DE289027C

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Publication number: DE289027C
Application number: DENDAT289027D
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Es wurde gefunden, daß die 2 · 3-Oxynaphtoesäure und die Anilide flüchtiger Säuren bzw. der Substitutionsprodukte bei höherer Temperatur in der Weise aufeinander einwirken, daß unter Freiwerden der betreffenden Säure das Arylamid der 2 · 3-Oxynaphtoesäure gebildet wird.It has been found that the 2x3-oxynaphtoic acid and the anilides are volatile acids or the substitution products interact at higher temperatures in such a way that that with the release of the acid in question, the arylamide of 2 · 3-oxynaphthoic acid is formed.

Zur Ausführung der Reaktion erhitzt man eine Mischung der Oxynaphtoesäure mit dem Säurearylamid für sich oder unter Zusatz eines hochsiedenden indifferenten Lösungsmittels, bis das Abdestillieren der betreffenden Säure beendet ist. Es ist das eine Temperatur von etwa 200 bis 260 °. Für die technische Darstellung der Oxynaphtoesäurearylamide kommen für das vorliegende Verfahren in erster Linie die Arylamide der Essigsäure und der Ameisensäure in Betracht.To carry out the reaction, a mixture of the oxynaphthoic acid is heated with the Acid arylamide by itself or with the addition of a high-boiling inert solvent, until the acid in question has finished distilling off. It's that a temperature of about 200 to 260 °. For the technical representation of the oxynaphthoic acid arylamides come for the present process primarily the aryl amides of acetic acid and Formic acid into consideration.

Beispiele.Examples.

ι. Eine Mischung von 45 kg Acetanilid undι. A mixture of 45 kg acetanilide and

36 kg 2 · 3-Oxynaphtoesäure wird in einem emaillierten geschlossenen Gefäß geschmolzen und langsam auf 240 bis 250 ° erhitzt. Es destilliert Essigsäure ab. Wenn keine Essigsäure mehr übergeht, was nach 1 bis 2 Stunden der Fall ist, wird die Schmelze in Wasser gegossen, ausgekocht und heiß abfiltriert.36 kg of 2x3-oxynaphtoic acid is melted in an enamelled closed vessel and slowly heated to 240 to 250 °. Acetic acid is distilled off. If not acetic acid more passes, which is the case after 1 to 2 hours, the melt becomes in water poured, boiled and filtered hot.

Der Filterrückstand wird in der nötigen Menge verdünnter Natronlauge heiß gelöst. Aus der filtrierten Lösung wird durch Zusatz von Bicarbonat oder Säure das Anilid in guter Ausbeute ausgefällt. .The filter residue is dissolved hot in the required amount of dilute sodium hydroxide solution. The anilide is obtained in good form from the filtered solution by adding bicarbonate or acid Yield precipitated. .

2. Eine Mischung gleicher Gewichtsteile £- Oxynaphtoesäure, Formyl-p-toluidin und Naphtalin wird so lange zum Sieden erhitzt, bis keine Ameisensäure mehr abdestilliert.2. A mixture of equal parts by weight £ - oxynaphthoic acid, formyl-p-toluidine and Naphthalene is heated to the boil until no more formic acid distills off.

Die mit Wasserdampf vom Naphtalin befreite und ausgekochte Schmelze wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.The melt freed from naphthalene with steam and boiled out becomes like worked up in Example 1.

Claims

Patent-An Spruch:Patent-An saying:

Verfahren zur Darstellung von Arylamiden der 2-Oxynaphtalin-3-carbonsäure, darin bestehend, daß 2-Oxynaphtalin-3-carbonsäure mit Arylamiden flüchtiger organischer Säuren mit oder ohne Zusatz eines indifferenten Verdünnungsmittels auf höhere Temperatur erhitzt wird.Process for the preparation of arylamides of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid, consisting in that 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid with aryl amides more volatile organic Acids with or without the addition of an inert diluent is heated to a higher temperature.