DE2840119C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserlösliche
Anthrachinon-Azoverbindungen, die, in Form der freien
Säure geschrieben, die allgemeine Formel (1) besitzen:
Die neuen Verbindungen können in Form der freien Säure
als auch in Form ihrer Salze vorliegen. Bevorzugt
sind sie in Form der Salze, insbesondere der Alkalisalze
sowie des Ammoniumsalzes, insbesondere aber in Form der
Natriumsalze.
Die neuen Verbindungen finden bevorzugt in Form der Alkalimetallsalze
Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien.
In Formel (1) haben die Formelreste folgende Bedeutung:
R₁sind gleich oder verschieden, jedoch beide nicht
gleichzeitig Wasserstoff, und jedes steht für ein
Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe;
Kist als Rest einer Kupplungskomponente ein Rest des
Acetoacetylanilids oder Acetoacetylnaphthylamids, des
1-Phenyl- oder 1-Naphthyl-pryrazol-5-ons, die in
3-Stellung durch niederes Alkyl, wie Methyl, Carboxy,
Carbamoyl, niederes Carbalkoxy, wie Carbomethoxy und
Carbäthoxy, Phenyl oder durch niederes Alkyl, niederes
Alkoxy und/oder Halogen, wie Chlor, substituiertes
Phenyl substituiert sind, oder des 1-Phenyl- oder
1-Naphthyl-5-amino-pyrazols, die in 3-Stellung durch
niederes Alkyl, wie Methyl, Carboxy, Carbamoyl, niederes
Carbalkoxy, wie Carbomethoxy und Carbäthoxy, Phenyl
oder durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy und/oder
Halogen, wie Chlor, substituiertes Phenyl substituiert
sind, oder ein Rest eines Naphthols, wobei die carbocyclischen
aromatischen Kerne in den Kupplungskomponenten,
sofern nicht bereits oben angegeben, noch durch 1 bis 3
Substituenten substituiert sein können, wobei diese
Substituenten der Gruppe niederes Alkyl, wie Methyl und
Äthyl, niederes Alkoxy, wie Methoxy und Äthoxy, Halogen,
wie Chlor und Brom, Nitro, Carboxy, Carbonsäureamid,
durch niederes Alkyl, Benzyl und/oder Phenyl
mono- oder di-substituiertes Carbonsäureamid, Sulfonsäureamid,
durch niederes Alkyl, Benzyl und/oder Phenyl
mono- oder di-substituiertes Sulfonsäureamid, niederes
Alkanoylamino, Benzoylamino, Hydroxy, Amino, niederes
Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, niederes Alkylamino,
niederes Dialkylamino, niederes N-Alkyl-N-phenylamino,
Phenylamino, Benzylamino und Sulfo angehören, oder
Kist der Rest eines Aminonaphthalins, das am Stickstoff
ggf. durch Alkylreste und/oder Phenylreste substituiert
und in den aromatischen Kernen ggf. noch durch 1, 2
oder 3, bevorzugt 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe
Sulfo, niederes Alkyl, wie Methyl und Äthyl, niederes
Alkoxy, wie Methoxy und Äthoxy, Halogen, wie Chlor und
Brom, niederes Alkanoylamino, Benzoylamino, Amino, niederes
Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, niederes Alkylamino,
niederes Dialkylamino, niederes N-Alkyl-N-phenylamino,
Phenylamino und Benzylamino substituiert ist, oder der
Rest des Anilins oder Diaminobenzols, die am Stickstoff
ggf. durch Alkylreste und/oder Phenylreste substituiert
und in den aromatischen Kernen ggf. noch durch 1, 2
oder 3, bevorzugt 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe
niederes Alkyl, wie Methyl und Äthyl, niederes Alkoxy,
wie Methoxy und Äthoxy, Halogen, wie Chlor und Brom,
niederes Alkanoylamino, Benzoylamino, niederes Alkylsulfonyl,
Phenylsulfonyl, niederes Alkylamino, niederes
Dialkylamino, niederes N-Alkyl-N-phenylamino, Phenylamino
und Benzylamino substituiert sind;
Zist eine faserreaktive Gruppe, die an einen carbocyclischen
aromatischen Kern der Kupplungskomponente
gebunden ist;
nist die Zahl 1 oder 2, bevorzugt 1
Die Angabe "niedere" bedeutet hier wie im folgenden, daß
die in den Gruppen enthaltenen Alkyl- oder Alkylenreste
1 bis 4 C-Atome besitzen können.
Z ist bevorzugt eine Gruppe der Formel (2a), (2b) oder (2c)
in welchen Z₁ die Hydroxygruppe oder ein eliminierbarer
anorganischer oder organischer Rest ist, R ein Wasserstoffatom
oder eine niedere Alkylgruppe, wie insbesondere die
Methyl- oder Äthylgruppe, die noch durch eine Cyangruppe
substituiert sein kann, darstellt und Y für einen faserreaktiven
Rest aus der cycloaliphatischen, aromatischen
oder heterocyclischen Reihe oder für einen Rest aus der
aliphatischen Reihe, so auch für einen Rest der obigen
Formel (2a) oder (2b), steht.
Bevorzugt stellt -K-Z n einen Rest der Formel (3a), (3b),
(3c), (3d), (3e), (3f), (3g), (3h), (3i), (3j), (3k) oder
(3m)
dar, in welchen die Formelreste folgende Bedeutungen haben:
Zhat die obige, insbesondere bevorzugte, Bedeutung;
nist die Zahl 1 oder 2, vorzugsweise 1;
n′ist die Zahl 1 oder 2, vorzugsweise 1,
wobei n und n′ gleich oder verschieden voneinander sein
können;
R₂ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, wie
insbesondere eine Methyl- oder Äthylgruppe, eine niedere
Alkoxygruppe, wie insbesondere eine Methoxy- oder Äthoxygruppe,
ein Chlor- oder Bromatom oder eine Sulfonsäuregruppe,
R₃ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe,
wie insbesondere die Methyl- oder Äthylgruppe, eine
niedere Alkylgruppe, wie insbesondere die Methoxy-
oder Äthoxygruppe, oder ein Chlor- oder Bromatom,
R₄ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe,
wie insbesondere die Methyl- oder Äthylgruppe, eine
niedere Alkoxygruppe, wie insbesondere die Methoxy-
oder Äthoxygruppe, oder die Sulfonsäuregruppe,
wobei R₂, R₃ und R₄ gleich oder verschieden voneinander
sein können;
R₂ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe,
wie insbesondere eine Methyl- und Äthylgruppe, eine
niedere Alkoxygruppe, wie insbesondere eine Methoxy-
oder Äthoxygruppe, ein Chlor- oder Bromatom, eine
niedere Alkanoylaminogruppe, wie eine Acetylaminogruppe,
oder eine Sulfonsäuregruppe;
B₁ist eine niedere Alkylgruppe, bevorzugt Methylgruppe,
eine Carboxygruppe, eine Carbomethoxy- oder Carbäthoxygruppe
und
B₂ist eine niedere Alkylgruppe, bevorzugt die Methylgruppe,
eine Carbomethoxy- oder Carbäthoxygruppe, eine Carbonamidgruppe
oder ein Phenylrest, der durch 1 oder 2 Substituenten
aus der Gruppe niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Chlor,
Brom und Sulfo substituiert sein kann,
wobei R′₂, R₃, R₄ und B₁ bzw. B₂ gleich oder verschieden
voneinander sein können;
R′ist ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest;
R′′ist ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest oder
ein Phenylrest, der durch 1 oder 2 Substituenten aus
der Gruppe niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Chlor, Brom
und Sulfo substituiert sein kann,
wobei R′ und R′′ gleich oder verschieden voneinander
sein können;
msteht für die Zahl Null, 1 oder 2;
R₅ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe,
wie eine Methyl- oder Äthylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe,
wie eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, ein Chlor-
oder Bromatom,
R₆ist ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe,
die durch eine Hydroxy-, Cyan-, Carboxy-, Sulfo-, Sulfato-,
Carbomethoxy-, Carbäthoxy- oder Acetoxygruppe substituiert
sein kann;
R₇ist ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe,
die durch eine Hydroxy-, Cyan-, Carboxy-, Sulfo-, Sulfato-,
Carbomethoxy-, Carbäthoxy- oder Acetoxygruppe substituiert
sein kann, oder ein Benzylrest oder ein Phenylrest, der
durch ein niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Chlor und/oder
Sulfo substituiert sein kann;
R′′₅ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, wie
Methyl- oder Äthylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe,
wie Methoxy- oder Äthoxygruppe, ein Chlor- oder Bromatom,
eine niedere Alkanoylaminogruppe, wie Acetylaminogruppe,
oder eine Amino- Ureido-, niedere Alkylsulfonylamino-,
niedere Alklylamino- oder niedere Dialkylaminogruppe,
wobei R, R′₂, R′′₅, R₅, R₆ und R₇ gleich oder verschieden
voneinander sein können.
Alkalisch eliminierbare Reste Z₁ aus der Formel (2a)
sind beispielsweise ein Halogenatom, wie ein Chlor- oder
Bromatom, die Sulfato-, Thiosulfato- oder Phosphatogruppe
oder eine niedere Akylsulfonyloxygruppe, wie die Methyl-
oder Äthylsulfonyloxygruppe, oder eine niedere Dialkylaminogruppe,
wie beispielsweise die Dimethylamino- oder Diäthylaminogruppe.
Neutral oder sauer eliminierbare Reste Z₁
sind bspw. die N-(a-Sulfoäthyl-amino)- oder die N-(β-Sulfoäthyl)-
N-methyl-amino-Gruppe, die bevorzugt in Form des
Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalzes vorliegen.
Der faserreaktive Rest Y bedeutet insbesondere einen bekannten
faserreaktiven Acylrest einer niederen Halogenalkan-
carbonsäure, einer niederen Halogen-mono- und di-carbonsäure,
einer Nitrohalogenbenzol-sulfonsäure oder -carbonsäure,
einer Nitrohalogenbenzol-sulfonsäure oder -carbonsäure,
einer Halogencyclobutyl- oder cyclobutenyl-carbon-
oder -acrylsäure, einer Halogenäthylsulfonyl-endomethylen-
cyclohexancarbonsäure, einen bekannten faserreaktiven
Acylrest einer im Heterocyclus halogensubstituierten
benzo-heterocyclischen Carbon- oder Sulfonsäure, wie einer
Halogenbenzoxazolcarbonsäure, einer Halogenbenzthiazolcarbonsäure
oder -sulfonsäure, weiterhin den faserreaktiven
Acylrest einer aromatisch-heterocyclischen Carbonsäure
oder Sulfonsäure, deren Heterocyclus bevorzugt 2 oder 3
Stickstoffatome enthält und bevorzugt ein 6-gliedriger Heterocyclus
ist, so der Pyridazin-, Pyridazinon-, Pyrimidin-,
Phthalazin-, Chinazolin- oder Chinoxalin-Rest, wobei der
Heterocyclus durch eine oder zwei faserreaktive Abgangsgruppen,
bevorzugt aus der Gruppe Halogen, wie Chlor und
Fluor, niederes Alkylsulfonyl und Sulfo, substituiert
ist und durch 1, 2 oder 3 weitere Substituenten substituiert
sein kann, wie beispielsweise aus der Gruppe
niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Carbalkoxy,
niederes Halogenalkyl, niederes Hydroxyalkyl, Carboxy,
Sulfo, Aryloxy, aliphatisches Mercapto, aromatisches
Mercapto, niederes Alkanoyl, Cyan, Nitro und primäre,
sekundäre und tertiäre Aminogruppen mit aliphatischen,
heterocyclischen und/oder aromatischen Resten, des
weiteren den faserreaktiven Rest eines Heterocyclus mit
2 oder 3 Stickstoffatomen, insbesondere eines sechsgliedrigen
Heterocyclus, so des Pyrimidin-, Pyridazin-
oder Triazinrings, wobei der Heterocyclus durch eine oder
zwei faserreaktive Abgangsgruppen, bevorzugt aus der
Gruppe Halogen, wie Chlor und Fluor, niederes Alkylsulfonyl
und Sulfo, substituiert ist und durch 1, 2
oder 3 weitere Substituenten substituiert sein kann, wie
beispielsweise aus der Gruppe niederes Alkyl, niederes
Alkoxy, niederes Carbalkoxy, niederes Halogenalkyl,
niederes Hydroxyalkyl, Carboxy, Sulfo, Aryloxy, aliphatisches
Mercapto, aromatisches Mercapto, niederes
Alkanoyl, Cyan, Nitro und primäre, sekundäre und tertiäre
Aminogruppen mit aliphatischen, heterocyclischen
und/oder aromatischen Resten.
Weiterhin kann Y einen Rest der obigen Formel (2a) mit
Z₁ der angegebenen Bedeutung sein oder die Vinylsulfonylgruppe
bedeuten.
Faserreaktive Reste Y aus der Formel (2c) sind beispielsweise
der Chloracetyl-, Bromacetyl-, β-Chlorpropionyl-,
β-Brompropionyl-, a,β-Dichlor- oder α ,β-Dibrompropionyl-
Rest, der Acylrest einer Chlormaleinsäure, der β-Sulfatoäthylsulfonyl-,
der Acryloyl-, der β-Chlor und β-Bromacryloyl-,
der α-Chlor- und α-Bromacryloyl-, der α,β-Diacryloyl-,
der α-Chlor- und α-Bromacryloyl, der α,β-Dichlor-
und α,β-Dibromacryloyl-, der Trichloracryloyl-, der
Chlorcrotonyl-, Propiolyl, 3,5-Dinitro-4-chlorbenzol-sulfonyl-
oder -carbonyl-, der 2,2,3,3-Tetrafluor-cyclobutylacryloyl-,
2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-carbonyl-, 2,3,3-
Trifluorcyclobuten(1)-yl-acryloyl-, 3-Nitro-4-chlorbenzol-
sulfonyl- oder -carbonyl-, der β-Chloräthylsulfonyl-endomethylen-
cyclohexancarbonyl- und 3-β-Chloräthylsulfonyl-
benzoyl-Rest, weiterhin der 2-Chlorbenzoxazolcarbonyl-,
2-Chlorbenzthiazol-carbonyl- oder -sulfonyl-Rest, des
weiteren die sechsgliedrigen heterocyclischen Säurereste
(Acylreste) der β-(4,5-Dichlor-pyridazin-6-on-1-yl)-propionsäure,
1,4-Dichlorphthalazincarbon- oder -sulfonsäure,
2,4-Dichlorchinazolin-carbon- oder -sulfonsäure, 2,3-Dichlorchinoxalincarbon-
oder -sulfonsäure, 2,6-Bis-methyl-
sulfonyl-pyridin-4-carbonsäure, 3,6-Dichlorpyridazin-5-
carbonsäure, 2,4-Dichlorpyrimidin-6-carbonsäure, 2,4-Dichlorpyrimidin-
5-carbonsäure, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrompyrimidin-
4-carbonsäure oder -sulfonsäure, 2,6-Dichlor-
oder 2,6-Dibrom-pyrimidin-5-carbonsäure oder
-sulfonsäure, 2-Chlorbenzthiazol-6-carbonsäure und der
2-Chlorbenzthiazol-6-sulfonsäure, der β-Sulfatoäthylsulfonyl-,
β-Chloräthylsulfonyl-, β-Chloräthylsulfonyl-, β-Phosphatoäthylsulfonyl-,
β-Thiosulfatoäthylsulfonyl- und der Vinylsulfonylrest, des
weiteren der Des-halogen-, Des-sulfo- oder Des-alkylsulfonyl-
Rest der β-(4,5-Dichlor-pyridazin-6-on-1-yl)-propionsäure,
1,4-Dichlorphthalazin-carbonsäure oder -sulfonsäure,
2,4-Dichlorchinazolincarbonsäure oder -sulfonsäure,
2,3-Dichlorchinoxalincarbonsäure oder -sulfonsäure, des
2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methyl-pyrimidins, 2,4-Bis-
methylsulfonyl-6-methylpyrimidins, 2,4,6-Tri- oder
2,4,5,6-Tetrabrom-pyrimidins, 2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-
6-methylpyrimidins, einer 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure,
eines 5-Nitro- oder 5-Cyan-2,4,6-trichlorpyrimidins,
der 2,6-Bis-methylsulfonyl-pyridin-4-carbonsäure,
des 2,4-Dichlor-5-chlormethyl-6-methyl-pyrimidins,
2,4-Dibrom-5-brommethyl-6-methyl-pyrimidins, 2,4-Dichlor-
5-brommethyl-pyrimidins, 2,4-Dibrom-5-brommethyl-
pyrimidins, 2,5,6-Trichlor-4-methylpyrimidins, 2,6-Dichlor-
4-trichlormethyl-pyrimidins, 2,4-Bis-methylsulfonyl-
5-chlor-6-methylpyrimidins, 2,4,6-Trimethylsulfonyl-
1,3,5-triazins, 2,4-Dichlorpyrimidins, 3,6-Dichlorpyrimidins,
der 3,6-Dichlorpyridazin-5-carbonsäure, des
2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-carbäthoxypyrimidins,
2,4,5-Trichlorpyrimidins, der 2,4-Dichlorpyrimidin-6-
carbonsäure, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäure, des
2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrompyrimidin-4-carbonsäureamids,
der 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrompyrimidin-4-carbonsäure-
oder -sulfonsäure, des 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-
pyrimidin-5-carbonsäure- oder -sulfonsäureamids, der
2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrompyrimidin-5-carbonsäure-
oder -sulfonsäure, des 2,4,5,6-Tetrachlor-pyridazins,
5-Brom-2,4,6-trichlorpyrimidins, 5-Acetyl-2,4,6-trichlorpyridimins,
5-Nitro-6-methyl-2,4-dichlor-pyrimidins,
2,4,6-Trichlor-5-brompyrimidins, 2,4,5,6-Tetrafluor-
pyrimidins, 4,6-Difluor-5-chlorpyrimidins, 2,4,6-Trifluor-
5-chlorpyrimidins, 2,4,5-Trifluorpyrimidins,
2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazins, 2,4,6-Tribrom-1,3,5-triazins,
2,4,6-Trifluor-1,3,5,-triazins oder eines 4,6-Difluor-
1,3,5-triazins, 4,6-Dibrom-1,3,5-triazins oder 4,6-Dichlor-
1,3,5-triazins, wobei diese Dihalogentriazine in 2-Stellung
noch durch einen Rest aus der Gruppe Aryl, wie
Phenyl, niederes Alkyl, wie Methyl oder Äthyl, aliphatisches
Mercapto, wie niederes Alkylmercapto, aromatisches
Mercapto, wie Arylthio, bspw. Phenylthio, aliphatisches
Oxy, wie niederes Alkoxy, aromatisches Oxy, wie Aryloxy,
bspw. Phenoxy und Naphthoxy, primäres Amino, sekundäres
und tertiäres Amino mit aliphatischen, heterocyclischen
und/oder aromatischen Resten, substituiert sein können.
Solche Reste, die in 2-Stellung an den Triazinkern des
4,6-Dihalogens gebunden sind und durch die entsprechenden,
so nachstehenden, Verbindungen durch Umsetzung mit Trihalogen-
triazinen hergestellt werden können, sind beispielsweise
die Äther-Reste von beispielsweise nachfolgenden
aliphatischen und aromatischen Hydroxy-Verbindungen:
niedere Thioalkohole, niedere Alkoxyalkanole, niedere
Alkanole, wie Methanol, Äthanol und iso-Propanol,
Glykolsäure, Phenol, Chlor- und Nitrophenole, Phenolcarbon-
und -sulfonsäuren, Naphthole, Naphtholsulfonsäuren,
und bspw. die Thioäther-Reste von beispielsweise
aliphatischen und aromatischen Mercapto-Verbindungen,
wie Thioglykolsäure und Thiophenole.
Aminogruppen, die in 2-Stellung des Triazins enthalten
sein können, sind insbesondere neben der primären
Aminogruppe -NH₂ aliphatische und/oder aromatische
Aminogruppen, die eine acylierbare Amino- oder Hydroxygruppe
enthalten können, wie die Aminoreste des Hydroxylamins,
Hydrazins, Sulfophenyl-hydrazins, der Äthanolamine
und Propanolamine, weiterhin die Aminoreste des Methylamins,
Äthylamins, iso-Propylamins, Methoxyäthylamins,
Methoxypropylamins, Dimethylamins, Diäthylamins, Methylphenylamins,
Äthylphenylamins, Chloräthylamins, Benzylamins,
Cyclohexylamins, Morpholins, Piperidins und
Piperazins sowie vorzugsweise des N,N-Bis-β-(β′-chloräthylsulfonyl)-
äthylamins, ebenso Sauerstoffätherverbindungen,
die noch eine acylierbare Aminogruppe enthalten
können, wie des Hydroxylamins.
Die neuen Verbindungen der Formel (1) werden in erfindungsgemäßer
Weise hergestellt, indem man eine 1-Amino-2-sulfo-
4-(4′-amino-phenyl)-amino-anthrachinon-Verbindung der allgemeinen
Formel (4)
mit R₁ der oben genannten Bedeutung mittels einer
äquivalenten Menge an Natriumnitrit in Gegenwart einer
Mineralsäure, wie beispielsweise Salzsäure, selektiv zur
Diazoverbindung der allgemeinen Formel (5)
mit R₁ der genannten Bedeutung in üblicher Weise diazotiert
und das so erhaltene Diazoniumsalz des Kations der
Formel (5) anschließend mit einer Kupplungskomponente der
Formel (6)
H-K-Z n (6)
mit K, Z und n der oben genannten Bedeutung, wobei Z jedoch
nicht in ortho- oder para-Stellung zur Kupplungsstelle
steht, kuppelt. Die Kupplung kann im pH-Bereich von 2 bis 9
erfolgen; vorzugsweise wird jedoch die Kupplung, um
einen Verlust an Faserreaktivität zu vermeiden, falls
die Kupplungskomponente als faserreaktive Gruppe Z eine
hoch-faserreaktive Gruppe enthält, bei einem pH-Wert von
2 bis 7,5, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 3 bis 6,5,
durchgeführt.
Mit der vorliegenden Erfindung wird die Technik um weitere
wertvolle Farbstoffe, insbesondere aber auch um eine neue,
einfache und technisch aufwendige Synthesemöglichkeit
von Anthrachinon-Azoverbindungen des Typs der Formel (1)
bereichert. Es ist nämlich nicht möglich, einen Syntheseweg
zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (1) zu
beschreiten, der den aus den US-Patentschriften
21 08 126 und 21 54 954 bekannten Verfahren analog ist;
denn die Kondensationsreaktion von 1-Amino-4-brom-anthrachinon-
sulfonsäure mit einer entsprechenden Amino-sulfophenylen-
Azoverbindung in Gegenwart von Kupfersalzen
scheitert an der für diese Reaktion nicht ausreichenden
Nucleophilität der Aminogruppe in den 1-Amino-2-bzw.
-3-sulfo-phenyl-4-azo-Verbindungen.
Die Verbindungen der Formel (1), in welcher Z den Rest
der Formel (2c) bedeutet, können auch in erfindungsgemäßer
Weise bevorzugt so hergestellt werden, daß man die
Diazoniumverbindung der Formel (5) mit einer Kupplungskomponente
der Formel (7)
H-K-Z₂ (7)
in welcher K die oben genannte Bedeutung hat und Z₂ für
die Gruppe der Formel -NHR mit R der oben genannten
Bedeutung steht, kuppelt und nachfolgend die erhaltene
Verbindung der Formel (8), in Form der freien Säure
geschrieben,
mit R₁, R und K der genannten Bedeutung mit einer
den faserreaktiven Rest Y enthaltenden Verbindung der
Formel (9)
Hal-Y (9)
in welcher Y die oben genannte Bedeutung hat und Hal für
in Fluor-, Chlor- Bromatom steht, oder mit einem
entsprechenden, den Rest Y enthaltenden Säureanhydrid
in analoger Weise zu üblichen und bekannten Verfahrensmethode
umsetzt.
Kupplungskomponenten der obigen Formel (7), die in das
erfindungsgemäße Verfahren eingesetzt werden können,
sind bevorzugt die Verbindungen der Formeln (7a), (7b),
(7c), (7d), (7e), (7f), (7g), (7h), (7i), (7j), (7k), oder
(7m).
In den Formeln (7a) bis (7m) haben Z₂, R₂, R₃, R₄, n′,
R′₂, R′′₅, R′, R′′, R₅, R₆ und R₇ die oben angegebenen
Bedeutungen.
Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (6) sind
beispielsweise:
N-Acetoacetylanilin-3- oder -4-β-sulfoäthylsulfon, N-Acetoacetylanilin-3- oder -4-β-chloräthylsulfon, N-Acetoacetyl- 2-methoxy-5-β-sulfoäthylsulfonyl-anilin, N-Acetoacetyl- 2-methoxy-5-vinylsulfon-anilin, N-Acetoacetyl- 4-methoxy-3-β-sulfoäthylsulfonyl-anilin, N-Acetoacetyl- 2-methoxy-5-methyl-4-b-sulfatoäthylsulfonyl-anilin, N- Acetoacetyl-2-methoxy-5-methyl-4-β-thiosulfatoäthylsulfonyl- anilin, N-Acetoacetyl-2,5-dimethoxy-4-β-sulfatoäthylsulfonyl- anilin, N-Acetoacetyl-2,5-dimethoxy-4-β-(methylsulfonyloxy)- äthylsulfonyl-anilin, 1-(4′-β-Sulfatoäthylsulfonyl- phenyl)-3-methyl-pyrazolon(5), 1-(3′-β-Sulfatoäthylsulfonyl- phenyl)-3-carboxy-pyrazolon(5), 1-(2′-Methoxy- 4′-β-sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-3-carboxy-pyrazolon(5), 1-(3′-β-Sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol, 1-(4′-β-Sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 1-(2′-Methoxy-5′-β-sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-3- methyl-5-aminopyrazol, 1-(2′-Methoxy-5′-methyl-4′-β-sulfato- äthylsulfonyl-phenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, N-Acetoacetyl- (4-N-β-sulfatoäthylsulfonylamino)-anilin, N-Acetoacetyl-3-(3- N-β-sulfatoäthylsulfonylamino)-anilin, N-Acetoacetyl-(2- methyl-4-N-β-sulfatoäthylsulfonylamino)-anilin, N-Acetoacetyl- (2-methoxy-4-N-β-sulfatoäthylsulfonylamino)-anilin, N-Acetoacetyl-(4-N-β-sulfatoäthylsulfonyl-N-methyl-amino)- anilin, N-Acetoacetyl-(3-N-β-sulfatoäthylsulfonyl-N-äthylamino)- anilin, 1-(4′-N-β-Sulfatoäthylsulfonylamino)-phenyl- 3-methyl-pyrazolon-5, 1-(3′-N-β-Sulfatoäthylsulfonyl-N- methyl-amino)-phenyl-3-carbomethoxy-pyrazolon-5, 1-(4′-N- Vinylsulfonyl-N-methyl-amino)-phenyl-3-methyl-5-amino- pyrazol, 1-(3′-N-β-Sulfatoäthylsulfonylamino-6′-methyl)-phenyl- 3-carboxy-pyrazolon-5, 1-Amino-3-(N-β-sulfatoäthylsulfonyl- N-methyl)-amino-benzol, 1-Amino-3-(N-β-sulfatoäthylsulfonyl- N-äthyl)-amino-benzol, 2-(N-β-Sulfatoäthylsulfonyl-N-methyl)- amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-(N-Vinylsulfonyl-N-methyl)- amino-8-naphthol-6-sulfonsäure. 2-(N-b-Sulfatoäthylsulfonyl- N-methyl)-amino-5-naphthol-7-sulfonsäure oder 2-(N-Vinyl- sulfonyl)-amino-5-naphthol-7-sulfonsäure.
N-Acetoacetylanilin-3- oder -4-β-sulfoäthylsulfon, N-Acetoacetylanilin-3- oder -4-β-chloräthylsulfon, N-Acetoacetyl- 2-methoxy-5-β-sulfoäthylsulfonyl-anilin, N-Acetoacetyl- 2-methoxy-5-vinylsulfon-anilin, N-Acetoacetyl- 4-methoxy-3-β-sulfoäthylsulfonyl-anilin, N-Acetoacetyl- 2-methoxy-5-methyl-4-b-sulfatoäthylsulfonyl-anilin, N- Acetoacetyl-2-methoxy-5-methyl-4-β-thiosulfatoäthylsulfonyl- anilin, N-Acetoacetyl-2,5-dimethoxy-4-β-sulfatoäthylsulfonyl- anilin, N-Acetoacetyl-2,5-dimethoxy-4-β-(methylsulfonyloxy)- äthylsulfonyl-anilin, 1-(4′-β-Sulfatoäthylsulfonyl- phenyl)-3-methyl-pyrazolon(5), 1-(3′-β-Sulfatoäthylsulfonyl- phenyl)-3-carboxy-pyrazolon(5), 1-(2′-Methoxy- 4′-β-sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-3-carboxy-pyrazolon(5), 1-(3′-β-Sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol, 1-(4′-β-Sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 1-(2′-Methoxy-5′-β-sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-3- methyl-5-aminopyrazol, 1-(2′-Methoxy-5′-methyl-4′-β-sulfato- äthylsulfonyl-phenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, N-Acetoacetyl- (4-N-β-sulfatoäthylsulfonylamino)-anilin, N-Acetoacetyl-3-(3- N-β-sulfatoäthylsulfonylamino)-anilin, N-Acetoacetyl-(2- methyl-4-N-β-sulfatoäthylsulfonylamino)-anilin, N-Acetoacetyl- (2-methoxy-4-N-β-sulfatoäthylsulfonylamino)-anilin, N-Acetoacetyl-(4-N-β-sulfatoäthylsulfonyl-N-methyl-amino)- anilin, N-Acetoacetyl-(3-N-β-sulfatoäthylsulfonyl-N-äthylamino)- anilin, 1-(4′-N-β-Sulfatoäthylsulfonylamino)-phenyl- 3-methyl-pyrazolon-5, 1-(3′-N-β-Sulfatoäthylsulfonyl-N- methyl-amino)-phenyl-3-carbomethoxy-pyrazolon-5, 1-(4′-N- Vinylsulfonyl-N-methyl-amino)-phenyl-3-methyl-5-amino- pyrazol, 1-(3′-N-β-Sulfatoäthylsulfonylamino-6′-methyl)-phenyl- 3-carboxy-pyrazolon-5, 1-Amino-3-(N-β-sulfatoäthylsulfonyl- N-methyl)-amino-benzol, 1-Amino-3-(N-β-sulfatoäthylsulfonyl- N-äthyl)-amino-benzol, 2-(N-β-Sulfatoäthylsulfonyl-N-methyl)- amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-(N-Vinylsulfonyl-N-methyl)- amino-8-naphthol-6-sulfonsäure. 2-(N-b-Sulfatoäthylsulfonyl- N-methyl)-amino-5-naphthol-7-sulfonsäure oder 2-(N-Vinyl- sulfonyl)-amino-5-naphthol-7-sulfonsäure.
Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (7) sind
beispielsweise:
1-N-Acetoacetylamino-4-amino-benzol, 1-N-Acetoacetylamino- 4-N-methyl-amino-benzol, 1-N-Acetoacetylamino-3- methyl-4-amino-benzol, 1-N-Acetoacetylamino-3-methoxy-4- amino-benzol, 1-(3′-Amino-phenyl)-3-methyl-pyrazolon(5), 1-(4′-Aminophenyl)-3-methyl-pyrazolon(5), 1-(3′- oder -4′-Aminophenyl)-3-carbäthoxy-pyrazolon(5), 1-(3′-Sulfo- 4′-aminophenyl)-3-carbäthoxy-pyrazolon(5), 1-(3′-Amino-4′- sulfo-phenyl)-3-carbäthoxy-pyrazolon(5), 1-(2′,4′,6′-Trimethyl- 3′-amino-5′-sulfo-phenyl)-3-carbäthoxy-pyrazolon(5), Anilin-N-methan-sulfonsäure, o-Toluidin, m-Toluidin, 2,6- Dimethylanilin, 2,5-Dimethylanilin, o-Äthylanilin, m-Äthylanilin, o-tert.-Butyl-anilin, m-Chloranilin, o-Anisidin, m-Anisidin, o-Phenetidin, m-Phenetidin, N-Methyl-anilin, N-Äthyl-anilin, N-β-Hydroxyäthyl-anilin, N-β-Acetoxyäthylanilin, N-Butylanilin, 4-β-Cyanoäthyl-anilin, N-β-Cyanoäthyl- m-toluidin, N-Äthyl-m-toluidin, 2-Amino-hydrochinon- dimethyl- oder -diähtyläther, Kresidin, m-Phenylendiamin, 3-N-Acetylamino-anilin, 3-Ureido-anilin, 3-N-Methylsulfonyl- amino-anilin, 2-Methoxy-5-acetylamino-anilin, 1-Amino- naphthalin-6-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Methoxy-1-aminonaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Äthoxy-1-amino- naphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure, 2-Methylamino-8-naphthol- 6-sulfonsäure, 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure oder 1-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure.
1-N-Acetoacetylamino-4-amino-benzol, 1-N-Acetoacetylamino- 4-N-methyl-amino-benzol, 1-N-Acetoacetylamino-3- methyl-4-amino-benzol, 1-N-Acetoacetylamino-3-methoxy-4- amino-benzol, 1-(3′-Amino-phenyl)-3-methyl-pyrazolon(5), 1-(4′-Aminophenyl)-3-methyl-pyrazolon(5), 1-(3′- oder -4′-Aminophenyl)-3-carbäthoxy-pyrazolon(5), 1-(3′-Sulfo- 4′-aminophenyl)-3-carbäthoxy-pyrazolon(5), 1-(3′-Amino-4′- sulfo-phenyl)-3-carbäthoxy-pyrazolon(5), 1-(2′,4′,6′-Trimethyl- 3′-amino-5′-sulfo-phenyl)-3-carbäthoxy-pyrazolon(5), Anilin-N-methan-sulfonsäure, o-Toluidin, m-Toluidin, 2,6- Dimethylanilin, 2,5-Dimethylanilin, o-Äthylanilin, m-Äthylanilin, o-tert.-Butyl-anilin, m-Chloranilin, o-Anisidin, m-Anisidin, o-Phenetidin, m-Phenetidin, N-Methyl-anilin, N-Äthyl-anilin, N-β-Hydroxyäthyl-anilin, N-β-Acetoxyäthylanilin, N-Butylanilin, 4-β-Cyanoäthyl-anilin, N-β-Cyanoäthyl- m-toluidin, N-Äthyl-m-toluidin, 2-Amino-hydrochinon- dimethyl- oder -diähtyläther, Kresidin, m-Phenylendiamin, 3-N-Acetylamino-anilin, 3-Ureido-anilin, 3-N-Methylsulfonyl- amino-anilin, 2-Methoxy-5-acetylamino-anilin, 1-Amino- naphthalin-6-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Methoxy-1-aminonaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Äthoxy-1-amino- naphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure, 2-Methylamino-8-naphthol- 6-sulfonsäure, 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure oder 1-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure.
Verbindungen der Formel (9) sind bspw. Chlor- und
Bromacetylchlorid, β-Chlor- und b-Brompropionylchlorid,
α,β-Dichlor und α,β-Dibrompropionylchlorid, Chlormaleinsäureanhydrid,
Acryloylchlorid, β-Chlor- und b-Bromacryloylchlorid,
α-Chlor- und α-Bromacryloylchlorid,
α,β-Dichlor- und α,β-Dibromacryloylchlorid, Trichloracryloylchlorid,
Chlorcrotonylchlorid, Propionsäurechlorid,
3,5-Dinitro-4-chlorbenzol-sulfonsäure- und -carbonsäurechlorid,
2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-acryloylchlorid,
3-Nitro-4-chlorbenzol-sulfonsäure- und -carbonsäurechlorid,
2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutan-1-carbonsäurechlorid, β-Chloräthylsulfonyl-
endomethylen-cyclohexancarbonsäurechlorid,
3-β-Chloräthylsulfonyl-benzoylchlorid, heterocyclische
Säurehalogenide und deren Derivate, wie die 2-Chlorbenzoxazolcarbonsäurechloride,
2-Chlorbenzthiazolcarbon- und
-sulfonsäurechloride, vor allem solche, die mindestens
zwei Stickstoffatome als Heteroatome eines 6-gliedrigen
Heterocyclus aufweisen, wie bspw. b-(4,5-Dichlor-pyridazin-
6-on-1-yl-propionsäurechlorid, 1,4-Dichlorphthalazincarbon-
und -sulfonsäurechlorid, 2,4-Dichlorchinazolincarbon-
und -sulfonsäurechlorid, 2,3-Dichlorchinoxalincarbon-
und -sulfonsäurechlorid, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methyl-
pryimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-methylpyrimidin,
2,4,6-Tri- und 2,4,5,6-Tetrabrompyrimidin, 2-Methylsulfonyl-
4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-
5-sulfonsäure, 5-Nitro- und 5-Cyan-2,4,6-trichlorpyrimidin,
2,6-Bis-methylsulfonyl-pyridin-4-carbonsäurechlorid,
3,4-Dichlor-5-chlormethyl-pyrimidin, 2,4-Dibrom-
5-brommethyl-6-methylpyrimidin, 2,4-Dichlor-5-brommethyl-
pyrimidin, 2,4-Dibrom-5-brommethylpyrimidin, 2,5,6-Trichlor-
4-methylpyrimidin, 2,6-Dichlor-4-trichlormethylpyrimidin,
2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin,
2,4,6-Trimethylsulfonyl-1,3,5-triazin, 2,4-Dichlorpyrimidin,
3,6-Dichlorpyrimidin, 3,6-Dichlorpyridazin-5-carbonsäurechlorid,
2,6-Dichlor und 2,6-Dibrom-4-carboäthoxypyrimidin,
2,4,5-Trichlorpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-6-
carbonsäurechlorid, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid,
2,6-Dichlor- und 2,6-Dibrompyrimidin-4- oder -5-carbonsäure-
und -sulfonsäureamide oder deren -4- oder -5-sulfonsäurechloride,
2,4,5,6-Tetrachlorpyridazin, 5-Brom-
2,4,6-trichlorpyrimidin, 5-Acetyl-2,4,6-trichlorpyrimidin,
5-Nitro-6-methyl-2,4-dichlorpyrimidin, 2-Chlorbenzthiazol-
6-carbonsäurechlorid, 2-Chlorbenzthiazol-6-sulfonsäurechlorid,
5-Nitro-6-methyl-2,4-dibrombpyrimidin, 2,4,6-Trichlor-
5-brompyrimidin, 2,4,5,6-Tetrafluorpyrimidin, 4,6-Difluor-
5-chlorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin,
2,4,5-Trifluorpyrimidin, 2,4,6-Trichlor-, -Tribrom- und
-Trifluor-1,3,5-triazin, sowie die 4,6-Dichlor-,-Dibrom-
und -Difluor-1,3,5-triazine, die in 2-Stellung durch einen
Aryl- oder niederen Alkylrest, wie Phenyl-, Methyl- oder
Äthylrest, oder durch einen aliphatischen oder aromatischen
Thioäther- oder Sauerstoffäther-Rest der weiter oben
genannten Art oder insbesondere durch eine primäre oder
eine durch aliphatische, heterocyclische und/oder
aromatische Reste substituierte Aminogruppe substituiert
sein können.
Die als Kupplungskomponenten verwendeten Verbindungen
der allgemeinen Formel (6), in welcher Z für eine faserreaktive
Gruppe der obigen Formel (2c) steht, sind zahlreich
aus der Literatur bekannt und werden nach dort
beschriebenen oder analogen Verfahrensweisen und -bedingungen
hergestellt, so beispielsweise durch Umsetzung von
Verbindungen der allgemeinen Formel (7) mit einer Verbindung
der allgemeinen Formel (9) mit K, R, Y und Hal der
anfangs genannten Bedeutung oder mit einem entsprechenden,
den Rest Y enthaltenden Säureanhydrid. Verbindungen der
Formel (6), in welcher Y für den β-Sulfatäthylsulfonyl-
Rest steht, werden so beispielsweise auch durch Umsetzung
einer Verbindung der Formel (7) mit Carbylsulfat erhalten.
Ebenso sind die Kupplungskomponenten der Formel (6), in
welchen Z für eine faserreaktive Gruppe der Formel (2a)
oder (2b) steht, in einer Vielzahl von Veröffentlichungen
und Patentschriften beschrieben, woraus auch deren Herstellungsweise
bekannt sind.
Verbindungen der allgemeinen Formel (1) mit der faserreaktiven
Gruppe der Formel (2a), in welcher Z₁ für die
Sulfato- oder Phosphato-Gruppe steht, können in erfindungsgemäßer
Weise auch so hergestellt werden, daß man eine
nach der obigen Verfahrensweise erhaltene Verbindung der
Formel (1) mit dem Rest der Formel (2a), in welcher Z₁
für die Hydroxygruppe steht, nach an sich bekannten
Verfahrensweisen mittels Sulfatierungs- oder Phosphatierungsmitteln
in die entsprechenden Ester überführt.
Sulfatierungsmittel sind beispielsweise konzentrierte
Schwefelsäure, Schwefeltrioxid enthaltende Schwefelsäure
(Oleum), Chlorsulfonsäure und Amidosulfonsäure. Phosphatierungsmittel
sind beispielsweise konzentrierte Orthophosphorsäure,
Pyrophosphorsäure, Polyphosphorsäure oder
Gemische von Phosphorsäure uns Phosphorpentoxid.
Die Abscheidung der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen
aus dem Reaktionsansatz erfolgt nach allgemein bekannten
Methoden entweder durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium
mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid
oder Kaliumchlorid, oder aber durch Eindampfen der Reaktionslösung,
beispielsweise durch Sprühtrocknung. Falls
die letztgenannte Art der Farbstoffisolierung gewählt
wird, empfiehlt es sich vielfach, vor dem Eindampfen
eventuell in den Lösungen vorhandene Sulfatmengen durch
Fällung als Gips und Abtrennung durch Filtration zu entfernen.
In manchen Fällen kann es auch wünschenswert
sein, die Farbstofflösung, gegebenenfalls nach Zusatz von
Puffersubstanzen, direkt als Flüssigpräparation der färberischen
Verwendung zuzuführen.
Die neuen Verbindungen der Formel (1) haben sich als
Verbindungen mit sehr guten Farbstoffeigenschaften erwiesen;
sie eignen sich insbesondere als wasserlösliche
Farbstoffe vorzüglich zum Färben und Bedrucken von Carbonamidgruppen
enthaltenden Fasern, sowohl natürlicher als
auch synthetischer Herkunft, wie von Seide, Wolle und
anderen tierischen Haaren, Polyamid- und Polyurethanfasern.
Besonders vorteilhaft sind sie für das Färben von Wolle
geeignet.
Zum Färben und Bedrucken der obengenannten Fasermaterialien
werden sie in den in der Technik bekannten und üblichen
Färbe- und Druckverfahren auf das Fasermaterial appliziert
und darauf fixiert. So werden beispielsweise die neuen
Farbstoffe zum Färben von Wolle und Polyamidfasern aus
einem neutralen oder vorzugsweise schwach sauren wäßrigen
Färbebad von gleichbleibenden oder praktisch gleichbleibendem
pH-Wert auf diese Fasern aufgebracht. Man färbt
dabei vorzugsweise zwischen 40 und 120°C in Gegenwart
von Verbindungen, die in Färbebädern und -flotten für
solche Fasermaterialien gebräuchlich sind, wie z. B. Natriumsulfat,
Ammoniumacetat, grenzflächenaktive Verbindungen,
wie quartäre Ammoniumsalze und nichtionische Netz-
und Dispergiermittel. Ein Zusatz von β-Methylaminoäthansulfonsäure,
in Form des Natriumsalzes, kann sich für die
Egalität der erhaltenen Färbungen als günstig erweisen.
Der pH-Wert des Färbebades kann während des Färbevorganges
durch Zusatz von Säuren oder sauren Salzen oder entsprechend
von Alkalien oder alkalischen Salzen auch in der
Weise verändert werden, daß man beispielsweise den
Färbeprozeß bei einem pH von 4,5 beginnt und ihn während
des Färbevorganges auf 7,5 erhöht.
Außer zum Färben von carbonamidgruppenhaltigen Fasermaterialien
eignen sich die neuen Farbstoffe, ausgenommen
solche, in welchen Z₁ die N-(b-Sulfoäthyl-amino)- oder
die N-(β-Sulfoäthyl)-N-methyl-amino-Gruppe ist, auch sehr
gut zum Färben und Bedrucken von hydroxygruppenhaltigen
Fasermaterialien, insbesondere von nativen und regenerierten
Cellulosefasern, wie Baumwolle, Leinen oder Viskosekunstseide.
Da sie faserreaktive Eigenschaften besitzen, werden
sie vorteilhaft nach für faserreaktive Farbstoffe gebräuchlich
und bekannte Färbe- und Druckverfahren auf diese
Fasermaterialien aufgebracht und in üblicher Weise mit
Hilfe eines säurebildenden Mittels, wie Natrium-
oder Kaliumhydroxid, Natrium- oder Kaliumcarbonat,
Dinatriumphosphat, Natriumhydrogencarbonat oder Wasserglas,
die vor, während oder nach der Applikation der
Farbstoffe auf die Fasermaterialien aufgebracht werden
können, bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, so
bei Temperaturen zwischen 20 und 180°C, fixiert.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit
Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydroxygruppenhaltigen
Fasermaterialien und von synthetischen und nativen
carbonamidgruppenhaltigen Fasermaterialien, insbesondere
solcher oben genannter Art, nach üblichen und bekannten
Verfahrensweisen unter Anwendung einer Verbindung entsprechende
der allgemeinen Formel (1) als Farbstoff.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) liefern
auf den genannten Fasermaterialien grüne bis olivgrüne,
blaue und graue Färbungen und Drucke.
Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen und
Drucke besitzen sehr gute Naßechtheitseigenschaften sowie
sehr gute Lichtechtheiten. Besonders sind hiervon die sehr
guten Waschechtheiten bei verschiedenen hohen Temperaturen
der Waschbäder, die sehr guten sauren und alkalischen
Schweißechtheiten, die Dekatur- und Walkechtheiten, die
Peroxidbleichechtheit und die sauren Überfärbeechtheiten
hervorzuheben.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der
Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile und die Prozentangaben
beziehen sich auf Gewichtsprozente, sofern nichts
anderes vermerkt. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumenteilen
wie Kilogramm zu Liter.
49 Teile 1-Amino-4-(2′-sulfo-4′-aminophenyl)-amino-anthrachinon-
2-sulfonsäure werden in 500 Teilen Wasser mit 24,2
Teilen 33%iger Natronlauge neutral gelöst. Sodann werden
400 Teile Eis, darauf 60 Teile 31%iger Salzsäure zugegeben.
Mit 17,3 Teilen einer 40%igen wäßrigen Natriumnitritlösung,
die innerhalb von 10 Minuten unter Rühren zugetropft wird, wird
diazotiert. Es wird 30 Minuten nachgerührt; sodann werden
40,9 Teile 1-N-Acetoacetyl-2-methoxy-5-methyl-4-β-sulfatoäthylsulfonyl-
anilin zugegeben und der pH-Wert der
Reaktionsmischung mit wasserfreiem Natriumcarbonat auf
6,0 eingestellt. Es entsteht eine grüne Lösung, aus der
durch Zugabe von Natriumchlorid die Verbindung der Formel
(in Form der freien Säure geschrieben)
abgeschieden wird. Sie eignet sich vorzüglich zum Färben
von Polyamidfasermaterialien natürlicher und synthetischer
Herkunft sowie von Cellulosefasern. Insbesondere färbt sie
Wolle in schwach essigsaurem, 95°C heißem wäßrigen Färbebad
kräftig grün mit sehr guten Naßechtheiten und sehr
guter Lichtechtheit. Nach üblichen Färbe- und Druckverfahren
werden Färbungen und Drucke auf Baumwolle oder Zellwolle
mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit
erhalten.
57 Teile 1-Amino-4-(2′,5′-disulfo-4′-aminophenyl)-amino-
anthrachinon-2-sulfonsäure werden in 500 Teilen Wasser
mittels 36,3 Teilen 33%iger Natronlauge bei einem pH von
6,5 bis 7,5 gelöst. 400 Tl. Eis und danach 60 Teile 31%iger
Salzsäure werden zugegeben, sodann 17,3 Teile einer 40%igen
wäßrigen Natriumnitritlösung unter Rühren innerhalb von 10 Minuten
zugetropft. Nach 30minütigem Nachrühren werden 27,2 Teile
4-N-Acetoacetyl-aminoanilin-2-sulfonsäure als Kupplungskomponente
zugegeben und der pH-Wert mit Natriumcarbonat
auf 5,5 bis 6,0 eingestellt.
Nach beendeter Kupplung wird auf 10°C abgekühlt und eine
Lösung von 20,5 Teilen Cyanurchlorid in 60 Volumenteilen
Aceton hinzugegeben. Unter langsamer Erwärmung
auf Raumtemperatur wird der pH-Wert mit Natriumcarbonat
bei 4,5 bis 5,0 gehalten. Nach Beendigung der Acylierungsreaktion
wird die erhaltene Verbindung entsprechend der allgemeinen
Formel (1) durch Natriumchlorid abgeschieden. Sie
hat, in Form der freien Säure geschrieben, die nachstehende
Konstitution
Nach bekannten Färbe- und Druckverfahren erhält man mit
ihr auf Baumwolle oder Zellwolle unter Anwendung von Alkali
tiefgrüne Färbungen und Drucke von sehr guter Naßechtheit
und guter Lichtechtheit.
49 Teile 1-Amino-4-(2′-sulfo-4′-aminophenyl)-amino-anthrachinon-
2-sulfonsäure werden, wie in Beispiel 1 beschrieben,
diazotiert. Zu dieser Diazosuspension werden 46,2 Teile
1-(4′-β-Sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon(5)
hinzugegeben, und der pH-Wert mit Natriumcarbonat auf etwa
6,0 eingestellt. Nach beendeter Kupplungsreaktion wird die
erhaltene Verbindung der Formel (in Form der freien Säure
geschrieben)
mit Natriumchlorid ausgesalzen. Sie eignet sich
vorzüglich zum Färben von Baumwolle nach üblichen
Färbe- und Druckverfahren und liefert graue Färbungen und
Drucke mit guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
49 Teile 1-(Amino-4-(2′-sulfo-4′-aminophenyl)-amino-anthrachinon-
2-sulfonsäure werden gemäß den Angaben von Beispiel
1 diazotiert. Zu dieser Diazosuspension werden 29,9 Teile
1-(2′-Sulfo-4′-aminophenyl)-3-carboxypyrazolon(5) hinzugegeben,
und der pH-Wert wird mit Natriumcarbonat auf etwa
6,5 eingestellt. Nach beendeter Kupplung läßt man eine
Lösung von 32,5 Teilen N-(Dichlor-triazinyl)-anilin-3-
sulfonsäure in 150 Volumenteilen Wasser einfließen, wobei
der pH-Wert mit Natriumcarbonat auf 5,5 bis 6,0 eingestellt
wird. Die Acylierung erfolgt bei 40°C. Nach beendeter Reaktion
wird die erhaltene Verbindung der Formel (in Form
der freien Säure geschrieben)
mit Natriumchlorid ausgesalzen. Sie besitzt sehr gute
Farbstoffeigenschaften und färbt nach üblichen Färbe- und
Druckverfahren Baumwolle und Regeneratcellulose in naß-
und lichtechten grauen Tönen.
49 Teile 1-(Amino-4-(2′-sulfo-4′-aminophenyl)-amino-anthrachinon-
2-sulfonsäure werden gemäß den Angaben des Beispiels
1 diazotiert. In diese Diazosuspension läßt man eine Lösung
von 13,7 Teilen 2-Methoxy-5-methyl-anilin und 15 Teilen
31%iger Salzsäure in 100 Volumenteilen Wasser zufließen.
Zur Durchführung der Kupplung wird diese Reaktionslösung
durch Einstreuen von Natriumbicarbonat auf einen pH von
2,5 bis 3,0 eingestellt, der bis zur Beendigung der Kupplungsreaktion
gehalten wird.
Anschließend neutralisiert man mit Natriumcarbonat bis auf
einen pH-Wert von 7,5 und gibt danach eine Lösung des Kondensationsproduktes
von 19,4 Teilen Cyanurchlorid mit
26,6 Teilen Anilin-2,5-disulfonsäure in 150 Volumenteilen
Wasser hinzu. Es wird auf 40°C erwärmt und der pH mit
Natriumcarbonat auf 6,5 bis 6,8 gehalten. Nach beendeter
Acylierung wird die so hergestellte Verbindung gemäß der
allgemeinen Formel (1), die, in Form der freien Säure geschrieben,
die Formel
besitzt, mit Natriumchlorid ausgesalzen. Die Verbindung
besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften und färbt beispielsweise
Baumwolle- und Regeneratcellulose-Fasermaterialien
nach für faserreaktive Farbstoffe üblichen
Färbe- und Druckverfahren in naß- und lichtechten olivgrünen
Tönen.
49 Teile 1-(Amino-4-(3′-sulfo-4′-aminophenyl)-amino-anthrachinon-
2-sulfonsäure werden in 500 Teilen Wasser mittels
24,2 Teilen 33%iger Natronlauge neutral gelöst. 400 Teile
Eis, danach 60 Teile 31%iger Salzsäure und anschließend
tropfenweise innerhalb von 10 Minuten 17,3 Teile einer
40%igen wäßrigen Natriumnitritlösung werden hinzugegeben.
Die Diazosuspension wird 30 Minuten lang nachgerührt,
sodann mit einer Lösung von 12,1 Teilen 2,5-Dimethylanilin
in 15 Teilen 31%iger Salzsäure und 100 Volumenteilen
Wasser versetzt; der pH-Wert des Kupplungsgemisches wird
mit Natriumbicarbonat auf 2,8 bis 3,2 eingestellt und bis
zum Ende der Reaktion gehalten. Danach gibt man Natriumcarbonat
bis auf einen pH von 6,5 hinzu und versetzt die
Lösung tropfenweise mit 18,7 Teilen α-Bromacryloylchlorid;
die Acylierungsreaktion wird unter gleichzeitigem Einstreuen
von Natriumbicarbonat auf einen pH-Wert von etwa 6,5
gehalten.
Das Endprodukt gemäß der allgemeinen Formel (1) wird mit
Natriumchlorid aus der Lösung ausgefällt; es hat, in
Form der freien Säure geschrieben, die Formel
und besitzt sehr wertvolle Farbstoffeigenschaften. Beispielsweise
färbt es in einem schwach essigsauren wäßrigen
Bad bei einer Temperatur von etwa 98° Wolle in grünen
Tönen mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
Verfährt man in analoger Weise wie in einem der obigen
Beispiele beschrieben, setzt jedoch gemäß den nachstehenden
Beispielen als Ausgangsverbindungen die entsprechende
1-(Amino-4-(4′-amino-sulfophenyl)-amino-anthrachinon-2
sulfonsäure und Kupplungskomponente mit dem faserreaktiven
Rest bzw. die entsprechende aminogruppenhaltige Kupplungskomponente
und das faserreaktive Acylierungsmittel ein, so
erhält man die in den nachstehenden Beispielen aufgeführten
Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (1), die ebenso
gute Farbstoffeigenschaften in färberischer Hinsicht als
auch bezüglich ihrer Echtheiten besitzen und beispielsweise
Wolle nach den in der Tabelle angegebenen Farbtönen
färben.
Claims (4)
1. Wasserlösliche Anthrachinon-Azoverbindungen, die, in Form
der freien Säure geschrieben, die allgemeine Formel (1)
besitzen, in welcher bedeuten:R₁sind gleich oder verschieden, jedoch beide nicht
gleichzeitig Wasserstoff, und jedes steht für ein
Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe;
Kist als Rest einer Kupplungskomponente ein Rest des
Acetoacetylanilids oder Acetoacetylnaphthylamids, des
1-Phenyl- oder 1-Naphthyl-pryrazol-5-ons, die in
3-Stellung durch niederes Alkyl, Carboxy, Carbamoyl,
niederes Carbalkoxy, Phenyl oder durch niederes Alkyl,
niederes Alkoxy und/oder Halogensubstituiertes Phenyl
substituiert sind, oder des 1-Phenyl- oder
1-Naphthyl-5-amino-pyrazols, die in 3-Stellung durch
niederes Alkyl, Carboxy, Carbamoyl, niederes Carbalkoxy,
Phenyl oder durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy
und/oder Halogen substituiertes Phenyl substituiert
sind, oder ein Rest eines Naphthols, wobei die carbocyclischen
aromatischen Kerne in den Kupplungskomponenten,
sofern nicht bereits oben angegeben, noch durch 1 bis 3
Substituenten substituiert sein können, wobei diese
Substituenten der Gruppe niederes Alkyl, niederes
Alkoxy, Halogen, Nitro, Carboxy, Carbonsäureamid, durch
niederes Alkyl, Benzyl und/oder Phenyl mono- oder
di-substituiertes Carbonsäureamid, Sulfonsäureamid,
durch niederes Alkyl, Benzyl und/oder Phenyl mono- oder
di-substituiertes Sulfonsäureamid, niederes Alkanoylamino,
Benzoylamino, Hydroxy, Amino, niederes Alkylsulfonyl,
Phenylsulfonyl, niederes Alkylamino, niederes Dialkylamino,
niederes N-Alkyl-N-phenylamino, Phenylamino,
Benzylamino und Sulfo angehören, oder
Kist ein Rest eines Aminonaphthalins, das am Stickstoff
ggf. durch Alkylreste und/oder Phenylreste substituiert
und in den aromatischen Kernen ggf. noch durch 1, 2 oder
3 Substituenten aus der Gruppe Sulfo, niederes Alkyl,
niederes Alkoxy, Halogen, niederes Alkanoylamino,
Benzoylamino, Amino, niederes Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl,
niederes Alkylamino, niederes Dialkylamino,
niederes N-Alkyl-N-phenylamino, Phenylamino und Benzylamino
substituiert sind, oder der Rest des Anilins oder
Diaminobenzols, die am Stickstoff ggf. durch Alkylreste
und/oder Phenylreste substituiert und in den aromatischen
Kernen ggf. noch durch 1, 2 oder 3 Substituenten
aus der Gruppe niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen,
niederes Alkanoylamino, Benzoylamino, niederes Alkylsulfonyl,
Phenylsulfonyl, niederes Alkylamino, niederes
Dialkylamino, niederes N-Alkyl-N-phenylamino, Phenylamino
und Benzylamino substituiert sind;
Zist eine faserreaktive Gruppe, die an einen carbocyclischen
aromatischen Kern der Kupplungskomponente
gebunden ist;
nist die Zahl 1 oder 2
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten
und definierten Verbindungen der Formel (1), dadurch
gekennzeichnet, daß man eine 1-Amino-2-sulfo-4-(4′-
amino-phenyl)-amino-anthrachinon-Verbindung der allgemeinen
Formel (4)
mit R₁ der in Anspruch 1 genannten Bedeutung mittels
einer äquivalenten Menge an Natriumnitrit in Gegenwart
einer Mineralsäure selektiv zur Diazoverbindung der
allgemeinen Formel (5)
mit R₁ der genannten Bedeutung diazotiert und das so
erhaltene Diazoniumsalz der Formel (5) anschließend
mit einer Kupplungskomponente der Formel (6)H-K-Z n (6)mit K, Z und n der in Anspruch 1 genannten Bedeutung,
wobei Z jedoch nicht in ortho- oder para-Stellung zur
Kupplungsstelle steht, kuppelt.
3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine in Anspruch 2 genannte und
definierte Diazoniumverbindung der Formel (5) mit einer
Kupplungskomponente der Formel (7)
H-K-Z₂ (7)in welcher K die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat
und Z₂ für die Gruppe der Formel -NHR steht, worin R
ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe
bedeutet, kuppelt und nachfolgend die erhaltene Verbindung
der Formel (8), in Form der freien Säure geschrieben,
mit R₁, R und K der genannten Bedeutung mit einer den
faserreaktiven Rest Y enthaltenden Verbindung der
Formel (9)Hal-Y (9)in welcher Y einen faserreaktiven Rest aus der
aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen
und aromatischen Reihe bedeutet und Hal für ein
Halogenatom steht, oder einem den Rest Y
enthaltenden entsprechenden Anhydrid umsetzt.
4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zum Färben
und Bedrucken von hydroxygruppenhaltigen oder carbonamidgruppenhaltigen
Fasermaterialien.
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