DE2633651A1 - BIS BIGUANIDO COMPOUNDS AND ORAL AND / OR DENTAL CARE PRODUCTS CONTAINING THE SAME - Google Patents
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DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIL ^ 6. JuIl 1976DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIL ^ JULY 6, 1976
ALFRED HOEPPENERALFRED HOEPPENER
DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFF DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFF
DR. JUR. HANS CHR. BEILDR. JUR. HANS CHR. AX
623 FRANKFURTAM MAIN-HOCHS?623 FRANKFURTAM MAIN-HOCHS?
Unsere Nr. 20 6l4Our No. 20 6l4
The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.
Bis-biguanido-Verbindungen und dieselben enthaltende Mund- und/ oder Zahnpflegemittel Bis-biguanido compounds and oral and / or dental care products containing the same
Die Erfindung betrifft neue Bis-biguanido-Verbindungen und dieselben enthaltende Mund- und/oder Zahnpflegemittel, d.h. oral anzuwendende Mittel, die bei ihrer normalen Verwendung während einer gewissen Zeit und in solcher Weise in der Mundhöhle verbleiben, daß sie praktisch alle Zahnoberflächen berühren, aber nicht absichtlich eingenommen werden. Solche Mittel/ßind beispielsweise Zahnputzmittel, Mundspülmittel, Prophylaxepasten und Lösungen zur örtlichen Anwendung (topische Lösungen). Die neuen Bis-biguanido-Verbindungen inhibieren die Bildung bzw. Entwicklung von Plaque und Karies.The invention relates to new bis-biguanido compounds and the same Containing oral and / or dental care products, i.e. products to be used orally which, in their normal use during a certain Remain in the oral cavity for time and in such a way that it touches virtually all tooth surfaces, but not on purpose be taken. Such agents are, for example, dentifrices, Mouthwashes, prophylactic pastes and solutions for topical use (topical solutions). The new bis-biguanido compounds inhibit the formation or development of plaque and caries.
Es ist bekannt, daß sich die antxbakteriellen Bis-biguanide, wie Chlorhexidin, l,6-Bis(N -p-ehlorphenyl-N -biguanido)-hexan, als Antiplaque-Wirkstoffe eignen, aber eine ausgepräte Verfleckung der Zähne verursachen können. In der BE-PS -801 703 ist die Verwendung unlöslicher Salze von Bis-biguaniden in Mund- und/oder Zahnpflegemitteln zur Verminderung des Problems der Zahnverflekkung vorgeschlagen. In der BE-PS 8II 87S und der deutschen Patentanmeldung P 25 34 887.2 -70980 77 1159It is known that the anti-bacterial bis-biguanide, such as Chlorhexidine, 1,6-bis (N -p-chlorophenyl-N-biguanido) -hexane, as Antiplaque agents are suitable, but can cause pronounced staining of the teeth. In BE-PS -801 703 is the use insoluble salts of bis-biguanides in oral and / or dental care products to reduce the problem of staining teeth suggested. In BE-PS 8II 87S and the German patent application P 25 34 887.2 -70 980 77 1159
ist die Verwendung von Metallionen-Chelatbildnern, wie Aminosäuren, Aminopolycarboxylaten und Hydroxypyronen zusammen mit den Bis-biguaniden zur Verminderung der Zahnverfleckung beschrieben. In der deutschen Anmeldung P 26 27 5^8.9 sind bestimmte Bis-biguanide beschrieben, deren Alkylen-Brücken 1 bis U C-Atome anstelle von 6 C-Atomen enthalten, und die eine erheblich geringere Fleckenbildungstendenz als Chlorhexidin haben,describes the use of metal ion chelating agents such as amino acids, aminopolycarboxylates and hydroxypyrones along with the bis-biguanides to reduce tooth staining. In the German application P 26 27 5 ^ 8.9 certain bis-biguanides are described whose alkylene bridges contain 1 to U carbon atoms instead of 6 carbon atoms, and which have a significantly lower tendency to stain than chlorhexidine,
Es wurde gefunden, daß bestimmte neue Bis-biguanidverbindungen, deren Alkylen-Brückengruppe 1 bis 4 C-Atome enthält und deren endständige Stickstoffatome Trifluormethylphenylgruppen tragen, eine hervorragende Antiplaque-Wirkung und eine sehr geringe Tendenz zur Verfleckung der Zähne haben.It has been found that certain new bis-biguanide compounds, whose alkylene bridging group contains 1 to 4 carbon atoms and whose terminal nitrogen atoms carry trifluoromethylphenyl groups, an excellent anti-plaque effect and a very low one Have a tendency to stain teeth.
Die neuen erfindungsgemäßen Bis-biguanid-Verbindungen besitzen die allgemeine FormelThe new bis-biguanide compounds according to the invention have the general formula
R NH NH R2 R2 1 NH NH R' (X) -N-C-NH-C - N-(CH-) -N - C-NH-C - N-R NH NH R 2 R 2 1 NH NH R '(X) -NC-NH-C - N- (CH-) -N - C-NH-C - N-
Z Δ Ti Z Δ Ti
in welcher η eine Zahl von 1 bis einschließlich 4, vorzugsweise 2 bis einschließlich 4, bedeutet, X und Xf je einen Alkylenrest darstellen, der 1 bis 3 C-Atome enthält, ζ und zT jeweils entweder Null oder Eins sind, R und R1 jeweils entweder Wasserstoffatome9 Alkylreste mit 1 bis etwa 12 C-Atomen oder Aralkylreste mit 7 bis etwa 12 C-Atomen bedeuten und R„ und R ' jeweils Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 2 C-Atomen sind.in which η is a number from 1 to 4 inclusive, preferably 2 to 4 inclusive, X and X f each represent an alkylene radical containing 1 to 3 carbon atoms, ζ and z T are each either zero or one, R and R 1 each represent either hydrogen atoms, 9 alkyl radicals with 1 to about 12 carbon atoms or aralkyl radicals with 7 to about 12 carbon atoms, and R "and R 'are each hydrogen atoms or alkyl radicals with 1 to 2 carbon atoms.
Bevorzugt ist die Verbindung, in welcher ζ und z1 jeweilsPreferred is the compound in which ζ and z 1 each
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2633G512633G51
Null sind, η zwei ist und R, R1, R und R ' Wasserstoffatome bedeuten. Vorzugsweise steht die Trifluormethylgruppe in metaStellung, doch sind hier auch die entsprechenden ortho- und para-Isomeren geeignet.Are zero, η is two and R, R 1 , R and R 'are hydrogen atoms. The trifluoromethyl group is preferably in the meta position, but the corresponding ortho and para isomers are also suitable here.
Die pharmakologisch zulässigen bzw. pharmazeutisch annehmbaren Salze der obigen Verbindungen sind besonders zweckmässig. Die wasserlösliehen Salze, insbesondere die Dihydrochloride Digluconat- und Diacetatsalze, sind besonders vorteilhaft, weil sie die Bildung von Mitteln bzw. Zubereitungen als klare Lösungen ermöglichen. Im Gegensatz.zu Chlorhexidin, dessen Dihydrochlorid in Wasser unlöslich ist, sind die HydrochlorideThe pharmacologically acceptable or pharmaceutically acceptable ones Salts of the above compounds are particularly useful. The water-soluble salts, especially the dihydrochloride digluconate and diacetate salts, are particularly advantageous because they enable the formation of compositions as clear solutions enable. In contrast to chlorhexidine, the dihydrochloride of which is insoluble in water, the hydrochlorides are
von erfindungsgemässen Verbindungen wasserlöslich. Das Hydroder water-soluble of compounds according to the invention. The hydroder
chloridsalz entsteht typischerweise be-ilHersteilung von Chlorhexidin und von erfindungsgemässen Verbindungen zwangsläufig.The chloride salt is typically formed from the production of chlorhexidine and of compounds according to the invention inevitably.
Im vorliegenden Zusammenhang gelten Salze dann als wasserlöslich, wenn sie bei 25°C in 1
als etwa 0,04 Gew.% zeigen.In the present context, salts are considered water-soluble if they are in 1
as about 0.04 wt%.
lieh, wenn sie bei 25 C in Wasser eine Löslichkeit von mehrlent, if they had a solubility of more than 25 C in water
Beispiele für Bis-biguanide gemäss der erfindungsgemässen Definition sind die folgendenExamples of bis-biguanides according to the definition according to the invention are the following
Bis (N -m-trifluormethylphenyl-N -biguanido)-methan l,2-Bis(N -m-trifluormethylphenyl-N -biguanido)-äthan, l,4-Bis(N -m-trifluormethylphenyl-N -biguanido)-butan, l,2-Bis(N -m-trifluormethylbenzyl-N -biguanido)-äthan, 1,2-Bis(N -p-trifluormethylphenyl-N -biguanido)-äthan, l,2-Bis(N -o-trifluormethylphenyl-N -biguanido)-äthan,Bis (N -m-trifluoromethylphenyl-N-biguanido) methane 1,2-bis (N -m-trifluoromethylphenyl-N-biguanido) -ethane, 1,4-bis (N -m-trifluoromethylphenyl-N-biguanido) -butane, l, 2-bis (N -m-trifluoromethylbenzyl-N-biguanido) ethane, 1,2-bis (N -p-trifluoromethylphenyl-N-biguanido) -ethane, l, 2-bis (N -o-trifluoromethylphenyl-N-biguanido) -ethane,
1 ,.2-Bis (N -m-trifluormethylphenyl-N -hexyl-N -biguanido) -äthan,1, .2-bis (N -m-trifluoromethylphenyl-N -hexyl-N-biguanido) ethane,
1,2-Bis(N -m-trifluormethylphenyl-N -2-phenäthyl-N -biguanido)-äthan, 1,2-bis (N -m-trifluoromethylphenyl-N -2-phenethyl-N-biguanido) ethane,
1,2-Bis(N5-m-trifluormethylphenyl-N1-äthyl-N1-biguanido)-äthan, 1,4-Bis(N5-m-trifluormethylphenyl-N5-äthyl-N1-methyl-N1-1,2-bis (N 5 -m-trifluoromethylphenyl-N 1 -ethyl-N 1 -biguanido) -ethane, 1,4-bis (N 5 -m-trifluoromethylphenyl-N 5 -ethyl-N 1 -methyl-N 1 -
1,2-Bis(N5-m-trifluormethyl-N5-methyl-N1-äthyl-N1-biguanido)-1,2-bis (N 5 -m-trifluoromethyl-N 5 -methyl-N 1 -ethyl-N 1 -biguanido) -
biguanido)-butan,biguanido) -butane,
•m-trif:
äthan,• m-trif:
ethane,
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sowie die wasserlöslichen Salze dieser Verbindungen, z.B. die Digluconat-, Dihydrochlorid- und Diacetatsalze. l,2-Bis(N m-trifluormethylphenyl-N -biguanido)-äthan sowie die Dihydrochlorid-, Diacetat- oder Digluconatsalze hiervon werden am meisten bevorzugt.as well as the water-soluble salts of these compounds, e.g., the digluconate, dihydrochloride and diacetate salts. 1,2-bis (N m -trifluoromethylphenyl-N -biguanido) ethane and the dihydrochloride, diacetate or digluconate salts thereof are on most preferred.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, dass man das Aethylen- oder Methylendiamindihydrochlorid (oder ein in entsprechender Weise N,N1-substituiertes Aethylen- oder Methylendiaminffiydrochlorid) mit Natriumdicyanamid, um beispielsweise ein Bis (N -cyan-N -guanicSo) -äthan zu bilden, das dann mit dem Hydrochlorid des gewünschten m-Trifluormethylphenylamin zur gewünschten Bis-biguanid-Verbindung in Form ihres Hydrochloridsalzes umgesetzt wird. Diese allgemeine Herstellungsmethode für Bis-biguanide ist als solche bekannt, siehe z.B. Warner et al, J. Pharm. Sei. 6>_2 No. 7, 1189-91 (1973) und Rose et al, J. Chem. Soc. 4422 (1956).The compounds according to the invention can be prepared by reacting the ethylene or methylenediamine dihydrochloride (or a correspondingly N, N 1 -substituted ethylene or methylenediamine hydrochloride) with sodium dicyanamide, for example a bis (N -cyano-N -guanicSo) -ethane to form, which is then reacted with the hydrochloride of the desired m-trifluoromethylphenylamine to give the desired bis-biguanide compound in the form of its hydrochloride salt. This general production method for bis-biguanides is known as such, see, for example, Warner et al, J. Pharm. Sci. 6> _2 No. 7, 1189-91 (1973) and Rose et al, J. Chem. Soc. 4422 (1956).
Die neuen Bis-biguanid-Antiplaquewirkstoffe gemäss der Erfindung werden für die Mundhygiene in Form von Mund- und/oder Zahnpflegemitteln ("Oral-Zubereitungen") verwendet, die - bescgen auf das Gewicht- etwa 0,01% bis etwa 2,5% (vorzugsweise etwa 0,05% bis etwa 1,2% und insbesondere etwa 0,1% bis etwa 0,8%) Bis-biguanid-Antiplaque-Wirkstoff und als restlichen Anteil einen zur Verwendung in der Mundhöhle geeigneten Träger enthalten. Alle im folgenden angegebenen Prozentwerte sind, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht bezogen. Je nach der Zusammensetzung bzw. der Art des Mittels können auch geringere oder grössere Anteile verwendet werden. Im allgemeinen ist es lediglich erforderlich, dass eine wirksame Menge Bis-biguanid-Verbindung im Mund vorhanden ist, welche für die Antiplaque- und/oder Antikaries-Wirksamkeit ausreicht. Allgemein werden Mengen von 0,001 g oder mehr an Bis-biguanid pro Anwendung als für die Plaquebekämpfung wirksame Mengen angesehen.The new bis-biguanide anti-plaque active ingredients according to the invention are used for oral hygiene in the form of oral and / or dental care products ("oral preparations") which - bescgen by weight - about 0.01% to about 2.5% (preferably about 0.05% to about 1.2%, and more preferably about 0.1% to about 0.8%) bis-biguanide antiplaque active ingredient and the remaining part a carrier suitable for use in the oral cavity contain. Unless otherwise stated, all percentages given below are based on weight. Depending on the composition or the type of agent, smaller or larger proportions can also be used. In general all that is required is that there be an effective amount of bis-biguanide compound in the mouth, which is sufficient for the anti-plaque and / or anti-caries effectiveness. Generally, amounts of 0.001 g or more of bis-biguanide will be used per application as effective plaque control amounts viewed.
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Der pH-Wert erfindungsgemässer Mittel wird vorzugsweise im Bereich von etwa 4,5 bis etwa 9,5 gehalten. Bei Werten unter etwa 4,5 kann der Zahnschmelz geschädigt v/erden. Werte von über 9,5 erzeugen eine kosmetisch unerwünschte Alkalinität und können zu Reizungen der Weichgewebe des Mundes führen.The pH value of the agents according to the invention is preferably im Held in the range from about 4.5 to about 9.5. At values below about 4.5, the enamel can be damaged. Values of Above 9.5 creates a cosmetically undesirable alkalinity and can irritate the soft tissues of the mouth.
Wie oben erv/ähnt, enthaltenAs mentioned above, included
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die erfindungsgeitiässen Mittel die oben beschriebenen Bis-biguanid-Antiplaque-Wirkstoffe und einen zur Verwendung in der Mundhöhle geeigneten Träger. Der Träger kann Xiasser oder ein organisches Lösungsmittel, wie Alkohol, sein. Vorzugsweise ist die Trägerkomponente des Mund- und/oder Zahn-Pflegemittels eine übliche Zahnpaste, Mundspülzubereitung, Kaugummimasse oder dergleichen.the means according to the invention are those described above Bis-biguanide anti-plaque agents and one for use suitable carrier in the oral cavity. The carrier can be water or an organic solvent such as alcohol. Preferably if the carrier component of the oral and / or dental care product is a common toothpaste, mouthwash preparation, Chewing gum paste or the like.
Zahnpflege- bzw. Zahnputzmittel enthalten ein schleifend bzw. scheuernd wirkendes Poliermittel und normalerweise auch Schaumbildner, Geschmackstoff und Süssmittel. Zahnpasten enthalten ausserdem meist Feuchthaltemittel, Bindemittel und Wasser. Erfindungsgemässe Zahnpflege- bzw. Zahnputzmittel können zusätzlich zum Bis-biguanid-Antiplaque-Wirkstoff etwa 0,5 % bis etwa 95 % Schleif- bzw. Scheuermittel enthalten.Dental care products or dentifrices contain an abrasive or abrasive polishing agent and usually also a foaming agent, Flavor and sweetener. Toothpastes also usually contain humectants, binders and water. Dental care products or dentifrices according to the invention can additionally contain about 0.5% to about 95% abrasives or abrasives to the bis-biguanide antiplaque active ingredient.
Für solche Zahnputzmittel können alle schleifend bzw. scheuernd wirkenden Poliermittel verwendet werden, die das Dentin nicht übermässig abschleifen. Hierzu gehören beispielsweise Calciumcarbonat, Dicalciumorthophosphat-dihydrat, Calciumpyrophosphat, Calciumpolymetaphosphat und unlöslichesNatriumpolymetaphosphat. Vorzugsweise werden Schleif- bzw. Scheuermittel verwendet, die mit dem Bis-biguanid hochgradig kompatibel sind. Hierzu gehören beispielsweise Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Formaldehyd, wie sie in der US-PS 3'070'510 beschrieben sind, Silica-Xerogele, wie sie in der US-PS 3'538'230 beschrieben sind, mit Fluorwasserstoffsäure behandelte amorphe Siliciumdioxide, wie sie in der US-PS 3'862'307 beschrieben sind, und mineralische Schleif- bzw. Scheuermittel, die mit kationischen Polymeren beschichtet sind, wie dies in der DT-OS 2 522 046 . beschrieben ist. Die Teilchengrössen bzw. Teilchendurchmesser der Schleif- bzw. Scheuermittel liegen meist zwischen etwa 0,1 und etwa 20 Mikron.For such dentifrices, all abrasive or abrasive polishing agents can be used that the dentin does not Abrasive excessively. These include, for example, calcium carbonate, dicalcium orthophosphate dihydrate, calcium pyrophosphate, Calcium polymetaphosphate and insoluble sodium polymetaphosphate. Preferably, abrasives or abrasives are used which are highly compatible with the bis-biguanide. These include For example, condensation products of urea and formaldehyde, as described in US Pat. No. 3,070,510, silica xerogels, as described in US Pat. No. 3,538,230, with Hydrofluoric acid treated amorphous silicas, such as those described in US Pat. No. 3,862,307, and mineral ones Abrasives or abrasives coated with cationic polymers, as described in DT-OS 2 522 046. described is. The particle sizes or particle diameters of the abrasives or abrasives are mostly between about 0.1 and about 20 Micron.
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2.6335512.633551
Der Gesamtanteil an Schleif- bzw. Scheuermittel kann in den als Zahnputzmittel geeigneten erfindungsgemässen Zubereitungen etwa 0,5 bis 95 % des Gewichtes des Zahnputzmittels betragen. Bei Zahnpasten beträgt der Anteil an Schleif- bzw. Scheuermittel vorzugsweise etwa 6 bis etwa 60 %, bei Zahnpulver etwa 20 bis etwa 95 %.The total proportion of abrasive or scouring agents in the preparations according to the invention suitable as dentifrices can be approximately 0.5 to 95% of the weight of the dentifrice. In the case of toothpastes, the amount of abrasive or scouring agent is preferably about 6 to about 60%, with tooth powder about 20 to about 95%.
Zahnpflege- bzw. Zahnputzmittel enthalten meist auch oberflächenaktive Mittel bzw. Tenside (auch als Schaumbildner bezeichnet).Dental care products or dentifrices usually also contain surface-active agents Agents or surfactants (also known as foaming agents).
Geeignete Tenside sollen verhältnismässig stabil sein, in einem breiten pH-Bereich schaumbildend wirken und nicht mit der Bisbiguanid-Verbindung reagieren. Es können nicht-seifenartige/ nicht-ionische, kationische, zwitterionische und amphotere organische synthetische Tenside bzw. Detergentien verwendet werden. Suitable surfactants should be relatively stable, have a foam-forming effect in a broad pH range and not with the bisbiguanide compound react. It can be non-soap / non-ionic, cationic, zwitterionic and amphoteric organic synthetic surfactants or detergents are used.
Für erfindungsgemässe Mund- und/oder Zahnpflegemittel geeignete nicht-ionische synthetische Detergentien können allgemein als Verbindungen definiert werden, die durch Kondensation von Alkylenoxidgruppen (hydrophiles Verhalten) mit organischen hydrophoben Verbindungen, die eine aliphatische oder alkylaromatische Verbindung sein kann, erhältlich sind. Die Länge der mit einer gegebenen hydrophoben Gruppe kondensierten hydrophilen Gruppe, d. h. des Polyoxyalkylenrestes, kann ohne Schwierigkeiten so gewählt werden, dass eine wasserlösliche Verbindung mit dem gewünschten Eigenschaftsausgleich der hydrophilen und hydrophoben Anteile entsteht.Suitable for oral and / or dental care products according to the invention nonionic synthetic detergents can be broadly defined as compounds formed by condensation of alkylene oxide groups (hydrophilic behavior) with organic hydrophobic compounds that are aliphatic or alkyl aromatic Connection can be available. The length of the hydrophilic group condensed with a given hydrophobic group, d. H. of the polyoxyalkylene radical, can be selected without difficulty so that a water-soluble compound with the desired A balance of properties between the hydrophilic and hydrophobic components is created.
Beispielsweise ist eine bekannte Gruppe von nicht-ionischen synthetischen Detergentien technisch unter der Handelsbezeichnung "Pluronic" erhältlich. Diese Verbindungen werden durch Kondensieren von Aethylenoxid mit einer hydrophoben Base hergestellt, die durch Kondensation von Propylenoxid mit Propylenglycol ge-For example, a well-known group of non-ionic is synthetic Detergents are commercially available under the trade name "Pluronic". These compounds are made by condensing made of ethylene oxide with a hydrophobic base, generated by the condensation of propylene oxide with propylene glycol
709807/1153 .709807/1153.
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bildet wird. Der hydrophobe und natürlich wasserunlösliche Teil des Moleküls hat ein Molekulargewicht von etwa 1500 bis etwa 1800. Die Zufügung von Polyoxyäthylengruppen zu diesem hydrophoben Teil wirkt in Richtung auf erhöhte Wasserlöslichkeit des Gesamtmoleküls und der flüssige Charakter der Produkte bleibt erhalten, bis der Polyoxyäthylenanteil etwa 50 % des Gesamtgewichtes des Kondensates ausmacht.forms is. The hydrophobic and naturally water-insoluble part of the molecule has a molecular weight of about 1500 to around 1800. The addition of polyoxyethylene groups to this hydrophobic part works towards increased water solubility of the total molecule and the liquid character of the products is retained until the polyoxyethylene content is about 50% of the The total weight of the condensate.
Andere geeignete nicht-ionische synthetische Detergentien sind unter anderen:Other suitable non-ionic synthetic detergents include:
1. Polyäthylenoxidkondensate von Alkylphenolen, z. B. die Kondensate aus Alkylphenolen, die eine Alkylgruppe mit etwa 6 bis 12 C-Atomen in gerader oder verzv/eigter Kette enthalten, und Aethylenoxid in Anteilen von 10 bis 60 Mol Aethylenoxid pro Mol Alky!phenol. Der Alkylsubstituent solcher Verbindungen kann z. B. von polymerisiertem Propylen, Diisobutylen, Octan oder Nonan abgeleitet sein.1. Polyethylene oxide condensates of alkyl phenols, e.g. B. the condensates from alkylphenols that contain an alkyl group with about 6 to 12 carbon atoms in a straight or twisted chain, and ethylene oxide in proportions of 10 to 60 moles of ethylene oxide per mole of alky! phenol. The alkyl substituent of such compounds can e.g. B. derived from polymerized propylene, diisobutylene, octane or nonane.
2. Produkte der Kondensation von Aethylenoxid mit den Produkten der Umsetzung von Propylenoxid und Aethylendiamin, d. h. Stoffen, die in ihrer Zusammensetzung je nach der gewünschten Eigenschaftsbilanz der hydrophoben und hydrophilen Anteile verändert werden können. Beispielsweise sind Verbindungen aus etwa 40 bis etwa 80 Gew.% Polyoxyäthylen geeignet, die ein Molekulargewicht von etwa 5000 bis etwa 11 000 aufweisen und durch Umsetzung der Aethylenoxidgruppen mit einer hydrophoben Base entstehen, die das Produkt der Umsetzung von Aethylendiamin mit überschüssigem Propylenoxid ist und ein Molekulargewicht in der Grössenordnung von 2500 bis 3000 besitzt.2. Products of the condensation of ethylene oxide with the products of the reaction of propylene oxide and ethylene diamine, d. H. Substances whose composition depends on the desired property balance of the hydrophobic and hydrophilic components can be changed. For example, compounds of about 40 to about 80% by weight of polyoxyethylene are suitable, which have a molecular weight of about 5000 to about 11,000 and by reacting the ethylene oxide groups with a hydrophobic base is formed, which is the product of the reaction of ethylenediamine with excess propylene oxide and a molecular weight on the order of 2500 to 3000 owns.
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3. Das Kondensationsprodukt von aliphatischen Alkoholen, die 8 bis 18 C-Atome in gerader oder verzweigter Kette enthalten, mit Aethylenoxid, z. B. einem Kokosnussalkohol/Aethylenoxid-Kondensat, das 10 bis 30 Mol Aethylenoxid pro Mol Kokosnussalkohol enthält, wobei die Kokosnussalkoholfraktion 10 bis 14 C-Atome enthält.3. The condensation product of aliphatic alcohols containing 8 to 18 carbon atoms in a straight or branched chain, with ethylene oxide, e.g. B. a coconut alcohol / ethylene oxide condensate, which contains 10 to 30 moles of ethylene oxide per mole of coconut alcohol, the coconut alcohol fraction Contains 10 to 14 carbon atoms.
4. Langkettige tertiäre Aminoxide der Formel4. Long chain tertiary amine oxides of the formula
R3R4R5N > OR 3 R 4 R 5 N > O
in welcher R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Monohydroxyalkylrest von etwa 8 bis etwa 18 C-Atomen mit Null bis etwa zehn Aethylenoxidgruppen und Null bis 1 Glycerylgruppen und R. und R jeweils 1 bis etwa 3 C-Atome und Null bis etwa 1 Hydroxygruppen enthalten, z. B. Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Hydroxyäthyl- oder Hydroxypropylreste. Der Pfeil in der Formel ist die übliche Darstellung einer semipolaren Bindung. Beispiele von zur Verwendung für die Erfindung geeigneten Aminoxiden sind unter anderen: Dimethyldodecylaminoxid, Oleyldi(2-hydroxyäthyl)-aminoxid, Dimethyloctylaminoxid, Dirnethyldecylaminoxid, Dimethyltetradecylaminoxid, 3,6,9-Trioxaheptadecyldiäthylaminoxid, Di(2-hydroxyäthyl)-tetradecylaminoxid, 2-Dodecoxyäthyldimethylaminoxid, 3-Dodecoxy-2-hydroxypropyl-di(3-hydroxypropyl)-aminoxid, Dimethylhexadecylaminoxid.in which R is an alkyl, alkenyl or monohydroxyalkyl radical from about 8 to about 18 carbon atoms with zero to about ten ethylene oxide groups and zero to 1 glyceryl groups and R. and R each contain 1 to about 3 carbon atoms and zero to about 1 hydroxyl groups, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, Hydroxyethyl or hydroxypropyl radicals. The arrow in the formula is the usual representation of a semi-polar bond. Examples of amine oxides suitable for use in the invention include: dimethyldodecylamine oxide, Oleyldi (2-hydroxyethyl) amine oxide, dimethyloctylamine oxide, Dimethyldecylamine oxide, dimethyltetradecylamine oxide, 3,6,9-trioxaheptadecyl diethylamine oxide, di (2-hydroxyethyl) tetradecylamine oxide, 2-dodecoxyethyldimethylamine oxide, 3-dodecoxy-2-hydroxypropyl-di (3-hydroxypropyl) -amine oxide, Dimethylhexadecylamine oxide.
5. Langkettige tertiäre Phosphinoxide der Formel5. Long chain tertiary phosphine oxides of the formula
in welcher Rr einen Alkyl-, Alkenyl- oder Monohydroxyalkylrest mit 8 bis 18 C-Atomen Kettenlänge, Null bis etwa 10 Aethylenoxidgruppen und Null bis 1 Glycerylgruppen und R7 und R0 jeweils Alkyl- oder Monohydroxyalkylgruppen sind,in which R r is an alkyl, alkenyl or monohydroxyalkyl radical with 8 to 18 carbon atoms chain length, zero to about 10 ethylene oxide groups and zero to 1 glyceryl groups and R 7 and R 0 are each alkyl or monohydroxyalkyl groups,
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die 1 bis 3 C-Atome enthalten. Der Pfeil bedeutet wiederum eine semipolare Bindung. Beispiele geeigneter Phosphinoxide sind unter anderen: Dodecyldimethylphosphinoxid, Tetradecyldimethylphosphinoxid, Tetradecylmethyläthylphosphinoxid, 3,6,9-Trioxaoctadecyldimethylphosphinoxid, Cetyldimethylphosphinoxid, 3-Dodecoxy-2-hydroxypropyl-di(2-hydroxyäthyl)-phosphinoxid, Stearyldimethylphosphinoxid, Cetyläthylpropylphosphinoxid, Oleyldiäthylphosphinoxid, Dodecyldiäthylphosphinoxid, Tetradecyldiäthylphosphinoxid, Dodecyldipropylphosphinoxid, Dodecyl-di(hydroxymethyl)-phosphinoxid, Dodecyl-di(2-hydroxyäthyl)-phosphinoxid, Tetradecylmethyl-2-hydroxypropyl-phosphinoxid, Oleyldimethyl-phosphinoxid, 2-Hydroxydodecyldimethyl-phosphinoxid.which contain 1 to 3 carbon atoms. The arrow again means a semi-polar bond. Examples of suitable phosphine oxides are among others: dodecyldimethylphosphine oxide, tetradecyldimethylphosphine oxide, Tetradecylmethylethylphosphine oxide, 3,6,9-trioxaoctadecyldimethylphosphine oxide, cetyldimethylphosphine oxide, 3-dodecoxy-2-hydroxypropyl-di (2-hydroxyethyl) -phosphine oxide, Stearyldimethylphosphine oxide, cetylethylpropylphosphine oxide, oleyldiethylphosphine oxide, dodecyldiethylphosphine oxide, Tetradecyl diethyl phosphine oxide, dodecyl dipropyl phosphine oxide, dodecyl di (hydroxymethyl) phosphine oxide, Dodecyl-di (2-hydroxyethyl) -phosphine oxide, tetradecylmethyl-2-hydroxypropyl-phosphine oxide, Oleyl dimethyl phosphine oxide, 2-hydroxydodecyl dimethyl phosphine oxide.
6. Langkettige Dialkylsulfoxide, die einen kurzkettigen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis etwa 3 C-Atomen (meist Methyl) und eine lange hydrophobe Kette enthalten, die ein Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl- oder Ketoalkylrest mit etwa 8 bis etwa 20 C-Atomen, Null bis etwa 10 Aethylenoxidgruppen und Null bis 1 Glycerylgruppen sind. Beispiele solcher Verbindungen sind unter anderen: Octadecylmethylsulfoxid, 2-Ketotridecylmethylsulfoxid, 3,6,9-Trioxaoctadeyl-2-hydroxyäthylsulfoxid, Dodecylmethylsulfoxid, Oleyl-3-hydroxypropylsulfoxid, Tetradecylmethylsulfoxid, 3-Methoxytridecylmethylsulfoxid, 3-Hydroxytridecylmethylsulfoxid, 3-Hydroxy-4-dodecoxybutylmethylsulfoxid. 6. Long-chain dialkyl sulfoxides, which contain a short-chain alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to about 3 carbon atoms (mostly methyl) and a long hydrophobic chain that contain a Alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or ketoalkyl radical with about 8 to about 20 carbon atoms, zero to about 10 ethylene oxide groups and zero to 1 are glyceryl groups. Examples of such compounds include: Octadecyl methyl sulfoxide, 2-ketotridecylmethyl sulfoxide, 3,6,9-trioxaoctadeyl-2-hydroxyethyl sulfoxide, Dodecyl methyl sulfoxide, oleyl 3-hydroxypropyl sulfoxide, Tetradecyl methyl sulfoxide, 3-methoxytridecyl methyl sulfoxide, 3-hydroxytridecylmethyl sulfoxide, 3-hydroxy-4-dodecoxybutylmethyl sulfoxide.
Für erfindungsgemässe Mund- und/oder Zahnpflegemittel geeignete zwitterionische synthetische Detergentien können allgemein als Derivate aliphatischer quaternärer Ammonium-, Phosphonium- und Sulfoniumverbindungen beschrieben werden, deren aliphatische Reste gerade oder verzweigte Ketten aufweisen, wobei eine der aliphatischen Gruppen etwa 8 bis 18 C-Atome und eine andere eine anionische, wasserlöslich machende Gruppe enthält, z. B. eine Carboxy-, Sulfonat-, Sulfat-, Phosphat- oder Phosphonat-Suitable for oral and / or dental care products according to the invention Zwitterionic synthetic detergents can generally be used as derivatives of aliphatic quaternary ammonium, phosphonium and Sulfonium compounds are described whose aliphatic radicals have straight or branched chains, one of the aliphatic groups containing about 8 to 18 carbon atoms and another an anionic, water-solubilizing group, e.g. B. a carboxy, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate
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gruppe. Diese Verbindungen können der folgenden Formel entsprechen :group. These compounds can correspond to the following formula :
I / ι \I / ι \
Rg - Yv ; R g - Y v;
in welcher R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkylrest mit etwa 8 bis etwa 18 C-Atomen, Null bis etwa 10 Aethylenoxidgruppen und Null bis 1 Glycerylgruppen bedeutet, Y das Stickstoff-, Phosphor- oder Schwefelatom ist, R,Q eine Alkyl- oder Monohydroxyalkylgruppe mit 1 bis etwa 3 C-Atomen und χ gleich Eins ist, wenn Y das Schwefelatom darstellt, und gleich Zwei ist, wenn Y ein Stickstoff- oder Phosphoratom bedeutet, R11 eine Alkylen- oder Hydroxyalkylengruppe mit 1 bis etwa 4 C-Atomen und Z eine Carboxylat-, Sulfonat-, Sulfat-, Phosphonat- oder Phosphatgruppe bedeutet. Spezielle Beispiele sind unter anderen die folgenden:in which R is an alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl radical with about 8 to about 18 carbon atoms, zero to about 10 ethylene oxide groups and zero to 1 glyceryl groups, Y is the nitrogen, phosphorus or sulfur atom, R, Q is an alkyl or monohydroxyalkyl group with 1 to about 3 carbon atoms and χ is equal to one when Y is the sulfur atom, and is equal to two when Y is a nitrogen or phosphorus atom, R 11 is an alkylene or hydroxyalkylene group with 1 to about 4 C- Atoms and Z is a carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphonate or phosphate group. Specific examples include the following:
4-[N, N-Di(2-hydroxyäthyl)-N-octadecylammoniumJ-butan-l-carboxylat, 5- [s-3-Hydroxypropyl-S-hexadecylsulfonium]-3-hydroxypentan-1-sulfat, 3-[p,P-Diäthyl-P-3,6,9-trioxatetradecoxy!phosphor?! -2-hydroxypropan-l-phosphat, 3-iNjN-Dipropyl-N-S-dodecoxy-2-hydroxypropylammoniumJ-propan-l-phosphonat, 3-(N,N-Dimethyl-N-hexadecylammonium)-propan-1-sulfonat, 3-(Ν,Ν-Dimethyl-N-hexadecylammonium)-2-hydroxypropan-l-sulfonat, 4- |N,N-Di(2-hydroxyäthyl)-N(2-hydroxydodecyl)-ammoniumj-butan-l-carboxylat, 3-[S-Aethyl-S(3-dodecoxy-2-hydroxypropyl)-sulfoniumj -propan-1-phosphat, 3-[ρ,Ρ-Dimethyl-P-dodecylphosphoniumJ-propan-l-phosphonat und 5-[N,N-Di(3-hydroxypropyl)-N-hexadecylammoniumJ -2-hydroxypentan-1-sulfat. 4- [N, N-di (2-hydroxyethyl) -N-octadecylammonium I-butane-1-carboxylate, 5- [s-3-hydroxypropyl-S-hexadecylsulfonium] -3-hydroxypentane-1-sulfate, 3- [p, P-diethyl-P-3,6,9-trioxatetradecoxy! Phosphorus ?! -2-hydroxypropane-l-phosphate, 3-iNjN-dipropyl-N-S-dodecoxy-2-hydroxypropylammoniumJ-propane-l-phosphonate, 3- (N, N-dimethyl-N-hexadecylammonium) -propane-1-sulfonate, 3- (Ν, Ν-dimethyl-N-hexadecylammonium) -2-hydroxypropane-l-sulfonate, 4- | N, N-di (2-hydroxyethyl) -N (2-hydroxydodecyl) ammonium j-butane-1-carboxylate, 3- [S-ethyl-S (3-dodecoxy-2-hydroxypropyl) -sulfoniumj -propane-1-phosphate, 3- [ρ, Ρ-dimethyl-P-dodecylphosphonium / propane-1-phosphonate and 5- [N, N-di (3-hydroxypropyl) -N-hexadecylammonium I -2-hydroxypentane-1-sulfate.
Für erfindungsgemässe Mund- und/oder Zahnpflegemittel geeignete kationische synthetische Detergentien können allgemein als quaternäre Ammoniumverbindungen mit einer langen Alkylkette beschrieben werden, die etwa 8 bis etwa 18 C-Atome enthält, wieCationic synthetic detergents suitable for oral and / or dental care products according to the invention can generally be used as quaternary Ammonium compounds are described with a long alkyl chain which contains about 8 to about 18 carbon atoms, such as
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Lauryltrimethylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Di-isobutylphenoxyäthyldimethylbenzylammoniumchlorid, Kokosnussalkyltrimethylammoniumnitrit, Cetylpyridiniumfluorid, usw. Besonders bevorzugt sind die in der US-PS 3'535'421 beschriebenen quaternären Ammoniumfluoride mit Detergenseigenschaften.Lauryltrimethylammonium chloride, cetylpyridinium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, Di-isobutylphenoxyethyldimethylbenzylammonium chloride, Coconut alkyltrimethylammonium nitrite, cetylpyridinium fluoride, etc. Particularly preferred are the quaternary ammonium fluorides described in US Pat. No. 3,535,421 Detergent properties.
Für die Erfindung geeignete amphotere synthetische Detergentien können allgemein als Derivate von aliphatischen, sekundären und tertiären Aminen beschrieben werden, in welchen der aromatische Rest eine gerade oder verzweigte Kette hat und in welchen einer der aliphatischen Substituenten etwa 8 bis etwa 18 C-Atome aufweist und einer eine anionische, wasserlöslich machende Gruppe enthält, z. B. die Carboxylat-, SuIfonat-, Sulfat-, Phosphat- oder Phosphonatgruppe. Beispiele entsprechend dieser Definition sind: Natrium-3-dodecylaminopropionat, Natrium-3-dodecylaminopropansulfonat, Dodecyl-beta-alanin, N^-Alkyltaurine, wie sie durch Umsetzung von Dodecylamin mit Natriumisethionat gemäss US-PS 2'658'072 erhältlich sind, N-höher-AlkylasparagLnsäuren, wie sie gemäss US-PS 2 '438' 091 erhältlich sind, sowie die unter der Handelsbezeichnung "iliranol" erhältlichen und in der US-PS 2'528'378 beschriebenen Produkte.Amphoteric synthetic detergents suitable for the invention can generally be used as derivatives of aliphatic, secondary and tertiary amines in which the aromatic radical has a straight or branched chain and in which one of the aliphatic substituents has about 8 to about 18 carbon atoms and one is anionic, water-soluble making group contains, e.g. B. the carboxylate, sulfonate, sulfate, Phosphate or phosphonate group. Examples according to this definition are: sodium 3-dodecylaminopropionate, sodium 3-dodecylaminopropanesulfonate, Dodecyl-beta-alanine, N ^ -alkyltaurine, such as are obtainable by reacting dodecylamine with sodium isethionate according to US Pat. No. 2,658,072, N-higher alkylaspartic acids, as are available according to US Pat. No. 2,438,091, as well as those available under the trade name "iliranol" and products described in U.S. Patent 2,528,378.
Zahlreiche weitere nicht-ionische, kationische, zwitterionische und amphotere synthetische Detergentien sind bekannt und können in erfindungsgemässen Mitteln bzw. Zubereitungen als Schaumbildner verwendet werden. Weitere Beispiele sind in "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers, 1972 Annual", veröffentlicht von der Allure Publishing Corporation, zu finden.Numerous other nonionic, cationic, zwitterionic and amphoteric synthetic detergents are known and can in agents or preparations according to the invention as foaming agents be used. Further examples are in "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers, 1972 Annual "published by Allure Publishing Corporation.
Der Schaumbildner kann in Anteilen von etwa 0,5 bis etwa 5,0 % des Zahnputz- bzw. Zahnpflegemittels verwendet werden.The foaming agent can be used in proportions of about 0.5 to about 5.0% of the dentifrice or dentifrice can be used.
Zahnputz- bzw. Zahnpflegemittel enthalten normalerweise auch Geschmacksstoffe. Beispiele geeigneter Geschmacksstoffe zurDentifrices and dentifrices usually also contain flavorings. Examples of suitable flavors for
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Verwendung für die vorliegenden Zahnpflege- bzw. Zahnputzmittel sind unter anderen Wintergrü nöl (Methylsalicylat), Pfefferminzöl, Sassafrasöl (synthetisch) und Anisol. Geschmacks stoffe werden meist in Anteilen von 0,01 bis 2,0 % verwendet.Use for the present dental care or dentifrice include winter green oil (methyl salicylate), Peppermint oil, sassafras oil (synthetic) and anisole. Taste substances are mostly used in proportions of 0.01 to 2.0%.
Zahnpflege- bzw. Zahnputzmittel enthalten normalerweise auch Süssmittel bzw. Süssstoffe. Für Zahnpflegemittel sind unter anderen Saccharin, Dextrose und Lävulose geeignet. Die Süssmittel werden meist in Anteilen von etwa 0,05 bis etwa 2 % verwendet.Dentifrices or dentifrices usually also contain sweeteners or sweeteners. For dentifrices are below other saccharin, dextrose and levulose are suitable. The sweeteners are usually used in proportions of about 0.05 to about 2% used.
Zahnpasten enthalten zweckmässigerweise auch Verdickungsmittel, wie Hydroxyäthylcellulose und wasserlösliche Salze von Celluloseäthern einschliesslich Natriumcarboxymethylcellulose und Natriumcarboxymethylhydroxyäthylcellulose, natürliche Gummis bzw. Pflanzenschleime, wie Karayagummi, Oummi-arabikuinun'd _, Tragant.;. Auch kolloidales Ilagnesiumaluminiumsilikat oder feinzerteiltes Siliciumdioxid kann zur Verbesserung der Textur des Produktes als Teil des Verdickungsmittels verwendet v/erden. Verdickungsmittel werden meist in Anteilen von 0,1 bis 5,0 % der Zahnpastenzubereitung verwendet.Toothpastes expediently also contain thickeners such as hydroxyethyl cellulose and water-soluble salts of cellulose ethers including sodium carboxymethyl cellulose and sodium carboxymethyl hydroxyethyl cellulose, natural gums or plant mucilages such as karaya gum, ommi arabicuin , tragacanth. Colloidal ilagnesium aluminum silicate or finely divided silicon dioxide can also be used as part of the thickening agent to improve the texture of the product. Thickeners are mostly used in proportions of 0.1 to 5.0% of the toothpaste preparation.
Zahnpasten enthalten zweckmässigerweise auch Feuchthaltemittel. Geeignete Stoffe sind unter anderen Glycerin, Sorbit und andere einnehmbare mehrwertige Alkohole oder Mischungen hiervon. Solche Stoffe können etwa 1 bis etwa 50 % der Zahnpastenzubereitung ausmachen. Ausser den oben genannten typischen Zahnpastenkomponenten ist meist Wasser als restlicher Anteil, allgemein bis etwa 50 %, vorhanden.Toothpastes also conveniently contain humectants. Suitable substances include glycerine, sorbitol and others ingestible polyhydric alcohols or mixtures thereof. Such substances can make up about 1 to about 50% of the toothpaste preparation turn off. Except for the typical toothpaste components mentioned above there is usually water as the remainder, generally up to about 50%.
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Mundspülmittel enthalten meist eine Wasser/Aethylalkohol-Lösung und gewünschtenfalls weitere Komponenten, wie Geschmacksstoffer Süssmittel und Feuchthaltemittel der oben im Zusammenhang mit Zahnputzmitteln erwähnten Art. Der Alkoholanteil ermöglicht eine antibakterielle Wirkung. Mundspülmittel können auch Schaumbildner enthalten, wie sie oben im Zusammenhang mit Zahnputzmitteln genannt wurden. Feuchthaltemittel, wie Glycerin und Sorbit, ergeben im Mund ein feuchtes Gefühl und werden hier zweckmässigerweise ebenfalls verwendet. Mundspülmittel oder Zahnputzmittel enthalten manchmal auch antibakteriell wirksame Stoffe in Anteilen von etwa 0,01 bis etwa 2,0 %.Mouthwashes usually contain a water / ethyl alcohol solution and optionally further components such as flavors r sweeteners and humectants the above in connection with dentifrices mentioned type. The alcohol content allows an antibacterial effect. Mouthwashes can also contain foaming agents, as mentioned above in connection with dentifrices. Humectants, such as glycerine and sorbitol, give the mouth a moist feeling and are expediently also used here. Mouthwashes or dentifrices sometimes also contain antibacterial substances in proportions of about 0.01 to about 2.0%.
Mundspülmittel, die hier zur Verwendung als Träger geeignet sind, enthalten 5 bis 40 % Aethy1alkohol, Null bis 20 % (vorzugsweise 5 bis 20 %) Glycerin oder andere Feuchthaltemittel, Null bis 2 % (vorzugsweise 0,1 bis 2 %) Schaumbildner, Null bis 0,5 % (vorzugsweise 0,05 bis 0,5 %) Süssmittel, wie Saccharin, Null bis 0,3 % (vorzugsweise 0,05 bis 0,3 %) Geschmacksstoff und als restlichen Anteil Wasser. Mouthwashes, which are suitable for use as carriers here, contain 5 to 40% ethyl alcohol, zero to 20% (preferably 5 to 20%) glycerin or other humectant, zero to 2% (preferably 0.1 to 2%) foaming agent, zero up to 0.5% (preferably 0.05 to 0.5%) sweeteners, such as saccharin, Zero to 0.3% (preferably 0.05 to 0.3%) flavor and the remainder water.
Kaugummis, die hier zur Verwendung als Träger geeignet sind, enthalten Kaugummigrundmasse und Geschmacksstoffe der oben im Zusammenhang mit Zahnpflegemitteln genannten Art. Der Geschmacksstoff anteil entspricht meist 0,01 bis etwa 2,0 % der fertigen Kaugummizubereitung. Die Kaugummigrundmasse ist ein kaubares plastisches Gummi-Material, r- z. B. aus Naturkautschuk, Chicle, Polyvinylacetat, Estergummi, Cumaronharz und Paraffinharz. Typische Kaugummigrundmassen enthalten zum Erzielen des für die Kaubarkeit gewünschten Plastizitätsgrades meist Mischungen aus zwei oder mehreren Gummikomponenten. Gewünschtenfalls kann Kaugummi auch Maissyrup als Weichmacher und Bindemittel und Zucker als Füllstoff bzw. Süssmittel enthalten. Ein typischer Kaugummi, der hier als Träger geeignet ist, enthält 15 bis 30 % Kaugummigrundmasse, 15 bis 20 % Maissyrup, 50 bis 65 % Zucker und 0,05 bis 1,5 % Geschmacksstoffe.Chewing gums, which are suitable for use as carriers here, contain chewing gum base and flavorings of the type mentioned above in connection with dentifrices. The flavoring component usually corresponds to 0.01 to about 2.0% of the finished chewing gum preparation. The gum base is a chewable plastic gum material, r - z. B. made of natural rubber, chicle, polyvinyl acetate, ester rubber, coumarone resin and paraffin resin. Typical chewing gum bases usually contain mixtures of two or more gum components in order to achieve the degree of plasticity desired for chewability. If desired, chewing gum can also contain corn syrup as a plasticizer and binding agent and sugar as a filler or sweetener. A typical chewing gum useful as a carrier herein contains 15 to 30% chewing gum base, 15 to 20% corn syrup, 50 to 65% sugar and 0.05 to 1.5% flavoring agents.
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Mundpastillen-Zubereitungen, wie sie häufig als meist rautenförmige Lutschpastillen verwendet werden und sich hier als Träger eignen, enthalten eine harte Bonbonmasse und mindestens einen Geschmacksstoff in Anteilen von 0,01 bis 2,0 %.. Die Mundpastillenmassen können verschiedene andere Stoffe enthalten. Eine als Träger gemäss der Erfindung geeignete Mundpastillenzubereitung ist eine harte Bonbonmasse mit einem Gehalt von 0,05 bis 1,5 % Geschmacksstoff. Die harte Bonbonmasse ist eine verfestigte Lösung von amorphem Zucker und kann allgemein aus Zuckerlösungen gebildet werden, die bei hoher Temperatur soweit eingekocht sind, dass praktisch der gesamte Wasseranteil entfernt ist. Geschmacksstoffe und Antiplaque-Wirkstoff werden zweckmässig vor dem Einkochen zugesetzt. Die oben im Zusammenhang mit Zahnpflegemitteln erwähnten Geschmacksstoffe sind auch für Mundpastillen geeignet. Oral lozenge preparations, as they are often called mostly diamond-shaped Lozenges are used and are suitable here as a carrier, contain a hard candy mass and at least a flavoring agent in proportions of 0.01 to 2.0%. The oral lozenges can contain various other substances. An oral lozenge preparation suitable as a carrier according to the invention is a hard candy mass with a flavor content of 0.05 to 1.5%. The hard candy mass is a solidified solution of amorphous sugar and can generally be formed from sugar solutions that are at high temperature are boiled down to such an extent that practically all of the water has been removed. Flavors and anti-plaque active ingredients are expediently added before boiling. The flavorings mentioned above in connection with dentifrices are also suitable for oral lozenges.
Bei der Verarbeitung von Zubereitungen mit Antiplaque-Wirkstoff gemäss der Erfindung zur Herstellung von Mund- und/oder Zahnpflegemitteln sollte die in das Mittel eingeführte Wirkstoffmenge so bemessen werden, dass pro Applikation des Mittels mindestens 0,001 g Antiplaque-Wirkstoff vorhanden sind. Bei Zahnpflege- bzw. Zahnputzmitteln beträgt die normale Applikationsmenge etwa 1 bis 4 g und dementsprechend sollte das Zahnpflege- bzw. Zahnputzmittel mindestens etwa 0,03 %, vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 2 %, insbesondere etwa 0,5 bis etwa 1,5 %, Antiplaque-Wirkstoff enthalten. Bei MundspülmitteIn beträgt die typische, pro Anwendung eingesetzte Menge etwa 10 bis etwa 20 g und ein Mundspülmittel sollte daher mindestens 0,01 %, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 1,5 % und insbesondere etwa 0,1 bis etwa 1,0 %, Antiplaque-Wirkstoff enthalten.When processing preparations with anti-plaque active ingredients according to the invention for the production of oral and / or dental care products the amount of active ingredient introduced into the agent should be such that per application of the agent at least 0.001 g of antiplaque active ingredient is present. For dental care or dentifrice, the normal application amount is about 1 to 4 g and accordingly the dentifrice or dentifrice should be at least about 0.03%, preferably contain about 0.1 to about 2%, in particular about 0.5 to about 1.5%, antiplaque active ingredient. For mouth rinsing agent is the typical amount used per application is about 10 to about 20 g and a mouthwash should therefore be at least 0.01%, preferably about 0.5 to about 1.5% and in particular about 0.1 to about 1.0%, antiplaque active ingredient.
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Die für Kaugummi und Mundpastillen typische Applikationsmenge beträgt etwa 1 bis etwa 4 gr und der Antiplaque-Wirkstoffanteil von Kaugummi bzw. Mundpastillen sollte daher mindestens etwa 0,03%, vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa. 2%, insbesondere etwa 0,5 bis etwa 1,5% betragen.The typical application amount for chewing gum and oral lozenges is about 1 to about 4 g r and the antiplaque active ingredient content of chewing gum or oral lozenges should therefore be at least about 0.03%, preferably about 0.1 to about. 2%, in particular about 0.5 to about 1.5%.
Allgemein sollten die Mund- und/oder Zahnpflegemittel etwa 0,01 bis etwa 2,5% Antiplaque-Wirkstoff enthalten.In general, the oral and / or dental care products should contain about 0.01 to about 2.5% antiplaque active ingredient.
Erfindungsgemässe Mund- und/oder Zahnpflegemittel können gewünsch tenf alls auch zusätzliche zahnhygienisch bzw. therapeutisch wirksame Stoffe enthalten, die sich zur Anwendung in der Mundhöhle eignen, etwa Antikariesmittel, z.B. wasserlösliche Fluoride, wie Natriumfluorid oder Zinn(II)-fluorid, sowie Antizahnsteinmittel, wie Trinatriumäthan-l-hydroxy-l,l-diphosphonat. Oral and / or dental care products according to the invention can be desired tenf all also contain additional dental hygiene or therapeutically effective substances that can be used in the Oral cavity, such as anti-caries agents, e.g. water-soluble fluorides such as sodium fluoride or tin (II) fluoride, as well as anti-tartar agents, like trisodium ethane-l-hydroxy-l, l-diphosphonate.
Obwohl die neuen Bis-biduanidverbindungen der vorliegenden Erfindung die Zähne wesentlich weniger verflecken als Chlorhexidin, sind sie nicht völlig ohne Fleckbildungsfähigkeit, und es ist daher oft wünschenswert, in die erfindungsgemässen Mittel bestimmte Chelatbildner einzuarbeiten, die zur Bekämpfung der allgemeinen Zahnverfleckungstendenz von Bis-biguanid-Antiplaquewirkstoffen sowie der Verfleckungstendenz der Zähne durch natürliche Ursachen, etwa dem Kontakt mit bestimmten Speisen und Getränken, geeignet sind. Solche Chelatbildner sind in der US-PS 3 937"807 3 der DT-OS 2 534 887 (US Ser. No.+) beschrieben. Beispiele für zu diesem Zweck geeigneten Chelatbildnern sind Nitr lotriessigsäure, Aethylendiamindiessigsäure, Kojisäure, Maltol, Aethylmaltol, Calciumdihydrogenäthylendiamintetraacetat und di-N-substituierte Aethylendiamindiessigsäuren, bei welchen die Substituenten Aethyl- oder 2-Hydroxyäthylgruppen sein können. Die pharmakologisch zulässigen, wasserlöslichen Salze dieser Chelatbildner sind besonders gutAlthough the new bis-biduanide compounds of the present invention stain teeth much less than chlorhexidine, they are not entirely devoid of staining ability, and it is therefore often desirable to incorporate certain chelating agents into the compositions of the present invention which are useful in combating the general tendency of bis-biguanide to stain teeth. Antiplaque active ingredients as well as the tendency to stain the teeth due to natural causes, such as contact with certain foods and drinks, are suitable. Such chelating agents are described in US Pat. No. 3,937 "807 3 of DT-OS 2,534,887 (US Ser. No. +) . Examples of suitable chelating agents for this purpose are nitrate acetic acid, ethylenediamine diacetic acid, kojic acid, maltol, ethyl maltol, calcium dihydrogen ethylenediamine tetraacetate and di-N-substituted ethylenediaminediacetic acids, in which the substituents can be ethyl or 2-hydroxyethyl groups.The pharmacologically acceptable, water-soluble salts of these chelating agents are particularly good
584 301O und der deutschen Patentanmeldung P (US-Ser.584 30 1 O and the German patent application P (U.S. Ser.
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brauchbar, z.B. die Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze. Wenn ein Chelatbildner verwendet wird, sollte das Mittel eine ausreichende Menge an Chelatbildner enthalten, derart, dass ein gewisser Chelatbildnerüberschuss über diejenige Menge vorhanden ist, die mit dem vorhandenen Bis-biguanid reagiert oder reagieren wird. Die Konzentration eines solchen Chelatbildnerüberschuss es beträgt allgemein etwa 0,01% bis etwa 1,25%, bezogen auf das Gewicht des Mittels. Allgemein reagieren zwei Mol Chelatbildner mit einem Mol der Bis-biguanidverbindung.useful, e.g. the sodium, potassium and ammonium salts. If a chelating agent is used, the agent should be sufficient Amount of chelating agent contained in such a way that a certain excess of chelating agent is present over that amount that reacts or will react with the bis-biguanide present. The concentration of such an excess of chelating agent it is generally from about 0.01% to about 1.25% based on the weight of the composition. Generally two respond Mole of chelating agent with one mole of the bis-biguanide compound.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern,The following examples are intended to explain the invention further,
Es wird eine Zahnpasta folgender Zusammensetzung hergestellt:A toothpaste of the following composition is made:
Sorbit (70%ige Lösung) 20,00Sorbitol (70% solution) 20.00
Natriumsaccharin 0,21Sodium saccharin 0.21
"Veegum" (kolloidales Magnesium-"Veegum" (colloidal magnesium
aluminiumsilicat) 0,40aluminum silicate) 0.40
gefälltes Harnstoff/Formaldehyd-Kondensat (Scheuermittel) 30,00precipitated urea / formaldehyde condensate (Abrasive) 30.00
Geschmacksstoff 1,00Flavor 1.00
Natriumcarboxymethylcellulose 1,30Sodium carboxymethyl cellulose 1.30
Glycerin 10,00Glycerin 10.00
1,2-Bis(N -m-trifluormethylphenyl-N biguanido)-äthandigluconat 0,701,2-bis (N -m-trifluoromethylphenyl-N biguanido) ethane gluconate 0.70
Polyoxyäthylensorbita.n(20) -mono-Polyoxyäthylensorbita.n (20) -mono-
isostearat 1,50isostearate 1.50
destilliertes Wasser Rest aufdistilled water remainder
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Diese Zahnpaste ist bei üblicher Verwendung wirksam, indem sie die Bildung von Zahnplaque verlangsamt und einen erheblich geringeren Verfleckungsgrad auf den Zähnen bewirkt als Chlorhexidin.This toothpaste is effective in normal use by slowing down the build-up of dental plaque and making one considerably causes less staining on the teeth than chlorhexidine.
Ein Mundspülmittel gemäss der Erfindung wird wie folgt zusammengestellt :A mouthwash according to the invention is composed as follows :
Aethylalkohol (95 % in Wasser) 12,00Ethyl alcohol (95% in water) 12.00
Cetylpyridiniumchlorid 0,10Cetyl pyridinium chloride 0.10
Polyoxyäthylen(20)-sorbitan-Polyoxyethylene (20) -sorbitan-
monooleat 0,12monooleate 0.12
Natriumhydroxid (10 % in Wasser) 0,02Sodium hydroxide (10% in water) 0.02
Natriumsaccharin 0,055Sodium saccharin 0.055
Geschmacksstoff 0,16Flavor 0.16
l.-2-Bis(N -lu-trifluorir.ethylphenyl-N biguanido)-äthan-dihydrochlorid 0,20l.-2-bis (N-lu-trifluorir.ethylphenyl-N biguanido) -ethane dihydrochloride 0.20
Farbe 0,50Color 0.50
Sorbit (70 % in Wasser) 12,00Sorbitol (70% in water) 12.00
destilliertes Wasser Rest aufdistilled water remainder
Bei Verwendung zum Spülen des Mundes in üblicher Weise ist dieses Produkt wirksam, indem es die Bildung von Zahnplaque verlangsamt und einen erheblich geringeren Verfleckungsgrad der Zähne bewirkt, als Chlorhexidin.When used to rinse the mouth in the usual manner, this product is effective in slowing the build-up of dental plaque and causes a significantly lower degree of staining of the teeth than chlorhexidine.
Ein Kaugummi wird erfindungsgemäss aus folgenden Komponenten zusammengestellt:According to the invention, chewing gum is composed of the following components:
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schuklatexdry chew
school latex
(Fp 82°C)Paraffin wax
(Mp 82 ° C)
Geschmacksstoff 1,05Flavor 1.05
1, 2-Bis (N5-m-trif luorxnethylphenyl-N1-biguanido)-äthan-diacetat 1,001,2-Bis (N 5 -m-trifluoroxnethylphenyl-N 1 -biguanido) -ethane diacetate 1.00
Beim üblichen Kauen dieses Kaugummis wird die Bildung von Zahnplaque verzögert und erheblich weniger Zahnverfleckteng bewirkt, als mit Chlorhexidin.When chewing this gum in the normal way, the formation of dental plaque is delayed and there is considerably less staining of the teeth causes than with chlorhexidine.
Wenn in den obigen Beispielen die 1,2-Bis(N -m- .trifluormethylphenyl-N -biguanido)-äthan-Salze durch die Digluconat- oder Diacetatsalze der folgenden Verbindungen ersetzt werden, erhält man ähnliche Ergebnisse, indem die Antiplaquewirksamkeit mit erheblich geringerer Zahnverfleckung erzielt wird, als dies bei Verwendung von Chlorhexidin der Fall ist:If in the above examples the 1,2-bis (N -m- .trifluoromethylphenyl-N -biguanido) ethane salts are replaced by the digluconate or diacetate salts of the following compounds you get similar results by increasing the anti-plaque efficacy is achieved with significantly less tooth staining than is the case with the use of chlorhexidine:
l,4-Bis(N -m-trifluormethylphenyl-N -biguanido)-butan, 1,2-Bis(N -m-trifluormethylbenzyl-N -biguanido)-äthan,1,4-bis (N -m-trifluoromethylphenyl-N-biguanido) -butane, 1,2-bis (N -m-trifluoromethylbenzyl-N-biguanido) ethane,
5 55 5
1,2-Bis(N -m-trifluormethylphenyl-N -hexyl-N -biguanido)-äthan,1,2-bis (N -m-trifluoromethylphenyl-N -hexyl-N-biguanido) ethane,
1,2-Bis(N5-m-trifluormethylphenyl-N -2-phenäthyl-N -biguanido)-1,2-bis (N 5 -m-trifluoromethylphenyl-N -2-phenethyl-N-biguanido) -
äthan,ethane,
-m-trif! biguanido)-butan,-m-trif! biguanido) -butane,
•m-trif] äthan,• m-trif] ethane,
•m-trif: äthan,• m-trif: ethane,
709807/1159709807/1159
1, 4-Bis (N5-m-trif luormethylphenyl-N5-äthyl-N1-methyl-N1-biguanido)-butan, 1,4-bis (N 5 -m-trifluoromethylphenyl-N 5 -ethyl-N 1 -methyl-N 1 -biguanido) -butane,
1,2-Bis(N -m-trifluormethylbenzyl-N -methyl-N -biguanido)-äthan, 1,2-bis (N -m-trifluoromethylbenzyl-N -methyl-N-biguanido) ethane,
5 55 5
1,2-Bis(N -m-trifluormethylphenyl-N -phenäthyl-N -biguanido)-1,2-bis (N -m-trifluoromethylphenyl-N -phenethyl-N-biguanido) -
1,2-Bis(N -ρ-trifluormethylphenyl-N -biguanido)-äthan, 1,2-BiS(N -ο-trifluorraethylphenyl-N -biguanido)-äthan, Bis-(N ~m-tri fluorine thy lphenyl-N -biguanido)-methan.1,2-bis (N -ρ-trifluoromethylphenyl-N-biguanido) -ethane, 1,2-BiS (N -ο-trifluorraethylphenyl-N-biguanido) -ethane, Bis- (N ~ m-tri fluorine thy lphenyl-N-biguanido) methane.
709807/1159709807/1159
Claims (20)
etwa 1,2% enthält.17. Composition according to claim 16, characterized in that it contains the antiplaque active ingredient in proportions of about 0.05%
contains about 1.2%.
Komponente etwa 0,5% bis etwa 95% Schleif- oder Scheuermittel enthält.18. Agent according to claim 16 in the form of a dentifrice, characterized in that it contains the antiplaque active ingredient in proportions of about 0.1% to about 2.0% and as a further
Component contains about 0.5% to about 95% abrasive or abrasive agent.
.- (C) Null bis etwa 2% Schaumbildner,(B) zero to about 20% humectant,
.- (C) zero to about 2% foaming agent,
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