DE2654873C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Elektrophotographisches AufzeichnungsmaterialInfo
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- DE2654873C2 DE2654873C2 DE2654873A DE2654873A DE2654873C2 DE 2654873 C2 DE2654873 C2 DE 2654873C2 DE 2654873 A DE2654873 A DE 2654873A DE 2654873 A DE2654873 A DE 2654873A DE 2654873 C2 DE2654873 C2 DE 2654873C2
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Description
15
20
25
A-CH
A1 —N - -N
(C = C)n-A
30
enthält. In der A. A1 und A1 gegebenenfalls substituierte Arylgruppen sind und η gleich 0 oder I ist.
4. Elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3. dadurch gekennzeichnet, daß die
ladungstransportierende Schicht I-Phenyl-3-lp-diäth>1aminostryryl|-5-[p-dläthylaminophenyli-pyrazolin *o
enthält
5 Elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4.
dadurch gekennzeichnet, daß die ladungstransportierende Schicht 40 bis 50 Gew.-* Triarylpyrazollnver-
bindung und 50 bis 60 Gew-% der Mischung aus Acrylharz und Polycarbonatharz enthält.
6. Verwendung des elektrophotographlschen Aufzeichnungsmaterials nach den Ansprüchen 1 bis 5 In
einem elektrophotographlschen Verfahren, bei dem das elekin.photographische Aufzeichnungsmaterial
negativ aufgeladen, bildmäßig belichtet und mit dem positiv geladenen Toner eines polytetrafluoräth>lenbaltlgen Entwicklers entwickelt wird
55
ben. So ist beispielsweise in der US-Patentschrift
30 41 166 eine Schichtstruktur beschrieben, die aus einer
photoleitfählgen Schicht aus glasigem Selen und einer auf dieser angeordneten Schicht aus photoleltfählgem
polymeren Isoliermaterial besteht. In der US-Patentschrift 31 65 405 ist eine Schlchistruktur für ein Reflexkopierverfatnen beschrieben, die aus Zinkoxid- und einer
Bindemittelschicht besteht. In der US-Patentschrift 33 94 001 Ist ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial beschrieben, bei dem auf einem leitenden
Schichtträger eine photoleilfähige Schicht angeordnet ist und Schichten aus einem Elektronendonor-Farbstoff zwischen Schichtträger und photoleitfähiger Schicht und auf
derselben angeordnet sind.
In der US-Patentschrift 35 73 906 ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial beschrieben, das
photoleitfähige Doppelschichten enthält, wobei eine Schicht aus organischem möglichst photoleitfähigem Isoliermaterial zwischen dem Schichtträger unu der photoleitfähigen. aus der Dampfphase abgeschiedenen Selenschicht angeordnet 1st. In der US-Patentschrift 35 98 582
Ist eine lichtempfindliche Schlchistruktur für ein Reflexkopierverfahren beschrieben, bei der sich eine Schicht
aus organischen photoleitfählgen Teilchen in gerichteter Anordnung au! einem Schichtträger befindet und auf
dieser eine Schicht aus organischem Ladungstransportmaterial angeordnet ist.
Neuerdings werden in der Patentliteratur dektrophotographlsche Aufzelchnungsrratertallen beschrieben, welche aus einem leitenden Schichtträger, einer ladungserzeugenden Schicht und einer organischen ladungstransportierenden Schicht bestehen. Aufzeichnungsmaterial
Ilen dieser An sind In den US-Patentschriften 35 98 582.
37 13 820, 37 25 058. 38 24 099. 38 37 851. 38 39 034.
J8 50 630 und 38 98 084 beschrieben.
Aus der Patentliteratur Ist ersichtlich, daß diejenigen
elektrorhotographlschen Aufzeichnungsmaterialien
besonders brauchbar sind, die aus einem Photoleiter, der
aus mehreren Schichten, unter anderem aus einer ladungstransportlerenden Schicht und einer ladungserzeugenden Schicht aufgebaut Ist und einem leitenden
Schichtträger bestehen Die Photoleitfähigkeit umfaßt in den mehrschichtigen Photoleitern und wie In der US-Patentschrift 38 37 851 und der dieser entsprechenden
deutschen Patentschrift 24 01 219 angegeben ist. wenigstens zwei Schritte:
1. die Erzeugung einer Ladung und
2 den Transport einer Ladung.
38 37 851 I=DBP 24 01219) zu entnehmen, daß eine
ladungstransportlerende Schicht, welche In Verbindung
mn einer separaten ladungserzeugenden Schicht verwendet wird, besondere Vorteile aufweist, wenn sie aus
photoleitfählgen Pyrazollnverblndungen der nachfolgen
den Formel
Die Erfindung betrifft ein elekirnphotographisches
Aufzeichnungsmaterial
Elektrnpholographlsche -Xufzelchnungsmalerialler
können aus einer homogenen Schicht auf einem Schichtträger bestehen oder aus mehreren Schichten, beispielsweise aus einer Schicht eines ladungscrzeugendcn photo
leitfiihigen Materials und Schichten aus anderen Materla-Ilen. Eine beträchtliche Anzahl elektrophotographlschcr
Aul/clchnungMnaterlallen. die aus mehreren Schichten
aulgebaul sind. Ist bereits In der l'atentlHeratur beschrie -
en
(H
( H
.V
In der /1 gleich Π oder I ist und Λ, A1 und Λ2 gegebenenfalls substituierte \rylgruppen sind, hergestellt wird. In
der Patentschrift Ist weiterhin ausgeführt, daß i\ vorzugsweise gleich I ist und für //= 1 die Materialien chemisch
als Styrylpyraznllne klassifiziert werden können und dall
eine oder mehrere der Arylgruppen substituiert sein können, vorzugsweise mit Gruppen, die als Elektronendonatoren bekannt sind. Bevorzugte Substituentengruppen
sind z. B. Methoxy-, Äthoxy-, Dlmethylamlno und
Diärhylamlnogruppen. Bei Verwendung der zuvor genannten Pyralzolinverblnuungen als Ladungstransportmaterial ist bekannt, daß sie, abgesehen davon, daß sie
selbst filmbildend und daher allein zur Herstellung der ladungstransportierenden Schicht geeignet sind, im allgemeinen in Verbindung mit Blndemlttelmatertallen ver-
wendet werden, um der ladungstransportierenden Schicht die notwendige mechanische Festigkeil zu verleihen.
Obgleich viele Bindemittelmaterialien, einschließlich verschiedener Acrylharze und Polycarbonate, für die is
Verwendung in Photoleitern brauchbar sind, wie beispielsweise in den US-Patentschriften 35 27 602,
35 49 360, 36 84 548 und 37 70 428 beschrieben ist und ungeachtet der Tatsache, daß Polycarbonate, Polyesterharze. Polyvinylidenchlorid und Polystyrol im einzelnen
als Bindemittelmafialien in mehrschichtigen Photoleitern, in denen Iriarylpyrazolinverblndungen In der
ladungstransportierenden Schicht verwendet werden, beispielsweise wie in der US-Patentschrift 38.Γ 851
beschrieben, als brauchbar angegeben sind, wurde beobachtel, daß bei der Verwendung von Bindemittelmaterialien in mehrschichtigen Photoleitern. .Me aus einem leitenden Schichtträger, einer ladungserzeugenden Schicht
und einer ladungstransportierenden Schicht gemäß dem Stand der Technik bestehen, das resultierende Aufzelchnungsmaterial, obgleich es bessere mechanische Eigenschaften besitzt, als -enn gar keine Bindemittel verwendet werden, nichts desto trotz sehr er-sthafte Nachtelle
und Mängel aufweist, wodurch (Mn solches In der Praxis
nur von sehr begrenzter Haltbarkeii Ist.
Ks wurde beispielsweise beobachtet, daß. wenn nur Polycarbonatblndemlttel In der Trlarylpyrazolln-Iadur.gstranspor.lerenden Schicht verwendet wird, bei der Entwicklung ein Film auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterial gebildet wird. Dieser Film, welcher
zweckmäßigerweise als ..Tonerfilm" bezeichnet wird,
wird wahrscheinlich durch die Haftung des Tonermaterials, das zum Sichtbarmachen des latenten elektrostatischen Ladungsbildes verwendet wird, auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials erzeugt. Der Tonerfilm. a%
der auf der photoleltfählgen Oberfläche haftet, wird nicht
ohne weiteres bei der Reinigung entfernt und führt zu
einer Strelfenblldung in den Photokopien. Ein solcher Film bewirkt auch einen Verlust der erforderlichen Empfindlichkeit und eine schnelle Abnahme der elektrischen so
Eigenschaften des Aufzeichnungsmaterial» In der Welse,
daß die Anzahl brauchbarer Kopien, die von demselben
erhalten werden können, sehr begrenzt Ist. Weiterhin
wurde, ungeachtet der Lehre des Standes der Technik,
daß Blndemlttelmaierlallen aus mechanischen Gründen verwendet werden sollen, wie In der l'S-Patentschrifi
38 37 85l angegeben Ist. beobachtet, daß bei alleiniger
Anwendung eines Polycarbonate als Bindemittel die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterial* sehr welch Ist.
leicht beschädigt wird und bald Ihre Glätte verliert, die
für den Erhalt guter Photokopien notwendig Ist. In der
Tat nützt sich die Oberfläche der ladungstransportierenden Schicht bald, bereits nach der Herstellung relativ
weniger Kopien, ab.
In ähnlicher Welse wurde bei alleiniger Verwendung
eines Acrylharzblndemlttels In der Trlarylpyrazollnladungstransportlerenden Schicht beobachtet, daß sich
bei der Entwicklung sehr schnell ein durchsichtiger Film
auf der Oberfläche derselben bildete. Es wird angenommen, Jaß ein durchsichtiger Film dieser Art, der einem
Bodenwachsfilm analog lsi, durch anhaftendes Im Entwickler enthaltenes Polytetrafluoräthylen erzeugt wird,
welches nicht leicht von der Oberfläche des Aufzeichnungstrtaterials entfernbar ist und daß das Polytetrafluor·
ätiiyien sowohl von der Bürste, die zur Reinigung der
Oberfläche verwendet wlru, wie auch von dem Toner-Trägermaterial abgeschieden wird. Dieser durchsichtige
Film ist genauso schädlich wie der Tonerfilm, der durch anhaftendes Tonermaterial erzeugt wird und führt, genau
wie der Tonerfilm, zu einer Abnahme der Empfindlichkeit und einer gleichzeitigen Begrenzung der Anzahl
brauchbarer Kopien. Bei Verwendung eines Acrylharzes als Bindemittel wurde auch eine Streifenbildung auf den
PhOcOkopien beobachtet. Es wird angenommen, daß diese Streifenbildung durch eine vergleichbare Streifenbildung auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials,
die auf die Abscheidung des durchsichtigen Filmes zurückzuführen Ist. hervorgerufen wird. Es wurde weiterhin beobachtet, daß bei Verwendung eines Acrylharzes in
der iadur.gstransponierenden Schicht die Oberfläche sehr
brüchig wird und sogar unter den üblichen und Routinebedingungen, denen ein Aufzeichnungsmaterial bei der
Handhabung unterliegt, eine Rißbildung und ein Zerbrechen der ladungstransportierenden Schicht stattfindet.
