DE2706683C2 - Verfahren zur Herstellung von N-Fluormethylcarbamidsäurefluoriden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-FluormethylcarbamidsäurefluoridenInfo
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Description
15 worin R1 einen cycloaliphatische Rest oder den Rest —C — R3 bedeutet, R2, R} und R* gleich oder ver-
R*
schieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest bezeichnen, darüber
hinaus auch RJ ein Fluoratom und gleichzeitig R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten können,
20 dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenmethylcarbamidsäurechloride der allgemeinen Formel
X —
H
H
25 , χ O
N —C —Cl II,
R5
worin X ein Chloratom oder ein Bromatom bedeutet, R5 die Bedeutung von R1 besitzt oder wenn R2 ein
Fluoratom bezeichnet, darüber hinaus auch für den Rest —C — H stehen kann, worin X die vorgenannte
H
Bedeutung besitzt, mit dem Fluorid eines Metalls der Gruppe la des Periodischen Systems umsetzt.
Bedeutung besitzt, mit dem Fluorid eines Metalls der Gruppe la des Periodischen Systems umsetzt.
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von N-Fluormethylcarbamldsäurefluorlden durch
Umsetzung von N-Halogenmethylcarbamldsäurechlorlden mit dem Fluorid eines Metalls der Gruppe Ia des
« Periodischen Systems.
Es Ist aus Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band V/3, Seite 148 bekannt, daß Carbonsäurechloride
wesentlich schwerer als Sulfochlorlde mit Kallumfluorld zu Carbonsäurefluorlden umzusetzen sind;
um eine befriedigende Ausbeute zu erzielen, werden Eisessig oder Essigsäureanhydrid als Reaktionsmedium
empfohlen. Erhitzt man Halogencarbonsäurechlorlde mit Kallumhydrogenfluorld auf dem Wasserbad (Houben-50
Weyl, loc. clt.. Selten 149 und 150), so erhält man das entsprechende Halogencarbonsäurefluorld. Das In α-Stellung
an der Carbonsäure substituierende Halogen wird bei der Reaktion nicht abgespalten, so daß beispielsweise
Chloracetylfluorld, Dlchloracetylfluorld, Trlchloracetylfluorld, Bromacetylfluorld oder Jodacetylfluorld aus den
entsprechenden Chloriden entstehen.
Die Herstellung von N-Fluormethylcarbamldsäurefluorlden wurde bisher noch nicht beschrieben.
55 ot-Halogenalkylcarbamldsäurechlorlde sind Säurechlorlde und oc-Halogenalkylamlne zugleich, d. h. sie enthalten zwei reaktive Zentren. oc-Halogenalkylamlne sind sehr reaktionsfähige Verbindungen; gleichzeitig sind auch Säurechlcrlde eis außerordentlich reaktionsfähig bekannt. Es war also nicht vorhersehbar, welches der beiden reaktiven Halogenatome mit den Metallfluorlden und In welchem Ausmaß reagiert.
55 ot-Halogenalkylcarbamldsäurechlorlde sind Säurechlorlde und oc-Halogenalkylamlne zugleich, d. h. sie enthalten zwei reaktive Zentren. oc-Halogenalkylamlne sind sehr reaktionsfähige Verbindungen; gleichzeitig sind auch Säurechlcrlde eis außerordentlich reaktionsfähig bekannt. Es war also nicht vorhersehbar, welches der beiden reaktiven Halogenatome mit den Metallfluorlden und In welchem Ausmaß reagiert.
Es wurde gefunden, daß man N-Fluormethylcarbamidsäurefluoride der allgemeinen Formel
R2
worin R1 einen cycloaliphatischen Rest oder den Rest — C — R3 bedeutet, R2 R3 und R* gleich oder ver-
schieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest bezeichnen, darüber
hinaus auch R2 ein Fluoratom und gleichzeitig R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten können,
vorteilhaft erhält, wenn man Halogenmethylcarbamidsäurechloride der allgemeinen Formel
H \ Il
M N —C —Cl Π
■/
worin X ein Chloratom oder ein Bromatom bedeutet, R5 die Bedeutung von R1 besitzt oder wenn R2 ein Fluor-
atom bezeichnet, darüber hinaus auch für den Rest—C — H stehen kann, worin X die vorgenannte Bedeu-
H
tung besitzt, mit dem Fluorid eines Metalles der Gruppe la, des Periodischen Systems umsetzt.
Die nach dem vorstehend angegebenen Verfahren erhaltenen N-Fluormeihylcarbamldsäurefluoride der allgemeinen
Formel
H
F~~f
Ii
N —C — F I,
R1
worin R' die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, sind neue Verbindungen.
Die Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung von N-Chlormethyl-N-methyl-carbamldsäurechlorld
und Kallumfluorld durch die folgenden Formeln wiedergeben:
FCH2 O
\ y
N-C +2KCI.
CH3 F CH3 F
Das Verfahren nach der Erfindung liefert Im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend auf einfachem
und wirtschaftlichem Wege N-Fluormethylcarbamldsäurefluoride In guter Ausbeute und Reinheit. Es war mit
Bezug auf die bekannten Verfahren nicht zu vermuten, daß sowohl am a-Kohlenstoffatom wie auch an der
Säurehalogenidgruppe Fluor den ursprünglichen Halogensubstltuenten ersetzen würde. Ebenfalls hätte man
angesichts der Reaktivität sowohl des Fluors als auch der Carbamldognipplerung erhöhte Bildung von Nebenprodukten
bzw. Zersetzungsprodukten erwarten müssen. Die hohe Ausbeute an reinem, einheitlichem Endstoff
anstelle der zu erwartenden, heterogenen Gemische zahlreicher Komponenten Ist daher überraschend.
Die Ausgangsstoffe 11 lassen sich z. B. nach den in den deutschen Auslegeschriften 11 54087 (Umsetzung von
Carbamidsäurechloriden bzw. Carbamidsäurebromiden mit Brom oder Chlor), 1153 756 (Umsetzung von 1,3,5-Trialkylhexahydro-s-triazinen
mit Halogenacylverbindungen) und der deutschen Offenlegungsschrift2043 235
(Umsetzung von Schiffschen Basen mit Phosgen) beschriebenen Verfahren leicht herstellen. Bevorzugte Ausgangsstoffe
II und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln R' einen Cycloalkyl-
R2 M)
rest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder den Rest —C — R3 bedeutet, R2 R3 und R4 gleich oder verschie-
den sein können und jeweils ein Wasserstoffalom oder einen Alkylrest mit 1 bis 20, insbesondere 1 bis 7 Kohlenstoffatomen
oder einen Alkylenrest mit 2 bis 20, insbesondere 2 bis 7 Kohlenstoffatomen bezeichnen, darüber
hinaus auch R2 ein Fluoratom und gleichzeitig R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten können, die
einzelnen Reste X verschieden oder bevorzugt gleich sind und jeweils ein Chloratom oderein Bromatom bedeuten,
R5 die Bedeutung von R1 besitzt oder wenn R2 ein Fluoratom bezeichnet, darüber hinaus auch für den Rest
— C — H stehen kann, worin X die vorgenannte Bedeutung besitzt. Die vorgenannten Reste können noch
durch 'inter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen, z. B. Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffato-
'•o men, substituiert sein.
Beispielsweise sind als Ausgangsstoffe II geeignet: N-Methyl-, N-Äthyl-, N-n-Propyl-, N-Isopropyl-, N-n-Butyl-,
N-Isobutyl-, N-sek.-Butyl-, N-tert.-Butyl-, N-Pentyl-, N-Isopentyl-, N-Hexyl-, N-Heptyi-, N-Octyl-, N-Isooctyl-,
N-Allyl-, N-Crotyl-, N-Undecen-(ll)-yl-(l)-, N-Oleyl-, N-Cyclopentyl-, N-Cyclohexyl-, N-Cycloheptyl-,
N-Cyclooctyl-, N-Fluormethyi-, N-Bromrnethyl-N-chlormethylcarbamldsäurechlorid; N,N-Bis-(chlor-
'5 methyO-carbamldsäurechlorld;
bevorzugt sind: N-Chlormethyl-N-methyl-carbamldsäurechlorld, N,N-Bls-(chlormethyl)-carbamldsäurechlorid,
N-Chlormethyl-N-lsopropyl-carbamldsäurechlorid, N-Chlormethyl-N-tert.-butyl-carbamldsäurechlorld, N-Chlormethyl-N-cyclohexyl-carbamldsäurech'iJrld.
Als weitere Ausgangsstoffe werden Metallfluoride von Metallen der Gruppe Ia des Periodischen Systems verwendet. Die Angaben der Gruppe beruhen auf D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker (Springer, Berlin, 1967), Band 1, Seite 63 [entsprechend Weast, Handbook of Chemistry and Physics (the Chemical Rubber Co., Cleveland, 50. ed.), Seite B 3; Clark, the Encyclopedia of Chemistry, 2. ed. (Reinhold Pub. Corp., N.Y., 1966), Seite 790]. Vorteilhafte Fluoride sind Natriumfluorid, Kallumfluorld, Kaliumhydrogenfluorid, Natriumhydrogenfluorld, Llthiumfluorid.
Als weitere Ausgangsstoffe werden Metallfluoride von Metallen der Gruppe Ia des Periodischen Systems verwendet. Die Angaben der Gruppe beruhen auf D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker (Springer, Berlin, 1967), Band 1, Seite 63 [entsprechend Weast, Handbook of Chemistry and Physics (the Chemical Rubber Co., Cleveland, 50. ed.), Seite B 3; Clark, the Encyclopedia of Chemistry, 2. ed. (Reinhold Pub. Corp., N.Y., 1966), Seite 790]. Vorteilhafte Fluoride sind Natriumfluorid, Kallumfluorld, Kaliumhydrogenfluorid, Natriumhydrogenfluorld, Llthiumfluorid.
x Bevorzugt sind KF, KHF2, NaF, NaHF2. Man kann das Metallfluorld In stöchlometrlscher Menge oder Im
Überschuß, vorteilhaft In einer Menge von 1 bis 3 Äquivalenten Metallfluorld je Chloratom der Carbamldsäurechloridgruppe
und der ot-Kohlenstoffatome des Ausgangsstoffs II, verwenden. Es werden somit stöchiometrisch
für Monohalogenmethylcarbamidsäurechlorlde 2 Äquivalente Fluorld, z. B. 2 Mol KF, und für Dlhalogenmethylverbindungen
II 3 Äquivalente Fluoride, verwendet.
Die Umsetzung wird Im allgemeinen bei einer Temperatur von 40 bis 300, vorzugsweise von 60 bis 200° C,
Insbesondere bei 95 bis 162° C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt.
Zweckmäßig verwendet man unter den Reaktionsbedingungen Inerte, organische Lösungsmittel. Als Lösungsmittel
kommen z. B. In Frage: Äther, z. B. Äthylpropyläther, Methyl-tert.-butyläther, N-Butyläthyläther, Dl-nbutyläther,
Dllsobutyläther, Dilsoamyläther, Dllsopropyläther, Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethyläther, Dläthyläther,
Tetrahydrofuran, Dioxan, Thloanlsol, ρ,β'-Dlchlordläthyläther; Polyäthylenglykoläther wie Äthylenglykoldimethyläther,
-dläthyläther, -dl-n-propyläther, -dlisopropyläther, -dl-n-butyläther, -dllsobutyläther, -dlsek.-butyläther,
-dl-tert.-butyläther, Dläthylenglykoldlmethyläther, -dläthyläther, -dl-n-propyläther, -dllsopropyläther,
-di-n-butyläther, -dllsobutyläther, dl-sek.-butyläther, -dl-tert.-butyläther, analoge Diäther des Trläthylenglykols
und des Tetraäthylenglykols; Sulfoxide wie Dlmethylsulfoxld, Dläthylsulfoxld, Dlmethylsulfon, Dläthylsulfon,
Methyläthylsulfon, Tetramethylensulfon (Sulfolan); N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretrlamld;
und entsprechende Gemische. Zweckmäßig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 400 bis 10 000 Gew.-%, vorzugsweise von 500 bis 2000 Gew.-%, bezogen auf Ausgangsstoff H.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Ausgangsstoff H, Metallfluorld und
zweckmäßig Lösungsmittel wird bei der Reaktionstemperatur während '/2 bis 10 Stunden gehalten. Man kann
■»5 das Verfahren In einer Ausführungsform so durchführen, daß das umzusetzende Carbamldsäurehalogenid, gegebenenfalls
In einem Lösungsmittel gelöst, zu der metallfluorldhaltlgen Lösung oder Suspension gegeben wird
und auf die Reaktionstemperatur erhitzt wird. Es Ist jedoch zweckmäßiger, die Metallfluorldlösung bzw.
