DE2711240C3 - Wäßrige Farbstoffdispersionen - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffdispersionen,
bestehend aus
a) wasserunlöslichen Farbstoffen,
b) wasserlöslichen Oxaikylierungsprodukten,
c) Wasser und gegebenenfalls üblichen Zusätzen,
die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Oxalkylierungsprodukte
solche, die durch Umsetzung von Kondensationsprodukten aus Ct- Cij-Alkylphenolen
oder Phenol mit Ce-CM-Alkylaminen oder Cyclohexylamin
und Formaldehyd mit 10—100 Mol Ethylenoxid erhalten wurden, enthalten.
Die Oxalkylierungsprodukte werden in an sich bekannter Weise, beispielsweise nach der DE-AS
41 10.1, hergestellt.
Die erfindungsgemäße Farbstoffdispersionen können außerdem weitere übliche Zusatzstoffe wie Mittel, die
das Eintrocknen verhindern, beispielsweise Formamid, Glykol oder Diglykol, anionische oder nichtionogene
Tenside, beispielsweise Äthanolammonium-dodecyl· benzolsulfonat oder oberflächenaktive Anlagerungsprodukle
des Äthylenoxids, wie sie z, B, bei N, Schönfeld beschrieben sind, vorzugsweise Ethylenoxid-Addukte
an aromatische Oxivcrbindungcn, die durch Anlagerung von Styrol oder seine Derivate an Phenole erhallen
werden, sowie Konservierungsmittel, beispielsweise Pentachlorphenolnatrium enthalten.
Als wasserunlösliche Farbstoffe kommen bevorzugt Pigmente, aber auch Dispersionsfarbstoffe und in
Wasser schwer lösliche optische Aufheller in Frage.
Als Pigmente können sowohl organische Pigmente, z. B. Pigmente der Azo-, Anthrachinon-, Azaporphin-,
Thioindigo- oder polycyclischen Reihe, ferner der Chinacridon-, Dioxazin-, Naphthalintetracarbonsäure-5
oder Perylentetracarbonsäure-Reihe wie sie aus Coulor-lndex,
2. Auflage, bekannt sind, als auch anorganische Pigmente, wie Zinksulfide, Cadmiumsulfide oder
-selenide, Ultramarin, Titandioxid, Eisenoxide, Nickeloder Chromtitangelb, Chromoxide, Chromatpigmente
ίο und Ruß sowie deren Mischungen verwendet werden.
Die Dispersionsfarbstoffe gehören beispielsweise der Azo-, Anthrachinon-, Methin-, Chinophthalon- oder
Aminocumarin-Reihe an, wie sie beispielsweise in Coulor-Index, 3. Auflage (1971), Band 2, SeKe 2483 bis
2741 aufgeführt sind.
In Wasser schwerlösliche optische Aufheller gehören beispielsweise der Cumarin-, Stilben-, Napij'halimid-
oder Carbostyryl-Reihe an.
Weiterhin sind als wasserunlösliche Farbstoffe solche zu nennen, die bei 160 bis 220° C sublimieren und üblicherweise im Transferdruck verwendet werden sowie sublimierbare Carbinolbasen und Carbinolbasenderivate von kationischen Farbstoffen.
Weiterhin sind als wasserunlösliche Farbstoffe solche zu nennen, die bei 160 bis 220° C sublimieren und üblicherweise im Transferdruck verwendet werden sowie sublimierbare Carbinolbasen und Carbinolbasenderivate von kationischen Farbstoffen.
Die erfindungsgemäße Farbstoffdispersionen enthalten 20 bis 65 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 50 Gew.-°/o
Farbstoff, 2 bis 35 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 15 Gew.-% der Oxalkylierungsprodukte, 0 bis 20%,
vorzugsweise 0 bis 5% nichtionogene oder anionische Tenside, 5 bis 20 Gew.-% Wasserrückhaltemittel und 15
bis 40 Gew.-% Wasser, wobei sich die Zahlenangaben auf die Farbstoffdispersion beziehen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffdispersionen erfolgte üblicherweise, z. B. durch Bearbeitung
der Mischung in herkömmlichen Naßzerkleine-
n rungsaggregaten. wie Knetern, Knetschnecken, Kugelmühlen, Rotor-Stator-Mühlen, Dissolvern, Korundscheibenmühlen,
Schwingmühlen und mit besonderem Vorteil in schnellaufenden Rührwerkskugelmühlen mit
Mahlkörpern in der Größe von 0,1 bis 100 mm Durchmesser.
Die erfindungsgemäßeti Farbstoffdispersionen dienen
zum Pigmentieren natürlicher oder synthetischer Materialien und sind universell einsetzbar. Sie eignen
sich hervorragend zur Herstellung von Dispersionsan-
•r, Strichfarben auf Basis von Polyvinylacetat, Polyvinylacetat-Copolymeren.
Styrol-Butadien-Mischpolymerisaten, Polyvinylpropionaten, Acrylsäure- und Methacrylsäureesterpolymeren,
verseiften Alkydharzen und ölemulsionen; zur Herstellung von Taprtsnanstrichfarben
auf Basis von Cellulosederivaten die Methylcellulose, Hvdromethylcellulose, Carboxymethylcellulose und
zur Herstellung von Druckfarben, die als Bindemittel vorwiegend verseifte Naturharze wie Schellack, verseifte
wasserlösliche Kunstharze oder Acrylatbinderlösun-
-,-) gen enthalten.
Gegenüber bekannten Farbstoffdispersionen, wie sie beispielsweise aus der DE-OS 24 21 606 bekannt sind,
haben die erfindungsgemäßen Farbstoffdispersionen '!;n Vorteil der universelleren Einsetzbarkeit und der
Mi wesentlich niedrigeren Viskosität bei gleicher Farbstoffkonzentration.
Überraschend bessere Eigenschaften werden insbesondere bei DUpcrsionsanstrichfarben auf
Basis von (Melh-)Acrylat-hnmo- und copolymerdispcrsionen
(s. Karsten, Lackrohsioff-Tabellen. 5. Auflage, S.
h-, 258-265) erzielt.
Überraschenderweise zeigt der Anstrich mit einer Dispersionsanslrichfarbe, die den Pigmentteig gemäß
der US-PS 33 37 360. Beispiel 4 enthält, gegenüber dem
Anstrich, der unter Verwendung einer Dispersionsanstrichfarbe, die als Dispersionsmittel ein Kondensationsprodukt
aus 1 M Formaldehyd, das mit 14 M Ethylenoxid oxalkyliert wurde enthält, verminderte
Farbstärke und verstärkte Flockungsneigung.
Eine Mischung aus 48 Gew.-% Pigment Yellow 3 (Coulor-Index 11710), 8 Gew.-% des nachfolgend
beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 0,5 Gew.-%
Pentachlorphenolnatrium, 20 Gew.-% Ethylenglykol
und 23 Gew.-% Wasser wird durch Rühren homogenisiert und anschließend in einer kontinuierlich arbeitenden
Rührwerkskörpermühle mit Glasperlen von 03 bis
O^ mm Durchmesser so lange gemahlen, bis die durchschnittliche Teilchengröße kleiner als 3 μ ist
Zur Herstellung des Oxalkylierungsproduktes werden 99 g (1 Mol) Cyclohexylamin mit 5 g 20%iger Kalilauge
und 100 g 30%igem Formaldehyd 3 Stunden unter Rühren auf 700C erwärmt, mit 220 g (1 Mol)
N'onyiphenoi versetzt und weitere 5 Stunden auf 90 bis 100° C erhitzt Das entstandene ölige Reaktionsprodukt
wird im Vakuum getrocknet, mit Natriummethylat versetzt, das durch Auflösen von 13 g Natrium in
Methanol bereitet worden war, und auf 140 bis 150° C erhitzt. Unter Stickstoffatmosphäre läßt man unter
einem Überdruck von 1 bis 2 Atmosphären allmählich 1230 g (28 Mol) Ethylenoxid zulaufen. Unter sch ei'-:i
Verbrauch des Ethylenoxids wird ein Polyglykolether erhalten, der in Wasser klar löslich ist
Eine Mischung aus 38 Gew.-% Farbruß, 10% des nachfolgend Oxalkylierungsproduktes 03 Gew.-%
Pentachlorphenolnatrium, 15 Gew.-% Ethylenglykol und 363 Gew.-°/o Wasser wird wie in Beispiel 1 in einer
Rührwerkskörpermühle gemahlen.
240 g (1 Mol) Hexadecylamin, 600 g Wasser und 10 g
40%ige Kalilauge wurden auf 600C erwärmt und dann
mit 120 g 30%igem Formaldehyd versetzt Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rühren auf 70 bis 800C erwärmt,
dann wird die untere wäßrige Schicht abgetrennt, die ölige obere Schicht wird nach Waschen mit heißem
Wasser mit 100 g Phenol und 20 g konzentrierter Salzsäure versetzt, nochmals auf eine Temperatur von
90 bis 95° C erhitzt. Nachdem die wäßrige Schicht wiederum abgetrennt worden ist, wird der verbliebene
Anteil im Vakuum getrocknet mit einer Lösung von 23 g Natrium in Methanol versetzt und bei 150°C unter
Druck mit 660 g (15 Mol) Ethylenoxid zur Reaktion gebracht.
Eine Mischung aus 48 Gew.-% Pigment Red 3 (Coulor-Index 12120), 8 Gew.-% des in Beispiel 1
beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 03 Gew.-% Pentachlorphenolnatrium, 20 Gew.-% Ethylenglykol
und 233 Gew.-% Wasser wird wie im Beispiel 1 in einer
Rührwerkskörpermühle gemahlen.
Eine Mischung aus 48 Gew.-% Pigment Green 7 (Coulor-Index 74260), 63 Gew.-% des in Beispiel 1
beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 63 Gew.-% des in Beispiel 2 beschriebenen Oxalkylierungsprodukles,
0,5 Gew.-°/o Pentachlorphenolnatrium, 20 Gew.-%
Ethylenglykol und 18,5 Gew.-% Wasser wird wie in Beispiel I in einer Rührwerkskörpermühle gemahlen.
Eine Mischung aus 36 Gew.-% Pigment Yellow 83 (1 Mol Dichlorbenzidin diazotiert und gekuppelt auf 2 Mol
Acetessig-2,5-dimethoxy-4-chloranilid), 6 Gew.-% des in
Beispiel 2 beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 5 Gew.-% eines Oxalkylierungsproduktes, das durch
Kondensation von 2,9 Mol Styrol mit 1 Mol Phenol 'ind
nachfolgende Ethoxylierung mit 27 Mol Ethylenoxid
ίο erhalten wird, 0,5 Gew.-% eines handelsüblichen
Konservierungsmittels, 20 Gew.-°/o Ethylenglykol und
323 Gew.-% Wasser wird in einem Dispersionskneter zu einem Pigmentteig geknetet, wobei man die
Gesamtmenge an Emulgatoren vorlegt und den Pigraentanteil einträgt Die Temperatur der Knetung
wird unter evtl. Wasserzugabe bei etwa 70°C gehalten.
Nach 30 Minuten Knetdauer wird eine durchschnittliche Pigmentteilchengröße von unter 2 μ erhalten. Die
Pigmentpaste kann unter Kneten mit Wasser und Diethylenglykol weiter verdünnt werden.
Eine Mischung aus 42 Gew.-% Pigment Yellow 16 (Colour-Index 20040), 6 Gew.-% des in Beispiel 1
beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 4 Gew.-% eines Alkylierungsproduktes, das durch Kondensation
von 2,9 Mol Styrol mit 1 Mol Phenol und nachfolgende Ethoxylierung mit 27 MoI Ethylenoxid erhalten wird, 0,5
Gew.-% eines handelsüblichen Konservierungsmittels, 20 Gew.-°/o Ethylenglykol und 27,5 Gew.-% Wasser
wird wie in Beispiel 5 durch Knetung zu einem Pigmentteig formiert.
Eine Mischung aus 38,0 Gew.-% Farbruß, 7,0 Gew.-% des in Beispiel 1 beschriebenen Oxalkylierungsproduktes,
03 Gew.-% eines handelsüblichen Konservierungsmittels, 20 Gew.-% Ethylenglykol und 34,5 Gew.-%
Wasser wird wie in Beispiel 1 in einer Rührwerksmühle
gemahlen.
Eine Mischung aus 50,0 Gew.-% des Dispersionsfarbstoffes
der Formel
ν·
O NH
10 Gew.-% des in Beispiel 2 beschriebenen Oxalkylierungsproduktes,
5,0 Gew.-% der Verbindung der Formel
HO-CH2-CH2
N —CO-NH-
HO CH, CH,
f.w Verhinderung des Eintrocknens, 0,5 Gew.% eines
handelsüblichen Konservierungsmittels und 343 Gcw.-% Wasser wird durch Rühren homogenisiert und
anschließend in einer kontinuierlich arbeitenden Rührwerkskörpermühle
wie in Beispiel I gemahlen.
27 Π 240
Eine Mischung aus 11,1 kg l%igem Ammoniakwasser, 18,0 kg Titandioxid-Pigment (Rutil-Typ) 15,0 kg
Bariumsulfat-Pigment, 10,5 kg gemahlener Dolomit, 2,0 kg Talkum, 0,3 kg hochmolekulare Kieselsäure zur
Verhinderung des Absetzens des Pigmentes im Teig, 0,1 kg eines handelsüblichen Konservierungsmittels,
0,2 kg N-itriumhexamethaphosphat, 0,3 kg einer handelsüblichen
Entschäumermischung, 0,5 kg eines nichtionischen Emulgators und 5,0 kg einer 3%igen wäßrigen
Lösung von Hydroxyäthylzellulose wird mit einem Schnellrührer homogenisiert. Danach wird über einen
Einwilzenstuhl abgemahlen und mit 37 kg einer Acrylharzdispersion unter intensivem Rühren versetzt.
Durch Verrühren von 100 {[ dieser weißen Dispersionsbinderfarbe mit 0,1 bis 10 g einer nach Beispiel 1 bis 6 hergestellten Pigmentpräparation erhält man eine flockungsstabile Farbe. Streicht man diese Farbe mit einer 0,09 mm Rakel auf Papier auf, so erhält man eine deutlich höhere Farbstärke verglichen mit der analogen
Durch Verrühren von 100 {[ dieser weißen Dispersionsbinderfarbe mit 0,1 bis 10 g einer nach Beispiel 1 bis 6 hergestellten Pigmentpräparation erhält man eine flockungsstabile Farbe. Streicht man diese Farbe mit einer 0,09 mm Rakel auf Papier auf, so erhält man eine deutlich höhere Farbstärke verglichen mit der analogen
ίο Dispersionsfarbe, die mit einem Farbteig gemäß DE-AS
24 21 606 in gleicher Konzentration hergestellt wurde.
Claims (5)
1. Farbstoffdispersionen bestehend aus
a) wasserunlöslichen Farbstoffen
b) wasserlöslichen Oxaikylierungsprodukten
c) Wasser und gegebenenfalls
d) üblichen Zusätzen,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Oxalkylierungsprodukte solche, die durch Umsetzung
von Kondensationsprodukten aus Ce-C12-AI-kylphenolen
oder Phenol mit Ce- CarAlkylaminen
oder Cyclohexylamin und Formaldehyd mit 10—100
Mol Ethylenoxid erhalten wurden, enthalten.
2. Farbstoffdispersionen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoffe
Pigmente, Dispersionsfarbstoffe und in Wasser schwerlösliche optische Aufheller enthalten.
3. Farbstoffdispersionen gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß sie 20 — 65 Gew.-%
Farbstoff, 2—35 Gew.-% Oxalkylierungsprodukt,
0—20 Gew.-% nichtionogene oder anionische Tenside, 5-20 Gew.-% Wasserrückhaltemittel und
15 -40 Gew.-% Wasser enthalten.
4. Farbstoffdispersionen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie 30 — 50 Gew.-%
Farbstoff, 4—15 Gew.-% Oxalkylierungsprodukt, 0—5 Gew.-% nichtionogene oder anionische Tenside
und 15-40 Gew.-% Wasser enthalten.
5. Verwendung der Farbstoffdispersionen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Dispersionsanstrichfarben,
Tapetenanstrichfarben und Druckfarben.
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