DE2909567A1

DE2909567A1 - Neue isoindolinfarbstoffe

Info

Publication number: DE2909567A1
Application number: DE19792909567
Authority: DE
Inventors: Wolfgang Dipl Chem Dr Lotsch
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1979-03-12
Filing date: 1979-03-12
Publication date: 1980-09-18
Also published as: US4271309A

Description

BASF Aktiengesellschaft -3- O. Z. 0050/033717

Neue Isoindolinfarbstoffe

Die Erfindung betrifft neue Isoindolinfarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung. 5

Die neuen Isoindolinfarbstoffe haben die allgemeine Formel

(D ,

in der

A Wasserstoff oder Phenol und

-_ R Wasserstoff, C₄- bis C^-Alkyl oder Phenyl bedeuten j-

und wobei die Phenylreste und/oder der Ring C gegebenenfalls durch nicht löslichmachende Gruppen substituiert sind und die beiden A gleich oder verschieden sein können*

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Die Isoindolinfarbstoffe gemäß der Erfindung geben in Lacken, Kunststoffen und Druckfarben schwarze Färbungen mit hoher Farbstärke, sehr guten Licht- und Wetterechtheiten und Überlackierechtheiten. Die Färbungen weisen * ein sehr hohes Remissionsvermögen im IR auf.

Unter nicht löslichmachende Substituenten versteht man solche, die weder in Wasser noch in organischen Lösungsmitteln Löslichkeit des Farbstoffs bewirken. Solche Substituenten sind beispielsweise Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 6 C-Atomen, Nitro, Trifluormethyl, Carbamoyl, Ureido, Sulfamoyl oder Cyan; Alkoxycarbonyl, Alkanoyl, N-Alkylcarbamoyl, N-Alkylureido oder Alkanoylamino mit insgesamt Je 2 bis 6 C-Atomen; Alkylsulfonyl oder Alkylsulfamoyl mit je 1 bis 6 C-Atomen; Aryloxycarbonyl, Aroyl, Aroylamino, Arylsulfonyl, N-Arylcarbamoyl, N-Arylsulfamoyl, Aryl, N-Arylureido oder Arylazo oder ein ankondensierter 5 oder 6gliedriger Heteroring, der im.Ring eine -C-NH-Gruppierung enthält. g

Als nicht löslichmachende Substituenten sind Chlor, Brom, Carbamoyl, Sulfamoyl, Cg- bis C^-Alkanoyl-

amino oder Benzoylamino bevorzugt.
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ι- τ

Von den Verbindungen der Formel I sind die der Formel II bevorzugt:

(ID ,

0 γΑγ CONH₂

in der A und C die oben angegebene Bedeutung haben.

Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel II, ¹^ in der der Ring C nicht weiter substituiert ist.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, in der der Ring C nicht weiter substituiert ist und

A für Phenyl, 3-Chlorphenyl oder 4-Chlorphenyl steht. 20

Für Pigmentzwecke direkt geeignete Farbstoffe der Formel I erhält man durch Kondensieren von einem Mol eines Diiminoisoindolins der Formel III

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mit 2 Mol Pyrazolon der Formel IV: H CONHR

worin A, R und C die oben angegebene Bedeutung haben.

Für den Fall, daß in der Formel I die beiden A und/oder R verschieden sein sollen, können Gemische aus Pyrazolonen der Formel IV mit den Diiminoisoindolinen III kon densiert werden.

Man kann aber auch entsprechend dem Beispiel 80 der DE-OS 16 70 748 1 Mol des Pyrazolone IV zuerst halbseitig mit 1 Mol des Diiminoisoindolins III kondensieren (Halb kondensationsprodukt) und in einer zweiten Stufe das Halbkondensationsprodukt mit dem Pyrazolon IV zum unsymmetrischen Farbstoff I weiter umsetzen. Bei der Umsetzung in einer Stufe, bzw. bei der stufenweisen Umsetzung in der letzten Stufe, kann ein geringer, z. B. bis zu 20 i&Lger Überschuß an Pyrazolon IV von Vorteil sein.

Die Kondensation der Diiminoisoindoline der Formel III mit den Pyrazolonen der Formel IV kann in Wasser oder vorteilhafterweise in einem organischen· Lösungs- oder Verdünnungsmittel erfolgen. Besonders gut verläuft die Kondensation in aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäuren

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wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Mischungen davon, weshalb diese Lösungsmittel bevorzugt verwendet werden. Die Menge des verwendeten Lösungsmittels ist unkritisch. Die Mindestmenge wird durch die * Rührbarkeit des Reaktionsgemisches bestimmt. Im allgemeinen wendet man die 10- bis 20-fache Gewichtsmenge an Lösungsmittel, bezogen auf das angewandte Pyrazolon, an.

Die Umsetzung erfolgt in der Regel bei Temperaturen zwi-¹^ sehen 50 ⁰C und 150 ⁰C, vorzugsweise zwischen 70 ⁰C und 120 ⁰C.

Die Verfahrensprodukte werden durch Filtrieren aus dem Reaktionsgemisch isoliert und können im allgemeinen als ¹^ solche direkt als Pigment verwendet werden. Man kann die ■Verfahrensprodukte aber auch nach an sich bekannten Formierungsverfahren in für den vorgesehenen Verwendungs<zweck optimale Pigmentformen überführen.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.

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Beispiel 1

42 Teile 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonamid und 20 Teile des Monoaddukts von Athylenglycol an Diiminoisoindolin werden in 650 Teilen Eisessig 2 Stunden bei Raumtemperatur und 3 Stunden bei 100 ⁰C gerührt. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen. Man erhält 50 Teile des Pigmentes der Formel

CONH₂

,CONH₉
" "

Das Pigment liefert im Lack Färbungen mit einem kräftigen schwarzen Farbton. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Migrations-, Licht- und Wetterechtheiten aus. Besonders hervorzuheben ist die hohe Remission der Färbungen im IR.

Beispiele 2 bis 6

Schwarzpigmente mit vergleichbar guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man nach Beispiel 1 arbeitet und das 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonamid durch die folgenden Pyrazolone ersetzt:

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BASF Aktiengesellschaft

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Beisp.

Pyrazolone der Formel IV Farbstoff der Formel I mit

H CONH,

Cl H CONH,

CH,

H CONH-CH,

H O

I] Cl

H CONH

Cl ei

R=H

Cl

A =
R=H

CH,

A= -// \V Cl R = -CH,

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Beispiel 7
(Anwendung)

a) Lack

10 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes und 95 Teile Einbrennlackmischung, die 70 % Kokosalkydharz (60 #ig in Xylol gelöst) und 30 % Melaminharz (ungefähr 55 #ig gelöst in Butanol/Xylol) enthält, werden in einem Attritor angerieben. Nach dem Auftragen und einer Einbrennzeit von 30 Minuten bei 120 ⁰C werden schwarze Volltonlackierungen mit guter Licht- und Überspritzechtheit erhalten. Durch Zumischen von Titandioxyd werden graue bis schwarze Färbungen erhalten.

Verwendet man die in den Beispielen 2 bis 6 beschriebenen Farbstoffe, so werden Lackierungen in ähnlichen schwarzen Farbtönen und ähnlichen Eigenschäften erhalten.

b) Kunststoff

0,5 Teile des nach Beispiel .1 erhaltenen Farbstoffs werden auf 100 Teile Polystyrolgranulat (Standard-Marke) aufgetrommelt. Das angefärbte Granulat wird durch Extrudieren homogenisiert (190 bis 195 ⁰C). Man erhält schwarze Extrudate, deren Färbung gute

Lichtechtheit aufweist.
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Verwendet man Mischungen aus 0,5 Teilen Farbstoff und 1 Teil Titandioxyd, so erhält man deckende, grauschwarze Färbungen.

Verwendet man die Pigmentfarbstoffe, die nach.den Beispielen 2 bis 6 erhalten werden, so erhält man analoge Färbungen.

¹^ c) Druckfarbe

8 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentfarbstoffes, 40 Teile eines mit Phenol/Formaldehyd modifizierten Kolophoniumharzes und 55 bis 65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggregat innig vermischt. Man erhält eine schwarze Toluol-Tiefdruckfarbe. Die mit dieser Farbe erhaltenen Drucke weisen gute Lichtechtheit auf.

Bei Verwendung der Farbstoffe aus den Beispielen 2 bis 6 werden ähnliche Ergebnisse erhalten.

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Claims

BASF Aktiengesellschaft O. Z. 0050/035717 Patentansprüche

1. Isoindolinfarbstoffe der allgemeinen Formel

in der

A Wasserstoff oder Phenyl und

R Wasserstoff, C₁- bis Ci-Alkyl oder Phenyl bedeuten und wobei die Phenylreste und/oder der Ring C gegebenenfalls durch nicht löslichmachende Gruppen substituiert sind und die beiden A gleich oder verschieden sein können..

2. Isoindolinfarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin der Ring C und/oder die Phenylreste in A und/oder R gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Carbamoyl, Sulfamoyl, C₉- bis C^-Alkanoylamino oder Benzoylamino substituiert c *+

sind.

136/79 Noe 09.03.1979

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3. Isoindolinfarbstoffe gemäß Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Formel

CONH₂

in der A' für Phenyl, 3-Chlorphenyl oder 4-Chlorphenyl steht.

4. Verwendung der Isoindolinfarbstoffe gemäß den Ansprüchen 1, 2 oder 3 zum Färben von Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen.

5. Verfahren zur Herstellung von Isoindolinfarbstoffen gemäß Anspruch 1 durch Kondensieren von 1,3-Diiminoisoindolinen mit Pyrazolonderivaten im Verhältnis 1 : 2 Mol in organischen Lösungsmitteln in der Wärme, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation mit einem Pyrazolonderivat der Formel 25

H CONHR

in der R und A die im Anspruch 1 angegebene Bedeu tung haben, durchführt.

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