DE2903458B2 - 3-Chlor-4-phenylpyrrol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

3-Chlor-4-phenylpyrrol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

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DE2903458B2
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Description

in der Xn die vorstehend genannte Bedeutung hat, entstehende Verbindung der allgemeinen Formel
bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
in einem inerten Lösungsmittel erhitzt und die
X/ι
in der Xn die vorstehend genannte Bedeutung hat, gegebenenfalls acetyliert.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1, gegebenenfalls zusammen mit einem inerten Träger und/oder sonstigen Zusätzen bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten.
Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.
Es ist bekannt, daß verschiedene 4-Phenylpyrrole, z.B.
3-Chlor-4-(2-nitro-3-chlorphenyl)-pyrrol,
1 -Acetyl-3-chlor-^ (2-nitro-3-chlorphenyl)-
pyrrol und
3-Chlor-4-(3,4-dichlorphenyl)- pyrrol
eine antibiotische Wirksamkeit besitzen und als Arzneimittel geeignet sind.
Es ist auch bekannt, daß mit einigen 4-Phenylpyrrolen, z.B.
3-Chlor-4-(2-nitro-3-chlorphenyl)-pyrrol
(JA 88 630/1976).
3-Chlor-4-(3-trifluormethylphenyl)-pyrrol
(JA 20 U/19751
wirksam Pflanzenpauiogene bekämpft werden können.
Es hat sich nun gezeigt, daß 3-Chlor-4-phenylpyrrole der allgemeinen Formel
in der Xn ein Chloratom in 2 oder 3 Stellung, eine Trifluormethylgruppe in J Stellung oder je ein Chloratom in 2 und 3 Stellung und R ein Wasserstoffatom oder eine Acetylgruppe bedeutet, unter der Voraussetzung, daß Xn je ein Chioratom in 2 und 3 Stellung ist, wenn R ein Wassertoffatom bedeute·, eine
wesentlich bessere fungicide Wirksamkeit besitzen als die bekannten 4-Phenylpyrrole. Sie weisen praktisch keine Warmblötertoxizität auf und können daher mit Vorteil zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten eingesetzt werden.
Sie können in an sich bekannter Weise nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
Decarboxylierung
(Γ)
(V)
Die Decarboxylierungsreaktion wird durch Erhitzen 2r> einer Verbindung der allgemeinen Formel II in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Als inertes Lösungsmittel können Amine mit einem Siedepunkt entsprechend der angewandten Reaktionstemperatur oder darüber, wie Chinolin und Dimethylanilin, angewandt werden.
Ferner kann konzentrierte Schwefelsäure als Lösungsmittel angewandt werden. Die Reaktion kann bei einer Temperatur im Bereich von 100 bis 2500C durchgeführt werden, vorzugsweise im Bereich von 120 bis 2200C, wenn ein Amin als Lösungsmittel angewandt wird, und vorzugsweise im Bereich von 100 bis 1300C, wenn Schwefelsäure als Lösungsmittel angewandt wird. Die Reaktionszeit beträgt meist 20 Minuten bis zu einigen Stunden. Wenn Schwefelsäure als Lösungsmittel angewandt wird, liegt sie bei 5 bis 20 Minuten. Werden Amine als Lösungsmittel eingesetzt, so wird vorzugsweise ein Katalysator verwendet. Dafür kommen Kupfer-II-oxid oder Kupfer-II-Salze wie Kupfer-II-chiorid oder Kjpfer-II-sulfat infrage.
Die Aretylierung erfolgt durch Umsetzung der Verbindung der Formel Γ mit Acetylimidazol bei einer Temperatur von 70 bis 1500C, vorzugsweise 90 bis 120°C innerhalb von ungefähr 1 Stunde. Dazu werden die Reaktionspartner entweder zusammengeschmolzen oder es wird die Verbindung der allgemeinen Formel Γ mit einer katalytischen Menge Acetylimidazol oder Imidazol in Essigsäureanhydrid erhitzt.
