DE2732500A1 - Verfahren zur herstellung von in wasser dispergierbaren pulverfoermigen farbstoffzubereitungen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von in wasser dispergierbaren pulverfoermigen farbstoffzubereitungenInfo
- Publication number
- DE2732500A1 DE2732500A1 DE19772732500 DE2732500A DE2732500A1 DE 2732500 A1 DE2732500 A1 DE 2732500A1 DE 19772732500 DE19772732500 DE 19772732500 DE 2732500 A DE2732500 A DE 2732500A DE 2732500 A1 DE2732500 A1 DE 2732500A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- mixtures
- dyes
- process according
- formaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0003—Drying, e.g. sprax drying; Sublimation of the solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
I.Z. 32 700
Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren pulverförmigen
FärbstoffZubereitungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren pulverförmigen FarbstoffZubereitungen von
in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffen durch Sprühtrocknung, sowie die nach dem Verfahren erhältlichen Zubereitungen.
Die bei der Synthese erhaltenen wasserunlöslichen Farbstoffe, z.B. Dispersionsfarbstoffe oder Küpenfarbstoffe, werden für die
Anwendung zum Färben von Textilgut aus wäßrigem Medium in Zubereitungen überführt, die durch einfaches Eintragen oder Einrühren
in Wasser eine fein dispergierte Farbstoffsuspension ergeben. Die Herstellung solcher leichtdispergierbarer Farbstoffzubereitungen
wird auch als Finish bezeichnet.
Je nach dem, ob pulverförmige oder flüssige Farbstoffzubereitungen
hergestellt werden sollen, werden an die beim Finish verwendeten Hilfsmittel, die sog. Dispergiermittel, unterschiedliche
Anforderungen gestellt.
Die Feinverteilung, d.h. die Herstellung der feinen Farbstoffteilchen,
die auch als Dispergierung bezeichnet wird, kann durch Mahlen einer wäßrigen Suspension in Gegenwart von Dispergiermitteln
und gegebenenfalls weiteren zusätzlichen Hilfsmitteln wie Schutzkolloiden, Benetzungsmitteln u.a. erfolgen. Die Dispergierung
erfolgt im allgemeinen in bekannten Zerkleinerungsmaschinen wie Kugelmühlen, schneilaufenden Mühlen wie Attritoren,
Sand- oder Perlmühlen, die Glas-, Porzellan- oder Stahlkugeln, Quarzsand oder auch Kunststoffperlen als Mahlkörper enthalten.
Das Dispergiermittel soll bei dem Zerkleinerungsvorgang die Dispergiergeschwindigkeit
erhöhen und eine Reagglomeration der zerkleinerten (dispergierten) Teilchen oder eine Rekristallisation
zu großen Teilchen verhindern. Im Falle der Herstellung von
809885/0227 - 5 -
- 5 - O.Z. 32 700
pulverförmigen Zubereitungen muß das Dispergiermittel die wäßrige
Dispersion bis zur überführung in den trockenen Zustand, zum Beispiel durch Zerstäubungstrocknung, stabilisieren und verhindern,
daß während des kurzen Trocknungsvorganges und bei der anschließenden Lagerung der pulverförmigen Zubereitung eine
Agglomeration der fein dispergierten Teilchen eintritt. Die
beim Trocknen erhaltene Peinverteilung bleibt für lange Zeit erhalten, wenn das Verhältnis von dispergiertem Farbstoff zu
Dispergiermittel ein bestimmtes Verhältnis nicht überschreitet.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung von in Wasser leichtdispergierbaren pulverförmigen
Zubereitungen von in Wasser schwer- und unlöslichen Farbstoffen aufzufinden, mit dem die nach den Verfahren des Standes der
Technik erforderliche aufwendige Feinzerteilung der Rohfarbstoffe umgangen werden kann.
Es wurde gefunden, daß in Wasser leichtdispergierbare pulverförmige
Zubereitungen von in V/asser schwer- bis unlöslichen Farbstoffen durch Sprühtrocknung erhalten kann, wenn man eine
Lösung von
a) Dispersionsfarbstoffen,
b) in Wasser löslichen anionischen Dispergiermitteln,
c) 0 bis 20 Gew.?, bezogen auf (a+b+c+d), weiterer oberflächenaktiver
Mittel und
d) 0 bis 20 Gew.?, bezogen auf (a+b+c+d), als Schutzkolloid
wirkende Mittel, wobei die Summe (c+d) nicht größer als 20 Gew.* ist,
e) Ameisensäure, Formamid, N-Methylformamid, Butyrolacton,
Äthylenglykol, Propylenglykol oder Gemischen davon,
gegebenenfalls
f) im Gemisch mit bis zu 100 Gew.?, bezogen auf (e), N,N-Dimethylformaraid,
Essigsäure oder Gemische davon
sprühtrocknet.
809885/0227 - 6-
- 6 - O. Z. 32 700
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man pulverförmige
Zubereitungen, die den Farbstoff in sehr feiner Verteilung enthalten und die durch Einstreuen und Umrühren in Wasser sehr
leicht redispergierbar sind. Die erhaltenen Verfahrensprodukte sind sowohl zum Färben wie auch zum Bedrucken von synthetischem
Fasermaterial, insbesonders von Polyestermaterial geeignet.
Das Verfahren wird gemäß der Erfindung so durchgeführt, daß man im Lösungsmittel (e), gegebenenfalls in Gegenwart von (f) eine
Lösung von (a) und (b) herstellt. Diese Lösung kann auch noch Mittel (c) und/oder (d) enthalten. Die erhaltene Lösung wird
dann nach dem Abtrennen von evtl. ungelösten Anteilen durch Sprühtrocknung in die Pulverform überführt.
Als in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe (a) kommen z.B. solche Dispersionsfarbstoffe der Azoreihe, Farbstoffe aus der
Reihe der Chinophthalone und deren nichtwasserlösliche Derivate, Anthrachinonfarbstoffe, sowie Farbstoffe aus anderen Verbindungsklassen,
die in Wasser schwerlöslich sind und die auf synthetisches Fasermaterial aus wäßrigem Bad aufziehen, oder
Gemische solcher Farbstoffe in Betracht.
Als anionische Dispergiermittel (b) kommen die üblicherweise
zur Herstellung von Färbstoffzubereitungen verwendeten in
Betracht, z.B. Alkalimetallsalze von Ligninsulfonsäuren, von Kondensationsprodukten aus Phenol-Formaldeyhd-Alkalimetallsulfit,
von Kondensationsprodukten aus Phenolsulfonsäure-Formaldehyd-Harnstoff
und die durch Nachkondensation dieser Kondensationsprodukte mit Phenol-Formaldehyd erhaltenen Kondensationsprodukte, Alkalimetallsalze von Kondensationsprodukten aus
2-Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd, von Copolymerisaten
aus Styrol-Maleinsäure(-anhydrid), aus Styrol-Acrylsäure (50:50 bis 70:30 Gew.JS) oder aus Vinyläthern, vorzugsweise Vinylmethyläther
oder Vinylbutylather, und Maleinsäure im Verhältnis
40:60 bis 70:30 Gew.? oder Gemische dieser Mittel.
809885/0227 - 7 -
- 7 - O. Z. }2 700
Die erforderliche Menge richtet sich vor allem nach dem Farbstoff.
Zur Rekristallisation neigende Farbstoffe benötigen eine höhere Menge an (b), damit sich aus dem Farbstoff während der
Trocknung nicht größere Kristalle bilden.
Außerdem muß das Dispergiermittel eine Agglomeration des feinverteilten
Farbstoffs in der pulverförmigen Zubereitung während der Lagerung verhindern.
Die Menge an Dispergiermittel (b) und zusätzlichen Mitteln (c) und (d) liegt daher in der Regel zwischen 100 und 900 Gew.Ü,
vorteilhafterweise zwischen 100 und 400 Gew.#, bezogen auf (a).
D.h. das Verhältnis von (a) zu (b+c+d) wird so gestellt, daß man nach der Sprühtrocknung Zubereitungen erhält, die 10 bis
50 Gew.Si (a) und 50 bis 90 Gew.jS (b+c+d) enthalten.
Als zusätzliche Hilfsmittel können die Zubereitungen oberflächenaktive
Mittel (c), die vor allem als Netzmittel wirken, enthalten. Als solche Mittel kommen z.B. C.- bis C2Q-Alkylbenzolsulfonsäure,
C^- bis C10-Alkylnaphthalinsulfonsäure in Form
der Alkalimetallsalze und Anlagerungsprodukte von 6 bis 20 Mol Äthylenoxid an Cy- bis C ^-Alkylphenole in Betracht. Im einzelnen
sind z.B. zu nennen: Octylbenzolsulfonsäure, Nonylbenzolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, Butylnaphthalinsulfonsäure,
Anlagerungsprodukte von 6 bis 20 Mol Äthylenoxid an Octylphenol, IJonylphenol, Dodecylphenol oder Gemische dieser Verbindungen.
Der Anteil der oberflächenaktiven Mittel (c) beträgt, bezogen
auf die Zubereitung (a+b+c+d), maximal 20, vorzugsweise bis zu 10 Gew.%.
Die Zubereitung kann außerdem noch als Schutzkolloide wirkende Mittel (d) enthalten. Als solche Mittel sind z.B. Polyvinylalkohol,
oder Copolymerisate aus Styrol und Acrylsäure zu nennen.
809885/0227 - 8 -
- d - ο.ζ. 32 700
Die Menge an (d) beträgt, bezogen auf die Zubereitung (a+b+c+d), maximal 20, vorzugsweise bis zu 10 Gew.?.
Für den Fall, daß in der Zubereitung sowohl oberflächenaktive Mittel (c) als auch als Schutzkolloide wirkende Mittel (d) enthalten
sind, darf die Gesamtmenge an (c+d) 20 Gew.?, bezogen auf (a+b+c+d), nicht überschreiten, da man sonst bei der Sprühtrocknung
ein klebendes Produkt erhält.
Als Lösungsmittel (e) kommen Ameisensäure, Formamid, N-Methylformamid,
Butyrolacton, Äthylenglykol, Propylenglykol oder Gemische
davon in Betracht. Die genannten Lösungsmittel lösen sowohl die Farbstoffe (a) wie auch die Dispergiermittel (b) in
ausreichendem Maße. Ein besonders gutes Lösevermögen haben Ameisensäure und Butyrolacton, weshalb diese bevorzugt verwendet
werden.
Die Menge an (e) richtet sich nach der Komponente, die in den Lösungsmitteln am wenigsten löslich ist, da die durch Sprühtrocknung
erhaltene Zubereitung ein bestimmtes Verhältnis von (a) zu (b) aufweisen muß. In der Regel wird die Menge an
Lösungsmittel durch den Farbstoff (a) bestimmt. Im allgemeinen benötigt man die 5- bis 40—, vorzugsweise die 8- bis 20-fache
Gewichtsmenge an den Lösungsmitteln (e) und (f), bezogen auf (a).
In einer Reihe von Fällen ist es vorteilhaft als Lösungsmittel Gemische aus (e) und (f) zu verwenden, da N,N-Dimethylformamid
und Essigsäure für eine Reihe von Farbstoffen ein hohes Lösevermögen, für (b) jedoch nur ein geringes Lösungsvermögen besitzen.
Das Verhältnis von (e) zu (f) wird dadurch bestimmt, daß in einer für eine technische Durchführung vertretbaren
Menge Lösungsmittel (a) und (b) gelöst vorliegen. Man wird daher nur soviel an (f) anwenden, bis eine ausreichende Farbstoffkonzentration
im Verhältnis zum gelösten Dispergiermittel vorliegt. Aus diesem Grunde wird man nicht mehr als 100 Gew.?,
vorzugsweise bis zu 60 Gew.?, bezogen auf (e), an N,N-Dimethylformamid
und/oder Essisäure anwenden.
809885/0227 - 9 -
- 9 - O.Z. 32 700
Die Sprühtrocknung der Lösungen erfolgt auf üblichen Sprühtrocknern
bei Gaseingangstemperaturen zwischen 70 und 1ÖO°C. Die
Temperaturen richten sich nach der thermischen Empfindlichkeit der Farbstoffe.
Die bei der Trocknung verdampften Lösungsmittel werden in bekannter
Weise oder nach bekannten Verfahren zurückgewonnen und können, gegebenenfalls nach einer destillativen Trennung wieder
verwendet werden.
Das Verfahren führt unter geeigneten Bedingungen (z.B. genügend große Menge an Dispergiermittel) zu extrem guten Peinverteilungen,
wie man sie durch eine Vermahlung nicht oder nur unter extremen Aufwand erreichen kann.
Ferner ist das erfindungsgemäße Verfahren wirtschaftlicher, da keine Dispergiergeräte benötigt werden und damit auch der Aufwand
an mechanischer Energie entfällt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Ausführungsbeispiele
erläutert. Die Feinverteilung des Farbstoffs in den erhaltenen Zubereitungen wurde nach dem Schleudertest
von Richter und Vescia, Melliand Textilberichte 1965»
Seite 622 ff ermittelt und als Schleuderwert angegeben.
Eine Lösung von 40 g des Farbstoffs der Formel
SO2NH-(CH2) -OC2H5
OH
809885/0227
- 10 -
- ίο - ο. ζ. 32 700
60 g des nach Beispiel 2 der DT-PS 2 301 638 erhältlichen Dispergiermittels in 400 g Ameisensäure wird im Sprühturm
(Gaseingangstemperatur 110°C, Gasausgangstemperatur: 60°C) getrocknet.
Man erhält eine pulverförmige Zubereitung, in der der Farbstoff
in sehr feiner Verteilung vorliegt.
Die Feinverteilung nach dem Schleudertest beträgt 1, 2, 3, 94.
Die Zubereitung ist für alle Anwendungszwecke wie Färbung und
Druck auf Polyesterfasermaterial sehr gut geeignet.
Das gleiche Ergebnis erhält man, wenn man die Ameisensäure durch die gleiche Menge Formamid ersetzt.
Eine Lösung von 33 g des Farbstoffs der Formel
0 NH2 NH
0 NH2 0
und 66 g des nach Beispiel 2 der DT-PS 2 301 638 erhältlichen Farbstoffs in 400 g Formamid wird wie in Beispiel 1 angegeben
sprühgetrocknet. Die erhaltene Zubereitung hat folgende Feinverteilung:
Schleuderwert 20, 15, 15, 50.
Das gleiche Ergebnis erhält man, wenn man anstelle von Formamid die gleiche Menge Ameisensäure verwendet.
809885/0227
- li -
- 11 - O.Z. 32 700
Man verfährt wie in Beispiel 2 angegeben, verwendet jedoch als Farbstoff 33 g des getrockneten Farbstoffs der Formel
NH-CO-CH,
S \ 3
S \ 3
N=N
Feinverteilung: Schleuderwert 12, 17, 8, 63. Beispiel 4
20 g des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs und 80 g des nach Beispiel 1 der DT-PS 2 301 638 erhältlichen Dispergiermittels
werden in 200 g Ameisensäure gelöst und die Lösung über ein
2
Sieb mit 15 000 Maschen/cm gesiebt. Die klare Lösung wurde auf einem Sprühtrockner (Gaseingangstemperatur: 1500C) getrocknet. Man erhält eine pulverförmige Zubereitung, die sich beim Einrühren in Wasser gut verteilt und die für alle Färbeverfahren wie Thermosol-ofler Wickelkörperfärbung und für den Textildruck geeignet ist.
Sieb mit 15 000 Maschen/cm gesiebt. Die klare Lösung wurde auf einem Sprühtrockner (Gaseingangstemperatur: 1500C) getrocknet. Man erhält eine pulverförmige Zubereitung, die sich beim Einrühren in Wasser gut verteilt und die für alle Färbeverfahren wie Thermosol-ofler Wickelkörperfärbung und für den Textildruck geeignet ist.
Feinteilung: Schleuderwert 3, 2, 5, 90. Diese Feinverteilung blieb auch nach einer Lagerung der Zubereitung während 3 Tage
bei 6O0C erhalten.
30 g l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon und 70 g des Natriumsalzes
des Copolymerisates aus Vinylmethylather und Maleinsäure
(1:1 Mol) werden in 200 g Ameisensäure und 50 g Xthylenglykol gelöst. Die Lösung wird nach dem Filtrieren im Sprühturm
getrocknet (Gaseingangstemperatur: 1200C).
809885/0227
- 12 -
- 12 - O.Z. 32 700
Das erhaltene Pulver enthält den Farbstoff in sehr guter Feinverteilung:
Schleuderwert 5, I2J, 26, 55.
Das Pulver verteilt sich beim Einrühren in Wasser und ist zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterial geeignet.
Man verfährt wie in Beispiel 5, verwendet jedoch als Farbstoff 30 g des in Beispiel 1 angegebenen Farbstoffs.
Man erhält eine pulverförmige Zubereitung, welche den Farbstoff in guter Feinverteilung (Schleuderwert 5, 13, 26, 56) enthält.
20 g Farbstoff der Formel
OO g Dispergiermittel (das durch Kondensation und von Phenolsulfonsäure,
Harnstoff und Formaldehyd im Molverhältnis 1:1:1,9 und Nachkondensation des Reaktionsproduktes mit einem Kondensationsprodukt
aus Phenol und Formaldehyd (1:1 Mol) erhalten wird) werden in 400 g Ameisensäure gelöst. Die Lösung wird
filtriert und im Sprühtrockner (Gaseingangstemperatur: 13O0C)
getrocknet.
Das Pulver enthält den Farbstoff in sehr guter Feinverteilung (Schleuderwerte 1, 6, 19, 74),
Die Zubereitung verteilt sich leicht durch Einrühren in Wasser und ist zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern gut geeignet.
809885/0227 " 13 '
- 13 - O.Z. 32 700
20 Teile des getrockneten Kupplungsproduktes von 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol
auf N-(ß-Carbomethoxyäthyl)-N-äthylanilin
und 80 g des nach der DT-PS 2 301 638, Beispiel 1 erhältlichen
Dispergiermittels werden in einer Mischung von 150 g Ameisensäure
und 150 g Essigsäure (100 $-ig) gelöst. Nach dem Filtrieren wird die klare Lösung im Sprühtrockner (Gaseingangstemperatur:
1500C) getrocknet.
Im erhaltenen Pulver liegt der Farbstoff in guter Feinverteilung vor (Schleuderwert 10, I5, 20, 55).
30 g des Farbstoffs der Formel
20 g des Natriumsalzes des Copolymerisates aus Styrol und Acrylsäure
(70:30 Gewichtsteile) und 50 g des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes
aus 2-Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd werden in 300 g Ameisensäure gelöst. Nach dem Filtrieren wird
die klare Lösung im Sprühtrockner getrocknet (Gaseingangstemperatur:
120°C). Man erhält eine pulverförmige Zubereitung, die den Farbstoff in feiner und leicht dispergierbarer Verteilung
enthält (Schleuderwerte: 9, 10, 11, 70).
20 g des Farbstoffs der Formel
809885/0227
- Ik - O.Z. 32 700
HO g Natriumligninsulfonat und kO g des Natriumsä^.zes des
Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd
werden in einer Mischung aus Ameisensäure und N,N-Dimethylformamid
(3:1 Gewichtsteile) gelöst. Die Lösung wird nach dem Filtrieren im Sprühturm getrocknet (Gaseingangstemperatur:
120°C).
Das erhaltene Pulver enthält den Farbstoff in feiner Verteilung (Schleuderwerte: 7, 3, 3>
87).
Die Zubereitung ist in Wasser leicht dispergierbar und für Färbung
und Druck auf Polyestermaterial gut geeignet.
30 g des getrockneten Kupplungsproduktes von 2,4-Dinitro-6-bromanilin
auf 2-Methoxy-5-acetylamino-N-cyanäthyl-N-oxäthylaminobenzol
und 70 g des nach Beispiel 1 der DT-PS 2 301 638 erhältlichen und getrockneten Dispergiermittels werden in 300 g Butyrolacton
und N,N-Dimethylformamid (1:1 Gewichtsteile) gelöst, die Lösung wird filtriert und dann im Sprühtrockner getrocknet
(Gaseingangstemperatur l80°C).
Man erhält eine pulverförmige Farstoffzubereitung, die sich
zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern eignet und die den Farbstoff in feiner Verteilung enthält (Schleuderwerte
18, 19, 23, 40).
809885/0227
- 15 -
- 15 - O.Z. 52 700
10 g des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs und 90 g des Natriumsalzes
des Copolymerisates aus Styrol-Acrylsäure (60:40
Gew.?) werden in Ameisensäure gelöst. Die Lösung wird filtriert und im Sprühtrockner (Gaseingangstemperatur: HO0Cj
Gasausgangstemperatur: 60°C) getrocknet.
Man erhält eine pulverförmige Zubereitung, in der der Farbstoff
in sehr feiner Verteilung vorliegt. Die mittlere Teilchengröße des Farbstoffs liegt nach der Redispergierung in
Wasser bei unterhalb 0,1 .um.
BASF Aktiengesellschaft( k
809885/0227
Claims (1)
- BASF Aktiengesellschaft 2 73 9RDHUnser Zeichen: O.Z. 32 700 Noe/ML 6700 Ludwigshafen, den 18.07.1977Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren pulverförmigen Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen durch Sprühtrocknung, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung vona) Dispersionsfarbstoffen,b) in Wasser löslichen anionischen Dispergiermitteln,c) 0 bis 20 Gew.^, bezogen auf (a+b+c+d), weiterer oberflächenaktiver Mittel undd) 0 bis 20 Gew.*, bezogen auf (a+o+c+d), als Schutzkolloid wirkende Mittel, wobei die Summe (c+d) nicht größer als 20 Gew.% ist,ine) Ameisensäure, Formamid, N-Methylformamid, Butyrolacton, Äthylenglykol, Propylenglykol oder Gemische davon,gegebenenfallsf) im Gemisch mit bis zu 100 Gew.Si, bezogen auf (e), Ν,Ν-Dimethylformamid, Essigsäure oder Gemischen davonsprühtrocknet.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel (e) Ameisensäure, Butyrolacton oder Gemische davon verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als (e) Ameisensäure oder Butyrolacton im Gemisch mit 20 bis 100 Gew.? (bezogen auf (e)) Ν,Ν-Dimethylformamid oder Essigsäure verwendet.809885/0227 - 2 -ORIGINAL INSPECTED-^- O. Z. 32 7004. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man, bezogen auf (a+b+c+d), die 5- bis 40-fache Menge an den Lösungsmitteln (e) und (f) verwendet.5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von (a) zu (b+c+d) 10:90 bis 50:50 Gewichtsteile beträgt.6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als (a) Dispersionsfarbstoffe aus der Azoreihe, anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe, Dispersionsfarbstoffe aus der Chinophthalonreihe oder andere in Wasser schwer lösliche Farbstoffe, die aus wäßrigem Bad auf synthetisches Fasermaterial aufziehen oder Gemische dieser Farbstoffe verwendet.7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß man als (b) Alkalimetallsalze von Ligninsulfonsäuren, von Kondensationsprodukten aus Phenol/Formaldehyd und Alkalimetallsulfit, von Kondensationsprodukten aus Phenolsulf onsäure, Formaldehyd und Harnstoff und anschließender Kondensation mit Phenol-Formaldehyd, von Kondensationsprodukten aus 2-Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd, von Styrol-Maleinsäure-Copolymerisaten, von Vinyläther-Maleinsäure-Copolymerisaten, von Styrol-Acrylsäure-Copolymerisaten oder Gemische davon verwendet.b. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als (c) Alkalimetallsalze von C.- bis (^„-Alkylbenzolsulfonsäuren, von Cjj- bis C1Q-Alky!naphthalinsulfonsäuren oder Anlagerungsprodukte von 6 bis 20 Mol Äthylenoxid an Cy- bis C^-Alky!phenolen verwendet.809885/0227 - 3 --> -o O. Z. 52 7009. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als (d) Polyvinylalkohol oder Copolymerisate aus Acrylsäure und Styrol verwendet.10. Pulverförmige Farbstoffzubereitung, erhalten nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1.809885/0227
