DE2843850A1 - Farbstofflaser - Google Patents
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Description
Farbstofflaser
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Erzeugung von kohärenter
frequenzveränderlicher monochromatischer Strahlung (Laserlicht) mittels eines Farbstofflasers, der aus einem Reservoir für die Farbstofflösung
und einer damit verbundenen Energiequelle besteht, die in der Lage ist, die Farbstofflösung zu einer Emission anzuregen, wobei die erzeugte
Strahlung im Wellenlängenbereich von 420 bis 480 nni liegt.
Ein Laser ist eine Lichtverstärkungseinrichtung, mit deren Hilfe es möglich
ist, kohärentes monochromatisches Licht einer hohen spektralen und
geometrischen Intensitätsdichte zu erzeugen. Der Laser besteht aus einem optischen Resonator, der in einer dünnwandigen Quarzzelle das flüssige
laseraktive Material enthält. Die Zelle ist gewöhnlich Teil eines geschlossenen Systems, durch welches die Farbstofflösung, während der
Laser in Funktion ist, im Kreislauf gepumpt wird. Das aktive Medium
kann ebenfalls in Form eines Flüssigkeitsstrahls vorliegen, der aus einer Düse senkrecht zur optischen Achse austritt und den Resonator
durchquert. In beiden Anordnungen wird eine lokale Überhitzung vermieden,
die zu optischen Inhomogenitäten führen würde.
Die Anregung der Farbstoffe.erfolgt mit Hilfe von Energiequellen mittels
Elektronen oder Licht, wobei der Farbstofflaser auch durch einen Gas-
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laser, beispielsweise einen Stickstoff-, Argon-oder Kryptonlaser,angeregt
werden kann.
Die Anregung, auch als optisches Pumpen bezeichnet, bewirkt, daß Molekülelektronen
des Laserfarbstoffes aus dem Grundzustand auf einen .hohen
Energiezustand angehoben werden, von dem aus ein Strahlungsübergang erfolgt. Übertrifft die Zahl der im angeregten Zustand befindlichen Moleküle
diejenige der in tieferen Zuständen befindlichen Moleküle, so erfolgen stimulierte Übergänge, durch die das Licht im optischen Resonator
verstärkt wird.
Ist einer der Laserspiegel partiell lichtdurchlässig, so tritt ein Teil
der Strahlung in Form eines Laserstrahles aus der Apparatur aus. Besonders
leicht anzuregende Farbstoffe zeigen bei sehr effektiver Anregung die Erscheinung der "Super-Radiance". Diese kann z. B. beobachtet
werden, wenn eine Quarzküvette mit der Lösung eines solchen Farbstoffes in den Strahl eines Stickstofflasers gestellt wird.Die Lösung
sendet dann, ohne daß sie sich zwischen Resonatorspiegeln befindet,ähnlich
wie beim Laser, Licht in eine Vorzugsrichtung aus.
Ein wesentlicher Vorteil des Farbstofflasers im Vergleich zum Festkörper- oder Gaslaser ist'dessen Fähigkeit, eine frequenzveränderliche
Laserstrahlung zu liefern. Wegen der Fluoreszenzbandbreite der eingesetzten Farbstoffe können Farbstofflaser durch Einfügen eines frcquenzselektiven
Elementes, z.B. eines Reflexionsgitters, Prismas oder doppelbrechenden
Filters, so abgestimmt werden, daß Laserlicht bei jeder gewünschten Wellenlänge innerhalb der gesamten Fluoreszenzbande des Farb-
stoffes emittiert wird.
Obwohl bereits eine Vielzahl von geeigneten Farbstoffen vorgeschlagen
wurde, besteht in vielen Bereichen des sichtbaren Wellenlängenbereiches
trotzdem noch ein erheblicher Mangel an Verbindungen, die einen sehr hohen Wirkungsgrad des Lasers ergeben.
