DE2640010C3 - Verfahren zur Herstellung von Gemischen chlorierter Ditolyläther, deren Verwendung und diese enthaltende Dielektrika - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Gemischen chlorierter Ditolyläther, deren Verwendung und diese enthaltende Dielektrika

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DE2640010C3 DE19762640010 DE2640010A DE2640010C3 DE 2640010 C3 DE2640010 C3 DE 2640010C3 DE 19762640010 DE19762640010 DE 19762640010 DE 2640010 A DE2640010 A DE 2640010A DE 2640010 C3 DE2640010 C3 DE 2640010C3
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Description

XfQrI oder 2 und
Y für 0,1 oder 2 steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Isomerengeniisch von
Ditolyläthern der allgemeinen Formel
HjC CHj
mit Chlor in Gegenwart eines Katalysators im Temperaturbereich von 10 bis 120° C umsetzt
2. Zusammensetzungen mit dielektrischen Eigenschaften, enthaltend Gemische chlorierter D'tolyläther, hergestellt nach Anspruch 1, neben üblichen Zusatzstoffen.
3. Verwendung der Gemische chlorierter Ditolyläther, erhalten nach Anspruch 1 als Dielektrikum.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Gemischen chlorierter Ditolyläther, ihre Verwendung als Dielektrikum sowie Zusammensetzungen mit dielektrischen Eigenschaften, die chlorierte Ditolyläther enthalten.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Gemischen chlorierter Ditolyläther der allgemeinen Formel
HjC
CH,
(D
Clv
Clv
HjC
CH,
(11)
2r>
X für 1 oder 2 und
Y für 0,1 oder 2 steht,
gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an 4i> sich bekannter Weise ein Isomerengemisch von Ditolyläthern der allgemeinen Formel
mit Chlor in Gegenwart eines Katalysators im Temperaturbereich von 10 bis 120° C umsetzt
Die Dielektrizitätskonstante der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungsgemische hat bei 20° C einen Wert, der im Bereich von 4,0 bis 7,0, bevorzugt von 4,5 bis 5,5, liegt
Verbindungen der Formel I sind teilweise bekannt und können in an sich bekanntem Verfahren hergestellt werden (J. ehem. Soc, London, 1950, 1686; Bull. Soc. chim, France, 4, 11, 288 [1912]). Beispielsweise kann 2-Chlor-4,4'-dimethyl-diphenyläther durch Chlorierung von 4,4'-Dimethyl-diphenyläther mit Sulfurylchlorid in Tetrachlorkohlenstoff hergestellt werden.
Als Verbindungen der Formel I seien beispielsweise genannt:
4-Chlor-3,2'-dimethyl-diphenyläther
4-Chlor-2,4'-dimethy!-diphenyläther
3-Chlor-2',4-dimethyl-diphenyläther
2-Chlor-2',4-dimethyl-diphenyläther
4-Chlor-33'-dimethyl-diphenyläther
r)0
55
b0
b5 4-Chlor-3,4'-dimethyl-dipheny!äther 4-Chlor-2,2'-dimethyl-diphenyläther 2-Chlor-4,4'-dimethyl-diphenyläther 4,4'-Dichlor-2,3'-dimethyl-diphenyläther 2,4-Dichlor-2'3-dimethyl-diphenyläther 2,4'-Dichlor-2',4-dimethyl-diphenyläther 4,4'-Dichlor-33'-dimethyl-diphenyläther 2,4-Dichlor-3,3'-dimethyl-diphenyläther 2,4'-Dichlor-3',4-dimethyl-diphenyläther 2,4-Dichlor-3,4'-dimethyl-diphenyläther
4,4'-Dichlor-2,2'-dimethyl-diphenyläther
2^'-Dichlor-6,6'-dimethyl-diphenyläther 2,2'-Dichlor-4,4'-dimethyl-diphenyläther 2,4,4'-Trichlor-33'-dimethyl-diphenyläther 2,4,2'-Trichlor-3,4'-dimethyl-diphenyläther 2,4,4'-Trichlor-2,3'-dimethyl-diphenyläther 2,4,4'-Trichlor-2,2'-dimethyl-diphenyläther 2,4,2',4'-Tetrachlor-33'-dimethyl-diphenyläther 2,4,2',4'-Tetrachlor-23'-dimethyl-diphenyläther 2,4,2',6'-Tetrachlor-3,4'-dimethyI-diphenyläther 2,4,2',4'-Tetrachlor-6,6'-dimethyl-diphenyläther
Gemische von Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäß als Dielektrika verwendet Dielektrika dienen beispielsweise als Füllungen von Kondensatoren oder als Elektroisolierstoffe (Chemie Labor Betrieb, 17,481 bis 487[1966]).
Selbstverständlich ist es möglich, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit dielektrischen Eigenschaften weitere Komponenten enthalten. Beispielsweise kann man Verbindungen zusetzen, die mit den während des Betriebes des Kondensators gebildeten Verunreinigungen des Dielektrikums reagieren und so die Lebensdauer des Kondensators heraufsetzen.
Übliche Zusätze sind beispielsweise Epoxidverbindungen (DE-OS 25 03 799, Seite 11), die einzeln oder im Gemisch eingesetzt werden können. Beispielsweise seien die folgenden Epoxidverbindungen genannt:
1 ^-Epoxy-3-phenoxypropan,
Bis(3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl)adipat, 1 -Epoxyethyl-S^-epoxycyclohexan, S^-Epoxycyclohexyl-methyl-S^-epoxycyclo-
hexancarboxylat,
S^-Epoxy-e-methyl-cyclohexylmethyl-S^-epoxy-
6-methylcyclohexancarboxylat und 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan-diglycidäther.
Im allgemeinen setzt man 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 03 bis 1 Gew.-% der Epoxidverbindung, bezogen auf die Gesamtmenge des Dielektrikums zu.
Die Gemische der Verbindungen der Formel I haben im allgemeinen einen Chlorgehalt von 15 bis 42%, bevorzugt von 12 bis 35%, insbesondere bevorzugt von 14 bis 30%.
Besonders bevorzugt ist ein Dielektrikum, das man erhalten kann, wenn man ein Isomerengemisch von Ditolyläthern der Formel
H3C
mit Chlor in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise Eisen(III)-chlorid, Antimon(N[)-chlorid, Antimon(V)-sulfid oder säureaktivierte Bleicherde, im Temperaturbereich von lObis 120°C umsetzt
Die Chlorierung kann gegebenenfalls auch in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt werden, wie Tetrachlorkohlenstoff oder Essigsäure. Weiterhin ist es möglich, die Chlorierung in wäßriger Emulsion oder in einer Emulsion mit konzentrierter wäßriger Salzsäure durchzuführen.
Die bei der Chlorierung anfallenden Nebenprodukte mit einer Chlorsubstitution an einer Methylgruppe (sogenanntes labiles oder hydroiysierbares Chlor) können in an sich bekannter Weise entfernt werden. Man erhitzt das Reaktionsprodukt beispielsweise mit Friedel-Crafts-Katalysatoren wie Aluminiumchlorid, Eisen(HI)-chlorid, Zinkchlorid, Titantetrachlorid. Gegebenenfalls kann diese Reaktion auch in Gegenwart aromatischer Lösungsmittel wie Benzol, Toluol oder Xylol durchgeführt werden.
Eine weitere Möglichkeit, die Nebenprodukte mit einer Chlorsubstitution an einer Methylgruppe zu entfernen, besteht darin, das Reaktionsprodukt nach der Chlorierung mit basischen Verbindungen, beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Soda, Kaliumcarbonat, organischen Basen, wie Pyridin oder Triäthylamin, zu erhitzen.
Es ist auch möglich, die beiden Verfahren miteinander zu kombinieren. Beispielsweise erhitzt man zunächst mit einem Friedel-Crafts-Katalysator, gegebenenfalls in Gegenwart eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, und behandelt anschließend mit basischen Verbindungen.