-suspension auf die Reaktionstemperatur zu erwärmen und das Carbamldsäurehalogenid langsam so zuzugeben,
daß die Temperatur konstant gehalten wird. Dann wird der Endstoff aus dem Reaktionsgemisch In üblicher
Welse, z. B. durch fraktionierte Destillation, abgetrennt.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren neuen Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für
die Herstellung von Pharmaceutlca, Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Kunststoffen, Kanstsloff- und
Textllhilfsmltteln. So kann man z. B. durch Umsetzung der Endstoffe I mit Phenolen oder Aminen die entsprechenden
Carbamate bzw. Harnstoffe erhalten, die wertvolle Wirkstoffe, z. B. Herbicide und Fungicide, darstellen
(Beispiele 6 bis 8). Durch Umsetzung mit Alkenolen erhält man aus den Endstoffen I wertvolle Ausgangsstoffe
für die Herstellung von Lackrohstoffen, Kunststoffen, Anstrich- und Pflanzenschutzmitteln. Sie können mit
anderen Monomeren, z. B. Acryl- und Methacrylsäureestern sowie Styrol copolymerlslert werden. Bezüglich der
Copolymerisation wird auf Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band 14/1, Seite 24 (1961)
verwiesen. Die Copolymerisate sind als Überzüge oder Filme auf Baustoffen, z. B. Holz-, Stein-, Betonflächen,
vorteilhaft anwendbar. Die Herstellung solcher Überzüge oder Filme kann in beliebiger Welse nach bekannten
Methoden [Ullmanns Encyclopädle der technischen Chemie, Band 11, Selten 283, 367 ff. (I960)], erfolgen.
Ebenfalls können aus den Folgeprodukten von Alkenolen und den Endstoffen I durch Polymerisation vorteilhafte
Vernetzer für Polyamine hergestellt werden. Die Vernetzung der Polyamine erfolgt z. B. nach den In dem
angegebenen Band des Werks von Houben-Weyl beschriebenen Verfahren. Die Folgeprodukte der Endstoffe I
mit Alkoholen und/odsr Wasser können mit Dlamlnen oder Polyaminen zu Harnstoffverbindungen, die wertvolle
Antistatika darstellen, umgesetzt werden. Durch Umsetzung der Endstoffe 1 mil Trlbromanllln erhält man
Harnstoffderivate mit Flammschutzelgenschaflen. Für die vorgenannten Verwendungen sind die bevorzugten
F.nd stoffe. Insbesondere N-Fluormethyl-N-methyl-ciirhnmldsäurefluorid. N.N-Bls-dlunrmclhyD-carbamldsllurc-
fluorld, N-Fluormclhyl-N-lsopropyl-carbamldsäurefluorld, N-Fluormeihyl-N-tcn.-butyl-carbamldsäurefluorid.
N-Fluorniethyl-N-cyclohexyl-carbamlds'lurclluorld, vorteilhall geeignet.
Die In den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewlchisielle. Die Gewichtstelle verhalten sich
zu den Volumentcllen wie Kilogramm zu Liter.
139 Teile Kallumlluorid werden In 300 Volumcnlellen Sullblun suspendiert und unier kräftigem Rühren aul
160" C crwürmt. Bei dieser Temperatur glbl man 85 Teile N-Chlormeihyl-N-methyl-earbamldsüurcchlorld zu
und halt die Temperatur konstant. Anschließend rührt man das Gemisch noch 2 Stunden bei 16O0C und destllllert
dann das Gemisch. Man erhall 45 Teile (69% der Theorie) N-Fluormethyl-N-meihyl-carbamidsäurefluorld
vom Siedepunkt 37 bis 38° C bei 27 Torr und dem Brechungsindex n# 1,375.
348 Teile Kallumlluorid werden In 500 Volumcntellen Sulfolan suspendiert und auf 140° C erwärmt. Bei 130
bis 1400C werden 160 Teile N.N-BMchlormelhyD-carbamldsäurechlorid zugegeben, wobei die Temperatur
konstant gehalten wird. Man beläßt das Gemisch noch 3 Stunden bei 130 bis 1400C. Nach fraktionierter Destillation
Im Vakuum erhält man 57 Teile (50% der Theorie) N^-BMfiuormethyO-carbamldsäurefluorid vom Kp»
= 56° C und dem Brechungsindex nfj = 1,366.
174 Teile Kallumlluorid werden In 200 Volumenlellen Sulfolan suspendiert und auf 1200C erhitzt. Man gibt
166 Teile N-tert.-Butyl-N-chlormethylcarbamldsäurechlorld bei 120°C zu. Das Gemisch wird 2 Stunden bei
120° C nachgerührt und destilliert. Man erhält 93 Teile (681M der Theorie) N-tert.-Butyl-N-fluormethyl-carbamldsäurefluorld
vom Brechungsindex /»// 1,398 und Kp77 = 90° C.
743 Teile Kallumfluorld werden In 800 Volumentellen Sulfolan auf 1000C erwärmt. Man gibt bei dieser
Temperatur 530 Teile N-Chlormclhyl-N-isopropyl-carbamldsäurechlorld zu. Nach 2,5 Stunden destilliert man
das Gemisch. Man erhilll 295 Teile (69% der Theorie) N-Fluormethyl-N-lsopropyl-carbamidsäurefluorld vom
Brechungsindex njj 1,389 und Kpn = 500C.
188 Teile Kaliumfluorid werden In 200 Volumentellen Sulfolan auf 100° C erhitzt. Bei konstanter Temperatur
(1000C) werden 170 Teile N-Chlormethyl-N-cyclohexyl-carbamtdsäurechlorld zugegeben. Man rührt das
Gemisch noch 2,5 Stunden bei 100" C nach und destilliert es Im Vakuum. Man erhält 81 Teile (57% der Theo- 4I)
rle) N-Fluormethyi-N-cyciohexyl-carbamidsäurefluorld vom Brechungsindex /ij; 1,441 und Kp001 = 45° C.
Beispiel 6 (Verwendung)
a) N.N-Bis-fluormeihyl-OO-lsopropyl-S-methyl-phenylcarbamat
Zu 12,7 Teilen N^-Bls-fluormethyl-carbamldsäurefluorld (aus Beispiel 2) In 50 Teilen Methylenchlorid
werden 16 Teile 80gewichtsprozentiges 3-Isopropyl-S-methylphenol In 30 Teilen Methylenchlorid zugegeben.
Anschließend fügt man 10,1 Teile Trläthylamin In 20 Teilen Methylenchlorid hinzu. Das Reaktionsgemisch
wird eine Stunde bei 40° C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch mit lOgewlchtsprozentigcr
Natronlauge und Wasser ausgeschüttelt, getrocknet und im Vakuum zur Trockene destilliert. Man
erhält 24,1 Teile (95% der Theorie) N.N-Bls-fluormethyl-OO-isopropyl-S-methyl-phenyl-carbamat vom
Kp005= 1200C.
b) Zu 5 ml einer Verdünnung von N^-Bls-fluormethyl-O-S-lsopropyl-S-methyl-phenyl-carbamat im Gewichts- 5S
verhältnis 1 : 500 In Wasser werden 5 ml doppelt konzentrierter Nährbouillon in einem sterilen Reagenzglas
zugegeben und vermischt. Durch Zugabe von einem Tropfen einer 1 : 10 verdünnten 16 Stunden alten
Staphylococcus aureus-Kultur wird dann der Inhalt des Reagenzglases beimpft und 72 Stunden lang bei
37° C bebrütet. Nach dieser Zelt werden Proben aus dem Reagenzglas auf Bakteriennährböden Obertragen
und diese 24 Stunden bei 37° C bebrütet. In den mit Proben versehenen Nährböden befinden sich 100 ppm 6"
Wirkstoff suspendiert. Nach dem Übertragen auf die Bakteriennährböden läßt sich bei den Proben des
vorgenannten Wirkstoffs im Gegensatz zu den Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz kein Bakterienwachstum
nachweisen.
Beispiel 7 (Verwendung) U
a) N.N-Bls-fluormeihyl-OO.S-dlchlor-phcnyl-carbamat ffi
16,3 Teile 3,5-Dlchlorphenol sowie 15.3 Teile N.N-Dlmethylcyclohexylamln werden In 100 Teilen Toluol ||
vorgelegt. Man versetzt portionsweise unter guter Durchmischung zwischen 10 und 22" C mit 12,7 Teilen ||
N.N-Bis-fluormethyl-carbamldsäurcfluorld (aus Beispiel 2). Anschließend wird 20 Minuten bei 70" C nach- j§.
gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch mit lOgewlchtsprozcntlger Natronlauge und Wasser ausge- ||
schüttelt, getrocknet und Im Vakuum zur Trockne destilliert. Man erhalt 25,8 Teile N.N-Bls-fluormethyi-O- |ü
i' 3,5-dlchlor-phenyl-carbamai vom Fp 76 bis 78° C (aus Cyclohexan) (70% der Theorie). U
b) Zu je 5 ml einer Verdünnung des Endstoffs von Beispiel 7a) Im Verhältnis I : 500 In Wasser werden 5 ml ^
doppelt konzentrierter Nährbouillon In einem sterilen Reagenzglas zugegeben und vermischt. Durch Zugabe ||
von einem Tropfen einer I : 10 verdünnten 16 Stunden alten Staphylococcus aureus-Kultur wird dünn tier ρ
>> inhalt des Reagenzglases beimpft und 72 Stunden lang bei 37" C bebrütet. Nach dieser Zelt werden Proben j|
aus dem Reagenzglas auf Baklerlennährbödcn übertrugen und diese 24 Stunden bei 37" C bebrütet. In den ^
mit Proben versehenen Nährböden befinden sich 100 ppm der Wirkstoffe suspendiert. Nach dem Übcrtra- ^
gen auf die Bakteriennährböden läßt sich bei den Proben des vorgenannten Wirkstoffs Im Gegensatz zu den §{
Kontrollen ohne Wlrkstoffzusaiz kein Bakicrlcnwachstum nachweisen.
:<i ;■: ι
Beispiel 8 (Verwendung) ä
a) N.N-Bls-nuormclhyl-N'-methyl-N'-(2-benzthlazolyl)-harnstoff jg
■n 4 Teile eines Gemisches von 80 Teilen Natriumhydrid und 20 Teilen Welßöl werden In 50 Teilen Tetrahy- W
drofuran vorgelegt. Bei 25 bis 35° C werden 21,4 Teile 2-(Mcthylamlno)-benzthlazol In 250 Teilen Tetrahy- f|
drofuran portionsweise eingetragen. Man rührt 2 Stunden bei 40" C und gibt dann bei 22° C 17 Teile N1N- j§
Bis-fluormethyl-carbamldsäurefluorld (aus Beispiel 2) In das Reaktionsgemisch. Nach 4 Stunden wird abge- |j
saugt, das Filirat Im Vakuum eingeengt und der Rückstand mit Esslgesler ausgerührt. Man erhält 1,5 Teile %
•1(i N,N-Bls-fluormethyl-N'-methyl-N'-(2-benzthlazolyl)-harnstoff vom Fp 131 bis 134" C. ί
b) Dei Endstoff aus Beispiel 8a) wird einer herblclden und funglciden Prüfung unterworfen. Er hat eine gute *£
herbicide Wirkung. Die Wirkung zeigt sich Insbesondere bei der Anwendung In Kulturpflanzen, wobei die ||
Kulturpflanzen nicht geschädigt werden. 11
V
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von N-Fluormethylcarbamidsäurefluoriden der allgemeinen Forme)
5 HF"i\ ?,o H N-C-F I.R1R2
Priority Applications (7)
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