DE2628152C2 - Fungizide und nematizide Mittel - Google Patents
Fungizide und nematizide MittelInfo
- Publication number
- DE2628152C2 DE2628152C2 DE2628152A DE2628152A DE2628152C2 DE 2628152 C2 DE2628152 C2 DE 2628152C2 DE 2628152 A DE2628152 A DE 2628152A DE 2628152 A DE2628152 A DE 2628152A DE 2628152 C2 DE2628152 C2 DE 2628152C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- triazol
- phenyl
- dimethyl
- propane
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
und/oder dessen physiologisch verträglichen Salze.
2. Verwendung von Diphenyl-trizolyl-methanen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen und
Nematoden.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Diphenyl-triazolyl-methanen als
Fungizide und Nemalizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß Trityl-l,2,4-triazole, wie Triphenyl-(l,2,4-triazol-l-yl)-methan, eine gute
fungizide Wirksamkeit besitzen (vgl. deutsche Oflenlegungsschrift 17 95 249 (Le A 11 704]). Deren Wirkung ist
jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzcnlralionen, nicht immer ganz, befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten Diphenyilriuzolyl-methane der Formel
(I)
durch Halogen oder Alkyl mi'. I bis 2 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylcarbonyl steht,
X und Y gleich oder verschieden sind und für Halogen, für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogcnalkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoff-und bis zu 5 Halogenatomen, Tür Alkoxy und Aikyithio mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen,
für gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl mil I bis 2 Kohlenstoffatomen substituiertes
Phenyl und Phenoxy und schließlich fur die Nitro- oder Cyano-Gruppen stehen, und
M) m und η für ganze Zahlen von ü bis 3 stehen,
M) m und η für ganze Zahlen von ü bis 3 stehen,
und/oder dessen physiologisch verträglichen Salze starke fungizide und nematizide Eigenschaften aufweisen.
Bei den üiphenyl-lriazolyl-melhanen der allgemeinen Formel (I) handelt es sich um Derivate des 1,2,4-Triazols,
bei denen der Azolresl in I-Stellung oder in 4-Stellung verknüpft sein kann.
6$ Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe eine erheblich höhere fungizide
Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Trityl-1,2,4-lriazole, wie beispielsweise TriphenyM 1,2,4-triazol-l-yl)-methun.
Ebenso überraschend i.sl ihre zusätzliche nematizide Wirkung. Die erfindungsgemäß verwendbaren
Stolle stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Die DE-OS 17 95 249 offenbart Triphenylmcthyl-triazole mit fungizider Wirkung. Die vorliegende Erfindung
betrifft dagegen die Verwendung von Diphenylmethyl-triazolen als Fungizide und Nematizide, die im übrigen
gegenüber den vorgenannten Wirkstoffen eine im überraschenden Maße überlegene biologische Wirksamkeit
aufweisen. Siehe dazu Vcrwendungsbeispiele A bis F. Weiterhin sind aus der DE-OS 22 Ol 063 ebenfalls Wirkstoffe
mit ausgezeichneter fungizider Effektivität bekannt. Diese unterscheiden sich jedoch in ihrerGrundstmktur
von den erfindungsgemäß verwendeten Diphenylmethyi-triazolen. Weiterhin zeigen die erfindungsgemäßen
fungiziden und nematiziden Mittel eine überraschend überlegene biologische Wirksamkeit.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Diphenyl-triazolylmethane sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
In dieser Formel steht R fur Alkyl und Alkylcarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylfeil
sowie für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, und Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen
substituiertes Phenylcarbonyl. X und Y sind gleich oder verschieden und stehen für Halogen, insbesondere
für Fluor, Chlor oder Brom; für geradkettiges oder yerzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; fur
Haiogenalky! mit 1 bis 4 Kohlenstoff- und bis zu 5 Halogenatomen, insbesondere mit 1 bis 2 Kohlenstoff- und bis
zu 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor und Chlor stehen,
beispielhaft sei die Frifluormethylgruppe genannt; weiterhi» für Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen;
für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, oder Alkyl mit 1 oder 2
Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl und Phenoxy sowie vorzugsweise für Nitro und Cyano. Die Indizes m
und η stehen für ganze Zahlen von 0 bis 3, insbesondere von 0 bis 2.
l,l-Diphenyl-l-(I,2,4-triazol-l-yl)-äthan l,l-Diphenyl-l-(i,2,4-triazol-4-yl)-äthan
l-(2,4-DichIorpheny!)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1 -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-äthan
l-{4-Methoxyphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
l-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-I-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan l-(4-Biphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-äthan
l-(4-4'-Ch!ivbiphenylyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan
1,1 -Diphenyl-1-( 1,2,4-triazol-l -yl)-propan Λ
l,l-Diphenyl-l-(l,2,4-triszol-4 ;I)-propan
1 -(4-Chlorpheny I)-1 -phenyl-1-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propan
I-(4-Chlorphenyl)-1-phenyl-1-(1,2,4-triazol-4-yl)-propan
I -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-tria/ol-1 -yl)-propan
I-(3-Methylphenyl)-1-phenyl-1-(1,2,4-lriiizol-1-yl (-propan
H.M-DimethylphcnylH-phenyl-l-O^-triazol-l-yO-propan
I -(2,5-Dimethylphcnyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-) riazol-1 -y! (-propan
,l-Diphcnyl-l-(l,2,4-lriazol-l-yl)-butan , I -Diphenyl-1 -(1,2,4-triazol-4-yl)-buta η
-(4-Ch lorpheny I)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y I )-butan
I -(4-Chlorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-4-y l)-butan
-(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan
-(3-Methy !phenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y I (-butan
I-P-TrifluormcthylphenylH-phenyl-I-U^-triazol-l-yl (-butan
, I -Diphenyl-2-methyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl (-propan
, 1 -Diphenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan
-(2-Chlorphenyl)-1 -phcnyI-1 -(1,2,4-triazol-1 -yI(-pentan
-(4-Fluorphenyl (-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan
I -(3-Methylphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y!)-pentan
, I -Diphenyl-2-methyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan
-(4-Chlorphenyl)-1 -phcnyl-2-methyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan
-(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-2-methyl-1 -(1,2,4-triazol-l -yl)-butan
-(2-Methylphenyl )· I -phenyl-2-melhy I-1 -(1,2,4-triazol-l -yl (-butan
-(2,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-2-methyl-!-( 1,2,4-triazol-l -yl)-butan
,l-Diphenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-tri;i/ol-l-yl)-propan
,l-Diphenyl-2,2-(limcthyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan -(2-Chlorphenyl)-1 -phGnyl-2,2-dimcthyl=l =( 1,2,4«triazol· I -yD-propan
-(2-Chlorphenyl)-l-phenyl-2,2-(limcthyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan
-(4-Chlorphenyl)-1-phcnyl^^-dimelhyl-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan
-(4-Chlorphenyl)-l-phcnyl-2,2-dimclhyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-2,2-dimcthyl-l -(1,2,4-triazol-1 -yl)-propan
-(.i-TrifluormethylphcnyO-l-phenyl^^-climcthyl-l-d^^-triazol-l-ylVpropan
-(2-Methylphenyl)-l-phcnyl-2,2-dimethyl-l-( 1,2,4-triazol-1-yl)-propan
-(3-Methylphenyl)-1 -phcnyl-2,2-dimct hyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y !(-propan
30
41) 45 50 55 M)
Ψί l-(4-Methoxyphenyl)-I-phenyl-2,2-dimethyl-l-d,2,4-triazol-l-yl)-propan
l-{4-Äthyloxyphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazoI-l-yl)-propan
;$ l-(4-Chlor-3-methylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan
ϊ\ 5 i-(3,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l^,4-triazol-l-yl)-propan
X l-{2,4'Dimethylphenyl)-l-phenyl-2,2-ciimethyl-l-( 1,2,4-triazol- l-yl)-propan
: l-(4-PhenoxyphenyI)-l-phenyl-2,2-diniethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yI)-propaü
y. l-(4-4'-Chlorpheaoxyph6nyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan
l-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-2,2-dimethyI-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan
.; ίο l-(4-3iphenylyl)-l-phenyl-2,2-dimetiiyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan
l-(2,4-Dichlorphenyl)- l-phenyl-2,2-dimethy 1-1 -(1 ,2,4-triazol-1 -yl)-propan
l-(4-Nitrophenyl)-l-phenyl-2,2-dirnethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan
l-(4-Cyanophenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l^,4-triazol-l-yl)-propan
1 -Bis-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethy 1-1 -(1,2,4-triazol-1 -y I )-propan
l-Bis-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-l-d,2,4-triazoi-4-yl)-propan
1 -Bis-(4-Methylphenyi)-2,2-dimethyl- i -(1,2,4-triazol-1 -yl)-propan
l-i4-CbJorphenyl)-l-(4-nuorphenyl)-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan
H4-FIuorphenyI)-l-(4-phenoxyphenyl)-2^-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yI)-propan
l.l-Diphenyl-I-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on
l.l-Diphenyl-l-(l,2,4-lriazol4-yl)-propan-2-on l-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yI)-propan-2-on
l-^-ChlorphenylH-phenyl-l-d^AiriazoM-yO-propan^-on
l-(2,4-DichlorphenyI)-l-phenyl-I-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on
l-^-FIuorphenylH-phenyl-I-d^-triazol-l-yO-propan-'c-on
l-(2-Methylphenyl)-l-phenyl-l-(I,2,4-lriazol-l-yl)-propan-2-on l-(3-TrifluormethylphenyI)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y l)-propan-2-on
l-(4-Methoxyphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on
jo l-(4-Methylthiophenyl)-l-phenyl-l-d,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on
l-(4-Biphenylyl)-1 -phenyl-1-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propan-2-on
1 -{4-Biphenyly 1)-1 -phenyl-1 -(1 ^,4-triazol-4-y! )-propan-2-on
l-^^'-ChlorbiphenylyO-l-phenyl-l-d^^-triazol-l-yU-propan^-on
H4-Phenoxyphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazoI-l-yl)-propan-2-on
1,1-Dipheny I-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on
1,1-Diphenyl-l -(1,2,4-triazol-4-yl)-bulan-2-on
l-(4-Chlorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-bulan-2-on
l-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-bulan-2-on
1 -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-lriazol-1 -yl)-butan-2-on
l-'3-Methylphenyl)-l-phenyl l-(l,2,4-lriazol-l-yl)-bulan-2-on
1 -(3,4-Dimethylpheny I)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y l)-bulan-2-on
1 -(2,5-Dimethylphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol- l-yi)-butan-2-on
1.1 -Diphenyl-1 -(1,2,4-lriazol-1 -y l)-pentan-2-on
1,1 -Diphenyl-1 -(1,2,4-triazol-4-yl)-penlan-2-on
l-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-lriazol-l-yl)-pentan-2-on W4-Chlorphenyl)-1-phenyl-1-(1,2,4-triazol-4-yl)-penlan-2-on
1 -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl )-pentan-2-on
1 -(3-Methylphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan-2-on
1 -(3-Trifluormethylphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y I )-pentan-2-on
l.l-Diphenyi^-methyl-l-d^/Mriazol-l-yO-butan^-on
1,1 -Diphenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-hexan-2-on
l-(2-Chlorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y l)-hexan-2-on
1 -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -y l)-hexan-2-on
1 -(3-Methylphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-l-yl)-hexun- 2-on
1 ,l-Diphenyl-3-methyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan-2-on
I -(4-Chlorphenyl)- l-phenyl-3-methyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan-2-v,n
I -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-3-methy I-1 -(1,2,4-triazol-1 -y l)-penlan-2-on
l-(2-Methylphenyl)-1 -phenyl-3-melhy I-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan-2-on
1 -(2,4-Dimcthyl phenyl)-1 -phcnyl-3-nielhyl-1 -(1,2,4-lriazol-1 -y l)-p;ntan-2-on
ω l.l-Diphenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on
l,l-DiphenylO,3-climethyl-l-(l,2,4-tria/.ol4.yl)"bulün-2-un
I -(2-Chlorphenyl)-1 -phenylO^-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl )-bulan-2-on
^pyDpheyO.Sdimthyld^^tiazoUyJbulanlon
l-(4-Fluorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimelhyl-l-(i.2.4-triazol-l-yl)-butan-2-on
l-(3-Tritluofmethylphcnyl)- l-phenyl-3,3-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol- l-yO-bulan-2-υη
1 -(2-Methylphony I)-1 -pheny 1-3,3-dimethyl-1 -(1,2,4-IrIaZoI-1 -yl )-butan-2-on
l-(3-Mcthylphcnyl)-1 -phcnykU-dimcthyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butiin-2-on
I -(4-Methoxyphenyl)-1 -phcnyl-.VVdimcthyl-1 -(1,2,4-triazol· I -yl )-butan-2-on
I -(4-Äthoxyphenyl)-1 -pheny 1-3,3-dimethy I-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl )-btitan-2-on
I -(4-Methylthiophcnyl)-1 -pheny 1-3,3-dimcthyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on
l-(4-Chlor-3-mcthylphcnyl)-l-phcnyl-3,3-dimcthyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 5
1 -(3,4-Dimethylphcny I)-1 -pheny 1-3,3-dimcthyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl )-butan-2-on
l-(2,4-Dimethylphcnyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l -(1,2,4-triazol-1 -yl)-hutan-2-on
1-(4-Phenoxypheny I)-1-pheny 1-3,3-dimcthyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl )-hutan-2-on
l-H^'-ChlorphenoxyphenylH-phenylO^-dimethyl-l-O^-triazol-l-yO-butan^-on
l-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 10
I -(4-Biphenylyl)-1 -phenylO^-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol-4-yl)-hutan-2-on
I -(4-4'-Chlorbiphenylyl)-1 -phenyl^.i-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on
l-(2,4-Dichlorphenyl)-l-phenyl-3,.3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on
!-(Nitrophenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on
l-(4-Cyanophenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 15
l-Bis^-ChlorphenyDO^-dimethyl-l-d^^-triazol-l-yO-butan^-on
l-Bis-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-butan-2-on
l-Bis-H-McthylphcnyO-.'U-dimethyl-l-d^-triazol-l-yO-buliin^-on
!(4Ch!orpher!y!)-!-(4-niif!rpheny!)-3,.Vdi!T!c'.h.y!-!-{!,2,4-!riH:'.o!-!-y!)-bu?Rr!-2-or>
I -(4-Biphenylyl)-1 ~(4-phcnoxyphenyl)-3,3-dimethyl-l-( 1,2,4-lriazol-l -yl)-butan-2-on
Benzoyl-diphenyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl-mcthan
Benzoyl-diphcnyl-l^-triazoM-yl-methan
Benzoyl-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl-mcthan
Benzoyl-diphcnyl-l^-triazoM-yl-methan
Benzoyl-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl-mcthan
Benzoyl-(4-fluorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1 -yl-methan
Benzoyl-(3-trifluormethylphenyl)-pheny I-1,2,4-triazol-1 -yl-mcthan Benzoyl-(3-methylphenyl)-phenyl-l ,2,4-triazol-1 -yl-methan
Benzoyl-(4-methoxyphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l -yl-methan
Benzoyl-(3-trifluormethylphenyl)-pheny I-1,2,4-triazol-1 -yl-mcthan Benzoyl-(3-methylphenyl)-phenyl-l ,2,4-triazol-1 -yl-methan
Benzoyl-(4-methoxyphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l -yl-methan
Benzoyl-H-chlor^-rnethylphenyO-phenyl-l^-triazol-l-yl-methan
BcnzoyW-phenoxyphenyO-phcnyl-l, 2,4-triazol-l -yl-methan
Benzoyl-(4-4'-chlorphenoxyphcnyl)-phenyi-l,2,4-triazol-l-yl-mcthan Bcnzoyl-(4-biphenylyl)-phcnyl-l,2,4-triazol-1-yl-methan
Benzoyl-(4-4'-chlorphenoxyphcnyl)-phenyi-l,2,4-triazol-l-yl-mcthan Bcnzoyl-(4-biphenylyl)-phcnyl-l,2,4-triazol-1-yl-methan
Bcnzoyl-(2,4-dichlorpheny Iy l)-phcnyl-1,2,4-triazol-1 -yl-Benzoyl-bis-(4-chlorphenyl) 1,2.4-triazol-1 -ylmcthan
Bcnzoyl-bis-(4-methylphcnyl)-(4-nuorphenyl)-l,2,4-triazol-l-yl-methan
Bcnzoyl-(4-chlorphenyl)-(4-fluorphenyl)-1,2,4-triazol-1 -yl-mcthan
Bcnzoyl-(4-biphenylyl)-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl-mcthan
(4-Chlorbenzoyl)-diphenyl-1,2,4-triazol-l-yl-mcthan
(4-Chlorbenzoyl)-diphenyl-l,2,4-triazol-4-yl-methan
(4-Chlorbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan
(4-Chlorbenzoyl)-diphenyl-l,2,4-triazol-4-yl-methan
(4-Chlorbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan
(4-ChlorbenzoylH4-nuoφhenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl-methan 45
(4-Chlorbenzoyl)-(3-trinuormethylphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl-methan
(4-Chlorbenzoyl)-(3-methylphenyI)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan (4-Chlorbenzoyl)-(4-phenoxyphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan
(4-ChlorbenzoylW4-biphenylyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan
(4-F1uorbenzoyl)-diphenyl-l,2,4-triazol-l-yI-methan 50
(3-Methylbeitioyl)-diphenyl-1,2,4-triazol-1 -yl-methan
(4-Fluorbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan (3-Methylben7.oyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan
(4-Fluorbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan (3-Methylben7.oyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 55
37 610 (Le A 13 I55|). ihre Verwendung als Fungizide und Nematizidc ist jedoch neu.
Zum größten Teil sind die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe neu; sie können jedoch in einfacher Weise
nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Man erhält sie z. B., wenn man die entsprechenden bekannten Diphenyl-halogen-methane mit 1,2,4-Triazol in
Gegenwart eines Säurebinders, beispielsweise einem Überschuß an Triazol, und gegebenenfalls in Gegenwart w
eines polaren organischen Lösungsmittels, beispielsweise Acetonitril, vorzugsweise im Temperaturbereich zwischen
20 und 1000C umsetzt und nach üblichen Methoden isoliert (nähere Angaben hierzu finden sich bei den
Herstcllungsbeispielen).
Als Salze für die Verbindungen der Formel (1) kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infragc.
Hierzu gehören vorzugsweise die HalogenwasserstofTsäuren, wie z. B. die Chlorwasserstoffsäure und die Brom- 65
wasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle
Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure.
Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure, Weinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure.
Die Salze der Verbindungen der Formel (1) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden,
z. B. durch Lösen der Base in Äther, z. B. Diäthyläther, und Hinzufügen der Säure, z. B. Salpetersäure, erhalten
werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abnitrieren isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden.
nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und
phoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
lu gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie
gegen samenübertragbare Krankheitserreger.
Eine besonders gute Wirksamkeil entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteile!!, wie
echte Mehltaupilze, ζ. B. gegen Erysiphe- und Podosphaera-Arten, ferner auch gegen Venluria-Arten. Sie zeigen
ferner eine hohe Wirksamkeit gegen Getreidekrankheiten, wie gegen Getreidemehltau und Getreiderost.
Besonders hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung entfalten,
sondern auch kurativ wirksam sind, also bei Anwendung nach erfolgter Infektion. Weiterhin ist auf die systemische
Wirkung der Stoffe hinzuweisen. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den
Wirkstoff über den Boden und die Wurzel oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt.
Als Pflanzenschutzmittel können die erllndungsgemäßen Stolle zur Bodenbehandlung, zur Saalgutbehand-λι
lung und zur Behandung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden. Sie sind wegen ihres geringen Geruchs
und ihrer guten Verträglichkeit Tür die menschliche Haut nichl unangenehm zu handhaben.
Als Saalgulbeizmittel angewandt sind die erfindungsgemaUen Verbindungen gegen samenübcrlragbare
Pflanzenkrankheiten wirksam und zwar durch Saatgutoberflächendesinfeküon, z. B. gegen die Streifenkrankheit
der Gerste, als auch systemisch gegen pilzliche Krankheilserreger im Inneren des Saalgutes, wie bei den
Flugbränden des Weizens und der Gerste. Außerdem wird durch Saatgutbeizung eine systemischc Schulzwirkurjg
gegen piizliche Infektionen des Sprosses, z. B. gegen Mehltau erreicht.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Nematoden.
die in der Landwirtschaft und in Forsten vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie
gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören:
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören:
Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenehulus semipenetrans, Heteodera spp., MeIoidogyne
spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver. Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt.
z. B. durch Vermischen der W'rkstoffe mit Sireckmitteln, also nüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden
verflüssigten Gasen und/oder festen Trägcrsloffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugunden Mitteln. Im Falle der
Benutzung von Wasser als Sireckrniiiei können z. B. auch organische Lösungsmittel als! üifsiösurigärniUe! verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromalen, wie Xylol, Toluol,
Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol,
Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z. B. Eidölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton,
Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser: mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oderTrägerstofien sind
solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B.
Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfiuormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate: als Emulgiermittel;
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z. B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulosc.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Fonrulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen
vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematizidcn, Herbiziden, Schutzstollen gegen
Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und BoderistrukturverbesserungsmiUeln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen
bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten
und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, /_ B. durch Gießen, Spritzen,
ω Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbuizcn oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blaltfungizide können die WirkslofTkonzentralionen in den Anwendungsformen in
einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozent,
vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saalt>
5 gut, vorzugsweise 0.01 bis 10 g benötigt.
Bei der Verwendung als Nemaüzide kann der Wirkstoffgchim in weiten Bereichen variiert werden. Die Wtrksioffkonzentralion
der Anwendungslbrmen kann von 0,0000001 bis 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0.01 und 10 Gew.-% liegen.
Bei höheren Anwendiingskonzentrationen zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe das Pflanzenwachstum
regulierende Higcnschanen.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:
Beispiel A
Rrysiphc-Tcst (Gurken)/Protcktiv
Rrysiphc-Tcst (Gurken)/Protcktiv
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffen enge
mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge
Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe.
Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation
mit Konidien des Pilzes Rrysiphe cichoriacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24°C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75% im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent
Befall umgerechnet. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Tabelle Λ
Wirkstoff
Befall in % bei einer WirkstofT-kon/entration
von
0.00078 0,0005
Ο.ΟΟΟ25
(bekannt)
-C-CO-C(CH3),
(5)
WJrkstüll
BcIuII in % bei einer Wirkstollkunzentratiun
von
0,00078 0,0005 0,00025
-C-CO-C(CH,).,
N N
-C-C(CH,),
22
N-
-C-C(CHj)3
17
(blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoflzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25
Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Alkyl-aryl-polyglykoläther auf und gibt 975
Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration
der Spritzbrühe
Zur Prüfung aufprotektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel
mit der Wirkstoflzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenpflanzen mit Sporen von
Erysiphe graminis var. hordei.
Zur Prüfung auf kuralive Wirksamkeit gehl man in entsprechender Weise aber umgekehrter Reihenfolge vor.
Die Behandlung der einblättrigen Gerstenjungpflanzen mit der WirkslulTzubereilung erfolgt 48 Stunden nach
der Inokulation, wenn die Infektion bereits manifest ist.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21 bis 22°C und einer Luftfeuchtigkeit von 80
bis 90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusleln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des
Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und !00% den gleichen
Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Mehltaubefall
ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen ;n der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor.
Tabelle B SpnAbehandlungs-Test/Getreidemehliau/protektiv/kurativ
Unbehandelt N
tnition in der unbchandelten
in Gew.% protektiv/kurativ
100,0 100,0
0,025
100Λ 100,0
(bekannt) N
Cl-Cf ^V-C-CO-C(CH3),
(5)
N-
(2)
Cl-
C — CO—C(CH,)j
(O)
N N
KJ
N - C-C(CH1K 0,025
0,025
0,025
0,0
0,0 0,0
18,8 0,0
(3)
Fortsetzung
SproBbehandlungs-Test/Getreidemehltau/protektiv/kurativ
SproBbehandlungs-Test/Getreidemehltau/protektiv/kurativ
tration in der unbehandelten
protektiv/kurativ
/QV-C-C(CH3)J 0,025 0,0 0,0
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei)/systemisch (pilzliche Gelreidespreßkrankheit)
3f> Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulveriormige Saatgutbehandlungsmittel. Sie werden hergestellt
durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur
zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstollkonzentration.
Zur Saatgutbehandlung schüttelt man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten Wirkstoff in einer verschlossenen
Glasflasche. Das Saatgut sät man mit 3 x 12 Korn in Blumentöpfe 2 cm lief in ein Gemisch aus einem
Volumteil Fruhstorfer Einheitserde und einem Volumteil Quar/sand ein. Die Keimung und der Auflauferfolgen
unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaal, wenn die Gerstenpflanzen ihr erstes
Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen Sporen von Erysiphe graminis var. hordei bestäubt und bei 21 bis
22°C und 80-90% rel. Luftfeuchte und loslündiger Belichtung wcilcr kultiviert. Innerhalb von 6 Tagen bilden
sich an den Blättern die typischen Mehllaupusteln aus.
Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Konlrollpllan/en ausgedrückt. So bedeutet
0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirksloffisl um
so wirksamer je geringer der Mehltaubefall ist.
Wirkstoffe, Wirksloffkonzenlrationen im Saalgutbehandlungsmittel sowie dessen Aufwandmenge und der
prozentuale Mehltaubefall gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
tration im Bei/- wundmenge in unbehandelten
mittel in Gew.-% g/kg Saatgut Kunlrollc
Ungeheizt - - 100,0
25 IO 88,8
ίο i
!ration im Beiz- wsndmengc in unbehandeüen
mittel in Gcw.-% g/kg Saatgut Kontrolle
25 10 0,0
(blattzcrstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubcreitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25
Gcwichtstcilcn Dimethylformamid und 0,06 GcwichlstcMcn Emulgator W auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasscr
hinzu. Das Konzen::ai verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Rndkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektivc Wir>samkei· inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan
Amber mit einer Urcdosporensuspension von Puccinia rccondita in 0,!%igem Wasseragar. Nach Antrocknen
der Sporensuspension besprüht man iie W-izcnpflanzcn mit der Wirkstoflzubereitung taufeucht und stellt sie
/ur Inkubation für 24 Stunden bei etwa 200C und einer l00%igcn Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.
Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 2O0C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis
90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpustcln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der
unbehandclten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefah ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor.
Tabelle D
Sproßbehandlungs-Test/Getreiderost/protektiv
Sproßbehandlungs-Test/Getreiderost/protektiv
!ration in der unbehandcltcn
in CK'.-w.-%
. Mi
100,0
0,025 100,0
(bckiinnt)
10 15
Fortsetzung
SproBbehandlungs-Test/Getreiderost/protektiv
SproBbehandlungs-Test/Getreiderost/protektiv
Wirkstoffe | Wirkstoffkonzen | Befall in % der |
tration in der | unbehandelten | |
Spritzbrühe | Kontrolle | |
in Gew.-% |
Cl
C-CO-C(CHj)3
0,025
0,0
20 25 30
(5)
-C-CO-C(CHj)3
0,025
13,8
40
CI
N N
C — C( C H,)j
0,025
17,5
45 50
(3)
-C-C(CHj)3
0,025
0,0
60
(D
12
Emulgator:
Wasser:
Beispiel E
Podosphacra-Tcst (ApfeO/Protcktiv
Podosphacra-Tcst (ApfeO/Protcktiv
4,7 Gewichtsteile Aceton
0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläthcr
95 Gcwichtsteilc
0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläthcr
95 Gcwichtsteilc
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige WirkstofFmenge
mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge
Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkcil bespritzt man junge Apfclsämlingc, die sich im 4- bis ft-Blattstadium be finden, bis zur
Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 2O0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im
Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmchltauerregers (Podosphaera
leucotricha) inokuliert und in ein (iewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23°C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von ca. 70% gebracht.
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt. Die erhaltenen ßoniturwerte werden in
Prozent Befall umgerechnet. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen
sind.
Wirkstoff
BeIhIi in % hei einer
Wirkstoffkonzentration von
Wirkstoffkonzentration von
0.00031
Ο.ΟΟΟ25
(bekannt)
C-CO-C(CH,).
Ν —Ν
16
Testnematode:
Lösungsmittel:
Emulgator:
Lösungsmittel:
Emulgator:
Beispiel I' Gren/.konzenlrations-Test
Meluidogyne incognilu 3 üewichtsleile Aceton
1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen WirkstoiTzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkslotl'mit der
angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die WirkstoiTzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseuch! ist.
Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist aliein
die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man lullt den behandelten
Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27°C.
Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad
des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn der Befall vollständig vermieden
wird, er ist 0%, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher
Wiisc verseuchten! Boden.
Nematizidc (Meloidogyne incognita)
WirkslulV
(Konstitution)
(Konstitution)
Abtütungsgrud
in % bei WirkstolV-kun/enlrulion
in ppm
20 ppm
C\—<(0\— C — C(C H
100%
llerstellungsbeispiele Beispiel I
— C(CH,)3
den unter Rühren 26.9g (0,1 Mol) l-Chlor-2^-dimethyl-l,l-diphenyl-propan in SOmI Acetonitril getropft.
mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestiilieren des Lösungsmittels erneut ein-
14
geengt. Der Rückstand krislallisicrl nach Zugabe von l.igroin. Nach Umkriptallisation aus Ligroin/Essigester
(6:1) erhält man 12 g (41"AderTheorie) 2,2-Dimclhyl-l,l-diphenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan vom Schmelzpunkt
I37°C.
Claims (1)
1. Fungizide und nematizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
Diphenyl-triazolyl-methan der Formel
in welcher
R fur Alkyl oder Alkylcarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil odergegebenen-
2u falls durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 2 KohlenstolTalomen substituiertes Phenylcarbonyl steht,
X und Y gleich oder verschieden sind und für Halogen, für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenal-
kyl mit I bis 4 Kohlenstoff- und bis zu 5 Halogenatomen, für Alkoxy und Aikyithio mit jeweils i bis
2 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl mit I bis 2 Kohlenstoffatomen
substituiertes Phenyl und Phenoxy und schließlich für die Nitro- oder Cyano-Gruppen stehen, und
/n und /ι für ganze Zahlen von 0 bis 3 stehen,
Priority Applications (25)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2628152A DE2628152C2 (de) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Fungizide und nematizide Mittel |
US05/806,889 US4140782A (en) | 1976-06-23 | 1977-06-15 | Combating fungi and nematodes with diphenyl-triazolyl-methanes |
CS773988A CS192485B2 (en) | 1976-06-23 | 1977-06-16 | Fungicide and nematocide means |
PT66683A PT66683B (de) | 1976-06-23 | 1977-06-17 | Verfahren zur verwendung von einer fungizide und nematizide mittel mit diphenyl-triazolyl-methane |
IL52345A IL52345A (en) | 1976-06-23 | 1977-06-20 | Fungicidal and nematicidal compositions containing diphenyl-1,2,4-triazolyl-methanes |
NL7706778A NL7706778A (nl) | 1976-06-23 | 1977-06-20 | Werkwijze voor het bereiden van fungicide en ne- maticide preparaten. |
GB25653/77A GB1528564A (en) | 1976-06-23 | 1977-06-20 | Fungicidal and nematicidal agents |
DD7700199615A DD131991A5 (de) | 1976-06-23 | 1977-06-21 | Fungizide und nematizide mittel |
IT24913/77A IT1080208B (it) | 1976-06-23 | 1977-06-21 | Prodotti fungicidi e nematocidi |
PL1977199031A PL107047B1 (pl) | 1976-06-23 | 1977-06-21 | Srodek grzybobojczy i nicieniobojczy |
CH761677A CH625677A5 (de) | 1976-06-23 | 1977-06-21 | |
SU772497841A SU663262A3 (ru) | 1976-06-23 | 1977-06-21 | Фунгицидное средство |
EG367/77A EG12727A (en) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Diphenyltriazolyl-methones used as fungicidal and nematicidal agents |
BE178677A BE855987A (fr) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Nouvelles compositions fongicides et nematicides, contenant des diphenyl-triazolyl-methanes |
AU26324/77A AU507606B2 (en) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Diphenyl triazoyl methane derivatives as fungicidal and nematicidal compositions |
DK275477A DK143993C (da) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolylmethan |
ZA00773736A ZA773736B (en) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Fungicidal and nematicidal agents |
CA281,120A CA1093085A (en) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Diphenyl-triazolyl-methanes |
FR7719114A FR2355452A1 (fr) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Nouvelles compositions fongicides et nematicides, contenant des diphenyl-triazolyl-methanes |
BR7704038A BR7704038A (pt) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Composicoes fungicidas e nematicidas e sua aplicacao |
SE7707231A SE7707231L (sv) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Fungicida och nematocida medel |
TR19281A TR19281A (tr) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Fungisid ve nematosid maddeler |
HU77BA3546A HU176918B (hu) | 1976-06-23 | 1977-06-23 | Fungicidnye i nematocidnye kompozicii dlja zahhity rastenijj |
AT443277A AT354808B (de) | 1976-06-23 | 1977-06-23 | Fungizide und nematizide mittel |
JP7395277A JPS52156928A (en) | 1976-06-23 | 1977-06-23 | Germicide and nematocide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2628152A DE2628152C2 (de) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Fungizide und nematizide Mittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2628152A1 DE2628152A1 (de) | 1978-01-05 |
DE2628152C2 true DE2628152C2 (de) | 1985-03-28 |
Family
ID=5981242
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2628152A Expired DE2628152C2 (de) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Fungizide und nematizide Mittel |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4140782A (de) |
JP (1) | JPS52156928A (de) |
AT (1) | AT354808B (de) |
AU (1) | AU507606B2 (de) |
BE (1) | BE855987A (de) |
BR (1) | BR7704038A (de) |
CA (1) | CA1093085A (de) |
CH (1) | CH625677A5 (de) |
CS (1) | CS192485B2 (de) |
DD (1) | DD131991A5 (de) |
DE (1) | DE2628152C2 (de) |
DK (1) | DK143993C (de) |
EG (1) | EG12727A (de) |
FR (1) | FR2355452A1 (de) |
GB (1) | GB1528564A (de) |
HU (1) | HU176918B (de) |
IL (1) | IL52345A (de) |
IT (1) | IT1080208B (de) |
NL (1) | NL7706778A (de) |
PL (1) | PL107047B1 (de) |
PT (1) | PT66683B (de) |
SE (1) | SE7707231L (de) |
SU (1) | SU663262A3 (de) |
TR (1) | TR19281A (de) |
ZA (1) | ZA773736B (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0194064A3 (de) * | 1985-03-06 | 1988-11-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Aralkyl-substituierte Azolderivate |
US4937250A (en) * | 1988-03-07 | 1990-06-26 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocycle substituted tolunitriles |
US4978672A (en) * | 1986-03-07 | 1990-12-18 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles |
US4749713A (en) * | 1986-03-07 | 1988-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocycle substituted tolunitriles |
GB8716650D0 (en) * | 1987-07-15 | 1987-08-19 | Ici Plc | Use of olefinic compounds |
MY129541A (en) | 1996-06-25 | 2007-04-30 | Novartis Ag | Substituded 3,5-diphenyl-1,2,4-triazoles and their use as pharmaceutical metal chelators |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2037610A1 (de) | 1970-07-29 | 1972-02-03 | Bayer Ag | Neue alpha-substituierte Benzyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
-
1976
- 1976-06-23 DE DE2628152A patent/DE2628152C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-06-15 US US05/806,889 patent/US4140782A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-16 CS CS773988A patent/CS192485B2/cs unknown
- 1977-06-17 PT PT66683A patent/PT66683B/de unknown
- 1977-06-20 GB GB25653/77A patent/GB1528564A/en not_active Expired
- 1977-06-20 NL NL7706778A patent/NL7706778A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-20 IL IL52345A patent/IL52345A/xx unknown
- 1977-06-21 SU SU772497841A patent/SU663262A3/ru active
- 1977-06-21 IT IT24913/77A patent/IT1080208B/it active
- 1977-06-21 PL PL1977199031A patent/PL107047B1/pl unknown
- 1977-06-21 CH CH761677A patent/CH625677A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-21 DD DD7700199615A patent/DD131991A5/de unknown
- 1977-06-22 ZA ZA00773736A patent/ZA773736B/xx unknown
- 1977-06-22 BR BR7704038A patent/BR7704038A/pt unknown
- 1977-06-22 DK DK275477A patent/DK143993C/da active
- 1977-06-22 SE SE7707231A patent/SE7707231L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-22 CA CA281,120A patent/CA1093085A/en not_active Expired
- 1977-06-22 TR TR19281A patent/TR19281A/xx unknown
- 1977-06-22 FR FR7719114A patent/FR2355452A1/fr active Granted
- 1977-06-22 AU AU26324/77A patent/AU507606B2/en not_active Expired
- 1977-06-22 EG EG367/77A patent/EG12727A/xx active
- 1977-06-22 BE BE178677A patent/BE855987A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-23 HU HU77BA3546A patent/HU176918B/hu unknown
- 1977-06-23 AT AT443277A patent/AT354808B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-23 JP JP7395277A patent/JPS52156928A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA773736B (en) | 1978-05-30 |
BR7704038A (pt) | 1978-07-04 |
US4140782A (en) | 1979-02-20 |
DD131991A5 (de) | 1978-08-16 |
JPS52156928A (en) | 1977-12-27 |
EG12727A (en) | 1979-12-31 |
IL52345A (en) | 1979-10-31 |
FR2355452B1 (de) | 1981-02-27 |
CS192485B2 (en) | 1979-08-31 |
AT354808B (de) | 1979-01-25 |
SE7707231L (sv) | 1977-12-24 |
DK143993C (da) | 1982-04-19 |
SU663262A3 (ru) | 1979-05-15 |
DK143993B (da) | 1981-11-16 |
IT1080208B (it) | 1985-05-16 |
JPS6139921B2 (de) | 1986-09-06 |
NL7706778A (nl) | 1977-12-28 |
GB1528564A (en) | 1978-10-11 |
FR2355452A1 (fr) | 1978-01-20 |
PL107047B1 (pl) | 1980-01-31 |
DK275477A (da) | 1977-12-24 |
AU507606B2 (en) | 1980-02-21 |
PT66683B (de) | 1978-11-17 |
DE2628152A1 (de) | 1978-01-05 |
ATA443277A (de) | 1979-06-15 |
BE855987A (fr) | 1977-12-22 |
CH625677A5 (de) | 1981-10-15 |
CA1093085A (en) | 1981-01-06 |
HU176918B (hu) | 1981-06-28 |
IL52345A0 (en) | 1977-08-31 |
TR19281A (tr) | 1978-10-27 |
AU2632477A (en) | 1979-01-04 |
PL199031A1 (pl) | 1978-02-27 |
PT66683A (de) | 1977-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0085333B1 (de) | Ether-Derivate von substituierten 1-Hydroxyalkyl-azolen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
DE2635663C2 (de) | ||
EP0004917B1 (de) | Oximino-triazolyl-äthane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
DE2350122C2 (de) | 1-Propyl-1,2,4-triazolyl-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
CH625793A5 (de) | ||
DE2325156A1 (de) | Fungizide und mikrobizide mittel | |
DE2723942A1 (de) | Azolyl-acetophenonoximaether | |
DE2720949A1 (de) | Azolylaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide | |
DE2920374A1 (de) | Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide | |
DE2628152C2 (de) | Fungizide und nematizide Mittel | |
DE3245504A1 (de) | Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung | |
DE2335020C3 (de) | 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
EP0031911B1 (de) | Substituierte Triazolylmethyl-tert.-butyl-ketone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel sowie als Zwischenprodukte | |
DE2736122A1 (de) | Fungizide | |
DE2635666A1 (de) | 1-azolyl-4-hydroxy-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und bakterizide | |
DE2846980A1 (de) | 1-ethen-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
DE2334352C3 (de) | Im Heterocyclus halogenierte 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on- Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
DE2944223A1 (de) | Fungizide entriazole, ihre herstellung und verwendung | |
DE3909862A1 (de) | Azolylethylcyclopropane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel | |
CH630370A5 (en) | Process for the preparation of new (1-phenyl-2-triazolylethyl) thioethers, -thiols (mercaptans), sulphoxides and sulphones | |
EP0002671A1 (de) | Substituierte Triazolylglykoläther, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
DE2624529A1 (de) | Aminomethylazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und zur regulierung des pflanzenwachstums | |
DE2827968A1 (de) | Sulfenylierte carbamoyl-triazolyl- o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
DE3307216A1 (de) | Fungizide mittel | |
EP0224056B1 (de) | Triazolylglykolether, Fungizide und Bioregulatoren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |