DE2625722A1 - Parabansaeureaminale - Google Patents
ParabansaeureaminaleInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/10—Spiro-condensed systems
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Description
Zentral bereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Str-kl
- L Juni 1976
Die Erfindung betrifft neue Parabansäureaminale sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Strukturen dieser neuen Verbindungen werden durch die allgemeine Formel (I)
R4 o /R5
R* R5 °
wiedergegeben,
worin
R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, alipha-
tisch-aromatischen oder aromatischen Carbamoylrest steht,
R u. R gleich oder verschieden, für Wasserstoff oder
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einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aliphatisch- aromatischen oder aromatischen Rest stehen,
R für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
aliphatischen, aliphatisch-aromatischen oder aromatischen Carbamoylrest steht und
R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aliphatisch-aromatischen
oder aromatischen Rest steht.
Als gegebenenfalls substituierte aliphatische Reste sind solche mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit
1 bis 16 Kohlenstoffatomen zu verstehen, wobei diese Reste
gegebenenfalls bis zu 2 Doppelbindungen oder eine Dreifachbindung enthalten können. Selbstverständlich sind als
aliphatische Reste auch cycloaliphatische Reste mit 5 bis 12, vorzugsweise 5 und 6 Kohlenstoffatomen im Ringsystem
zu verstehen.
Als gegebenenfalls substituierte aromatische Reste sind solche mit 6 bis 14, vorzugsweise 6 bis 10, insbesondere
6 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen, wobei im Falle des Phenylrestes dieser gegebenenfalls auch
dann über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom mit einem weiteren Arylrest verbunden sein kann.
Als Carbamoylreste sind Reste folgender Struktur zu verstehen,
H °
R-N-C-
R-N-C-
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R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, vorzugsweise mit 1 bis 16 C-Atomen, aliphatischaromatischen
Rest oder aromatischen Rest, vorzugsweise mit 6 bis 14 C-Atomen, obiger Bedeutung steht.
Als Substituenten an den vorgenannten aliphatischen oder aromatischen Resten kommen beispielsweise in Betracht:
Aryl mit Cg - C16 (vorzugsweise Phenyl), CN, NO2, Alkylmercapto- und Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 - 4 C-Atomen, Carbonestergruppen, vorzugsweise solche mit niederen aliphatischen Alkoholen, vorzugsweise mit 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 C-Atomen, sowie die di-substituierte Aminogruppe, vorzugsweise substituiert durch niedere aliphatische Reste (vorzugsweise mit 1-4 C-Atomen), Halogene (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom), niedere Halogenalkylreste (vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen und vorzugsweise mit Fluor und/oder Chlor) sowie im Falle der aromatischen und heterocyclischen Reste auch niedere Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen.
Aryl mit Cg - C16 (vorzugsweise Phenyl), CN, NO2, Alkylmercapto- und Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 - 4 C-Atomen, Carbonestergruppen, vorzugsweise solche mit niederen aliphatischen Alkoholen, vorzugsweise mit 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 C-Atomen, sowie die di-substituierte Aminogruppe, vorzugsweise substituiert durch niedere aliphatische Reste (vorzugsweise mit 1-4 C-Atomen), Halogene (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom), niedere Halogenalkylreste (vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen und vorzugsweise mit Fluor und/oder Chlor) sowie im Falle der aromatischen und heterocyclischen Reste auch niedere Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen.
Die angegebene Struktur wurde durch Elementaranalysen,
1 13
Massenspektren, H-NMR-Spektren und C-NMR-Spektren
sichergestellt. In den IR-Spektren treten die für Parabansäuren
typischen Carbonylbanden bei 1710 - 1740 cm"
(stark) und bei 177O - 1800 cm (schwach) neben Harnstoffcarbony!banden bei 1630 - 1700 cm (stark) auf.
(stark) und bei 177O - 1800 cm (schwach) neben Harnstoffcarbony!banden bei 1630 - 1700 cm (stark) auf.
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Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren
zur Herstellung der erfindungsgemäßen Parabansäureaminale, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man /\ -Imidazoline
der Formel (II)
(H)
R u. R obige Bedeutung haben und
R wie R definiert ist.
mit Monoisocyanate!! umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Parabansäureaminale wird im allgemeinen folgendermaßen
durchgeführt:
Die Mengen der Ausgangssubstanzen können so gewählt werden, daß pro Mol /\ -Imidazolin 0,5 bis 10 Mole - vorzugsweise 3-4
Mole - Isocyanatgruppen zur Verfügung stehen.
Im allgemeinen ist es zweckmäßig, die Umsetzung in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchzuführen, wobei dann
die Ausgangsmaterialien sowohl gelöst als auch nur suspendiert sein können. Selbstverständlich ist es ebenso möglich,
die Umsetzung ohne Anwesenheit eines Lösungs- oder Le A 17 208 -A-
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Verdünnungsmittel durchzuführen. Für das Verfahren geeignete
Lösungsmittel sind gegen NCO-Gruppen inerte Verbindungen, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte
aromatische Kohlenwasserstoffe, Benzonitril, aliphatische Kohlenwasserstoffe, Ester und Ketone. Besonders geeignet sind
Toluol, Xylol, Mesitylen, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, N-Methylpyrrolidon,
Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid,
Tetramethylharnstoff, Nitromethan und Nitrobenzol.
Die erfindungsgemäße Reaktion wird im Temperaturenbereich von -2O°C bis 25O°C durchgeführt. Vorzugsweise wird zwischen
+3O0C und 200°C, insbesondere zwischen 80°C und
160°C gearbeitet.
160°C gearbeitet.
Dabei ist es im allgemeinen zweckmäßig, die Umsetzung unter Ausschluß von Feuchtigkeit vorzunehmen.
Es kann vorteilhaft sein, insbesondere bei Anwendung leicht flüchtiger Isocyanate, bei höherem als Normaldruck zu arbeiten,
beispielsweise bei einem überdruck von 0,5 bis
10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Atmosphären.
10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Atmosphären.
Zur Beschleunigung der Reaktion und Unterdrückung von Nebenreaktionen
kann es zweckmäßig sein, saure oder basische Katalysatoren, insbesondere die in der Isocyanatchemie
üblichen Katalysatoren wie z. B. Metallalkoholate, tert. Amine zuzugeben.
Die erfindungsgemäße Reaktion wird beispielhaft durch
folgende Reaktionsgleichung beschrieben:
folgende Reaktionsgleichung beschrieben:
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CH. I 3 NH
"/~Λ Γ
NH
CH3
Pur die Durchführung des Verfahrens eignen sich bevorzugt
folgende /\ -Imidazoline:
/\ -Imidazolin
4-Methyl-ZjT-imidazolin
4-Äthyl-ZA-imidazolin
4-Cyclohexyl-/—A -imidazolin
4-Phenyl-ZA -imidazolin
4-(p-Chlor-phenyl)-/\ -imidazolin
4,5-Dimethyl-ZjP-imidazolin
5-Äthyl-4-methyl-Zj?-imidazolin 5-Methyl-4-phenyl-Z\2-imidazolin
Hexahydroben zimidazol
1-(MethylcarbamoyI)-ΖΛ -imidazolin
1-(n-Propylcarbamoyl)-ZA-imidazolin 1-(Cyclohexylcarbamoyl)-ZA -imidazolin
1-(Phenylcarbamoyl)-ZA -imidazolin 1-(3,4-Dichlorphenylcarbamoy1)-ZA-imidazolin
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1 - (p-Nitrophenylcarbamoyl) -/\ -imidazolin
1-(Methylcarbamoyl)-4-methyl-ZA-imidazolin
1-(Phenylcarbamoyl)-hexahydrobenzimidazol
1- (p-Tolylcarbamoyl) -5-(naphthyl)-l-Z\ -imidazolin
Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
bevorzugte Isocyanate sind aliphatische Monoisocyanate mit 2-21 c-Atomen oder aromatische Monoisocyanate mit
Cy- -j_c C-Atomen.
Besonders bevorzugt werden Methyl-, Äthyl-, Allyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Amyl-,
Dodecyl-, Oleyl-, Stearyl-, Cyclohexyl-, 1-Chlor-äthyl-2-,
Methoxy-methyl-, 1-Cyan-propyl-3-, Phenyl-, o-Tolyl-, m-Tolyl-,
p-Tolyl-, Benzyl-, 4-Chlorphenyl-, 3,4-Dichlorphenyl-,
2-Nitrophenyl-, 3-Cyan-phenyl-, 4-Methoxy-phenyl-,
1-Naphthyl-isocyanat eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Hilfsstoffe für Textilien und Kautschuk verwendet werden, ferner als
Pharmazeutica und Pflanzenschutzmittel.
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7, O Gew.-TeileZA -Imidazolin und 50-Gew.-Teile Cyclohexylisocyanat
werden in 25 Gew.-Teilen Toluol 25 Stunden bei 1100C gerührt.
Beim Abkühlen fällt ein Niederschlag aus, der abgesaugt und mit Äther gewaschen wird. Man erhält 38,3 Gew.-Teile
des Parabansäurederivats 1,3-Dicyclohexyl-6,9-biscyclohexylcarbamoyl-2,4-dioxo-1,3,6,9-tetraaza-spiro/4.4/-nonan
vom Fp. 188 - 19O°C. CHN
C31H50N6O4 Ber. 65.23 8.83 14.72
Gef. 65.Ο 9.0 14.9
2,8 Gew.-TeileZA -Imidazolin und 9 Gew.-Teile Methylisocyanat werden im Einschlußrohr 50 Stunden auf 15O°C erwärmt.
Beim Abkühlen entsteht ein harzartiges Produkt, das mit Cyclohexan verrieben wird. Man erhält 2,5 Gew.-Teile
des Parabansäurederivats 1,3-Dimethyl-6,9-bismethylcarbamoyl-2,4-dioxo-1,
3, 6,9-tetraaza-spiro^j..47 nonan
vom Fp. 2720C. (Zersetzung)
IR (KBr): 1776 cm"1, 1721 cm"1, 1647 cm"1 (C=O)
Beispiel 3
3,5 Gew.-TeileZ\2-Imidazo I in und 16,6 Gew.-Teile Allylisocyanat
in 10 Gew.-Teilen Toluol werden 26 Stunden bei 110°C gerührt. Beim Abkühlen fällt ein farbloser Niederschlag
aus, der abgesaugt und mit Toluol gewaschen wird. Man erhält 3,8 Gew.-Teile des Parabansäurederivats 1,3-Diallyl-6,9-bis-allylcarbamoyl-2,4-dioxo-1,3,6,9-tetraaza-spiro/4.47nonan
vom Fp. 171 C.
MS: Molpeak 402
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Zu 7 Gew.-Teilen/\ -Imidazolin in 25 Gew.-Teilen Chlorbenzol
werden bei 1000C in 1 Stunde 47,6 Gew.-Teile Phenylisocyanat
zugetropft. Man rührt 3 Stunden bei 130C nach. Beim Abkühlen fällt ein Niederschlag aus, der abgesaugt
und mit Chlorbenzol gewaschen wird. Man erhält 23 Gew.-Teile des Parabansäurederivats 2,4-Dioxo-1,3-diphenyl-6-phenylcarbamoyl-1,3,6,9-tetraaza-spiro/4.47-nonan
vom Fp. 248 C. Molekulargewicht (osmometrisch) Gef.: 431, Ber.: 427,5
9,45 Gew.-Teile 1-Phenylcarbamoyl-/\ -imidazolin und
11,9 Gew.-Teile Phenylisocyanat werden in 20 Gew.-Teilen Xylol 1 Stunde auf 140°C erwärmt. Beim Abkühlen
fällt ein Niederschlag aus, der abgesaugt und mit wenig Toluol gewaschen wird. Man erhält 16,7 Gew.-Teile des
Parabansäurederivats 2,4-Dioxo-1,3-diphenyl-6-phenylcarbamoyl-1,3,6,9-tetraaza-spiro£4.4_7nonan
vom Fp. 246°C.
2,54 Gew.-Teile 1-Methylcarbamoyl-Z_i-imidazolin und
7,98 Gew.-Teile p-Tolylisocyanat in 15 Gew.-Teilen Toluol
werden 63 Stunden bei 11O0C gerührt. Beim Abkühlen
fällt ein farbloser Niederschlag aus, der abgesaugt und mit Toluol gewaschen wird. Man erhält 3,8 Gew.-Teile
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des Parabansäurederivats 2,4-Dioxo-6-methylcarbamoyl-1,3-di-(4-tolyl)-9-(4-tolylcarbamoyl)-1,3,6,9-tetraaza-spiro/T.
47nonan vom Fp. 254°C.
L-Δ2-
1,68 Gew.-Teile 4-Methyl-Z_A -imidazolin und 12,28 Gew.-Teile
p-Chlorphenylisocyanat werden in 10 Gew.-Teilen
Toluol 73 Stunden bei 110°C gerührt. Beim Abkühlen fällt ein farbloser Niederschlag aus, der abgesaugt und mit
Toluol gewaschen wird. Man erhält 12,7 Gew.-Teile des Parabansäurederivats 2,4-Dioxo-1,3-bis-(p-chlorpheny1)-6,9-bis-(p-chlorphenylcarbamoyl)-7-methyl-1,3,6,9-tetraaza-spiro/4.4/nonan
vom Fp. 180°C. IR (KBr): 178r' cm "1, 1725 cm"1, 1683 cm'1 (C= 0)
3,5 Gew.-Teile ΖΛ -Imidazolin und 28,2 Gew.-Teile 3,4-Dichlorphenylisocyanat
werden in 50 Gew.-Teilen Toluol 2 Stunden bei 110°C gerührt. Beim Abkühlen fällt
ein farbloser Niederschlag aus, der abgesaugt und mit Cyclohexan gewaschen wird. Man erhält 24,0 Gew.-Teile
des Parabansäurederivats 1,3-Bis-(3,4-dichlorphenyl)-6,9-bis-(3,4-dichlorphenylcarbamoyl)-2,4-dioxo-1,3,6,9-tetraaza-spiro/4.4/nonan
vom Fp. 233 - 234°C
C31H18C18N6°4 C H Cl N
(822.2)
Ber. | 45 | .28 | 2. | 21 | 34. | 50 | 10 | .22 |
gef. | 45 | .3 | 2. | 3 | 34. | 1 | 10 | .1 |
0.7 Gew.-Teile/A -Imidazolin und 5,3 Gew.-Teile p-Tolylisocyanat
werden in 10 Gew.-Teilen Toluol 130 Stun-
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den bei 1100C gerührt. Beim Abkühlen fällt ein farbloser
Niederschlag aus, der abgesaugt und mit Toluol gewaschen wird. Man erhält 3,8 Gew.-Teile des Parabansäurederivats
2,4-Dioxo-i,3-di-p-tolyl-6,9-di-p-tolylcarbamoyl-i,3,6,9-tetraaza-spiro/f4.47nonan
vom Fp. 248 C.
1,24 Gew.-Teile Hexahydrobenzimidazol und 7,52 Gew.-Teile 3,4-Dichlorphenylisocyanat werden in 10 Gew.-Teilen Chlorbenzol
25 Stunden bei 130°C gerührt. Beim Abkühlen fällt ein farbloser Niederschlag aus, der abgesaugt und mit Äther
gewaschen wird. Man erhält 4,8 Gew.-Teile des Parabansäurederivats 1,3-Bis-(3,4-dichlorphenyl)-6,9-bis-(3,4-dichlorphenylcarbamoyl)-2,4-dioxo-l,3,6,9-tetraaza-7,8-tetramethylen-spiro/4.47nonan
vom Fp. 246 C.
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Claims (2)
- Patentansprüche:,· —ν
ι My Parabansäureaminale der allgemeinen Formel (I),R« 0in derR einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aliphatisch-aromatischen oder aromatischen Uarbamoylre st,3
R u. R gleich oder verschieden, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen oder aliphatisch-aromatischen Rest, oder zusammen einen Ring bilden,R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aliphatisch-aromatischen oder aromatischen Carbamoylrest,R einen gegebenenfalls substituierten,aliphatischen, aromatischen oder aliphatisch-aromatischen Rest bedeuten. - 2. Verfahren zur Herstellung von Parabansaureaminalen der allgemeinen Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man ein /\ -Imidazolin der allgemeinen Formel (il),Le A 17 208 - 12 -709851/0169INSPECTEDR2 R3Re-N N (II)in der3
R und R obige Bedeutung haben undR Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aliphatisch-aromatischen oder aromatischen Carbamoylrest bedeutet, mit Monoisocyanaten bei Temperaturen von -2cP bis 25O°C umsetzt.Le A 17 208 - 13 -7 0 9 8 5 1/0169
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762625722 DE2625722A1 (de) | 1976-06-09 | 1976-06-09 | Parabansaeureaminale |
JP6637377A JPS52151169A (en) | 1976-06-09 | 1977-06-07 | Parabanic acid aminal |
FR7717574A FR2354329A1 (fr) | 1976-06-09 | 1977-06-08 | Nouveaux aminals d'acide parabanique et leur procede de preparation |
GB2403377A GB1546012A (en) | 1976-06-09 | 1977-06-08 | Parabanic acid animals |
US05/819,870 US4163857A (en) | 1976-06-09 | 1977-07-28 | Parabanic acid aminals |
Applications Claiming Priority (1)
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DE19762625722 DE2625722A1 (de) | 1976-06-09 | 1976-06-09 | Parabansaeureaminale |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2625722A1 true DE2625722A1 (de) | 1977-12-22 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19762625722 Withdrawn DE2625722A1 (de) | 1976-06-09 | 1976-06-09 | Parabansaeureaminale |
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Country | Link |
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DE (1) | DE2625722A1 (de) |
FR (1) | FR2354329A1 (de) |
GB (1) | GB1546012A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0001412A2 (de) * | 1977-09-28 | 1979-04-18 | Bayer Ag | Polyparabansäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1976
- 1976-06-09 DE DE19762625722 patent/DE2625722A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-06-07 JP JP6637377A patent/JPS52151169A/ja active Pending
- 1977-06-08 FR FR7717574A patent/FR2354329A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-06-08 GB GB2403377A patent/GB1546012A/en not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0001412A2 (de) * | 1977-09-28 | 1979-04-18 | Bayer Ag | Polyparabansäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
EP0001412A3 (en) * | 1977-09-28 | 1979-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyparabanic acid derivatives and process for preparing same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1546012A (en) | 1979-05-16 |
FR2354329A1 (fr) | 1978-01-06 |
JPS52151169A (en) | 1977-12-15 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |