DE2628152C2

DE2628152C2 - Fungizide und nematizide Mittel

Info

Publication number: DE2628152C2
Application number: DE2628152A
Authority: DE
Inventors: Wilhelm Dipl.-Landw. Dr. 5000 Köln Brandes; Karl-Heinz Prof. Dr. Büchel; Wilfried Dr. Draber; Paul-Ernst Dr. Frohberger; Bernhard Dr. 5090 Leverkusen Homeyer; Wolfgang Dr. 5600 Wuppertal Krämer; Helmut Dr. Timmler
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1976-06-23
Filing date: 1976-06-23
Publication date: 1985-03-28
Also published as: ZA773736B; BR7704038A; US4140782A; DD131991A5; JPS52156928A; EG12727A; IL52345A; FR2355452B1; CS192485B2; AT354808B; SE7707231L; DK143993C; SU663262A3; DK143993B; IT1080208B; JPS6139921B2; NL7706778A; GB1528564A; FR2355452A1; PL107047B1

Description

und/oder dessen physiologisch verträglichen Salze.

2. Verwendung von Diphenyl-trizolyl-methanen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen und Nematoden.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Diphenyl-triazolyl-methanen als Fungizide und Nemalizide.

Es ist bereits bekannt geworden, daß Trityl-l,2,4-triazole, wie Triphenyl-(l,2,4-triazol-l-yl)-methan, eine gute fungizide Wirksamkeit besitzen (vgl. deutsche Oflenlegungsschrift 17 95 249 (Le A 11 704]). Deren Wirkung ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzcnlralionen, nicht immer ganz, befriedigend. Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten Diphenyilriuzolyl-methane der Formel

(I)

K für Alkyl oder Alkylcarbonyl mit jeweils I bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder gegebenenfalls

durch Halogen oder Alkyl mi'. I bis 2 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylcarbonyl steht,

X und Y gleich oder verschieden sind und für Halogen, für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogcnalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff-und bis zu 5 Halogenatomen, Tür Alkoxy und Aikyithio mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl mil I bis 2 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl und Phenoxy und schließlich fur die Nitro- oder Cyano-Gruppen stehen, und
M) m und η für ganze Zahlen von ü bis 3 stehen,

und/oder dessen physiologisch verträglichen Salze starke fungizide und nematizide Eigenschaften aufweisen. Bei den üiphenyl-lriazolyl-melhanen der allgemeinen Formel (I) handelt es sich um Derivate des 1,2,4-Triazols, bei denen der Azolresl in I-Stellung oder in 4-Stellung verknüpft sein kann.

6$ Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe eine erheblich höhere fungizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Trityl-1,2,4-lriazole, wie beispielsweise TriphenyM 1,2,4-triazol-l-yl)-methun. Ebenso überraschend i.sl ihre zusätzliche nematizide Wirkung. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stolle stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.

Die DE-OS 17 95 249 offenbart Triphenylmcthyl-triazole mit fungizider Wirkung. Die vorliegende Erfindung betrifft dagegen die Verwendung von Diphenylmethyl-triazolen als Fungizide und Nematizide, die im übrigen gegenüber den vorgenannten Wirkstoffen eine im überraschenden Maße überlegene biologische Wirksamkeit aufweisen. Siehe dazu Vcrwendungsbeispiele A bis F. Weiterhin sind aus der DE-OS 22 Ol 063 ebenfalls Wirkstoffe mit ausgezeichneter fungizider Effektivität bekannt. Diese unterscheiden sich jedoch in ihrerGrundstmktur von den erfindungsgemäß verwendeten Diphenylmethyi-triazolen. Weiterhin zeigen die erfindungsgemäßen fungiziden und nematiziden Mittel eine überraschend überlegene biologische Wirksamkeit.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Diphenyl-triazolylmethane sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht R fur Alkyl und Alkylcarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylfeil sowie für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, und Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylcarbonyl. X und Y sind gleich oder verschieden und stehen für Halogen, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom; für geradkettiges oder yerzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; fur Haiogenalky! mit 1 bis 4 Kohlenstoff- und bis zu 5 Halogenatomen, insbesondere mit 1 bis 2 Kohlenstoff- und bis zu 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor und Chlor stehen, beispielhaft sei die Frifluormethylgruppe genannt; weiterhi» für Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen; für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, oder Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl und Phenoxy sowie vorzugsweise für Nitro und Cyano. Die Indizes m und η stehen für ganze Zahlen von 0 bis 3, insbesondere von 0 bis 2.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:

l,l-Diphenyl-l-(I,2,4-triazol-l-yl)-äthan l,l-Diphenyl-l-(i,2,4-triazol-4-yl)-äthan

I -(4-Chlorphcny I)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-tria/ol-4-yl)-äthan

l-(2,4-DichIorpheny!)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1 -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-äthan

I -(2-Methylphenyl )-l -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-äthan I-(3-Trinuormethylphenyl)-!,phenyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan

l-{4-Methoxyphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan

I -(4-Methylthiopheny I)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-l -yl)-äthan

l-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-I-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan l-(4-Biphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-äthan l-(4-4'-Ch!ivbiphenylyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan

I -(4-Phcnoxyphenyl)-1 -pher-l-1 -(1,2,4-triazol- l-yl)-äthan

1,1 -Diphenyl-1-( 1,2,4-triazol-l -yl)-propan _Λ

l,l-Diphenyl-l-(l,2,4-triszol-4 ;I)-propan 1 -(4-Chlorpheny I)-1 -phenyl-1-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propan I-(4-Chlorphenyl)-1-phenyl-1-(1,2,4-triazol-4-yl)-propan I -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-tria/ol-1 -yl)-propan I-(3-Methylphenyl)-1-phenyl-1-(1,2,4-lriiizol-1-yl (-propan H.M-DimethylphcnylH-phenyl-l-O^-triazol-l-yO-propan I -(2,5-Dimethylphcnyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-) riazol-1 -y! (-propan ,l-Diphcnyl-l-(l,2,4-lriazol-l-yl)-butan , I -Diphenyl-1 -(1,2,4-triazol-4-yl)-buta η -(4-Ch lorpheny I)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y I )-butan I -(4-Chlorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-4-y l)-butan -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan -(3-Methy !phenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y I (-butan I-P-TrifluormcthylphenylH-phenyl-I-U^-triazol-l-yl (-butan , I -Diphenyl-2-methyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl (-propan , 1 -Diphenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan -(2-Chlorphenyl)-1 -phcnyI-1 -(1,2,4-triazol-1 -yI(-pentan -(4-Fluorphenyl (-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan I -(3-Methylphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y!)-pentan , I -Diphenyl-2-methyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan -(4-Chlorphenyl)-1 -phcnyl-2-methyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-2-methyl-1 -(1,2,4-triazol-l -yl)-butan -(2-Methylphenyl )· I -phenyl-2-melhy I-1 -(1,2,4-triazol-l -yl (-butan -(2,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-2-methyl-!-( 1,2,4-triazol-l -yl)-butan ,l-Diphenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-tri;i/ol-l-yl)-propan ,l-Diphenyl-2,2-(limcthyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan -(2-Chlorphenyl)-1 -phGnyl-2,2-dimcthyl=l =( 1,2,4«triazol· I -yD-propan -(2-Chlorphenyl)-l-phenyl-2,2-(limcthyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan -(4-Chlorphenyl)-1-phcnyl^^-dimelhyl-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan -(4-Chlorphenyl)-l-phcnyl-2,2-dimclhyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-2,2-dimcthyl-l -(1,2,4-triazol-1 -yl)-propan

-(.i-TrifluormethylphcnyO-l-phenyl^^-climcthyl-l-d^^-triazol-l-ylVpropan

-(2-Methylphenyl)-l-phcnyl-2,2-dimethyl-l-( 1,2,4-triazol-1-yl)-propan -(3-Methylphenyl)-1 -phcnyl-2,2-dimct hyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y !(-propan

30

41) 45 50 55 M)

