DE2807584C3 - Fixateur für Parfümkompositionen - Google Patents

Fixateur für Parfümkompositionen

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DE2807584C3 DE2807584A DE2807584A DE2807584C3 DE 2807584 C3 DE2807584 C3 DE 2807584C3 DE 2807584 A DE2807584 A DE 2807584A DE 2807584 A DE2807584 A DE 2807584A DE 2807584 C3 DE2807584 C3 DE 2807584C3
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Description

OH
(I)
Die Erfindung betrifft die Verwendung 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexy)-hexan-3-ol der Strukturformel I
als Fixateur für Parfümkompositionen.
Es wurde gefunden, daß ein Zusatz von 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol eine Abrundung und Fixierung von Parfümkompositionen unter gleichzeitiger Steigerung der Duftintensität bewirkt. Die verwendete Menge beträgt üblicherweise 1 bis 25 Gew.-°/o, bezogen auf Gesamtkomposition, wobei insbesondere ab etwa 3% eine sehr deutliche Fixateurwirkung festzustellen ist. Grundsätzlich können auch mehr als 25% verwendet werden, was jedoch von der Komposition abhängt und durch einige Routineversuche leicht festgestellt werden kann.
Das 1 -(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol ist selbst nicht als Riechstoff im herkömmlichen Sinne zu betrachten, da dieser gesättigte sekundäre Alkohol von einem bemerkenswerten Teil der Testpersonen, die diese Substanz beurteilen sollten, als geruchlos oder nur als sehr schwach duftend bezeichnet wurde, während andere Personen eine intensiv strahlende, holzige, leicht animalisch-urinige Duftnote wahrnahmen.
Die Anosmie, d. h. die Unfähigkeit der Geruchswahrnehmung zahlreicher Personen gegenüber diesem neuen Alkohol, ist vergleichbar mit der Wirkung verschiedener, sehr teurer tierischer Fixateure wie Moschus und Ambra, deren Duft ebenfalls von bestimmten Personen nicht oder nur schwach wahrgenommen werden kann.
Das Auftreten einer Anosmie gegenüber einem bestimmten Stoff scheint, speziell im Bereich der Parfümerie, stets auf besonders gut fixierende Eigenschaften eines Stoffes hinzuweisen und trifft zumindest für alle bislang bei der Herstellung von Parfümkompositionen verwendeten Fixateure zu. Diese aufgezeigten vorteilhaften Eigenschaften von 1 -(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol unterscheiden diese Substanz von den homologen seit langem bekannten Produkten, wie iso-Tetrahydromethyljonol und n-Tetrahydromethyljonol die keinerlei fixierende Wirkung entfalten und gegenüber denen auch keine Anosmien festgestellt wurden.
Das l-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol kann auf bekanntem Wege (analog J. Amer. ehem. Soc. 46, 119 [1924] und HeIv. chim. Acta 26, 2151 [1943]) durch Kondensation von Citral mit Pentan-2-on in Gegenwart von Basen zum 8,12-Dimethyl-trideca-5,7,l l-tri-en-4-on, Cyclosierung desselben mit Phosphorsäure, und anschließender totaler Hydrierung des Cyclosiations-
Produktes, erhalten werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sie zeigen einige Rezepturen für die Verwendung von l-(2,6,6-TrimethylcyclohexyI)-hexan-3-ol als Fixateur in Parfümölen.
Beispiel 1 Rosenbouquet 300 g Phenyläthylalkohol 200 g Citronellol 100 g Geraniol 100 g Phenyläthylacetat 50 g Aldehyd C 11 Undecylen 10% in DPG 50 g Geraniumöl Bourbon 50 g Rosamen 40 g Jonon beta 30 g Citronellylacetat 20 g Aldehyd C 9 10% in DPG 20 g Iron beta 10% in DPG 10 g Rosenoxid 10%ig in DPG
970 g
Durch Zusatz von 30 g 1 -(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol erhält die obige Mischung einen strahlenden Duft, der zeitlich erheblich länger wahrnehmbar ist, als der Duft der obigen Mischung ohne den Zusatz.
Beispiel 2 Parfümöl mit exotischer, blumiger Duftnote
140 g Phenyläthylalkohol
100 g alpha-Hexylzimtaldehyd
100 g Benzylacetat
90 g Hydroxycitronellal
85 g Lilial
85 g Lavendelöl franz. 4 = /42%
65 g Nerol
40 g Cumarin
40 g Moschus Keton
40 g Moschus Ambrette
25 g Linalool
20 g Amylsalicylat
20 g Eugenol
20 g Ylang-Ylang-Öl extra
15 g Patchoulyöl Singapore
10 g Vanillin
5 g Iron beta
Ein Zusatz von 100 g 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol verstärkt die blumige Duftnote und gibt dem Parfüm eine erheblich längere Haftfähigkeit.
B e i s ρ i e 1
Parfümöl mit holzig-pudriger Note für Seifen
150 g Benzylbenzoat 100 g Cumarin bo 100 g Geraniol
100 g Lavandin Abrialis 100 g Linalylacetat 75 g Phenyläthylalkohol 65 g Patchoulyöl Sing. rekt. b5 50 g Amylsalicylat
50 g Linalool 35 g Geraniumöl Bourbon 20 g alpha-Hexylzimtaldehyd
20 g Sandelholzol, ostindisch 5g Anisaldehyd 2 g Aldehyd C 12 Laurin
g
Ein Zusatz von 128 g l-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol verleiht der zuvor etwas stumpf und flach riechenden Parfümkomposition eine langhaftende, ausstrahlende, natürliche Note.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung von l-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol als Fixatejr für Parfümkompositionen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 in einer Menge von 1 bis 25, insbesondere 3 bis 10 Gew.-%, bezogen auf Gesamtkomposition.
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DE2807584A DE2807584C3 (de) 1978-02-22 1978-02-22 Fixateur für Parfümkompositionen
JP54013201A JPS5918373B2 (ja) 1978-02-22 1979-02-07 香料組成物の揮発保留剤
GB7904452A GB2015523B (en) 1978-02-22 1979-02-08 Fixative for perfume composition
NLAANVRAGE7901038,A NL182801C (nl) 1978-02-22 1979-02-09 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-hexaan-3-ol, werkwijze voor de bereiding van deze verbinding, werkwijze voor de bereiding van een parfumcompositie, die deze verbinding als fixeermiddel bevat en geparfumeerd cosmetisch voortbrengsel, dat deze verbinding als fixeermiddel bevat.
US06/011,889 US4252986A (en) 1978-02-22 1979-02-13 Fixative for perfume compositions
FR7903978A FR2418214A1 (fr) 1978-02-22 1979-02-16 Compose de formule 1-(2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-hexane-3-ol utilise notamment comme fixateur pour compositions de parfums
CH166979A CH641202A5 (de) 1978-02-22 1979-02-20 Fixateur fuer parfuemkompositionen.
US06/131,545 US4313855A (en) 1978-02-22 1980-03-18 Fixative for perfume compositions

Applications Claiming Priority (1)

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DE2807584A1 DE2807584A1 (de) 1979-08-30
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NL (1) NL182801C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4623750A (en) 1983-03-09 1986-11-18 Firmenich Sa Composition essentially consisting of trans-1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3262066D1 (en) * 1981-12-10 1985-03-07 Firmenich & Cie Alicyclic compounds, their use as perfume or flavouring agents and process for their preparation
DE3460065D1 (en) * 1983-03-11 1986-05-07 Firmenich & Cie Process for the preparation of an isomeric composition of 1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol, use of the obtained composition and intermediate carbinols
DE3467570D1 (en) * 1983-04-12 1987-12-23 Firmenich & Cie Aliphatic alcohols, their preparation and use as perfuming components
JPH0355256Y2 (de) * 1985-06-25 1991-12-09
EP0419860B1 (de) * 1989-09-25 1993-08-04 Firmenich Sa Sauerstoffhaltige alizyklische Verbindungen, deren Anwendung als Riechstoffbestandteile und Verfahren zu deren Herstellung
US5250512A (en) * 1990-05-17 1993-10-05 Takasago International Corporation Propanol derivatives and perfumes containing the same
EP1053988B1 (de) 1998-02-02 2008-12-31 Takasago International Corporation tRIMETHYLCYCLOHEXANDERIVATE UND MELANINBILDUNGS-INHIBITOREN SOWIE SIE ENTHALTENDE PARFÜMENTHALTENDE MITTEL
DE10062771A1 (de) * 2000-12-15 2002-07-11 Haarmann & Reimer Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanolen
DE10243466A1 (de) * 2002-09-19 2004-04-08 Symrise Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung von Trimethylcyclohexyl-alkan-3-olen mit einem hohen Anteil an trans-Isomeren
DE102005036672A1 (de) 2005-08-04 2007-02-08 Symrise Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol
JP5807286B2 (ja) * 2007-03-22 2015-11-10 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． アルドール縮合
EP2134670B1 (de) * 2007-03-22 2011-02-16 DSM IP Assets B.V. Neues verfahren zur herstellung von timberon
CN103467247B (zh) * 2013-10-09 2015-09-09 浦城县永芳香料科技有限公司 一种制备特木倍醇的方法
US9808788B2 (en) 2015-07-29 2017-11-07 Panaceanano, Inc. Method of using cyclodextrin-based metal organic frameworks
US9834803B2 (en) 2015-08-31 2017-12-05 Panaceanano, Inc. Methods to isolate cyclodextrins
US9816049B2 (en) 2015-11-17 2017-11-14 Panaceanano, Inc. Fragrance-containing cyclodextrin-based metal organic frameworks
CN108712914A (zh) 2016-01-05 2018-10-26 帕那刻亚纳诺有限公司 制备环糊精复合物的方法
WO2017165618A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Panaceanano, Inc. Compositions containing cyclodextrin-based metal organic frameworks

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH561676A5 (de) * 1972-03-30 1975-05-15 Firmenich & Cie
US4136066A (en) * 1972-10-26 1979-01-23 P.F.W. Beheer B.V. 1-crotonyl-2,2,6-trimethylcyclohexane
DE2455761C2 (de) * 1974-11-26 1982-04-22 Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden Verwendung von hydrierten Methyljononen und deren Derivaten als Riechstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und neue hydrierte Methyljononderivate

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4623750A (en) 1983-03-09 1986-11-18 Firmenich Sa Composition essentially consisting of trans-1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol

Also Published As

Publication number Publication date
NL7901038A (nl) 1979-08-24
NL182801B (nl) 1987-12-16
JPS54117439A (en) 1979-09-12
FR2418214B1 (de) 1984-03-02
DE2807584A1 (de) 1979-08-30
CH641202A5 (de) 1984-02-15
FR2418214A1 (fr) 1979-09-21
GB2015523B (en) 1982-06-16
US4252986A (en) 1981-02-24
GB2015523A (en) 1979-09-12
NL182801C (nl) 1988-05-16
DE2807584B2 (de) 1980-07-17
JPS5918373B2 (ja) 1984-04-26

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