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Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Farbstofflaser bestehend aus
einem Reservoir mit einer darin enthaltenen Laserfarbstofflösung und einer damit verbundenen Pumplichtquelle, die in der Lage ist, die Farbstoff
lösung zu einer Emission anzuregen, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstofflösung in einem die Emission nicht störenden Lösungsmittel einen
Farbstoff, der in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
SCLH)
entspricht, worin
R, bis R, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Tri-
fluormethyl, Alkoxy, Aralkoxy,Alkenyloxy, Halogen, die Carboxyl-, Cyan-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Carbonamide-,
SuIf onamid- oder die Carbonsäureestergruppe stehen,
R und R, außerdem einen ankondensierten Benzolring bedeuten
können,
15η für 2 bis 6 und
o,p,q und r unabhängig voneinander für 0, 1 und 2 stehen,
in einer Laserstrahlen emittierenden Konzentration von vorzugsweise
10~2 bis 10~5 Mol/l enthält.
Als Substituenten der aromatischen Reste seien beispielsweise genannt:
C.-bis C^-Alkylreste, die durch Hydroxy, Cyan, Halogen oder Phenyl
weiter substituiert sein können, wie Methyl, Äthyl, Cyanäthyl, tert. Butyl;
Benzyl; Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, vorzugsweise Chlor; C- bis C -Alkoxyreste, wie Methoxy, Äthoxy, Butoxy und Isopropoxy;
Allyloxy; Benzyloxy; gegebenenfalls durch Hydroxy weiter substituierte C- bis C -Alkylsulfonylreste, wie Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, n-Bu-
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tylsulfonyl, ß-Hydroxyäthylsulfonyl; der Benzylsulfonylrest; der Phenylsulfonylrest;
gegebenenfalls durch C- bis C,-Alkylreste mono- oder disuhstituierte
Carbonamid- oder Sulfonamidgruppen; Cyan; sowie Carbonsäure-C-bis
C,-alkylestergruppen.
Für den Fall, daß die erfindunasaemäß verwendbaren Farbstoffe als Salze
vorliegen, kennten als salzbildende Kationen 1- oder 2-wertige Metalle, wie Natrium, Kalium, Lithium, Magnesium, Calcium, Barium, Mangan und Zink
in Frage; sowie immoniumsalze und deren Substitutionsprodukte, die man
durch Umsetzung der zugrundeliegenden Säuren mit ftono-, Di- und Trimethylamin,
Mono-, Di- und Triäthylamin, Itono-, Di- und Triethanolamin,
Methyldiäthanolamin, Äthyldiäthanolamin, Dimethyläthanolamin, Diäthyläthanolamin,
Mono-, Di- und Triisopropanolamin, Itethyldiisopropanolamin,
AthyMiisopropnaolamin, Dimethylisopropanolamin, n-Butylamin, sek.-Butylamin,
Dibutylamin, Diisobutylamin, TrishydroxyäthoxYäthylainin, Pyridin,
Morpholin oder Piperidin erhält.
Bevorzugte Verbindungen entsprechen In Form der freien Säure der Formel
la
worin
die Reste R1' und R ' unabhängig voneinander für C.-bis C -Alkyl, C-b*-s
C,-Alkoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Cyan, Halogen,
eine Carboxy-·, Carbonsäureester- oder Carbonamidgruppe,
sowie einen ankondensierten Benzolring stehen,
n' 2 bis 4 und
o1 und r' unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten.
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-χ-
Von besonderer Bedeutung für die Verwendung als Laserfarbstoff ist die
Verbindung der Formel
in welcher
Ib
für Wasserstoff, Natrium, Kalium oder den gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest steht und
η" 2, 3 oder 4 bedeutet.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Lösungsmittel, welche die stimulierte
Emission nicht behindern, sind:
Wasser; ein- und mehrwertige Alkohole, z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol,
Butanol, Äthylenglykol; Glykolmonoäthyläther; cyclische Äther,
wie Tetrahydrofuran, Dioxan; Ester, wie Glykoldiacetat, Diäthylcarbonat; fluorierte Alkohole, beispielsweise Hexafluorisopropanol; und niedere
aliphatische Amide, wie Dimethylformamid und Diäthylformamid.
Die Verwendung von Lösungsmittelgemischen, besonders Mischungen von Alkoholen
mit Wasser, ist gleichfalls möglich.
In Wasser zeigen eine Reihe der erfindungsgemäßen Verbindungen eine
Minderung der Laseraktivität infolge Assoziatbildung. Die Laseraktivität kann hier erhöht werden durch Zusatz oberflächenaktiver Verbindungen,
insbesondere von nichtionogenen Emulgatoren, beispielsweise den Umsetzungsprodukten
von C- bis C -Alkylphenolen, Phenylalkylphenolen, Oxydiphenyl,
Oleylalkohol oder längerkettigen aliphatischen Alkoholen mit 6 bis 50 Mol Äthylenoxid.
Laserlicht frequenzveränderlicher Laser hat in den letzten Jahren eine
erhebliche Bedeutung in der Spektroskopie erlangt. Die Laser können eingesetzt
werden für analytische Zwecke, hochauflösende Spektroskopie,
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-a-
Fluoreszenzspektroskopie, Absorptionsspektroskopie, Lebensdauennessungen,
Fotoionisation und bei der Spektroskopie negativer Ionen. Sie haben ferner eine große technische Bedeutung in der Informationstechnik, im
Umweltschutz und für die Isotopentrennung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind zur Verwendung im kurzwelligen
Bereich des sichtbaren Spektrums geeignet und zeichnen sich bei der Anwendung im Farbstofflaser durch eine außerordentlich hohe Lichtbeständigkeit
aus.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt durch Umsetzung
von 4,4'-Biphenylen-bis-(niethyleno3iy-2-benzaldehyden) oder deren
Bisanilen in dipolaren aprotischen Lösungsmitteln unter Zusatz stark basischer Alkaliverbindungen zu den Benzofuranen und anschließende
Sulfierung gemäß DOS 2 238 628 und 2 361 338 in bekannter Weise.
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Die Verbindung der Formel
_3 wurde in einer Konzentration von 1,9 χ 10 Mol/l in Methanol gelöst.
In einer Apparatur gemäß Abbildung 1 wurde diese Lösung aus einem Reservoir durch die Farbstoffzelle gepumpt. Das Durchstimmen der Wellenlänge
erfolgte mittels eines Reflexionsgitters mit Schrittmotorantrieb. Die Aufnahme des Laserspektrums erfolgte über einen Photomultiplier,der
spektral geeicht war, die Wellenlängenkalibrierung über einen Monochromator. Zur Leistungsmessung wurde der Photomultiplier durch einen Thermopile-Meßkopf
mit zugehörigem Meßverstärker ersetzt. Die Intensität in
Prozent der Pumpleistung wird zugleich in kW angegeben, da die Ausgangsleistung des Pumplasers 100 kW betrug.
Der verwendete Stickstofflaser hatte eine Wellenlänge von 337 nm, eine
Pulsfrequenz von 100 Hz, eine Pulsbreite von 7 nsec und eine Pulsspitzenleistung
von 100 kW.
Die Abhängigkeit der Laserleistung von der Wellenlänge ist in Abb. 2
wiedergegeben. Als Vergleichssubstanz diente der bekannte Laserfarbstoff POPOP (1,4-Bis-[2-(5-phenyloxazolyl)]-benzol), dessen Laseraktivität
in Optics Communications 24,1 - S. 33 (Januar 1978) beschrieben ist. Die erfindungsgemäße Verbindung zeigt eine höhere Ausgangsleistung über einen erweiterten Spektralbereich.
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-yg-
Verglichen mit dem bekannten Laserfarbstoff Stilben 3, dessen Laseraktivität
in Optics Communications 24,3 - S. 251 (März 1978) beschrieben ist, hat die erfindungsgemäße Verbindung den Vorteil, daß sie in Wasser
und Methanol praktisch die gleiche Ausgangsleistung liefert, während Stilben 3 in Wasser ein stark erniedrigtes Maximum bei längeren Wellenlängen
zoiRt. Dies ist in Abb. 3 veranschaulicht.
Die Verbindung der Formel
wurde in einer Konzentration von 2 χ 10 Mol/1 in einem Gemisch aus
50 % Methanol und 50 % Wasser gelöst. In der gleichen Apparatur und
nach der gleichen Arbeitsweise wie in Beispiel 1 wurde die Verbindung
auf ihre Laseraktivität untersucht. Die Laserleistungskurve ist deutlich
zum langwelligen Bereich erweitert, durch Zusatz von 1 % des Um-Setzungsproduktes
von Nonylphenol mit 10 Mol Äthylenoxid wurde die Ausgangsleistung deutlich erhöht. Dies geht aus Abb. 4 hervor.
Die in diesem Beispiel verwendete Verbindung wurde in folgender Weise erhalten:
83,7 g 4-Methoxysalicylaldehyd werden portionsweise bei 600C zu einer Suspension aus 31g Na-Methylat in 250 ml Dimethylformamid gegeben. Man rührt 1 Stde. bei 800C, fügt etwas Kaliumiodid hinzu und tropft nun innerhalb von 1 Stde. eine Lösung von 62,75 g Bischlormethylbiphenyl in 200 ml Dimethylformamid zu. Man rührt 3 Stdn. bei Siedetemperatur und destilliert das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum ab. Danach kühlt man das Reaktionsgemisch auf 00C ab und gibt 300 ml eines"i/1-Gemisches von Wasser und Methanol hinzu. Man neutralisiert mit konz. Salzsäure, rührt 1 Stde. bei 00C und saugt das Zwischenprodukt ab. Nach Waschen mit Wasser und Trocknen im Vakuum erhält man 105 g (=87 % d. Theor.) gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 135-1400C. ;
83,7 g 4-Methoxysalicylaldehyd werden portionsweise bei 600C zu einer Suspension aus 31g Na-Methylat in 250 ml Dimethylformamid gegeben. Man rührt 1 Stde. bei 800C, fügt etwas Kaliumiodid hinzu und tropft nun innerhalb von 1 Stde. eine Lösung von 62,75 g Bischlormethylbiphenyl in 200 ml Dimethylformamid zu. Man rührt 3 Stdn. bei Siedetemperatur und destilliert das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum ab. Danach kühlt man das Reaktionsgemisch auf 00C ab und gibt 300 ml eines"i/1-Gemisches von Wasser und Methanol hinzu. Man neutralisiert mit konz. Salzsäure, rührt 1 Stde. bei 00C und saugt das Zwischenprodukt ab. Nach Waschen mit Wasser und Trocknen im Vakuum erhält man 105 g (=87 % d. Theor.) gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 135-1400C. ;
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Ö30021/Q023
-ys-
33,8 g der so hergestellten Verbindung der Formel
OCH,
werden unter einer Stickstoffatmosphäre in 400 ml Dimethylformamid gelöst.
Unter Bestrahlung mit einer 500 W - Lampe werden bei 80-100°C
portionsweise 19,6gKalium-tert.-butylat innerhalb 1 Stde. hinzugegeben.
Man läßt noch 2 Stdn. bei 100 - 1200C nachrühren, kühlt auf 0-50C ab
und neutralisiert dann das Reaktionsgemisch mit Essigsäure bis auf pH 7. Die Verbindung der Formel
OCH,
wird abgesaugt, mit Wasser und danach mit Methanol gewaschen und im
Vakuum getrocknet. Man erhält 15 g (=48 % d. Theor.) gelbes Kristallpulver mit einem Schmelzpunkt über 3000C.
8,93 g dieser Verbindung werden in 150 ml wasserfreiem Dichlorbenzol
unter Eiskühlung bei 0-50C mit 10 g Chlorsulfonsäure, gelöst in 20 ml
o-Dichlorbenzol, tropfenweise versetzt. Anschließend wird 5 Stdn. bei
0-5°C und 15 Stdn. bei Raumtemperatur gerührt. Dann gibt man das Reaktionsgemisch
auf 300 ml Eiswasser, neutralisiert mit Natronlauge und trennt die organische Phase ab. Die wäßrige Phase wird mit Α-Kohle versetzt,
zum Sieden erhitzt und abfiltriert. Durch Aussalzen mit Kochsalz erhält man 21 g der erfindungsgemäßen Verbindung mit einem Kochsalzgehalt
von 13,4 %.
In gleicher Weise lassen sich die folgenden Verbindungen in Farbstofflaserapparaturen
verwenden:
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030021/0023
-AZ-
3Na)V4
SO3Na)2-3
SO3Na)3-4
SO3Na)3-4
-CSO3Na)3-4
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030021/0023
Claims (1)
- 284385DPatentansprücheAnspruch/1Farbstofflaser bestehend aus einem Reservoir mit einer darin enthaltenen Laserfarbstofflösung und einer damit verbundenen Pumplichtquelle, die in der Lage ist, die Farbstofflösung zu einer Emission anzuregen, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstofflösung in einem die Emission nicht störenden Lösungsmittel einen Farbstoff der in Form der freien Säure der allgemeinen Formelentspricht,2'ρworinR. bis R.
1 4unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Trifluormethyl, Alkoxy, Aralkoxy, Alkenyloxy, Halogen, die Carboxyl-, Cyan-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Carbonamid-, Sulfonamid- oder die Carbonsäureestergruppe stehen.R. und R.
1 4außerdem einen ankondensierten Benzolring bedeuten können,für 2 bis 6 undo,p,q und runabhängig voneinander für 0, 1 und 2 stehen,in einer Laserstrahlen emittierenden Konzentration von vorzugsweise 10~2 bis 1G~5 Mol/l enthält.Le A 19 1920300 21/00 23ORIGINAL INSPECTED2343850Anspruch 2Farbstofflaser bestehend aus einem Reservoir mit einer darin enthaltenen Laserfarbstofflösung und einer damit verbundenen Pumplichtquelle, die in der Lage ist, die Farbstofflösung zu einer Emission anzuregen, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstofflösung in einem die Emission nicht störenden Lösungsmittel einen Farbstoff der in Form der freien Säure der allgemeinen Formelentspricht, 10 worindie Reste R.' und R,'15unabhängig voneinander für C- bis C,-Alkyl, C- bis C,-Alkoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Cyan, Halogen, eine Carboxy-, Carbonsäureester- oder Carbonamidgruppe, sowie einen ankondensierten Benzolring stehen,2 bis 4 undo1 und r1unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten,in einer Laserstrahlen emittierenden Konzentration von vorzugsweise 10~2 bis 10~5 Mol/l enthält.20 Anspruch 3Farbstofflaser bestehend aus einem Reservoir mit einer darin enthaltenen Laserfarbstofflösung und einer damit verbundenen Pumplichtquelle, die in der Lage ist, die Farbstofflösung zu einer Emission anzuregen, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstofflösung in einem die Emission nicht störenden Lösungsmittel einen Farbstoff der allgemeinen FormelLe A 19 192030021/002340—2-in welcher . .Me für Wasserstoff, Natrium, Kalium oder einen gegebenen--falls substituierten Ammoniumrest steht undn" .2,3 oder 4 bedeutet,in einer Laserstrahlen emittierenden Konzentration von vorzugsweise 10~2 bis 10~5 Mol/l enthält.Anspruch 4Verfahren.zur Erzeugung einer kohärenten Laseremission in einem Wellenlängenbereich von 420-480 nm unter Verwendung eines Farbstofflasers nach Anspruch 1, 2 oder 3.Le A 19 192
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2843850A DE2843850C2 (de) | 1978-10-07 | 1978-10-07 | Farbstofflaser |
US06/349,900 US4670882A (en) | 1978-10-07 | 1982-02-18 | Dyestuff laser |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2843850A DE2843850C2 (de) | 1978-10-07 | 1978-10-07 | Farbstofflaser |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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---|---|
US (1) | US4670882A (de) |
DE (1) | DE2843850C2 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0344776A2 (de) * | 1988-06-02 | 1989-12-06 | Ciba-Geigy Ag | Benzofuranylbiphenyle |
EP0394998A2 (de) * | 1989-04-28 | 1990-10-31 | Ciba-Geigy Ag | Flüssigwaschmittel |
EP0395588A1 (de) * | 1989-04-28 | 1990-10-31 | Ciba-Geigy Ag | Dibenzofuranylbiphenyle |
DE4039825A1 (de) * | 1990-12-13 | 1992-06-17 | Klaus Dipl Chem Dr Franke | Neue inden-verbindungen, insbesondere fluoreszenzfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
AT501312A1 (de) * | 2005-02-04 | 2006-08-15 | Hexcel Holding Gmbh | Verfahren zur herstellung eines gleitgeräts |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5470990A (en) * | 1988-06-02 | 1995-11-28 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfonation of benzofuranylbiphenyls |
GB8824108D0 (en) * | 1988-10-14 | 1988-11-23 | Unilever Plc | Bleaching & detergent compositions |
US5326491A (en) * | 1989-04-28 | 1994-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | Detergents containing certain sulfonated dibenzofuranylbiphenyls |
US5279772A (en) * | 1989-04-28 | 1994-01-18 | Ciba-Geigy Corporation | Liquid detergents containing specifically disulfonated dibenzofuranyl-biphenyls as flourescent whitening agents |
US7728048B2 (en) | 2002-12-20 | 2010-06-01 | L-1 Secure Credentialing, Inc. | Increasing thermal conductivity of host polymer used with laser engraving methods and compositions |
US7815124B2 (en) | 2002-04-09 | 2010-10-19 | L-1 Secure Credentialing, Inc. | Image processing techniques for printing identification cards and documents |
AU2002364746A1 (en) | 2001-12-24 | 2003-07-15 | Digimarc Id Systems, Llc | Systems, compositions, and methods for full color laser engraving of id documents |
WO2003055638A1 (en) | 2001-12-24 | 2003-07-10 | Digimarc Id Systems, Llc | Laser etched security features for identification documents and methods of making same |
CA2671998A1 (en) * | 2001-12-24 | 2003-07-10 | Digimarc Id Systems, Llc | Laser engraving methods and compositions, and articles having laser engraving thereon |
US7694887B2 (en) | 2001-12-24 | 2010-04-13 | L-1 Secure Credentialing, Inc. | Optically variable personalized indicia for identification documents |
CA2471457C (en) | 2001-12-24 | 2011-08-02 | Digimarc Id Systems, Llc | Covert variable information on id documents and methods of making same |
US7824029B2 (en) | 2002-05-10 | 2010-11-02 | L-1 Secure Credentialing, Inc. | Identification card printer-assembler for over the counter card issuing |
US7804982B2 (en) | 2002-11-26 | 2010-09-28 | L-1 Secure Credentialing, Inc. | Systems and methods for managing and detecting fraud in image databases used with identification documents |
US7763179B2 (en) * | 2003-03-21 | 2010-07-27 | Digimarc Corporation | Color laser engraving and digital watermarking |
WO2004095348A2 (en) | 2003-04-16 | 2004-11-04 | Digimarc Corporation | Three dimensional data storage |
RU2760631C1 (ru) * | 2020-12-07 | 2021-11-29 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Национальный исследовательский Томский государственный университет» | Лазерное вещество |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1580685A (de) * | 1967-09-18 | 1969-09-05 | ||
DE2526456A1 (de) * | 1974-09-17 | 1976-03-25 | Ibm | Farbstofflaser |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE787576A (fr) * | 1971-08-13 | 1973-02-14 | Hoechst Ag | Derives de benzofuranne et leur utilisation comme azureurs optiques |
-
1978
- 1978-10-07 DE DE2843850A patent/DE2843850C2/de not_active Expired
-
1982
- 1982-02-18 US US06/349,900 patent/US4670882A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1580685A (de) * | 1967-09-18 | 1969-09-05 | ||
DE2526456A1 (de) * | 1974-09-17 | 1976-03-25 | Ibm | Farbstofflaser |
US3986140A (en) * | 1974-09-17 | 1976-10-12 | International Business Machines Corporation | 2,4,6 Trisubstituted pyridine dye lasers |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JEEE Journal of Quantum Electronics, (Correspondence), 532-533, Aug. 1970 * |
Optics Comm. 24, 251-254, 1978 * |
Optics Comm. 7, 248-252, 1973 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0344776A2 (de) * | 1988-06-02 | 1989-12-06 | Ciba-Geigy Ag | Benzofuranylbiphenyle |
EP0344776A3 (en) * | 1988-06-02 | 1990-03-28 | Ciba-Geigy Ag | Benzofuranyl biphenyls |
EP0394998A2 (de) * | 1989-04-28 | 1990-10-31 | Ciba-Geigy Ag | Flüssigwaschmittel |
EP0395588A1 (de) * | 1989-04-28 | 1990-10-31 | Ciba-Geigy Ag | Dibenzofuranylbiphenyle |
EP0394998A3 (de) * | 1989-04-28 | 1991-01-09 | Ciba-Geigy Ag | Flüssigwaschmittel |
DE4039825A1 (de) * | 1990-12-13 | 1992-06-17 | Klaus Dipl Chem Dr Franke | Neue inden-verbindungen, insbesondere fluoreszenzfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
AT501312A1 (de) * | 2005-02-04 | 2006-08-15 | Hexcel Holding Gmbh | Verfahren zur herstellung eines gleitgeräts |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2843850C2 (de) | 1987-02-12 |
US4670882A (en) | 1987-06-02 |
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