Ψί l-(4-Methoxyphenyl)-I-phenyl-2,2-dimethyl-l-d,2,4-triazol-l-yl)-propan

l-{4-Äthyloxyphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazoI-l-yl)-propan

Ii H4-MethyIthiopfaenyl)~l-phenyI-2,2-dimethyl-i-(l^,4-triazoI-l-yl)-propan

^;$ l-(4-Chlor-3-methylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan

ϊ\ 5 i-(3,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l^,4-triazol-l-yl)-propan

X l-{2,4'Dimethylphenyl)-l-phenyl-2,2-ciimethyl-l-( 1,2,4-triazol- l-yl)-propan

: l-(4-PhenoxyphenyI)-l-phenyl-2,2-diniethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yI)-propaü

y. l-(4-4'-Chlorpheaoxyph6nyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan

l-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-2,2-dimethyI-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan .; ίο l-(4-3iphenylyl)-l-phenyl-2,2-dimetiiyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan

H4-4'-Chlorbipheny IyI)-1 -pheny 1-2,2-dimethyl-l -(1,2,4-triazol-1 -yl)-propan

l-(2,4-Dichlorphenyl)- l-phenyl-2,2-dimethy 1-1 -(1 ,2,4-triazol-1 -yl)-propan l-(4-Nitrophenyl)-l-phenyl-2,2-dirnethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan l-(4-Cyanophenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l^,4-triazol-l-yl)-propan 1 -Bis-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethy 1-1 -(1,2,4-triazol-1 -y I )-propan l-Bis-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-l-d,2,4-triazoi-4-yl)-propan 1 -Bis-(4-Methylphenyi)-2,2-dimethyl- i -(1,2,4-triazol-1 -yl)-propan l-i4-CbJorphenyl)-l-(4-nuorphenyl)-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan H4-FIuorphenyI)-l-(4-phenoxyphenyl)-2^-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yI)-propan

H4-Biphenylyl)-H4-pheaoxyphenyl)-2,2-diraethyl-l-(l,2,4-lriazol-l-yl)-propan

l.l-Diphenyl-I-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on l.l-Diphenyl-l-(l,2,4-lriazol4-yl)-propan-2-on l-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yI)-propan-2-on l-^-ChlorphenylH-phenyl-l-d^AiriazoM-yO-propan^-on l-(2,4-DichlorphenyI)-l-phenyl-I-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on

l-^-FIuorphenylH-phenyl-I-d^-triazol-l-yO-propan-'c-on l-(2-Methylphenyl)-l-phenyl-l-(I,2,4-lriazol-l-yl)-propan-2-on l-(3-TrifluormethylphenyI)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y l)-propan-2-on l-(4-Methoxyphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on

jo l-(4-Methylthiophenyl)-l-phenyl-l-d,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on

l-(4-Biphenylyl)-1 -phenyl-1-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propan-2-on 1 -{4-Biphenyly 1)-1 -phenyl-1 -(1 ^,4-triazol-4-y! )-propan-2-on l-^^'-ChlorbiphenylyO-l-phenyl-l-d^^-triazol-l-yU-propan^-on H4-Phenoxyphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazoI-l-yl)-propan-2-on 1,1-Dipheny I-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on 1,1-Diphenyl-l -(1,2,4-triazol-4-yl)-bulan-2-on l-(4-Chlorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-bulan-2-on l-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-bulan-2-on 1 -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-lriazol-1 -yl)-butan-2-on l-'3-Methylphenyl)-l-phenyl l-(l,2,4-lriazol-l-yl)-bulan-2-on 1 -(3,4-Dimethylpheny I)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y l)-bulan-2-on 1 -(2,5-Dimethylphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol- l-yi)-butan-2-on 1.1 -Diphenyl-1 -(1,2,4-lriazol-1 -y l)-pentan-2-on 1,1 -Diphenyl-1 -(1,2,4-triazol-4-yl)-penlan-2-on l-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-lriazol-l-yl)-pentan-2-on W4-Chlorphenyl)-1-phenyl-1-(1,2,4-triazol-4-yl)-penlan-2-on 1 -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl )-pentan-2-on 1 -(3-Methylphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan-2-on 1 -(3-Trifluormethylphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y I )-pentan-2-on l.l-Diphenyi^-methyl-l-d^/Mriazol-l-yO-butan^-on 1,1 -Diphenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-hexan-2-on l-(2-Chlorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y l)-hexan-2-on 1 -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y l)-hexan-2-on 1 -(3-Methylphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-l-yl)-hex_un- 2-on 1 ,l-Diphenyl-3-methyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan-2-on I -(4-Chlorphenyl)- l-phenyl-3-methyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan-2-v,n I -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-3-methy I-1 -(1,2,4-triazol-1 -y l)-penlan-2-on l-(2-Methylphenyl)-1 -phenyl-3-melhy I-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan-2-on 1 -(2,4-Dimcthyl phenyl)-1 -phcnyl-3-nielhyl-1 -(1,2,4-lriazol-1 -y l)-p;ntan-2-on

ω l.l-Diphenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on

l,l-DiphenylO,3-climethyl-l-(l,2,4-tria/.ol4.yl)"bulün-2-un I -(2-Chlorphenyl)-1 -phenylO^-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl )-bulan-2-on

I -(4-Chlorphenyl)-1 -phenylO^-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y l)-bulan-2-on

^pyDpheyO.Sdimthyld^^tiazoUyJbulanlon l-(4-Fluorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimelhyl-l-(i.2.4-triazol-l-yl)-butan-2-on l-(3-Tritluofmethylphcnyl)- l-phenyl-3,3-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol- l-yO-bulan-2-υη 1 -(2-Methylphony I)-1 -pheny 1-3,3-dimethyl-1 -(1,2,4-IrIaZoI-1 -yl )-butan-2-on

l-(3-Mcthylphcnyl)-1 -phcnykU-dimcthyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butiin-2-on I -(4-Methoxyphenyl)-1 -phcnyl-.VVdimcthyl-1 -(1,2,4-triazol· I -yl )-butan-2-on I -(4-Äthoxyphenyl)-1 -pheny 1-3,3-dimethy I-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl )-btitan-2-on I -(4-Methylthiophcnyl)-1 -pheny 1-3,3-dimcthyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on

l-(4-Chlor-3-mcthylphcnyl)-l-phcnyl-3,3-dimcthyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 5

1 -(3,4-Dimethylphcny I)-1 -pheny 1-3,3-dimcthyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl )-butan-2-on l-(2,4-Dimethylphcnyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l -(1,2,4-triazol-1 -yl)-hutan-2-on 1-(4-Phenoxypheny I)-1-pheny 1-3,3-dimcthyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl )-hutan-2-on l-H^'-ChlorphenoxyphenylH-phenylO^-dimethyl-l-O^-triazol-l-yO-butan^-on

l-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 10

I -(4-Biphenylyl)-1 -phenylO^-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol-4-yl)-hutan-2-on I -(4-4'-Chlorbiphenylyl)-1 -phenyl^.i-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on l-(2,4-Dichlorphenyl)-l-phenyl-3,.3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on !-(Nitrophenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on

l-(4-Cyanophenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 15

l-Bis^-ChlorphenyDO^-dimethyl-l-d^^-triazol-l-yO-butan^-on l-Bis-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-butan-2-on l-Bis-H-McthylphcnyO-.'U-dimethyl-l-d^-triazol-l-yO-buliin^-on !(4Ch!orpher!y!)-!-(4-niif!rpheny!)-3,.Vdi!T!c'.h.y!-!-{!,2,4-!riH:'.o!-!-y!)-bu?Rr!-2-or>

I -H-FluorphenyD-l-H-phenoxyphcnylKU-dimethyl-l-d, 2,4-triazol- l-yl)-butan-2-on 20

I -(4-Biphenylyl)-1 ~(4-phcnoxyphenyl)-3,3-dimethyl-l-( 1,2,4-lriazol-l -yl)-butan-2-on Benzoyl-diphenyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl-mcthan
Benzoyl-diphcnyl-l^-triazoM-yl-methan
Benzoyl-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl-mcthan

Benzoyl-(4-chloφhenyl)-ρhβnyl-1.2,4-triazol-4-yl-mcthan 25

Benzoyl-(4-fluorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1 -yl-methan
Benzoyl-(3-trifluormethylphenyl)-pheny I-1,2,4-triazol-1 -yl-mcthan Benzoyl-(3-methylphenyl)-phenyl-l ,2,4-triazol-1 -yl-methan
Benzoyl-(4-methoxyphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l -yl-methan

Benzoyl-(3,4-dimethylphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan 30

Benzoyl-H-chlor^-rnethylphenyO-phenyl-l^-triazol-l-yl-methan BcnzoyW-phenoxyphenyO-phcnyl-l, 2,4-triazol-l -yl-methan
Benzoyl-(4-4'-chlorphenoxyphcnyl)-phenyi-l,2,4-triazol-l-yl-mcthan Bcnzoyl-(4-biphenylyl)-phcnyl-l,2,4-triazol-1-yl-methan

Bcnzoyl-H^'-chlorhiphenylyO-phenyl-l^-triazol-l-yl-methan 35

Bcnzoyl-(2,4-dichlorpheny Iy l)-phcnyl-1,2,4-triazol-1 -yl-Benzoyl-bis-(4-chlorphenyl) 1,2.4-triazol-1 -ylmcthan

Bcnzoyl-bis-(4-methylphcnyl)-(4-nuorphenyl)-l,2,4-triazol-l-yl-methan Bcnzoyl-(4-chlorphenyl)-(4-fluorphenyl)-1,2,4-triazol-1 -yl-mcthan

Bcnzoyl-H-fluorphenyli-^-phenoxyphenylJ-l^-triazol-l-yl-methan 40

Bcnzoyl-(4-biphenylyl)-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl-mcthan (4-Chlorbenzoyl)-diphenyl-1,2,4-triazol-l-yl-mcthan
(4-Chlorbenzoyl)-diphenyl-l,2,4-triazol-4-yl-methan
(4-Chlorbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan

(4-ChlorbenzoylH4-nuoφhenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl-methan 45

(4-Chlorbenzoyl)-(3-trinuormethylphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl-methan (4-Chlorbenzoyl)-(3-methylphenyI)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan (4-Chlorbenzoyl)-(4-phenoxyphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan (4-ChlorbenzoylW4-biphenylyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan

(4-F1uorbenzoyl)-diphenyl-l,2,4-triazol-l-yI-methan 50

(3-Methylbeitioyl)-diphenyl-1,2,4-triazol-1 -yl-methan
(4-Fluorbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan (3-Methylben7.oyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan

Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 55 37 610 (Le A 13 I55|). ihre Verwendung als Fungizide und Nematizidc ist jedoch neu.

Zum größten Teil sind die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe neu; sie können jedoch in einfacher Weise nach bekannten Verfahren hergestellt werden.

Man erhält sie z. B., wenn man die entsprechenden bekannten Diphenyl-halogen-methane mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Säurebinders, beispielsweise einem Überschuß an Triazol, und gegebenenfalls in Gegenwart w eines polaren organischen Lösungsmittels, beispielsweise Acetonitril, vorzugsweise im Temperaturbereich zwischen 20 und 100⁰C umsetzt und nach üblichen Methoden isoliert (nähere Angaben hierzu finden sich bei den Herstcllungsbeispielen).

Als Salze für die Verbindungen der Formel (1) kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infragc. Hierzu gehören vorzugsweise die HalogenwasserstofTsäuren, wie z. B. die Chlorwasserstoffsäure und die Brom- 65 wasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure. Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure, Weinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure.

Die Salze der Verbindungen der Formel (1) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen der Base in Äther, z. B. Diäthyläther, und Hinzufügen der Säure, z. B. Salpetersäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abnitrieren isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden.

Die erfindungsgemäöen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische und eine bakleriotoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien notwendigen Konzentrationen

nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und

Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschulz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodio-

phoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden

lu gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger.

Eine besonders gute Wirksamkeil entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteile!!, wie echte Mehltaupilze, ζ. B. gegen Erysiphe- und Podosphaera-Arten, ferner auch gegen Venluria-Arten. Sie zeigen ferner eine hohe Wirksamkeit gegen Getreidekrankheiten, wie gegen Getreidemehltau und Getreiderost. Besonders hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung entfalten, sondern auch kurativ wirksam sind, also bei Anwendung nach erfolgter Infektion. Weiterhin ist auf die systemische Wirkung der Stoffe hinzuweisen. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und die Wurzel oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt. Als Pflanzenschutzmittel können die erllndungsgemäßen Stolle zur Bodenbehandlung, zur Saalgutbehand-λι lung und zur Behandung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden. Sie sind wegen ihres geringen Geruchs und ihrer guten Verträglichkeit Tür die menschliche Haut nichl unangenehm zu handhaben.

Als Saalgulbeizmittel angewandt sind die erfindungsgemaUen Verbindungen gegen samenübcrlragbare Pflanzenkrankheiten wirksam und zwar durch Saatgutoberflächendesinfeküon, z. B. gegen die Streifenkrankheit der Gerste, als auch systemisch gegen pilzliche Krankheilserreger im Inneren des Saalgutes, wie bei den Flugbränden des Weizens und der Gerste. Außerdem wird durch Saatgutbeizung eine systemischc Schulzwirkurjg gegen piizliche Infektionen des Sprosses, z. B. gegen Mehltau erreicht.

Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Nematoden. die in der Landwirtschaft und in Forsten vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören:

Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenehulus semipenetrans, Heteodera spp., MeIoidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver. Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt. z. B. durch Vermischen der W'rkstoffe mit Sireckmitteln, also nüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägcrsloffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugunden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Sireckrniiiei können z. B. auch organische Lösungsmittel als! üifsiösurigärniUe! verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromalen, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Eidölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser: mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oderTrägerstofien sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfiuormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate: als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulosc.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Fonrulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematizidcn, Herbiziden, Schutzstollen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und BoderistrukturverbesserungsmiUeln.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, /_ B. durch Gießen, Spritzen, ω Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbuizcn oder Inkrustieren.

Bei der Verwendung als Blaltfungizide können die WirkslofTkonzentralionen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saalt> 5 gut, vorzugsweise 0.01 bis 10 g benötigt.

Bei der Verwendung als Nemaüzide kann der Wirkstoffgchim in weiten Bereichen variiert werden. Die Wtrksioffkonzentralion der Anwendungslbrmen kann von 0,0000001 bis 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0.01 und 10 Gew.-% liegen.

Bei höheren Anwendiingskonzentrationen zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe das Pflanzenwachstum regulierende Higcnschanen.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:

Beispiel A
Rrysiphc-Tcst (Gurken)/Protcktiv

Lösungsmittel: 4,7 Gcwichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläthcr Wasser: 95 Gcwichtslcilc

Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffen enge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.

Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Rrysiphe cichoriacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75% im Gewächshaus aufgestellt.

Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle Λ

F.rysiphe-Test (GurkenJ/Protektiv

Wirkstoff

Befall in % bei einer WirkstofT-kon/entration von

0.00078 0,0005

Ο.ΟΟΟ25

(bekannt)

-C-CO-C(CH₃),

(5)

Fortsetzung Erysiphe-Test (Gurken)/Prolekliv

WJrkstüll

BcIuII in % bei einer Wirkstollkunzentratiun von

0,00078 0,0005 0,00025

-C-CO-C(CH,).,

N N

-C-C(CH,),

22

N-

-C-C(CHj)₃

17

Beispiel B SU Sproßbehandlungstest/Getreidemehltau

(blattzerstörende Mykose)

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoflzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Alkyl-aryl-polyglykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe

Zur Prüfung aufprotektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoflzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var. hordei.

Zur Prüfung auf kuralive Wirksamkeit gehl man in entsprechender Weise aber umgekehrter Reihenfolge vor. Die Behandlung der einblättrigen Gerstenjungpflanzen mit der WirkslulTzubereilung erfolgt 48 Stunden nach der Inokulation, wenn die Infektion bereits manifest ist.

Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21 bis 22°C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis 90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusleln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und !00% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Mehltaubefall ist.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen ^;n der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.

Tabelle B SpnAbehandlungs-Test/Getreidemehliau/protektiv/kurativ

Wirkstoffe

Unbehandelt N

Wirkstoftlconzcn- Befall in % der

tnition in der unbchandelten

Spritzhrühc Konirolle

in Gew.% protektiv/kurativ

100,0 100,0

0,025

100Λ 100,0

(bekannt) N

Cl-Cf ^V-C-CO-C(CH₃),

(5)

N-

(2)

Cl-

C — CO—C(CH,)j

(O)

N N

KJ

N - C-C(CH₁K 0,025

0,025

0,0

0,0 0,0

18,8 0,0

(3)

Fortsetzung
SproBbehandlungs-Test/Getreidemehltau/protektiv/kurativ

Wirkstoffe Wirksloffitonzen- Befall in % der

tration in der unbehandelten

Spritzbrühe Kontrolle

protektiv/kurativ

/QV-C-C(CH₃)J 0,025 0,0 0,0

Beispiel C

Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei)/systemisch (pilzliche Gelreidespreßkrankheit)

3f> Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulveriormige Saatgutbehandlungsmittel. Sie werden hergestellt durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstollkonzentration.

Zur Saatgutbehandlung schüttelt man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten Wirkstoff in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man mit 3 x 12 Korn in Blumentöpfe 2 cm lief in ein Gemisch aus einem Volumteil Fruhstorfer Einheitserde und einem Volumteil Quar/sand ein. Die Keimung und der Auflauferfolgen unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaal, wenn die Gerstenpflanzen ihr erstes Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen Sporen von Erysiphe graminis var. hordei bestäubt und bei 21 bis 22°C und 80-90% rel. Luftfeuchte und loslündiger Belichtung wcilcr kultiviert. Innerhalb von 6 Tagen bilden sich an den Blättern die typischen Mehllaupusteln aus.

Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Konlrollpllan/en ausgedrückt. So bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirksloffisl um so wirksamer je geringer der Mehltaubefall ist.

Wirkstoffe, Wirksloffkonzenlrationen im Saalgutbehandlungsmittel sowie dessen Aufwandmenge und der prozentuale Mehltaubefall gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle C Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei)/systemisch Wirkstoffe Wirkstoffkon/cn- Beizmittelaul- Befall in % der

tration im Bei/- wundmenge in unbehandelten

mittel in Gew.-% g/kg Saatgut Kunlrollc

Ungeheizt - - 100,0

25 IO 88,8

ίο i

Fortsetzung Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis van hordei)/systemisch Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Beizmillclauf- Befall in % der

!ration im Beiz- wsndmengc in unbehandeüen

mittel in Gcw.-% g/kg Saatgut Kontrolle

25 10 0,0

Beispiel D Sproßbehandlungs-Test/Getreiderost/protcktiv

(blattzcrstörende Mykose)

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubcreitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gcwichtstcilcn Dimethylformamid und 0,06 GcwichlstcMcn Emulgator W auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasscr hinzu. Das Konzen::ai verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Rndkonzentration der Spritzbrühe.

Zur Prüfung auf protektivc Wir>samkei· inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber mit einer Urcdosporensuspension von Puccinia rccondita in 0,!%igem Wasseragar. Nach Antrocknen der Sporensuspension besprüht man iie W-izcnpflanzcn mit der Wirkstoflzubereitung taufeucht und stellt sie /ur Inkubation für 24 Stunden bei etwa 20⁰C und einer l00%igcn Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.

Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 2O⁰C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis 90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpustcln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandclten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefah ist.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.

Tabelle D
Sproßbehandlungs-Test/Getreiderost/protektiv

Wirkstoffe WirksloffVonzen- Befall in % der

!ration in der unbehandcltcn

Sprilzhrühc KonlrriSle

in CK'.-w.-%

. Mi

100,0

0,025 100,0

(bckiinnt)

10 15

Fortsetzung
SproBbehandlungs-Test/Getreiderost/protektiv

Wirkstoffe	Wirkstoffkonzen	Befall in % der
	tration in der	unbehandelten
	Spritzbrühe	Kontrolle
	in Gew.-%

Cl

C-CO-C(CHj)₃

0,025

0,0

20 25 30

(5)

-C-CO-C(CHj)₃

0,025

13,8

40

CI

N N

C — C( C H,)j

0,025

17,5

45 50

(3)

-C-C(CHj)₃

0,025

0,0

60

(D

12

Lösungsmittel:

Emulgator:

Wasser:

Beispiel E
Podosphacra-Tcst (ApfeO/Protcktiv

4,7 Gewichtsteile Aceton
0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläthcr
95 Gcwichtsteilc

Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige WirkstofFmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.

Mit der Spritzflüssigkcil bespritzt man junge Apfclsämlingc, die sich im 4- bis ft-Blattstadium be finden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 2O⁰C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmchltauerregers (Podosphaera leucotricha) inokuliert und in ein (iewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% gebracht.

10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt. Die erhaltenen ßoniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzcntrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle Ii Podosphaera-Test (Apfel)/Protcktiv

Wirkstoff

BeIhIi in % hei einer
Wirkstoffkonzentration von

0.00031

Ο.ΟΟΟ25

(bekannt)

C-CO-C(CH,).

Ν —Ν

16

Testnematode:
Lösungsmittel:
Emulgator:

Beispiel I' Gren/.konzenlrations-Test

Meluidogyne incognilu 3 üewichtsleile Aceton 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen WirkstoiTzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkslotl'mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Die WirkstoiTzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseuch! ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist aliein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man lullt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27°C.

Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0%, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Wiisc verseuchten! Boden.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle F

Nematizidc (Meloidogyne incognita)

WirkslulV
(Konstitution)

Abtütungsgrud in % bei WirkstolV-kun/enlrulion in ppm

20 ppm

C\—<(0\— C — C(C H

100%

llerstellungsbeispiele Beispiel I

— C(CH,)₃

Zu einer siedenden Lösung von 7 g (OJ Mol) 1,2,4-Triazol und 16 g Kaliumcarbonat in 200 ml Acetonitril wer-

den unter Rühren 26.9g (0,1 Mol) l-Chlor-2^-dimethyl-l,l-diphenyl-propan in SOmI Acetonitril getropft.

Anschließend wird 48 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man läßt abkühlen, saugt ab und engt das Filtral durch Abdestiilieren des Lösungsmittels im Vakuum ein. Der Rückstand wird in Essigester aufgenommen, mehrmals

mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestiilieren des Lösungsmittels erneut ein-

14

geengt. Der Rückstand krislallisicrl nach Zugabe von l.igroin. Nach Umkriptallisation aus Ligroin/Essigester (6:1) erhält man 12 g (41"AderTheorie) 2,2-Dimclhyl-l,l-diphenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan vom Schmelzpunkt I37°C.

Beispiel 2

Claims

Patentansprüche:

1. Fungizide und nematizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Diphenyl-triazolyl-methan der Formel

in welcher

R fur Alkyl oder Alkylcarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil odergegebenen-

2u falls durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 2 KohlenstolTalomen substituiertes Phenylcarbonyl steht,

X und Y gleich oder verschieden sind und für Halogen, für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenal-

kyl mit I bis 4 Kohlenstoff- und bis zu 5 Halogenatomen, für Alkoxy und Aikyithio mit jeweils i bis 2 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl mit I bis 2 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl und Phenoxy und schließlich für die Nitro- oder Cyano-Gruppen stehen, und /n und /ι für ganze Zahlen von 0 bis 3 stehen,