DE2807584C3 - Fixateur für Parfümkompositionen - Google Patents
Fixateur für ParfümkompositionenInfo
- Publication number
- DE2807584C3 DE2807584C3 DE2807584A DE2807584A DE2807584C3 DE 2807584 C3 DE2807584 C3 DE 2807584C3 DE 2807584 A DE2807584 A DE 2807584A DE 2807584 A DE2807584 A DE 2807584A DE 2807584 C3 DE2807584 C3 DE 2807584C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hexan
- fixator
- perfume compositions
- trimethylcyclohexyl
- perfume
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/14—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C403/16—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms not being part of —CHO groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/13—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings
- C07C31/133—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic
- C07C31/135—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols
- C07C31/1355—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols with a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
OH
(I)
Die Erfindung betrifft die Verwendung 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexy)-hexan-3-ol
der Strukturformel I
als Fixateur für Parfümkompositionen.
Es wurde gefunden, daß ein Zusatz von 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol
eine Abrundung und Fixierung von Parfümkompositionen unter gleichzeitiger Steigerung der Duftintensität bewirkt. Die
verwendete Menge beträgt üblicherweise 1 bis 25 Gew.-°/o, bezogen auf Gesamtkomposition, wobei
insbesondere ab etwa 3% eine sehr deutliche Fixateurwirkung festzustellen ist. Grundsätzlich können auch
mehr als 25% verwendet werden, was jedoch von der Komposition abhängt und durch einige Routineversuche
leicht festgestellt werden kann.
Das 1 -(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol ist selbst nicht als Riechstoff im herkömmlichen Sinne zu
betrachten, da dieser gesättigte sekundäre Alkohol von einem bemerkenswerten Teil der Testpersonen, die
diese Substanz beurteilen sollten, als geruchlos oder nur als sehr schwach duftend bezeichnet wurde, während
andere Personen eine intensiv strahlende, holzige, leicht animalisch-urinige Duftnote wahrnahmen.
Die Anosmie, d. h. die Unfähigkeit der Geruchswahrnehmung zahlreicher Personen gegenüber diesem
neuen Alkohol, ist vergleichbar mit der Wirkung verschiedener, sehr teurer tierischer Fixateure wie
Moschus und Ambra, deren Duft ebenfalls von bestimmten Personen nicht oder nur schwach wahrgenommen
werden kann.
Das Auftreten einer Anosmie gegenüber einem bestimmten Stoff scheint, speziell im Bereich der Parfümerie,
stets auf besonders gut fixierende Eigenschaften eines Stoffes hinzuweisen und trifft zumindest für
alle bislang bei der Herstellung von Parfümkompositionen verwendeten Fixateure zu. Diese aufgezeigten
vorteilhaften Eigenschaften von 1 -(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol
unterscheiden diese Substanz von den homologen seit langem bekannten Produkten, wie iso-Tetrahydromethyljonol und n-Tetrahydromethyljonol
die keinerlei fixierende Wirkung entfalten und gegenüber denen auch keine Anosmien festgestellt
wurden.
Das l-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol kann auf bekanntem Wege (analog J. Amer. ehem. Soc. 46,
119 [1924] und HeIv. chim. Acta 26, 2151 [1943]) durch
Kondensation von Citral mit Pentan-2-on in Gegenwart von Basen zum 8,12-Dimethyl-trideca-5,7,l l-tri-en-4-on,
Cyclosierung desselben mit Phosphorsäure, und anschließender totaler Hydrierung des Cyclosiations-
Produktes, erhalten werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sie zeigen einige Rezepturen für die Verwendung von
l-(2,6,6-TrimethylcyclohexyI)-hexan-3-ol als Fixateur in Parfümölen.
Beispiel 1
Rosenbouquet 300 g Phenyläthylalkohol 200 g Citronellol 100 g Geraniol 100 g Phenyläthylacetat
50 g Aldehyd C 11 Undecylen 10% in DPG 50 g Geraniumöl Bourbon 50 g Rosamen 40 g Jonon beta
30 g Citronellylacetat 20 g Aldehyd C 9 10% in DPG 20 g Iron beta 10% in DPG 10 g Rosenoxid 10%ig in DPG
970 g
Durch Zusatz von 30 g 1 -(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol
erhält die obige Mischung einen strahlenden Duft, der zeitlich erheblich länger wahrnehmbar ist,
als der Duft der obigen Mischung ohne den Zusatz.
Beispiel 2 Parfümöl mit exotischer, blumiger Duftnote
140 g Phenyläthylalkohol
100 g alpha-Hexylzimtaldehyd
100 g Benzylacetat
90 g Hydroxycitronellal
85 g Lilial
85 g Lavendelöl franz. 4 = /42%
65 g Nerol
40 g Cumarin
40 g Moschus Keton
40 g Moschus Ambrette
25 g Linalool
20 g Amylsalicylat
20 g Eugenol
20 g Ylang-Ylang-Öl extra
15 g Patchoulyöl Singapore
10 g Vanillin
5 g Iron beta
Ein Zusatz von 100 g 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol
verstärkt die blumige Duftnote und gibt dem Parfüm eine erheblich längere Haftfähigkeit.
B e i s ρ i e 1
Parfümöl mit holzig-pudriger Note für Seifen
150 g Benzylbenzoat 100 g Cumarin bo 100 g Geraniol
100 g Lavandin Abrialis 100 g Linalylacetat 75 g Phenyläthylalkohol
65 g Patchoulyöl Sing. rekt. b5 50 g Amylsalicylat
50 g Linalool 35 g Geraniumöl Bourbon 20 g alpha-Hexylzimtaldehyd
20 g Sandelholzol, ostindisch 5g Anisaldehyd
2 g Aldehyd C 12 Laurin
g
Ein Zusatz von 128 g l-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol
verleiht der zuvor etwas stumpf und flach riechenden Parfümkomposition eine langhaftende,
ausstrahlende, natürliche Note.
Claims (2)
1. Verwendung von l-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol
als Fixatejr für Parfümkompositionen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 in einer Menge von 1 bis 25, insbesondere 3 bis 10 Gew.-%, bezogen
auf Gesamtkomposition.
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2807584A DE2807584C3 (de) | 1978-02-22 | 1978-02-22 | Fixateur für Parfümkompositionen |
JP54013201A JPS5918373B2 (ja) | 1978-02-22 | 1979-02-07 | 香料組成物の揮発保留剤 |
GB7904452A GB2015523B (en) | 1978-02-22 | 1979-02-08 | Fixative for perfume composition |
NLAANVRAGE7901038,A NL182801C (nl) | 1978-02-22 | 1979-02-09 | 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-hexaan-3-ol, werkwijze voor de bereiding van deze verbinding, werkwijze voor de bereiding van een parfumcompositie, die deze verbinding als fixeermiddel bevat en geparfumeerd cosmetisch voortbrengsel, dat deze verbinding als fixeermiddel bevat. |
US06/011,889 US4252986A (en) | 1978-02-22 | 1979-02-13 | Fixative for perfume compositions |
FR7903978A FR2418214A1 (fr) | 1978-02-22 | 1979-02-16 | Compose de formule 1-(2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-hexane-3-ol utilise notamment comme fixateur pour compositions de parfums |
CH166979A CH641202A5 (de) | 1978-02-22 | 1979-02-20 | Fixateur fuer parfuemkompositionen. |
US06/131,545 US4313855A (en) | 1978-02-22 | 1980-03-18 | Fixative for perfume compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2807584A DE2807584C3 (de) | 1978-02-22 | 1978-02-22 | Fixateur für Parfümkompositionen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2807584A1 DE2807584A1 (de) | 1979-08-30 |
DE2807584B2 DE2807584B2 (de) | 1980-07-17 |
DE2807584C3 true DE2807584C3 (de) | 1981-05-07 |
Family
ID=6032661
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2807584A Expired DE2807584C3 (de) | 1978-02-22 | 1978-02-22 | Fixateur für Parfümkompositionen |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4252986A (de) |
JP (1) | JPS5918373B2 (de) |
CH (1) | CH641202A5 (de) |
DE (1) | DE2807584C3 (de) |
FR (1) | FR2418214A1 (de) |
GB (1) | GB2015523B (de) |
NL (1) | NL182801C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4623750A (en) | 1983-03-09 | 1986-11-18 | Firmenich Sa | Composition essentially consisting of trans-1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3262066D1 (en) * | 1981-12-10 | 1985-03-07 | Firmenich & Cie | Alicyclic compounds, their use as perfume or flavouring agents and process for their preparation |
DE3460065D1 (en) * | 1983-03-11 | 1986-05-07 | Firmenich & Cie | Process for the preparation of an isomeric composition of 1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol, use of the obtained composition and intermediate carbinols |
DE3467570D1 (en) * | 1983-04-12 | 1987-12-23 | Firmenich & Cie | Aliphatic alcohols, their preparation and use as perfuming components |
JPH0355256Y2 (de) * | 1985-06-25 | 1991-12-09 | ||
EP0419860B1 (de) * | 1989-09-25 | 1993-08-04 | Firmenich Sa | Sauerstoffhaltige alizyklische Verbindungen, deren Anwendung als Riechstoffbestandteile und Verfahren zu deren Herstellung |
US5250512A (en) * | 1990-05-17 | 1993-10-05 | Takasago International Corporation | Propanol derivatives and perfumes containing the same |
EP1053988B1 (de) | 1998-02-02 | 2008-12-31 | Takasago International Corporation | tRIMETHYLCYCLOHEXANDERIVATE UND MELANINBILDUNGS-INHIBITOREN SOWIE SIE ENTHALTENDE PARFÜMENTHALTENDE MITTEL |
DE10062771A1 (de) * | 2000-12-15 | 2002-07-11 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanolen |
DE10243466A1 (de) * | 2002-09-19 | 2004-04-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Trimethylcyclohexyl-alkan-3-olen mit einem hohen Anteil an trans-Isomeren |
DE102005036672A1 (de) | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol |
JP5807286B2 (ja) * | 2007-03-22 | 2015-11-10 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | アルドール縮合 |
EP2134670B1 (de) * | 2007-03-22 | 2011-02-16 | DSM IP Assets B.V. | Neues verfahren zur herstellung von timberon |
CN103467247B (zh) * | 2013-10-09 | 2015-09-09 | 浦城县永芳香料科技有限公司 | 一种制备特木倍醇的方法 |
US9808788B2 (en) | 2015-07-29 | 2017-11-07 | Panaceanano, Inc. | Method of using cyclodextrin-based metal organic frameworks |
US9834803B2 (en) | 2015-08-31 | 2017-12-05 | Panaceanano, Inc. | Methods to isolate cyclodextrins |
US9816049B2 (en) | 2015-11-17 | 2017-11-14 | Panaceanano, Inc. | Fragrance-containing cyclodextrin-based metal organic frameworks |
CN108712914A (zh) | 2016-01-05 | 2018-10-26 | 帕那刻亚纳诺有限公司 | 制备环糊精复合物的方法 |
WO2017165618A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | Panaceanano, Inc. | Compositions containing cyclodextrin-based metal organic frameworks |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH561676A5 (de) * | 1972-03-30 | 1975-05-15 | Firmenich & Cie | |
US4136066A (en) * | 1972-10-26 | 1979-01-23 | P.F.W. Beheer B.V. | 1-crotonyl-2,2,6-trimethylcyclohexane |
DE2455761C2 (de) * | 1974-11-26 | 1982-04-22 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von hydrierten Methyljononen und deren Derivaten als Riechstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und neue hydrierte Methyljononderivate |
-
1978
- 1978-02-22 DE DE2807584A patent/DE2807584C3/de not_active Expired
-
1979
- 1979-02-07 JP JP54013201A patent/JPS5918373B2/ja not_active Expired
- 1979-02-08 GB GB7904452A patent/GB2015523B/en not_active Expired
- 1979-02-09 NL NLAANVRAGE7901038,A patent/NL182801C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-02-13 US US06/011,889 patent/US4252986A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-02-16 FR FR7903978A patent/FR2418214A1/fr active Granted
- 1979-02-20 CH CH166979A patent/CH641202A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4623750A (en) | 1983-03-09 | 1986-11-18 | Firmenich Sa | Composition essentially consisting of trans-1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7901038A (nl) | 1979-08-24 |
NL182801B (nl) | 1987-12-16 |
JPS54117439A (en) | 1979-09-12 |
FR2418214B1 (de) | 1984-03-02 |
DE2807584A1 (de) | 1979-08-30 |
CH641202A5 (de) | 1984-02-15 |
FR2418214A1 (fr) | 1979-09-21 |
GB2015523B (en) | 1982-06-16 |
US4252986A (en) | 1981-02-24 |
GB2015523A (en) | 1979-09-12 |
NL182801C (nl) | 1988-05-16 |
DE2807584B2 (de) | 1980-07-17 |
JPS5918373B2 (ja) | 1984-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2807584C3 (de) | Fixateur für Parfümkompositionen | |
DE1692002B2 (de) | Riechstoffkomposition | |
DE69621673T2 (de) | (3S)-(6E)-2,3-Dihydrofarnesol enthaltendes Parfüm | |
DE2015865C3 (de) | enthaltende Parfümkomposition | |
EP0684299B1 (de) | Dihydrofarnesal | |
DE2756772C2 (de) | ||
DE3017068A1 (de) | Verwendung von di- und tetrahydrobenzofuranderivaten als riech- und aromastoffe sowie diese enthaltende riech- und aromastoffkompositionen | |
DE1617021B1 (de) | Parfümansatz | |
DE2723636C3 (de) | 2,3,5,5-Tetramethylhexanal und dessen Verwendung als Riechstoff | |
DE2337878A1 (de) | Orale kompositionen | |
DE2933833C2 (de) | ||
WO2002076421A1 (de) | Riechstoffmischungen mit gesteigerter geruchstärke | |
DE2826841A1 (de) | Mittel zur geruchsbekaempfung | |
EP0302816A2 (de) | Verwendung von Campholennitrilen als Riechstoff | |
EP0258787A2 (de) | Verwendung von 2-tert.-Butyl-4-methyl-cyclohexanol als Riechstoff sowie als Bestandteil von Riechstoffkompositionen | |
DE2849332C2 (de) | 5,9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al und dessen Verwendung | |
DE2255119C2 (de) | Parfümkomposition | |
DE2226781C3 (de) | Riechstoffkompositon | |
DE150501C (de) | ||
DE2206131C3 (de) | ||
DE2819858B2 (de) | Verwendung von 3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on für Parfüms und parfümierte Produkte | |
DE1692002C3 (de) | Riechstoffkomposition | |
DE2942835A1 (de) | Polyol-duftfixateure | |
DE1617018C (de) | Verfahren zur Herstellung von Riech Stoffkompositionen | |
WO1986003737A1 (en) | Tricyclo ad5.2.1.02,6 bd decane/decene derivatives with functionalized alkylidene side chains and utilization thereof as perfuming substances |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |