DE2747365A1 - Fluessige papierfaerbemittel - Google Patents
Fluessige papierfaerbemittelInfo
- Publication number
- DE2747365A1 DE2747365A1 DE19772747365 DE2747365A DE2747365A1 DE 2747365 A1 DE2747365 A1 DE 2747365A1 DE 19772747365 DE19772747365 DE 19772747365 DE 2747365 A DE2747365 A DE 2747365A DE 2747365 A1 DE2747365 A1 DE 2747365A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- percent
- acid
- weight
- dye
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
- C09B67/0076—Preparations of cationic or basic dyes in liquid form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
8CKL.rISSHEIMERSTR. 299
26 465
809819/0656
- Λ ■ -
Die Erfindung bezieht sich auf neue flüssige saure Färbemittel für Papier mit verbessserter Widerstandsfähigkeit gegen Kristallisation
und Austrocknen.
In der US-PS 4 017 486 ist angegeben, daß der Farbstoff, das alpha-Cyano-p-dimethylaminocinnamat von 1-(2-Hydroxyethyl)-pyridiniumchlorid
der Formel I
/-CH=C-C-OCHa-CH2-Ny γ Cl
(D
in wäßriger Essigsäure und Mischungen aus Essigsäure und Ameisensäure
bei 50 0C lagerbeständig ist; d. h., daß solche Farblösungen
nach mehrwöchiger Lagerung bei 50 eC für die Färbung
von Papier noch die gleiche Farbkraft haben wie frisch zubereite Lösungen.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese bekannten Färbemittel zur Kristallbildung und/oder zum Austrocknen neigen, wenn sie der
Atmosphäre ausgesetzt werden. Bei in großem Maßstab durchgeführten Färbeverfahren führt dies zu Schwierigkeiten, weil das
rasche Verdampfen und Austrocknen solcher Mittel zu Verstopfungen in den Dosierdüsen führen kann, die bei kontinuierlich durchgeführten
Papierfärbeverfahren verwendet werden.
Es besteht daher ein Bedürfnis nach flüssigen sauren Färbemitteln,
die den Farbstoff der Formel I enthalten und verbesserte Widerstandsfähigkeit gegen Kristallbildung und Austrocknen haben,
wenn sie der Atmosphäre ausgesetzt werden. Die vorliegende Erfindung hat zu derartigen Mitteln geführt.
809819/0656
Gegestand der Erfindung sind flüssige saure Färbemittel, gekennzeichnet durch 25 bis 35 Gewichtsprozent des Farbstoffs
der Formel I, 30 bis 45 Gewichtsprozent Essigsäure, 12 bis 22 Gewichtsprozent
Glykol- oder Milchsäure, 2 bis 8 Gewichtsprozent Citronen- oder Äpfelsäure, 2 bis 15 Gewichtsprozent Wasser und
2 bis 8 Gewichtsprozent bei der Herstellung des Farbstoffs gebildete Nebenprodukte.
Der Farbstoff der Formel I kann durch allgemein bekannte Methoden hergestellt werden. Ganz allgemein kann p-Dimethylaminobenzaldehyd
mit Cyanessigsäure in Lösungsmitteln, wie Benzol oder Ispropanol, umgesetzt, und die gebildete alpha-Cyan-p-dimethylaminozimtsäure
kann in ihr Säurechlorid oder ihren Methylester übergeführt werden, das bzw. der mit 1-(2-Hydroxyethyl)-pyridiniumchlorid
zu der Verbindung der Formel I umgesetzt werden kann.
Der Farbstoff der Formel I kann auch durch Umsetzung von p-Dimethylaminobenzaldehyd
mit einem Cyanessigsäureester der Formel II
ff + // NC-CH2-C-OCH2CH2-W7
(ID
hergestellt werden. Die Verbindung der Formel II kann durch Umsetzung
von Cyanessigsäure mit Essigsäureanhydrid unter Bildung eines gemischten Anhydrids in situ und Umsetzung desselben mit
1-(2-Hydroxyethyl)-pyridiniumchlorid hergestellt werden. Daran schließt sich dann in situ eine Kondensation des Cyanessigsäureesters
II mit p-Dimethylaminobenzaldehyd an. Das Reaktionsgemisch
kann dann mit Wasser unter Bildung einer Lösung des gewünschten Farbstoffs in Essigsäure verdünnt werden, worauf die
alpha-hydroxysubstituierte aliphatische Säure zugegeben wird. Stattdessen kann der Farbstoff als Festsubstanz isoliert und
anschließend in einer Mischung aus Essigsäure und alpha-hydroxysubstituierter
aliphatischer Säure oder solchen Säuren sowie Nasser gelöst werden.
809819/0656
p-Dimethylaminobenzaldehyd kann aus Ν,Ν-Dimethylanilin durch
die Vilsmeier-Haack-Reaktion unter Verwendung von Dimethylformamid
und Phosphoroxichlorid hergestellt werden; vergleiche J. Scientific and Industrial Research, Bd. 32 (3) 1973, S. 128-149 und
G. A. Olah und S. J. Kuhn in "Friedel-Crafts and Related Reactions",
Bd. Ill, Teil 2 (Interscience Publishers, Inc., New York, 1974),
S. 1211. Der Aldehyd kann auch durch die Reaktion von Ν,Ν-Dimethylanilin
mit Hexamethylentetramin und Formaldehyd in Gegenwart einer Säure hergestellt werden (GB-PS 1 022 741). Stattdessen
kann der p-Dimethylaminobenzaldehyd auch durch Erwärmen einer Mischung von Ν,Ν-Dimethylanilin, 40-prozentiger Formaldehydlösung,
p-Nitroso-NjN-dimethylanilin-hydrochlorid und
28-prozentiger Schwefelsäure 2 Stunden auf 90 0C hergestellt
werden (K. Venkataraman, The Chemistry of Synthetic Dyes, Bd. I,
Academic Press, 1952, S. 135).
Die zur Bestimmung der zeitlichen Dauer bis zum Kristallisationsbeginn und Austrocknen angewandte Prüfung ist ein empirisches
Verfahren, bei welchem drei Tropfen des zu prüfenden Färbemittels nacheinander auf dieselbe Stelle eines umgekehrten 400 ml Glasbechers
aufgebracht werden und die Flüssigkeit dann an der Wand herunterlaufen gelassen wird. Die dünne Flüssigkeitsschicht wird
mit einem Vergrößerungsglas beobachtet, und der Zeitpunkt, zu welchem die ersten Kristalle auftreten, wird notiert. Die Austrocknungszeit
ist die Zeitspanne, die bis zur vollständigen Kristallisation der Flüssigkeit nach visueller Beobachtung erforderlich
ist. Temperatur und relative Feuchtigkeit bei dieser Prüfung sind etwa 21 0C bzw. 70 %.
Durch die folgenden Beispiele und Tests wird die Erfindung weiter erläutert. Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht,
wenn nichts anderes angegeben ist.
809819/0656
Herstellung von alpha-Cyan-p-dimethylaminocinnamat von
1-(2-Hydroxyethyl)-pyridiniumchlorid
Das Säurechlorid von alpha-Cyan-p-dimethylaminozimtsäure wird
folgendermaßen hergestellt: 39,7 g (0,18 Mol) alpha-Cyan-p-dimethylaminozimtsäure
werden mit 38,5 g (0,32 Mol) Thionylchlorid in 440 g Benzol unter kräftigem Rühren bis zur vollständigen
Lösung der Feststoffe und dem Ende der Chlorwasserstoff entwicklung zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. Nach Abdestillieren
des Benzols und überschüssigen Thionylchlorids im Vakuum wird das hinterbleibende Säurechlorid in 490 g Pyridin
gelöst und mit 34,5 g (0,22 Mol) 1-(2-Hydroxyethyl)-pyridiniumchlorid versetzt. Das Reaktonsgemisch wird dann
3/4 Stunden unter Rühren zum Sieden unter Rückfluß erwärmt und anschließend auf Zimmertemperatur abkühlen gelassen. Die
dabei gebildeten Kristalle werden abfiltriert, mit etwas Pyridin und dann gründlich mit Toluol gewaschen und bei 65 °C getrocknet.
Auf diese Weise werden 62,7 g (97 % der Theorie) des Produkts vom F. = 192 bis 194 °C erhalten. Zweimaliges
Umkristallisieren des Rohrprodukts aus Isopropanol ergibt ein Produkt von 99,62-prozentiger Reinheit, das bei 204 bis 205 eC
schmilzt.
Analyse, C19H20N3O2Cl:
berechnet: C 63,77; H 5,63; N 11,74; Cl 9,91 %;
gefunden: C 63,14; H 5,40; N 11,49; Cl 9,51 %.
809819/0656
Herstellung einer Lösung des alpha-Cyan-p-dimethylaminocinnamats
von 1-(2-Hydroxyethyl)-pyridiniumchlorid in Essigsäure
Eine Mischung aus 1103 g (10,8 Mol) Essigsäureanhydrid und
306,4 g (3,57 Mol) 99-prozentiger Cyanessigsäure wird eine Stunde auf 50 0C erwärmt und auf 10 0C abgekühlt. Das Reaktionsgemisch
wird mit 713 g (4,47 Mol) geschmolzenen 1-(2-Hydroxyethyl)-pyridiniumchlorid
versetzt und bei 30 0C 1 Stunde gerührt. Nach
Zugabe von 552 g (3,66 Mol) p-(Dimethylamino)benzaldehyd (Gehalt 99 %) wird das Reaktionsgemisch langsam auf 80 0C erwärmt, 6 Stunden
bei 80 0C gerührt, auf 65 0C abgekühlt und mit Wasser verdünnt,
wodurch 2645 g einer Lösung erhalten werden, die 44,0 % Farbstofffeststoffe,
48 % Essigsäure und 8 % Nebenprodukte enthält. Die Ausbeute beträgt 89,7 % der Theorie.
Ein erfindungsgemäßes flüssiges Färbemittel wird durch Vermischen
von 3,2 Teilen des Produkts von Beispiel 1, 3,5 Teilen Eisessig, 2,8 Teilen Glykolsäure (70-prozentig) und 0,5 Teilen
Citronensäure hergestellt. Das so erhaltene Mittel besteht aus 32 % Farbstoff, 35 % Essigsäure, 19,6 % Glykolsäure, 5 % Citronensäure
und 8,4 % Wasser.
Die Widerstandsfähigkeit dieses Mittels gegen Kristallisation und Austrocknung werden nach dem oben beschriebenen Prüfverfahren
ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I angegeben.
Nach der in Beispiel 3 beschriebenen Arbeitsweise wird ein flüssiges Färbemittel hergestellt, das aus 32 % des Produkts
809819/0656
von Beispiel 1,35% Essigsäure und 33 % Wasser besteht, und nach dem oben beschriebenen Prüfverfahren auf Kristallisation
und Austrocknung bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle I angegeben.
Nach der in Beispiel 3 angegebenen Arbeitsweise wird ein flüssiges
Färbemittel hergestellt, das aus 32 % des Produkts von Beispiel 1, 32 % Essigsäure, 27 % Ameisensäure und 9 % Wasser
besteht. Die bis zur Kristallbildung und Austrocknung verstrichene Zeit wird nach dem oben beschriebenen Prüfverfahren ermittelt
und in Tabelle I angegeben.
verstrichene Zeit (Minuten) Beispiel Kristallbindung Austrocknung
3 60 240
4 1 3
5 .3 6
Diese Ergebnisse zeigen das verbesserte Widerstandsvermögen gegenüber Kristallbildung und Austrocknung, das mit dem erfindungsgemäßen
Mittel gegenüber den Mitteln nach Beispiel 4 und erzielt wird, die für die Mittel nach der oben genannten US-PS
4 017 486 typisch sind.
809819/0656
Durch Vermischen von 2645 Teilen der wie in Beispiel 2 beschrieben
hergestellten Essigsäure und Farbstoff enthaltenden Zubereitung, 820 Teilen Glykolsäure (70-prozentig) und 145 Teilen
Citronensäure wird die Zubereitung A hergestellt, die 32 % Farbstoff, 35 % Essigsäure, 16 % Glykolsäure, 6 % Nebenprodukte,
4 % Zitronensäure und 7 % Wasser enthält. Die Zeit bis zur Kristallisation dieser Zubereitung ist in Tabelle II angegeben.
Weitere Zubereitungen (B-E), die 33 % Farbstoff, 36 % Essigsäure, 6 % Nebenprodukte und unterschiedliche Mengen Glykolsäure
und Wasser enthalten, werden hergestellt und geprüft. Dabei werden die in Tabelle II angegebenen Ergebnisse erhalten.
Zube- Glykol- Citronen- verstrichene Zeit (Minuten)
reitung säure,% säure,% Wasser,% bis zur Kristallbildung
A 16,0 4>0 7,0 30
B 15,0 4,0 6,0 30
C 16,4 2,0 6,6 20
D 12,1 4,0 8,9 25
E 12,1 8,0 4,9 35
Die Tabelle II zeigt, daß die bis zur Kristallbildung verstrichenen
Zeiten im Fall der Zubereitungen A bis E um ein Vielfaches länger sind als diejenigen für die Zubereitungen der Beispiele
und 5, die für den Stand der Technik beispielhaft sind.
809819/0656
Beispiel 7
Ein erfindungsgemäßes flüssiges Färbemittel wird in der gleichen Weise wie die Zubereitung A von Beispiel 6 hergestellt, wobei
jedoch Milchsäure anstelle der Glykolsäure verwendet wird. Es werden praktisch die gleichen Zeiten bis zur Kristallisation
und Austrocknung erhalten, wie sie in Verbindung mit der Zubereitung A angegeben sind.
