DE2810856A1 - Ortho-amino-benzonitrile prodn. - by reacting ortho-toluidine with ammonia and oxygen at elevated temp. in presence of catalyst - Google Patents
Ortho-amino-benzonitrile prodn. - by reacting ortho-toluidine with ammonia and oxygen at elevated temp. in presence of catalystInfo
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Abstract
Description
Beschreibung description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verfahren zur Herstellung von Nitrilen der aromatischen Aminosäuren, insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung von ortho--Aminobenzonitril. Das ortho-Äininobenzonitril findet Verwendung als Monomer für die Synthese von hochthermostabilen und hochlichtbeständigen Polymeren, modifizierenden Zusätzen bei der Herstellung von thermostabilen und lichtbeständigen Lack- und Farbenmaterialien sowie als Rohstoff in der pharmazeutischen industrie. The present invention relates to methods of manufacture of nitriles of aromatic amino acids, in particular a process for their preparation of ortho - aminobenzonitrile. The ortho-ainobenzonitrile is used as a monomer for the synthesis of highly thermostable and highly light-resistant polymers, modifying Additives in the production of thermally stable and lightfast lacquer and paint materials and as a raw material in the pharmaceutical industry.
Bs ist ein Verfahren zur Herstellung von ortho-Aminobenzonitril durch Umsetzung von ortho-Nitrotoluol mit Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators bekannt, wobei man als solches Silikagel, Aluminiumoxid oder Zeolithe verwendet. Der Prozeß wird bei einer temperatur von 350 bis 550°C, einer Kontaktdauer von 3 bis 6 Sekunden und einem Molverhältnis ortho-liiitrotol uol/,4mmoniak von 1:22 bis 1:28 durchgeführt. Bs is a process for the production of ortho-aminobenzonitrile by Implementation of ortho-nitrotoluene with ammonia in the presence of a catalyst known silica gel, aluminum oxide or zeolites being used as such. Of the The process takes place at a temperature of 350 to 550 ° C, a contact time of 3 to 6 seconds and a molar ratio of ortho-nitrotol / .4mmoniak from 1:22 to 1:28 carried out.
Die Umwandlung von ortho-Nitrotoluol beträgt 93 Molprozent, die Selektivität 25 Molprozent, das heißt die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril beträgt, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Nitrotoluol, 23,3 Molprozent. The conversion of ortho-nitrotoluene is 93 mole percent, the selectivity 25 mole percent, that is, the yield of ortho-aminobenzonitrile is based on the ortho-nitrotoluene passed through, 23.3 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril je 1 Liter-Eatalysator während 1 Stunde beträgt 26,67 g/l in der Stunde (siehe GB-PS Nr. 1323188). The yield of ortho-aminobenzonitrile per 1 liter of catalyst during 1 hour is 26.67 g / l per hour (see GB-PS No. 1323188).
Zu den Nachteilen des bekannten Verfahrens rechnet die niedrige Leistungsfähigkeit der Volumeneinheit des Eatalysators, die Notwendigkeit, diesen oft zu regenerieren, und ungenügend hohe Selektivität der Bildung von ortho-Aminobenzonitril. Außerdem verwendet man in dem ProzeB einen bedeutenden Ueberschuß an Ammoniak, was eine Korrosion der technologischen Ausrüstungen hervorrufen kann. The disadvantages of the known method include the low performance the unit volume of the catalyst, the need to regenerate it often, and insufficiently high selectivity of the formation of ortho-aminobenzonitrile. aside from that a significant excess of ammonia is used in the process, which causes corrosion of technological equipment.
Zweck der vorliegenden erfindung ist es, die genannten Nachteile des bekannten Verfahrens zu vermeiden. The purpose of the present invention is to remedy the disadvantages mentioned the known method to avoid.
In obereinstimmung mit dem Zweck wurde die Aufgabe gestellt, in dem Verfahren zur Herstellung von ortho-Aminobenzonitril durch die Wahl eines geeigneten Katalysators die Ausbeute an Endprodukt und die Selektivität nach dem Endprodukt zu erhöhen. In accordance with the purpose, the task was set in which Process for the preparation of ortho-aminobenzonitrile by choosing an appropriate one Catalyst the yield of the end product and the selectivity for the end product to increase.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man in dem Verfahren zur Herstellung von ortho-Äiiiinobenzonitril durch die Umsetzung einer aromatischen Verbindung mit Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von 560 bis 4600C erfindungsgemäß den Prozeß in Gegenwart von Sauerstoff oder eines Gemisches desselben mit Inertgasen durchführt und als aromatische Verbindung ortho-Toluidin und als Katalysator ein auf einen Träger aufgebrachtes Gemisch von Oxyden von Vanadin, Antimon, Wismut und Phosphor verwendet. This object has been achieved in that one in the process to the Production of ortho-Äiiiinobenzonitril by the conversion of an aromatic Compound with ammonia in the presence of a catalyst at a temperature of 560 to 4600C according to the invention the process in the presence of oxygen or one Mixture of the same with inert gases and the aromatic compound ortho-toluidine and as a catalyst a mixture of oxides of vanadium applied to a support, Antimony, bismuth and phosphorus are used.
Man verwendet zweckmäßig als Träger bei einer Temperatur von 9000C geglühtes hluminiumoxid oder Silikagel. It is expedient to use as a support at a temperature of 900.degree Annealed alumina or silica gel.
Man verwendet zur Steigerung der Leistungsfähigkeit und der Selektivität des Katalysators einen Katalysator der folgenden Zusammensetzung: Vanadinoxid 1 bis 9 Gewichtsprozent Antimonoxid 5 bis 12 Gewichtsprozent Bismutoxid 3 bis 9 Gewichtsprozent Phosphoroxid 0,5 bis 4 Gewichtsprozent Träger alles übrige. It is used to increase performance and selectivity of the catalyst a catalyst of the following composition: Vanadium oxide 1 up to 9 weight percent antimony oxide 5 to 12 weight percent bismuth oxide 3 to 9 weight percent Phosphorus oxide 0.5 to 4 percent by weight carrier all the rest.