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2732500A DE2732500C2 (de) | 1977-07-19 | 1977-07-19 | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren pulverförmigen Farbstoffzubereitungen |
CH762878A CH640559A5 (de) | 1977-07-19 | 1978-07-13 | Verfahren zur herstellung von in wasser dispergierbaren pulverfoermigen zubereitungen von dispersionsfarbstoffen. |
US05/925,527 US4213900A (en) | 1977-07-19 | 1978-07-17 | Spray-drying method for the preparation of water-dispersible pulverulent disperse dye formulations |
GB787830142A GB2001351B (en) | 1977-07-19 | 1978-07-18 | Preparation of water-dispersable pulverulent disperse dye formulations |
JP53087209A JPS6051507B2 (ja) | 1977-07-19 | 1978-07-19 | 分散染料の水に分散可能な粉末状調製物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2732500A DE2732500C2 (de) | 1977-07-19 | 1977-07-19 | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren pulverförmigen Farbstoffzubereitungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2732500A1 true DE2732500A1 (de) | 1979-02-01 |
DE2732500C2 DE2732500C2 (de) | 1984-11-15 |
Family
ID=6014244
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2732500A Expired DE2732500C2 (de) | 1977-07-19 | 1977-07-19 | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren pulverförmigen Farbstoffzubereitungen |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4213900A (de) |
JP (1) | JPS6051507B2 (de) |
CH (1) | CH640559A5 (de) |
DE (1) | DE2732500C2 (de) |
GB (1) | GB2001351B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6494924B1 (en) | 1998-04-03 | 2002-12-17 | Basf Aktiengesellschaft | Precipitated water-insoluble colorants in colloid disperse form |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2812307A1 (de) * | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Basf Ag | Zubereitungen von dispersionsfarbstoffen |
DE2846149C2 (de) * | 1978-10-24 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung granulierter Mischungen von Küpen- und/oder Dispersionsfarbstoffen |
US5611818A (en) * | 1991-05-23 | 1997-03-18 | Sandoz Ltd. | Dry leuco sulphur dyes in particulate form |
GB0501835D0 (en) * | 2005-01-28 | 2005-03-09 | Unilever Plc | Improvements relating to spray dried compositions |
GB0501833D0 (en) * | 2005-01-28 | 2005-03-09 | Unilever Plc | Carrier liquids and methods of production thereof |
CN109054442A (zh) * | 2018-09-17 | 2018-12-21 | 佛山市禅城区诺高环保科技有限公司 | 一种环保高强度液体分散染料的制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2122662A1 (en) * | 1971-05-07 | 1972-11-09 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Water-dispersible dyes - produced by dissolving in org sovent, dispersing in water and spray drying |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2574597A (en) * | 1949-03-03 | 1951-11-13 | Celanese Corp | Spray-dried dyestuff powders comprising lignin sulfonate |
DE2341292C3 (de) * | 1973-08-16 | 1978-08-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffpräparationen, konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffpräparationen und deren Verwendung |
-
1977
- 1977-07-19 DE DE2732500A patent/DE2732500C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-07-13 CH CH762878A patent/CH640559A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-17 US US05/925,527 patent/US4213900A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-18 GB GB787830142A patent/GB2001351B/en not_active Expired
- 1978-07-19 JP JP53087209A patent/JPS6051507B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2122662A1 (en) * | 1971-05-07 | 1972-11-09 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Water-dispersible dyes - produced by dissolving in org sovent, dispersing in water and spray drying |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6494924B1 (en) | 1998-04-03 | 2002-12-17 | Basf Aktiengesellschaft | Precipitated water-insoluble colorants in colloid disperse form |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2001351A (en) | 1979-01-31 |
CH640559A5 (de) | 1984-01-13 |
JPS5421424A (en) | 1979-02-17 |
JPS6051507B2 (ja) | 1985-11-14 |
GB2001351B (en) | 1982-01-20 |
US4213900A (en) | 1980-07-22 |
DE2732500C2 (de) | 1984-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3515797A1 (de) | Verfahren zur herstellung von farbstoffgranulaten | |
DE2732500C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren pulverförmigen Farbstoffzubereitungen | |
EP0014503B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in wässrigen Medien dispergierbaren, hochkonzentrierten, feindispersen, dispergiermittelarmen oder dispergiermittelfreien Präparaten von in Wasser schwer löslichen bis unlöslichen Wirksubstanzen in fester Form | |
CH648583A5 (de) | Verfahren zur herstellung von lagerstabilen farbstoffpraeparaten. | |
EP0064225B1 (de) | Verwendung von veresterten Oxalkylaten als Präparationsmittel für Farbstoffe und entsprechende Farbstoffzubereitungen | |
EP0095740B1 (de) | Feste Präparate von Metallkomplexfarbstoffen | |
DE102004060968B4 (de) | Marineblau- und Schwarzmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Hydroxygruppen-haltigen Material | |
DE2943902A1 (de) | Verwendung von veresterten oxalkylaten als praeparationsmittel fuer farbstoffe und entsprechende farbstoffzubereitungen | |
EP0118394B1 (de) | Dispersfarbstoffpräparate | |
CH639006A5 (de) | Verfahren zum herstellen von in waessrigen und/oder organischen medien leicht dispergierbaren, konzentrierten praeparaten von in wasser schwerloeslichen bis unloeslichen wirksubstanzen. | |
DE2207753A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparaten | |
EP0026489B1 (de) | Aufbaugranulate wasserlöslicher Farbstoffe, Verfahren zur Herstellung und Verwendung zum Färben | |
EP0106104A2 (de) | Mischungen von Monoazofarbstoffen | |
EP0088727B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoff-Präparaten | |
DE2734204A1 (de) | Pulverfoermige oder waessrige, fliessfaehige, dispersionsstabile zubereitungen | |
EP0475089B1 (de) | Mischungen von Monoazofarbstoffen | |
EP0336163B1 (de) | Mischungen von Monoazofarbstoffen | |
DE2363376C3 (de) | Formierter, wasserunlöslicher Azofarbstoff und seine Herstellung und Verwendung | |
DE3242309A1 (de) | "faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung" | |
EP0324404B1 (de) | Mischungen von Monoazofarbstoffen | |
EP0185207B1 (de) | Farbstoffmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien | |
DE2817453A1 (de) | Verfahren zur herstellung von in waessrigen medien dispergierbaren, konzentrierten praeparaten in form von rieselfaehigen staubarmen pulvern oder granulaten ausgehend von in wasser schwerloeslichen bis unloeslichen wirksubstanzen | |
EP0436867A1 (de) | Färbestabile beta-Modifikation eines Monoazofarbstoffes, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2336717A1 (de) | Dispersionsstabile modifikation eines dispersionsfarbstoffs | |
DE3221580A1 (de) | Hochkonzentrierte, staubarme feste zubereitungen von dispersionsfarbstoffen undderen verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8330 | Complete disclaimer |