DE2752998C3 - Method for purifying hexafluoropropylene oxide - Google Patents
Method for purifying hexafluoropropylene oxideInfo
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Description
Die vorliegende Erindung betrifft die Reinigung von Hexafluorpropylenoxid unter Trennung des Hexafluorpropylenoxids von Hexafluorpropylen durch extraktive Destillation.The present invention relates to the purification of hexafluoropropylene oxide with separation of the hexafluoropropylene oxide of hexafluoropropylene by extractive distillation.
Hexafluorpropylenoxid (im folgenden als HFPO bezeichnet) kann erhalten werden durch Epoxidierung von Hexafluorpropylen (im folgenden als HFP bezeichnet), und zwar nach verschiedenen Verfahren, z. B. durch Autoxydation oder mit einem organischen Hydroperoxid.Hexafluoropropylene oxide (hereinafter referred to as HFPO) can be obtained by epoxidation of hexafluoropropylene (hereinafter referred to as HFP), by various methods, e.g. B. by autoxidation or with an organic hydroperoxide.
Bei diesen Verfahren fällt HFPO mit hoher Selektivität an, wenn die Reaktionsbedingungen nur zu einer geringen Umwandlung des HFP führen. Bei einer Steigerung der Umwandlung von HFP sinkt die Selektivität für HFPO. Zur wirksamen Nutzung, des Ausgangsmaterials HFP ist es daher erforderlich, die Reaktion unter Bedingungen durchzuführen, welche zu einer hohen Selektivität für HFPO führen und danach das Produkt vom Ausgangsmaterial abzutrennen und das nicht umgesetzte HFP wieder in das Reaktionssystem zurückzuführen. Das durch Oxydation erhaltene Rohprodukt enthält Hexafluorpropylen (HFP) zusammen mit mehreren Nebenprodukten. Ein Teil der Nebenprodukte kann ohne Schwierigkeiten auf herkömmliche Weise durch Waschen und Destillieren abgetrennt werden. Der Siedepunkt von HFP liegt jedoch zu nahe bei dem Siedepunkt von HFPO (-29,4 bzw. —27,4° C), als daß eine Abtrennung durch herkömmliche Destillation möglich wäre.In these processes, HFPO is obtained with high selectivity if the reaction conditions are only too high result in a low conversion of the HFP. As the conversion of HFP increases, the decrease Selectivity for HFPO. For effective use of the starting material HFP it is therefore necessary that To carry out the reaction under conditions which lead to a high selectivity for HFPO and thereafter to separate the product from the starting material and return the unreacted HFP to the reaction system traced back. The crude product obtained by oxidation contains hexafluoropropylene (HFP) together with several by-products. Some of the by-products can be converted to conventional ones without difficulty Way can be separated by washing and distilling. The boiling point of HFP is but too close to the boiling point of HFPO (-29.4 or -27.4 ° C.) for separation to occur conventional distillation would be possible.
Man hat versucht, HFP von HFPO dadurch zu trennen, daß man HFP zur entsprechenden Dibromverbindung bromiert, deren Siedepunkt erheblich verschieden ist vom Siedepunkt des HFPO. Die Dibromverbindung wird durch Destillation abgetrennt und danach mit Zinkpulver behandelt, wobei HFP wieder anfällt. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß es zu hohen Verlusten an HFP kommt und daß die Arbeitsweise zur Entfernung des umgesetzten N/laterial teuer ist.Attempts have been made to separate HFP from HFPO by converting HFP to the corresponding dibromo compound brominated, the boiling point of which is considerably different from the boiling point of HFPO. The dibromo compound is separated by distillation and then treated with zinc powder, whereby HFP is obtained again. This However, the method has the disadvantage that it leads to high losses of HFP and that the operation to Removal of the reacted N / l material is expensive.
