DE2657380A1 - Halogenaethyl-sulfone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents

Halogenaethyl-sulfone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren

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DE2657380A1 DE19762657380 DE2657380A DE2657380A1 DE 2657380 A1 DE2657380 A1 DE 2657380A1 DE 19762657380 DE19762657380 DE 19762657380 DE 2657380 A DE2657380 A DE 2657380A DE 2657380 A1 DE2657380 A1 DE 2657380A1
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    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
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Description

Halogenäthyl-sulfone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Halogenäthyl-sulfone, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 2-Chloräthanphosphonsäure und das Methylsulfat des l-Methylsulfonium-4-thia-cyclohexans pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vergleiche veröffentlichte Niederländische Patentschrift 6 8o2 633 und Belgische Patentschrift 816 435).
Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die neuen Halogenäthyl-sulfone der Formel
HaI-CH2-CH2-SO2-CH-OH (i)
Le A 17 7O2
6/0078
in welcher Hal für Halogen steht, und
R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Halogenäthyl-sulfone der Formel (i) erhält, wenn man Halogenäthan-sulfinsäuren der Formel
HaI-CH2-CH2-SO-OH (il)
in welcher Hai die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Aldehyd der Formel
R-CHO (III)
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Halogenäthylsulfone eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannte 2-Chloräthanphosphon-
Le A 17 7O2 - 2 -
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säure und das ebenfalls bekannte Methylsulfat des 1-Methylsulfonium-4-thiacyclohexans, welche hoch aktiye Wirkstoffegleicher Wirkungsart sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 2-Chloräthan-sulfinsäure und Acetaldehyd als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Cl-CH2-CH2-SO-OH:+ CH3-CHO > CI-CH2-CH2-SO2-CH-
CH3
Die als Ausgangsstoffe verwendbaren Halogenäthansulfinsäuren sind durch die Formel (il) allgemein definiert. In der Formel (II) steht Halogen vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Halogenäthansulfinsäuren der Formel (II) sind bereits bekannt oder lassen sich nach allgemein üblichen Verfahren herstellen (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2 Ho 773).
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (II) seien im einzelnen genannt: 2-Chloräthan-sulfinsäure
2-Bromäthan-sulfinsäure.
Die weiterhin erfindungsgemäß verwendbaren Ausgangsstoffe sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) steht
Le A 17 702 - 3 -
80 9 826/0 078
R vorzugsweise für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; speziell genannt seien Methyl, Äthyl, n-Propyl- und iso-Propyl.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (ill) sind bekannt und lassen sich nach allgemein üblichen Methoden auch im technischen Maßstab herstellen.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (III) seien im einzelnen genannt:
Formaldehyd,
Acetaldehyd,
Bfopionaldehyd,
Butyraldehyd,
Isobutyraldehyd.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Als sol.che kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, ferner Äther, wie z.B. Diäthyl- und Dibutyläther und Dioxan. Schließlich kann die erfindungsgemäße Umsetzung besonders bevorzugt in wäßriger Phase durchgeführt werden.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 10 C und SO0C, vorzugsweise zwischen 15 C und 30 C.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
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Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Darstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man die Ausgangsstoffe im äquimolaren Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponenten bringt keine wesentlichen Vorteile. Verwendet man bei der erfindungsgemäßen Umsetzung einen wasserhaltigen Aldehyd oder arbeitet man in wäßriger Phase, so erfolgt die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) im allgemeinen dadurch, daß man nach beendeter Umsetzung das Wasser unter vermindertem Druck abdestilliert, den Rückstand in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid, aufnimmt, die organische Phase trocknet, filtriert und dann das Lösungsmittel abzieht. Verwendet man bei der erfindungsgemäßen Umsetzung wasserfreie Aldehyde und or- , ganische Lösungsmittel, so erfolgt die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) im allgemeinen dadurch, daß man nach beendeter Umsetzung das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und den verbleibenden Rückstand gegebenenfalls einer zusätzlichen Reinigung unterwirft.
Die erfindungsgemäß darstellbaren Stoffe der Formel (I) fallen nach der Aufarbeitung in Form von ölen an, die oft nicht unzersetzt destillierbar sind. In diesen Fällen kann man die Reinigung so durchführen, daß man die Rohprodukte durch sogenanntes "Andestillieren", das heißt durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit. Zur Charakterisierung dient der Brechungsindex.
Le A 17 7O2 - 5 -
80982 6/00 7
Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Halogenäthyl-sulfone der Formel (I) seien im einzelnen genannt:
2-ChIoräthyl-hydroxymethyl-sulfon 2-Bromäthyl-hydroxymethyl-sulfon 2-Chloräthyl-l-hydroxyäthyl-sulfon 2-Bromäthyl-l-hydroxyäthyl-sulfon 2-Chloräthyl-l-hydroxy-n-propyl-sulfon 2-Bromäthyl-l-hydroxy-n-propyl-sulfon 2-Chloräthyl-l-hydroxy-n-butyl-sulfon 2-Bromäthyl-l-hydroxy-n-butyl-sulfon 2-Chloräthyl-l-hydroxy-iso-butyl-sulfon 2-Bromäthyl-l-hydroxy-iso-butyl-sulfon.
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809826/0078
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.
Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Halm-? Verkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
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Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfruchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z.B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen,
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z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beemtung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.
Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall, - zum Beispiel bei Obst -, im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beemtung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beemtung erleichtert wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder manuelle Beemtung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
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Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samenoder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.
Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z, B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethanj als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittelj nichtionogene und anionische Emulgatoren, wi© Polyoxyäthylen-Fettsäure-EsterjPolyoxyäthylen-Fettalkohol-Xther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Äikylsulfate, Ai-ylsulfonate sowie Biweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin·-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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26/0078
Die erfindungsgemäßen V/irkstoffe können in den Formull crimpen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen O1I und Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die V/irkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anv/endungsfornen, wie gebrauchsfertige Lösungen, eiaulsierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen u.s.w..Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Bonden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanze behandelt werden.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Hektar Bodenfläche OfO1 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirkstoff.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne damit die Möglichkeit weiterer Anwendungen als Wachstumsregulatoren auszuschließen.
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80 9 8 26/0078
Beispiel A
Wuchsbeeinflussung; / Bohnen
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Bohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die Primärblätter voll entfaltet sind, mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0 % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Vierte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle A
Wirkstoff OH
j 		Wirkstoffkonzen-
tration in %		 Wuchst e e influssung
in %
Gl-GH2-CH2-SO2-GH-G2H5
(2)
OH		 0,05 + 70
Gl-CH2-GH2-SO2-CH2
(D 0,05 + 55
εΓΛΡ-σ^ GH3-SO4S)
(bekannt).
Kontrolle		 0,05 + 15
- 0
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Beispiel B
Wuchsbeeinflussung / Baumwolle
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Baumwollpflanzen werden im 4-Blatt-Stadium mit den Wirkstoff Zubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0 % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle B
Wirkstoff Wirkstoffkonzen
tration in %		 Wuohsbe e influs sung
in %
OH
I
,CI-CH2-CH2-SO2-CH-Ch2-CH2-OH5
(3)
- (Kontrolle)		 0,05 + 10
0
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809826/0078
Beispiel C Reifebeschleunigung / Bananen
Lösungsmittel: 1o Gewichtstelle Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan- ■
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Jeweils 3 unreife Bananen werden mit 2o ml Wirkstoffzubereitung besprüht. Die Reifebeschleunigung in Tagen gegenüber unbehandelten Kontrollfrüchten wird bestimmt.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
T a b e lie C
Wirkstoff Wirkstoffkonzen
tration in %		 Reifebeschleunigung
in Tagen
- (Kontrolle)
OH		 0
I
Gl-GH2-CH2-SO2-GH-C2H5 		0,2 3
(2)
CI-GH2-GH2-So2-GH2OH 0,2 3
(D
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8098.26/0078
Beispiel D'
Wuchshemmüng / Tomaten
Lösungsmittel: 1o Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit V/asser auf die gewünschte Konzentration auf.
Etwa 3o cm hohe Tomatenpflanzen werden mit den Wirkstoffzubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 1o Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 1oo % den Stillstand des Wachstums und O % ein Wachstum, das demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen entspricht.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tab eile
Wirkstoffkonzen-·
tration in %		 Wuchshemmung
. in %
'wirkstoff 0,2 0
50
- (Kontrolle)
ΛΤΤ
s/Xl		 0,1
0,05		 40
40
Cl-CH2-CH2-SO2-GH-C2H5
(2)		 0,2 4-5
Ci-GH2-GH2-SO2-CH2OH 0,1
0,05 		35
• 35
(1) - 16 -
Le A 17 702
809826/0078
Beispiel E
'.Vuchshemmung / Gerste
Lösungsmittel:
Emulgator:
10 Gewichtsteile Methanol 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Gerstepflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit der Wirkstoff zubereitung tropfnaß besprüht. Nachdem die unbehandelten Kontrollpflanzen eine Wuchshöhe von etwa 60 cm erreicht haben, wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchsheramur.g in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der ncchfolgenden Tabelle hervor.
Tabelle D
Wirkstoff Wirkstoffkonzen
tration in % 		Wuchshemmung
in %
- (Kontrolle)
CI-Ch2-CH2-SO2-CH2OH
Π) u ο 		0,1 O
15
Cl-CH2-CH2-P(OH)2 0,05 0
(bekannt)
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8098 28/0078
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1;
Ci-CH2-CH2-SO2-CH2-OH
Zu 27 g (0,27 MdI) einer 30%igen wäßrigen Formaldehydlösung tropft man bei Raumtemperatur 35 g (o,27 Mol) 2-Chlor äthan-sulfinsäure. Man rührt die Reaktionsmischung 1 Stunde bei Raumtemperatur nach, destilliert dann das Wasser bei einer Badtemperatur von 4O°C im Vakuum ab und nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf. Durch Eintragen von Natriumsulfat in die Lösung wird die Reaktionslösung von Wasserresten befreit. Nach dem Abfiltrieren vom Natriumsulfat und dem Abziehen des Lösungsmittels erhält man 39 g (9o,5 % der Theorie) an 2-Chloräthyl-hydroxymethyl-
22 sulfon als farbloses Öl mit dem Brechungsindex nD : 1,4978. Die Struktur wurde durch NMR- und IR-Spektren bewiesen.
In entsprechender Weise werden die in den folgenden Beispielen genannten Verbindungen hergestellt:
Beispiel 2
CI-CH2-CH2-SO2-CH-Oh C2H5
Ausbeute: 70 % der Theorie Brechungsindex: n_ = 1,4538
Beispiel 3
CI-CH2-Ch2-SO2-CH-OH
CH2-CH2-CH3
Ausbeute: 72 % der Theorie
20 Brechungsindex: nn = 1,5437
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Claims (1)

  1. Patentansprüche , 1 . Halogenäthyl-sulfone der Formel
    HaI-CH0-CH0-SO0-CH-OH
    2 ;
    in welcher Hai für Halogen steht und
    R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
    Kohlenstoffatomen steht.
    2. Verfahren zur Herstellung von Halogenäthylsulfonen, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenäthan-sulfinsäuren der Formel
    HaI-CH3-CH2-SO-OH (II)
    in welcher Hai die oben angegebene Bedeutung hat,
    mit Aldehyden der Formel
    R-CHO (III)
    in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
    3. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Halogenäthyl-sulfon gemäß Anspruch
    Le A 17 702 - 19 -
    B 0 3 8 2 6/0078
    ^ /657380
    4. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenäthyl-sulfone gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
    5. Verwendung von Halogenäthyl-sulfonen gemäß Anspruch zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
    6. Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenäthylsulfone gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 17 702 - 20 -
    8 G 9 P ? R / ρ 0 7 8
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