Man führt zweckmäßig zum erzielen einer hohen Umwandlung des eingesetzten ortho-Toluidins und einer hohen Stabilität des Betriehs des Katalysators den Prozeß bei einem Molverhältnis der Komponenten ortho-ToluidinO Aiumoniak:Sauerstoff von 1:(5 bis 20): (2 bis 10) durch. It is useful to achieve a high conversion of the used ortho-toluidine and a high stability of the operation of the catalyst the process with a molar ratio of the components ortho-toluidinO Aiumoniak: Oxygen of 1: (5 to 20): (2 to 10) through.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von ortho-Aminobenzonitril wird wie folgt durchgeführt. The inventive method for the preparation of ortho-aminobenzonitrile is carried out as follows.
Ein Ausgangsgemisch, bestehend aus ortho-Toluidin, Ammoniak, Sauerstoff (möglich ist die Verwendung der Luft), die in einem Molverhältnis von 1:(5 bis 20): (2 bis 10) genommen werden, führt man mit bestimmter Geschwindigkeit einem Vorwärmer zur Umwandlung des ortho-Toluidins in den gasförmigen Zustand und dann einem mit dem Katalysator gefüllten Reaktor zu. A starting mixture consisting of ortho-toluidine, ammonia, oxygen (it is possible to use air) in a molar ratio of 1: (5 to 20): (2 to 10) are taken, one leads a preheater at a certain speed to convert the ortho-toluidine into the gaseous state and then one with the reactor filled with the catalyst.
Der Prozeß wird in einer Wirbelschicht des Katalysators (Korngröße 0,8 bis 1,2 mm) durchgeführt. Das aus dem Reaktor tretende Gemisch der Reaktionsprodukte leitet man durch Sänger, gekühlt mit Eis, zum Auffangen des Kohlenwasserstoffteils. The process takes place in a fluidized bed of the catalyst (grain size 0.8 to 1.2 mm). The mixture of the reaction products emerging from the reactor one passes through singers, cooled with ice, to collect the hydrocarbon part.
Das Endprodukt trennt man durch konventionelle oder Vakuumrektifikation ab infolge einer bedeutenden Differenz der Siedepunkte der sich bildenden und der Ausgangs-Produkte (der Siedepunkt des Toluols beträgt 1100C, des Benzonitrils 191°C, des ortho-Toluidins 2020C, des ortno-joinobenzonitrils 256°C). Das Verfahren wird bei einer Temperatur von 360 bis 460°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von 360 bis 380°C, und einer Kontaktdauer von 0,5 bis 2 Sekunden, vorzugsweise bei einer Kontaktdauer von 1 Sekunde, durchgeführt. The end product is separated by conventional or vacuum rectification as a result of a significant difference in the boiling points of the developing and the Starting products (the boiling point of toluene is 1100C, of benzonitrile 191 ° C, of ortho-toluidine 2020C, of ortno-joinobenzonitrile 256 ° C). The procedure will at a temperature of 360 to 460 ° C, preferably at a temperature of 360 to 380 ° C, and a contact time of 0.5 to 2 seconds, preferably at one Contact duration of 1 second.
Die höchste Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril wird bei einer Temperatur von 360 bis 380°C erreicht. The highest selectivity for the ortho-aminobenzonitrile is at a temperature of 360 to 380 ° C is reached.
Bei einer senkung der Kontaktdauer unter 0,5 Sekunden sinkt sowohl der Umwandlungsgrad des ortho-foluidins als auch die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluid in. If the contact time is reduced below 0.5 seconds, both the degree of conversion of ortho-foluidine and the yield of ortho-aminobenzonitrile, based on the ortho-toluid passed through in.
Eine Erhöhung der Kontaktdauer über 2 Sekunden senkt wesentlich die Leistungsfähigkeit der Volumeneinheit des Katalysators. Increasing the contact time over 2 seconds significantly reduces the Capacity of the unit volume of the catalyst.
Als Katalysator verwendet man ein Gemisch von Oryden von Vanadin, Antimon, Wismut, Phosphor, aufgebracht auf einen Träger, und zwar auf Silikagel oder bei einer Temperatur von 900°C geglühtes Aluminiumoxid. Man verwendet einen Katalysator der folgenden Zusammensetzung: Vanadinoxid 1 bis 9 Gewichtsprozent, Antimonoxid 5 bis 12 Gewichtsprozent, Wismutoxid 3 bis 9 Gewichtsprozent, Phosphoroxid 0,5 bis 4 Gewichtsprozent, Träger alles übrige. The catalyst used is a mixture of vanadium oryden, Antimony, bismuth, phosphorus, applied to a support, namely on silica gel or alumina annealed at a temperature of 900 ° C. You use one Catalyst of the following composition: vanadium oxide 1 to 9 percent by weight, Antimony oxide 5 to 12 percent by weight, bismuth oxide 3 to 9 percent by weight, phosphorus oxide 0.5 to 4 percent by weight, the rest of the carrier.
Die optimale Zusammensetzung des Katalysators ist wie folgt: Vanadinoxid 1 Gewichtsprozent, Antimonoxid 5 Gewichtsprozent, Wismutoxid 5 Gewichtsprozent, Phosphoroxid 2 Gewichtsprozent, Aluminiumoxid 87 Gewiclltsprozent. The optimal composition of the catalyst is as follows: vanadium oxide 1 percent by weight, antimony oxide 5 percent by weight, bismuth oxide 5 percent by weight, Phosphorus oxide 2 percent by weight, aluminum oxide 87 percent by weight.
Der Katalysator wird wie folgt bereitet. The catalyst is prepared as follows.
Man glüht Alumtniumoxid bei einer Temperatur von 9000C in einem Muffelofen, zerkleinert und siebt auf einem mechanischen Vibratorsieb. Zur Bereitung des wirksamen Teils des Katalysators gibt man einer wässerigen Lösung von Ämmoniummetavanadat, bei einer Temperatur von 50 bis 600C unter intensivem Rühren ent-sprechende Mengen an Lösungen der Antimon- tind Wismutsalze zu. Dann gibt man dem erhaltenen Gemisch die erforderliche Men6>e an Orthophosphorsäure zu. Alumtniumoxid is annealed at a temperature of 9000C in a muffle furnace, crushes and sifts on a mechanical vibrator sieve. To prepare the effective Part of the catalyst is added to an aqueous solution of ammonium metavanadate, at a temperature of 50 to 60 ° C with vigorous stirring solutions of antimony are increased by bismuth salts. Then added to the mixture obtained the required amount of orthophosphoric acid increases.
Die für die Durchtränkung des Trägers bereitete Lösung bringt man auf eine Temperatur von 85 bis 90°G und trägt in den Behälter eine Trägereinwaage ein. Bei dieser Temperatur durchtränkt man den Träger während 5 bis 6 Stunden und dampft die überschüssige Beuchtigkeit ein.The solution prepared for the impregnation of the carrier is brought to a temperature of 85 to 90 ° G and carries a carrier weight into the container a. At this temperature, the carrier is soaked for 5 to 6 hours and evaporates the excess moisture.
Die zurückgebliebene Masse, die den mit den Salzen von Antimon, Wismut, Vanadin und der Orthophosphorsäure durchtränkten Träger darstellt, trocknet man bei einer Temperatur von 150 bis 200°C während 3 bis 4 Stunden und glüht dann in einem Strom von trockener Luft bei einer Temperatur von 500 bis 600°C während 8 bis 12 Stunden. Durch die durchgeführten Operationen erhält man einen Katalysator, welcher aus einem auf den Träger aufgebrachten Gemisch der Oxyde von Antimon, Wismut, Vanadin und Phosphor besteht. The remaining mass, which was treated with the salts of antimony, bismuth, Vanadium and orthophosphoric acid-impregnated carrier is dried at a temperature of 150 to 200 ° C for 3 to 4 hours and then glows in a stream of dry air at a temperature of 500 to 600 ° C during 8 up to 12 hours. The operations carried out give a catalyst which consists of a mixture of the oxides of antimony, bismuth, It consists of vanadium and phosphorus.
Das erfindungsgemäße Verrahren zur Herstellung von ortho--Aminobenzonitril macht es möglich, gegenüber dem bekannten Verfahren die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril je Volumeneinheit des Katalysators auf 204,4 g zu erhöhen und die Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril auf 60 Molprozent zu steigern infolge der Steigerung der LeistungsfahigkeLt und der Selektivität des Katalysators. The process according to the invention for the preparation of ortho - aminobenzonitrile makes it possible, compared to the known process, the yield of ortho-aminobenzonitrile to increase per unit volume of the catalyst to 204.4 g and the selectivity according to to increase the ortho-aminobenzonitrile to 60 mole percent as a result of the increase the efficiency and selectivity of the catalyst.
Infolge der Steigerung der Selektivität des Betrieb des Katalysators sinkt die Menge an Nebenprodukten. die sich von dem Endprodukt, dem orhto-Aminobenzonitril, leicht abtrennen lassen. As a result of the increase in the selectivity of the operation of the catalyst the amount of by-products decreases. which differs from the end product, the orhto-aminobenzonitrile, can be easily detached.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend konkrete Beispiele für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens angeführt. In order to better understand the present invention below specific examples for the implementation of the method according to the invention are given.
Beispiel 1. Ein Ausgangsgemisch, welches aus ortho-Toluidin, Ammoniak, Sauerstoff, Stickstoff besteht, die in einem Molverhältnis von 1:5:5:15 genommen werden, führt man einem Vorwärmer und dann einem Reaktor, gefüllt mit dem Katalysator, zu. Nachstehend wird die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit deren Zufuhr angeführt: ortho-Toluidin 0,033 Mol/St, (3s5 g/St.), 0,739 l/St NH3 0,165 Mol/St - 3,7 l/St 02 0,165 Mol/St - 3,7 l/St N2 0,5 Mol/St - 11,2 1/St Als Katalysator verwendet man ein Gemisch von Vanadin-, Antimon-, Wismut-, Phosphoroxid, aufgebracht auf bei einer Temperatur von 9000C geglühtes Aluminiumoxid. Die Katalysatormenge beträgt 3,7 g (5,4 ml). Example 1. A starting mixture, which consists of ortho-toluidine, ammonia, Oxygen is made up of nitrogen, taken in a molar ratio of 1: 5: 5: 15 one leads a preheater and then a reactor filled with the catalyst, to. The following is the composition of the reactants and the rate their supply stated: ortho-toluidine 0.033 mol / h, (3s5 g / h), 0.739 l / h NH3 0.165 Mol / St - 3.7 l / St 02 0.165 Mol / St - 3.7 L / St N2 0.5 Mol / St - 11.2 1 / St As The catalyst is a mixture of vanadium, antimony, bismuth, phosphorus oxide, applied to aluminum oxide annealed at a temperature of 9000C. The amount of catalyst is 3.7 g (5.4 ml).
Man verwendet einen Katalysator der folgenden Zusammensetzung: Antimonoxid 5 Gewichtsprozent, Wismuntoxid 5 Gewichtsprozent, Phosphoroxid 2 Gewichtsprozent, Vanadinoxid 1 Gewichtsprozent, Aluminiumoxid 87 Gewichtsprozent. A catalyst having the following composition is used: antimony oxide 5 percent by weight, bismuth oxide 5 percent by weight, phosphorus oxide 2 percent by weight, Vanadium oxide 1 percent by weight, alumina 87 percent by weight.
Der Prozeß wird in einer Durchflußanlage in der Wirbelschicht des Katalysators bei einer Temperatur von 3800C und einer Kontaktdauer von 1 Sekunde durchgeführt. Das aus dem Reaktor tretende Gemisch der Reaktionsprodukte leitet man durch mit Eis gekühlte Fänger zum Auffangen des Kohlenwasserstoffteils. Das Endprodukt trennt man durch konventionelle oder Vakuumrektifikation ab. Der Umwandlungsgrad des ortho-Toluidins beträgt ?d,2 Molprozent. The process is carried out in a flow system in the fluidized bed of the Catalyst at a temperature of 3800C and a contact time of 1 second carried out. The mixture of the reaction products emerging from the reactor conducts one by ice-cooled catchers to collect the hydrocarbon part. That The end product is separated off by conventional or vacuum rectification. The degree of conversion of ortho-toluidine is? d, 2 mole percent.
die Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril beträgt 32,7 Molprozent, nach dem Benzonitril 14,4 Molprozent, nach dem Toluol 11,4 Molprozent, nach C02 41,5 Molprozent. the selectivity for the ortho-aminobenzonitrile is 32.7 mol percent, after benzonitrile 14.4 mole percent, after toluene 11.4 mole percent, after CO 2 41.5 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 25,6 Molprozent. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 25.6 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril beträgt 182,3 g/l (Kat)St.The yield of ortho-aminobenzonitrile is 182.3 g / l (cat) St.
Beispiel 2. Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (12, 15 ml). Example 2. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out. A catalyst of the same composition as in Example 1 given. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (12.15 ml).
Das Molverhältnis ortho-Toluidin: NH3:O3 = 1 : 10 : 5, 02 : W2 =1 : 3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,063 Mol/St, (6,7 g/St), 1,411 l/St Ammoniak 0,63 fjol/St - 14,112 1/St Sauerstoff 0,315 Mol/St - 7,056 l/St Sti6kstoff 0,945 Mol/St - 21,17 l/St Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad desortho-Toluidins 70,1 Molprozent, die Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril 48,1 Molprozent, nach dem Benzonitril 20,5 olprozent, nach dem Toluol 7,8 r-lolprozent, nach dem Kohlendioxid 23,6 Molprozent.The molar ratio of ortho-toluidine: NH3: O3 = 1: 10: 5, 02: W2 = 1 : 3. The composition of the reaction components and the speed of their Feed is as follows: ortho-toluidine 0.063 mol / h, (6.7 g / h), 1.411 l / h ammonia 0.63 fjol / pc - 14.112 1 / pc oxygen 0.315 mol / pc - 7.056 l / pc nitrogen 0.945 Mol / h - 21.17 l / h The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C, the Degree of conversion of the ortho-toluidine 70.1 mol percent, the selectivity for the ortho-aminobenzonitrile 48.1 mole percent, after benzonitrile 20.5 oil percent, after toluene 7.8 r-lol percent, after carbon dioxide 23.6 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 33,7 Molprozent, die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril 204,4 g/l(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 33.7 mole percent, the yield of ortho-aminobenzonitrile 204.4 g / l (cat) St.
Beispiel 3. Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 6,96 g (9,95 ml). Example 3. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out. A catalyst of the same composition as in Example 1 given. The initial weight of the catalyst is 6.96 g (9.95 ml).
Das Molverhältnis ortho-Toluidin: NH3 : °2 =1 : 15 : 5, °2 : N2 =1 : 3. Die usammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit deren Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,039 Mol/St, (4,2 g/St), 0,8?4 l/St Ammoniak 0,584 kol/St - 13,1 1/St Sauerstoff 0,195 Mol/St - 4,368 1/St Stickstoff 0,585 Mol/St - 13,104 1/St Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 3800C, der Umwandlungsgrad des ortho-Toluidins 58,4 Mol prozent, die Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril 53,8 Molprozent, nach dem Benzonitril 25,3 Molprozent, nach dem Toluol 6,9 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 14,0 Molprozent.The molar ratio of ortho-toluidine: NH3: ° 2 = 1: 15: 5, ° 2: N2 = 1 : 3. The composition of the reaction components and the rate of their supply is as follows: ortho-toluidine 0.039 mol / h, (4.2 g / h), 0.8? 4 l / h ammonia 0.584 kol / pc - 13.1 1 / pc oxygen 0.195 mol / pc - 4.368 1 / pc nitrogen 0.585 mol / pc - 13.104 1 / h The contact time is 1 second, the temperature 3800C, the degree of conversion of the ortho-toluidine 58.4 mol percent, the selectivity for the ortho-aminobenzonitrile 53.8 mole percent, after benzonitrile 25.3 mole percent, after toluene 6.9 mole percent, after carbon dioxide 14.0 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 31,4 Molprozent, die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril 145,8 g/l(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 31.4 mole percent, the yield of ortho-aminobenzonitrile 145.8 g / l (cat) St.
Beispiel 4. Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Example 4. The procedure is analogous to that in Example 1 described carried out. A catalyst of the same composition as in Example 1 given.
Die Katalysatoreinwaage beträgt 6,96 g (9,95 ml). Das Molverhältnis ortho-Toluidin: NH3 : °2 =1 : 20 : 5,02:N2 = 1 : 3.The initial weight of the catalyst is 6.96 g (9.95 ml). The molar ratio ortho-toluidine: NH3: ° 2 = 1:20: 5.02: N2 = 1: 3.
Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit deren Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,039 Mol/St, (4,2 g/St),0,874 1/St Ammoniak 0,78 Mol/St - 17,472 1/St Sauerstoff 0,195 Mol/St - 4,368 1/St Stickstoff 0,585 Mol/St - 13,104 1/St Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 3800C, der Umwandlungsgrad des ortho-Toluidins 39,8 Molprozent, die Selektivität nach dem ortho-Aminobezonitril 58,2 Molprozent, nach den Benzonitril 26,5 Molprozent nach dem Toluol 3,7 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 11,6 Molprozent.The composition of the reaction components and the speed their supply is as follows: ortho-toluidine 0.039 mol / h, (4.2 g / h), 0.874 1 / h ammonia 0.78 mol / st - 17.472 1 / st oxygen 0.195 mol / st - 4.368 1 / st nitrogen 0.585 Mol / St - 13.104 1 / St The contact time is 1 second, the temperature 3800C, the Degree of conversion of the ortho-toluidine 39.8 mol percent, the selectivity for the ortho-aminobezonitrile 58.2 mole percent, after benzonitrile 26.5 mole percent, after toluene 3.7 mole percent, after carbon dioxide 11.6 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 23,2 Molprozent die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril 107, g/l(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 23.2 mol percent the yield of ortho-aminobenzonitrile 107, g / l (cat) St.
Beispiel 5. Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Example 5. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out. A catalyst of the same composition as in Example 1 given.
Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (12,2 ml). Das Molverhältnis ortho-Toluidin: NH3:O2 = 1:10:2, O2:N2=1:3.The initial weight of the catalyst is 8.5 g (12.2 ml). The molar ratio ortho-toluidine: NH3: O2 = 1: 10: 2, O2: N2 = 1: 3.
Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,048 Mol/St, (5,2 g/St), 1,4 1/St Ammoniak 0,48 Mol/St - 14,0 1/St Sauerstoff 0,096 Mol/St - 2,8 1/St Stickstoff 0,294 Mol/St - 6,55 l/St Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des ortho-Toluidins 56,4 Molprozent, die Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril 32,3 Molprozent, nach dem Benzonitril 19,1 Molprozent, nach dem Toluol 21,5 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 17,1 Molprozent.The composition of the reaction components and the speed their feed is as follows: ortho-toluidine 0.048 mol / st, (5.2 g / st), 1.4 1 / st ammonia 0.48 mol / st - 14.0 1 / st oxygen 0.096 mol / st - 2.8 1 / st nitrogen 0.294 mol / h - 6.55 l / h The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C, the degree of conversion of the ortho-toluidine 56.4 mol percent, the selectivity according to the ortho-aminobenzonitrile 32.3 mole percent, after benzonitrile 19.1 mole percent, according to toluene 21.5 mole percent, after carbon dioxide 17.1 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobnezonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 18,22 Molprozent, die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril 85,4 g/l(Kat)St. The yield of ortho-aminobnezonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 18.22 mole percent, the yield of ortho-aminobenzonitrile 85.4 g / l (cat) pc.
Beispiel 6. Das Verfahren wird analog dem in beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 11,1g (15,9 ml). Das Molverhältnis ortho-Toluidin: NH3:O2 ~ 1: 10:10, 02:N2 =1:2. Example 6. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out. A catalyst of the same composition as in Example 1 given. The initial weight of the catalyst is 11.1 g (15.9 ml). The molar ratio ortho-toluidine: NH3: O2 ~ 1: 10:10, 02: N2 = 1: 2.
Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,048 Mol/St, (5,2 g/St),1,4 1/St Ammoniak 0,48 Mol/St - 14 l/St Sauerstoff 0,48 Mol/St - 14 1/St Stickstoff 0,96 Mol/St - 28 1/St Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temnperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des ortho-Toluidins 77,2 Molprozent, die Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril 28,5 Molprozent, nach dem Benzonitril 16,9 Molprozent, nach dem Toluol 4,8 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 49,8 Molprozent.The composition of the reaction components and the speed Their feed is as follows: ortho-toluidine 0.048 mol / h, (5.2 g / h), 1.4 l / h ammonia 0.48 Mol / St - 14 l / St Oxygen 0.48 Mol / St - 14 1 / St Nitrogen 0.96 Mol / St - 28 1 / h The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C, the degree of conversion des ortho-toluidine 77.2 mole percent, the Selectivity according to the ortho-aminobenzonitrile 28.5 mole percent, after benzonitrile 16.9 mole percent the toluene 4.8 mol percent, after the carbon dioxide 49.8 mol percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 22,0 Molprozent, die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril 79,15 g/l(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 22.0 mole percent, the yield of ortho-aminobenzonitrile 79.15 g / l (cat) pc.
Beispiel 7. Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 2,24 g (3,2 ml). Example 7. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out. A catalyst of the same composition as in Example 1 given. The initial weight of the catalyst is 2.24 g (3.2 ml).
Das Molverhältnis ortho-Toluidin: NH3:O2 = 1,10:5, 02: N2=1:3.The molar ratio of ortho-toluidine: NH3: O2 = 1.10: 5, 02: N2 = 1: 3.
Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit deren Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,033 Mol/St, (3,5 g/St), 0,739 l/St Ammoniak 0,33 Mol/St - 7,39 l/St Sauerstoff 0,165 Mol/St - ),7 l/St Stickstoff 0,5 Mol/St - 11,2 1/St Die Kontaktdauer beträgt 0,5 Sekunden, die Temperatur 3800C, der Umwandlungsgrad des ortho-Toluidins 16,9 Molprozent, die Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril 57,8 Molprozent nach dem Benzonitril 15,1 Molprozent, nach dem Toluol 11,9 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 15,2 Alolprozent.The composition of the reaction components and the speed their supply is as follows: ortho-toluidine 0.033 mol / h, (3.5 g / h), 0.739 l / h Ammonia 0.33 mol / h - 7.39 l / h oxygen 0.165 mol / h -), 7 l / h nitrogen 0.5 Mol / St - 11.2 1 / St The contact time is 0.5 seconds, the temperature 3800C, the degree of conversion of the ortho-toluidine 16.9 mol percent, the selectivity according to the ortho-aminobenzonitrile 57.8 mole percent after benzonitrile 15.1 mole percent, after toluene 11.9 mol percent, after carbon dioxide 15.2 alol percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 9,8 Molprozent, die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril 117,9 g/l(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 9.8 mole percent, the yield of ortho-aminobenzonitrile is 117.9 g / l (cat) St.
Beispiel 8. Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,96 g (12,8 ml). Das Ivlolverhältnis ortho-Toluidin: NH3:O2 =1:10:5, 02:N2 = 1:3. Example 8. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out. A catalyst of the same composition as in Example 1 given. The initial weight of the catalyst is 8.96 g (12.8 ml). The Ivol ratio ortho-toluidine: NH3: O2 = 1: 10: 5, 02: N2 = 1: 3.
Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit deren Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,033 Mol/St, (3,5 g/St), 0,739 1/St Ammoniak 0,33 Mol/St - 7,39 l/St Sauerstoff 0,165 Mol/St - 3,7 1/St Stickstoff 0,5 Mol/St - 11,2 1/St Die Kontaktdauer beträgt 2 Sekunden, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des ortho-Toluidins 88,2 Molprozent, die Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril 24,3 Molprozent, nach dem Benzonitril 14,6 Molprozent, nach dem Toluol 17,7 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 43,4 Molprozent.The composition of the reaction components and the speed their supply is as follows: ortho-toluidine 0.033 mol / h, (3.5 g / h), 0.739 1 / h Ammonia 0.33 Mol / St - 7.39 l / St Oxygen 0.165 Mol / St - 3.7 1 / St Nitrogen 0.5 Mol / St - 11.2 1 / St The contact time is 2 seconds, the temperature 380 ° C, the Degree of conversion of the ortho-toluidine 88.2 mol percent, the selectivity for the ortho-aminobenzonitrile 24.3 mol percent, after benzonitrile 14.6 mol percent, after toluene 17.7 mol percent, after carbon dioxide 43.4 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 21,4 Molprozent, die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril 85,8 g/l(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 21.4 mole percent, the yield of ortho-aminobenzonitrile 85.8 g / l (cat) St.
Beiepiel 9. Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (12,15 ml). Das Molverhältnis ortho-Toluidin: 3:0 = 1:10:5, O2:N2 =1:3. Example 9. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out. A catalyst of the same composition as in Example 1 given. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (12.15 ml). The molar ratio ortho-toluidine: 3: 0 = 1: 10: 5, O2: N2 = 1: 3.
Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,063 Mol/St, (6,7 g/St), 1,411 1/St Ammoniak 0,63 Mol/St - 14,112 l/St Sauerstoff 0,315 Mol/St - 7,056 1/St Stickstoff 0,945 Mol/St - 21,170 1/St Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 36000, der Umwandlungsgrad des ortho-Toluidins 23,0 Molprozent, die Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril 61,0 Molprozent, nach dem Benzonitril 13,3 Molprozent, nach dem Toluol 14,1 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 11,6 Molprozent.The composition of the reaction components and the speed Their feed is as follows: ortho-toluidine 0.063 mol / h, (6.7 g / h), 1.411 1 / h Ammonia 0.63 mol / h - 14.112 l / h oxygen 0.315 mol / h - 7.056 1 / h nitrogen 0.945 mol / h - 21.170 1 / h The contact time is 1 second, the temperature 36000, the degree of conversion of the ortho-toluidine 23.0 mol percent, the selectivity according to the ortho-aminobenzonitrile 61.0 mole percent, after benzonitrile 13.3 mole percent toluene 14.1 mole percent, after carbon dioxide 11.6 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 0,14 Molprozent, die Ausbeute an ortno-Aminobenzonftril 84,92 g/1(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 0.14 mol percent, the yield of ortno-aminobenzone tril 84.92 g / 1 (cat) pc.
Beispiel 10. Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 besciiriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (12,2 ml). Das Molverhältnis ortho-Toluidin: NH3:O2 =1:10:5,O2:N2 = 1:3. Example 10. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out. A catalyst of the same composition as in Example 1 given. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (12.2 ml). The molar ratio ortho-toluidine: NH3: O2 = 1: 10: 5, O2: N2 = 1: 3.
Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindiükeit ihrer Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,063 Mol/St, (6,69 g/St), 1,4 1/St Ammoniak 0,62 Mol/St - 14,0 1/St Sauerstoff 0,31 Mol/St - 7,0 1/St Stickstoff 0,93 Mol/St - 21,0 1/St Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde die Temperatur 400°C, der Umwandlung des ortho-Toluidins 84,5 Molprozent, die belektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril 23,6 Molprozent, nach dem Benzonitril 17,2 Molprozent, nach dem Toluol 17,4 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 41,8 folprozent.The composition of the reaction components and the speed Their feed is as follows: ortho-toluidine 0.063 mol / h, (6.69 g / h), 1.4 l / h ammonia 0.62 mol / st - 14.0 1 / st oxygen 0.31 mol / st - 7.0 1 / st nitrogen 0.93 mol / st - 21.0 1 / pc The contact time is 1 second the temperature 400 ° C, the conversion of the ortho-toluidine 84.5 mol percent, the selectivity according to the ortho-aminobenzonitrile 23.6 mole percent, after benzonitrile 17.2 mole percent, after toluene 17.4 mole percent, after carbon dioxide 41.8 percent per cent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 19,9 Molprozent, die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril 119,7 g/1(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 19.9 mole percent, the yield of ortho-aminobenzonitrile 119.7 g / 1 (cat) pc.
Beispiel 11. Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Man verwendet einen Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 angegeben. Die Katasatoreinwaage beträgt 8,5 g (12, 15 ml). Example 11. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out. A catalyst of the same composition as in Example 1 given. The catalyst weight is 8.5 g (12, 15 ml).
Das Molverhältnis ortho-Toluidin: NH3:O2 = 1:10:5, O2:N2=1:3.The molar ratio of ortho-toluidine: NH3: O2 = 1: 10: 5, O2: N2 = 1: 3.
DIe Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt.The composition of the reaction components and the speed their supply is as follows.
ortho-Toluidin 0,063 Mol/St, (6,7 g/St), 1,411 1/St Ammoniak 0,63 Mol/St - 14,112 1/St Sauerstoff 0,315 Mol/St - 7,056 1/St Stickstoff 0,945 Mol/St - 21,170 1/St. ortho-toluidine 0.063 mol / h, (6.7 g / h), 1.411 1 / h ammonia 0.63 Mol / St - 14.112 1 / St Oxygen 0.315 Mol / St - 7.056 1 / St Nitrogen 0.945 Mol / St - 21.170 1 / pc.
Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die TEmperatur 460°C, der Umwandlungsgrad des ortho-Toluidins 93,0 Molprozent, die Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril 11,7 Molprozenz, nach dem Benzonitril 18,4 Molprozent, nach dem Toluol 9,7 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 60,2 Molprozent. The contact time is 1 second, the T temperature 460 ° C, the degree of conversion of ortho-toluidine 93.0 mol percent, the selectivity for ortho-aminobenzonitrile 11.7 mole percent, after benzonitrile 18.4 mole percent, after toluene 9.7 mole percent, after carbon dioxide 60.2 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 10,9 Molprozent, die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril 66,12 g/l(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile, based on the passed through ortho-toluidine, is 10.9 mol percent, the yield of ortho-aminobenzonitrile 66.12 g / l (cat) pc.
Beispiel 12. Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Example 12. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out.
Die Reaktion wurde an einer Katalysatorprobe der folgenden Zusammenstezung durchgeführt: Sb2O3 12 Gewichtsprozent, Bi203 9 Gewichtsprozent, V205 9 Gewichtsprozent, P205 4 Gewichtsprozent, A1203 66 Gewichtsprozent. The reaction was carried out on a sample catalyst of the following composition performed: Sb2O3 12 percent by weight, Bi203 9 percent by weight, V205 9 percent by weight, P205 4 percent by weight, A1203 66 percent by weight.
sie Bedigungen der Durchführung des Versuches sind analog dem Beispiel 2. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (11,6 ml). Das Molverhältnis ortho-Toluidin: NH3:O2 beträgt 1:10:5 O2:N2 = 1:3. Die Zusammensetzung der REaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt; ortho-Toluidin 0,063 Mol/St, (6,7 g/St), 1,411 1/St Ammoniak 0,63 Mol/St - 14,112 1/St Sauerstoff 0,315 Mol/St - 7,056 1/St Stickstoff 0,945 Mol/St - 21,17 1/St Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des ortho-'1'oluidins 63,0 Molprozent. sie Selektivität nach dem ortho-Äminobenzonitril beträgt 14,4 Molprozent, nach dem Benzonitril 12,3 Molprozent, nach dem Toluoyl 4,5 Molprozent, nach dem kohlendioxid 66,8 Molprozent. the conditions for carrying out the experiment are analogous to the example 2. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (11.6 ml). The molar ratio of ortho-toluidine: NH3: O2 is 1: 10: 5 O2: N2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the speed of their feeding is as follows; ortho-toluidine 0.063 mol / pc, (6.7 g / pc), 1.411 1 / pc ammonia 0.63 mol / pc - 14.112 1 / pc oxygen 0.315 mol / pc - 7.056 1 / h nitrogen 0.945 mol / h - 21.17 1 / h The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C, the degree of conversion of the ortho-'1'oluidine 63.0 mol percent. they selectivity for the ortho-Äminobenzonitril is 14.4 mol percent, after the Benzonitrile 12.3 mole percent, after toluoyl 4.5 mole percent, after carbon dioxide 66.8 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 9,07 Molprozent, die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril 57,6 g/l(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 9.07 mole percent that Yield of ortho-aminobenzonitrile 57.6 g / l (cat) St.
Beispiel 13. Das Verfahren wird analog dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Example 13. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out.
Die Reaktion wurde an einer Katalysatorprobe der folgenden Zusammensetzung durchgeführt: Sb2O5 5 Gewichtsprozent, Bi2O3 3 Gewichtsprozent, A1203 90,5 Gewichtsprozent, V205 Gewichtsprozent, P205 0,5 Gewichtsprozent. The reaction was carried out on a sample of the catalyst having the following composition performed: Sb2O5 5 percent by weight, Bi2O3 3 percent by weight, A1203 90.5 percent by weight, V205 percent by weight, P205 0.5 percent by weight.
Die Bedingungen der Durchführung des Versuches sind analog den Beispielen 2 und 8. Die Katalysatoreinwaage beträgt 8,5 g (13,2 ml). Das Molverhältnis ortho-Toluidin: beträgt 1:10:5, O2:N2 = 1:3. Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,063 Mol/St, (6,7 g/St), 1,411 1/St Ammoniak 0,63 Mol/St - 14,112 1/St Sauerstoff 0,315 Mol/St - 7,056 1/St Stickstoff 0,945 Mol/St - 21,17 1/St Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunden die Temperatur 380°C, der Umwandlungsgrad des ortho-Tolidins 82,5 Molprozent. Die Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril betrugt 1596 Molprozent, nach dem Benzonitril 18,6 Molprozent, nach dem toluol 8S3 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 57,5 Molprozent. The conditions for carrying out the experiment are analogous to the examples 2 and 8. The initial weight of the catalyst is 8.5 g (13.2 ml). The molar ratio of ortho-toluidine: is 1: 10: 5, O2: N2 = 1: 3. The composition of the reaction components and the The rate of their feeding is as follows: ortho-toluidine 0.063 mol / h, (6.7 g / h), 1.411 1 / pc ammonia 0.63 mol / pc - 14.112 1 / pc oxygen 0.315 mol / pc - 7.056 1 / pc Nitrogen 0.945 mol / h - 21.17 1 / h The contact time is 1 second the temperature 380 ° C, the degree of conversion of the ortho-tolidine 82.5 mol percent. The selectivity after the ortho-aminobenzonitrile it was 1596 mol percent, after the benzonitrile 18.6 Mole percent, after toluene 8S3 mole percent, after carbon dioxide 57.5 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, beträgt 1,86 Molprozent, die Ausbeute an ortho-Amlnobenzonitril 71,9 g/1(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, is 1.86 mole percent, the yield of ortho-aminobenzonitrile 71.9 g / 1 (cat) pc.
Beispiel 14. Das Verfahren wird analog zu dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Example 14. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out.
In dem Beispiel verwendete man einen Katalysator der folgenden Zusammensetzung: Vanadinoxid 2 Gewichtsprozent, Antimonoxid 7 Gewichtsprozent, Wismutoxid 7 Gewichtspro zent, Phosphoroxid 7 Gewichtsprozent, Aluminiumoxid 77 Ge-Wichtsprozent. Die Katalysatoreinwaage beträgt 9,3 g (13,1 ml) Das Molverhältnis ortho-Toluidin: NH3:O2 beträgt 1:10:5, O2:N2 = 1:3. In the example, a catalyst with the following composition was used: Vanadium oxide 2 percent by weight, antimony oxide 7 percent by weight, bismuth oxide 7 percent by weight cent, phosphorus oxide 7 percent by weight, aluminum oxide 77 percent by weight. The weight of the catalyst is 9.3 g (13.1 ml) The molar ratio of ortho-toluidine: NH3: O2 is 1:10: 5, O2: N2 = 1: 3.
Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit deren Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,063 Mol/St, (6,7 g/St), 1,411 1/St Ammoniak 0,63 Mol/St - 14,11 1/St Sauerstoff 0,315 Mol/St - 7,056 1/St Stickstoff 0,945 Mol/St ~ 21,17 1/St Die Kontaktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 380°C. The composition of the reaction components and the speed their supply is as follows: ortho-toluidine 0.063 mol / h, (6.7 g / h), 1.411 1 / h Ammonia 0.63 Mol / St - 14.11 1 / St Oxygen 0.315 Mol / St - 7.056 1 / St Nitrogen 0.945 mol / h ~ 21.17 1 / h The contact time is 1 second, the temperature 380 ° C.
Der Umwandlungsgrad des ortho-Toluidins beträgt 73,8 Molprozent. The degree of conversion of the ortho-toluidine is 73.8 mol percent.
bLe Selektivität nach dem ortho-Aminobenzonitril beträgt 34,5 Molprozent, nach dem Benzonitril 14,7 Molprozent, nach dem Toluol 5,4 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 45,4 Molprozent. bLe selectivity for the ortho-aminobenzonitrile is 34.5 mol percent, after benzonitrile 14.7 mole percent, after toluene 5.4 mole percent, after carbon dioxide 45.4 mole percent.
Die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-oluidin, 25>5 Molprozent, die Ausbeute an ortno-Aminobenzonitril 143,1 g/l(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on the passed through ortho-oluidine, 25> 5 mol percent, the yield of ortno-aminobenzonitrile 143.1 g / l (cat) St.
Beispiel 15. Das Verfahren wird analog zu dem in Beispiel 1 beschriebenen durchgeführt. Example 15. The procedure is analogous to that described in Example 1 carried out.
In dem Beispiel verwendete man einen Katalysator der folgenden Zusamraensetzang: Äntimonoxid 5 Gewichtsprozent, Wismutoxid 5 Gewichtprozent, Phosphoroxid 2 Gewichtsprozent, Vanadiumoxid 1 Gewichtsprozent, Silikagel 87 Gewichtsprozent. In the example a catalyst of the following composition was used: Antimony oxide 5 percent by weight, bismuth oxide 5 percent by weight, phosphorus oxide 2 percent by weight, Vanadium oxide 1 percent by weight, silica gel 87 percent by weight.
Die Katalysatoreinwaage beträgt 9,1 g (12,15 ml). Das Molverhältnis ortho-Toluidin NH3:O2 beträgt 1:10:5, O2:N2=1:3.The initial weight of the catalyst is 9.1 g (12.15 ml). The molar ratio ortho-toluidine NH3: O2 is 1: 10: 5, O2: N2 = 1: 3.
Die Zusammensetzung der Reaktionskomponenten und die Geschwindigkeit ihrer Zufuhr ist wie folgt: ortho-Toluidin 0,063 Mol/St, (6,7 g/St),1,411 1/St Ammoniak 0,63 Mol/St - 14,112 1/St Sauerstoff 0,315 Mol/St, (6,7 g/St), 7,056 1/St Stickstoff 0,945 Mol/St - 21,17 1/St Die Kontraktdauer beträgt 1 Sekunde, die Temperatur 3800C. The composition of the reaction components and the speed Their feed is as follows: ortho-toluidine 0.063 mol / h, (6.7 g / h), 1.411 1 / h ammonia 0.63 mol / st - 14.112 1 / st oxygen 0.315 mol / st, (6.7 g / st), 7.056 1 / st nitrogen 0.945 mol / h - 21.17 1 / h The contract duration is 1 second, the temperature 3800C.
Der Umwandlungsgrad des ortho-Toluidins beträgt 78 Molprozent. The degree of conversion of the ortho-toluidine is 78 mol percent.
Die Selektivität nach dem ortho-j'minobenzonitril beträgt 12,5 Molprozent, nach dem Benzonitril 8,3 Molprozent, nach dem Toluol 15,2 Molprozent, nach dem Kohlendioxid 64,0 Molprozent. The selectivity for the ortho-minobenzonitrile is 12.5 mol percent, after benzonitrile 8.3 mole percent, after toluene 15.2 mole percent, after carbon dioxide 64.0 mole percent.
Die Ausbeute an Ortho-Aminobenzonitril, bezogen auf das durchgeleitete ortho-Toluidin, 9,75 Molprozent, die Ausbeute an ortho-Aminobenzonitril 57,6 g/1(Kat)St. The yield of ortho-aminobenzonitrile based on that passed through ortho-toluidine, 9.75 mol percent, the yield of ortho-aminobenzonitrile 57.6 g / 1 (cat) St.
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|---|---|---|---|
| DE19782810856 DE2810856C2 (en) | 1978-03-13 | 1978-03-13 | Process for the preparation of o-aminobenzonitrile |
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|---|---|---|---|---|
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-
1978
- 1978-03-13 DE DE19782810856 patent/DE2810856C2/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Azerb. Kkim. Zh. 1977, Seiten 19 bis 23, (ref. Chem. Abstr., Bd. 88, 1978, Ref. 130466f) * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4778890A (en) * | 1986-08-04 | 1988-10-18 | Koei Chemical Co., Ltd. | Process for preparing nitriles |
| EP0699476A2 (en) | 1994-08-12 | 1996-03-06 | Basf Aktiengesellschaft | Supported catalysts suitable for ammoxidation |
| US5747411A (en) * | 1994-08-12 | 1998-05-05 | Basf Aktiengesellschaft | Supported catalysts which are suitable for ammonoxidation |
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