Es kann auch das Natrium- oder Kaliumsalz der Verbindung der allgemeinen Formel I' mit Acetylhalogenid oder die Verbindung der allgemeinen Formel Γ mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Triethylamin umgesetzt werden.
Die Verbindung der allgemeinen Formel II kann nach üblichen Verfahren hergestellt werden, z. B. entsprechend dem folgenden Schema, wobei Y die Gruppe
bedeutet.
Y-COCH3
Nh2CH(COOC2IIO2
NaH
Xn
—COCH2COCOOC2HS
Y-COCH2C-COOC2H5 NCH(COOC2HO2
H3COOC N
H
COOCH,
SO2CI2
NaOH
11,COOC N COOCH,
Il
HOOC N COOH
H
(II)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine ausgezeichnete fungicide Wirksamkeit, wenn sie bei der Bekämpfung von Pfianzenkrankheiten angewandt werden. Besonders die Acetylverbindungen, d. h. die nach folgenden Verbindungen 2 bis 5 besitzen eine außergewöhnlich gute Wirksamkeit (Restwirkung).
Die Verbindungen können direkt angewandt werder,, ohne daß sie mit einem Träger vermischt werden. Allgemein werden sie in der für Schädlingsbekämpfungsmittel übüchen Weise mit einem geeigneten Träger vermischt und z. B. als benetzbares Pulver, emulgierbares Konzentrat und Stäubemittel eingesetzt. Als feste Träger kommen z. B. Bentonit, Diatomeen-Erde, Apatit, Gips, Talkum, Pyrophyllit, Vermiculit und Tone, infrage. Als flüssige Träger z. B. Kerosin, Mineralöl, Petroleum, Lösungsmittel- Naphtha, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid. Alkohol, Aceton, Benzol und Wasser. Gegebenenfalls kann ein oberflächenaktives Mittel zugesetzt werden, um eine homogene und stabile Zubereitung zu erhalten. Die Wirkstoffkonzentration schwankt je nach Anwendungsform und beträgt z. B. 5 bis 80, vorzugsweise 20 bis 80 Gew.-% bei benetzbaren Pulvern; 5 bis 70, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-% bei emulgierbaren Konzentraten und 0,5 bis 20. vorzugsweise 1 bis 10Gew.-% bei Stäubemitteln.
Das benetzbare Pulver oder das emulgierbare Konzentrat wird mit Wasser zur gewünschten Konzentration verdünnt und in Form einer Suspension oder Emulsion zur Behandlung von Boden, Pflanzen oder Samen verwendet. Das Stäubemittel wird direkt zur Behandlung von Boden, Pflanzen oder Samen eingesetzt.
Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich wirksam Pflanzenkrankheiten wie Grauschimmelfäule und Pflanzenkrebs bei Gemüse (Sclerotinia rot), Braunfleckigkeit (von Tomaten), Anthraknose, Fusarium-Welkekrankheit und klebrige Stiel-Trockenfäule (Gurken), Brand bzw. Mehltau, Blattscheidenfäule und Helminthosporium-Blattfleckenkrankheit (Reis), Streifenkrankheit (Gerste), Schwarzfleckigkeit (Birne), Grindfäule (Pfirsich), Grauschimmelfäule (Weintrauben) und Apfelschorf durch Aufbringen auf die Pflanzen sowie Anthraknose, Fusarium-Welkekrankheit und klebrige Stiel-Trockenfäule (Gurke) durch Behandlung des Bodens und Brand bzw. Mehltau und Helminthosporium-BlaUfleckenkrankheit (Reis), Weizenbrand und Streifenkrankheit (Gerste) durch Behandeln der Samen bekämpft.
Die folgenden Beispiel erläutern die Herstellung der in der Tabelle zusammengefaßten Verbindungen und ihre Anwendung.
Tabelle 1
Vcr- Struktur
bindung
Schmelzpunkt
Verbindung
Nr.
58-59 C
Struktur
Schmelzpunkt
97 C
70-71,5 C
82-84 C
i-90 C
Beispiel 1
3-Chlor-4-(2,3-dichIorphenyl)-pyrrol
(Verbindung 1)
Ein Gemisch aus 53 g 3-Chlor-4-(2,3-dichlorpheny!)-pyrrol-2,5-dicarbonsäure, 2,65 g Kupfer-II-oxid und 80 ml Chinolin wurde 30 Minuten unter Rühren auf 140 bis 1500C erhitzt. Zu dem entstehenden Reaktionsgemisch wurde Äthylacetat, Eis und konzentrierte Salzsäure in einer 1,1-fachen molaren Menge, bezogen auf Chinolin, zugegeben. Die Äthylacetat-Schicht wurde nacheinander mit Wasser, wäßrigem Natriumcarbonat und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wurde die Äthylacetat-Schicht unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Man erhielt 33,1 g eines braunen Produktes. Das rohe Produkt wurde durch Chromatographie über Silicagel und Gegenstromverteilung gereinigt, wobei man eine blaßgelbe, ölige Substanz erhielt. Diese wurde aus η-Hexan umkristallisiert. Man
CIIlICIl
gU W U M 31. Il IUII 1 I OuilKn.3 111 I GTl 11
farbloser oder blaseelber Nadeln, Fp. 58 bis 59°C.
Dieausgangsverbindung war folgendermaßen erhalten worden.
a)Äthyl-4-(2,3-dichlorphenyl)-2,4-dioxobutyrat
Zu 14 g Natriurnhydrid (50%) wurden 21,3 g Diäthyloxalat, 0,54 ml Äthanol und dann 160 ml einer Ätherlösung enthaltend 30 g 2,3-Dichloracetophenon unter Rühren und Eiskühlung zugetropft. Die Reaktion wurde unter Ausschluß von Wasser ausgeführt. Nach beendeter Zugabe wurde bei Raumtemperatur 40 Minuten gerührt und weitere 45 Minuten unter Rückfluß erwärmt. Das Reaktionsgemisch wurde in eiskaltes Wasser, enthaltend 17,5 g Essigsäure, gegossen und nach dem Rühren filtriert. Die organische Schicht wurde abgetrennt, entwässert und eingeengt. Der Rückstand wurde aus η-Hexan umkristallisiert. Man erhielt 14.5 g der angestrebten Verbindung in Form weißer Nadeln, Fp 57-580C.
b) Äthyl-4-(2,3-dichlorphenyl)-2-(diäthoxycarbonyl)-methylamino-4-oxobutyrat
Eine Lösung aus 3,8 g Verbindung gemäß a) 2.8 g Diäthylaminomalonat-hydrochlorid und 2,0 g Pyridin in 80 ml Benzol wurde 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt und das als Nebenprodukt entstehende Wasser abgetrennt. Die abgekühlte Lösung wurde mit Salzsäure und dann mit Natriumcarbonat-Lösung gewaschen, getrocknet und zur Trockne eingedampft. Ausbeute 1.88 g.
c) Dimethyl-4-(2,3 dichlorphenyl)-pyrrol-2,5-dicarboxylat
50 ml Methanol wurden 1,88 g Verbindung gemäß b) gelöst, mit 0,22 g wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt und die Lösung 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Nach beendeter Reaktion wurde das Methanol unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand in Äthylacetat aufgenommen. Die Lösung wurde getrocknet und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wurde aus Methanol umkristallisiert. Man erhielt 1 g angestrebte Verbindung mit Fp. 143 bis 1450C.
d) Dimethyl-3-chlor-4-(2.3-dichlorphenyl)-pyrrol-2,5-di-carboxylat
0,45 g Sulfurylchlorid wurden zu einer Lösung aus 1 g Dimethyl-4-(2.3-dichlorphenyI)-pyrro!-2.5-dicarboxylat in 10 ml Essigsäure gegeben und über Nacht gerührt. Die erhaltene Lösung wurde unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und der Rückstand in Äthylacetat aufgenommen. Der Lösung wurde mit Natriumbicarbonat-Lösung gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Man erhielt 1 g der angestrebten Verbindung in Form weißer Kristalle, Fp. 172 bis 173° C.
e)3-Chlor-4-(2,3-dichlorphenyl)-pyrrol-2,5-dicarbonsäure
Ein Gemisch aus 1 g Dimethyl-3-chlor-4-(2,3-dichlorphenyl)-pyrrol-2,5-dicarboxylai, 1 g Natriumoxid, 30 ml Äthanol und 18 ml Wasser wurde 90 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Äthanol unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit Äther gewaschen. Die wäßrige Schicht wurde mit Salzsäure angesäuert und mit Äthylacetat extrahiert Die Äthylacetatschicht wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Man erhielt 0.93 g der angestrebten Verbindung in Form weißer Kristalle, Fp 273°C(Zers.).
Beispiel 2
l-Acetyl-3-chlor-4-(2,3-dichlorphenyl)-pyrrol (Verbindung 2)
Ein Gemisch aus 0,3 g 3-Chlor-4-(2,3-dichlorphenyl)-pyrrol und 0,6 g N-Acetylimidazol wurde eine Stunde bei 140°C in einem Argonstrom zusammengeschmolzen und das entstandene Reaktionsgemisch durch Dünnschicht-Chromatographie gereinigt. Man erhielt 0,2 g des gewünschten Produktes in Form farbloser oder leicht gefärbter Kristalle, Fp 970C.
Beispiel 3
l-Acetyl-3-chlor-4-(3-trifluormethylphenyl)-pyrrol (Verbindung 3)
Ein Gemisch aus 1 g 3-Chlor-4-(3-trifluormethylpheny!)-pyrrol und 2 g N-Acetylimidazol wurde 1,5 Stunden bei 140 bis 15O0C zusammengeschmolzen. Das entstandene Reaktionsgemisch wurde durch Chromatographie über Silicagel unter Verwendung einer 10%igen Lösung von Aceton in η-Hexan als Lösungsmittel gereinigt. Man erhielt 0.8 g der gewünschten Verbindung in Form blaßrötlich-brauner Kristalle, Fp 70bis 71,50C.
Beispiel 4
l-Acetyl-3-chlor-4-(2-chlorphenyl)-pyrrol (Verbindung 4)
Ein Gemisch aus 4,35 g 3-Chlor-4-(2-chiorphenyi)-pyrrol und 5,3 g N-Acetylimidazol wurde 4 Stunden auf 100 bis HO0C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in 200 ml Äther gelöst und die Lösung nacheinander mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Das rohe Produkt wurde durch Chromatographie über Silicagel unter Verwendung eines Lösungsmittelgemisches aus η-Hexan und Benzol (1:1) gereinigt. Man erhielt 2,5 g der gewünschten Verbindung in Form farbloser Kristalle, Fp 82 bis 84°C.
Beispiel 5
l-Acetyl-3-chlor-4-(3-chlorphenyl)pyrrol (Verbindung 5).
Ein Gemisch aus 6.5 g 3-Chlor-4-(3-chIorphenyl)-pyrrol und 10,1 g N-Acetylimidazol wurde eine Stunde auf 100 bis H0°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in einem Gemisch aus 200 ml Äther und 20 ml Wasser gelöst und die Lösung wie in Beispiel 4 behandelt. Man erhielt 4,5 g der gewünschten Verbindung in Form farbloser Kristalle, Fp 88 bis 90° C.
Beispiel 6
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch folgende Versuche gezeigt:
Versuch 1 Bekämpfung von Grauschummelfäule bei Bohnen
Die abgelösten Blätter von Bohnen (Phaseolus
e,5 vulgaris) wurden ungefähr 30 Sekunden in eine wäßrige
Suspension eingetaucht, die durch Verdünnen eines
benetzbaren Pulvers der zu untersuchenden Verbindung auf unterschiedliche Konzentrationen hergestellt wor-
ίο
den war. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die behandelten Blätter mit Mycel von Botrytis cinerea beimpft und in einer feuchten Kammer bei 20°C gehalten. Die Wirkung wurde 4 Tage nach dem Beimpfen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben. Es wurde keine Phytotoxizität beobachtet.
Tabelle 2
Bekämpfung (%) Konzentration
bei Wirkstoff
6,3 mg/kg 12,5 mg/kg
Verbindung
1 iOO 100
2 100 100
3 80 94
4 95 100
5 100 100
Vergleichs
verbindung*
1 70 95
2 8 39
3 33 75
4 79
5 35
Versuch 3
Bekämpfung von
Rhizoctonia-Umfallkrankheit von Gurken
Gurkensetzlinge im Keimblattstadium in Topfen wurden durch Einspritzen einer wäßrigen Suspension, enthaltend 100 mg/kg der zu untersuchenden Verbindung in den Boden (10 ml/Topf) nach dem Beimpfen mit Mycel von Rhizoctonia solani behandelt. Die Wirkung wurde 4 Tage nach dem Beimpfen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben. Es wurde keine Phytotoxizität beobachtet.
* Vergleichs-Verbindungen:
1. 3-Chlor4-(2-Nilro-3-chlorphenyl)pyrrol
(JP 88630/1976).
2. 3-Chlor-4-(3,4-Dichlorphenyl)pyrrol (JP 6748/1967).
3. 3-Chlor-4-(3-Trifluoromethylphenyl)pyrrol
(JP 2011/1975).
4. 1 -Isopropylcarbamoyl^-O^-dichlorphenylJhydantoin.
5. N'-Dichlorfluormethylthio-N^-dimethyl-N'-phenylsulfamid.
Versuch 2
Bekämpfung von
Grauschimmelfäule bei Bohnen (Restwirkung)
Bohnen-Setzlinge (Phaseolus vilgaris L. »Nagauzura« mit 1,5 Blättern) in Topfen wurden einmal mit einer Lösung, enthaltend 200 mg/kg Wirkstoff besprüht und dann im Gewächshaus gehalten. Die Blätter wurden entfernt, mit Mycel von Botrytis cinerea beimpft und in einer feuchten Kammer bei 20°C gehalten. Die Wirkung wurde 4 Tage nach der Beimpfung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben. Es wurde keine Pytotoxizität beobachtet.
Tabelle 3
Tabelle 4 Bekämpfung (%)
Verbindung 100
1 100
2 100
3 100
4 100
5
Vergleichs
verbindung 93
1* 70
PCNB
* Siehe Tabelle 2. PCNB: Pentachlornitrobenzol.
Versuch 4
Bekämpfung von Streifenkrankheiten von Gerste
durch Behandlung der Samen
Gerstenkörner (Kultur Kashima) wurden mit einem benetzbaren Pulver behandelt und einen Tag nach der Behandlung ausgesät. Die Wirkung wurde 120 Tage nach der Saat beobachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefaßt. Es wurde keine Phytotoxizität beobachtet.
Tabellfc 5
Bekämpfung (%) Verbindung 55 1 Bekämpfung (%) 100 kg Samen
30 50		 52
Verbindung
2
3		 100
100		 bO 2
3		 Wirkstoff (g)/100
10 20		 98
98		 100
4
5		 100
98		 4 100 97 100
99
Vergleichs
verbindung*		 5 94
97		 93 100
1 22
1 Π		 b5 5,6-Dihydro-2-methyl-
1,4-oxathilin-
3-carboxyanilid		 96 100
2
3		 10
62		 97
4
5
* Siehe Tabelle 2.		 89
64

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. S-ChloM-phenylpyrroI-Derivate der allgemeinen Forme]
    X.
    in der Xn ein Chloratom in 2 oder 3 Stellung, eine Trifluormethylgruppe in 3 Stellung oder je ein Chloratom in 2 und 3 Stellung und R ein Wasserstoffatom oder eine Acetylgruppe bedeutet, unter der Voraussetzung, daß Xn je ein Chloratom in 2 und 3 Stellung ist, wenn. R ein Wasserstoffatom
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