Zur Überwindung dieser Schwierigkeiten wurde die extraktive Destillation vorgeschlagen, wobei man ein Lösungsmittel verwendet, welches die Flüchtigkeit von HFP senkt und die relative Flüchtigkeit von HFPO erhöht (JP-PS 14 933/1967; US-PS 33 26 780).To overcome these difficulties, extractive distillation has been proposed, one being a Solvent used, which lowers the volatility of HFP and the relative volatility of HFPO increased (JP-PS 14 933/1967; US-PS 33 26 780).
Die folgenden Lösungsmittel wurden für die" extraktive Destillation vorgeschlagen: Mono-, di- und tri-substituierte Benzole, bei denen der Substituent eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist; Dialkyläther von Äthylenglycol oder Diäthylenglycol mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen; Dialkylcarbonate mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Tetrachlorkohlenstoff; Chloroform. The following solvents were used for "extractive." Suggested distillation: mono-, di- and tri-substituted benzenes in which the substituent is a Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms; Dialkyl ethers of ethylene glycol or diethylene glycol having an alkyl group of 1 to 2 carbon atoms; Dialkyl carbonates having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Carbon tetrachloride; Chloroform.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Reinigung von Hexafluorpropylenoxid unter Trennung des Hexafluorpropylenoxids von Hexafluorpropylen durch extraktive Destillation zuIt is the object of the present invention to provide a process for the purification of hexafluoropropylene oxide with separation of the hexafluoropropylene oxide from hexafluoropropylene by extractive distillation
ίο schaffen. Es ist ferner Aufgabe der Erfindung, Lösungsmittel zu finden, welche einen höheren Trenneffekt bei der Trennung von Hexafluorpropylenoxid und Hexafluorpropylen durch extraktive Destillation zeigen. Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren dieser Art zu schaffen, bei dem man mit einer geringeren Anzahl von Fraktionierstufen eines extraktiven Destillationsturms auskommtίο create. It is also an object of the invention To find solvents which have a higher separation effect in the separation of hexafluoropropylene oxide and Show hexafluoropropylene by extractive distillation. It is also an object of the invention to provide a method to create this type, in which one with a smaller number of fractionation stages of an extractive Distillation tower comes from
Die vorstehende Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Reinigung von Hexafluorpropylenoxid unter Trennung des Hexafluorpropylenoxids von Hexafluorpropylen durch extraktive Destillation gelöst, bei dem man in Anwesenheit einer normalerweise flüssigen Verbindung arbeitet, welche aus der Gruppe der folgenden Verbindungen ausgewählt wird: chlorierte Kohlenwasserstoffe mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen und Dialkyläther, bei denen mindestens eine Alkylgruppe verzweigt ist und mindestens 3 Kohlenstoffatome aufweist.The above object is achieved by a method for purifying hexafluoropropylene oxide with separation of the hexafluoropropylene oxide of hexafluoropropylene dissolved by extractive distillation, in which one in Presence of a normally liquid compound works which is selected from the group of the following Compounds selected: chlorinated hydrocarbons with at least 2 carbon atoms and Dialkyl ethers in which at least one alkyl group is branched and at least 3 carbon atoms having.
Die folgenden Probleme müssen bei der Auswahl eines wirksamen Lösungsmittels zur Trennung von HFPO und HFP durch extraktive Destillation berücksichtigt werden:The following problems must be faced in choosing an effective solvent for separating HFPO and HFP are taken into account by extractive distillation:
(1) Das Lösungsmittel sollte gegenüber HFP und HFPO inert sein;(1) The solvent should be inert to HFP and HFPO;
(2) das Lösungsmittel sollte bei einer niedrigen Temperatur in der Nähe der Siedepunkte von HFP und HFPO flüssig sein;(2) the solvent should be at a low temperature near the boiling point of HFP and HFPO be liquid;
(3) das Lösungsmittel sollte mit HFP oder HFPö kein azeotropes Gemisch bilden;(3) the solvent should not contain HFP or HFPö form azeotropic mixture;
(4) das Lösungsmittel sollte billig und leicht erhältlich sein.(4) the solvent should be cheap and readily available be.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Reinigung von Hexafluorpropylenoxid unter Trennung von HFPO
und HFP durch extraktive Destillation geschaffen, wobei man in Anwesenheit eines chlorierten Kohlenwasserstoffs
mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen oder eines Dialkyläthers, bei dem mindestens eine Alkylgruppe
verzweigt ist und mindestens 3 Kohlenstoffatome aufweist, arbeitet. Dabei werden bessere Trenneffekte
erzielt als bei Anwendung der bisher üblichen Lösungsmittel, z. B. Chloroform oder Äthylenglykoldimethyläther.
Wie die nachfolgend dargestellten Ergebnisse der Messungen der relativen Flüchtigkeit zeigen,
haben die relativen Flüchtigkeiten von HFPO und HFP in Anwesenheit herkömmlicher Lösungsmittel einen
Wert von etwa 1,3, aber in Anwesenheit der spezifischen Lösungsmittel gemäß vorliegender Erfindung, z. B. des
Monochlorbenzol oder des Di-isopropyläthers einen Wert von etwa 1,4 bis 2,0 und in Anwesenheit von
1,2-Dichloräthan einen Wert von etwa 1,6 bis 3,2. Erfindungsgemäß kann die Anzahl der Fraktionierstufen
des extraktiven Destillationsturms beträchtlich gesenkt werden und die Größe des Turms kann
erheblich verringert werden. Somit bietet das erfindungsgemäße Verfahren erhebliche industrielle Vorteile.
Geeignete Lösungsmittel für das erfindungsgemäßeAccording to the invention, a process for the purification of hexafluoropropylene oxide with separation of HFPO and HFP by extractive distillation is created, working in the presence of a chlorinated hydrocarbon having at least 2 carbon atoms or a dialkyl ether in which at least one alkyl group is branched and has at least 3 carbon atoms. Better separation effects are achieved than when using the previously common solvents such. B. chloroform or ethylene glycol dimethyl ether. As the results of the relative volatility measurements shown below show, the relative volatilities of HFPO and HFP in the presence of conventional solvents have a value of about 1.3, but in the presence of the specific solvents according to the present invention, e.g. B. of monochlorobenzene or di-isopropyl ether has a value of about 1.4 to 2.0 and in the presence of 1,2-dichloroethane a value of about 1.6 to 3.2. According to the present invention, the number of fractionation stages of the extractive distillation tower can be reduced considerably and the size of the tower can be reduced considerably. The method according to the invention thus offers considerable industrial advantages.
Suitable solvents for the invention
Verfahren sind chlorierte Kohlenwasserstoffe mit mindesetns 2 Kohlenstoffatomen, z. B. Propylchloride, Butylchloride, Amylchloride, 1,1,2-Trichloräthan, Trichlorethylen, Tetrachloräthylen, 1,2-Dichloräthan, 1,1-Dichloräthan, Chlorbenzole, Dichloräthylene, Dichlorpropane, 1,3-Dichlorbutan und 1,4-Dichlorbutan; Dialkyläther mit mindestens einer Alkylgruppe, welche verzweigt ist und mindestens 3 Kohlenstoffatome aufweist, z. B. Di-isopropyläther, Isopropylmethyläther, Isopropyläthyläther, Methylisobutyläther und Äthylisobutyläther. Processes are chlorinated hydrocarbons with at least 2 carbon atoms, e.g. B. Propyl Chloride, Butyl chlorides, amyl chlorides, 1,1,2-trichloroethane, trichlorethylene, Tetrachlorethylene, 1,2-dichloroethane, 1,1-dichloroethane, chlorobenzenes, dichloroethylenes, dichloropropanes, 1,3-dichlorobutane and 1,4-dichlorobutane; Dialkyl ethers with at least one branched alkyl group and at least 3 carbon atoms has, e.g. B. Di-isopropyl ether, isopropyl methyl ether, Isopropyl ethyl ether, methyl isobutyl ether and ethyl isobutyl ether.
Die erfindungsgemäß eingesetzten spezifischen Lösungsmittel sind gegenüber HFP und HFPO inert und können leicht durch übliche Destillation von HFP abgetrennt werden.The specific solvents used according to the invention are inert towards HFP and HFPO and can easily be separated from HFP by conventional distillation.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sollten die genannten spezifischen Lösungsmittel mit den Eigenschaften (1) bis (4) eingesetzt werden. Somit sollten chlorierte Kohlenwasserstoffe oder Äther eingesetzt werden, welche einen Erstarrungspunkt unterhalb -200C und vorzugsweise unterhalb -400C haben sowie einen Siedepunkt oberhalb 00C und vorzugsweise bei 20 bis 1500C und welche unter den Bedingungen der extraktiven Destillation flüssig sind. Bevorzugt verwendet man Di-isopropyläther, Chlorbenzole, 1,2-Dichloräthan und 1,1,2-Trichloräthan. Es ist insbesondere bevorzugt, 1,2-Dichloräthan einzusetzen, da dieses Lösungsmittel einen doppelt so starken Effekt auf die Trennung hat wie herkömmliche Lösungsmittel. Ester, z. B. Methylbenzoat, Methylformiat; Cyclohexen und Dibutyläther, haben die obengenannten Eigenschaften (1) bis (4), sie zeigen jedoch keinerlei Wirksamkeit zur Verbesserung der relativen Flüchtigkeit von HFPO und HFP.In the process according to the invention, the specific solvents mentioned with the properties (1) to (4) should be used. Thus, chlorinated hydrocarbons, or ether should be used, which and which are liquid under the conditions of the extractive distillation a freezing point below -20 0 C, and preferably below -40 0 C and a boiling point above 0 0 C and preferably at 20 to 150 0 C. . Preference is given to using di-isopropyl ether, chlorobenzenes, 1,2-dichloroethane and 1,1,2-trichloroethane. It is particularly preferred to use 1,2-dichloroethane because this solvent has twice as strong an effect on the separation as conventional solvents. Esters, e.g. B. methyl benzoate, methyl formate; Cyclohexene and dibutyl ether have the properties (1) to (4) mentioned above, but they are not effective in improving the relative volatility of HFPO and HFP.
Das Lösungsmittel kann in einem Gewichtsverhältnis zu HFPO von etwa 0,2 :1 bis 1000 :1 und vorzugsweise von etwa 1:1 bis 10:1 vorliegen. Die optimalen Arbeitsbedingungen hängen ab von der gewünschten Reinheit des HFPO und von der wirksamen Anzahl der Fraktionierstufen der verwendeten Säure. Die e.<traktive Destillation wird bei einem Druck oberhalb Atmosphärendruck und insbesondere bei 1-10 Atmosphären durchgeführt Die Destillationstemperatur ändert sich mit dem Druck; am Kopf des Destillationsturms liegt die Temperatur z. B. im Bereich von —30 bis + 500C.The solvent can be present in a weight ratio to HFPO of from about 0.2: 1 to 1000: 1 and preferably from about 1: 1 to 10: 1. The optimal working conditions depend on the desired purity of the HFPO and on the effective number of fractionation stages of the acid used. The tractive distillation is carried out at a pressure above atmospheric pressure and in particular at 1-10 atmospheres. The distillation temperature changes with the pressure; at the top of the distillation tower the temperature is e.g. B. in the range from -30 to + 50 0 C.
Die Auswahl des als Eluiermittel verwendeten Lösungsmittels wird anhand einer Messung der relativen Flüchtigkeit von HFPO zu HFP getroffen. Bei dieser Messung verwendet man ein Druckgleichgewichtsdestillationsgerät vom Othmer-Typ. Das Lösungsmittel sowie HFPO und HFP werden in den gewünschten Mengenverhältnissen in den Druckgleichgewichtsdestillationsapparat gegeben und dieser wird sodann erhitzt und während 3 bis 6 h unter einem Druck von 2 bis 3,5 kg/cm2 am Rückfluß gehalten, wobei die Temperatur am Kopf 7 bis 12° C und in der Apparatur 15 bis 28° C beträgt. Sodann nimmt man von dem flüssigen Kondensat der Dampfphase und der flüssigen Phase innerhalb der Apparatur Proben und das Molverhältnis von HFPO zu HFP in den flüssigen Proben wird jeweils gaschromatographisch bestimmt. Aus den Meßergebnissen wird die relative Flüchtigkeit errechnet.The selection of the solvent used as eluent is made on the basis of a measurement of the relative volatility of HFPO to HFP. An Othmer-type pressure equilibrium still is used in this measurement. The solvent as well as HFPO and HFP are added to the pressure equilibrium distillation apparatus in the desired proportions and this is then heated and refluxed for 3 to 6 hours under a pressure of 2 to 3.5 kg / cm 2 , the temperature at the head 7 to 12 ° C and in the apparatus 15 to 28 ° C. Samples are then taken from the liquid condensate of the vapor phase and the liquid phase within the apparatus and the molar ratio of HFPO to HFP in the liquid samples is determined by gas chromatography. The relative volatility is calculated from the measurement results.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Falls nichts anderes angegeben, handelt es sich bei den Prozentangaben um Molprozent.The invention is explained in more detail below with the aid of examples. Unless otherwise stated, the percentages are mol percent.
In einem Druckgleichgewichtsdestillationsgerät vom Othmer-Typ wird das Dampf-Flüssigkeits-Gleichgewicht von HFPO und HFP in Gegenwart von 1,2-Dichloräthan gemessen. Der Molbruch von HFPO liegt im Bereich von 0,2 bis 0,9 in der flüssigen Phase und die relative Flüchtigkeit wird nach der Fenske-Gleichung errechnet und beträgt 1,6 bis 33· In den Destillationsturm mit 20 Fraktionierstufen leitet man kontinuierlich ein Gemisch von 50% HFPO und 50% HFP mit einem Durchsatz von 150 g/h ein. 1,2-Dichloräthan wird am Kopf des Turmes mit einem Durchsatz von 300 g/h eingeleitet und die extraktive Destillation wird unter Einstellung des Rückflußverhältnisses auf 2,5 durchgeführt Bei der Destillation beträgt der Druck innerhalb des Systems 2,1 kg/cm2 (Überdruck) und die Temperatur beträgt 80C am Kopf und 17° C am Boden. Die Produkte werden am Kopf und am Boden des Turms abgenommen und analysiert Das Kopfprodukt enthält 99,6% HFPO und das Bodenprodukt enthält 97% HFP. Wenn man ein herkömmliches Lösungsmittel, z. B. Äthylenglykoldimethyläther einsetzt, so beträgt die relative Flüchtigkeit 1,3. Dabei werden unter den gleichen Bedingungen der Destillation 54 Fraktionierstufen benötigt.The vapor-liquid equilibrium of HFPO and HFP in the presence of 1,2-dichloroethane is measured in a pressure equilibrium distiller of the Othmer type. The molar fraction of HFPO is in the range from 0.2 to 0.9 in the liquid phase and the relative volatility is calculated according to the Fenske equation and is 1.6 to 33. A mixture of is continuously passed into the distillation tower with 20 fractionation stages 50% HFPO and 50% HFP with a throughput of 150 g / h. 1,2-dichloroethane is introduced at the top of the tower with a throughput of 300 g / h and the extractive distillation is carried out with the reflux ratio set to 2.5. During the distillation, the pressure within the system is 2.1 kg / cm 2 ( Overpressure) and the temperature is 8 0 C at the top and 17 ° C at the bottom. The products are removed from the top and bottom of the tower and analyzed. The top product contains 99.6% HFPO and the bottom product contains 97% HFP. If a conventional solvent, e.g. B. ethylene glycol dimethyl ether is used, the relative volatility is 1.3. 54 fractionation stages are required under the same distillation conditions.
In einem Druckgleichgewichtsdestillationsapparat vom Othmer-Typ wird das Dampf-Flüssigkeits-Gleichgewicht von HFPO und HFP in Anwesenheit von Di-isopropyläther gemessen und die relative Flüchtigkeit wird nach der Fenske-Gleichung berechnet und beträgt 1,42. In einen Destillationsturm mit 41 Fraktionierstufen wird ein Gemisch von 50% HFPO und 50% HFP kontinuierlich mit einem Durchsatz von 150 g/h eingeleitet, und Di-isopropyläther wird in den Kopf des Turmes mit einem Durchsatz von 215 g/h eingeleitet und die extraktive Destillation wird unter Einstellung des Rückflußverhältnisses auf 7,1 durchgeführt. Der Druck des Systems beträgt 2,2 kg/cm2 (Überdruck) und die Temperatur beträgt 1Γ C am Kopf und 28° C am Boden. Vom Kopfprodukt und Bodenprodukt werden Proben genommen und analysiert. Das Kopfprodukt enthält 99,6% HFPO und das Bodenprodukt enthält 3% HFPO.In an Othmer-type pressure equilibrium still, the vapor-liquid equilibrium of HFPO and HFP is measured in the presence of di-isopropyl ether and the relative volatility is calculated from the Fenske equation and is 1.42. A mixture of 50% HFPO and 50% HFP is continuously introduced into a distillation tower with 41 fractionation stages at a throughput of 150 g / h, and di-isopropyl ether is introduced into the top of the tower at a throughput of 215 g / h and the extractive Distillation is carried out with the reflux ratio adjusted to 7.1. The pressure of the system is 2.2 kg / cm 2 (overpressure) and the temperature is 1Γ C at the top and 28 ° C at the bottom. Samples are taken from the top product and bottom product and analyzed. The overhead product contains 99.6% HFPO and the bottom product contains 3% HFPO.
In dem Druckgleichgewichtsdestillationsgerät vom Othmer-Typ wird das Dampf-Flüssigkeits-Gleichgewicht von HFPO und HFP in Anwesenheit von Monochlorbenzol gemessen. Die relative Flüchtigkeit wird errechnet und beträgt 1,75. Die Anzahl der Fraktionierstufen des Destillationsturmes zur Erzielung eines Kopfprodukts mit 99,6% HFPO und eines Bodenproduktes mit 97% HFP wird gemäß der GiUilandschen Relativbeziehung errechnet und beträgt 26 Fraktionierstufen. Bei Einsatz des bisher üblichen Äthylenglykoldimethyläthers beträgt die relative Flüchtigkeit 1,3. Daher ist dabei ein Destillationsturm mit 54 Fraktionierstufen erforderlich, um den gleichen Trenneffekt zu erzielen.In the pressure equilibrium distiller of the Othmer type, the vapor-liquid equilibrium becomes of HFPO and HFP measured in the presence of monochlorobenzene. The relative volatility is calculated and amounts to 1.75. The number of fractionation stages of the distillation tower to achieve a top product with 99.6% HFPO and a bottom product with 97% HFP is according to GiUiland's relative relationship is calculated and amounts to 26 fractionation levels. When using the previously usual Ethylene glycol dimethyl ether has a relative volatility of 1.3. Therefore there is a distillation tower with 54 Fractionation steps required to achieve the same separation effect.
Man arbeitet nach dem Verfahren des Beispiels 2, wolu man 1,1,2-Trichloräthan anstelle von Di-isopropyläther einsetzt. Die relative Flüchtigkeit von HFPO und HFP beträgt 1,80.The procedure of Example 2 is followed, if 1,1,2-trichloroethane is used instead of di-isopropyl ether begins. The relative volatility of HFPO and HFP is 1.80.
Man arbeitet nach dem Verfahren des Beispiels 2, wobei man Trichloräthylen anstelle von Di-isopropyläther einsetzt Die relative Flüchtigkeit von HFPO und HFP beträgt 1,75.The procedure of Example 2 is followed, using trichlorethylene instead of di-isopropyl ether sets in. The relative volatility of HFPO and HFP is 1.75.
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1977
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