Ein erfindungsgemäßes flüssiges Färbemittel wird wie in Beispiel 6
für A beschrieben hergestellt, wobei anstelle der Citronensäure Äpfelsäure verwendet wird. Bei dieser Zubereitung waren bis zur
beginnenden Kristallbildung 30 Minuten und bis zur Austrocknung 2 1/2 Stunden erforderlich.
Unter Verwendung des Produkts von Beispiel 2, 85-prozentiger Milchsäure und 70-prozentiger Glykolsäure wird eine Zubereitung
hergestellt, die 33 % Farbstoff, 36 % Essigsäure, 9 % Glykolsäure, 11 % Milchsäure, 5 % Wasser und 6 % Nebenprodukte enthält. Bei
dieser Zubereitung waren bis zur beginnnenden Kristallbildung 30 Minuten und bis zum Austrocknen 2 1/4 Stunden erforderlich.
Beispiele 10 - 11
Unter Verwendung des Produkts von Beispiel 2 und 70-prozentiger Glykolsäure werden Zubereitungen hergestellt, die 33 % Farbstoff,
36 % Essigsäure, 6 % Nebenprodukte, 15 bzw. 18 % Glykolsäure und 10 bzw. 7 % Wasser enthalten. Bei jeder Zubereitung sind für die
beginnende Kristallbildung 25 Minuten und bis zur Austrocknung 2 1/2 Stunden erforderlich.
809819/0656
Beispiel 12
Unter Verwendung des Produkts von Beispiel 2 und 85-prozentiger
Milchsäure wird ein Mittel hergestellt, das 33 % Farbstoff, 36 % Essigsäure, 21,6 % Milchsäure, 3,4 % Wasser und 6 % Nebenprodukte enthält. Bei diesem Mittel waren bis zur beginnenden
Kristallbildung 30 Minuten und bis zum Austrocknen 2 Stunden erforderlich.
Beispiel 13 Farbstoffprüfverfahren
Eine Aufschlämmung von 4 g (Trockenbasis) ungebleichtem Sulfitzellstoff in 200 ml Wasser wird bei Zimmertemperatur gerührt und
mit 1O ml einer Lösung des Färbstoffs versetzt, die durch Verdünnen von 3,125 g der Farbstofflösung von Beispiel 6A mit Wasser auf ein Volumen von 500 ml hergestellt warden ist. Die Aufschlämmung wird 10 Minuten bei Zimmertemperatur gerührt, mit
1,5 ml einer 4-prozentigen Harzlösung versetzt und noch weitere 10 Minuten gerührt. Nach Zugabe von 3 ml einer 4-prozentigen
Aluminiumsulfatlösung wird das Rühren noch weitere 15 Minuten fortgesetzt. Die Aufschlämmung wird mit Wasser bis zu einem
Volumen von 4OO ml verdünnt, weitere 15 Minuten gerührt und in eine Williams-Form gegossen, wodurch ein Blatt erhalten wird,
das dann in einer hydraulischen Presse gepreßt und getrocknet wird, so daß ein Blatt gefärbten Papiers erhalten wird.
Die Farbstärken der unter Verwendung der Farbstofflösung von Beispiel 6A nach zweiwöchiger Lagerung derselben bei 50 9C
auf diese Weise vorgenommenen Färbungen werden mit der einer gleichartigen Färbung unter Verwendung einer frisch hergestelllen Farbstofflösung, die mit 100 % bewertet wird, verglichen.
Die Ergebnisse zeigen, daß die Farbstofflösung durch die Lagerung keinen Verlust an Färbekraft erlitten hat.
809819/065$
Claims (5)
- PFENNINQ-MAAS
MEINIG - LEMKE - SPOTT6CF.LE1SSHEIMERSTR 299 - %* - 07/'7'5RRBÜOO MÜNCHEN 40 / / H / O O 3Patentansprüche(i/. Flüssiges Papierfärbemittel, gekennzeichnet durch 25 bis 35 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel(CHa)2N-C ^H=C-C-OCH2-CH2-30 bis 45 Gewichtsprozent Essigsäure, 12 bis 22 Gewichtsprozent Glykol- oder Milchsäure, 2 bis 8 Gewichtsprozent Citronen- oder Äpfelsäure, 2 bis 15 Gewichtsprozent Wasser und 2 bis 8 Gewichtsprozent Nebenprodukte. - 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnetdurch die Gegenwart von Glykolsäure und Citronensäure.
- 3. Mittel nach Anspruch 2, gekennzeichnetdurch 32 bis 33 Gewichtsprozent des Farbstoffs, 35 bis 36 Gewichtsprozent Essigsäure, 16 bis 22 Gewichtsprozent Glykolsäure, 4 bis 5 Gewichtsprozent Citronensäure und 4 bis 10 Gewichtsprozent Wasser.
- 4. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnetdurch die Gegenwart von Milchsäure und Citronensäure.
- 5. Mittel nach Anspruch 4, gekennzeichnetdurch 32 bis 33 Gewichtsprozent des Farbstoffs, 35 bis 36 Gewichtsprozent Essigsäure, 16 bis 22 Gewichtsprozent Milchsäure, 4 bis 5 Gewichtsprozent Citronensäure und 4 bis 10 Gewichtsprozent Wasser.809819/0656
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US73775676A | 1976-11-01 | 1976-11-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2747365A1 true DE2747365A1 (de) | 1978-05-11 |
Family
ID=24965187
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19772747365 Pending DE2747365A1 (de) | 1976-11-01 | 1977-10-21 | Fluessige papierfaerbemittel |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5356225A (de) |
DE (1) | DE2747365A1 (de) |
FR (1) | FR2369324A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0019997A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-12-10 | American Color & Chemical Corporation | Kationische Alpha-cyano-cinnamoyl-Farbstoffe, ihre Verwendung und mit ihnen gefärbtes Papier |
US4597912A (en) * | 1979-10-18 | 1986-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Basic colorants |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2714653C3 (de) * | 1977-04-01 | 1980-10-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische Styrylfarbstoffe und Verfahren zum Färben mit diesen Farbstoffen |
-
1977
- 1977-10-21 DE DE19772747365 patent/DE2747365A1/de active Pending
- 1977-10-28 FR FR7732812A patent/FR2369324A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-10-31 JP JP12981077A patent/JPS5356225A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0019997A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-12-10 | American Color & Chemical Corporation | Kationische Alpha-cyano-cinnamoyl-Farbstoffe, ihre Verwendung und mit ihnen gefärbtes Papier |
US4597912A (en) * | 1979-10-18 | 1986-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Basic colorants |
US4720568A (en) * | 1979-10-18 | 1988-01-19 | Basf Aktiengesellschaft | Basic colorants |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2369324A1 (fr) | 1978-05-26 |
JPS5356225A (en) | 1978-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2413299C3 (de) | Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils | |
DE2747365A1 (de) | Fluessige papierfaerbemittel | |
DE2721736A1 (de) | Kationischer farbstoff | |
EP0037491B1 (de) | Dimethinfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen und natürlichen Materialien | |
DE2714653A1 (de) | Kationische styrylfarbstoffe | |
EP0051187B1 (de) | Kationische Styrylfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen kationisch anfärbbaren Substraten | |
EP0167961A2 (de) | Kationische Phthalocyaninfarbstoffe | |
CH457662A (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe | |
EP0061623A1 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Papier und neue kationische Phthalocyaninfarbstoffe | |
DE922711C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Verbindungen mit reaktionsfaehigen Wasserstoffatomen in ihre Umsetzungsprodukte mit Isocyansaeureestern | |
DE1029965B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
EP0069910B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxy-4-amino-5(8)-nitro-anthrachinon | |
AT166228B (de) | Farbstoffpräparate bzw. Färbebäder, insbesondere zum Färben von Celluloseestern. | |
CH456520A (de) | Verfahren zum optischen Aufhellen von synthetischen Textilfasern | |
DE2932092A1 (de) | Styrylfarbstoffe | |
DE1644539C (de) | Saure Anthrachinonfarbstoffge mische, ihre Herstellung und Verwen dung | |
DE1619594C3 (de) | Reaktivfarbstoff präparat und dessen Verwendung zum Färben von Cellulosetextilmaterialien | |
AT235234B (de) | Optische Aufhellungsmittel | |
DE1569698C3 (de) | Wasserunlösliche Styrylfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Polyester- und Celluloseesterfasern | |
AT204547B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxyketonen | |
AT205450B (de) | Verwendung von Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylenverbindungen als optische Aufhellmittel, insbensondere in Waschmitteln | |
AT208821B (de) | Schutzmittel gegen ultraviolette Strahlung | |
DE1291038B (de) | Dioxoindanylchinolylbenzthiazole | |
DE1643756A1 (de) | 4-Chlorsalicylsaeure-anilid-Derivate und deren Salze sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen | |
CH344159A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Farbstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHJ | Non-payment of the annual fee |