DE2803254A1 - PROCESS FOR DYING AND PRINTING MIXED FABRICS - Google Patents

PROCESS FOR DYING AND PRINTING MIXED FABRICS

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DE2803254A1
DE2803254A1 DE19782803254 DE2803254A DE2803254A1 DE 2803254 A1 DE2803254 A1 DE 2803254A1 DE 19782803254 DE19782803254 DE 19782803254 DE 2803254 A DE2803254 A DE 2803254A DE 2803254 A1 DE2803254 A1 DE 2803254A1
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Kurt Dr Breig
Johannes Dr Eibl
Heinz Dr Gutjahr
Walter Dr Kalk
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0079—Azoic dyestuff preparations
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/68—Preparing azo dyes on the material
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    • D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, BayerwerkBAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk

Zentralbereich Jo/ABCentral area Jo / AB

Patente, Marken und LizenzenPatents, trademarks and licenses

_ j·. Jtii». .V._ j ·. Jtii ». .V.

Verfahren zum Färben und Bedrucken von MischgewebenProcess for dyeing and printing mixed fabrics

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, die aus einem Gemisch von Zellulose- und Polyesterfasern bestehen, mittels wäßriger Klotzflotten bzw. Druckpasten, die zur Bildung von Azofarbstoffen geeignete Kupplungskomponenten und Aminoazoverbindungen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminoazoverbindungen keine Sulfonsäuregruppen aufweisen. The present invention relates to a method for dyeing and printing textile materials, which consists of a Mixture of cellulose and polyester fibers exist, by means of aqueous padding liquors or printing pastes, which for Formation of azo dyes contain suitable coupling components and aminoazo compounds, characterized in that that the aminoazo compounds have no sulfonic acid groups.

Mischgewebe aus Zellulose- und Polyesterfasern werden im allgemeinen mit Farbstoffmischungen gefärbt oder bedruckt, worin wenigstens ein Farbstoff zum Färben des Polyester- und mindestens ein Farbstoff zum Färben des Zelluloseanteils vorgesehen ist. Eine wesentliche Vereinfachung besteht darin, für solche Färbungen und Drucke Farbstoffe zu verwenden, die sowohl den Polyester- als auch den Zelluloseanteil anfärben. Dies ist prinzipiell dadurch möglich, daß man die Mischgewebe mit den im Eisfarbendruck gebräuchlichen Kupplungskomponenten und DiazoaminoverbindungenMixed fabrics made of cellulose and polyester fibers are generally dyed or printed with dye mixtures, wherein at least one dye for dyeing the polyester and at least one dye for dyeing the cellulose portion is provided. A major simplification is to use dyes for such dyeings and prints to use, which stain both the polyester and the cellulose part. In principle, this is possible by that the mixed fabrics with the coupling components and diazoamino compounds customary in ice color printing

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— £ —- £ -

färbt oder bedruckt und auf dem Textilgewebe den gewünschten Azofarbstoff durch einfaches Dämpfen oder durch Einwirkung von Säuredampf entwickelt. Die Azoaminoverbindungen entsprechen dabei im allgemeinen der Formeldyes or prints and applies the desired azo dye to the textile fabric by simply steaming or acting developed by acid vapor. The azoamino compounds generally correspond to the formula

HO3S
worinHO 3 S
wherein

D den Rest der gewünschten Diazokomponente und R einen niederen Alkylrest bedeutet.D denotes the remainder of the desired diazo component and R denotes a lower alkyl group.

Mit Azoaminoverbindungen dieses Typs lassen sich auf PoIyester-Zellulose-Fasermischungen noch befriedigende Ergebnisse erzielen, wenn der Polyesteranteil etwa 50 % beträgt. Beim übergang zu Fasermischungen mit höherem Polyesteranteil, wie sie heute gebräuchlich sind, werden jedoch keine befriedigende Ergebnisse mehr erhalten.Azoamino compounds of this type can be used on polyester-cellulose fiber blends still achieve satisfactory results when the polyester content is about 50%. At the however, the transition to fiber blends with a higher polyester content, as are common today, is not a satisfactory one Get more results.

15Es wurde nun gefunden, daß hervorragende Färbungen und Drucke dann erzielt werden können, wenn man die Azoaminoverbindungen einsetzt, die keine Sulfonsäuregruppen aufweisen. Insbesondere sind solche Diazoaminoverbindungen geeignet die der Formel15 It has now been found that excellent colorations and Prints can then be achieved if one uses the azoamino compounds which have no sulfonic acid groups. Particularly suitable diazoamino compounds are those of the formula

COOHCOOH

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entsprechen, worincorrespond to where

D den Rest der gewünschten Diazoverbindung undD the remainder of the desired diazo compound and

R, R1 und R2 einen niederen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten.R, R 1 and R 2 represent a lower, optionally substituted alkyl radical.

Ferner sind besonders geeignete Diazoaminoverbindungen solche der FormelFurthermore, particularly suitable diazoamino compounds are those of the formula

O R3
R4O-C-(CH2)n-N-N=N-DOR 3
R 4 OC- (CH 2 ) n -NN = ND

worin D die genannte Bedeutung hat,
η eine ganze Zahl 1 bis 4, insbesondere 1 oder
2 ist und R3 und R4 gegebenenfalls substituierte
niedere Alkylgruppen bedeuten.where D has the stated meaning,
η is an integer 1 to 4, in particular 1 or
2 and R 3 and R 4 are optionally substituted
mean lower alkyl groups.

Geeignete Alkylgruppen R, R1, R2, R3 und R4 sind
gegebenenfalls durch Hydroxy oder C1-C4-AIkOXy substituierte C.-C4-Alkylgruppen, vorzugsweise aber
Methyl, Äthyl und Hydroxyäthyl.Suitable alkyl groups are R, R 1 , R 2 , R 3 and R 4
C. -C 4 -alkyl groups optionally substituted by hydroxyl or C 1 -C 4 -AlkOXy, but preferably
Methyl, ethyl and hydroxyethyl.

Geeignete Reste D sind gegebenenfalls substituierte Phenylreste, wobei als Substituenten Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Cyano, Sulfonamid und Acylamino vor allem in Frage kommen. Als Beispiele seien 2-Chlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2-Methoxy-4-nitrophenyl, 2-Methoxy-4-benzoylamino, 5-Chlorphenyl, 2-Methyl-4-benzoylamino-5-chlorphenyl und 2-Methyl-5-dimethylaminosulfonylphenyl genannt.Suitable radicals D are optionally substituted phenyl radicals, the substituents being chlorine, methyl, Methoxy, nitro, cyano, sulfonamide and acylamino especially come into question. Examples are 2-chlorophenyl, 2,5-dichlorophenyl, 2-methoxy-4-nitrophenyl, 2-methoxy-4-benzoylamino, 5-chlorophenyl, 2-methyl-4-benzoylamino-5-chlorophenyl and called 2-methyl-5-dimethylaminosulfonylphenyl.

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Als Kupplungskomponenten seien beispielsweise 2-Hydroxy-3-naphthoesäureanilid und 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(2-äthoxyanilid) genannt.Examples of coupling components are 2-hydroxy-3-naphthoic anilide and 2-hydroxy-3-naphthoic acid (2-ethoxyanilide) called.

Beim Drucken geht man so vor, daß man die Kupplungskomponente und die Diazoaminoverbindung, oder ein Gemisch aus verschiedenen Diazoaminoverbindungen, in äquimolaren Mengen in einem Lösungsgemisch, das beispielsweise aus Äthanol, Wasser und Natronlauge besteht löst oder dispergiert, in eine zum Druck geeignete Verdickung einträgt und mit dieser Druckpaste Polyester-Baumwollmischgewebe bedruckt. Nach dem Drucken mit überhitztem Wasserdampf wird gedämpft und in üblicher Weise aufgearbeitet.When printing, the procedure is to use the coupling component and the diazoamino compound, or a mixture from different diazoamino compounds, in equimolar amounts in a mixed solution that consists for example of ethanol, water and sodium hydroxide solution, dissolves or disperses, in a suitable for printing Enters thickening and printed with this printing paste polyester-cotton blend fabric. After this Printing with superheated steam is dampened and worked up in the usual way.

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Beispiel 1example 1

27 g 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(2-äthoxyanilid) und 41 g der Verbindung der Formel27 g of 2-hydroxy-3-naphthoic acid (2-ethoxyanilide) and 41 g of the compound of the formula

SO2N(CH3)SO 2 N (CH 3 )

CHCH

,3 o (85 %ig).3 o (85%)

N=N-N-CH0-CH., v~N = NN-CH 0 -CH., V ~

1 l OC2H5 (1) 1 l OC 2 H 5 (1)

werden in einem Gemisch aus 50 g Äthanol, 27 g 32,5 %iger Natronlauge und 100 g Wasser dispergiert und in eine Verdickung aus 730 g eines 10 %igen Stärkeäthers, 40 g Glyzerin, 150 g Harnstoff, 30 g N-Butylphthalimid, 20 g milchsaures Diäthylhydroxyäthylamin und 30 g Wasser eingetragen.are dispersed in a mixture of 50 g of ethanol, 27 g of 32.5% sodium hydroxide solution and 100 g of water and in a thickening of 730 g of a 10% starch ether, 40 g glycerine, 150 g urea, 30 g N-butylphthalimide, 20 g of lactic acid diethylhydroxyethylamine and 30 g of water are added.

Mit der Druckpaste wird Polyester-Baumwolle (PES/CO = 50/50 und 65/35) bedruckt. Nach dem Drucken wird getrocknet und mit überhitztem Wasserdampf bei 175°C 6 Minuten gedämpft. Danach werden die Drucke mit einer Lösung von 2 g/l kalz. Soda, 2 g/l Natriumhydroxid, 1 g eines Komplexbildners und 0,5 g eines Waschmittels in 3 Etappen mit steigender Temperatur von 5O-8O°C gewaschen, mit Essigsäure abgesäuert, kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen orange-Γθ€έτί Druck, bei dem beide Faserarten gleichmäßig gedeckt sind.Polyester-cotton (PES / CO = 50/50 and 65/35) printed. After printing, it is dried and heated with superheated steam at 175 ° C Steamed for 6 minutes. Thereafter, the prints are calcined with a solution of 2 g / l. Soda, 2 g / l sodium hydroxide, 1 g of a complexing agent and 0.5 g of a detergent in 3 stages with increasing temperature washed from 50-80 ° C., acidified with acetic acid, rinsed with cold water and dried. You get an orange-Γθ € έτί Pressure at which both types of fiber are evenly covered.

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- V- - V-

Beispiel 2Example 2

Verwendet man anstelle der Verbindung (1) die Verbindung der FormelIf the compound of the formula is used instead of the compound (1)

CH3 (/ N)-N=N-N-—(/ ^-SO2N (CH3)CH 3 (/ N) -N = NN-— (/ ^ -SO 2 N (CH 3 )

COOHCOOH

so erhält man ebenfalls ein beide Faserarten gut deckendes Orange.this also gives an orange that covers both types of fiber.

Beispiel 3Example 3

Verwendet man anstelle der Verbindung (1) die Verbindung der FormelIf the compound of the formula is used instead of the compound (1)

ClCl

CH3 CH 3

^ ^-N=N-N (f y-SO2N (CH3)^ ^ -N = NN (f y-SO 2 N (CH 3 )

Cl COOHCl COOH

so erhält man ebenfalls ein beide Faserarten gut deckendes Orange.this also gives an orange that covers both types of fiber.

Beispiel 4Example 4

Verwendet man anstelle der Verbindung (1) die Verbindung 5 der FormelIf the compound 5 of the formula is used instead of the compound (1)

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CHCH

-N=N-N-N = N-N

CH.CH.

-SO2N(CH3)-SO 2 N (CH 3 )

0OH0OH

so erhält man ein beide Faserarten gut deckendes Ziegelrot. this gives a brick red that covers both types of fiber.

Beispiel 5Example 5

Verwendet man anstelle der Verbindung (1) die Verbindung der FormelIf the compound of the formula is used instead of the compound (1)

ClCl

CHCH

\\ ' 3 M-N=N-N\\ ' 3 MN = NN

-SO2N(CH2-CH2OH)-SO 2 N (CH 2 -CH 2 OH)

COOHCOOH

so erhält man ein beide Faserarten gut deckendes Korinth.in this way a Corinth is obtained that covers both types of fiber.

Beispiel 6Example 6

Verwendet man anstelle der Verbindung (1) die Verbindung der FormelIf the compound of the formula is used instead of the compound (1)

0.1-0.1-

N=N-NN = N-N

Cl COOHCl COOH

so erhält man ein beide Faserarten gut deckendes Orange.this gives an orange that covers both types of fiber.

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- er -- he -

Beispiel 7Example 7

Verwendet man anstelle der Verbindung (1) die Verbindung der FormelIf the compound of the formula is used instead of the compound (1)

// VS-CONH-^/ \>-N=N-N CH2-COOC2H5 // VS-CONH - ^ / \> - N = NN CH 2 -COOC 2 H 5

CHCH

so erhält man ein beide Faserarten gut deckendes Bordo.this gives a bordo that covers both types of fiber well.

Beispiel 8Example 8

Verwendet man anstelle der Verbindung(1) die Verbindung der FormelIf you use the compound (1) instead of the Compound of formula

CH,CH,

// \\ 1 3 V V-N=N-N CH2-CH2-COOC2H5 // \\ 1 3 V VN = NN CH 2 -CH 2 -COOC 2 H 5

ClCl

so erhält man ein beide Faserarten gut deckendes Orange.this gives an orange that covers both types of fiber.

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Ersetzt man in den Beispielen 2, 3, 5, 6 und 7 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(2-äthoxyanilid) durch 2-Hydroxynaphthoesäureanilid so erhält man gleich gute Ergebnisse in den gleichen Farbtönen.In Examples 2, 3, 5, 6 and 7, 2-hydroxy-3-naphthoic acid (2-ethoxyanilide) is replaced by 2-Hydroxynaphthoic anilide in this way one obtains equally good results in the same color shades.

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Claims (3)

PatentansprücheClaims 1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, die aus einem Gemisch von Zellulose- und Polyesterfasern bestehen, mittels wäßrigen Klotzflotten bzw. Druckpasten, die zur Bildung von Azofarbstoffen geeignete Kupplungskomponenten und Aminoazoverbindungen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminoazoverbindungen keine Sulfonsäuregruppen aufweisen.1. Process for dyeing and printing textile materials, which consist of a mixture of cellulose and polyester fibers, by means of aqueous padding liquors or printing pastes, the coupling components and aminoazo compounds suitable for the formation of azo dyes contain, characterized in that the aminoazo compounds have no sulfonic acid groups. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminoazoverbindungen der Formel2. The method according to claim 1, characterized in that the aminoazo compounds of the formula COOH
entsprechen, worin D den Rest der gewünschten Diazoverbindung und R, R1 und R2 einen niederen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten.COOH
correspond, where D is the radical of the desired diazo compound and R, R 1 and R2 are a lower, optionally substituted alkyl radical. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminoazoverbindungen der Formel3. The method according to claim 1, characterized in that the aminoazo compounds of the formula R4O-CO-(CH2)n-N-N=N-DR 4 O-CO- (CH 2 ) n -NN = ND entsprechen, worin D den Rest der gewünschten Diazoverbindung, R und R. einen niederen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten und η eine ganze Zahl 1 bis 4 ist.correspond, where D is the remainder of the desired diazo compound, R and R. a lower one, optionally are substituted alkyl radicals and η is an integer 1 to 4. Le A 18 657Le A 18 657 909832/0020909832/0020
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