperylen, Bianthen, 3,4,8,9-Dibenzpyren, Terylen, Peropyren, Anthanthren, Zethren, Fluoranthen, 11,12-peri Naphthylenfluoranthen, Dekacyclen, Naphtho[2',7',l,8]-anthren, Dihydro-triangulen.
Die Synthese des oben aufgeführten polycyclischen Kohlenwasserstoffs ist in dem cit. Buch von E. Clar angegeben.
Die elektrischen Leitfähigkeitswerte werden in S/cm bei 300C gemessen, die Messung selbst erfolgt nach der Methode von P. Beck, Berichte Bunsengesellschaft, Physikalische Chemie" 68_ (1964) Seiten 558 bis 567. Die elektrischen Leitfähigkeitswerte der erfindungsgemäßen leitfähigen
^Polyaromaten ist größer als 10~^S/cm. j
130034/0296
BASF Aktiengesellschaft - y>- O.Z. 0050/034292
rNach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird den Polyaromaten unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit und von Sauerstoff 0,5 bis 5 Gew.%, bezogen auf das eingesetzte PoIyphenylen, an Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium oder deren Amine zugesetzt.
Das Einarbeiten der Zusätze erfolgt unter Ausschluß von Feuchtigkeit (Wasser) sowie Sauerstoff (Luft), es wird daher vorzugsweise unter Argonatmosphäre gearbeitet.
Vorzugsweise werden Hilfsflüssigkeiten wie Tetrahydrofuran, Dimethoxyglykol, Anthrazen, Naphthalin oder<i -Methylstyrol, jeweils Im Molverhältnis 1:1 bis 1:50 eingesetzt, die nach dem Einarbeiten bei Temperaturen unter 300C im Vakuum abgezogen
15 ist bevorzugt 1:2 bis 1:3
300C im Vakuum abgezogen werden. Das obige Molverhältnis
Durch die genannten Zusätze können elektrische Leitfähigkeitsanstiege von einigen Größenordnungen erreicht werden. Die Ausgangsleitfähigkeiten der Polyaromaten betrugen ca. 10 S/cm, liefern aber nach der Zugabe der erfindungsgemäßen Zusätze Leitfähigkeiten größer als 10~2 S/cm.
Die erfindungsgemäß hergestellten elektrisch leitfähigen Polyaromaten mit elektrischen Leitfähigkeiten größer als 10 S/cm sind zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen, zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung sowie zur Herstellung elektrischer und magnetischer Schalter geeignet. Durch die Zusätze der starken Lewis-Säure zum Polyaromaten ent-
30 stehen sog. n-Leiter.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, bzw. bei den Zusatzstoffen Molprozent.
13003A/0296
30Q5300
BASF Aktiengesellschaft _ Jr _ O. Z. 0050/0^4292
-S-
'"Beispiele 1 bis 7
10 Teile eines Polyaromaten werden unter Argonatmosphäre und Ausschluß von Feuchtigkeit mit dem jeweiligen Zusatzmittel versetzt, die Messung der elektr. Leitfähigkeit erfolgt nach F. Beck, "Ber. Bunsengesellschaft, Phys. Chem." 68, 558 bis 567 (1964).
L·
13003A/0296
ο? β
•"Nr. Polyphenylen Dopingmittel Leitfähigkeit S/cm 300C 1 >
Typ und Menge Art und Menge vor d.Dopen, nach d.Dopen 5
Mol. Si 3"
~1 1 Teil Tetraphenylen Nao]i.10"14 4,9 . 10"2 . «
1 Teil " .Na 0,5 " 3,1 . 10"2 j=
1 Teil 1,2,4,8-Dibenzperylen Na 1,0 " 0,4 . ΙΟ"2 g"
1 Teil Bianthen Na 0,2 10"l3 3,6 . 10"1 ~
1 Teil 3,4,8,9-Dibenzpyren Na 0,2 10"11 2,8 . 1O+2
1 Teil Zethren Na 0,2 10"l2 1,5 . io+2
*£ 7 1 Teil Dikacyclen K 0,2 10""1^ 7,8 . 10""1
O
O O Ul O

Claims (4)

  1. Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Polyaromaten mit elektrischen Leitfähigkeitswerten
    _p
    größer als 10 S/cm dadurch gekennzeichnet, daß den Polyaromaten unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit und von Sauerstoff 0,5 bis 5 Gew.#, bezogen auf den eingesetzten Polyaromaten, an Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium oder deren Aminen zugesetzt werden. 10
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Na, K, Rb, Cs oder deren Amine in Tetrahydrofuran, Dimethoxyglykol, Anthazen, Naphthalin oder 2-Methylstyrol jeweils im Molverhältnis 1:1 bis
    15 ' 1:5j vorzugsweise 1:2 bis 1:3 zugesetzt wird.
  3. 3. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten leitfähigen Polyaromaten in der Elektrotechnik zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Pixierung von Strahlung und zur Herstellung elektrischer und magnetischer Schalter.
  4. 4. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten leitfähigen Polyaromaten zur antistatischen Ausrüstung
    25 von Kunststoffen.
    35 59/80 Pre/ro 11.02.I980
    130034/0296
DE19803005300 1980-02-13 1980-02-13 Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen Withdrawn DE3005300A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803005300 DE3005300A1 (de) 1980-02-13 1980-02-13 Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen
EP81100583A EP0034273A3 (de) 1980-02-13 1981-01-28 Verfahren zur Herstellung elektrisch leitfähiger Polyaromaten und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803005300 DE3005300A1 (de) 1980-02-13 1980-02-13 Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3005300A1 true DE3005300A1 (de) 1981-08-20

Family

ID=6094468

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803005300 Withdrawn DE3005300A1 (de) 1980-02-13 1980-02-13 Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP0034273A3 (de)
DE (1) DE3005300A1 (de)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1178529B (de) * 1963-04-11 1964-09-24 Basf Ag Verwendung organischer Polykondensations-produkte als elektrische, insbesondere licht-elektrische Halbleiterkoerper
EP0016305B1 (de) * 1979-03-20 1984-09-12 Allied Corporation Von Poly-(phenylen) abgeleitete elektrisch leitfähige Zusammensetzungen und eine solche Zusammensetzung enthaltender geformter Gegenstand
DE2929367A1 (de) * 1979-07-20 1981-02-12 Basf Ag Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyphenylene und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen

Also Published As

Publication number Publication date
EP0034273A3 (de) 1981-11-18
EP0034273A2 (de) 1981-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0045366B1 (de) Verfahren zur Herstellung elektrisch leitfähiger löslicher Heteropolyphenylene und deren Verwendung
EP0031967B1 (de) Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Polyaromaten und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
EP0035713B1 (de) Verfahren zur Herstellung elektrisch leitfähiger Heteropolyphenylene und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
EP0035715B1 (de) Verfahren zur Herstellung elektrisch leitfähiger Heteropolyaromaten und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
EP0129698B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polypyrrolen und nach diesem Verfahren erhaltene filmförmige Produkte
DE3223545A1 (de) Copolymere von pyrrolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
DE3105948A1 (de) Verfahren zur herstellung von stabilen elekrisch leitfaehigen polymeren systemen und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen
EP0044411A1 (de) Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen polymeren Systemen und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
EP0047903B1 (de) Verfahren zur Herstellung elektrisch leitfähiger Polyaromaten und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
DE2929366A1 (de) Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyphenylene und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen
DE3005300A1 (de) Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen
DE2929367A1 (de) Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyphenylene und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen
EP0037924B1 (de) Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Polykondensaten und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
DE3005299A1 (de) Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen
EP0039829B1 (de) Verfahren zur Herstellung elektrisch leitfähiger löslicher Heteropolyphenylene und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
EP0045852B1 (de) Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen polymeren Systemen und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
DE2948454A1 (de) Verfahren zur herstellung von elektrisch leitfaehigen polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kuststoffen
EP0100509B1 (de) Verfahren zur Herstellung elektrisch leitfähiger Polyarylen-Verbindungen mit elektronenanziehenden Seitengruppen und deren Verwendung in der Elektrotechnik und antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
DE3210546A1 (de) Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger oligophenyle, die nach dem verfahren hergestellten produkte und deren verwendung
DE3827640A1 (de) Elektrisch leitfaehige copolymerisate auf der basis von verbindungen mit porphyrinstruktur
DE3218229A1 (de) Verfahren zur herstellung elektrisch leitfaehiger kondensierter aromatischer verbindungen, die nach dem verfahren hergestellten produkte und deren verwendung
DE2947796A1 (de) Aromatische gruppen und olefinische doppelbindungen enthaltende polymere und deren verwendung zur herstellung von elektrisch leitfaehigen systemen
DE3933901A1 (de) Elektrisch leitfaehiger polymerer stoff

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal