DE293658C - - Google Patents

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DE293658C
DE293658C DENDAT293658D DE293658DA DE293658C DE 293658 C DE293658 C DE 293658C DE NDAT293658 D DENDAT293658 D DE NDAT293658D DE 293658D A DE293658D A DE 293658DA DE 293658 C DE293658 C DE 293658C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 293658 KLASSE 22«. GRUPPE- M 293658 CLASS 22 «. GROUP

FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. INLEVERKUSENb1COLNa1Rh.FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. INLEVERKUSENb 1 COLNa 1 Rh.

Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen.Process for the preparation of trisazo dyes.

Zusatz zum Patent 293184.Addendum to patent 293184.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. Juli 1914 ab. Längste Dauer: 6. März 1929.Patented in the German Empire on July 11, 1914. Longest duration: March 6, 1929.

Durch das Hauptpatent 293184 ist ein Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen geschützt, welches darin besteht, daß man Diazoverbindungen der Benzol- oder Naphtalinreihe mit einer eine Weiterdiazotierung gestattenden Mittelkomponente kuppelt, das Zwischenprodukt weiterdiazotiert mit derselben oder einer anderen solcher Mittelkomponenten kuppelt, nochmals diazotiert und in schwachsaurer oder bicarbonatalkalischer Lösung mit der 2-Amino-8-oxynaphtalin-6-sulfosäure kuppelt. The main patent 293184 describes a process for the preparation of trisazo dyes protected, which consists in the fact that one diazo compounds of the benzene or naphthalene series couples the intermediate product with a middle component which permits further diazotization further diazotized with the same or another such agent component couples, again diazotized and in weakly acidic or bicarbonate alkaline solution with the 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid.

Es wurde nun die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daß das Ergebnis dieses Verfahrens, nämlich die Gewinnung wertvoller grauer Azofarbstoffe, nicht an die besondere Verwendung der 2-Amino~8-oxynaphtalin-6-sulfosäure gebunden ist, sondern man solche graue Töne liefernde Produkte auch dann erhält, wenn man statt dieser Säure die 2-Amino-5-oxynaphtalin-7-sulfosäure zum Aufbau der Farbstoffe benutzt, wobei man diese Säure in schwachsaurer Lösung mit dem Diazodisazofarbstoff kuppelt.The remarkable observation has now been made that the result of this Process, namely the extraction of valuable gray azo dyes, not to the special one Use of the 2-amino ~ 8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid is bound, but one such Products giving gray tones are also obtained if 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid is used instead of this acid used to build up the dyes, this acid being used in a weakly acidic solution with the diazodisazo dye clutch.

Auch die neuen Farbstoffe übertreffen in der Lichtechtheit den im Handel unter dem Namen »Neutralgrau« erhältlichen, durch Einwirkung von diazotierten! Anilin auf a-Naphtylamin, Weiterdiazotierung und Kuppelung mit 2-Amino-8-oxynaphtalin-6-sulfosäure entstandenen Disazofarbstoff (vgl. Schultz, Farbstofftabellen, 5. Aufl. 1914, S. 83, Nr. 241).The new dyes also outperform those commercially available under the name in terms of lightfastness "Neutral gray" available through the action of diazotized! Aniline on a-naphthylamine, Further diazotization and coupling with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid resulted Disazo dye (see Schultz, dye tables, 5th edition 1914, p. 83, no. 241).

Beispiel 1.Example 1.

30,3 Teile 2-Aminonaphtalin-4 · 8-disulfosäure werden diazotiert und in üblicher Weise mit 25 Teilen i-Aminonaphtalin-7-sulfosäure kombiniert; der so entstandene Farbstoff wird weiterdiazotiert und mit weiteren 25 Teilen i-Aminonaphtalin-7-sulfosäure gekuppelt und nochmals weiterdiazotiert. Der so entstandene Diazokörper wird zu einer Lösung von der erforderlichen Menge 2-Amino-5-oxynaphtalin-7-sulfosäure, die überschüssiges essigsaures Natrium enthält, gegeben und der Farbstoff nach beendigter Kuppelung in bekannter Weise abgeschieden.30.3 parts of 2-aminonaphthalene-4 x 8-disulfonic acid are diazotized and combined in the usual way with 25 parts of i-aminonaphthalene-7-sulfonic acid; the resulting dye is further diazotized and coupled with a further 25 parts of i-aminonaphthalene-7-sulfonic acid and further diazotized again. The resulting diazo body becomes a solution of the required amount of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, which contains excess acetic acid sodium, given and the dye after coupling is complete in a known manner deposited.

Beispiel 2.Example 2.

24,2 Teile 4 · s-Dichlor-l-aminobenzol^-sulfosäure werden mit 6,9 Teilen Nitrit in üblicher Weise diazotiert und mit 25 Teilen i-Aminonaphtalin-6-sulfosäure kombiniert; der so entstandene Farbstoff wird weiterdiazotiert, mit24.2 parts of 4 · s-dichloro-1-aminobenzene ^ -sulfonic acid are diazotized with 6.9 parts of nitrite in the usual way and with 25 parts of i-aminonaphthalene-6-sulfonic acid combined; the resulting dye is further diazotized with

25 Teilen i-Aminonaphtalin-7-sulfosäure gekuppelt, nochmals weiterdiazotiert und mit25 parts of i-aminonaphthalene-7-sulfonic acid coupled, further diazotized and with

26 Teilen 2-Amino-5-oxynaphtalin-7-sulfosäure in essigsaurer Lösung kombiniert.26 parts of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid combined in acetic acid solution.

An Stelle der oben erwähnten können auch andere Anfangskomponenten, wie Anilin, Toluidine, Chloraniline, Nitraniline, Oxyäthylaniline, Aminodimethylanilin und ihre Sulfo- und Carbonsäuren, Aminosalicylsäure, Aminokresotinsäuren, Naphtylamine und ihre Sulfosäuren oder andere geeignete Mittelkomponenten, wie Kresidin, Anisidin, Xylidin, Aminonaphtoläther und ihre Sulfosäuren, benutztInstead of those mentioned above, other initial components, such as aniline, Toluidines, Chloranilines, Nitranilines, Oxyäthylanilines, Aminodimethylaniline and its sulfo- and carboxylic acids, aminosalicylic acid, aminocresotinic acids, Naphthylamines and their sulfonic acids or other suitable agent components, such as cresidine, anisidine, xylidine, aminonaphtol ethers and their sulfonic acids

ίο werden.ίο be.

Claims (1)

Patent-Anspruch:
Abänderung des durch Patent 293184 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Trisazofarbstoffen, darin bestehend, daß man als Endkomponente an Stelle der 2 - Amino- 8 - oxynaphtalin - 6 -sulf osäure hier die 2-Amino-5-oxynaphtalin-7-sulfosäure verwendet und deren Kuppelung mit dem Diazodisazofarbstoff in schwachsaurer Lösung bewirkt.
Patent claim:
Modification of the process for the preparation of trisazo dyes, which is protected by patent 293184, consists in using 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid as the end component instead of the 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid Coupling with the diazodisazo dye in weakly acidic solution causes.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744217C (en) * 1941-05-01 1944-01-12 Ig Farbenindustrie Ag Process for the preparation of trisazo dyes containing a salicylic acid group

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE744217C (en) * 1941-05-01 1944-01-12 Ig Farbenindustrie Ag Process for the preparation of trisazo dyes containing a salicylic acid group

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