Die zuvor genannten Filmbildungsprobleme werden noch einschneidender, wenn die Temperatur, der die Oberfläche des Aufzeichnungmaterials ausgesetzt wird, angehoben wird.
Aufgabe der Erfindung Ist daher die Bereitstellung
einer Bindemittelzusammensetzung, welche mit den aus
dem Stand der Technik bekannten Triarylpyrazollnverbindungen, die In der Ladungstransportschicht mehrschichtiger elektrophotographischer Aufzeichnungsmate·
riallen verwendet werden, verträglich ist und mit der die
Tonerfllmblldung. insbesondere bei höheren Temperaturen, herabgesetzt oder vermieden wird, und mit der eine
glatte und gegen Abnutzung beständige Oberfläche des Aufzeichnungsmatertals erhalten wird.
Die Aufgabe der Erfindung wird gelöst durch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das gekennzeichnet ist durch die Kombination der Merkmale, daß
sich
a) auf einem elektrisch leitenden Schichtträger
b) eine ladungserzeugende Schicht und
c) eine ladungstransportlerende Schicht in beliebiger
Reihenfolge von b) und c) befinden und
d) die Schicht c) als ladungstransportlerende Substanz dl) eine Trlarylpyrazollnverblndung und als Bindemittel
d2) eine Mischung aus 3 bis 25 Gew-% Acrylharz und
75 bis 97 Gew.-1*. Polycarbonatharz enthält.
Vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung sind In
den Unteransprüchen niedergelegt.
Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden speziellen Beschreibung und der Ausfuhrungsbeispiele näher
erläutert
Hintergrund und Erfahrung /um Gegenstand der vorliegenden Erfindung haben gezeigt, daß bei Irgendeinem
vorgegebenen photoleltfählgen AuUelchnungsmatenal m
gewisser Abhängigkeit von der Natur des aktiven Ladungstransportmaterials und speziell von der Menge
des aktiven Ladungstransportmaterials, das mit einer Mischung von Bindemitteln gemischt wird, wie auch In
Abhängigkeit von der Höhe der Ladung, die auf die Oberfläche aufgebracht wird, der Natur des Tonermaterials und der Natur der Trägermaterialien der Entwickler
überraschend verbesserte Ergebnisse erhalten werden, wenn ein Acrylharz und ein Polycarbonatharz in einem
beliebigen Mischungsverhältnis zu der Ladungstransport -schicht eines mehrschichtigen elektrophotographlschen
Aufzeichnungsmaterials, das aus einem leitenden Schichtträger, einer ladungserzeugenden Schicht und
einer ladungstransportlercnden Schicht aufgebaut Ist,
zugegeben werden. So wurde beispielsweise bei einem Vergleich mit einer ladungstransportierenden Schicht,
die nur ein Polycarbonatblndemlttel In Verbindung mit
dem aktiven Ladungstransportmaterial enthalt, beobachtet, daß bereits die Zugabe einer Menge von etwa
3 Gew.-% Acrylharz, d. h. die Mischung der Bindemittelmaterialien enthalt etwa 3 Gew.-% Acrylharz in etwa
97 Gew.-% Polycarbonat, ausreichend war, um Im wesentlichen alle der zuvor genannten Nachteile und
Mängel, die einer ladungstransportierenden Schicht anhaften, die nach den Lehren des Standes der Technik
hergestellt wurde, zu beseitigen. Eine Verbesserung Ist insbesondere im Hinblick auf die Tonerfilmbildung auf
der Oberfläche der ladungstransportlerenden Schicht zu
beobachten.
Während, wie oben angegeben, bei einem beliebigen
photoleltfähigen Aufzeichnungsmaterial bereits jedes
relative Verhältnis von Acrylharz zu Polycarbonatharzblndemlttel verbesserte Ergebnisse bei einem Vergleich
mit der Verwendung nur eines einzigen Bindemittels Hefen, wurde beobachtet, daß besonders gute Ergebnisse
erhalten werden, wenn die Mischung der Bindemittelmaterialien 3 bis 25 Gew.-% Acrylharz und 75 bis 97 Gew-%
Polycarbonatharz enthalt. Eine relative Menge von 15 bis
25 Gew.-% Acrylharz und 75 bis 85 Gew.-% Polycarbonatharz wird bevorzugt.
Als Acrylharzkomponente der Bindemittelmischung, welche die Bindemittelformulierung der vorliegenden
Erfindung bildet, kann jedes geeignete Acrylharzpolymere oder Copolymere oder substituierte Polymere ode:
Copolymere, welches eine hohe dielektrische Durch -
to schlagfestigkeit und gute Isolierende Eigenschaften besitzt und die allgemeinen Anforderungen an Bindemittelmaterialien, die unten angegeben werden, erfüllt, verwendet werden. Beispiele solcher Acrylharze sind Po1>-mere der Acrylsäure und Methacrylsäure und Ester
dieser Säuren oder Acrylnitril, wie Poly(methylmethacrylat), Poly(n-butylmethacrylat) oder Poly(lsobm>l
methacrylate
Die Polycarbonatkomponente der Bindemittelformulierung, die entweder ein Polymeres, Copolymeres oder
substituiertes Polymeres oder Copolymeres ist, kann i.ueiner Anzahl von Verbindung/ ausgewählt werden
deren Verwendung ais Bindemittel für photoieiiiahif.
Zwecke bekannt ist. So kann beispielsweise Poly (4,4 isopropyllden-dlen-diphenylen-carbonat) verwendet wer
den Besonders gute Ergebnisse werden bei Anwendung von Polycarbonaten, welche Polymere aus Bisphenol A
und Phosgen darstellen, erhallen. Diese besitzen die folgende Strukturformel:
Im allgemeinen kann jedes Acrylharz oder Polycarbonatharz verwendet werden, wenn es seine Funktion als
Bindemittel In der Mischung der vorliegenden Erfindung
erfüllt, d. h , daß die ausgewählte Komponente mit den anderen Blndemlttelmaterlallen und auch mit dem
photoleitfählgen Material, ml: denen es gemischt wird,
zusammenwirken muß. Es soll auch bis zu einem gewissen Grad einen Isolator darstellen, damit eine elektrostatische Ladung, mit der die Ladungstransponschlcht aufgeladen wird, nicht durch das Bindemittel mit einer solchen Geschwindigkeit abgeleitet wird, daß die Bildung
oder das Fortbestehen eine elektrostatischen latenten Bildes oder einer Ladung auf derselben verhindert wird. Das
gewählte Bindemittelmaterial sollte auch auf der unteren Schicht haften und ein Disperglerungsmittel für das
photoleltfähige Material darstellen, ohne mit demselben
zu reagieren.
Die Mischung der Blndemlttelmaterlallen aus einem
Acrylharz und einem Polycarbonatharr gemäß der vorliegenden Erfindung kann In vorteilhafter Welse In Verbindung mit beliebigen photoleltfählgen Materlallen oder In
einem beliebigen photoleltfählgen Medium verwendet werden. Es wurde jedoch gefunden, daß besonders gute
Ergebnisse erhalten werden, wenn die zuvor genannte Mischung an Blndemlttelmateriallen in Verbindung mit
einem Ladungstransportmaterlal In einer ladungstransportierenden Schicht eines mehrschichtigen Aufzeichnungsmaterials verwendet wird. Eine ladungstransportierersde Schicht Ist eine transparente photoleltfähige
Schicht, die geeignet lsi. Ladungen zu transportieren, die
werden und die ungeachtet der spezifischen Natur der
ladungserzeugenden Schicht die weitere Fähigkeit jesltzt. Ladungsinjektionen aufzunehmen, d. h . die
gestattet, daß Ladungen die Grenzfläche zwischen der
getrennten ladungserzeugenden und der ladungstranspor
tierenden Schicht überschreiten. Die erste Forderung Ist,
daß das Ladungstransportmaterlal, wenn es eine Teilschicht eines Aufzeichnungsmaterial darstellt. Im
wesentlichen in dem Wellenlängenbereich, In dem das elektrophotographlsche Aufzeichnungsmaterial belichtet
ίο wird, transparent ist. Wenn jedoch eine Schichtstruktur
angewendet wird mit einem transparenten Schichtträger,
dann kann die Belichtung auch durch den Schichtträger vorgenommen werden, ohne daß Licht durch die Schicht
av I adungstransportrnaterlal treten muß. In diesem Fall
muß die ladungstransportlerende Schicht für den angewendeten Welitiilängenberelch nicht transparent sein
Andere Anwendungen, bei denen vollständige Tran-spa
renz des Laduiigstransportmaterlals nicht erforderlich ist.
sind dem Fachmann bekannt
Das aktive Ladungstransportmaterlal kann entweder eine Elektronen- oder Löcherleltung aufweisen je nach
der charakteristischen Eigenart und Wirkungsweise des ladungserzeugenden photoleltfähigen Materials und der
Koronaladung auf der Oberfläche des bilderzeugenden
Elemrv.ts.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird als Ladungstransportmateria! eine Trlarylpyrazollnverbindung bevorzugt. Die bevorzugten Trlarylpyrazollnverbln-
düngen der ladungstransporlierenden Schicht besit/en
die nachfolgend angegebene Struktir
Cll·
A-(II C—(C = O,,-.V"
Λ1 —N N
in der η O oder I lsi ι ncl A. A' und A1 jeweils Arylreste
darstellen. Verbindungen dieser Art sind Im einzelnen in
der US-Patentschrift 38.17 851 < DBP 24 Ol 219) beschrieben. Besonders gute Ergebnisse wurden auch
erhallen, wenn die Trlarylpyrazollnverblndung. welche
mil der Blndemi'lel/usammenset/ung der vorliegenden
Erfindung gemischt wurde. 1 -Phenyl-3[p-cliäthyliinilnostryryl]-5-[p-dläthylamlnophcnyl|-pyrazolln
der nachfolgenden Strukturformel ist:
-CH-(II
In gleicher Welse kann jedes Verhältnis /wischen
Triarylpyrazolin und der Mischung der Bindemittel in der ladungstransportlerenden Schicht gewählt werden,
wobei die gewünschten photoleltfählgen und mechanischen
Eigenschaften des Aufzeichnungsmaterial.* die einzige I Imitierung darstellen, d. h.. daß jede relative
Menge verwendet werden kann, weiche die gewünschte Ladungstransporteigenschaft vermittelt und die Integrität
der Mischung der Bindemittelmaterialien nicht unterbricht. Es wurde jedoch gefunden, daß besonders gute
Ergebnisse erhalten werden, wenn man 40 bis 50 Gew.-'
Triarylpyrazolin mit 50 bis 60 Gew.-'V der Mischung an
Blndemlttelmaterlallen verwendet, und deshalb wird dieses Verhältnis bei der Anwendung der vorliegenden
Erfindung bevorzugt.
Das Ladungstransportmaterial der vorliegenden Erfindung Ist vollkommen verträglich mit einer großen
Anzahl separater ladungserzeugender Schichten. Beispielsweise kann die ladungserzeugende Schicht aus
Selen oder einer Selenleglerung bestehen. Sie kann auch aus anderen anorganischen Materialien der zweiten und
sechsten Gruppe des Perlodenystems, beispielsweise aus Cadmium-sulfoselenid, bestehen. Alternativ hierzu kann
das ladungserzeugende Material ein organisches Material sein, beispielsweise eine Cyaninverblndung, die in der
US-Patentschrift 38 87 366 beschrieben ist, eine Disazoverbindung,
die in der deutschen Offenlegungsschrift 22 15 068 beschrieben 1st. oder eine Phthalocyaninverbindung.
Besonders hervorragende Ergebnisse wurden erhalten, wenn die ladungserzeugende Schicht ein Quadratsäuremethlnfarbstoffderivat
enthält. Materialien dieser Art werden in der US-Patentschrift 38 24 099 beschrieben.
Ähnlich hervorragende Ergebnisse konnten durch Anwendung der Monoazo-, Disazo- und Quadratsäurederivate,
die In der deutschen Patentschrift 26 35 887 beschrieben sind, erhalten werden. Es können auch
andere Verbindungen, von denen bekannt ist. daß sie Ladungen erzeugen können und die beispielsweise in der
US-Patentschrift 38 50 630 beschrieben sind, verwendet werden.
Jeder geeignete leitende Schichtträger kann in dem System der vorliegenden Erfindung verwendet werden,
wobei dessen primäre Funktion ist, einen Schichtträger darzustellen und elektrisch leitend zu sein, um die
Ladungen, die ihm von dem Rest der Struktur zugeführt werden, abzuleiten. Typische leitende Schichtträger
schließen Metallplatten aus Chrom, Aluminium. Messing, Edelstahl, Kupfer, Zink und Legierungen derselben
und Papier, welches mit einem leitenden Überzug versehen ist, ein. Besonders gute Ergebnisse konnten durch
Anwendung von Kunststoffolien, die aus aluminisiertem Polyethylenterephthalat oder leitenden Polymeren herge-
stellt waren, realisiert werden. Der leitende Schichtträger
kann, wenn es gewünscht wird, mil einem Klebstoff
beschichtet sein, welcher die Verbindung zwischen dem leitenden Schichtträger und der auf ihm iu befestigenden
laduiigserzeugenden oder ladungslransport.erenden
Schicht herstellt.
Wie In der US-Patentschrift 38 37 851 beschrieben Ist.
kommt es bei der Herstellung des mehrschichtigen Aufzelchnungsmaterlals
nicht darauf an, ob die ladungstransportierende Schicht auf oder unter der ladungserzeugenden
Schicht angeordnet Ist, es wird jedoch Im allgemeinen
bevo'zugt. die ladungserzeugende Schicht zwischen dem leitenden Schichtträger und der ladungstransportierenden
Schlchl anzuordnen, d. h. die ladungstransportlerende Schicht Ist vorzugsweise die oberste Schlchl
Wenn sich die ladungstransportierende Schicht auf der ladungserzeugenden Schicht befindet, sollte das elektrophotographlsche
Aufzeichnungsmaterial negativ aufgeladen werden. Wenn sich die ladungstransportierende
Schicht zwischen der ladungserzeugenden Schieb; und dem leitenden Schichtträger befindet, sollte das elektrophotographlsche
Aufzeichnungsmaterial positiv aufgeladen werden.
Die Formulierung und die Herstellung eines mehrschichtigen
elektrophotographlschen Aufzeichnungsmaterials, soweit sie die Herstellung der einzelnen Schichten
betrifft, Ist nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung,
aber die Herstellung ist dem Fachmann belspielsweise bekannt aus der US-Patentschrift 38 37 851 und der
deutschen Patentschrift 26 35 887.
Das photoleitfähige Material, d. h. die Triarylpyrazolinserbindung
und die Mischung der Blndemlttelmaterialien. welche zusammen die ladungstransportierende
Schicht darstellen, können hergestellt werden und anschließend auf einen Schichtträger nach einem a· .·.
einer Vielzahl leicht feststellbarer Verfahren aufgetragen werden. Es wurde gefunden, daß die Pyrazollnverbindung
und die Mischung der Bindemittelmaterialien in einer beliebigen Menge in einem flüssigen Lösungsmittel
bei einer beliebigen Temperatur gemischt werden, vorzugsweise bei einer Temperatur, die die Auflösung
begünstigt, in einer bekannten und konventionellen Mischvorrichtung, beispielsweise einer Farbschüttelvorrichtung.
Alternativ kann die Mischung der Bindemittelmaterialien zuerst in einem Lösungsmittel erfolgen und
anschließend die Triarylpyrazolinverbindung zugegeben
werden. Die resultierende Ladungstransportzusammensetzung kann dann aus Lösung auf den Schichtträger
mittels eines bekannten Beschlchtungsverfahrens beispielsweise durch Sprühen, Heißtauchen, Beschichten
mit einem Messer oder einer Rakel, Fließbeschichten. Elektrobeschichten, durch Umkehrwalzen- oder Menis-
kusbeschichien aufgetragen werden. Das Lösungsmittel
wird In Anteilen und Ir, Mengen zugegeben, die ausreichen,
um die Ladungstransportzusammensetzung zu der gewünschten Beschiehtungskonslslenz zu verdünnen,
und anschließend wird das überflüssige Lösungsmittel entfernt, indem die Schicht mäßig crwilrmt wird,
wodurch auch eine Trocknung und llilrtung der .Schicht
bewirkt wird. Trocknungstemperalur und Zeit sind leicht
bestimmbar und hängen von dem speziell verwendeten 1 lösungsmittel wie auch von der Natur der Mischung der
Hindemittclmaterlalien ah. lösungsmittel zur Herstellung
der ladungsiransporiicrenden Schichten gemäß der
F.rfindung können eine Anzahl von Lösungsmitteln wie Benzol. Toluol. Aceton. 2-Butanon. chlorierte Kohlen
Wasserstoffe, beispielsweise Methylenehlorld oder Ath\-
knchlorid. .Vhci. beispielsweise Tetrahydrofuran, oder
Mischungen dieser Lösungsmittel umfassen, lis wurde geiunden. daß die ladungstransportlerendc Schicht vor-ZU5;,weise
aus einer Lösung In Tetrahydrofuran aufgetragen wird. Wenn es gewünscht wird, kann ein Netzmittel
der Bindemittellösung zugesetzt werden, und die Notwendigkeit
und die Auswahl des Netzmittels können leicht ermittelt werden.
Weder die Naß- noch die Trockenschlchidieke der
ladungstransportierenden Schicht Ist kritisch und kann
son 1 bis 100 Mikron im trockenen Zustand betragen und. wenn auch Schichtdicken außerhalb dieses Bereiches
geeignet sind, wird eine Trockenschichtdicke von 5
-lis etwa 30 Mikron bevorzugt. Wenn es gewünscht wird,
kann irgendeine geeignete Schutzschicht auf die so hergestellte !,idungstransportierende Schicht aufgebracht
werden.
iiine ladungstransportlerende Schicht eines mehrschichtigen
Aufzeichnungsmaterials, die eine Mischung Min Bindemittelmaterialien aus 25 Gew.-'V. Acrylharz
und 75 Gew.-1V, Polycarbonatharz und 50 Gew.-1V, aktives
[ adung'Uransportmaterlal. bezogen auf das Ladungstransportmaterial
und die Mischung der Bindemittelmaerialien. enthält, wurde wie folgt hergestellt: In einen 22
Liter fassenden Rundkolben, der mit einem Rührer vergehen
war. wurden 8000g Tetrahydrofuran (THF). 2.3 g
Siliconöl als Netzmittel und 200 ? Methylmethacrylat gegeben. Das Acrylharz wurde zuvor unter Rühren und
Erhitzen in Toluol zu einer 25gewichtsprozentigen Lösung gelöst. Unter heftigem Rühren wurden 870 g
Polycarbonatharz zugefügt und die Mischung so lange gerührt, bis alles Polycarbonatharz gelöst war. Zu dieser
Lösung werden 1160g l-Phenyl-3[p-d'methylaminostyryl]-5-[p-dimethylaminophenyl]-pyrazolin
(DEASP) als aktives Ladungstransponmaterial gegeben und die
Mischung so lange gerührt, bis alles DEASP gelöst ist. An diesem Punkt wird die Lösung auf die gewünschte
Viskosität, d. h. auf 0,076 F s mit einer Brockfieldspindel Nr. 1. die bei 100 Umdrehungen pro Minute arbeitet,
eingestellt.
Die so hergestellte Lösung wurde anschließend mittels
eines Meniskusbeschichtungsverfahrens auf eine vorbereitete Schichtstruktur, welche durch aufeinanderfolgendes Beschichten eines Schichtträgers, wie nachfolgend
beschrieben, hergestellt wurde, aufgetragen. Eine 0.076 mm dicke Polyäthylenterephthalatfolie mit einem
Aluminiumüberzug auf einer Oberfläche dient als leitender Schichtträger. Der Aluminiumüberzug macht die
Schichtträger leitend. Ein Polyesterklebstoff wird auf die Aluminiumoberfläche der leitenden Schichtträger aufgetragen. Auf die Klebstoffschicht wird eine ladungserzeu-
gende Chlordlanblau-Schlcht aus einer 0,5gewlchtspro
/enilgen Farbslofflösung in einem 50 : 25 : 25gewichtspro/entlgen
Lösungsmittelgemisch aus Tetrahydrofuran/At hylendlam In/But ylam In aufgetragen. Ch lord lan blau
Ist ein Dlsazofarbsloff aus Naphthol AS (C. 1. 37 505) und Dlehlorbenzldln (die Formel Ist angegeben In
der deutschen Patentschrift 26.15 887. Spalte 13/14). Die
ladungserzeugendc Schicht wurde zu einer Trockenschichtdicke von 2 bis 3 Mlkron aufgetragen. Diese
Schlchtstruktur bildet die Unterlage, auf die mittels eines
Meniskusbeschlchtungsverfahrens die oben beschriebene
Lösung aufgetragen und in einem Ofen zu einer Schichtdicke
von 10 bis 30 Mlkron getrocknet wird.
Das photoleltfählge Aufzeichnungsmaterial, welches so
hergestellt wurde, wird anschließend getes .·(, um das
Ausmaß der Tonerfllmblldung auf seiner Oberfläche festzustellen. Der Testvorgang wird folgendermaßen ausgeführt:
Das photoleltfähgige Aufzeichnungsmaterial wird im Dunkeln negativ auf ein Potential von etwa 800 Volt
mittels einer Koronaentladung aufgeladen, wobei dei
('bertragungsstrom auf einen Wert von etwa 175 uA eingestellt
Ist Der Übertragungsstrom Ist derjenige Strom,
der von der Stromquelle erhalten wird abzüglich des Stroms, der zum Koronagehäuse fließt. Die Umgebungstemperatur
wird auf einem Wert von etwa 23,9° C bei etwa 50' relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Das aufgeladene
Aufzeichungsmaterlal wird dann bildmäßig belichtet unter Erhalt eines latenten elektrostatischen
Bildes auf der Oberfläche. Anschließend wird die belichtete
Ubertläche in einem Magnetbürstenverfahren entwickelt,
indem die photoleltfählge Oberfläche positiv geladenem Tonermaterial mit einer Fließgeschwindigkeit
von 56 g/cm/sec. das durch einen mechanischen Spalt mit einer Spaiibrelte von V10 cm tritt, ausgesetzt wird.
Anschließend wird die photoleitfählge Oberfläche von
dem Tonermaterial gereinigt, und die zuvor angegebene Prozeßfolge wird zur Herstellung einer bestimmter
Anzahl von Kopien, in diesem Beispiel 10 000, wiederholt, und dann wird die Tonerfilmbildung auf der photoleitfähigen
Oberfläche wie folgt bestimmt: Vor der Belichtung wird das frisch hergestellte photoleitfählge
Aufzeichnungsmaterial an einer bestimmten Stelle in der 28-cm-Richtung mittels einer photoelektrischen Zelle
abgetastet, um die Lichtreflexionsstärke des nichtbelichteten Aufzeichnungsmaterials zu messen. Diese Messung
ergibt eine Basislinie auf einer automatischen graphischen Darstellung. Anschließend wird das photoleitfählge Aufzeichnungsmaterial bildmäßig belichtet und eine
bestimmte Anzahl von Kopien hergestellt, und im Anschluß daran wird an der gleichen Stelle durch Abtasten
in der 28-cm-Richtung die Reflexionsstärke gemessen. Diese zweite Messung ergab eine zweite Linie auf
der automatischen graphischen Darstellung, und die Differenz zwischen beiden Linien wurde gemessen und in
Quadratzentimeter umgerechnet. Die gemessene Differenz, ausgedrückt in Quadratzentimetern, wurde dann
mit einem zuvor bestimmten, annehmbaren Tonerfilmbildungsniveau, welches nach der oben angegebenen
Methode 116 cm2 entsprach, verglichen, und dieses Niveau dient deshalb als Bezugspunkt für diese spezielle
photoleitfähige Umgebung. Nach dem oben angegebenen Verfahren bestimmt, beträgt die Gesamtzahl an Quadratzentimetern
an Tonerfilm 64,5 cm2 nach der Herstellung von 10 000 Kopien.
Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß die Menge an Tonermaterial, welches über die photoleitfähige
Oberfläche fließt, 69 g/cm/sec beträgt. Die
Gesamtzahl an Quadratzenlimetern Tonerfilm, die beobachtet
wurde, war 77,4 cm1 nach der Herstellung von
7500 Kopien.
Beispiel 2 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß der Übertragungsstrom auf 100 μΑ festgesetzt war und
die Gesamtzahl an Quadratzentimetern Tonerfilm, die beobachtet wurde, 71 cm1 nach der Herstellung von
15 000 Kopien betrug.
Beispiel I wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß nunmehr der Übertragungsstrom auf 125 μ Α festgesetzt
wurde, die Menge an Tonermaterial, welches über die photoleitfähige Fläche floß. 72,5 g/cm/sec betrug und
die Umgebungstemperatur auf 32.2° C bei 8". relativer
Luftfeuchtigkeit angehoben wurde. Es wurde nunmehr beobachtet, daß die Gesamtzahl an Quadratzentimetern
Tonerfilm 71 cm! nach der Herstellung von 9000 Kopien
betrug.
Beispiel 4 wurde wiederholt bei der gleichen angehobenen Temperatur mit der Ausnahme, daß der Übertragungsstrom
auf 140 μΑ festgesetzt wurde und die Menge an Tonermaterial, welche über die photoleitfähige Fläche
floß, 66 g/cm/sec betrug. Die Gesamtzahl an Quadratzentimetern Tonerfilm, welche unter diesen Bedingungen
beobachtet wurde, war nun 155 cm2 nach der Herstellung von 12 500 Kopien.
Eine ladungstransportlerende Schicht mit einem Gehalt an Blndemlttelmaterlallen, die zu 15 Gew.-% aus
Acrylharz und 85 Gew.-% aus Polycarbonatharz bestanden und mit einem Gehalt an 50 Gew.-* aktivem
Ladungstransportmaterial, bezogen auf das Ladungstransportmaterial und die Mischung der Bindemittelmaterialien,
wurdt hergestellt nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 durch Mischen von 8000 g Tetrahydrofuran,
2,3 g Silicone], 174g Toluol, 986 g Polycarbonate,,: und 1160 g DEASP Ladungstransportmaterial.
Das resultierende photoleltr»hlge Aufzeichnungsmaterial
wurde nach seiner Herstellung wie in Beispiel 1 unter den dort angegebenen Bedingungen auf Tonerfilmblldung
untersucht, und es zeigte sich, daß die Gesamtzahl an Quadratzentimetern Tonerfilm 180,6 cm2 nach der
Herstellung von 5000 Kopien betrug.
Beispiel 6 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß der Übertragungsstrom auf 100 μΑ festgesetzt wurde und
die Menge des Tonermaterials, welche über die photoleitfähige Oberfläche floß, 69 g/cm/sec betrug. Die Gesamtzahl
an Quadratzentimetern Tonerfilm, welche unter diesen Bedingungen beobachtet wurde, betrug 200 cm2
nach der Herstellung von 5000 Kopien.
Beispiel 6 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß der Übertragungsstrom auf 145 μΑ festgesetzt wurde, die
Menge an Tonermaterial, welche über die photoleitfähige Oberfläche floß, 65 g/cm/sec betrug und Temperatur auf
32,2°C bei &% relativer Luftfeuchtigkeit angehoben
wurde. Unter diesen Bedingungen wurde beobachtet, daß die Gesamtzahl an Quadratzentimetern Tonerfilm
335,5 cm2 nach einer Herstellung von 10 000 Kopien betrug.
Eine ladungstransportlerende Schicht mit einem
Gehalt an einer Mischung von Blndemlttelmaleriallen. die /u 10 üew.-v aus Acrylharz und 90 Gew.-", aus
Polycarbonatharz bestanden und einen Gehalt an 50 Gew.·'>,, aktivem Ladungstransportmaterial, bezogen auf
das Ladungstransportmaierlal und die Mischung der Bindcmlltelmaterlallen,
wurde nach dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt durch Mischen von 8000 g Tetrahydro-
'" furan. 2.3 g Slllconol. 116 g Acrylharz, gelöst in Toluol zu
einer 25gewlchtsprozenligen Lösung. 508 g Toluol. 1044 g Polycarbonatharz und 1160 g DEASP Ladungstransportmaterial.
Das photolfiitfählge Aufzeichnungsmaterial wurde hcr-
Das photolfiitfählge Aufzeichnungsmaterial wurde hcr-
'' gestellt und auf Tonerfilmbildung unter den gleichen
Bedingungen wie In Beispiel I angegeben untersucht. Es wurde nunmehr beobachtet, daß die Gesamtzahl an
Quadratzentimetern Tonerfilm 219.4 nn! nach einer Herstellung
von 5000 Kopien betrug.
Beispiel 10
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde Im wesentlichen
wiederholt n.lt der Ausnahme, daß nunmehr die
ladungstransporMerende Schicht nur ein Polycarbonat-
v"i harzbindemittel enthielt, d h., kein Acrylharz wurde
zugesetzt. Die ladungstransportlerende Schicht enthielt 50 Gew.-% DEASP und 50 Gew-% Polycarbonatharz
Die Lösung wurde hergestellt durch Mischen von 8000 g Tetrahydrofuran, 2.1g Slllconol. 852 g Toluol. 1120g
i» Polycarbonatharz und 1120g DEASP Ladungstransporimaterlal.
Die Lösung wurde anschließend mit einer Menlskusbeschichtungsvorrlchtung wie in Beispiel 1
angegeben auf einen Schichtträger aufgetragen und den Testbedingungen von Beispiel 1 unterworfen mit der
!") Ausnahme, daß der Übertragungsstrom auf 100 μΑ festgesetzt
wurde und die Menge an Tonermaterial, welche über die phouleltfählge Oberfläche floß. 69 g/cm/sec
betrug. Es wurde beobachtet, daß die Gesamtzahl an Quadratzentimetern Tonerfilm, welche unter diesen
1(1 Bedingungen gebildet wurde, 251,6 cm2 nach der Herstellung
von 5000 Kopien betrug.
Beispiel 10 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß
Jj die Menge an Tonermaterial, welche über die photoleitfähige
Oberfläche floß, 78 g/cm/sec betrug, und unter diesen Bedingungen wurde beobachtet, daß die Gesamtzahl
an Quadratzentimetern Tonerfilm 142 cm! nach der Herstellung von 5000 Kopien betrug.
Beispiel 10 wurde wiederholt mit einer Menge von Tonermaterial, welche über die photoleitfähige Oberfläche
floß, von 72 g/cm/sec, und es wurde beobachtet, daß die Gesamtzahl an Quadratzentimetern Tonerfilm
245 cm2 nach einer Herstellung von 5000 Kopien betrug.
Beispiel 10 wurde wiederholt mit einer anderen Tonermaterialmischung,
und es wurde beobachtet, daß die Gesamtzahl an Quadratzentimetern Tonerfilm wiederum
251,6 cm2 nach der Herstellung vcn 5000 Ko; .cn betrug.
o5 Beispiel 10 wurde wiederholt mit einer weiteren anderen
Tonermaterialmischung, und es wurde beobachtet, daii die Gesamtzahl an Quadratzentimetern Tonenti m
155 cm2 nach einer Herstellung von 5000 Kopien betrug.
Claims (3)
1. Elektropbotographlsches Aufzeichnungsmaterial,
gekennzeichnet durch die Kombinatton der Merkmale, daß sich
a) auf einem elektrisch leitenden Schichtträger
b) eine ladungserzeugende Schicht und
c) eine ladungstransporilerende Schicht in beliebiger
Reihenfolge von b) und c) beenden und
d) die Schicht c) als ladungstransportierende Substanz
dl) eine Triarylpyrazolinverbindung und als Bindemittel
d2) eine Mischung aus 3 bis 25 Gew.-% Acrylharz
und 75 bis 97 Gev/.-% Polycarbonatharz enthält.
2. Elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
ladungstransportierende Schicht als Bindemittel eine Mischung aus 15 bis 25 Gew.-% Acrylharz und 75 bis
85 Gew-% Po!ycarbonathar7 enthalt
3. Elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungstransportierende Schicht als
ladungstransportierende Substanz eine Triarylpyrazolinverbindung der allgemeinen Formel:
10
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