DE2639293A1 - Stabile waessrige oder waessrig-alkoholische loesungen von fettloeslichen parfuemoelen oder arzneimitteln - Google Patents

Stabile waessrige oder waessrig-alkoholische loesungen von fettloeslichen parfuemoelen oder arzneimitteln

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DE2639293A1
DE2639293A1 DE19762639293 DE2639293A DE2639293A1 DE 2639293 A1 DE2639293 A1 DE 2639293A1 DE 19762639293 DE19762639293 DE 19762639293 DE 2639293 A DE2639293 A DE 2639293A DE 2639293 A1 DE2639293 A1 DE 2639293A1
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Description

4000 Düsseldorf. 3O.8.1Q76 Henkel ft ffio GmbH
Henkelstraße 67 Patentabteilung
Z-Su
Patentanmeldung D
"Stabile wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen von fettlöslichen Parfümölen oder Arzneimitteln"
Die Erfindung betrifft stabile, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen von fettlöslichen Parfümölen oder Arzneimitteln, die als Lösungsvermittler Hydroxyälkylester- beziehungsweise N-(Hydroxyalkyl)amid-Oxäthylat e enthalt en.
Zur Parfümierung klarer, wäßriger oder niedrigprozentiger alkoholischer Kosmetika wie Gesichts-, Rasier- und Haarwässer können in vielen Fällen wasserlösliche Parfümöle verwendet werden. Der Großteil der ätherischen Riechstoffe, Parfümöle und Aromen sind jedoch öllösliche Produkte, die erst durch den Zusatz sogenannter LösungsVermittler in klare, stabile, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen gebracht werden können. Es ist bereits bekannt für die Solubilisierung öllöslicher Produkte verschiedene Lösungsvermittler wie z. B. Monofettsäureester von Polyolen wie Sorbitanmonostearat oder verschiedene Äthylenoxidanlagerungsverbindungen wie polyoxäthyliertes Rizinusöl einzusetzen. Ein wesentlicher Nachteil der bisher verwendeten Lösungsvermittler besteht darin, daß relativ große Zusatzmengen erforderlich sind, um die gewünschten und erforderlichen Mengen an Parfümölen oder Arzneimitteln in eine stabile, wäßrige oder niedrigprozentige alkoholische Lösung zu bringen. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß ihre lösungsvermittelnde Wirkung meist sehr spezifisch ist und sich auf eine eingeschränkte Zahl von Parfümölen oder Arzneimitteln erstreckt.
809809/0542
Henkel &Cie GmbH
Blatt 2 zur Patentanmeldung D 5^21 Patentabteilung
Es bestand daher die Aufgabe, Lösungsvermittler aufzufinden, die bereits bei Zusatz geringer Mengen eine möglichst große Zahl verschiedener Parfümöle und Arzneimittel in der gewünschten und erforderlichen Konzentration in eine klare, stabile, wäßrige oder niedrigprozentige alkoholische Lösung su bringen vermögen.
Diese Aufgabe wird erfindmigsgemäß gelöst durch klare, stabile, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Parfümöle oder Arzneimittels gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxyalky!ester- und/oder N-(Hydroxyalkyl}amid-oxäthylaten der allgemeinen Formel
x - C - R
in der R. und/oder Rp eine Alky!gruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff darstellen, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome von R1 + R2 im Bereich von 6-20 liegt s R, eine Älkylgruppe mit 1 - 12 s vorzugswiese 1-5 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe bedeutet, I für ein Sauerstoffatom, die Gruppe >NH oder die Gruppe >M-(C2H11O)1nH steht, η und m Zahlen von 0-40 bedeuten können,mit der Maßgabe, daß die Summe der Zahlen η + m Werte von 6 - HO besitzt.
Die in den erfindungsgemäßen Lösungen enthaltenen Hydroxyalky lest er- und N-(Hydroxyalkyl)amid-oxäthylate können beispielsweise in-zweistufiger Synthese durch Umsetzung eines Epoxyalkans der Formel
809809/0542
Henkel &Cie GmbH
Blatt 3 zur Patentanmeldung D 5^21 Patentabteilung
mit einer Carbonsäure beziehungsweise einem Carbonsäureamid der der Formel
R3-C-X-H
Il
zu einem Addukt der Formel
R1 - CH -CH - R2
OH X-C-R,, ti
in denen R1, Rp, R, und X die vorstehend genannte Bedeutung haben, und durch Äthoxylierung dieses Adduktes in bekannter Weise hergestellt werden. Diese Herstellungsweise empfiehlt sich in erster Linie für endständige Epoxide als Ausgangssubstanzen.
Daneben und insbesondere von innenständigen Epoxyalkanen der Formel
R. - CH CH - R0
ausgehend-kann man zu den Hydroxyalkylamid-oxäthylaten auch über die Addition des Nitrils R^-CN mit nachfolgender Verseifung zum Amid und anschließender Sthoxylierung in bekannter Weise gelangen.
-H-
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Henkel &Cie GmbH
Blatt h zur Patentanmeldung D 5^21 Patentabteilung
Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht in der Umsetzung eines Epoxyalkans der Formel
R1-CH - CH-
mit Ammoniak zum entsprechenden vicinalen Hydroxyalkylamins
R /ITT r* TT ο
λ "~ On — Uli ~ rto
I I
OH N
l2
Acylierung dieses Produktes mit einem entsprechenden Säurehalogenid
zum Amid
R3 - COCl CH -
I
Rl - CH -
I
OH -R2
NH-CO-R,
und anschließende Äthoxylierung in bekannter Weise zum N-(Hydroxyalkyl)amidoxäthylat.
Unter den als Ausgangsstoffe eingesetzten endständigen Epoxyalkanen kommen insbesondere solche mit Kettenlängen des Bereichs C12-C1Q für die Herstellung der Hydroxyalkylester- und Hydroxyalkylamid-oxäthylate in Betracht. Bevorzugte innenständige Epoxyalkane, die als Ausgangsstoffe dienen, gehen auf Monoolefine einer C11-C1Jj-Fraktion und einer C1C" C1Q-Praktion mit folgenden Kettenlängenverteilungen zurück:
809809/0542
7639293 Henkel & Cie GmbH
Blatt 5 zur Patentanmeldung D 5 ** 21 „. "" Patentabteilung
C11-C11J-Fraktion: C11~01efine ca. 22 Gew.-%, C12-01efine
ca. 30 Gew.-%, C1,-Olefine ca. 26 Gew.-^, C^-Olefine ca. 22 Gew.-JS.
C1c-C1g-Fraktion: C^-Olefine ca. 26 Gew.-^, C^-Olefine
ca. 35 Gew.-%3 C^-Olefine ca. 32 Gew.-%t C1g-01efine ca. 7 Gew.-%.
Besondere Bedeutung als Lösungsvermittler ir; den erfindungsgemäßen klaren, stabilen s x^äßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen fettlöslicher Parfümöle oder Arzneimittel kommt den sich von endständigen C^g-C.g-Epoxyalkanen ableitenden Hydroxyalkylester- und Hydroxyalkylamid-oxäthylaten zu und unter diesen insbesondere wiederum den Produkten, bei denen sich die Ester- bzw. Amidgruppierung von der Essigsäure bzw., Essigsäureamid ableitet. Die bevorzugte Zahl der angelagerten Äthylenoxidgruppen beträgt 10 - 30.
Als bevorzugte Verbindungen sind 2-Hydroxy-C.g«^g-alkylacetat + 15 ÄO, 2-Hydroxy-C1g/1g-alkylacetat-30 ÄO, N(2-Hydroxy-Cl6/1galkyl)acetamid -ä- 10 ÄO, N(2-Hydroxy-C1g/1g-alkyl)acetamid + 15 ÄO und unter diesen wiederum N(2-Hydroxy-C1g ,,«-? acetamid + 10 ÄO zu nennen.
Als fettlösliche Parfümöle kommen natürliche oder synthetische ätherische öle aller Art in Betracht s wie zum Beispiel Orangen-δι, Pineöl, Pfefferminzöls Eucalyptusöl, Citronenöl2 Nelkenblätteröl, Cedernholzöl, Bergamottöl, Rosmarinöl, Patschouliöl, Lavandinöl, Spiköl, Rosenöl, Vetiveröl, Penchelöl, Anisol, Thymianöl, Geraniumöl, Lavendelöl, Menthol sowie synthetische3 öllösliche Parfümöle aus der Gruppe der Aldehydes Ester und Polyenverbindungen. Als fettlösliche Arzneistoffe seien z. B. Vitamin A3 Vitamin E und Vitamin F (öllöslich) genannt.
Die Mengenverhältnisse von fettlöslichem Parfümöl bzw. fettlöslichem Arzneistoff und Hydroxyalkylester- bzw. N-(Hydroxyalkyl )amid-oxäthylat in den erfindun"-sgemäßen klaren, stabilens wäßrigen oder wäßrigalkoholischen Lösungen können sich in
- 6 609809/0542
Henkel &Cie GmbH
Blatt g zur Patentanmeldung D 5^21 Patentabteilung
weiten Grenzen bewegen und richten sich nach der Art des Parfümöls bzw. Arzneistoffes, der Art des· Lösungsvermittlers, nach dem Alkoholgehalt und sonstigen Begleitstoffen, die in der Lösung zugegen sind. Die Hydroxyalkylester- bzw. N-(Hydroxyalkyl )amid-oxäthylate können in den erfindungsgemäßen Lösungen in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-% zugegen sein, werden sich jedoch in allgemeinen um Mengen von 0,5 bis 5 GevT.-% bewegen. Hierbei ist davon auszugehen, daß die gewünschten Mengen an Parfümöl bzw. Arzneimittel die Grenzen von 0,1 bis 1 Gew.-^, bezogen auf die gesamte Lösung, nicht wesentlich unter- bzw. überschreiten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen klaren, stabilen, wäßrigen oder wäßrigalkoholxschen Lösungen von fettlöslichen Parfümölen oder Arzneimitteln kann ih an sich bekannter V7eise erfolgen, indem man entsprechende Konzentrate aus Parfümöl bzw. Arzneimittel und Hydroxyalkylester- bzw. N-(Hydroxyalkyl )amid-oxäthylat im gewünschten Mengenverhältnis mit V/asser oder einem Alkohol-Wassergemisch versetzt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu bes chränken.
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Henkel &Cie GmbH Blatt 7 zurPateniainmetdui^iD 5*121 PatentaHeifung Beispiele
Zunächst wird die Herstellung einiger erfindungsgemäß einzusetzender Oxäthylate beschrieben.
2-Hydroxy-C^g .^p-alkylacetat + 50 Ithylenoxid
1 Mol eines 1 ^-Epoxy-CLg .^g-alkans wurde mit 1 Mol Essigsäure in Gegenwart von 3 MoI-S3 bezogen auf das Epoxid3 Natriumacetat 5 Stunden unter Rühren auf 150 C erhitzt. Anschließend wurden eventuell noch vorhandene Essigsäurereste durch Destillation im Vakuum entfernt. Der entstandene Hydroxyalkylessigsäureester wurde in Gegenwart von Natriummethylat als Katalysator in üblicher Weise mit 30 Mol Äthylenoxid im Autoklaven umgesetzt. Das erhaltene Hydroxy-C^g/^g" alkylaeetat + 30 ÄO stellt eine gelbliche pastöse Masse dar. Der für die 1 jCige wäßrige Losung gemessene Trübungspunkt beträgt 96°C.
In völlig analoger Weise wurde das Produkt
2-Hydroxy-C^.g .^Q-alkylacetat ■*■ 15 Kthylenoxid hergestellt. Die schwach gelbliche, hochviskose Masse besitzt in 1 ?iger wäßriger Lösung einen Trübungspunkt von 63°C
N-(2-Hydroxy-C 1g/1 Q-alkyl)acetamid + 10 Sthylenoxid 1 Mol eines 1.2-Epoxy-C^g .^g-alkans wurde mit 2 Mol Acetamid in Gegenwart von 3 Mol-%, bezogen auf das Epoxids Natriummethylat 5 Stunden unter Rühren auf l60°C erhitzt: Anschließend wurde das .Reaktionsprodukt zur Entfernung des überschüssigen Acetamide mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene
$09809/0542
Henkel &Cte GmbH Hai 8 zurPaeentamiKidutigB 5^21 Patentabteilung
EI-(2-Hydroxyalkyl)-acetamid wurde in Gegenwart von Uatriuia-Hiethylafc als Katalysator in üblicher Weise mit 10 Mol Äthylenoxid im Autoklaven umgesetzt. Das so hergestellte N-(2-Hydroxy-C^g .^g-alkyl)acetamid + 10 XO stellt eine schwach gelbliche, viskose Flüssigkeit dar. Der für die 1 Uige wäßrige Lösung gemessene Trübungspunkt beträgt 79,5°C.
IiI analoger Weise wurde das Produkt
M-(2-Hfydroxy-C^g .^n-alkyl)acetamid + 15 Ethylenoxid hergestellt. Die schwach gelbliche viskose Flüssigkeit besitzt in 1 jSiger wäßriger Lösung einen Trübungspunkt von ca. 100 C.
Zur Prüfung der lösungsvermittelnden Eigenschaften wurden folgende Versuche durchgeführt. Es wurde jeweils eine 1 #ige wäßrige Lösung des eingesetzten Parfüeöls hergestellt. Zu diesem Zweck wurde zunächst das Parfümöl mit dem jeweiligen Lösungsvenaittler im bestimmten Mengenverhältnis zusammengerflhrt und anschließend soviel Wasser zugegeben, daß eine 1 %ige Lösung, bezogen auf Parfiimöl, entstand. Als Verhältnis LösungsVermittler : Parfümöl wurde 7 : 3 beziehungsweise 8:2 gewählt, was einer etwa 2- bis 4-fachen Menge Lösungsvermittler auf Parfümöl entspricht.
Als Lösungsvermittler dienten folgende Substanzen
L 1 2-Hydroxy-Cjg^g-alkylacetat + 15 XO
L 2 2-Hydroxy-C^g ,jQ-alkylacetat + 30 ÄO
L 3 N-(2-Hydroxy-Cl6/1g-alkyl)acetamid + 10 ÄO
L 4 N-(2-Hydroxy-C1g •1g-alkyl)acetamid + 15 ÄO
L 5 Rizinusöl + 40 ÄO (Vergleichssubstanz).
Als Testsubstanzen dienten 10 ätherische öle unterschiedlicher Zusammensetzung und Polarität.
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Blatt 9 zur Patentanmeldung D 5 i| 21
01 Rosmarinöl
02 Bergamottöl
03 Cedernholzöl
OH Nelkenblätteröl 05 Zitronenöl
-77
06 Orangenöl
07 Pineöl
08 Pfefferminzöl
09 Patschouliöl
010 Lavandinöl
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
In der nachstehenden Tabelle 1 sind die Ergebnisse der einzelnen wäßrigen Lösungen aufgeführt, wobei χ = trübe Lösung, xx = schwach getrübte Lösung und xxx = klare, stabile Lösung bedeutet. Ferner ist in der Tabelle vermerkt, wieviel verschiedene öle ein Lösungsvermittler zu lösen vermag. Je mehr der verwendeten öle ein Lösungsvermittler zu lösen vermag, desto besser ist er allgemein als Lösungsvermittler zu beurteilen, da er genereller einsetzbar ist. Die in der Tabelle angegebenen Ergebnisse können durch ein höheres Verhältnis von Lösungsvermittler Parfümöl naturgemäß verbessert werden.
- 10 -
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Blattl O zur Patentanmeldung D ^ H 21
I O ■Ρ X lh X CM X O X vo X X O
tu Φ rH WJ rH rH
rH O
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Φ σ\
rH -P O Φ
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Λ to CO .p χ X X X X X X X X X
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3 E X X X X X X X X X
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O 3D Φ X X X
χ X X X X X X X X X
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X X X X X X X X
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O X X X X X
X X X X
X X X X X X X X
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O X X X X X
X X X
rH X X X X X X X X
ro
O X X X X
x X X X X X X X X
Φ CM X X X
H H O X
X X X X X X X X X X
rH rH X X X X
Φ O X X X
X X X X
JQ ro ro ro X ro CM ro X
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·*" X X f- X t- OO t— X
X X X X
Vi X
CM CM CM CM
rH OO CM co ro co ir\ OO
,J) 1-1 , *]
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
- ii -
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 1 tür Patentanmeldung D 5^21 Patentabteilung
In entsprechender Weise mit den fettlöslichen Vitaminen A, E und F (öllöslich) durchgeführte Versuche ergaben, daß sich 0,5 % klare wäßrige Lösungen, bezogen auf fettlösliches Vitamin, herstellen lassen, wenn man als Lösungsvermittler N-(2-Hydroxy-C1g/1g-alkyl)acetamid + 10 XO in einem Verhältnis von 3 : 1 auf Vitamin einsetzt.
Für die Herstellung einer wäßrig-alkoholischen Lösung mit gleicher Menge an fettlöslichem Parfümöl werden mit zunehmendem Alkoholgehalt geringere Mengen an Lösungsvermittler benötigt, um klare Lösungen zu erhalten. So genügt bereits ein Verhältnis von N-(2-Hydroxy-C^g ,^-alkyl)acetamid + 10 A1O : Parfümöl von 2 : 1, um klare 1 5?ige Lösungen von Citronenöl, Orangenöl, Patschouliöl, Bergamottöl in einem Gemisch aus 60 % Äthanol und 40 % Wasser zu erhalten.
- 12 -
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Claims (6)

  1. Henkei&CieGmbH
    Blatt läur Patentanmeldung D 5^21 Patentabteilung
    Patentansprüche
    1» Klare, stabile, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Parfümöle oder Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxyalkylester- und/oder N-(Hydroxyalkyl)amid-oxäthylaten der allgemeinen Formel
    R1 - CH CH - R2
    I I
    0 -(C2H4O)nH X-C-R3,
    Il
    in der R1 und/oder R'2 eine Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff darstellen, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome von R1 + R2 im Bereich von 6-20 liegt, R, eine Alkylgruppe mit 1-12, vorzugsweise 1-5 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe bedeutet, χ für ein Sauerstoffatom, die Gruppe >NH oder die Gruppe ^N-(CpHKO) H steht, η und m Zahlen von 0-40 bedeuten können, mit der Maßgabe, daß die Summe der Zahlen η + m Werte von 6 - ÜO besitzt.
  2. 2. Klare, stabile, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Parfümöle oder Arzneimittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxyalkylester- und/oder N-(Hydroxyalkyl)amid-oxäthylaten vorgenannter Formel, die sich von endständigen C1g-C1g-Epoxyalkanen ableiten.
    - 13 -
    809809/0542
    ORiGiNAt INSPECTED
    Henkel &Cie GmbH
    Blattl 3 zur Patentanirieldui ig D 5 ί« 21 Patentabteilung
  3. 3. Klare, stabile, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher P ar filmöle oder Arzneimittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxyalkylester- und/oder N-(Hydroxyalkyl) amid-oxäthylaten vorgenannter Formel, in der R, eine Methylgruppe ist.
  4. 4. Klare, stabile, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Parfümöle oder Arzneimittel nach Anspruch 1-3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxyalkylester- und/oder N-(Hydroxyalkyl)amid-oxäthylaten vorgenannter Formel,in der die Summe von η + m 10 - 30 beträgt.
  5. 5. Klare, stabile, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Parfümöle oder Arzneimittel nach Anspruch 1-4 gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-(2-Hydroxy-CLg.^galkyDacetamid + 10 ÄO.
  6. 6. Klare, stabile, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Parfümöle oder Arzneimittel nach Anspruch 1-5, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxya!ky]-ester- und/oder N-(Hydroxyalkyl)amid-oxäthylaten vorgenannter Formel in einer Menge von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, insbesondere 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung.
    809809/05A2
DE19762639293 1976-09-01 1976-09-01 Stabile waessrige oder waessrig-alkoholische loesungen von fettloeslichen parfuemoelen oder arzneimitteln Withdrawn DE2639293A1 (de)

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