DE2732115A1 - Oxadiazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und solche verbindungen enthaltende insektizide - Google Patents

Oxadiazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und solche verbindungen enthaltende insektizide

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DE2732115A1
DE2732115A1 DE19772732115 DE2732115A DE2732115A1 DE 2732115 A1 DE2732115 A1 DE 2732115A1 DE 19772732115 DE19772732115 DE 19772732115 DE 2732115 A DE2732115 A DE 2732115A DE 2732115 A1 DE2732115 A1 DE 2732115A1
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chlorophenyl
dichlorophenyl
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oxadiazine
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Description

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D R. - I N G. H. FINCKE DIPL. - :!JG. !-!. Ö'JHS?
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Mappe 24299
ICI CASE No. PP 28921
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Oxadiazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche Verbindungen enthaltende Insektizide
709883/1104
ORIGINAL INSPEGT=J §
Die Erfindung betrifft als Insektizide geeignete Oxadiazinderivate.
Im französischen Patent 7430110 (Veröffentlichung Nr. 2283133) sind Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel beschrieben
N ^Ji - R2
in der X und Y unabhängig voneinander jeweils für ein Sauerstoffoder Schwefelatom stehen, R-j für einen Alkylrest mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls substituiert ist, einen Alkoxyrest oder eine Mercaptogruppe mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen, eine disubstituierte Aminogruppe oder einen gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Halogen substituierten Arylrest steht und R2 für einen Alkylrest mit weniger als 12 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Halogen substituierten Arylrest steht, mit der Maßgabe, daß nicht beide Reste'R1 und Rp Alkylreste sind. Diese Verbindungen eignen sich als Herbizide (wenn X und Y Sauerstoffatome sind) oder Fungizide (wenn X und Y Schwefelatome sind). Es wird jedoch nirgendwo erwähnt oder auch nur nahegelegt, daß irgendeine Verbindung dieser Gruppe insektizide Eigenschaften aufweisen könnte.
Die Erfinder haben nunmehr festgestellt, daß es innerhalb der umfangreichen, vom vorgenannten französischen Patent umfaßten Verbindungsklasse eine begrenzte Gruppe von Verbindungen gibt, welche nicht vorbeschrieben sind und wertvolle insektizide Eigenschaften besitzen.
Demgemäß betrifft die Erfindung die Verbindungen der allgemeinen Formel I
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1-/
R1-/ N-R" (I)
in der R für eine 2-Chlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-, 2,6-Dichlorphenyl-, 3,5-Dichlorphenyl-, 2,6-Difluorphenyl-, 3-Nitrophenyl-, 3-Trifluormethylphenyl-, 2-Tolyl- oder 3,5-
Xylylgruppe steht und R für eine gegebenenfalls durch Methyl, Hethoxy, Chlor, Fluor oder Nitro substituierte Phenylgruppe steht, mit der Maßgabe, daß mindestens einer von den Resten
1 2
R und R eine chlor- oder fluorsubstituierte Phenylgruppe
Bevorzugt werden jene Verbindungen dieser Gruppe, bei denen R eine 2,6-Dichlorphenyl- oder 2,6-Difluorphenylgruppe dar-
2 stellt, sowie jene Verbindungen, bei denen R eine chlor- oder fluorsubstituierte Phenylgruppe ist. Besonders bevorzugt werden jene Verbindungen, bei denen R eine 2,6-Di-
fluorphenylgruppe und R eine chlorsubstituierte Phenylgruppe bedeuten.
Spezielle Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in Tabelle I aufgeführt, aus welcher die Bedeutungen
1 2 ■
von R und R für jede Verbindung sowie deren Schmelzpunkte
hervorgehen.
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T a b e 1 ] L e I R2 Phenyl ■ Pp., 0C
Verbindung 3,4-Dichlorphenyl 213
Nr. Rl 4-Chlorphenyl 204
1 4-Chlorphenyl 4-Tolyl 211
2 N 4-Methoxyphenyl 210
3 N 4-Nltrophenyl 212
4 N 3,4-Dichlorphenyl 180
5 N 4-Chlorphenyl 196-197
6. M plienyl 192
7 2,6-Difluorphenyl 2,6-Dlchiorphenyl 178
θ N 3-Chlorphenyl - 193
9 N 4-Pluorphenyl 144
10 N 195
11 N
•
12 		Ii
Tabelle I (Fortsetzung)
CD OO OO
Verbindung
Nr. 		Rl 2-Tolyl N R2 Fp., 0C
13 2,6-Difluorphenyl 3-Nitrophenyl 4-Tolyl 175
14 N 4-Methoxyphcnyl 185
15 H 3-Trifluor- 3-I1IuOr phenyl 166
16 H methy!phenyl 2-Chlorphenyl 168
17 N 2-Fluorphenyl 176
18 2-Chlorphenyl 4- Chlor phenyl 178
19 N 3,4-Dichlorphenyl 186
20 4-Chlor phenyl 190
21 3,4-Dichlorphenyl 189
22 4-Chlorphenyl 194
23 3,4-Dichlorphenyl 202
24 4-Chlorphenyl 179
-+J
CO NJ
Tabelle I (Portsetzung)
Verbindung
Nr.		 Ri R2 Fp., 0C
25 3-T.rif luormethyl-
phenyl 		3,4-Dichlorphenyl 177
26 3,5-Dichlorphenyl 4-Chlorphenyl 211
27 N 3,4- !chlor 209
28 3-Nitrophenyl 3-Chlorphenyl 190
29 3-Trifluor-
methylphenyl 		3-Chlorphenyl 181
30 3,5-Dichlorphenyl 3-Chlorphenyl 179
31 3,5-XyIyI 4-Chlor phenyl 184
32 N 3,4-Dichlorphenyl 182
33 H 3-Chlorphenyl. 183
34 2,6-Dichlorphenyl 4-Chlorphenyl 193
35 • 3,4-Dichlorphenyl; 178
36 N 3-Chlorphenyl 141
Tabelle I (Fortsetzung)
VO
co
OO OO
Verbindung
Nr.		 Rl R2 Fp., 0C
37 2,6-Dichlorphenyl 4-Fluorphenyl 193
38 2,6-Difluorphenyl 4-Nitrophenyl 196
39 2-Chlorphenyl 4-Fluorphenyl 159
40 2-Tolyl m 202
41 3,5-Dichlorphenyl N 194
42 3,5-XyIyI N 183
I co
CjO CJl
Besonders wertvoll sind die Verbindungen Nr.7 und Nr.8 in Tabelle I, d.h. 3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3f4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion und 3-(4-Chlorphenyl)-5-( 2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,315-oxadiazin-2,4-dion.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden sich von der Lehre des vorgenannten französischen Patents nicht nur durch ihre wertvollen Insektiziden Eigenschaften, sondern auch dadurch, daß sie keinerlei phytotoxische Wirkungen entfalten, bei deren Vorhandensein die Verbindungen nur einen geringen Wert für die Bekämpfung von Schadinsekten von Pflanzen (insbesondere wachsende Nutzpflanzen) aufweisen würden. Das Nichtvorhandensein von herbiziden Eigenschaften ist deshalb sehr überraschend, weil das französische Patent lehrt, daß die in seinen Rahmen fallenden Verbindungen, welche keine Schwefelatome aufweisen, keine nennenswerte herbizide Wirkung entfalten.
Das Vorhandensein oder Nichtvorhandensein von insektiziden Eigenschaften hängt anscheinend von der Art des Restes R der Verbindungen ab. So besitzen die Verbindungen der Erfindung, bei denen R die vorgenannte Bedeutung hat, eine wertvolle insektizide Wirkung. Wenn R jedoch eine Phenyl-, 3-Tolyl-, 4-Tolyl-, 3-Methoxyphenyl- oder 4-Methoxyphenylgruppe oder ein Alkylrest ist, weisen die betreffenden Verbindungen keine brauchbare insektizide Wirkung auf.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch Umsetzung eines Acylisocyanats der allgemeinen Formel II
O R1-C-N=C=O (II)
mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel III
?-N=C=O 709883/1104
R2-N=C=O (III)
1 2 worin R und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen
haben, hergestellt werden.
Zur Durchführung des Verfahrens erhitzt man zweckmäßig ein Gemisch der beiden Reaktionskomponenten in Abwesenheit eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels etwa 30 Minuten bis etwa 30 Stunden auf eine Temperatur im Bereich von 60 bis 1500C.
Unter bestimmten Umständen (insbesondere, wenn das Produkt einen hohen Schmelzpunkt aufweist) kann sich ein Lösungsoder Verdünnungsmittel für die Reaktionskomponenten als zweckmäßig erweisen. Geeignet sind jene Lösungs- oder Verdünnungsmittel, welche den Ablauf der Reaktion nicht durch Begünstigung von Nebenreaktionen behindern und einen genügend hohen Siedepunkt aufweisen, daß die Reaktionskomponenten auf eine geeignete Temperatur erhitzt werden können. Beispiele für geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind polare aprotische Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid oder Ν,Ν-Dimethylacetamid.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen nach der vorgenannten Methode wendet man vorzugsweise eine Temperatur von 80 bis 1200C und eine Reaktionszeit von 1 bis 10 Stunden an.
Spezielle Beispiele für zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geeignete Verbindungen der Formel II sind jene, bei denen R eine 4-Chlorphenyl-, 3-Nitrophenyl-, 3-Trifluormethylphenyl-, 2,6-Dichlorphenyl-, 2-Chlorphenyl-, 3»5-Dichlorphenyl-, 2,6-Difluorphenyl-, 3,5-Xylyl- oder 2-Tolylgruppe ist.
Beispiele für Verbindungen der Formel III, die mit den Verbindungen der Formel II zu den erfindungsgemäßen Verbindun-
2 gen umgesetzt werden können, sind jene, bei denen R eine
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Phenylgruppe oder nitro-, halogen-, methyl- oder methoxysubstituierte Phenylgruppe, wie eine 4-Nitrophenyl-, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl-, 2,6- oder 3,4-Dichlorphenyl-, 2-, 3- oder 4-Pluorphenyl-, 4-Tolyl- oder 4-Methoxyphenylgruppe, ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch nach anderen Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel IV
0 0
R-C-NH-C-X (IV)
in der X für ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III, oder durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel V
R2-NH-C-OR (V)
in der R für einen Alkylrest steht, mit einer Verbindung der Formel II, oder durch Kondensation einer Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der Formel V. Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen, wie erwähnt, wertvolle insektizide Eigenschaften. Sie können zur Bekämpfung von Schadinsekten von Pflanzen, gelagerten Produkten und dergleichen eingesetzt werden. Besonders vorteilhaft verwendbar sind die erfindungsgemäßen Verbindungen für die Landwirtschaft und den Gartenbau, wobei man sie mit verschiedenen, für Landwirtschafts- und Gartenbauzwecke verträglichen Trägern oder Verdünnungsmitteln zu geeigneten Präparaten verarbeitet.
Die Erfindung betrifft daher ferner pestizide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I (worin R und R jeweils eine beliebige der vorgenannten Bedeutungen haben) zusammen mit einem Verdünnungsmittel enthalten.
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Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form von Stäubepulvern, bei denen der Wirkstoff mit einem festen Verdünnungsmittel oder Träger (z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur oder Talk) vermischt ist, oder in Form eines Granulats, bei dem der Wirkstoff an einem porösen, körnigen Material (z.B. Bimsstein) adsorbiert ist, vorliegen.
Wahlweise können die erfindungsgemäßen Mittel auch in Form von als Tauchbäder oder Sprays zu verwendenden Flüssigpräparaten vorliegen, die im allgemeinen wäßrige Dispersionen oder Emulsionen der Wirkstoffe in Gegenwart mindestens eines bekannten Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittels sind. Diese Mittel werden durch Auflösen des Wirkstoffs in einem geeigneten Lösungsmittel (z.B. einem Keton-Lösungsmittel, wie Diac et onalko hol) und Eintragen des erhaltenen Gemisches in Wasser, das mindestens ein bekanntes Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann, hergestellt.
Die in Form von wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen einzusetzenden Mittel werden im allgemeinen als Konzentrate mit einem hohen Anteil an Wirkstoff(en) in den Handel gebracht. Die Konzentrate werden vor dem Gebrauch mit Wasser verdünnt. Häufig müssen diese Konzentrate einer längeren Lagerung standhalten und anschließend dazu in der Lage sein, durch Verdünnen mit Wasser wäßrige Präparate zu liefern, die genügend lange homogen bleiben, daß sie mit Hilfe herkömmlicher Sprühvorrichtungen appliziert werden können. Die Konzentrate können 10 bis 85 Gew.-# Wirkstoff(e) enthalten. Die durch Verdünnen erhaltenen wäßrigen Präparate könne je nach dem vorgesehenen Verwendungszweck unterschiedliche Wirkstoffanteile aufweisen.
Für Landwirt schaft s- oder Gartenbauzwecke eignen sich wäßrige Präparate mit einem Gehalt an Wirkstoff(en) von 0,0001 bis 0,1 Gew.-fS.
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Die Mittel der Erfindung können außer einer erfindungsgemäßen Verbindung nach Bedarf auch mindestens eine weitere
biologisch aktive Komponente, z.B. ein Insektizid oder
Fungizid, enthalten.
Bei der Verwendung werden die erfindungsgemäßen Mittel nach einer beliebigen bekannten Methode zur Anwendung pestizider Mittel (z.B. durch Aufstäuben oder Aufsprühen) auf die Schädlinge selbst, deren Aufenthaltsort oder Habitat oder auf für einen Schädlingsbefall anfällige, wachsende Pflanzen appliziert.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sowie die Mittel, welche diese Verbindungen enthalten, weisen Toxizität gegenüber
einer Vielzahl von Schadinsekten auf; Beispiele für diese
Insekten sind folgende:
Aedes aegypti (Moskitos) Dysdercus fasciatus (Capsidae) Pieris brassicae (Kohlweißling, Larven) Phaedon cochleariae (Senfkäfer) Plutella xylostella (Brillantfalter, Larven).
Eine besonders hohe Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Bekämpfung der Larvenformen von schädlichen Schmetterlingen und Käfern (LepidopteraundColeoptera), die sich von wachsenden Nutzpflanzen nähren.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Es wird die Herstellung-von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat erläutert,
5,5 g Oxalylchlorid werden langsam in eine bei einer Temperatur von -10 bis -50C gehaltene Suspension von 6 g 2,6-Difluorbenzamid in 1,2-Dichloräthan eingetragen. Wenn die Zu-
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gäbe beendet ist, wird das Gemisch auf Raumtemperatur erwärmen gelassen, dann allmählich auf die Rückflußtemperatur erhitzt und anschließend 16 Stunden unter Rückfluß gekocht. Hierauf wird das Lösungsmittel bei vermindertem Druck abgedampft. Bei der Destillation des Ölrückstands erhält man 2,6-Difluorbenzoylisocyanat vom Kp. 60 bis 61°C/0,7 mm.
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 werden folgende Acylisocyanate aus den entsprechenden Amiden hergestellt:
3-Nitrobenzoylisocyanat, Kp. 126°C/O,5 mm; 2-Chlorbenzoylisocyanat, Kp. 67 bis 68°C/0,2 mm; 4-Chlorbenzoylisocyanat, Kp. 114°C/14 mm; 3-Trifluormethylbenzoylisocyanat, Kp. 84°C/1,O mm; 2-Toluoylisocyanat, Kp. 69°C/0,7 mm;
3,5-Dimethylbenzoylisocyanat, Kp. 72 bis 73°C/0,08 mm; 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat, Kp. 110°C/0,8 mm.
Beispiel 3
Es wird die Herstellung von 3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.7, Tabelle I) der folgenden Formel erläutert!
Ein Gemisch aus 1,85 g frisch hergestelltem 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 1,89 g 3»4-Dichlorphenylisocyanat wird 16 Stunden auf 1200C erhitzt und anschließend abgekühlt. Die Umkristallisation des erhaltenen Peststoffs aus Äthylacetat ergibt 3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion in Form weißer Kristalle vom Fp. 196 bis 1970C.
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Beispiel 4
Analog Beispiel 3 werden die übrigen Verbindungen von Tabelle I aus den passenden Ausgangsverbindungen wie folgt hergestellt:
3-Phenyl-5-(4-chlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.1, Tabelle I; Pp. 2130C) aus 4-Chlorbenzoylisocyanat und Phenylisocyanatj
3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.2, Tabelle I; Pp. 2040C) aus 4-Chlorbenzoylisocyanat und 3,4-Dichlorphenylisocyanat;
3-(4-Chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.3, Tabelle I; Pp. 2110C) aus 4-Chlorbenzoylisocyanat und 4-Chlorphenylisocyanat;
3-(4-Tolyl)-5-(4-chlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.4, Tabelle I; Pp. 2100C) aus 4-Chlorbenzoylisocyanat und 4-Tolylisocyanat;
3-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.5, Tabelle I; Pp. 2120C) aus 4-Chlorbenzoylisocyanat und 4-Kethoxyphenylisocyanat;
3-(4-Nitrophenyl)-5-(4-chlorphenyl-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.6, Tabelle I; Fp. 1800C) aus 4-Chlorbenzoylisocyanat und 4-Nitrophenylisocyanat;
3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.7, Tabelle I; Pp. 196 bis 1970C) aus 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 3,4-Dichlorphenyli socyanat;
3-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.8, Tabelle I; Fp. 1920C) aus 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 4-Chlorphenylisocyanat;
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3-Phenyl-5-(2,6-d ifluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.9, Tabelle I; Fp. 1780C) aus 2,6 Difluorbenzoylisocyanat und Phenylisocyanat;
3-(2,6-Dichlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.10, Tabelle I; Pp. 1930C) aus 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 2,6-Dichlorphenyl isocyanat;
3-(3-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5 oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.11, Tabelle I; Pp. 1440C) aus 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 3-Chlorphenylisocyanat;
3-(4-Pluorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5 oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.12, Tabelle I; Pp. 195°C) aus 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 4-Pluorphenylisocyanat;
3-(4-Tolyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.13, Tabelle I; Pp. 1750C) aus 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 4-TοIyIisocyanat;
3-( 4-Methoxyphenyl)-5-( 2,6-dif luorphenyl) -3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.14, Tabelle I; Pp. 185°C) aus 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 4-Methoxyphenylisocyanat;
3-(3-Pluorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5 oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.15, Tabelle I; Pp. 1660C) aus 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 3-Pluorbenzylisocyanat;
3-(2-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5 oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.16, Tabelle I; Pp. 1680C) aus 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 2-Chlorphenylisocyanat;
3-(2-Pluorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5 oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.17, Tabelle I; Pp. 1760C) aus 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 2-Pluorphenylisocyanat;
3-(4-Chlorphenyl)-5-(2-chlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-
709883/1104
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oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.18, Tabelle I; Pp. 1780C) aus 2-Chlorbenzoylisocyanat und 4-Chlorphenylisocyanat;
3-( 3,4-Dichlorphenyl)-5-(2-chlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.19, Tabelle I; Pp. 1860C) aus 2-chlorbenzoylisocyanat und 3»4-Dichlorphenylsiocyanat;
3-(4-Chlorphenyl)-5-(2-tolyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.20, Tabelle I; Pp. 1900C) aus 2-Toluylisocyanat und 4-Chlorphenylisocyanat;
3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-(2-tolyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.21, Tabelle I; Pp. 1890C) aus 2-Toluylisocyanat und 3»4-Dichlorphenylisocyanat;
3-(4-Chlorphenyl)-5-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.22, Tabelle I; Pp. 1940C) aus 3-Nitrobenzoylisocyanat und 4-Chlorphenylisocyanat;
3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.23, Tabelle I; Fp. 2020C) aus 3-Nitrobenzoylisocyanat und 3»4-Dichlorphenylisocyanat;
>(4-Chlorphenyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.24, Tabelle I; Pp. 1790C) aus 3-Trifluormethylbenzoylisocyanat und 4-Chlorphenylisocyanat ;
3-( 3»4-Dichlorphenyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.25, Tabelle I; Pp. 1770C) aus 3-Trifluormethylbenzoylisocyanat und 3f4-Dichlorphenylisocyanat;
3-( 4-Chlo rphenyl) -5-(3,5-dichlorphenyl) -3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.26, Tabelle I; Fp. 2110C) aus 3,5-Dichlorbenzoylisocyanat und 4-Chlorphenylisocyanat;
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3-(4-Chlorphenyl)-5-(3,5-dichlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.26, Tabelle I; Pp. 2110C) aus 3,5-Dichlorbenzoylisocyanat und 4-Chlorphenylisocyanat;
3-( 3,4-Dichlorphenyl)-5-(3,5-dichlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr. 27, Tabelle I; Pp. 2090C) aus 3,5-Dichlorbenzoylisocyanat und 3,4-Dichlorphenylisocyanat;
3-(3-Chlorphenyl)-5-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.28, Tabelle I; Fp. 19O0C) aus 3-Nitrobenzoylisocyanat und 3-Chlorphenylisocyanat;
3-( 3-Chlorphenyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.29, Tabelle I; Fp. 1810C) aus 3-Trifluormethylbenzoylisocyanat und 3-Chlorphenylisocyanat;
3-(3-Chlorphenyl)-5-(3,5-dichlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.30, Tabelle I; Fp. 1790C) aus 3,5-Dichlorbenzoylisocyanat und 3-Chlorphenylisocyanat;
3-(4-Chlorphenyl)-5-(3,5-xylyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.31, Tabelle I; Fp. 184°C) aus 3,5-Dimethylbenzoylisocyanat und 4-Chlorphenylisocyanat;
3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-(3,5-xylyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.32, Tabelle I; Fp. 182°C) aus 3,5-Dimethylbenzoylisocyanat und 3,4-Dichlorphenylisocyanat;
3-( 3-Chlorphenyl)-5-(3,5-xylyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.33, Tabelle I; Fp. 1830C) aus 3,5-Dimethylbenzoylisocyanat und 3-Chlorphenylisocyanat;
3-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-dichlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.34, Tabelle Ij Fp. 1930C) aus 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat und 4-Chlorphenylisocyanat;
(3,4-Dichlorphenyl) -5-( 2,6-dichlorphenyl) -3,4-dihydro-2H-1,3,5-
709883/1104
oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.35, Tabelle I; Pp. 178°C) aus 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat und 3,4-Dichlorphenylisocyanat;
3-(3-Chlorphenyl)-5-(2,6-dichlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2f4-dion (Verbindung Nr.36, Tabelle I; Fp. 141°C) aus 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat und 3-Chlorphenylisocyanat;
3-(4-Pluorphenyl)-5-(2,6-dichlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.37, Tabelle I; Pp. 193°C) aus 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat und 4-Pluorphenylisocyanat;
3-(4-Nitrophenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.38, Tabelle I; Fp. 1960C) aus 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und 4-Nitrophenylisocyanat;
3-(4-Pluorphenyl)-5-(2-chlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.39, Tabelle I; Fp. 1590C) aus 2-Chlorbenzoylisocyanat und 4-Fluorphenylisocyanat;
3-(4-Fluorphenyl)-5-(2-tolyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.40, Tabelle I; Fp. 2020C) aus 2-Toluylisocyanat und 4-Fluorphenylisocyanat;
3-(4-Pluorphenyl)-5-(3,5-dichlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5,-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.41, Tabelle I; Pp. 1940C) aus 3,5-Dichlorbenzoylisocyanat und 4-Pluorphenylisocyanat; und
3-(4-Fluorphenyl)-5-(3,5-xylyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazin-2,4-dion (Verbindung Nr.42, Tabelle I; Fp. 1830C) aus 3,5-Dimethylbenzoylisocyanat und 4-Fluorphenylisocyanat;
Beispiel 5
Die nachstehenden Tests zeigen die Insektiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen·
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a) Test mit Dysdercus fasciatus
Zehn Nymphen der vierten Erscheinungsform (fourth instar nymphs) werden mit 20 Baumwollsamen und einem befeuchteten Baumwollbausch in eine Schale eines Durchmessers von 10 cm gegeben. Die Schale und ihr Inhalt werden dann 2 bis 3 Sekunden mit einem 1000 ppm der Testverbindung enthaltenden Präparat besprüht. Das Präparat wird dadurch hergestellt, daß man die Verbindung in der erforderlichen Mindestmenge eines Gemisches aus 1 Volumteil Äthanol und 1 Volumteil Aceton löst und die erhaltene Lösung bis zur benötigten Konzentration mit Wasser verdünnt. Die Schale wird 13 Tage bei 250C und 60 # relativer Feuchte gehalten und nach 6 Tagen mit einer Aluminiumfolie bedeckt. Nach Ablauf des Testzeitraums bestimmt man die Mortalität der Nymphen.
b) Test mit Aedes aegypti
Fünf halbausgewachsene Larven der dritten oder vierten Erscheinungsform werden in ein 25 ml Leitungswasser enthaltendes Becherglas gegeben. Dann wird ein (gemäß a) hergestelltes) Präparat der Testverbindung bis zu einer Endkonzentration von 10 ppm Testverbindung zugesetzt. Nach 24 Stunden zählt man die toten Larven.
c) Test mit Plutella xyloStella
Auf Blätter, die aus einer bis zum Abtropfen (Tropfpunkt) mit einem (gemäß a) hergestellten) Präparat der Testverbindung besprühten Senfpflanze herausgeschnitten wurden, werden zehn halbausgewachsene Larven der vierten Erscheinungsform aufgebracht. Nach 13 Tagen bestimmt man die Mortalität der Larven.
d) Test mit Phaedon cochleariae
Man besprüht Senfpflanzensämlinge gemäß c) und bringt zehn Larven der vierten Erscheinungsform auf. Nach 13 Tagen bestimmt man die Mortalität der Larven.
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Tabelle II zeigt die bei den Tests a), b), c) und d) für jede Verbindung erzielten Resultate. Die Bewertung wird in ganzen Zahlen von O bis 3 ausgedrückt, die folgende Bedeutungen haben:
0 = weniger als 30 ?S Mortalität
1 = weniger als 30 bis 49 % Mortalität
2 « weniger als 50 bis 95 $> Mortalität
3 = weniger als 90 bis 100 # Mortalität.
Ein Strich (-) in Tabelle II zeigt an, daß kein Test durchgeführt wurde.
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Tabelle II
Verbindung Test (a) (b) (C) (d) Verbindung Test (a) (b) (O (d)
Nr. 0 2 - 0 Nr. _ 3 0
1 0 2 - 0 22 - - 2 0
2 0 3 - 0 23 - - 2 0
3 0 0 3 0 24 - - 3 0
4 0 0 2 0 25 1 - 2 1
5 0 0 2 0 26 0 - 2 0
6 3 3 3 3 27 2 - 2 0
7 3 3 2 3 28 2 - 2 0
8 3 3 1 0 29 1 - 0 0
9 0 3 1 1 30 2 - 2 0
10 3 - 2 3 31 3 - 2 0
11 3 3 2 3 32 1 - ' 0 2
12 3 1 0 2 33 - - 2 0
13 0 3 1 1 34 - - 3 0
14 3 3 0 0 35 ■ - - 2 0
15 0 3 0 0 36 - - 1 0
16 3 3 0 0 37 2 - 2 2
17 - - 1 3 38 0 - 2 0
18 - - 0 3 39 0 - 2 0
19 - - 0 2 40 0 - 2 0
20 - — 2 3 41 1 2 0
21 42
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Claims (9)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    in der R für eine 2-Chlorphenyl-f 4-Chlorphenyl-, 2,6-Dichlorphenyl-, 3,5-Dichlorphenyl-, 2,6-Difluorphenyl-, 3-Nitrophenyl-, 3-Trifluormethylphenyl-, 2-Tolyl- oder
    2
    3,5-XyIyIgruppe steht und R für eine Phenylgruppe oder eine durch Methyl, Methoxy, Chlor, Fluor oder Nitro substituierte Phenylgruppe steht, mit der Maßgabe, daß min-
    1 2
    destens einer der Reste R und R eine chlor- Qder fluorsubstituierte Phenylgruppe ist.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R1 für eine 2,6-Dichlorphenyl- oder 2,6-Difluorphenylgruppe steht.
  3. 3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß R für eine chlor-_joder fluorsubstituierte Phenylgruppe steht.
  4. 4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß R für eine 2,6-Difluorphenylgruppe und R für eine chlorsubstituierte Phenylgruppe stehen.
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    ORIGINAL INSPECTED
  5. 5. 3-( 3,4-Dichlorphenyl) -5-( 2,6-dif luorphenyl) -3,4-dihydro-2H-1 ^»S-oxadiazin^, 4-dion.
  6. 6. 3-( 3-Chlorphenyl)-5-( 2,6-difluorphenyl) -3,4-dihydro-2H 1»3»5-oxadiazin-2,4-dion.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel
    -R2
    1 2
    in der R und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeich net, daß man ein Arylisocyanat der allgemeinen
    Formel
    R1-C-N=C=O
    mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel
    R2-N=C=O
    zur Umsetzung bringt.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Gemisch des Arylisocyanats und des anderen Isocyanate in Abwesenheit eines Lösungsoder Verdünnungsmittels auf eine Temperatur im Bereich von 60 bis 1500C erhitzt.
  9. 9. Insektizide, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1 bis 6 zusammen mit einem Verdünnungsmittel.
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