DE2635099A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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Description

  • Herbizide Mittel
  • Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung der Formel enthalten.
  • In der Formel I und im folgenden bedeutet n die Zahlen 0 oder 1, R1 ein Halogenatom R2 das Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, R3 das Wasserstoffatom oder eine der Gruppen -CO-R4 und -CO-NH-R,, R4 das Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R5 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Phenylrest oder einen halogensubstituierten Phenylrest.
  • Hervorzuheben sind diejenigen Wirkstoffe der Formel I, in denen R1 Chlor, Fluor oder Brom, R2 Wasserstoff oder Chlor, R3 Wasserstoff, aber auch eine der Gruppen -CO-R4 oder -CO-NH-R5, R4 Wasserstoff oder Niederalkyl, Rg Niederalkyl, Phenyl oder chlorsubstituiertes Phenyl bedeutet. Der Rest R1 befindet sich vorzugsweise in der p-Stellung, R2 vorzugsweise in o-Stellung.
  • Typische Vertreter der erfindungsgemäßen Wirkstoffklasse sind z.B.
  • 2-[4-(4-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propanol,Fp. 77-78°C; 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propanol,Fp. 34-35°C; 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propanol, Fp. 3032°C; 2-4-( 2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propanol, 2-[4-(4-Fluorphenoxymethyl)-phenoxy]-propanol; 2-[4-(4-Bromphenoxymethyl)-phenoxy]-propanol; 2-E4-(4-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propylacetat; 2-[4(4-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propylacetat, Öl, n20 1,5550; D N-(4-Chlorphenyl)-0-#2-[4-(4-chlorphenoxy)-phenoxy]-propylb -carbamat,Fp. 75-76°C.
  • Die Verbindungen der Formel I sind zum Teil aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 415 867 bekannt. Die bisher nicht beschriebenen Verbindungen der Formel I können nach literaturbekannten Methoden, beispielsweise analog den in der Offenlegungsschrift angegebenen Verfahren, erhalten werden, die Carbamelte durch Umsetzung der gegebenenfalls kernsubstituierten 2-(4-Phenoxyphenoxy)-propanole bzw. 2-( 4-Phenoxymethylphenoxy1)-propanole mit einem entsprechenden Isocyanat, zweckmäßig in einem unter den Reaktionsbedingungen hinreichend inerten Lösungsmittel.
  • Nach der erwähnten Offenlegungsschrift zeichnen sich die dort beschriebenen Verbindungen durch wertvolle pharmakologische Eigenschaften aus, z.B. durch cholesterinsenkende Wirkung.
  • Wie nun gefunden wurde, zeigen die Verbindungen der Formel I überraschenderweise auch eine starke selektive herbizide Wirkung gegen Ungräser, z.B. Ackerfuchsschwanz. Die Selektivität ist so ausgeprugt, daß auch bei höheren Aufwandmengen Dikotyle allenfalls geringfügig geschädigt werden. Selbst in einigen Kulturen von monokotylen Nutzpflanzen, z.B. Reis, Gerste, Hafer, Weizen, können mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen Ungräser bekämpft werden.
  • Die neuen Mittel eignen sich für die Anwendung im Vorauflauf - wie auch im Nachauflaufverfahren, wobei die Aufwandmenge 0,1 bis 3 kg, vorzugsweise 0,3 bis 1,5 kg/ha beträgt.
  • Für die Anwendung werden die Verbindungen der Formel I in an sich bekannter Weise mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu gebräuchlichen Formulierungen verarbeitet, z.B. zu Konzentraten, wie Emulsionskonzentraten oder Suspensionspulvern, bei denen der Wirkstoffgehalt zwischen etwa 10 und 95 Gewichtsprozent liegt, oder zu Stäuben, Granulaten, Lösungen, die unmittelbar angewendet werden können und zwischen etwa 0,01 und 20 Gewichtsprozent Wirkstoff enthalten.
  • Die Konzentrate werden mit Wasser auf die gewünschte Anwendungskonzentration, im allgemeinen etwa 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, verdünnt.
  • Formulierungsbeispiele 1. Suspensionspulver 25 Gew.-% Wirkstoff gemäß der Er-findung 55 Gew.-% Kaolin 10 Gew. - kolloidale Kieselsäure 9 Gew.-% Calciumligninsulfonat (Dispergiermittel) 1 Gew. -% Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat (Netzmittel) Die Bestandteile werden vermahlen und das Mittel wird für die Anwendung in Wasser so suspendiert, daß eine Wirkstoffkonzentration von etwa 0,01 bis 3 % erhalten wird.
  • 2. Stäubemittel 1 Gew. -, 2-[4-(4-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propanol 98 Gew.-% Talkum 1 Gew. -% Methylcellulose Die Bestandteile werden zur Herstellung des Stäubemittels homogen vermahlen.
  • 3. Emulsionskonzentrat 20 Gew.-% 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propanol 70 Gew.-% flüssiges Lösungsmittelgemisch aus hochsiedenden aromatischen Kohlenwasserstoffen (Shellsol A) 6,5 Gew.-% Tensiofix AS (Emulgator) 3,5 Gew.-% Tensiofix DS (Emulgator) Aus den Bestandteilen wird in üblicher Weise ein Emulsionskonzentrat bereitet.
  • In den nachstehenden Herstellungsbeispielen wird die Herstellung einiger charakteristischer neuer Verbindungen der Formel I beschrieben.
  • Herstellungsbeispiele 1. Man löst 2 3 g Natrium in 100 ml absolutem Äthanol, trägt 26,9 g 4-(2,4-Dichlorphenoxymethyl)-phenol ein, tropft 9,45 g 2-Chlor-propanol hinzu und kocht das Gemisch 12 Stunden. Es wird eingedampft, der Rückstand mit Wasser versetzt und die wässerige Lösung mit Äther extrahiert. Die Ätherlösung wird gewaschen, Uber Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Man erhält 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propanol vom Fp. 34 - 35°C; Ausbeute 70 % d.Th..
  • 2. Man schmilzt ein Gemisch aus 2,67 g 2-[4-(Chlorphenoxy)-phenoxy3-propanol und 1,53 g p-Chlorphenylisocyanat, versetzt mit einigen Tropfen Pyridin und läBt über Nacht stehen. Das erhaltene N-(4-Chlor phenyl )-0-t2-t 4- (4-ch1orphenoxy)-phenoxyJ-propyl -carbamat wird mit Hexan verrieben, abgesaugt und an Kieselgel chromatographiert.
  • (Elutionsmittel: Chloroform); Fp. 75 - 760C; Ausbeute 90 % d.Th..

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel worin n die Zahlen 0 oder 1, R1 ein Halogenatom, R2 das Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, R3 das Wasserstoffatom oder eine der Gruppen -CO-R4 oder -CO-NwR, R4 das Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R5 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Phenylrest oder einen halogensubstituierten Phenylrest bedeutet.
  2. 2. Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Ungräsern.
  3. Verbindungen der Formel worin n die Zahlen 0 oder 1, R1 ein Halogenatom, R2 ein Halogenatom, oder, soweit R3 nicht für Wasserstoff steht, außerdem Wasserstoff, R3 das Wasserstoffatom oder eine der Gruppen -CO-R4 oder -CO-NH R5, R4 das Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R5 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Phenylrest oder einen halogensubstituierten Phenylrest bedeutet.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu gebräuchlichen Formulielmngen, insbesondere zu Suspensionspulvern, Stäuben, Emul sionskonzentraten, Granulaten, Sprays oder Lösungen, verarbeitet.
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