DE2731870C2 - - Google Patents

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DE2731870C2
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung eines neuen Kata­ lysators und dessen Verwendung zur Durchführung von Hy­ drosilylierungsreaktionen.
Der Einsatz von Platinmetallverbindungen und Komplexen hiervon als Katalysatoren für Hydrosilylierungsreaktionen, nämlich für die Addition ≡SiH an aliphatisch ungesättigte Verbindungen, ist bekannt. Katalysatoren auf Basis von Platinmetallen sind jedoch teuer, und es besteht daher ziemliches Interesse an einer Erniedrigung der Katalysa­ torkosten für Synthesen, die auf einer Hydrosilylierungs­ reaktion basieren.
Aus der GB-PS 14 26 881 ist es bekannt, daß sich als Hydrier- und Hydroformylierkatalysatoren geeignete Verbindungen herstellen lassen, indem man einen anorganischen stückigen Feststoff, der auf seiner Oberfläche Hydroxylgruppen sowie Aminoorganosiloxygruppen enthält, mit einer Platingruppen- oder anderen Übergangsmetallverbindung umsetzt und das Re­ aktionsprodukt abtrennt, wäscht und im Vakuum trocknet.
Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Hydrosilylierungskatalysators auf Platinbasis, der sich zurückgewinnen und erneut verwenden läßt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch das im Kennzei­ chen des Patentanspruchs 1 angegebene Verfahren gelöst.
Bei der oben angegebenen allgemeinen Formel für die ober­ flächengebundenen Gruppen können die Substituenten R gleich oder verschieden sein und beispielsweise Chlor, Brom, Alkyl, Aryl, Alkaryl, Aralkyl, Halogenalkyl oder Halogenaryl mit 1 bis einschließlich 8 Kohlenstoffatomen, Oximreste, Reste der Formel
-NQ₂
oder Oxykohlenwasserstoffreste sein, bei denen der Sauerstoff in Form von Äthergruppen, Estergruppen, Alkoxyresten, Alkoxy­ alkoxyresten oder Aryloxyresten vorliegt. Beispiele für solche Reste sind Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, 2,4,4-Trimethyl­ pentyl, Chlormethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, Tolyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, n-Butoxy, Methoxyäthoxy, Äthoxyäthoxy, Acetoxy, Propionoxy, -ON=C(C₂H₅)₂, -ON=C(C₆H₅)₂ oder -NHCH₃. Der Substituent R kann ferner auch für ein Sauer­ stoffatom stehen, das das Siliciumatom und die Oberfläche des anorganischen Feststoffes verbindet. Vorzugsweise bedeutet der Substituent R Methyl, Phenyl oder Alkoxy mit 1 bis einschließ­ lich 4 Kohlenstoffatomen.
Die zweiwertigen Reste R′ können beispielsweise
-CH₂-, -(CH₂)₂-,
oder Phenylen bedeuten. Falls auch ein Substituent R′′ vorhanden ist, dann kann dieser beispielsweise für Methyl, Äthyl, Propyl, n-Butyl, n-Octyl, Cyclohexyl oder Phenyl stehen. Der Substituent R′ enthält vorzugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatome, wobei n für 0 steht. Der Substituent Z kann beispielsweise -NH₂, -NHC₂H₅, -N(CH₃)₂, -N(C₄H₉)₂, -N(C₆H₅)₂, -NH(CH₂)₂NH₂, -NH(CH₂)₄N(CH₃)₂ oder -NH(CH₂)₆NH₂ darstellen. Vorzugsweise steht der Substituent Z für -NH₂ oder für -NHCH₂CH₂NH₂.
Bei dem bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten anorganischen stückigen Feststoff kann es sich um irgend­ eine Substanz handeln, an die sich Gruppen der Formel
-OSiR₂(OSiR₂′′) n R′-Z
binden lassen und die die zu katalysierende Reaktion nicht nachteilig beeinflußt. Solche stückige Feststoffe sind im allgemeinen Materialien, die vor der Anbindung der angege­ benen Organosiliciumgruppierung Oberflächengruppen (norma­ lerweise Hydroxylgruppen) enthalten, die mit den Organosi­ liciumverbindungen unter Bildung der gewünschten oberflä­ chengebundenen stickstoffhaltigen Gruppen reagieren. Als stückige Feststoffe besonders bevorzugte Materialien sind die Siliciumdioxide, wie Quarz, durch Ausfällen herge­ stellte Siliciumdioxide oder Kieselsäuregel zu nennen. Es lassen sich auch andere Feststoffe verwenden, wie zeoli­ thische Molekularsiebe, Kaolin, Aluminiumoxid oder Titan­ dioxid.
Die Teilchengröße des zur Herstellung des erfindungsgemäßen Katalysators verwendeten stückigen Feststoffe ist in keiner Weise kritisch. Aus Gründen einer leichten Rückgewinn­ barkeit des Katalysators aus flüssigen Reaktionsrückständen oder Reaktionsprodukten sollte der Feststoff vorzugsweise jedoch eine Teilchengröße von 152 bis 3350 Mikron haben.
Der stückige Feststoff (A) mit den angegebenen Organosilicium­ gruppen kann hergestellt werden, indem man einen anorganischen stückigen Feststoff, wie Siliciumdioxid, der an der Oberfläche Hydroxylgruppen enthält, mit einer Aminoorganosiliciumverbin­ dung der Formel
zusammenbringt, worin R′, R′′, Z und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, A für ein Atom oder eine Gruppe steht, die mit den auf der Oberfläche des stückigen Feststoffs befind­ lichen Hydroxylgruppen reagiert, und die Substituenten R, die mit den auf der Oberfläche befindlichen Hydroxylgruppen reagieren können oder auch nicht, die oben angegebene Be­ deutung haben, mit der Ausnahme, daß die Substituenten R nicht für Sauerstoff stehen können. Beispiele für Atome und Gruppen A sind Chlor, Brom, Hydroxyl, Alkoxy oder Alkoxy­ alkoxy, wie Methoxy, Äthoxy oder Methoxyäthoxy, Acyloxy und Oxim.
Die Aminoorganosiliciumverbindungen lassen sich durch bekannte Verfahren herstellen, und zu ihnen gehören beispielsweise (C₂H₅O)₃Si(CH₂)₃NH₂, (C₂H₅O)₂CH₃SiCH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂, (CH₃O)₃Si(CH₂)₄NHCH₂CH₂NH₂, (CH₃O)₃Si(CH₂)₃NHCH₂CH₂NH₂ oder
ClSi(CH₃)₂OSi(CH₃)₂(CH₂)₃NHCH₃.
Die Umsetzung zwischen der Organosiliciumverbindung und dem als Träger dienenden stückigen Feststoff wird am besten in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt, wie Toluol, Xylol, Benzol, Pentan oder Heptan. Gewünschtenfalls arbeitet man zur Beschleunigung der Reaktion bei erhöhten Temperaturen, zweckmäßigerweise bei Temperaturen von etwa 80 bis 140°C unter Rückflußbedingungen. Die Reaktion läßt sich gewünschtenfalls auch durch Zusatz eines geeigneten Katalysators beschleunigen, wie Natriumäthoxid, Bleioctanoat, Dibutylzinndiacetat oder anderer Silanolkondensa­ tionskatalysatoren. Ferner kann man die Umsetzung auch durch Entfernen der flüchtigen Nebenprodukte beschleunigen. Löst sich die Organosiliciumverbindung in Wasser, dann wird die Umsetzung vorzugsweise unter Verwendung von Wasser als Reaktionslösungs­ mittel durchgeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man den organosiliciummodifizierten stückigen Feststoff (A) mit einer platinhaltigen Substanz (B) umsetzt, bei der es sich um Na₂PtCl₄4H₂O, K[Pt(CH₂=CH₂)Cl₃] und/oder Pt₂(CH₂=CH₂)₂Cl₄ handelt. Die Komponenten (A) und (B) reagieren normaler­ weise bereits dann, wenn man die beiden Substanzen bei normaler Umgebungstemperatur, beispielsweise bei etwa 15 bis 30°C, zusammenbringt. Gewünschtenfalls kann jedoch auch bei höheren Temperaturen gearbeitet werden. Die Um­ setzung wird am besten in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt, vorzugsweise eines polaren Lösungsmittels, wie Methanol, Äthanol, Dioxan und/oder Wasser. Die platin­ haltige Substanz (B) setzt man mit dem stückigen Feststoff (A) vorzugsweise unter einem solchen Mengenverhältnis um, daß sich wenigstens 2 Grammatome, vorzugsweise 6 bis 40 Grammatome, Stickstoff pro Grammatom Platin ergeben.
Der erfindungsgemäß hergestellte Katalysator eignet sich insbesondere für die Katalyse von Hydrosily­ lierungsreaktionen, nämlich von Reaktionen, die auf einer Addition siliciumgebundener Wasserstoffatome an olefinisch ungesättigte organische Gruppen beruhen. Zur Erfindung ge­ hört daher auch die in Anspruch 2 angegebene Verwendung des gemäß dem Verfahren von Anspruch 1 hergestellten Kata­ lysators. Dabei werden (1) eine Siliciumverbin­ dung mit wenigstens einem siliciumgebundenen Wasserstoff­ atom im Molekül und (2) eine organische oder Organosili­ ciumsubstanz mit über Mehrfachbindungen gebundenen alipha­ tischen Kohlenstoffatomen in Gegenwart des erfindungsgemäß hergestellten Katalysators umgesetzt.
Als Siliciumverbindung (1) lassen sich irgendwelche mono­ mere, oligomere oder polymere Verbindungen verwenden, die wenigstens eine Gruppe ≡SiH enthalten. Beispiele für sol­ che Silicium­ verbindungen sind Silane und Organosiloxane, wie HSiCl₃, CH₃SiHCl₂, C₆H₅SiHCH₃Br, (CH₃)₂SiHCl, C₂H₅SiH₂Cl oder CH₃SiH(OCH₃)₂, Methylwasserstoffpolysiloxane sowie Copoly­ mere aus Methylwasserstoffsiloxaneinheiten und beispielsweise Dimethylsiloxaneinheiten, Trimethylsiloxaneinheiten oder Phe­ nyläthylsiloxaneinheiten. Die Art der außer den Wasserstoff­ atomen vorhandenen siliciumgebundenen Substituenten ist nicht kritisch, normalerweise handelt es sich bei diesen Substituen­ ten jedoch um Halogenatome, Alkoxyreste mit vorzugsweise weni­ ger als 6 Kohlenstoffatomen und einwertige Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoffreste mit 1 bis einschließlich 18 Kohlenstoffatomen.
Bei der Verbindung (2), die über Mehrfachbindungen gebundene Kohlenstoffatome enthält, kann es sich um eine organische Ver­ bindung handeln, wie Penten-1, Hexen-2, Hepten-1, Acetylen, Butadien, Vinylacetylen, Cyclohexen, Styrol, Allylbromid, Vinyl­ acetat, Allylalkohol oder einen Allyläther eines Polyalkylen­ oxids. Die Verbindung (2) kann ferner auch eine Organosilicium­ verbindung, wie (CH₃)₂(CH₂=CH)SiCl, (CH₂=CHCH₂)₂SiBr₂ oder (CH₂=CH)Si(C₂H₅)₂Cl, oder ein Organosiloxan oder Organopoly­ siloxan sein, das siliciumgebundene Vinyl- und/oder Allyl­ reste enthält. Alle anderen siliciumgebundenen Substituenten in den ungesättigten Organosilanen und Organosiloxanen können beispielsweise Halogenatome, Alkoxyreste mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen oder einwertige Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoffreste mit 1 bis einschließlich 18 Koh­ lenstoffatomen sein. Der erfindungsgemäß hergestellte Katalysator eignet sich insbesondere für die Umsetzung von Trichlorsilan und/ oder Methyldichlorsilan mit Allylchlorid.
Die Reaktion von siliciumgebundenen Wasserstoffatomen mit ungesättigten Resten ist bekannt, und sie läßt sich zur Her­ stellung organofunktioneller und sonstiger Organosilicium­ verbindungen sowie zur Herstellung elastomerer oder harzar­ tiger Organosiliciumprodukte verwenden. Die Hydrosilylierungs­ reaktion kann bei atmosphärischem, unteratmosphärischem oder überatmosphärischem Druck in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln bei Temperaturen von unter 20°C bis zu 150°C und darüber durchgeführt werden.
Der erfindungsgemäß hergestellte Katalysator läßt sich aus entsprechenden flüssigen Reaktionsrückständen durch Dekantieren oder Filtrieren ohne weiteres zurückgewinnen. Nach dieser Rück­ gewinnung kann der Katalysator erneut verwendet werden, wodurch sich eine starke Erniedrigung der Kosten ergibt. Gewünschtenfalls kann man den Katalysator jedoch auch im Reaktionsprodukt belassen, er wirkt dann beispielsweise im Falle elastomerer oder harzartiger Produkte als Zusatz- oder Füllsubstanz. Der erfindungs­ gemäß hergestellte Katalysator kann ferner auch für katalytische Fest­ bettreaktionen eingesetzt werden. Die dabei erhaltenen ver­ brauchten Katalysatorrückstände können zur Gewinnung des Platin­ gehalts behandelt oder durch Behandlung mit frischer Platin­ verbindung regeneriert werden.
Beispiel 1
Man gibt Kieselsäuregel (40 g) mit einem Schüttgewicht von 40 g/Liter und einer Oberfläche von 400 m²/g, (CH₃O)₃Si(CH₂)₃NHCH₂CH₂NH₂ (32,0 g) und Xylol (600 ml) in einen Kolben und erhitzt das Ganze dann 24 Stunden auf Rück­ flußtemperatur (etwa 105°C). Im Anschluß daran filtriert man das Kieselsäuregel ab, wäscht es mit Xylol, extrahiert es in einer Soxhlet-Apparatur 7 Stunden mit Hexan, wäscht es anschließend mit Diäthyläther und trocknet es schließlich unter vermindertem Druck bei Umgebungstemperatur, wodurch man zu einem granulat­ artigen Feststoff mit einem Stickstoffgehalt von 3,1 Gewichts­ prozent gelangt.
Einen Teil des auf diese Weise behandelten Kieselsäuregels (4,0 g), Na₂PtCl₄ · 4H₂O (2,015 g) und ein Gemisch aus Wasser (18 ml) und Methylalkohol (10 ml) schüttelt man dann 24 Stunden bei 20°C. Hierauf läßt man das Reaktionsgemisch 18 Stunden bei Raumtemperatur stehen, worauf man es filtriert, den gewonnenen Feststoff der Reihe nach mit Wasser, Methylalkohol und Di­ äthyläther wäscht und schließlich 24 Stunden unter Vakuum bei Raumtemperatur trocknet. Das dabei erhaltene Produkt (Kataly­ sator A) ist ein dunkelroter Feststoff, der 12,76 Gewichts­ prozent Platin enthält.
Das oben beschriebene Verfahren wird unter Verwendung ver­ schiedener Mengen Na₂PtCl₄ · 4H₂O und des silanbehandelten Sili­ ciumdioxids wiederholt, wodurch man zu einer Reihe fester Ka­ talysatoren gelangt. Die hierzu angewandten Mengen der Reaktionsteilnehmer und die Platingehalte der hiernach er­ haltenen Katalysatoren gehen aus folgenden Aufstellungen hervor:
Katalysator B
Mit Silan behandeltes Kieselsäuregel 2,0 g Na₂PtCl₄ · 4H₂O 0,503 g Wasser12,5 ml Methylalkohol 6,0 ml
Das Produkt ist ein roter Feststoff, der 10,17 Gewichtsprozent Platin enthält.
Katalysator C
Mit Silan behandeltes Kieselsäuregel 4,0 g Na₂PtCl₄ · 4H₂O 0,503 g Wasser20,0 ml Methylalkohol 8,0 ml
Das Produkt ist ein gelber Feststoff, der 4,05 Gewichts­ prozent Platin enthält.
Katalysator D
Mit Silan behandeltes Kieselsäuregel 3,0 g Na₂PtCl₄ · 4H₂O 0,188 g Wasser16,0 ml Methylalkohol 7,5 ml
Das Produkt ist ein fahlgelber Feststoff, der 1,44 Ge­ wichtsprozent Platin enthält.
Beispiel 2
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren setzt man Kieselsäuregel (40 g) mit (C₂H₅O)₃Si(CH₂)₃NH₂ (32,4 g) um. Im Anschluß darauf filtriert man das Kieselsäuregel ab, wäscht es mit Xylol, extrahiert es 7 Stunden in einer Soxhlet-Appa­ ratur mit Hexan, wäscht mit Diäthyläther und trocknet dann unter vermindertem Druck bei Umgebungstemperatur. Als Produkt erhält man hiernach einen granulatartigen Feststoff mit einem Stickstoffgehalt von 2,35 Gewichtsprozent.
Eine Teilmenge des so hergestellten behandelten Kieselsäuregels (4,0 g), Na₂PtCl₄ · 4H₂O (0,38 g) und ein Gemisch aus Wasser (18,5 ml) sowie Äthylalkohol (9,0 ml) schüttelt man 24 Stun­ den bei einer Temperatur von 20°C. Hierauf läßt man das Reaktionsgemisch 20 Stunden bei 20°C stehen und filtriert es anschließend. Der dabei erhaltene Feststoff wird der Reihe nach mit Wasser, Äthylalkohol und Diäthyläther ge­ waschen, worauf man ihn 24 Stunden unter vermindertem Druck bei 20°C trocknet. Auf diese Weise gelangt man zu einem dun­ kelorange gefärbten Feststoff (Katalysator E), der 4,70 Ge­ wichtsprozent Platin enthält.
Das oben beschriebene Verfahren wird zweimal unter Verwendung verschiedener Mengen des silanbehandelten Kieselsäuregels und Na₂PtCl₄ · 4H₂O wiederholt, wodurch man weitere feste Kataly­ satoren erhält. Die Mengen der eingesetzten Reaktanten und die Platingehalte der hiernach erhaltenen Katalysatoren gehen aus folgenden Aufstellungen hervor:
Katalysator F
Behandeltes Kieselsäuregel 5,0 g Na₂PtCl₄ · 4H₂O 0,238 g Wasser20,0 ml Äthylalkohol10,0 ml
Das Produkt ist ein fahlgelber Feststoff, der 1,84 Gewichts­ prozent Platin enthält.
Katalysator G
Behandeltes Kieselsäuregel 5,0 g Na₂PtCl₄ · 4H₂O 0,119 g Wasser19,0 ml Äthylalkohol10,0 ml
Das Produkt ist ein farbloser Feststoff, der 0,83 Gewichts­ prozent Platin enthält.
Beispiel 3
(C₂H₅O)₃Si(CH₂)₃NH₂ (1,36 g) löst man in Wasser (30 g) und schüttelt die Lösung dann 10 Minuten. Sodann gibt man Kieselsäure­ gel (10 g) zu und läßt das Reaktionsgemisch unter periodischem Schütteln 5 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Im Anschluß daran filtriert man das Kieselsäuregel ab, wäscht es der Reihe nach mit Wasser und Diäthyläther und extrahiert es anschließend 6 Stunden unter Verwendung von Hexan in einer Soxhlet-Apparatur. Durch nachfolgendes Trocknen des so er­ haltenen Kieselsäuregels unter vermindertem Druck bei einer Tempe­ ratur von 22°C über eine Zeitspanne von 24 Stunden gelangt man zu einem granulatartigen Feststoff mit einem Stickstoffgehalt von 0,66 Gewichtsprozent.
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren setzt man eine bestimmte Menge des silanbehandelten Kieselsäuregels (5,0 g) mit Na₂PtCl₄ (0,134 g) in Gegenwart von Wasser (18,8 ml) und Methyl­ alkohol (10 ml) um. Auf diese Weise gelangt man zu einem orange­ gefärbten Feststoff (Katalysator H), der 0,92 Gewichtsprozent Platin enthält.
Beispiel 4
Die nach den Beispielen 1 bis 3 hergestellten Katalysatoren verwendet man einzeln für die Umsetzung von HSiCH₃Cl₂ (11,8 g) mit CH₂=CHCH₂Cl (7,1 g) zur Herstellung von Cl(CH₂)₃SiCH₃Cl₂. Es wird mit soviel Katalysator gearbeitet, daß sich im Re­ aktionsgemisch 0,0018 g Platin ergeben. Die Umsetzung wird bei Rückflußtemperatur durchgeführt, die allmählich von einem Anfangswert von 36°C bis auf etwa 90°C am Ende der Reaktion steigt. Der Fortgang der Reaktion wird durch Gas­ flüssigchromatographie verfolgt, wobei man den Katalysator nach beendeter Umsetzung durch Dekantieren rückgewinnt und wiederum bei einer neuen Charge aus dem gleichen Silan und dem gleichen Allylchlorid einsetzt. Dieses Verfahren wird solange wiederholt, bis die Reaktionszeit entweder stark zugenommen hat oder eine ziemliche Anzahl an Versuchen durch­ geführt worden ist. Die Reaktionszeiten und die Zahl der Versuche für jeden Katalysator gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle
Beispiel 5
Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren setzt man Kieselsäure­ gel (10 g) und (C₂H₅O)₃Si(CH₂)₃NH₂ (1,0 g) in Ge­ genwart von Xylol (150 ml) um, worauf man das auf diese Weise erhaltene behandelte Siliciumdioxid (5,0 g) in einem Gemisch aus Wasser und Äthanol mit Na₂PtCl₄ · 4H₂O (1,87 g) umsetzt. Auf diese Weise gelangt man zu einem dunkelroten Feststoff, der 7,66 Gewichtsprozent Platin enthält.
Die in obiger Weise hergestellten platinhaltigen Feststoffe (0,78 g) verwendet man zur Katalysierung der Reaktion von Me₃SiO(Me₂SiO)₁₄(MeHSiO)₂SiMe₃ (36,25 g) mit CH₂=CHCH₂- (OCH₂CH₂)₁₁OH (33,05 g). Die Umsetzung wird in einem Gemisch (46,2 g) aus gleichen Gewichtsmengen Isopropyl­ alkohol und Toluol durchgeführt. Nach beendeter Reaktion wird der Katalysator gewonnen und unter Verwendung einer frischen Beschickung aus den gleichen Reaktionsteilnehmern rückgeleitet. Die Umsetzung wird 20 Minuten nach Klarwerden des Reaktionsgemisches als beendet angesehen. Nach 5 Ver­ suchen (4 Versuchswiederholungen) beträgt die Zeit bis zum Klarwerden 14 Minuten.
Beispiel 6
Nach dem zur Herstellung des Katalysators E beschriebenen Ver­ fahren stellt man einen Katalysator her, wobei man abweichend davon hierzu jedoch 5 g des behandelten Kieselsäuregels und 1,91 g Na₂PtCl₄ · 4H₂O verwendet. Auf diese Weise gelangt man zu einem Produkt, das 7,38 Gewichtsprozent Platin enthält.
Dieses Produkt (0,066 g) verwendet man dann mit Erfolg zweimal für eine Katalyse der Reaktion von (Me₃SiO)₂SiMeH (11,1 g) mit CH₂=CH(CH₂)₇CH₃ (7,0 g).

Claims (2)

1. Verfahren zur Herstellung eines Katalysators durch Umsetzung von einem auf seiner Oberfläche Aminoorganosil­ oxygruppen enthaltenden anorganischen stückigen Feststoff mit einer Platinverbindung, Abtrennen, gegebenenfalls Wa­ schen und Trocknen des gebildeten Reaktionsprodukts, da­ durch gekennzeichnet, daß man einen anorganischen stückigen Feststoff, auf dessen Oberfläche chemische Grup­ pen der Formel gebunden sind, worin die Substituenten R jeweils Chlor, Brom, von aliphatischer Ungesättigtheit freie einwertige Kohlenwasserstoffreste, Halogenkohlenwasserstoffreste oder Oxykohlenwasserstoffreste mit jeweils 1 bis einschließlich 8 Kohlenstoffatomen, Reste der Formel-NQ₂,worin der Substituent Q jeweils Wasserstoff oder Alkyl oder Aryl mit jeweils weniger als 10 Kohlenstoffatomen be­ deutet, Oximreste mit weniger als 14 Kohlenstoffatomen oder Sauerstoffatome sind, die das Siliciumatom mit der Oberfläche des stückigen Feststoffs verbinden, R′ einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 16 Kohlen­ stoffatomen darstellt, die Substituenten R′′ jeweils für von aliphatischer Ungesättigtheit freie einwertige Kohlen­ wasserstoffreste mit 1 bis einschließlich 8 Kohlenstoff­ atomen stehen, Z einen Rest der Formeln-NY₂ oder -NHXNY₂bedeutet, worin die Substituenten Y jeweils Wasserstoff oder Alkyl oder Aryl mit jeweils weniger als 9 Kohlen­ stoffatomen sind und X einen zweiwertigen Kohlenwasser­ stoffrest mit 1 bis einschließlich 11 Kohlenstoffatomen darstellt und n für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 20 steht, mit einer Platinverbindung der FormelNa₂PtCl₄4H₂O, K [Pt(CH₂=CH₂)Cl₃] H₂Ound/oderPt₂(CH₂=CH₂)₂Cl₄umsetzt.
2. Verwendung des nach Anspruch 1 hergestellten Kata­ lysators zur Durchführung von Hydrosilylierungsreaktionen, insbesondere zur Umsetzung von Trichlorsilan und/oder Me­ thyldichlorsilan mit Allylchlorid.
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