DE2638855B2 - Verwendung von Quadratsäureamiden als Stabilisierungsmittel für geformte oder nicht geformte Kunststoffe - Google Patents
Verwendung von Quadratsäureamiden als Stabilisierungsmittel für geformte oder nicht geformte KunststoffeInfo
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Description
C) unsubstituierte oder substituierte Aryl-Arylalkylenreste,
und
D) 3- bis 8gliedrige, ein oder mehrere Heteroatome enthaltende, unsubstituierte oder substituierte
Ringe, die gegebenenfalls mit den Stickstoffatomen der Formeln I und II über
Alkylengruppen verbunden sein können.
O"
in denen Ri, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden
sein können und
A) Wasserstoff, unsubstituierte oder substituierte Alkyl- und Alkenylreste mit t bis 22 C-Atomen,
von denen auch eines oder mehrere durch Heteroatome ersetzt sein können,
B) unsbustituierte oder substituierte Cycloalkyl- oder Cycloalkylalkylenreste,
R3-N
E) ferner die Gruppen — NR1R2 und/oder
—NR3R4 3- bis 8gliedrige, gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltende, unsubstituierte
oder substituierte Ringe,
F) jeweils Ri und R3 oder R2 und R4 unverzweigte
oder verzweigte, ringannellierte, gesättigte oder ungesättigte und gegebenenfalls funktionelle
Gruppen tragende aliphatische Ketten
bedeuten können, in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent als Stabilisierungsmittel für ausgewählte
geformte oder nicht geformte Kunststoffe aus der Gruppe der Homo- und Copolymerisate von
Olefinen, Diolefinen, Vinylacetat, Ätherestern, Urethanen, Isocyanuraten oder Acrylnitril oder der
Homo-, Co- und Pfropfpolymerisate des Styrols oder seiner Homologen oder des Vinylchlorids, oder
der Homo- und Copolyamide oder Polyätheramide.
R1 R1 R1
N<"
R4
O1
O'
R3-N
I
R4
R4
in denen Ri, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein
können und
A) Wasserstoff, unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 22 C-Atomen,
von denen auch eines oder mehrere durch Heteroatome ersetzt sein können,
B) unsubstituierte oder substituierte Cycloalkyl- oder Cycloalkylalkylenreste,
C) unsubstituierte oder substituierte Aryl- und Arylalkylenreste,
D) 3- bis 8gliedrige, ein oder mehrere Heteroatome enthaltende, unsubstituierte oder substituierte Ringe,
die gegebenenfalls mit den Stickstoffatomen der Formeln I und Il über Alkylengruppen verbunden
sein können.
60
E) ferner die Gruppen -NRiR2 und/oder —NR3R43-bis
8gliedrige, gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltende, unsubstituierte oder substituierte
Ringe,
F) jeweils Ri und R3 oder R2 und R4 unverzweigte oder
verzweigte, ringannellierte, gesättigte oder ungesättigte und gegebenenfalls funktioneile Gruppen
tragende aliphatische Ketten
bedeuten können, in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent als Stabilisierungsmittel für ausgewählte geformte
oder nicht geformte Kunststoffe.
Die mechanischen Eigenschaften von Kunststoffen werden bekanntlich durch den Einfluß von erhöhter
Temperatur, von Sauerstoff und von Licht weitgehend verschlechtert. Als Stabilisierungsmittel für Kunststoffe
sind zahlreiche Substanzen bekanntgeworden (T h i η i u s. Stabilisierung und Alterung von Plastwerkstoffen,
Band 1 [1969J Seiten 167 bis 634).
Die bekannten Stabilisierungsmittel erreichen nicht das gewünschte breite Anwendungsspektrum, so daß für
die verschiedenartigen Kunststoffe jeweils ausgewählte Stabilisatorsysteme herangezogen werden müssen.
Jedoch auch innerhalb einer einzelnen Kunststoffklasse ist es erforderlich, je nach Art der gewünschten
Stabilisierung die verschiedenartigsten Stabilisatormischungen einzusetzen.
Aus der DE-OS 16 69 798 ist es bekannt, unter
anderem 1,2-Bis-amide der Quadratsäure als Stabilisierungsmittel
gegen oxydatiyen oder thermooxydativen Abbau von Polyacetalen einzusetzen. Es hat sich jedoch
überraschenderweise gezeigt, daß Bisamide der Quadratsäure
in einer ausgewählten Gruppe von Kunststoffen gleichermaße)1, geeignet sind als Alterungsschutzmittel
gegen die Wirkung von heißem Luftsauerstoff, von Sonnen(UV)-Licht und hydrolysierenden Flüssigkeiten,
wie anorganischen und organischen Säuren sowie Alkalien. Sie sind in ihrer Mehrzahl überdies nicht
nur in der Kombination der Stabilisierungswirksamkeiten, sondern meist auch in der einzelnen Wirksamkeit
den üblichen Stabilisierungsmitteln überlegen. Dies trifft besonders auf die 13-Bisamide zu. Dieses verbreiterte
Spektrum hinsichtlich der stabilisierenden Wirkung und hinsichtlich der einsetzbaren Kunststoffe konnte aus
dem Stande der Technik nicht abgeleitet werden. Insbesondere wirken die vorgeschlagenen Bisamide
stabilisierend bei der Herstellung von Formteilen, die einer langandauernden Lichteinwirkung, vor allem im
Freien, ausgesetzt sind. Die Formteile behalten hier das gute Aussehen und vor allem auch die guten
mechanischen Eigenschaften.
Beispiele der Verbindungen gemäß Formel I, der »1.3-Bisamide«, das sind Derivate des l-Amino-3-ammonium-2-oxo-cyclobuten-4-olats
bzw. 13-Bis-aminocyclobuten-diylium-2.4-diolats, sind:
für I A:
Quadratsäure-1.3-bis-diethylamid,
Quadratsäure-1.3-bis-di-isobutyiamid,
Quadratsäure-1.3-bis-di-ethylhexylamid,
Quadratsäure-1.3-bis-di-ß-hydroxyethy 1-amid,
Quadratsäure-13-bis-N-methyl-
Quadratsäure-1.3-bis-di-isobutyiamid,
Quadratsäure-1.3-bis-di-ethylhexylamid,
Quadratsäure-1.3-bis-di-ß-hydroxyethy 1-amid,
Quadratsäure-13-bis-N-methyl-
jj-hydroxyethylamid,
Quadratsäure-1.3-bis-n-butylamid,
Quadratsäure-t.3-bis-laurylamid;
Quadratsäure-1.3-bis-n-butylamid,
Quadratsäure-t.3-bis-laurylamid;
für I B:
Quadratsäure-1.3-bis-cyclohexy lamid,
Quadratsäure-1 J-bis-cyclododecylamid,
Quadratsäure-O-bis-cydohexylmethylenamid,
Quadratsäure-13-bis-4'-tert.-butylcyclohexylamid;
Quadratsäure-1 J-bis-cyclododecylamid,
Quadratsäure-O-bis-cydohexylmethylenamid,
Quadratsäure-13-bis-4'-tert.-butylcyclohexylamid;
für 1C:
4'-hydroxy-anilid,
Quadratsäure-1.3-bis-2'-hydroxy-anilid,
Quadratsäure-1.3-bis-phenylethylenamid;
Quadratsäure-1.3-bis-phenylethylenamid;
für I D:
Quadratsäure-1.3-bis-pyridylamid,
Quadratsäure-1 J-bis^'-methylpyridylamid,
Quadratsäure-1 J-bis^'-methylpyridylamid,
für IE:
Quadratsäure-13-bis-piperidid,
Quadratsäure-13-bis-morphoIid,
Quadratsäure-13-bis-N'-ß-hydroxyethylpiperazid,
Quadratsäure-13-bis-morphoIid,
Quadratsäure-13-bis-N'-ß-hydroxyethylpiperazid,
ίο Quadratsäure-13-bis-aziridid,
Quadratsäure-13-pyrazolid,
Quadratsäure-O-bis-N'-methyl-piperazid,
Quadratsäure-13-bis-pyrrolid,
Quadratsäure-13-bis-imidazolidinid,
Quadratsäure-O-bis-N'-methyl-piperazid,
Quadratsäure-13-bis-pyrrolid,
Quadratsäure-13-bis-imidazolidinid,
Quadratsäure-13-bis-imidazolid,
Quadratsäure-13-bis-oxazoIidinid,
Quadratsäure-13-bis-2'.2'.6'.6'-tetramethyl-
Quadratsäure-13-bis-oxazoIidinid,
Quadratsäure-13-bis-2'.2'.6'.6'-tetramethyl-
piperidon-(4')-id,
Quadratsäure-13-bis-pyrrolidinid.
Quadratsäure-13-bis-pyrrolidinid.
Quadratsäure-13-bis-diethylamid,
Quadratsäure-bis-di-tert-butylamid,
Quadratsäure-13-bis-dihydroxyethylamid,
Quadratsäure-13-bis-3'.5'-di-tert-butyI-
Quadratsäure-bis-di-tert-butylamid,
Quadratsäure-13-bis-dihydroxyethylamid,
Quadratsäure-13-bis-3'.5'-di-tert-butyI-
4'-hydroxy-anilid,
Quadratsäure-13-bis-2'-methylpyridylamid,
Quadratsäure-13-bis-piperid,
Quadrdtsäure-1.3-bis-N'-/?-hydroxyethyl-
Quadratsäure-13-bis-piperid,
Quadrdtsäure-1.3-bis-N'-/?-hydroxyethyl-
piperazid,
Quadratsäure-13-bis-pyrrolidinid,
Quadratsäure-13-bis-2'.2'.6'.6'-tetramethyl-
Quadratsäure-13-bis-2'.2'.6'.6'-tetramethyl-
piperidon-(4')-id.
Besonders bevorzugt sind
Quadratsäure-13-bis-piperazid,
Quadratsäure-13-bis-diethylamid.
Quadratsäure-13-bis-piperazid,
Quadratsäure-13-bis-diethylamid.
Insbesondere sind die 13-Bisamide als UV-Stabilisatoren geeignet.
Die Stabilisierungsmittel werden in Mengen von 0,01 bis 5, insbesondere in Mengen von 0,1 bis 1
Gewichtsprozent, bezogen auf die Kunststoffe, verwendet.
Die Herstellung der Bisamide erfolgt nach an sich bekannten Verfahren (z. B. Angew. Chemie, 77 [1965], 680, 78 [1966], 927, 80 [1968], 541; Tetrahedron Letters, 1968, 1339, 1969, 4115; Chem. Ber., 103 [1970], 3553;
Die Herstellung der Bisamide erfolgt nach an sich bekannten Verfahren (z. B. Angew. Chemie, 77 [1965], 680, 78 [1966], 927, 80 [1968], 541; Tetrahedron Letters, 1968, 1339, 1969, 4115; Chem. Ber., 103 [1970], 3553;
sate von Olefinen oder Diolefinen, beispielsweise Polyisopren, Polybuten, Polypropylen, Polyäthylen
niederer und hoher Dichte, Polybutadien oder gesättigte oder ungesättigte Äthylen-Propyjen-Copolymerisate,
Äthylen-Buten-Copolymerisate, Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisate,
Butadten-Styrol-Copolymerisate, Butadien-Styrol-Acrylnitril-Copolymerisate,
ferner Homo- und Copolymerisate des Styrols oder seiner Homologen, wie Λ-Methylstyrol, z. B. Polystyrol, Styrol-Butadien-Copolymerisate,
oder sogenannte schlagfeste Polystyroltypen, wie Pfropfpolymerisate des Styrols mit
Elastomeren oder auch Mischungen von Homo-, Co- oder Pfropfpolymerisaten, außerdem Homo-, Co- und
Pfropfpolymerisate des Vinylchlorids, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Vinylchlorid-Vinylidenchlorid-Copolymerisate,
Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymerisate,
oder auch Polyvinylacetat, Polyätherester oder auch Polyurethane, Polyisocyanurate, Polyacrylnitril
und deren Copolymerisate.
Besonders hervorragend geeignet sind Polyamide, z. B. Homopolyamide, wie sie in üblicher Weise aus
Lactamen mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen im Ring bzw. aus den entsprechenden ω-Aininosäuren, wie
Caprolactam, Capryllactam, Laurinlactam, Undecyllactarn,
Oenanthlactam, oder aus ω,ω'-Diaminen und ω,ω'-Dicarbonssäuren mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen
zwischen den funktioneilen Gruppen, wie beispielsweise Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin, TYimethylhexamethylendiamin,
Isophorondiamin, Octamethylendiamin, Dodecamethylendiainin und Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Acelainsäure, Sebacinsäure,
UndecandLcarbonsäure, Dodecandicarbonsäure,
Terephthalsäure, Isophthalsäure, hergestellt werden können, ferner die entsprechenden Copolyamide und
Polyätheramide. Vorzugsweise werden verwendet die Homo- oder Copolyamide des Laurinlactams.
Die Kunststoffe können neben den erfindungsgemäß verwendeten Bisamiden der Quadr^tsäure weitere
Zusätze, wie Pigmente, Farbstoffe oder Weichmacher oder auch — falls gewünscht — zusätzliche Stabilisatoren
oder gegebenenfalls auch Treibmittel enthalten.
Die Stabilisierungsmittel gemäß der Erfindung lassen sich auf bekannte Weise den Kunststoffen zufügen. Zum
Beispiel können die Bisamide vor oder während der Polymerisation bzw. Polykondensation den Monomeren
zugegeben werden oder sie können in Knetern oder Strangpressen in die Formmassen eingeknetet werden.
Sie können aber auch Lösungen der Kunststoffe zugesetzt werden, aus denen nach Entfernen des
Lösungsmittels z. B. Pulver für Überzugsmittel oder Folien hergestellt werden. Die Art der Einarbeitung
richtet sich hier in üblicher Weise nach der Art des Kunststoffes, seiner Herstellung oder seiner Verarbeitung.
Außerdem können sie bei der Herstellung der J5 Formkörper in die Formmassen eingebracht oder —
falls besonders gewünscht — auf die Formkörper in geeigneter Weise, wie z. B. durch Auftrommeln oder
Aufsprühen in Form einer Lösung, aufgebracht werden. So ist es möglich, die Stabilisierungsmittel für
Kunststoffe einzusetzen, die zur Herstellung von Fasern, Folien, Platten oder anderen extrudierten oder
spritzgegossenen Formkörpern dienen. Die geformten oder ungeformten Kunststoffe können auch in Form
von Latices eingesetzt werden; selbstverständlich können sie auch zur Herstellung von Schaumstoffen
eingesetzt werden.
Kunststoffe mit Gehalt an Bisamiden der Quadratsäure in stabilisierend wirkenden Mengen eignen sich
besonders zur Herstellung von Formteilen, die auch bei langandauernder Belichtung, vor allem im Freien, die
guten mechanischen Eigenschaften und damit verbunden ihr vorteilhaftes Aussehen nicht einbüßen dürfen.
Probenbezeichnung | Zeit bis zum |
Brechen der | |
Proben beim | |
Knicken | |
(h) | |
F | ca. 4500 |
G | über 7000 |
H | über 3000 |
Vergleichsproben: | |
2-(2'-Hydroxy-3'-terL-butyI-5'-methyl- | ca. 2500 |
phenyl)-5-chlor-benzotriazol | |
2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert-butyl- | ca. 2500 |
phenyl)-5-chlor-benzotriazol |
In je 100 Gewichtsteile Polypropylen werden je 0,20 Gewichtsteile der in der nachfolgenden Tabelle
genannten Stabilisatoren eingemischt Die Gemische werden geschmolzen und unter Erhitzen und Druck zu
Folien mit einer Dicke von 0,5 mm verformt Die Folien werden bei 45° C in einem Bewitterungsgerät (Weather-Ometer
mit Xenonstrahler) der UV-Strahlung ausgesetzt und die Zeit bis zum Brüchigwerden der Folie
gemessen. Eine Probe der gleichen Folien wurde im Umluftofen bei 145° C gealtert und ebenfalls die Zeit bis
zum Sprödbruch gemessen.
Im Vergleich wurde eine Probe, die als Stabilisator gleiche Mengen Octadecyl-j3-(4-hydroxy-3J-di-tert.-butylpheny!)-propionat
enthielt, herangezogen.
In je 100 Gewichtsteile schlagfestes Polystyrol werden je 0,2 Gewichtsteile der in der nachfolgenden
Tabelle angegebenen Stabilisatoren eingemischt. Die Gemische werden bei 180°C unter Druck zu Platten mit
einer Dicke von 1 mm verformt.
Die Platten werden in einem Weather-Ometer (mit Xenonstrahler) bei 45° C mit UV-Strahlung bestrahlt
und bei 500 und 1000 Stunden eine Farbbeurteilung vorgenommen (Vergilbung).
Ein Teil der gleichen Proben wird im Umluftofen bei 80° C gealtert und nach 10 und 20 Tagen eine
Farbbeurteilung (Vergilbung) vorgenommen sowie die Schlagzähigkeit gemessen.
Zum Vergleich wurde eine Probe herangezogen, die gleiche Mengen Octadecyl-0-(4-hydroy.y-3.5-di-tert.-butylphenyl)-propionat
als Stabilisator enthielt.
Je 100 Gewichtsteile Polyamid 12 (Viskositätszahl 180 ml/g) werden mit 1 Gewichtsteil Quadratsäure-1.3-bis-morpholid(F)bzw.
1 Gewichtsteil Quadratsäure-1.3-bis-piperidid (G) bzw. 1 Gewichtsteil Quadratsäure-1.3-bis-N-methylpiperazid
(H) homogen gemischt und mit einer Schneckenspritzgießmaschine zu 1 mm dicken Proben verarbeitet. Diese werden im Weather-Ometer
DMC mit Xenonbrenner so lange geprüft, bis die Proben durch die Belichtung so spröde sind, daß sie
beim Knicken brechen. Ergebnis:
In je 100 Gewichtsteile Polyvinylchlorid werden je 1,5
Gewichtsteile Dibutylzinnmercaptid, je 03 Gewichtsteile
Stearinsäure und je 0,2 Gewichtsteile der in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Stabilisatoren
zugemischt. Die Gemische werden 5 Minuten auf einer Knetwalze zu Walzfellen verarbeitet und bei 180°C zu
Preßplatten von 1 mm Dicke verformt.
Die Vergleichsprobe enthielt neben den gleichen Mengen Dibutylzinnmercaptid und Stearinsäure keinen
weiteren Stabilisator. Danach wurde die Verfärbung mit Hilfe der nachstehend angegebenen Alterungsprüfgeräte
beobachtet:
7 8
1. Weather-Ometer während 250 Tagen. Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse der
2. Alterung unter Erhitzen in einem Umluftschrank Beispiele 2 bis 4 und der zugehörigen Vergleichsproben,
bei 180° C während 30 Tagen.
Stabilisator Licht und Wärmeallerung
Zeit (in Tagen) bis zur Versprödung
im Weather-Ometer (Xenonstrahler) Ofenalterung bei
Quadratsäure-1,3-bis-morphol id Quadratsäure-l,3-bis-piperidid
Quadraisäure-i,3-bis-N-methyipiperazid Vergleichsbeispiele
Beispiel: | 3 | 70 | 4 | 145 0C Beispiel: 2 |
80°C 3 |
180°C 4 |
120 | 150 | 200 | 50 | 10 | _ | |
250 | 80 | 250 | 100 | 25 | 30 | |
230 | 40 | 200 | 50 | 10 | 30 | |
100 | 70 | 40 | 6 | _ |
Claims (1)
- Patentanspruch: Verwendung von Bisamiden der Quadratsäure der allgemeinen Formel IO" \O'R3-N R*
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---|---|---|---|
DE19762638855 DE2638855C3 (de) | 1976-08-28 | 1976-08-28 | Verwendung von Quadratsäureamiden als Stabilisierungsmittel für geformte oder nicht geformte Kunststoffe |
CS774569A CS214745B2 (en) | 1976-08-28 | 1977-07-08 | Shaped and non-shaped products from plastic materials |
CH1041377A CH639677A5 (de) | 1976-08-28 | 1977-08-25 | Verwendung von quadratsaeureamiden als stabilisierungsmittel fuer geformte oder nicht geformte kunststoffe oder kunststoffgemische. |
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NLAANVRAGE7709467,A NL174733C (nl) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Werkwijze voor het stabiliseren van gevormde of niet-gevormde kunststoffen. |
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AU28282/77A AU504157B2 (en) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | The use of diketocyclobutenediamides as stabilising agent for select plastics |
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AT621277A AT350797B (de) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Verwendung von quadratsaeureamiden als stabi- lisierungsmittel fuer geformte oder nicht ge- formte kunststoffe |
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CA285,652A CA1088249A (en) | 1976-08-28 | 1977-08-29 | Shaped or unshaped synthetic resin compositions containing quadratic acid amide stabilizers |
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DE2638855C3 DE2638855C3 (de) | 1980-04-24 |
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Family Applications (1)
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WO2003080053A1 (en) | 2002-03-18 | 2003-10-02 | Schering Corporation | Combination treatments for chemokine-mediated diseases |
DE102005001053A1 (de) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Merck Patent Gmbh | Quadratsäurederivate |
CZ2014321A3 (cs) * | 2014-05-09 | 2016-01-13 | Vysoká škola chemicko- technologická v Praze | Dioxocyklobutenylhydrazony a jejich protirakovinné účinky |
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- 1976-08-28 DE DE19762638855 patent/DE2638855C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-08-26 BE BE180474A patent/BE858161A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-26 SU SU772514755A patent/SU683632A3/ru active
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