Isomerengemische von Ditolyläthern können im allgemeinen alle möglichen Isomeren der Verbindungen der Formel II in allen möglichen Mengenverhältnissen enthalten. Beispielsweise können die Isomerengemische die folgenden Anteile an Hauptbestandteilen haben:
26 bis 34 Gew.-% 23'-Dimethyl-diphenyläther
4 bis 8 Gew.-% 2^2'-Diniethyl-diphenyläther
10 bis 18 Gew.-% 2,4'Dimethyl-diphenyläther
18 bis 28 Gew.-% 33'Dimethyl-diphenyläther
17 bis 25 Gew.-% 3,4'-Dimethyl-diphenyläther
4 bis 8 Gew.-%4,4'-Dimethyl-diphenyläther
Es können aber auch Ditolyiäthergemische verwendet werden, deren Anteil an Isomeren mit 2- bzw. 2'ständigen Methylgruppen wesentlich geringer ist, beispielsweise folgender Zusammensetzung:
Obis 5 Gew.-%23'-Dimethyl-diphenyläther Obis 4 Gew.-%2!2'-Dimethyl-diphenyläther
13 bis 23 Gew.-% 2,4'-Dimethyl-diphenyläther
42 bis 52 Gew.-% 33'Dimethyl-diphenyläther
26 bis 36 Gew.-% 3,4'-Dimethyl-diphenyläther
2 bis 9 Gew.-% 4,4'-Dimethyl-diphenyläther
ίο Die erfiadungsgemäßen Dielektrika haben vorteilhafterweise eine hohe Dielektrizitätskonstante. Der Stockpunkt liegt in dem Temperaturbereich von —20 bis —50° C Die erfindungsgemäßen Dielektrika lassen sich daher vorteilhaft auch bei niedrigen Temperaturen
r, einsetzen. Der Flammpunkt der erfindungsgemäßen Dielektrika liegt im Temperaturbereich von 180 bis 250° C, so daß keine Brandgefahr besteht
Da das erfindungsgemäße Dielektrikum aus mehreren Verbindungen der Formel I besteht, ist es vorteilhaft, daß selbst bei Temperaturbelastung das Gewichtsverhältnis der einzelnen Komponenten zueinander erhalten bleibt Dadurch bleibt während der gesamten Einsatzzeit die gleiche Dielektrizitätskonstante erhalten.
2-, Bereits bekannte chlorhaltige Dielektrika, wie z. B. chlorierte Diphenylderivate, Polyphenylene, einfache aromatische Kohlenwasserstoffe und sonstig« Chlorverbindungen wie Tetrachlorkohlenstoff oder Hexachlorbutadien haben den Nachteil, daß bei ihrer Anwendung Spalt- und Zersetzungsprodukte aus elementarem, hochagressivem Chlor- oder Salzsäuregas auftreten, die zu starker Korrosion Anlaß geben und das Dielektrikum unkontrolliert beeinflussen können (Chemie-Ingenieur-Technik, 17,485 und 486 [1966]). Oberra-
V) schenderweise gibt es bei den erfindungsgemäßen Dielektrika praktisch keine aggressiven Spalt- und Zersetzungsprodukte.
Vorteilhafterweise lassen sich die erfindungsgemäßen Dielektrika lange ohne Ausfall der Apparatur, z. B. eines
Kondensators, verwenden.
Die außerdem als Dielektrika bekannten polyhalogenierten Diphenyloxide (US-PS 2170809 und US-PS 21 70989) haben den Nachteil, daß sie nicht genügend biologisch abbaubar sind (DE-OS 24 32 160, Seiten 1 und
r> 2). Überraschenderweise sind die erfindungsgemäßen Dielektrika biologisch leicht abbaubar.
Beispiele
A. Herstellung der Dielektrika
1) In eine Mischung aus 891 g eines Ditolyläthergemisches der Zusammensetzung
30^ Gew.-% 23'-Dimethyl-diphenyläther
v> 6,6Gew.-% 2,2'-Dimethyl-diphenyläther
113 Gew.-% 2,4'-Dimethyl-diphenyläther
25,8 Gew.-% 33'-Dimethyl-diphenyläther
20,8 Gew.-% 3,4'-Dimethyl-diphenyläther
4,1 Gew.-% 4,4'-Dimethyl-diphenyläther
bo 1,2Gew.-% Ditolyläther unbekannter Struktur
und 3,6 g Eisenspänen werden bei 200C in einer abgedunkelten Apparatur 30 g Chlorwasserstoffgas geleitet Bei der gleichen Temperatur leitet man dann 348 g Chlor ein. Danach gibt man zu dem Reaktionsgemisch 500 ml Xylol und 5 g FeCl3 und erhitzt es 5 Stunden unter Rückfluß. Der hierbei entstehende Chlorwassserstoff wird abgeleitet
Nach Beendigung der Umsetzung gibt man zu dem Reaktonsgemisch 50 g calcinierte Soda und erhitzt es weitere 5 Stunden unter Rückfluß.
Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches werden die festen Bestandteile abfiltriert und das Xylol abdestilliert Das so erhaltene Reaktionsprodukt wird fraktioniert destilliert Bei Kp^ 102 bis 145°C erhält man 783 g eines Verbindungsgemisches (Chlorgehalt 14,65%), das aus isomeren Verbindungen der Formel I besteht
Zur weiteren Reinigung rührt man das so erhaltene Verbindungsgemisch 2 Stunden mit einer Lösung von 8 g Kaliumhydroxid in 90 ml Äthanol bet J 20° C Danach wird nochmals fraktioniert destilliert
Man erhält 761 g des Dielektrikums.
Physikalische Konstanten siehe Tabelle 1.
2) In eine Mischung aus 891 g eines Ditolyläthergemisches der Zusammensetzung
30,2 Gew.-% 23'-Dimethyl-diphenyl3ther
6,6 Gew.-% £2'-Dimethy]-diphenyläther
113 Gew.-% 2,4'-Dimethyl-diphenyläther
253 Gew.-% 3,3'-DimethyI-diphenyläther
203 Gew.-% 3,4'-Dimethyl-diphenyIäther
4.1 Gew.-% 4,4'-Dimethyl-diphenyläther
1.2 Gew.-% Ditolyläther unbekannter Struktur
und 3,6 g Eisenspänen werden bei 20°C in einer abgedunkelten Apparatur 30 g Chlorwasserstoffgas geleitet Bei der gleichen Temperatur leitet man dann 660 g Chlor ein.
Danach gibt man zu dem Reaktionsgemisch 500 ml Xylol und 5 g FeCI3 und erhitzt es 5 Stunden unter Rückfluß. Der hierbei entstehende Chlorwasserstoff wird abgeleitet
Nach Beendigung der Umsetzung gibt man zu dem Reaktionsgemisch 50 g calcinierte Soda und erhitzt es weitere 5 Stunden unter Rückfluß.
Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches werden die festen Bestandteile abfiltriert und das Xylol abdestilliert
Das so erhaltene Reaktionsprodukt wird fraktioniert destilliert Bei Kp<,,6 120 bis 2100C erhält man 683 g eines Verbindungsgemisches (Chlorgehalt 23,95%), das aus isomeren Verbindungen der Formel I besteht
Zur weiteren Reinigung rührt man das so erhaltene Verbindungsgemisch 2 Stunden mit einer Lösung von 8 g Kaliumhydroxid in 90 ml Äthanol bei 120° C. Danach wird nochmals fraktioniert destilliert
Man erhält 659 y des Dielektrikums.
Physikalische Konstanten siehe Tabelle 1.
Beispiel 3
In eine Mischung aus 891 g eines Ditolyläthergemisches der Zusammensetzung wie in Beispiel 1 und 4,5 g Antimon(V)-sulFid werden bei 800C 370 g Chlor eingeleitet Danach gibt man zu dem Reaktionsgemisch 250 ml Xylol und 3 g Eisen(III)-chlorid und erhitzt es 5 Stunden unter Rückfluß. Der hierbei entstehende Chlorwasserstoff wird abgeleitet
Nach Beendigung der Umsetzung gibt man zum Reaktionsgemisch 25 g calcinierte Soda und erhitzt weitere 5 Stunden unter Rückfluß.
Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches werden die festen Bestandteilte abfiltriert und das Xylol abdestilliert Das so erhaltene Reaktionsprodukt wird fraktioniert destilliert.
Bei Kp.0,6 111 —1540C erhält man 967 g eines
Verbindungsgemisches (Chlorgehalt 16,4%), das praktisch aus isomeren Verbindungen der Formel I besteht
Zur weiteren Reinigung rührt mau das so erhaltene Verbindungsgemisch 2 Stunden «nit einer Lösung von 10 g Kaliumhydroxid in 110 ml Äthanol bei 1200C Danach wird nochmals fraktioniert destilliert
Man erhält 914 g des Dielektrikums.
Physikalische Konstanten siehe Tabelle 2.
Beispiel 4
In eine Mischung von 446 g eines Ditolyläthergemisches der Zusammensetzung wie in Beispiel 1 und
π 400 ml konzentrierte wäßrige Chlorwasserstoffsäure werden bei 15° C 200 g Chlor eingeleitet Danach gibt man zum Reaktionsgemisch 150 ml Xylol und trennt die wäßrige Schicht vom Chlorierungsprodukt Das Chlorierungsprodukt wird azeotrop entwässert und anschließend nach Zugabe von 5 g Eisen(III)-chIorid 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt Anschließend erfolgt eine 5stündige Behandlung mit 20 g Soda unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen des Reaktionsproduktes werden die festen Bestandteile abfiltriert und das Xylol wird
2r> abdestilliert Das so erhaltene Reaktionsprodukt wird fraktioniert destilliert
Nach einem Vorlauf erhält man bei Kp.ijo 1.10—175° C 447 g eines Verbindungsgemisches (Chlorgehalt 16,1%), das praktisch aus isomeren Verbindungen der Formel I
j» besteht
Zur weiteren Reinigung rührt man das so erhaltene Verbindungsgemisch mit einer Lösung von 4 g Kaliumhydroxid in 50 ml Äthanol 2 Stunden bei 120° C Danach wird nochmals fraktioniert destilliert
j-, Man erhält 402 g des Dielektrikums.
Physikalische Konstanten siehe Tabelle Z
B. Prüfung der Dielektrika nach
Beispiel 1,2,3 und 4
Es werden je 10 Kondensatoren mit den nach den Beispielen 1 bzw. 2 hergestellten Dielektrika gefüllt. Das Kondensatordielektrikum besteht aus 2 Lagen handels-
4> üblichen Kondensatorpapiers der Stärke 10 μΐη und mit einer Dichte von 1,2 g/cm3. Als Elektroden werden Aluminiumfolien, die zwischen jeweils 2 Kondensatorpapierlagen eingebaut sind, verwendet
Die Kondensatorrohwickel (ohne Gehäuse) werden
v> bei einer Temperatur von 1200C unter Vakuum (10-2 Torr) 8 Stunden getrocknet Anschließend wird die Imprägnierung unter Vakuum bei Zimmertemperatur mit dem erfindungsgemäßen Dielektrikum durchgeführt.
Anschließend werden die imprägnierten Kondensatorwickel in einem Aluminiumgehäuse mit Gießharz verschlossen und zur Überprüfung der Haltbarkeit einer Dauerspannungsprüfung ausgesetzt
Bei der Prüfung werden die Kondensatoren bei einer
bo Temperatur von 100° C an einer Wechselspannung von 600 V (Feldstärke: 30V/|un) angeschlossen. Sowohl während als auch nach der Prüfung werden die dielektrischen Verluste (tan ό-Werte) in Abhängigkeit von der Feldstärke bestimmt Dabei ergeben sich auch nach der Prüfung tan ό-Werte, die gleich oder besser sind, als die Werte vor der Prüfung.
Nach 750 Stunden Prüfzeit ist keiner der Kondensatoren ausgefallen.
7
Tabelle 1
Physikalische Konstanten der Dielektrika nach Beispiel 1 und 2
Prüfvorschrift Dimension Beispiel 1 Beispiel 2
Konsisten? _ flüssig flüssig
Farbe ASTM 2129 - farblos farblos
Dichte bei 200C DIN 51757 kg/m3 1140 1206
Brechungsindex bei 200C DIN 53491 - 1,5790 1,5864
Viskosität bei 200C DIN 51561 mm Vs 10,5 19,5
Brennpunkt DIN 51584 0C 186 214
Stockpunkt DIN 51583 0C -44,5 -32
Neutralisationszahl DIN 51558 mg KOH/g 0,01 0,01
Durchschlagspannung DIN 53 481 kV S 50 >50
Spez. Durchgangswiderstand DIN 53482 CUi m SlOO SlOO
bei 900C
Dielektr. Verlustfaktor DIN 53481 - < 0,005 S 0,005
bei 900C und 50Hz
Dielektrizitätszahl fr
bei 200C und 50 Hz - 4,5 4,7
bei 900C und 50 Hz DIN 53483 _ 3.8 4.0
Tabelle 2
Physikalische Konstanten der Dielektrika nach Beispiel 3 und 4
Prüfvorschrift Dimension Beispiel 3 Beispiel 4
Konsistenz _ - flüssig flüssig
Farbe ASTM 2129 - farblos farblos
Dichte bei 200C DIN 5I757 kg/m3 1140 1139
Brechungsindex bei 2O0C DIN 5349I - 1,5795 1,5793
Viskosität bei 200C DIN 51561 mm Vs 10,8 10,8
Brennpunkt DIN 51584 0C 189 188
Stockpunkt DIN 51583 0C -41 -40
Neutralisationszahl DIN 51558 mg KOH/g 0,01 0,01
Durchschlagspannung DIN 53481 kV S50 ä50
Spez. Durchgangswiderstand DIN 53482 Gil m δΙΟΟ älOO
bei 900C
Dielektr. Verlustfaktor DIN 53481 - S0,005 S0,005
bei 900C und 50Hz
Dielektrizitätszahl f.
bei 2O0C und 50 Hz - 4,5 4,5
bei 900C und Hz DIN 53483 - 3.8 3.8

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Gemischen chlorierter Ditolyläther der allgemeinen Formel r.
HjC
CHj
worin
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